JPH02270834A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JPH02270834A JPH02270834A JP1092247A JP9224789A JPH02270834A JP H02270834 A JPH02270834 A JP H02270834A JP 1092247 A JP1092247 A JP 1092247A JP 9224789 A JP9224789 A JP 9224789A JP H02270834 A JPH02270834 A JP H02270834A
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- Japan
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- compound
- hydroxyphenyl
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- radiation
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、ポジ型レジスト用の感放射線性成分の原料と
して用いられる化合物およびその製法、更にはその化合
物のエステル体を用いてなるポジ型レジスト用組成物に
関するものである。
して用いられる化合物およびその製法、更にはその化合
物のエステル体を用いてなるポジ型レジスト用組成物に
関するものである。
〈従来の技術〉
従来よりポジ型レジスト用の感放射線性成分として、フ
ェノール化合物とキノンジアジド化合物との縮合物が用
いられている。このフェノール化合物としては、トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン等が用いられている。
ェノール化合物とキノンジアジド化合物との縮合物が用
いられている。このフェノール化合物としては、トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン等が用いられている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、これらベンゾフェノン系化合物から合成
した感放射線性成分を含むレジストは、解像力、パター
ン形状（プロファイル）に難があった。
した感放射線性成分を含むレジストは、解像力、パター
ン形状（プロファイル）に難があった。
本発明の目的は、これらの性能が向上したレジストを作
ることができるフェノール化合物を提供するところにあ
る。この目的のため鋭意検討の結果、本発明品である化
合物を開発した。
ることができるフェノール化合物を提供するところにあ
る。この目的のため鋭意検討の結果、本発明品である化
合物を開発した。
〈課題を解決するための手段〉
本発明は、下記式（ｒ）で表わされる化合物、２−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシ
−５−クロロフェニル）−プロパン及び２−（４−ヒド
ロキシフェニル’）−２−（２゜４−ジヒドロキシ−５
−ブロモフェニル）−プロパンを提供するものである。
−ヒドロキシフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシ
−５−クロロフェニル）−プロパン及び２−（４−ヒド
ロキシフェニル’）−２−（２゜４−ジヒドロキシ−５
−ブロモフェニル）−プロパンを提供するものである。
（ただし、式中ＸはＣＩ又はＢｒを表わす。）本化合物
は４−クロロレゾルシン又は４−ブロモレゾルシンと２
−（４−ヒドロキシフェニル）−プロペンを反応させる
ことにより合成することができる。
は４−クロロレゾルシン又は４−ブロモレゾルシンと２
−（４−ヒドロキシフェニル）−プロペンを反応させる
ことにより合成することができる。
この反応で用いられる溶媒には、触媒との組合せにより
、ジオキサン、酢酸、ニトロベンゼン、モノクロロベン
ゼン、水等も可能であるがジオキサンが好ましい。触媒
には、溶媒との組合せにより、塩化アルミニウム、三フ
ッ化ホウ素の各種錯体、塩化第二スエ斐化亜鉛、硫酸等
も可能であるが、塩化アルミニウムが好ましい。
、ジオキサン、酢酸、ニトロベンゼン、モノクロロベン
ゼン、水等も可能であるがジオキサンが好ましい。触媒
には、溶媒との組合せにより、塩化アルミニウム、三フ
ッ化ホウ素の各種錯体、塩化第二スエ斐化亜鉛、硫酸等
も可能であるが、塩化アルミニウムが好ましい。
溶媒緻は、重量比で原料の２〜５倍が適当である。
ジオキサン溶媒、塩化アルミニウム触媒で反応させる場
合、反応温度は融媒の量に応じて５０°Ｃからジオキサ
ンの沸点まで選ぶことができるが、６０〜８０℃が好ま
しい。
合、反応温度は融媒の量に応じて５０°Ｃからジオキサ
ンの沸点まで選ぶことができるが、６０〜８０℃が好ま
しい。
反応モル比は、２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロ
ペン１モルに対して４−クロロレゾルシン又は、４−ブ
ロモレゾルシンは１．２以上、塩化アルミニウムは０．
０５〜２．０まで可能であるが、それぞれ２．５〜４．
０．０．８〜０．６が好ましい。
ペン１モルに対して４−クロロレゾルシン又は、４−ブ
ロモレゾルシンは１．２以上、塩化アルミニウムは０．
０５〜２．０まで可能であるが、それぞれ２．５〜４．
０．０．８〜０．６が好ましい。
本発明の化合物はキノンジアジド化合物と縮合反応させ
て、ポジ型レジスト用の感放射線性成分として用いられ
る。
て、ポジ型レジスト用の感放射線性成分として用いられ
る。
ポジ型レジスト用の感放射線性成分の合成法は、公知の
方法、すなわち、式（１）の構造をもつ２−ヒドロキシ
フェニル−２−ジヒドロキシフェニル−プロパンとキノ
ンジアジド化合物（例えば、ナフトキノン−（１，２）
−ジアジド−（２） −５−スルホン酸クロリド）とを
ジオキサン等を溶媒として、塩基性触媒例えばトリエチ
ルアミンを滴下することにより縮合させ、その後イオン
交換水にチャージして、結晶を析出させ、濾過、乾燥を
経て、該感放射線性成分を得ることができる。
方法、すなわち、式（１）の構造をもつ２−ヒドロキシ
フェニル−２−ジヒドロキシフェニル−プロパンとキノ
ンジアジド化合物（例えば、ナフトキノン−（１，２）
−ジアジド−（２） −５−スルホン酸クロリド）とを
ジオキサン等を溶媒として、塩基性触媒例えばトリエチ
ルアミンを滴下することにより縮合させ、その後イオン
交換水にチャージして、結晶を析出させ、濾過、乾燥を
経て、該感放射線性成分を得ることができる。
感放射線性成分の合成に用いるキノンジアジド化合物と
しては、ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）
−５−スルホン酸クロリド、ナフトキノン−（１，２）
−ジアジド−（２）−４−スルホン酸クロリド、ベンゾ
キノン−（１，２）−ジアジド−（２１−４−スルホン
酸クロリドが挙げられる。
しては、ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）
−５−スルホン酸クロリド、ナフトキノン−（１，２）
−ジアジド−（２）−４−スルホン酸クロリド、ベンゾ
キノン−（１，２）−ジアジド−（２１−４−スルホン
酸クロリドが挙げられる。
〈発明の効果〉
本発明の化合物とキノンジアジド化合物の縮合反応によ
って得られた化合物はポジ型レジストの感放射線性成分
として用いられ、この感放射線性成分を含有するポジ型
レジストはすぐれた解像力、パターン形状（プロファイ
ル）を示す。
って得られた化合物はポジ型レジストの感放射線性成分
として用いられ、この感放射線性成分を含有するポジ型
レジストはすぐれた解像力、パターン形状（プロファイ
ル）を示す。
〈実施例〉
次に実施例をあげて、本発明をさらに具体的に説明する
が本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるもの
ではない。
が本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるもの
ではない。
実施例１
ジオキサン４０ノに塩化アルミニウム１．５４５’を加
え、攪拌下６０〜６５℃に昇温し均一溶液にした。ここ
に４−クロロレゾルシン１０ノを加え、２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−プロペン８，０９２をジオキサン１
２りに溶かした溶液を１時間かけて滴下し、さらに０．
７時間攪拌した。反応中、温度は６０±８℃に保った。
え、攪拌下６０〜６５℃に昇温し均一溶液にした。ここ
に４−クロロレゾルシン１０ノを加え、２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−プロペン８，０９２をジオキサン１
２りに溶かした溶液を１時間かけて滴下し、さらに０．
７時間攪拌した。反応中、温度は６０±８℃に保った。
反応終了後、室温まで冷却し、クロロホルム２２０７を
加え、攪拌し、不溶物をＰ別後、Ｐ液に水６００ノを加
えて抽出を行った。クロロホルム層を６００９の水で洗
浄後、濃縮すると結晶が析出した。これを濾過して得ら
れた結晶は、６０℃で乾燥後１．８４９であり、これが
下式（］０の構造をもつ化合物であることを°ＨＮＭＲ
スペクトル、マススペクトル、ＩＲスペクトルおよび融
点によリ、確認した。
加え、攪拌し、不溶物をＰ別後、Ｐ液に水６００ノを加
えて抽出を行った。クロロホルム層を６００９の水で洗
浄後、濃縮すると結晶が析出した。これを濾過して得ら
れた結晶は、６０℃で乾燥後１．８４９であり、これが
下式（］０の構造をもつ化合物であることを°ＨＮＭＲ
スペクトル、マススペクトル、ＩＲスペクトルおよび融
点によリ、確認した。
’ＨＮＭＲスペクトル（溶媒：アセトンｄ６．ＴＭＳ）
化学シフト値 δ（ｐｐｍ） ： １．５Ｂ （ｓ、 ６Ｈ） 、６
．４５ （Ｓ、 ＩＨ）、６．６９ （ｄ、 ２Ｈ）
、７．０５ （ｄ、 ２Ｈ） 、７．２０（Ｓ、 ＬＨ
） 、７．６６ （Ｓ、 ＩＨ） 、８．０１ （８，
ＩＨ）８．８２ （ｓ、ＩＨ） マススペクトル ｍ／ｅ ２７８ （Ｍ ） ＩＲスペクトル シー８０００〜８６００個 （ＯＨ）融点 １９６
〜１９８°Ｃ 実施例２ ジオキサン４０ｙに塩化アルミニウム１．１７ Ｆを加
え、攪拌下６０〜６５℃に昇温し均一溶液にした。ここ
に４−ブロモレゾルシン１０７を加え、２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−プロペン２，８７７をジオキサン１
０７に溶かした溶液を１時間かけて滴下し、さらに０．
５時間攪拌した。反応中、温度は６０±８℃に保った。
化学シフト値 δ（ｐｐｍ） ： １．５Ｂ （ｓ、 ６Ｈ） 、６
．４５ （Ｓ、 ＩＨ）、６．６９ （ｄ、 ２Ｈ）
、７．０５ （ｄ、 ２Ｈ） 、７．２０（Ｓ、 ＬＨ
） 、７．６６ （Ｓ、 ＩＨ） 、８．０１ （８，
ＩＨ）８．８２ （ｓ、ＩＨ） マススペクトル ｍ／ｅ ２７８ （Ｍ ） ＩＲスペクトル シー８０００〜８６００個 （ＯＨ）融点 １９６
〜１９８°Ｃ 実施例２ ジオキサン４０ｙに塩化アルミニウム１．１７ Ｆを加
え、攪拌下６０〜６５℃に昇温し均一溶液にした。ここ
に４−ブロモレゾルシン１０７を加え、２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−プロペン２，８７７をジオキサン１
０７に溶かした溶液を１時間かけて滴下し、さらに０．
５時間攪拌した。反応中、温度は６０±８℃に保った。
反応終了後、室温まで冷却し、クロロホルム２２（ｌを
加え攪拌し、不溶物を炉別後、ｆＰ液に水６０（ｌを加
えて抽出を行った。クロロホルム層を６００２の水で洗
浄後、濃縮すると結晶が析出した。これを濾過して得ら
れた結晶は、６０℃で乾燥後０．９２９であり、これが
下式（Ｉｌｌ）の構造をもつ化合物であることを°ＨＮ
ＭＲスペクトル、マススペクトル、ＩＲスペクトルおよ
び融点により確認した。
加え攪拌し、不溶物を炉別後、ｆＰ液に水６０（ｌを加
えて抽出を行った。クロロホルム層を６００２の水で洗
浄後、濃縮すると結晶が析出した。これを濾過して得ら
れた結晶は、６０℃で乾燥後０．９２９であり、これが
下式（Ｉｌｌ）の構造をもつ化合物であることを°ＨＮ
ＭＲスペクトル、マススペクトル、ＩＲスペクトルおよ
び融点により確認した。
”ＨＮＭＲスペクトル（溶媒：アセトンｄｓ、 ＴＭＳ
）化学シフト値 δ（ｐｐｍ） ： １．６Ｂ （ｓ、 ６Ｈ） 、６．
４６ （ｓ、 ｔＨ）、６．６９ （ａ、２Ｈ） 、７
．０４ （ｄ、２Ｈ）、７．３５ （Ｓ、１８）、７．
６９ （ｓ、ＬＨ） 、８．００ （ｓ、ＬＨ） 、８
．３７ （ｓ、ＩＨ）マススペクトル ｍ／ｅ ８２２ （Ｍ ） ＩＲスペクトル ＝ １ シー３０００〜３６００ｃｍ （ＯＨ）融点 １０
６〜１０７°Ｃ 合成例１ 内容積ｓｏｏｍｔの三ツロフラスコに、実施例１で得ら
れた化合物を７４３２、ナフトキノン−（１，２）−ジ
アジド−（２）−５−スルホン酸グロに浸して、反応温
度を２０〜２５℃にコントロールし、トリエチルアミン
５．８６９を滴下ロートを用いて３０分間で滴下させた
。そののち、反応温度を２０〜２５℃に保ちながら４時
間攪拌を続けた。反応後、イオン交換水にチャージした
のち、濾過、乾燥させることによって、感放射線性成分
Ａを得た。
）化学シフト値 δ（ｐｐｍ） ： １．６Ｂ （ｓ、 ６Ｈ） 、６．
４６ （ｓ、 ｔＨ）、６．６９ （ａ、２Ｈ） 、７
．０４ （ｄ、２Ｈ）、７．３５ （Ｓ、１８）、７．
６９ （ｓ、ＬＨ） 、８．００ （ｓ、ＬＨ） 、８
．３７ （ｓ、ＩＨ）マススペクトル ｍ／ｅ ８２２ （Ｍ ） ＩＲスペクトル ＝ １ シー３０００〜３６００ｃｍ （ＯＨ）融点 １０
６〜１０７°Ｃ 合成例１ 内容積ｓｏｏｍｔの三ツロフラスコに、実施例１で得ら
れた化合物を７４３２、ナフトキノン−（１，２）−ジ
アジド−（２）−５−スルホン酸グロに浸して、反応温
度を２０〜２５℃にコントロールし、トリエチルアミン
５．８６９を滴下ロートを用いて３０分間で滴下させた
。そののち、反応温度を２０〜２５℃に保ちながら４時
間攪拌を続けた。反応後、イオン交換水にチャージした
のち、濾過、乾燥させることによって、感放射線性成分
Ａを得た。
合成例２
式（Ｉ［Ｊで表わされる化合物のかわりに、式（ＩＩ）
で表わされる化合物を用いた以外は合成例１と同様にし
て感放射線性成分を得た。得られた感放射線性成分をＢ
とする。
で表わされる化合物を用いた以外は合成例１と同様にし
て感放射線性成分を得た。得られた感放射線性成分をＢ
とする。
合成例８
式（Ｉｆ）で表される化合物のかわりに２．８．４−ト
リヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外は合成例１と
同様にして感放射線性成分を得た。得られた感放射線性
成分をＣとする。
リヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外は合成例１と
同様にして感放射線性成分を得た。得られた感放射線性
成分をＣとする。
合成例４
式（Ｉｌ）で表される化合物のかわりに、２．８．４゜
４−テトラヒドロキシベンゾフェノンをナフトキノン−
（１，２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリ
ドとのモル比が１対８となるように用いた以外は合成例
１と同様にして感放射線性成分を得た。得られた感放射
線性成分をＤとする。
４−テトラヒドロキシベンゾフェノンをナフトキノン−
（１，２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリ
ドとのモル比が１対８となるように用いた以外は合成例
１と同様にして感放射線性成分を得た。得られた感放射
線性成分をＤとする。
次に感放射線性成分Ａ、Ｂを成分にもつレジストと感放
射線性成分Ｃ，Ｄを成分にもつレジストとの性能をｒ値
、解像度について比較した。
射線性成分Ｃ，Ｄを成分にもつレジストとの性能をｒ値
、解像度について比較した。
実施例８．４及び比較例１卑２
合成例１．２，８．４で得られた感放射線性成分Ａ、Ｂ
、Ｃ，Ｄをノボラック樹脂とともに、表１に示す組成で
、エチルセロソルブアセテート４８部に溶かし、レジス
ト液を調合した。調合したレジスト液は０．２ｐｍのテ
フロン製フィルターで濾過することによりレジスト液を
調整した。これを常法によって洗浄したシリコンウェハ
ーに回転塗布機を用いて１．８Ｐ厚に塗布した。ついで
このシリコンウェハーを１００℃のホットプレートで６
０秒間ベークした。ついでこのウェハーに４８６ ｎｍ
（２線）の露光波長を有する縮小投影露光機（ＧＣＡ社
ＤＳＷ４８００ＮＡ−０，４２）を用いて露光量を段階
的に変化させて露光した。これを住友化学製現像液５Ｏ
ＰＤで１分間現像することにより、ポジ型パターンを得
た。
、Ｃ，Ｄをノボラック樹脂とともに、表１に示す組成で
、エチルセロソルブアセテート４８部に溶かし、レジス
ト液を調合した。調合したレジスト液は０．２ｐｍのテ
フロン製フィルターで濾過することによりレジスト液を
調整した。これを常法によって洗浄したシリコンウェハ
ーに回転塗布機を用いて１．８Ｐ厚に塗布した。ついで
このシリコンウェハーを１００℃のホットプレートで６
０秒間ベークした。ついでこのウェハーに４８６ ｎｍ
（２線）の露光波長を有する縮小投影露光機（ＧＣＡ社
ＤＳＷ４８００ＮＡ−０，４２）を用いて露光量を段階
的に変化させて露光した。これを住友化学製現像液５Ｏ
ＰＤで１分間現像することにより、ポジ型パターンを得
た。
ついで露光量の対数に対する、規格化膜厚（−残膜厚／
初期膜厚）をプロットし、その傾きθを求めｔａｎθを
ｒ値とした。
初期膜厚）をプロットし、その傾きθを求めｔａｎθを
ｒ値とした。
同時に求めた解像度とともに結果を表１に示す。
表 −１
峯ノボラック樹脂
メタクレゾール／パラクレゾール−７７８クレゾール／
ホルマリン−１／ ０．８のモル比で、シュウ酸触媒を
用いた還流下に反応させることにより得られた重電平均
分子量９８００ （ポリスチレン換算）のノボラック樹
脂
ホルマリン−１／ ０．８のモル比で、シュウ酸触媒を
用いた還流下に反応させることにより得られた重電平均
分子量９８００ （ポリスチレン換算）のノボラック樹
脂
第１図は実施例１の２−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（２，４−ジヒドロキシ−５−クロロフェニル）−
プロパンの’ＨＮＭＲスペクトルである。 第２図は実施例１の２−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（２，４−ジヒドロキシ−５−クロロフェニル）−
プロパンのＩＲスペクトルである。 第８図は実施例２の２−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（２，４−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル）−
プロパンの’ＨＮＭＲスペクトルである。 第４図は実施例２の２−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（２，４−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル）−
プロパンのＩＲスペクトルでアル。 （以下余白） （１Ｂ完）
２−（２，４−ジヒドロキシ−５−クロロフェニル）−
プロパンの’ＨＮＭＲスペクトルである。 第２図は実施例１の２−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（２，４−ジヒドロキシ−５−クロロフェニル）−
プロパンのＩＲスペクトルである。 第８図は実施例２の２−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（２，４−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル）−
プロパンの’ＨＮＭＲスペクトルである。 第４図は実施例２の２−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（２，４−ジヒドロキシ−５−ブロモフェニル）−
プロパンのＩＲスペクトルでアル。 （以下余白） （１Ｂ完）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式（ I ）で表わされるハロゲン化多核フェノー
ル化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ただし式中Ｘは、Ｃｌ又はＢｒを表わす。〕（２）酸
触媒存在下で、４−クロロレゾルシン又は４−ブロモレ
ゾルシンと２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロペン
を反応させる事を特徴とする請求項１の化合物の製造方
法。 （３）請求項１の化合物のキノンジアジドスルホン酸エ
ステルを含むことを特徴とするポジ型レジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1092247A JP2775831B2 (ja) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1092247A JP2775831B2 (ja) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02270834A true JPH02270834A (ja) | 1990-11-05 |
| JP2775831B2 JP2775831B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=14049097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1092247A Expired - Lifetime JP2775831B2 (ja) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2775831B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS615037A (ja) * | 1984-06-18 | 1986-01-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | アラルキルモノ置換多価フエノ−ル類の製造方法 |
| JPH01113333A (ja) * | 1987-09-24 | 1989-05-02 | Korea Advanced Inst Of Sci Technol | ３−（４’−ブロモビフェニル−４−イル）テトラリン−１−オンの製造方法 |
-
1989
- 1989-04-11 JP JP1092247A patent/JP2775831B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS615037A (ja) * | 1984-06-18 | 1986-01-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | アラルキルモノ置換多価フエノ−ル類の製造方法 |
| JPH01113333A (ja) * | 1987-09-24 | 1989-05-02 | Korea Advanced Inst Of Sci Technol | ３−（４’−ブロモビフェニル−４−イル）テトラリン−１−オンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2775831B2 (ja) | 1998-07-16 |
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