JPH02272088A - 液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シャッタ等に利用され
る液晶素子に用いる液晶組成物に関し、・さらに詳しく
は、電界に対する応答特性が改善、全れた新規な液晶組
成物に関するものである。

〔従来の技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ、５ｅｈａｄｔ）とダブ
リュ　ヘルフリッヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著“アプ
ライド　フイツツクス　レターズじＡｐｐｌｉｅｄＰｈ
ｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ″）　Ｖｏ、１８．　Ｎ
ｏ、４　（１９７１゜２．１５）　Ｐ、１２７〜１２８
の“Ｖｏｌｔａｇｅ　ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉｃａ
ｌ　　ＡｅＨｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　　
ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａビに示さ
れたＴＮ　（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ）型の液晶
を用いたものである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子輪方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向（効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有力
である。単純マトリクス方式においては、走査電極群と
信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。

しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界
がかかってしまう。

選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行なった場合、画面全体（１フレーム）を
走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている
時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。

このために、くり返し走査を行なった場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さ（なり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避は難い欠点となっている。

この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。

この点を改良する為に、電圧平均化法、２周波駆動法や
、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いずれ
の方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密度
化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ちに
なっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）及びラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）により提
案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国
特許第４，３６７．９２４号明細書等）。

双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイック
Ｃ相（ＳｍＣ＊相）又はＨ相（Ｓ　ｍ　Ｈ＊相）を有す
る強誘電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを採り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。

以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、この様な性質を利用することにより、上述
した従来のＴＮ型素子の問題点の多（に対して、かなり
本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッター
や高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される。

このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究が
なされているが、現在までに開発された強誘電性液晶材
料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子に
用いる十分な特性を備えているとは云い難い。

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［ｎｌ η τ＝　　　　　　　　　　　　　　　　［■］５−Ｅ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。従って応答速度を速くするには、（
ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度ηを
小さくする （つ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。

一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。

又、いたずらに自発分極を大きくしても、それにつれて
粘度も太き（なる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないことが考えられる。

又、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が、例え
ば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低（高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。

（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できる様にす
る為に、応答速度が速（、シかもその応答速度の温度依
存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物、及び該液晶組成物を使用する液
晶素子を提供する事にある。

［課題を解決するための手段〕および〔作用〕すなわち
、本発明の第一の発明は、 下記一般式（１） ％式％［］ （式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ置換基を有していてもよ
い炭素原子数１〜１６のアルキル基であり、Ｘｌは単結
合または一〇−を示し、Ｘ２ここでＸ３．Ｘ４はそれぞ
れ水素原子、Ｆ、Ｃ１，Ｂｒ、ＣＨ３，ＣＮまたはＣＦ
３であり、Ｚは一〇−または−８−を示す。）で示され
る液晶性化合物の少なくとも一種を含有することを特徴
とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物に係る
。

また第二の発明は、前記液晶組成物を使用することを特
徴とする液晶素子、具体的には、前記液晶組成物を一対
の電極基板間に配置してなる強誘電性液晶素子に係わる
。

は−Ａ１−または−Ａ、−Ａ２−であり、一般式（Ｉ）
で示される液晶性化合物のうち、Ｘｌは好ましくは単結
合であり、Ｘ２は好ましくは単結さらに、 −Ａ’ −が 一である時、 一へ −は 下記（ｉ）〜（ｉｖ　）から選ばれる。

（ｉ）ｃｔ〜Ｃ１６のｎ−アルキル基、より好ましくは
Ｃ８〜Ｃ１４のｎ−アルキル基 −八 −Ａ、−である時 Ａ２ −は好ましくは であり、その時Ｘ２は好ましくは単結合、−０−（ただ
し、ｍは１〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数である
。又、光学活性であっても良い。）（ただし、ｒはθ〜
６の整数であり、Ｓは０もしくは１である。又、ｔは１
〜１２の整数である。

又、光学活性であっても良い。） （ｉｖ　）　　ＣＨ２ＣＨＣｘ　Ｈ２！＋１＊ 本発明者等は、以上の液晶組成物およびそれを使用した
液晶素子を用いることにより、高速応答性。

応答速度の温度依存性の軽減等の緒特性の改良がなされ
、良好な表示特性が得られることを見出したものである
。

以下、本発明の詳細な説明する。

前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の具体的な
構造式の例を以下に示す。

（ただし、Ｘは１−１４の整数である。）す ＣＨ３ Ｈ３ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ）ｉ　３ ＣＨ。

ＣＩ■３ Ｕ Ｈ３ 本発明の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物は前
記一般式（１）で示される液晶性化合物の少なくとも１
種と、他の液晶化合物１種以−トとを適当な割合で混合
することにより得ることができる。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記に挙げ
る。

化合物Ｎｏ。

Ｈ３ Ｃ１−１゜ ＣＨ３ ＣＨ８ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｈ３ ＣＨ３ ＣＨ３ す ＣＨ３ ＣＨ，。

ＣＨ３ Ｃ）Ｉ　３ Ｈ３ ＣＨ９ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ３ 骨 ＣＨ３ ＣｔｏＨ２１ｏ−＠−＋ＣＨ２）ｇ　Ｃｏ舎ＯＣＲ、Ｃ
ＨＯＣ、Ｈ。

１１＊ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ８ ＣＨ。

ＣＨ３ （ｉｏｓ） す ｌ Ｃｉ！ Ｉ Ｉ ｅ Ｃ！ ｒ ｒ す ＣＦ３ ＣＦ３ す ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ。

Ｎ Ｎ Ｎ す Ｎ Ｎ ｃ　、　Ｈ、、（４舎分Ｃ６ＨＩ３ Ｃ７゜Ｈ２１０舎ＣＨ，Ｏ舎 ＱＣ，Ｈ瞳 さらにまた他の液晶性化合物として以下に示すトランス
−シフ ロへキサン誘導体を用いるこ とができる。

す り 本発明の液晶性化合物と１種以上の他の液晶性化合物、
あるいはそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶
化合物、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以
下、これらを強誘電性液晶材料と略す。）との配合割合
は強誘電性液晶材料１００重量部当り、本発明による液
晶性化合物を１〜５００重量部とすることが好ましい。

また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も強
誘電性液晶材料との配合割合は前述した強誘電性液晶材
料１００重量部当り、本発明による液晶性化合物の２種
以上の混合物を１〜５００重１部とすることが好ましい
。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。

第１図において符号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ（、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％
）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させ
ることができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ、好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が遇している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣｍＣ転相イラルスメクチック相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。

又、特に素子とした場合に、良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等吉
相からｃｈ相（コレステリック相）ＳｍＡ相（スメクチ
ック相）−８ｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）と
いう相転移系列を有していることが望ましい。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透過型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために・セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ　２０３　、　ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ（ｆｎ
ｄｉｕｍ　−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ　）等の薄膜からな
る透明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その
間に液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向し
たＳｍＣ＊相又はＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。

太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ工）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ±）
２４がすべて電界方向に向（よう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状
を有しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性
を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニ
フルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性
が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解さ
れる。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセル１．、、第３図に
示す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂ
を電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極
子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応
して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それ
に応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは
第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態゛にやはり維持されている。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１ シス−４−ペンチルジクロヘキサンカルボン酸４−（５
−ウンデシル−２−ピリミジニル）フェニル（例示化合
物Ｎｏ、１−６）の合成 ４−（５−ウンデシル−２−ピリミジニル）フェノール
３．２９ｇ　（１０，１ｍｍｏｌｅ）とシス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボン酸（関東化学製シス一体含
量６７．３％）２．００ｇ（１０，１ｍｍｏｌｅ）をジ
クロルメタン１００ｍｆに溶かし、室温攪拌下Ｎ、Ｎ’
−ジシクロへキシルカルボジイミド２．０８ｇ　（１０
，１ｍｍｏｌｅ）。

４−ピロリジノピリジン０．０１５　ｇを順次加え、そ
の後室温で一晩撹拌した。反応終了後析出しなＮ　、　
Ｎ’−ジシクロへキシルウレアを濾去し、濾液を減圧乾
固する。残渣をベンゼンを展開溶媒としたシリカゲルカ
ラムクロマトにより精製し、その後エタノールで再結晶
してシス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−
（５−ウンデシル−２−ピリミジル）ｌフェニル０．８
１ｇ（収率１５．８％）を得た。

相転移温度 Ｃｒｙｓｔ、　　　　　　　　ｌｓｏ、　　（’Ｃ）６
３．４ 実施例２ シス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−（２
’−フルオロオクチルオキシ）フェニル（例示化合物Ｎ
ｏ、！−８）の合成 ４−（２’−フルオロオクチルオキシ）フェノールｏ、
５０ｇ（２，０８ｍｍｏｌｅ）とシス−４−ペンチルシ
クロヘキサンカルボン酸（関東化学製シス一体含Ｉ６７
．３％）０．４２ｇ（２，１２ｍｍｏｌｅ）をジクロル
メタン３０ｍ１に溶かし、室温撹拌下Ｎ　、　Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミド０．４４ｇ　（２，１３
ｍｍｏｌｅ）、４−ピロリジノｌピリジン０．０５ｇを
順次加え、その後室温で５時間撹拌した。反応終了後析
出したＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルウレアを濾去し、濾
液を減圧乾固する。残渣をトルエンを展開溶媒としたシ
リカゲルカラムクロマトにより精製し、シス−４ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸４−　（２’フルオロオク
チルオキシ）フェニル０．１９ｇ（収率２１．７％）を
得た。

相転移温度 実施例３ シス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸２゜３−
ジシアノ−４−ヘキシルオキシフェニル（例示化合物Ｎ
ｏ、１−７３）の合成 ２．３−ジシアノ−４−へキシルオキシフェノール０．
５０　ｇ　（２，０５ｍ　ｍｏｌｅ　）をジクロルメタ
ン４ｍｌ、テトラヒドロフラン２０ｍｆの混合溶媒に溶
かし、シス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸
０．４１ｇ（２，０５ｍ　ｍｏｌｅ　）、Ｎ、Ｎ’　−
ジシクロへキシルカルボジイミド０．４２　ｇ　（２，
０６ｍ　ｍｏｌｅ　）、４−ピロリジノピリジン０．０
５　ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後析出し
たＮ、Ｎ’−ジシクロへキジルウ１ノアを濾去し、濾液
を減圧乾固する。残渣をベンゼンを展開溶媒としたシリ
カゲルカラムクロマトにより精製し、エタノールで再結
晶してシス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸２
，３−ジシアノ−４−ヘキシルオキシフェニル０．３７
　ｇ　（収率４２．５％）を得た。

相転移温度 実施例４ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａ
を作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部Ｆ 更に、この液晶組成物Ａに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部次に、２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、そ
れぞれのガラス板上にｌＴ１０膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
■製ＫＢＭ−６０２］　０．２％イソプロピルアルコー
ル溶液を回転数２０００ｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５
秒間塗布し、表面処理を施した。

この後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。

さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−５１０］１．５％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍ
のスピンナーで１５秒間塗布した３、成膜後、６０分間
、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の
膜厚は約２５０人であった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロ、ビルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンポンド（
チッソ■）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間
、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２μ
ｍであった。

このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、等
吉相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、
強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答（透過光量変化Ｏ〜９０％）を検知して応答
速度（以後光学応答速度という）を測定した。その結果
を次に示す。

１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度　　　　１１９　μｓｅｃ　　　　８１　μｓｅｃ
　　　　　６７　μｓｅｃ比較例１ 実施例４で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全〈実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　　　２６℃　　　　　　３５℃応答速度
　　　１５５　μＳｅｃ　　　　　１００４．ｓｅｃ　
　　　　８０　μｓｅｃ実施例５ 実施例４で使用した例示化合物１−２．　１−６゜１−
５５のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
１部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の
方法で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度 １２２　μ５ｅｃ ７８μ５ｅｃ ６４μｓｅｃ 実施例６ 実施例４で使用した例示化合物！−２，１−６゜１−５
５のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物りを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　弐　　　　　　重
１部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４ど同様の
方法で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度 １１７μ５ｅｃ ７６μ５ｅｃ ６３μｓｅｃ 実施例７ 実施例４で使用した例示化合物１−２．　１−６゜１−
５５のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。

例示化合物ＮＯ８構　造　式　　　　　　重量部この液
晶組成物を用いた以外は全〈実施例４と同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方法で光学
応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度 １．０４　ｐ　５ｅｃ ７１μ５ｅｃ ５７μシＣ 実施例８ 実施例４で使用した例示化合物１−２．　１−６１−５
５のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全（実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度 １１８４ｓｅｃ ７８μ５ｅｃ ｄμｓｅｃ 実施例９ 実施例４で使用した例示化合物１−２，１６１−５５の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重１
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　　　２５℃　　　　　　３５℃応答速度 １１５μ５ｅｃ ７５μ５ｅｃ ６２μｓｅｃ 実施例１０ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｈ
を作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ 更に、この液晶組成物Ｈに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物ｌを作
成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全（実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向は良好であり、モノドメイン
状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　　　２５℃　　　　　　　　３５℃応答
速度　　　３７２　μｓｅｃ　　　　　２３２６　ｓｅ
ｃ　　　　　　１７５　μｓｅｃ比較例２ 実施例１０で混合した液晶組成物Ｈをセル内に注入する
以外は、全〈実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　　　２５℃　　　　　　３５℃応答速度 ４５０　μｓｅｃ　　　　　２７０　μｓｅｃ　　　　
　１９５１ｔ　ｓｅｅ実施例１１ 実施例１Ｏで使用した例示化合物１−１．　１−２０゜
１−３３のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　弐　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

実施例１２ 実施例１Ｏで使用した例示化合物１−１．　１−２０゜
１−３３のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応
答速度　　　３６２　ｐ　ｓｅｃ　　　　　２２９　μ
ｓｅｃ　　　　　１７４　μｓｅｃまた、駆動時には明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であった。

この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

実施例１３ 実施例ｉｏで使用した例示化合物１−１．　１−２０゜
１−３３のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物りを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　弐　　　　　　重
量部１５℃　　　　　　２５℃　　　　　　３５℃応答
速度　　　３７６　μｓｅｃ　　　　　２３３　μｓｅ
ｃ　　　　　１７７　μｓｅｃまた、駆動時には明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。

この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

実施例１４ 実施例１０で使用した例示化合物１−１，１−２０゜１
−３３のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物りを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部１５℃　　　　　　２５℃　　　　　　３５℃応答速
度　　　３５９　μｓｅｃ　　　　　２２５　μｓｅｃ
　　　　　１７０　ｐ　ｓｅｃまた、駆動時には明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。

す この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

実施例１５ 実施例１Ｏで使用した例示化合物１−１．１−２０゜１
−３３のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応
答速度　　　３０２　μｓｅｃ　　　　　１８７　μｓ
ｅｅ　　　　　１４２１ｔ　ｓｅｃまた、駆動時には明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であった。

この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

実施例１６ 実施例１Ｏで使用した例示化合物１−１，１−２０゜１
−３３のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重】
部１５°Ｃ２５℃　　　　　　３５℃ 応答速度　　　３６３　ｐ　ｓｅｅ　　　　　２３０　
μｓｅｃ　　　　　１７２　μｓｅｃまた、駆動時には
明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた
際の双安定性も良好であった。

この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度　　　３７９μｓｅｃ　　　　　２３１　ｐ　ｓｅ
ｃ　　　　　１７７　μｓｅｃまた、駆動時には明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。

実施例１７ 実施例４で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ■製ＰＵＡ−１１７］　２％水溶液を用い
た他は全（同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実
施例４と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　　　２５℃　　　　　　３５℃１１３　
μｓｅｃ　　　　　７６　μｓｅｃ　　　　６４　μｓ
ｅｃ実施例１８ 実施例４で使用した５ｉ０２を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例４と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様
の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　　　２５℃　　　　　　３５℃１１１　
μｓｅｃ　　　　　７５　μｓｅｃ　　　　６４　μｓ
ｅｃ〔発明の効果〕 本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。

＼）ルご、ン 実施例１７．　１８より明らかな様に、素子構成を変え
た場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する
素子は、実施例４と同様に低温作動特性の非常に改善さ
れ、かつ、応答速度の温度依存性が軽減されたものとな
っている。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １　・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・・
・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・・・
・・・・・・・・・透明電極４　・・・・・・・・・・
・・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・・・・・
・スペーサー６　・・・・・・・・・・・・・・・リー
ド線７・・・・・・・・・・・・・・・・・・電源８・
・・・・・・・・・・・・・・・偏光板９・・・・・・
・・・・・・・・・・・・光源１０　・・・・・・・・
・・・・・・・入射光Ｉ・・・・・・・・・・・・・・
・・透過光第２図において、 １ｂ ２４　・・・・・・・・ 第３図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ３４ａ・・・・・・・ ３４ｂ・・・・・・・ ａ ｂ 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ上） 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメンＩ・ 上向きの電界 下向きの電界

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） Ｒ＿１−Ｘ＿１−Ａ−Ｙ−Ａ′−Ｘ＿２−Ｒ＿２［ I
   ］（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ置換基を有してい
   てもよい炭素原子数１〜１６のアルキル基であり、Ｘ＿
   １は単結合または−Ｏ−を示し、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ
   −、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ａはシス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｙは▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−または−ＯＣＨ＿２−を
   示す。Ａ′は−Ａ＿１−または−Ａ＿１−Ａ＿２−であ
   り、Ａ＿１、Ａ＿２はそれぞれ▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を示す。 ここでＸ＿３、Ｘ＿４はそれぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、
   Ｂｒ、ＣＨ＿３、ＣＮまたはＣＦ＿３であり、Ｚは−Ｏ
   −または−Ｓ−を示す。）で示される液晶性化合物の少
   なくとも一種を 含有することを特徴とする強誘電性カイラルスメクチツ
   ク液晶組成物。
2. （２）請求項１記載の強誘電性カイラルスメクチツク液
   晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特徴
   とする液晶素子。