JPH04247076A - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、およびその使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム　　シャット（Ｍ．Ｓｃ
ｈａｄｔ）とダブリュ　　ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆ
ｒｉｃｈ）著“アプライド　　フィジックス　　レター
ズ”（“Ａｐｐｌｉｅｄ　　Ｐｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔ
ｔｅｒｓ”）Ｖｏ．１８，　　Ｎｏ．４（１９７１．２
．１５）Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ　　Ｄ
ｅｐｅｎｄｅｎｔ　　Ｏｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉ
ｔｙ　　ｏｆ　　ａＴｗｉｓｔｅｄ　　Ｎｅｍａｔｉｃ
　　ｌｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ
（Ｔｗｉｓｔｅｄ　　Ｎｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用い
たものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用では
、価格、生産性などを考え合せると単純マトリクス方式
による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式にお
いては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構成
した電極構成が採用され、その駆動のためには、走査電
極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号電
極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて並
列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されている。

【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択されず
、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）にも
有限に電界がかかってしまう。

【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。

【０００７】このために、くり返し走査を行った場合の
選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走
査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像
コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点とな
っている。

【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００９】この点を改良するために、電圧平均化法、
２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されて
いるが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大
画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないこと
によって頭打ちになっているのが現状である。

【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。

【００１１】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ＊相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相
）を有する強誘電性液晶が用いられる。

【００１２】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１３】以上の様な双安定性を有する特徴に加えて
、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴を
持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が
直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、誘
電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オー
ダー速い。

【００１４】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度，大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。

【００１５】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］

【００１６】

【外２４】 （ただし、Ｅは印加電界である）の関係が存在する。し
たがって応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１７】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。

【００１８】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００１９】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、大きな自発分極と低い粘性による高
速応答性を有し、かつ応答速度の温度依存性の小さなカ
イラルスメクチック相を示す液晶組成物が要求される。

【００２０】

【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は、前
述の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、
応答速度を速く、しかもしの応答速度の温度依存性を軽
減させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組
成物、特に強誘電性カイラルスメクチツク相を示す液晶
組成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子，表示
装置を提供することにある。

【００２１】

【問題を解決するための手段】本発明は下記一般式〔Ｉ
〕

【００２２】

【外２５】 で示される液晶化合物、該液晶性化合物の少なくとも１
種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を１対の
電極基板間に配置してなる液晶素子、並びに表示装置を
提供するものである。

【００２３】〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物のうち好
ましい化合物としては〔Ｉａ〕〜〔Ｉｉ〕が上げられる
。

【００２４】

【外２６】 〔Ｉａ〕〜〔Ｉｉ〕式で示される液晶性化合物のうちさ
らに好ましい化合物として次に示す〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｉ
ｂ〕が上げられる。

【００２５】

【外２７】

【００２６】

【外２８】

【００２７】

【外２９】 は−Ｏ−である。Ｘ３，Ｘ４，Ｘ５，Ｘ６は好ましくは
それぞれ水素原子，ハロゲン原子，またはトリフルオロ
メチル基であり、より好ましくは水素原子，フッ素原子
，塩素原子またはトリフルオロメチル基である。

【００２８】また、好ましいＲ１は下記（ｉ）〜（ｉｖ
）から選ばれる。 （ｉ）炭素原子数３〜１２のｎ−アルキル基。 （ｉｉ）

【００２９】

【外３０】 （ただし、ｍは０〜６の整数、ｎは１〜８の整数を示す
。また、光学活性であってもよい。）（ｉｉｉ）

【００３０】

【外３１】 （ただし、ｒは０〜６の整数、ｓは０または１、ｔは１
〜１２の整数を示す。また、光学活性であってもよい。 ） （ｉｖ）

【００３１】

【外３２】 （ただし、ｙは０または１で、ｘは１〜１４の整数であ
る。）

【００３２】また、好ましいＲ２は下記（ｉ）〜（ｖ）
から選ばれる。 （ｉ）炭素原子数３〜１２のｎ−アルキル基。 （ｉｉ）

【００３３】

【外３３】 （ただし、ｍは０〜６の整数、ｎは１〜８の整数を示す
。また、光学活性であってもよい。）（ｉｉｉ）

【００３４】

【外３４】 （ただし、ｒは０〜６の整数、ｓは０または１、ｔは１
〜１２の整数を示す。また、光学活性であってもよい。 ） （ｉｖ）

【００３５】

【外３５】 （ｖ）フッ素原子，塩素原子，トリフルオロメチル基ま
たはシアノ基，より好ましくはフッ素原子またはトリフ
ルオロメチル基。

【００３６】現在までチアゾール環を有する液晶化合物
については、Ｈ．Ｚａｓｃｈｋｅｅｔ　　ａｌ．，Ｊ．
ｐｒａｋｅ．Ｃｈｅｍ．，３２１，６４３−６５４（１
９７９）および国際出願８８／０８０１９で記載されて
いる。しかしながら、前者には本発明の一般式〔Ｉ〕で
示されるチアゾール−２，５−ジイル誘導体の記載はな
く、後者においてはチアジルゾールおよびチアジゾール
−２，４−ジイル誘導体の具体的例示はあるものの、チ
アゾール−２，５−ジイル誘導体の具体的例示は全くな
い。本発明者らは一般式〔Ｉ〕で示されるチアゾ−ル−
２，５−ジイル誘導体が後に実施例で示されるように、
国際出願８８／０８０１９で開示されている１，３，４
−チアジアゾール−２，５−ジイル誘導体に比べて粘性
が低く、高速応答性を有する強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物を与えることを見い出した。

【００３７】また、液晶組成物の誘電率ε′⊥が大きく
なると液晶パネルの容量が大きくなり、パネルを駆動さ
せるＩＣにかかる負荷が増大してＩＣの発熱が大きくな
ってしまう。その結果としてＩＣの誤動作や耐久性の低
下などの重大な問題が生じ、液晶パネルの実用化を困難
にする。これら問題を解決するためにはε′⊥をあまり
大きくしない液晶化合物が望まれる。ここで本発明者ら
はさらに一般式〔Ｉ〕で示されるチアゾール−２，５−
ジイル誘導体が１，３，４−チアジアゾール−２，５−
ジイル誘導体に比べてε′⊥が小さい強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物を与えることを見い出した。こ
のことから駆動ＩＣの負荷を軽減できることが期待でき
る。

【００３８】次に、前記一般式〔Ｉ〕で表わされる液晶
性化合物の一般的な合成例を以下に示す。

【００３９】

【外３６】

【００４０】次に前記一般式〔Ｉ〕で示される液晶性化
合物の具体的な構造式を以下に示す。

【００４１】

【外３７】

【００４２】

【外３８】

【００４３】

【外３９】

【００４４】

【外４０】

【００４５】

【外４１】

【００４６】

【外４２】

【００４７】

【外４３】

【００４８】

【外４４】

【００４９】

【外４５】

【００５０】

【外４６】

【００５１】

【外４７】

【００５２】

【外４８】

【００５３】

【外４９】

【００５４】

【外５０】

【００５５】

【外５１】

【００５６】

【外５２】

【００５７】

【外５３】

【００５８】

【外５４】

【００５９】

【外５５】

【００６０】

【外５６】

【００６１】

【外５７】

【００６２】

【外５８】

【００６３】

【外５９】

【００６４】

【外６０】

【００６５】

【外６１】

【００６６】

【外６２】

【００６７】

【外６３】

【００６８】

【外６４】

【００６９】

【外６５】

【００７０】

【外６６】

【００７１】

【外６７】

【００７２】

【外６８】

【００７３】

【外６９】

【００７４】

【外７０】

【００７５】

【外７１】

【００７６】

【外７２】

【００７７】

【外７３】

【００７８】

【外７４】

【００７９】

【外７５】

【００８０】

【外７６】

【００８１】

【外７７】

【００８２】

【外７８】

【００８３】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも１種を有する。

【００８４】また、本発明による液晶組成物はカイラル
スメクチック相を示す液晶組成物が好ましい。

【００８５】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）で次に示す。

【００８６】

【外７９】

【００８７】

【外８０】

【００８８】

【外８１】

【００８９】ただし、Ｒ１′またはＲ２′が１個のＣＨ
２基を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキ
ルである場合、Ｒ１′またはＲ２′は環に対して単結合
で結合しない。

【００９０】Ｒ１′，Ｒ２′は好ましくは、ｉ）　　炭
素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００９１】

【外８２】

【００９２】

【外８３】

【００９３】

【外８４】

【００９４】

【外８５】

【００９５】

【外８６】

【００９６】

【外８７】

【００９７】

【外８８】

【００９８】

【外８９】

【００９９】

【外９０】

【０１００】

【外９１】

【０１０１】

【外９２】

【０１０２】

【外９３】

【０１０３】

【外９４】

【０１０４】

【外９５】

【０１０５】液晶組成物中に占める本発明の液晶性化合
物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％
〜６０重量％、さらに好ましくは１重量％〜４０重量％
とすることが望ましい。

【０１０６】また、本発明の液晶性化合物を２種以上用
いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める本
発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割合は１重量％
〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さら
に好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望まし
い。

【０１０７】さらに、本発明による強誘電性液晶素子に
おける強誘電性を示す液晶層は、先に示したようにして
作成したカイラルスメクチック相を示す液晶組成物を真
空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入し
、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことが好
ましい。

【０１０８】図１は強誘電性を利用した結晶素子の構成
を説明するための、本発明のカイラルスメクチック液晶
層を有する液晶素子の一例の厚さ方向模式断面図である
。

【０１０９】図１を参照して、液晶表示素子は、それぞ
れ透明電極３および配向制御層４を設けた１対のガラス
基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配
置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるもの
であり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源
７より電圧を印加可能に接続する。また、１対の基板２
は１対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その一
方の外側には光源９が配置される。

【０１１０】すなわち、２枚のガラス基板２には、それ
ぞれＩｎ２Ｏ３、ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極
３が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子
の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、
液晶をラビング方向に配列するための配向制御層４が形
成されている。また、配向制御層４としては、例えばシ
リコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコ
ン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸
化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウ
ム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、
チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁
層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミ
ド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラ
キシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニ
ルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリ
アミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂
、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂など
の有機物質を層形成した２層構造であってもよく、また
無機物質性配向制御層あるいは有機物質配向制御層単層
であっても良い。この配向制御膜４が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機物質を溶解させた
溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０重量
％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、スピン
ナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー
塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（
例えば加熱下）で硬化させ形成させることができる。

【０１１１】絶縁性配向制御層の層厚は通常３０Å〜１
μｍ、好ましくは３０Å〜３０００Å、さらに好ましく
は５０Å〜１０００Åが適している。

【０１１２】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他スぺ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラルスメ
クチック相を示す液晶１が封入されている。一般には０
．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍの厚さに設定さ
れている。

【０１１３】透明電極３はリード線によって外部電源７
に接続されている。また、ガラス基板２の外側には互い
の偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした１対の偏
光板８が貼り合わせてある。図１は透過型であり、光源
９を備えている。

【０１１４】図２は強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。 ２１ａと２１ｂはそれぞれＩｎ２Ｏ３；ＳｎＯ２あるい
はＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　Ｏｘｉｄｅ）等の
薄膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）で
あり、その間に液晶分子層２２がガラス面に垂直に成る
ように配向したＳｍＣ＊相又はＳｍＨ＊相の液晶が封入
されている。太線で示した線２３が液晶分子を表わして
おり、この液晶分子２３はその分子に直交した方向に双
極子モーメント（Ｐ⊥）１４を有している。基板２１ａ
と２１ｂ上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加する
と、液晶分子２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメ
ント（Ｐ⊥）２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分
子２３は配向方向を変えることができる。液晶分子２３
は細長い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で
屈折率異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互
いにクロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によ
って光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、
容易に理解される。

【０１１５】本発明における光学変調素子で、好ましく
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるにしたがい、図３に示すように電界を印加してい
ない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極
子モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下
向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセ
ルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電
界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付
与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【０１１６】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は先にも述べたが２つある。

【０１１７】その第１は応答速度が極めて速いことであ
り、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することであ
る。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、電
界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに
配向するが、この状態は、電界を切っても安定である。 又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の
安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、
やはり電界を切ってもこの状態に留っている。又、与え
る電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、
それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【０１１８】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用し
、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画像
情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による通
信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現する
。

【０１１９】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１　　強誘電性液晶表示装置 １０２　　グラフィックスコントローラ１０３　　表示
パネル １０４　　走査線駆動回路 １０５　　情報線駆動回路 １０６　　デコーダ １０７　　走査信号発生回路 １０８　　シフトレジスタ １０９　　ラインメモリ １１０　　情報信号発生回路 １１１　　駆動制御回路 １１２　　ＧＣＰＵ １１３　　ホストＣＰＵ １１４　　ＶＲＡＭ

【０１２０】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。

【０１２１】なお、該表示パネルの裏面には、光源が配
置されている。

【０１２２】以下実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。下記の例において、「部」はいずれも「重
量部」を示す。

【０１２３】

【実施例】実施例１（例示化合物１−６８）Ｊ．Ｏｒｇ
．Ｃｈｅｍ．，３８，３５７１−３５７５（１９７３）
の方法に従って２−オキソデシルアミン・塩酸塩を合成
した。

【０１２４】

【外９６】 エチルイソシアノアセテート５．００ｇ（４４．２ｍｍ
ｏｌｅ）、テトラヒドロフラン６０ｍｌを２００ｍｌ三
つ口フラスコに入れ、氷−食塩冷却撹拌下１，８−シア
ザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン（ＤＢＵ）
６．６１ｍｌ（４４．２ｍｍｏｌｅ）を加えた。同温度
で冷却撹拌下ノナン酸無水物１３．１９ｇ（４４．２ｍ
ｍｏｌｅ）をＴＨＦ１５ｍｌに溶かして滴下した。滴下
終了後５時間３０分室温で撹拌し、その後４日間室温で
放置した。反応物を水にあけて酢酸エチルで抽出し、有
機層を芒硝乾燥後減圧乾固した。残渣をトルエン／酢酸
エチル：１００／１混合溶媒を溶離液として用いたシリ
カゲルカラムクロマトで精製し、５−オクチルオキサゾ
ール−４−カルボン酸エチルエステルを得た。このエス
テルに６Ｎ−塩酸１２５ｍｌを加えて５時間撹拌した。 反応終了後反応物を酢酸エチルで２回洗浄し、水層を減
圧乾固した。残渣にアセトンを加えて析出した結晶を瀘
取し、メタノール−イソプロピルエーテル混合溶媒で再
結晶し、２−オキソデシルアミン・塩酸塩を３．５７ｇ
（収率３８．９％）得た。

【０１２５】

【外９７】

【０１２６】Ｐ−アセトキシ安息香酸０．９５ｇ（５．
２７ｍｍｏｌｅ）と塩化チオニルを用いて合成したＰ−
アセトキシ安息香酸塩化物と２−オキソデシルアミン・
塩酸塩１．００ｇ（４．８１ｍｍｏｌｅ）とジオキサン
２０ｍｌを５０ｍｌ三つ口フラスコに入れた。８０℃付
近に加熱撹拌しながらピリジン７．１ｍｌをゆっくり加
え、その後９０−９２℃で１時間加熱撹拌した。反応終
了後反応物を氷水１００ｍｌに注入し、析出した結晶を
瀘取水洗し、エタノールで再結晶して２−オキソデシル
−（４−アセトキシベンゾイル）アミン１．２３ｇ（収
率７０．０％）を得た。

【０１２７】２−オキソデシル−（４−アセトキシベン
ゾイル）アミン１．２０ｇ（３．６０ｍｍｏｌｅ）、Ｌ
ａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬１．８９ｇ（４．６７ｍｍｏｌ
ｅ）、テトラヒドロフラン２０ｍｌを５０ｍｌナスフラ
スコに入れ、１時間還流撹拌を行った。反応終了後反応
物を水酸化ナトリウム１．４１ｇを氷水８５ｍｌに溶か
した中へあけ、析出した結晶を瀘取水洗し、メタノール
で再結晶して２−（４−アセトキシフェニル）−５−オ
クチルチアゾール０．９７ｇ（収率８１．３％）を得た
。

【０１２８】エタノール１５ｍｌに水酸化カリウム０．
５２ｇを溶かした中へ２−（４−アセトキシフェニル）
−５−オクチルチアゾール０．９５ｇ（２．８７ｍｍｏ
ｌｅ）を入れ、６０℃付近で２０分間加熱撹拌を行った
。反応終了後溶媒を減圧留去し、残渣に水５０ｍｌを加
え、氷冷撹拌下塩酸０．７５ｍｌを加えた。析出した結
晶を瀘取水洗し、酢酸エチルに溶かして芒硝乾燥後溶媒
を減圧留去した。残渣にヘキサンを加えて析出した２−
（４−ヒドロキシフェニル）−５−オクチルチアゾール
の結晶を瀘取した。収量０．８０ｇ（収率９６．４％）
。

【０１２９】２−（４ヒドロキシフェニル）−５−オク
チルチアゾール０．４０ｇ（１．３８ｍｍｏｌｅ）、ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸０．３
０ｇ（１．５１ｍｍｏｌｅ）、ジクロルメタン１０ｍｌ
を３０ｍｌナスフラスコに入れ、室温撹拌下Ｎ，Ｎ′−
ジシクロヘキシルカルボジイミド０．２９ｇ（１．４１
ｍｍｏｌｅ）、４−ジメチルアミノピリジン０．０４ｇ
を順次加え、その後室温で４時間還拌した。反応物を１
晩室温で放置後析出したＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルウ
レアを瀘去し、瀘液を減圧乾固した。残渣をシリカゲル
カラムクロマト（溶離液：トルエン／酢酸エチル：１０
０／１）で精製し、アセトンで２回再結晶して２−〔４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボニル
オキシ）フェニル〕−５−オクチルチアゾール０．５４
ｇ（収率８３．２％）を得た。この化合物の相転移温度
を次に示す。

【０１３０】

【外９８】 （Ｓｍ３はＳｍＡ，ＳｍＣ以外の高次のスメクチック相
であり、未同定。）

【０１３１】実施例２（例示化合物１−２８）実施例１
で合成した２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−オク
チルチアゾールを用い、同様にして２−〔４−（４−フ
ルオロベンゾイルオキシ）フェニル〕−５−オクチルチ
アゾールを合成した。

【０１３２】

【外９９】

【０１３３】この化合物は次の様な相転移温度を示した
。

【０１３４】

【外１００】

【０１３５】実施例３（例示化合物１−９３）次に示す
経路で合成した２−（４−カルボキシフェニル）−５−
ヘプチルピリミジン

【０１３６】

【外１０１】 ２．００ｇ（６．７０ｍｍｏｌｅ）を塩化チオニルで酸
塩化物とし、実施例１と同様にして合成した２−オキソ
オクチルアミン・塩酸塩１．２０ｇ（６．６８ｍｍｏｌ
ｅ）、ジオキサン３０ｍｌを加え、８０℃付近に加熱撹
拌しながらピリジン９．８ｍｌをゆっくり加え、その後
９０℃付近で１時間加熱撹拌した。反応終了後反応物を
氷水２００ｍｌ中にあけ、析出した結晶を瀘取水洗し、
メタノールで再結晶して２−オキソオクチル−〔４−（
５−ヘプチルピリミジン−２−イル）ベンゾイル〕アミ
ン２．６３ｇ（収率９３．０％）を得た。

【０１３７】２−オキソオクチル−〔４−（５−ヘプチ
ルピリミジン−２−イル）ベンゾイル〕アミン２．６０
ｇ（６．１４ｍｍｏｌｅ）、Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬
３．１０ｇ（７．６６ｍｍｏｌｅ）、テトラヒドロフラ
ン４０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに入れ、５０分間
還流撹拌を行った、反応終了後反応物を水酸化ナトリウ
ム２．２８ｇを氷水３００ｍｌに溶かした中へあけ、析
出した結晶を瀘取水洗し、トルエンに溶かす。トルエン
溶液を芒硝乾燥後減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラム
クロマト（溶離液トルエン／酢酸エチル：１００／１）
で精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で２回再結晶
し、２−〔４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）
フェニル〕−５−ヘキシルチアゾール２．０６ｇ（収率
７９．６％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示
す。

【０１３８】

【外１０２】

【０１３９】実施例４〜実施例１３ 実施例３と同様にして表Ｉに示す化合物を合成した。こ
れら化合物の相転移温度も合わせて表Ｉに示す

【０１４
０】

【表１】

【０１４１】実施例１４（例示化合物１−１０）実施例
３と同様にして次に示す経路で２−（４′−デシルオキ
シ−４−ビフェニル）−５−ヘキシルチアゾールを得た
。

【０１４２】

【外１０３】

【０１４３】この化合物は次の様な相転移温度を示した
。

【０１４４】

【外１０４】

【０１４５】実施例１５（例示化合物１−３９）実施例
３と同様にして次に示す経路で２−〔４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕−５−ヘキシ
ルチアゾールを得た。

【０１４６】

【外１０５】

【０１４７】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０１４８】

【外１０６】

【０１４９】実施例１６（例示化合物１−１９１）次に
示す経路で２−〔５−（４−デシルオキシフェニル）ピ
ラジン−２−イル〕−５−ヘキシルチアゾールを合成し
た。

【０１５０】

【外１０７】

【０１５１】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０１５２】

【外１０８】

【０１５３】実施例１７ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０１５４】

【外１０９】

【０１５５】さらに、この液晶組成物Ａに対して、例示
化合物１−１０９を以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０１５６】

【外１１０】

【０１５７】これは下記の相転移温度を示す。

【０１５８】

【外１１１】

【０１５９】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１
５秒間塗布し、表面処理を施した。この後１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。

【０１６０】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。 成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０１６１】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１６２】このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態
で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷する
ことにより、強誘電性液晶素子を作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ、約２
μｍであった。

【０１６３】この強誘電性液晶素子を使って、自発分極
の大きさＰｓとピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０
Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透
過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後光学
応答速度という）を測定した。その結果を次に示す。

【０１６４】

【外１１２】

【０１６５】Ｔｃ：ＳｍＣ＊からＳｍＡへの転移温度（
℃） Ｔ：応答速度およびＰｓの測定温度（℃）

【０１６６】
さらにＬＣＲメーター（横河ヒューレット・パーカード
社製ＹＨＰ−４１９２Ａ）を用いて３０℃，２０ＫＨｚ
，±０．５Ｖｓｉｎ波の条件で誘電率（ε′⊥）を測定
した。 ε′⊥＝３．１５

【０１６７】比較例１ 以下に示す経路で２−〔４−（５−デシルピリミジン−
２−イル）フェニル〕−５−オクチル−１，３，４−チ
アジアゾールを合成した。

【０１６８】

【外１１３】

【０１６９】この化合物は次の相転移温度を示した。

【０１７０】

【外１１４】

【０１７１】実施例１７で混合した液晶組成物Ａに対し
てこの化合物を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｃを作成した。

【０１７２】

【外１１５】

【０１７３】これは下記の相転移温度を示す。

【０１７４】

【外１１６】

【０１７５】液晶組成物Ｃをセルに注入する以外は全く
実施例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
ＰＳ，光学応答速度、誘電率（ε′⊥）を測定した。そ
の結果を次に示す。

【０１７６】

【外１１７】

【０１７７】実施例１７と比較例１から本発明のチアゾ
ール−２，５−ジイル誘導体が１，３，４−チアジアゾ
ール−２，５−ジイル誘導体に比べてＳｍ＊Ｃ相を狭く
することなく、粘性が低くて高速応答性を有し、ε′⊥
が小さい強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を与
えることがわかった。

【０１７８】実施例１８ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作
成した。

【０１７９】

【外１１８】

【０１８０】

【外１１９】

【０１８１】さらに、この液晶組成物Ｄに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｅを作成した。

【０１８２】

【外１２０】

【０１８３】液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は全
く実施例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し
、１０℃，２５℃，４０℃各温度で実施例１７と同様の
方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

【０１８４】

【外１２１】

【０１８５】比較例２ 実施例１８で混合した液晶組成物Ｄをセル内に注入する
以外は全く実施例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。

【０１８６】

【外１２２】

【０１８７】実施例１９ 実施例１８で使用した例示化合物１−２２，１−９３，
１−１６５のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。

【０１８８】

【外１２３】

【０１８９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１８と同様の方法で光学応答速度を測定した。測定結果
を次に示す。

【０１９０】

【外１２４】

【０１９１】実施例２０ 実施例１９で使用した例示化合物１−２７，１−４１，
１−１４５のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。

【０１９２】

【外１２５】

【０１９３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１８と同様の方法で光学応答速度を測定した。測定結果
を次に示す。

【０１９４】

【外１２６】

【０１９５】実施例２１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作
成した。

【０１９６】

【外１２７】

【０１９７】

【外１２８】

【０１９８】さらに、この液晶組成物Ｈに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｉを作成した。

【０１９９】

【外１２９】

【０２００】液晶組成物Ｉをセル内に注入する以外は、
全く実施例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例１８と同様に光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態等を観察した。

【０２０１】この液晶素子内の均一配向性は良好であり
、モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。

【０２０２】

【外１３０】

【０２０３】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

【０２０４】比較例３ 実施例２１で混合した液晶組成物Ｈをセル内に注入する
以外は全く実施例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。

【０２０５】

【外１３１】

【０２０６】実施例２２ 実施例２１で使用した例示化合物１−２１，１−７５，
１−１８２のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。

【０２０７】

【外１３２】

【０２０８】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例１８と同様に光学応答速度を測定し、スイッチング状
態等を観察した。

【０２０９】この液晶素子内の均一配向性は良好であり
、モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。

【０２１０】

【外１３３】

【０２１１】実施例２３ 実施例２２で使用した例示化合物１−３０，１−１０７
，１−１９２のかわりに以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。

【０２１２】

【外１３４】

【０２１３】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例１８と同様に光学応答速度を測定し、スイッチング状
態等を観察した。

【０２１４】この液晶素子内の均一配向性は良好であり
、モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。

【０２１５】

【外１３５】

【０２１６】実施例２４ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作
成した。

【０２１７】

【外１３６】

【０２１８】

【外１３７】

【０２１９】さらに、この液晶組成物Ｌに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｍを作成した。

【０２２０】

【外１３８】

【０２２１】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例１８と同様に光学応答速度を測定し、スイッチング状
態等を観察した。

【０２２２】この液晶素子内の均一配向性は良好であり
、モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。

【０２２３】

【外１３９】

【０２２４】比較例４ 実施例２４で混合した液晶組成物Ｌをセル内に注入する
以外は全く実施例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１８と同様に光学応答速度を測定した
。その結果を次に示す。

【０２２５】

【外１４０】

【０２２６】実施例２５ 実施例２４で使用した例示化合物１−２４，１−１２０
，１−１９５のかわりに以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。

【０２２７】

【外１４１】

【０２２８】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例１８と同様に光学応答速度を測定し、スイッチング状
態等を観察した。

【０２２９】この液晶素子内の均一配向性は良好であり
、モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。

【０２３０】

【外１４２】

【０２３１】実施例２６ 実施例２５で使用した例示化合物１−７，１−６０，１
−１８６のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｏを作成した。

【０２３２】

【外１４３】

【０２３３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１８と同様の方法で光学応答速度を測定した。

【０２３４】この液晶素子内の均一配向性は良好であり
、モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。

【０２３５】

【外１４４】

【０２３６】実施例１８〜２６より明らかなように、本
発明による液晶組成物Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｉ，Ｊ，Ｋ，Ｍ，Ｎ
およびＯを含有する強誘電性液晶素子は、低温における
作動特性、高速応答性が改善され、また応答速度の温度
依存性も軽減されたものとなっている。

【０２３７】実施例２７ 実施例１８で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７」２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し
、実施例１８と同様の方法で光学応答速度を測定した。 その結果を次に示す。

【０２３８】

【外１４５】

【０２３９】実施例２８ 実施例１８で使用したＳｉＯ２を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１７
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１８
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次
に示す。

【０２４０】

【外１４６】

【０２４１】実施例２７，２８より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に係わる強誘電性液晶組成
物を含有する素子は、実施例１８と同様に、低温作動特
性が非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性の軽
減されたものとなっている。

【０２４２】

【発明の効果】本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることができる。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。

【０２４３】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１　　カイラルスメクチック相を有する液晶層２　　ガ
ラス基板 ３　　透明電極 ４　　絶縁性配向制御層 ５　　スぺーサー ６　　リード線 ７　　電源 ８　　偏光板 ９　　光源 Ｉｏ　　入射光 Ｉ　　透過光 ２１ａ　　基板 ２１ｂ　　基板 ２２　　カイラルスメクチック相を有する液晶層２３　
　液晶分子 ２４　　双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ　　電圧印加手段 ３１ｂ　　電圧印加手段 ３３ａ　　第１の安定状態 ３３ｂ　　第２の安定状態 ３４ａ　　上向きの双極子モーメント ３４ｂ　　下向きの双極子モーメント Ｅａ　　上向きの電界 Ｅｂ　　下向きの電界 １０１　　強誘電性液晶表示装置 １０２　　グラフィックスコントローラ１０３　　表示
パネル １０４　　走査線駆動回路 １０５　　情報線駆動回路 １０６　　デコーダ １０７　　走査信号発生回路 １０８　　シフトレジスタ １０９　　ラインメモリ １１０　　情報信号発生回路 １１１　　駆動制御回路 １１２　　ＧＣＰＵ １１３　　ホストＣＰＵ １１４　　ＶＲＡＭ

Claims (38)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕で示される液晶性化合物
   。 【外１】
2. 【請求項２】前記〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物が〔
   Ｉｂ〕〜〔Ｉｉ〕のいずれかである請求項１記載の液晶
   性化合物。 【外２】 【外３】
3. 【請求項３】前記〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物が下
   記〔Ｉａ〕で示される化合物である請求項１記載の液晶
   性化合物。 【外４】
4. 【請求項４】前記〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物が下
   記〔Ｉｂａ〕〜〔Ｉｉｂ〕式のいずれかで示される化合
   物である請求項１記載の液晶性化合物。 【外５】 【外６】
5. 【請求項５】前記〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物が下
   記〔Ｉａａ〕である請求項１記載の液晶性化合物。 【外７】
6. 【請求項６】前記〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物が下
   記〔Ｉａｂ〕である請求項１記載の液晶性化合物。 【外８】
7. 【請求項７】前記一般式〔Ｉ〕中、Ｒ１が下記（ｉ）〜
   （ｉｖ）のいずれかであり、Ｒ２が下記（ｉ）〜（ｖ）
   のいずれかである請求項１記載の液晶性化合物。 （ｉ）炭素原子数３〜１２のｎ−アルキル基。 （ｉｉ） 【外９】 （ただし、ｍは０〜６の整数、ｎは１〜８の整数を示す
   。また、光学活性であってもよい。）（ｉｉｉ） 【外１０】 （ただし、ｒは０〜６の整数、ｓは０または１、ｔは１
   〜１２の整数を示す。また、光学活性であってもよい。 ） （ｉｖ） 【外１１】 （ただし、ｙは０または１で、ｘは１〜１４の整数であ
   る。） （ｖ）フッ素原子またはトリフルオロメチル基。
8. 【請求項８】　　前記一般式〔Ｉ〕の化合物が光学活性
   な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。
9. 【請求項９】　　前記一般式〔Ｉ〕の化合物が非光学活
   性な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。
10. 【請求項１０】　　請求項１記載の液晶性化合物の少な
    くとも１種を含有することを特徴とする液晶組成物。
11. 【請求項１１】　　一般式〔Ｉ〕で示される液晶性化合
    物を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請
    求項１０記載の液晶組成物。
12. 【請求項１２】　　一般式〔Ｉ〕で示される液晶性化合
    物を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請
    求項１０記載の液晶組成物。
13. 【請求項１３】　　一般式〔Ｉ〕で示される液晶性化合
    物を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請
    求項１０記載の液晶組成物。
14. 【請求項１４】　　前記液晶組成物がカイラルスメクチ
    ック相を有する請求項１０記載の液晶組成物。
15. 【請求項１５】　　請求項１０記載の液晶組成物を１対
    の電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子
    。
16. 【請求項１６】　　前記電極基板上にさらに配向制御層
    が設けられている請求項１５記載の液晶素子。
17. 【請求項１７】　　前記配向制御層がラビング処理され
    た層である請求項１６記載の液晶素子。
18. 【請求項１８】　　液晶分子のらせんが解除された膜厚
    で前記１対の電極基板を配置する請求項１５記載の液晶
    素子。
19. 【請求項１９】　　請求項１５記載の液晶素子を有する
    表示装置。
20. 【請求項２０】　　液晶組成物が示す強誘電性を利用し
    て液晶分子をスイッチングさせて表示を行なう請求項１
    ９記載の表示装置。
21. 【請求項２１】　　さらに光源を有する請求項１９記載
    の表示装置。
22. 【請求項２２】　　下記一般式〔Ｉ〕で示される液晶性
    化合物を含有する液晶組成物を表示に使用する使用方法
    。 【外１２】
23. 【請求項２３】前記〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物が
    〔Ｉｂ〕〜〔Ｉｉ〕のいずれかである請求項２２記載の
    使用方法。 【外１３】 【外１４】
24. 【請求項２４】前記〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物が
    下記〔Ｉａ〕である請求項２２記載の使用方法。 【外１５】
25. 【請求項２５】前記〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物が
    下記〔Ｉｂａ〕〜〔Ｉｉｂ〕式のいずれかである請求項
    ２２記載の使用方法。 【外１６】 【外１７】
26. 【請求項２６】前記〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物が
    下記〔Ｉａａ〕である請求項２２記載の使用方法。 【外１８】
27. 【請求項２７】前記〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物が
    下記〔Ｉａｂ〕である請求項２２記載の使用方法。 【外１９】
28. 【請求項２８】前記一般式〔Ｉ〕中、Ｒ１が下記（ｉ）
    〜（ｉｖ）のいずれかであり、Ｒ２が下記（ｉ）〜（ｖ
    ）のいずれかである請求項２２記載の使用方法。 （ｉ）炭素原子数３〜１２のｎ−アルキル基。 （ｉｉ） 【外２０】 （ただし、ｍは０〜６の整数、ｎは１〜８の整数を示す
    。また、光学活性であってもよい。）（ｉｉｉ） 【外２１】 （ただし、ｒは０〜６の整数、ｓは０または１、ｔは１
    〜１２の整数を示す。また、光学活性であってもよい。 ） （ｉｖ） 【外２２】 （ただし、ｙは０または１で、ｘは１〜１４の整数であ
    る。） （ｖ）フッ素原子またはトリフルオロメチル基。
29. 【請求項２９】　　前記一般式〔Ｉ〕の化合物が光学活
    性な化合物である請求項２２記載の使用方法。
30. 【請求項３０】　　前記一般式〔Ｉ〕の化合物が非光学
    活性な化合物である請求項２２記載の使用方法。
31. 【請求項３１】　　一般式〔Ｉ〕で示される液晶性化合
    物を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請
    求項２２記載の使用方法。
32. 【請求項３２】　　一般式〔Ｉ〕で示される液晶性化合
    物を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請
    求項２２記載の使用方法。
33. 【請求項３３】　　一般式〔Ｉ〕で示される液晶性化合
    物を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請
    求項２２記載の使用方法。
34. 【請求項３４】　　前記液晶組成物がカイラルスメクチ
    ック相を有する請求項２２記載の使用方法。
35. 【請求項３５】　　下記の一般式〔Ｉ〕で示される液晶
    性化合物を含有する液晶組成物を１対の電極基板間に配
    置してなる液晶素子を表示に使用する使用方法。 【外２３】
36. 【請求項３６】　　前記電極基板上にさらに配向制御層
    が設けられている請求項３５記載の使用方法。
37. 【請求項３７】　　前記配向制御層がラビング処理され
    た層である請求項３６記載の使用方法。
38. 【請求項３８】　　液晶分子のらせんが解除された膜厚
    で前記１対の電極基板を配置する請求項３５記載の使用
    方法。