JPH02274709A - イソシアヌル酸トリアリル重合体組成物の製造法 - Google Patents
イソシアヌル酸トリアリル重合体組成物の製造法Info
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- JPH02274709A JPH02274709A JP9629589A JP9629589A JPH02274709A JP H02274709 A JPH02274709 A JP H02274709A JP 9629589 A JP9629589 A JP 9629589A JP 9629589 A JP9629589 A JP 9629589A JP H02274709 A JPH02274709 A JP H02274709A
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- polymer
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F26/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はイソシアヌル酸トリアリル重合体組成物の製造
法に関するものである。詳しくは、ゴム、プラスチック
ス等の架橋剤として有用な、イソシアヌル酸トリアリル
重合体組成物の製造法に関するものである。
法に関するものである。詳しくは、ゴム、プラスチック
ス等の架橋剤として有用な、イソシアヌル酸トリアリル
重合体組成物の製造法に関するものである。
（従来の技術）
イソシアヌル酸トリアリル重合体は、ゴム、プラスチッ
クス等の架橋剤として広く用いられており、これ等の耐
熱性、耐化学薬品性、耐加水分解性、機械的特性、耐候
性なとの向上に有用であることが知られている。
クス等の架橋剤として広く用いられており、これ等の耐
熱性、耐化学薬品性、耐加水分解性、機械的特性、耐候
性なとの向上に有用であることが知られている。
イソシアヌル酸トリアリルの重合法としては、ラジカル
開始剤の存在下に加熱する方法（特公昭３５−７８３５
号）、あるいはラジカル開始剤の存在下で、イ、□＠
ｔ Ｚ ｊ５ Ｑカ、オ、□、３．７音′９ッ、ユカ、
知。
開始剤の存在下に加熱する方法（特公昭３５−７８３５
号）、あるいはラジカル開始剤の存在下で、イ、□＠
ｔ Ｚ ｊ５ Ｑカ、オ、□、３．７音′９ッ、ユカ、
知。
れている。しかし、これ等の方法で得られる重合体は、
イソシアヌル酸トリアリルモノマー及び各種の有機溶媒
に不溶の高重合体であるため架橋剤として不適当である
。
イソシアヌル酸トリアリルモノマー及び各種の有機溶媒
に不溶の高重合体であるため架橋剤として不適当である
。
また、イソシアヌル酸トリアリルをラジカル開始剤の存
在下に連鎖移動恒数の比較的大きい有機溶媒中で重合反
応を行ない、反応液をイソシアヌル酸トリアリルモノマ
ーは溶解するが重合体は溶解しない有機溶媒中に投入し
て重合体を分離する方法も知られている（特開昭４８−
５４１９２号、特公昭５Ｏ−１１４３５）。
在下に連鎖移動恒数の比較的大きい有機溶媒中で重合反
応を行ない、反応液をイソシアヌル酸トリアリルモノマ
ーは溶解するが重合体は溶解しない有機溶媒中に投入し
て重合体を分離する方法も知られている（特開昭４８−
５４１９２号、特公昭５Ｏ−１１４３５）。
この方法によれは、溶媒可溶性の重合体を得ることがで
き、これをイソシアヌル酸トリアリルに溶解させること
により所望の重合体含有率の架橋剤組成物を得ることが
できる。しかし上記方法は重合反応及び反応液からの重
合体の分課に、有機溶媒を多量に使用するうえ、未反応
のイソシアヌル酸トリアリルと重合体との分離、ラジカ
ル開ＩＩｔ＋剤の除去等煩雑な工程が必要である。
き、これをイソシアヌル酸トリアリルに溶解させること
により所望の重合体含有率の架橋剤組成物を得ることが
できる。しかし上記方法は重合反応及び反応液からの重
合体の分課に、有機溶媒を多量に使用するうえ、未反応
のイソシアヌル酸トリアリルと重合体との分離、ラジカ
ル開ＩＩｔ＋剤の除去等煩雑な工程が必要である。
本発明者等は、さきに無溶媒でイソシアヌル酸トリアリ
ルを分子状酸素の存在下１００℃以」−に加熱すること
により、イソシアヌル酸トリアリル重合体がモノマー中
に溶解した重合体組成物を工業的に有利に製造する方法
を提案したく特開昭６４６２３１１）。
ルを分子状酸素の存在下１００℃以」−に加熱すること
により、イソシアヌル酸トリアリル重合体がモノマー中
に溶解した重合体組成物を工業的に有利に製造する方法
を提案したく特開昭６４６２３１１）。
ところで、原料イソシアヌル酸トリアリルは、温度、光
等の影響を受ｉｔ易く、特に高温に保持した場合に着色
し易いため、例えはフェノール系の保存安定剤を添加す
る方法か採られるか、上記のように分子状酸素の存在下
１００℃以−Ｌの温度に加熱すると、保存安定剤か存在
しても、得られる重合体組成物は褐色に着色して透明性
が劣化し、前記ゴム、プラスチックス等の成形材料の用
途が限定される欠点かある。
等の影響を受ｉｔ易く、特に高温に保持した場合に着色
し易いため、例えはフェノール系の保存安定剤を添加す
る方法か採られるか、上記のように分子状酸素の存在下
１００℃以−Ｌの温度に加熱すると、保存安定剤か存在
しても、得られる重合体組成物は褐色に着色して透明性
が劣化し、前記ゴム、プラスチックス等の成形材料の用
途が限定される欠点かある。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は」二連の欠点かなく、着色度が極めて少なく種
々の成形１１判として広く適用することのできるイソシ
アヌル酸トリアリル重合体組成物を得ることを目的とす
るものである。
々の成形１１判として広く適用することのできるイソシ
アヌル酸トリアリル重合体組成物を得ることを目的とす
るものである。
（課題を解決するための手段）
本発明者等は」二重の目的を達成するために検討を重ね
た結果、無溶媒でイソシアヌル酸トリアリルを分子状酸
素の存在下１００°Ｃ以上に加熱することによりイソシ
アヌル酸トリアリル重合体糾成物を製造する際に、ある
種の物質を存在させると、着色度が極めて少ないイソシ
アヌル酸トリアリル重合体組成物が得られることを見出
し本発明を達成した。即ち本発明の要旨は、無溶媒でイ
ソシアヌル酸ｌ・リアクルを分子状酸素の存在下、１０
０℃以上の温度て重合させることによりイソシアヌル酸
トリアリル重合体糾成物を製造する際に、有機酸無水物
を存在させることを特徴とするイソシア■ ヌル酸トリアリル重合体絹成物の製造法に存する。
た結果、無溶媒でイソシアヌル酸トリアリルを分子状酸
素の存在下１００°Ｃ以上に加熱することによりイソシ
アヌル酸トリアリル重合体糾成物を製造する際に、ある
種の物質を存在させると、着色度が極めて少ないイソシ
アヌル酸トリアリル重合体組成物が得られることを見出
し本発明を達成した。即ち本発明の要旨は、無溶媒でイ
ソシアヌル酸ｌ・リアクルを分子状酸素の存在下、１０
０℃以上の温度て重合させることによりイソシアヌル酸
トリアリル重合体糾成物を製造する際に、有機酸無水物
を存在させることを特徴とするイソシア■ ヌル酸トリアリル重合体絹成物の製造法に存する。
本発明を以下に具体的に説明する。
原料のイソシアヌル酸トリアリルは、周知の方法により
、例えはハロゲン化アリルなシアン酸アルカリと反応さ
せるか、あるいはシアヌル酸アルカリ金属塩をハロゲン
化アリルと反応させることにより製造されるが、本発明
の方法では何れの方法によるものも使用される。またイ
ソシアヌル酸トリアリルには、通常フェノール系の保存
安定剤が添加されるが、本発明では特にこれを除去する
ことなく、そのまま使用することができる。
、例えはハロゲン化アリルなシアン酸アルカリと反応さ
せるか、あるいはシアヌル酸アルカリ金属塩をハロゲン
化アリルと反応させることにより製造されるが、本発明
の方法では何れの方法によるものも使用される。またイ
ソシアヌル酸トリアリルには、通常フェノール系の保存
安定剤が添加されるが、本発明では特にこれを除去する
ことなく、そのまま使用することができる。
本発明の方法は、溶媒を使用することなく、イソシアヌ
ル酸トリアリルを分子状酸素の存在下で１００℃以−に
の温度に加熱して重合反応を行なうものである。この反
応は常圧下でも加圧下でも行なうことができるが、経済
性及び作業性の点から、通常は常圧下で実施するのが有
利である。分子状酸素としては、酸素カスあるいは空気
のような酸素含有カスか使用され、経済的には空気か有
利である。分子状酸素の供給量は、その形態、供給方法
及び重合温度等により重合速度をコントロールてきる範
囲て任意に選択される。
ル酸トリアリルを分子状酸素の存在下で１００℃以−に
の温度に加熱して重合反応を行なうものである。この反
応は常圧下でも加圧下でも行なうことができるが、経済
性及び作業性の点から、通常は常圧下で実施するのが有
利である。分子状酸素としては、酸素カスあるいは空気
のような酸素含有カスか使用され、経済的には空気か有
利である。分子状酸素の供給量は、その形態、供給方法
及び重合温度等により重合速度をコントロールてきる範
囲て任意に選択される。
重合温度は１００°Ｃ以−１−が必要であり、１００℃
未渦の温度では、分子状酸素の存在下でも実質的に重合
反応は進行しない。また重合温度の上限は特に限定され
ないか、１８０℃以上の温度では重合反応の進行がはや
過ぎ、重合率をコントロールすることが困難であるので
、通常は１１０〜１６０°Ｃ程度の範囲が好ましい。
未渦の温度では、分子状酸素の存在下でも実質的に重合
反応は進行しない。また重合温度の上限は特に限定され
ないか、１８０℃以上の温度では重合反応の進行がはや
過ぎ、重合率をコントロールすることが困難であるので
、通常は１１０〜１６０°Ｃ程度の範囲が好ましい。
本発明の特異とする点は、重合反応に際して、有機酸無
水物を存在させることである。
水物を存在させることである。
有８！酸無水物としては、常温付近の温度で液状であり
、しかもイソシアヌル酸トリアリルに溶解し易いものが
望ましい。また、固体であってもイソシアヌル酸トリア
リルに溶解し得るものであれは使用することかできる。
、しかもイソシアヌル酸トリアリルに溶解し易いものが
望ましい。また、固体であってもイソシアヌル酸トリア
リルに溶解し得るものであれは使用することかできる。
好ましい有機酸無水物としては、例えは無水酢酸、無水
プロピオン酸、無水安息香酸、無水コハク酸、無水クル
クル酸、無水フタル酸、無水マレイン酸等の脂肪族又は
芳香族のカルホン酸無水物が挙げられ、これ等の一種又
は二種基」二の混合物が使用される。有機酸無水物の添
加量は、イソシアヌル酸トリアリル１００重量部に対し
て、０ 、００！’ｉ〜ＩＯ重量部が好ましく、この範
囲より多く使用しても、着色防止効果の著しい向上は認
められず、またこの範囲より少ない場合は充分な着色防
止効果をＩＩＩＩ待し難い。
プロピオン酸、無水安息香酸、無水コハク酸、無水クル
クル酸、無水フタル酸、無水マレイン酸等の脂肪族又は
芳香族のカルホン酸無水物が挙げられ、これ等の一種又
は二種基」二の混合物が使用される。有機酸無水物の添
加量は、イソシアヌル酸トリアリル１００重量部に対し
て、０ 、００！’ｉ〜ＩＯ重量部が好ましく、この範
囲より多く使用しても、着色防止効果の著しい向上は認
められず、またこの範囲より少ない場合は充分な着色防
止効果をＩＩＩＩ待し難い。
有機酸無水物の添加方法としては、所定量の有機酸無水
物を、予めイソシアヌル酸トリアリルに添加して常温又
は昇温下て撹拌しながら均一に混和した後、重合反応を
開始する方法、あるいは重合反応の開始時又は開始後に
所定量の有機酸無水物を添加する方法等が採用されるが
、操作上の点ては重合前に添加するのが便利である。な
お、有８Ｎ酸無水物の添加により、得られる重合体組成
物の着色が抑制される作用機構については明らかでない
が、有機酸無水物を添加した場合は、後記実施例及び比
較例から明らかなように、これを添加しない場合に比較
して、重合体組成物の着色は著しく少ない。
物を、予めイソシアヌル酸トリアリルに添加して常温又
は昇温下て撹拌しながら均一に混和した後、重合反応を
開始する方法、あるいは重合反応の開始時又は開始後に
所定量の有機酸無水物を添加する方法等が採用されるが
、操作上の点ては重合前に添加するのが便利である。な
お、有８Ｎ酸無水物の添加により、得られる重合体組成
物の着色が抑制される作用機構については明らかでない
が、有機酸無水物を添加した場合は、後記実施例及び比
較例から明らかなように、これを添加しない場合に比較
して、重合体組成物の着色は著しく少ない。
イソシアヌル酸トリアリル重合体絹成物を、ゴム、プラ
スチックス等の架橋剤として使用する場合、一般ζこ良
好な流動性、溶媒への良好溶解性等が要求される。この
ため重合体組成物中に重合体を５〜３５重量％含有し、
かつ不溶、不融のミクロゲルを含まないように、重合反
応を調節することが好ましい。
スチックス等の架橋剤として使用する場合、一般ζこ良
好な流動性、溶媒への良好溶解性等が要求される。この
ため重合体組成物中に重合体を５〜３５重量％含有し、
かつ不溶、不融のミクロゲルを含まないように、重合反
応を調節することが好ましい。
重合反応の進行は、反応液の粘度又は屈折率を、予め作
成した重合反応液の粘度又は屈折率と重合率との検量線
に照合して追跡することができる。
成した重合反応液の粘度又は屈折率と重合率との検量線
に照合して追跡することができる。
重合率が所定の値に達したならは重合反応を停止させる
が、酸素の供給を断ち、かつ温度を１００℃未満に低下
させれば反応は直ちに停止する。なお、本明細書におい
て重合率とは、重合反応液中の重合物量の重量％であり
、重合物量とは重合反応液１重量部を５重量部の非溶媒
、例えばメタノール中に激しく撹拌しながら注入し、析
出したメタノール不溶物を濾取し、メタノール１重量部
で２回洗浄した後、６０℃で真空乾燥して求めたもので
ある。
が、酸素の供給を断ち、かつ温度を１００℃未満に低下
させれば反応は直ちに停止する。なお、本明細書におい
て重合率とは、重合反応液中の重合物量の重量％であり
、重合物量とは重合反応液１重量部を５重量部の非溶媒
、例えばメタノール中に激しく撹拌しながら注入し、析
出したメタノール不溶物を濾取し、メタノール１重量部
で２回洗浄した後、６０℃で真空乾燥して求めたもので
ある。
本発明方法においては、通常重合率が５％以上に達する
まで重合反応を進行させるのが望ましい重合率が５％未
満の反応液、即ち５％未満の重合体とイソシアヌル酸ト
リアリルモノマーからなる組成物では、ゴムあるいはプ
ラスチックスの架橋剤として用いたときに、コンパウン
ドやプリブレクからのイソシアヌル酸トリアリルモノマ
ーのブリート抑制効果が少ないからである。一方重合率
が上昇するにつれて、これを架橋剤として用いた場合の
ブリート抑制効果も増大するが、重合率か過大になると
、ゲル化して架橋剤としては不適当となるから、通常は
重合率が３５％に達する以前に重合を停止させる。
まで重合反応を進行させるのが望ましい重合率が５％未
満の反応液、即ち５％未満の重合体とイソシアヌル酸ト
リアリルモノマーからなる組成物では、ゴムあるいはプ
ラスチックスの架橋剤として用いたときに、コンパウン
ドやプリブレクからのイソシアヌル酸トリアリルモノマ
ーのブリート抑制効果が少ないからである。一方重合率
が上昇するにつれて、これを架橋剤として用いた場合の
ブリート抑制効果も増大するが、重合率か過大になると
、ゲル化して架橋剤としては不適当となるから、通常は
重合率が３５％に達する以前に重合を停止させる。
（実施例）
以下本発明を実施例について更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例１
攪拌機、温度計、ガス導入管及び排気口を備えた容量５
００ ｍｌの反応器中に、５０ ｐρ１■の３，５−シ
タシャリ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン（酸化防止
剤）を含むイソシアヌル酸トリアリル（カスクロマトグ
ラフィーによる純度９８．５％、屈折率： 、１Ａｎ１
．５０９５）３００ ｇ及び無水酢酸３ｇを仕込み、攪
拌下に１３０°Ｃに加熱し、同温度でカス導入管を通じ
て、毎分２５０ ｍｌの空気を導入しながら重合反応を
行ない、屈折率：ｎ”’ １．５２１０になった時点（
重合率２２％）て空気の供給を断ち冷却して、イソシア
ヌル酸トリアリル重合体がイソシアヌル酸トリアリル中
に溶解した重合体組成物を得た。
００ ｍｌの反応器中に、５０ ｐρ１■の３，５−シ
タシャリ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン（酸化防止
剤）を含むイソシアヌル酸トリアリル（カスクロマトグ
ラフィーによる純度９８．５％、屈折率： 、１Ａｎ１
．５０９５）３００ ｇ及び無水酢酸３ｇを仕込み、攪
拌下に１３０°Ｃに加熱し、同温度でカス導入管を通じ
て、毎分２５０ ｍｌの空気を導入しながら重合反応を
行ない、屈折率：ｎ”’ １．５２１０になった時点（
重合率２２％）て空気の供給を断ち冷却して、イソシア
ヌル酸トリアリル重合体がイソシアヌル酸トリアリル中
に溶解した重合体組成物を得た。
このようにして得られた重合体組成物の色を、日本油化
学協会編「基準油脂分析試験法２，３，１，３７１（１
９７１年）」に準して、色相（カードす一番号）として
測定した。その結果を表１に示す。
学協会編「基準油脂分析試験法２，３，１，３７１（１
９７１年）」に準して、色相（カードす一番号）として
測定した。その結果を表１に示す。
この組成物中の重合体は、アセトン、メチルエチルケト
ン、ヘンゼン、ｌ・ルエン、キシレン、ジクロルメタン
、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等に完全に溶解するゲルを含まず、ＧＰＣ
法により測定した重量平均分子量は、ポリスチレン換算
て５０ 、０００てあった。
ン、ヘンゼン、ｌ・ルエン、キシレン、ジクロルメタン
、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等に完全に溶解するゲルを含まず、ＧＰＣ
法により測定した重量平均分子量は、ポリスチレン換算
て５０ 、０００てあった。
実施例２〜実施例５
実施例１において使用した無水酢酸の使用ｆｆｉを変更
するか又は無水耐酸の代りに無水安息香酸を使用した以
外は、実施例１と同様ζこしてイソシア又ル酸トリアリ
ルの重合反応を行なった。このようにして得られた重合
体組成物の屈折率及び色相（カートす一番号）を表１に
示す。
するか又は無水耐酸の代りに無水安息香酸を使用した以
外は、実施例１と同様ζこしてイソシア又ル酸トリアリ
ルの重合反応を行なった。このようにして得られた重合
体組成物の屈折率及び色相（カートす一番号）を表１に
示す。
なお、比較のために、有機酸無水物を添加ぜす、他は実
施例１と同様にしてイソシアヌル酸トリアノルの重合反
応を行ない、得られた重合体組成物の屈折率及び色相を
表１に比較例１として併記した。
施例１と同様にしてイソシアヌル酸トリアノルの重合反
応を行ない、得られた重合体組成物の屈折率及び色相を
表１に比較例１として併記した。
衷
（発明の効果ン
上記実施例から明らかなように、本発明の方法によれは
、イソシアヌル酸トリアリルを無溶媒で分子状酸素の存
在下１００°Ｃ以上加熱して重合反応を行なう際に、少
量の有機酸無水物を存在させることにより、着色が極め
て少なく、しかも有機溶媒やラジカル開始剤を使用しな
いので、低いコストてコム、プラスチックス等の成形＋
Ａ ％：＋の用途に広く適用されるイソシアヌル酸トリ
アリル重合体組成物を得ることができる。
、イソシアヌル酸トリアリルを無溶媒で分子状酸素の存
在下１００°Ｃ以上加熱して重合反応を行なう際に、少
量の有機酸無水物を存在させることにより、着色が極め
て少なく、しかも有機溶媒やラジカル開始剤を使用しな
いので、低いコストてコム、プラスチックス等の成形＋
Ａ ％：＋の用途に広く適用されるイソシアヌル酸トリ
アリル重合体組成物を得ることができる。
Claims (1)
- （１）無溶媒でイソシアヌル酸トリアリルを分子状酸素
の存在下、１００℃以上の温度で重合させることにより
イソシアヌル酸トリアリル重合体組成物を製造する際に
、有機酸無水物を存在させることを特徴とするイソシア
ヌル酸トリアリル重合体組成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9629589A JPH02274709A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | イソシアヌル酸トリアリル重合体組成物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9629589A JPH02274709A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | イソシアヌル酸トリアリル重合体組成物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02274709A true JPH02274709A (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=14161060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9629589A Pending JPH02274709A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | イソシアヌル酸トリアリル重合体組成物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02274709A (ja) |
-
1989
- 1989-04-18 JP JP9629589A patent/JPH02274709A/ja active Pending
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