JPH02274751A - ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物Info
- Publication number
- JPH02274751A JPH02274751A JP9642989A JP9642989A JPH02274751A JP H02274751 A JPH02274751 A JP H02274751A JP 9642989 A JP9642989 A JP 9642989A JP 9642989 A JP9642989 A JP 9642989A JP H02274751 A JPH02274751 A JP H02274751A
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- Japan
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- acrylic
- rubber
- monomer
- copolymer
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は耐ガソリン性、耐サワーガソリン性に優れ、か
つ耐寒性とのバランスに優れた加硫可能なゴム組成物に
関するものである。
つ耐寒性とのバランスに優れた加硫可能なゴム組成物に
関するものである。
〈従来の技術〉
アクリル系ゴムは耐熱性、耐潤滑油性に優れたゴムであ
り、自動車関連分野においてシール祠、ホース祠として
広く用いられている。しかし、アニリン点の低い燃料油
類に対しては耐性がなく燃料ホースとしての用途には適
さない。これを改良する手段として極性の大きな単量体
を共重合する方法があるか、これによって耐油性は向上
する反面、耐寒性が低下するという問題点がある。さら
に、近年、自動車の排出ガス規制対策や性能向上を目的
としたエンジンの改良によりゴムが用いられる雰囲気が
高温となり耐熱性、耐ガソリン性に優れたゴムが求めら
れている。また、ガソリンが酸化されて生じるサワーガ
ソリンがゴムを劣化させるという問題が生じている。
り、自動車関連分野においてシール祠、ホース祠として
広く用いられている。しかし、アニリン点の低い燃料油
類に対しては耐性がなく燃料ホースとしての用途には適
さない。これを改良する手段として極性の大きな単量体
を共重合する方法があるか、これによって耐油性は向上
する反面、耐寒性が低下するという問題点がある。さら
に、近年、自動車の排出ガス規制対策や性能向上を目的
としたエンジンの改良によりゴムが用いられる雰囲気が
高温となり耐熱性、耐ガソリン性に優れたゴムが求めら
れている。また、ガソリンが酸化されて生じるサワーガ
ソリンがゴムを劣化させるという問題が生じている。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明者らはこのような状況に鑑み種々検討を行った結
果、アクリル系ゴムに特定の構造を有するアクリル系共
重合体を混合することにより上記問題点が改良されるこ
とを見出だした。
果、アクリル系ゴムに特定の構造を有するアクリル系共
重合体を混合することにより上記問題点が改良されるこ
とを見出だした。
く課題を解決するための手段〉
すなわち、本発明は
（１）（１）（Ａ）下式（ａ）の構造を有するアクリル
酸エステルおよび／またはメ タクリル酸エステル （ここでＲ１は水素またはメチル基、 Ｒ２はシアノ置換アルキル基であ り、ｎは１以上の整数であり、そ の数平均値は１〜５である。） （Ｂ）架橋性ｑｉ量体 （Ｃ）上記（Ａ）（Ｂ）と共重合しつる（Ａ）（Ｂ）以
外のモノビニル系あ るいはモノビニリデン系不飽和単量 体より選ばれる少なくとも一種類の 単量体 からなるアクリル系共重合体 および （ＩＩ）アクリル系ゴム を含有しく１）／ （ｎ）の重量比が９５１５〜５／９
５であることを特徴とするゴム組成物である。
酸エステルおよび／またはメ タクリル酸エステル （ここでＲ１は水素またはメチル基、 Ｒ２はシアノ置換アルキル基であ り、ｎは１以上の整数であり、そ の数平均値は１〜５である。） （Ｂ）架橋性ｑｉ量体 （Ｃ）上記（Ａ）（Ｂ）と共重合しつる（Ａ）（Ｂ）以
外のモノビニル系あ るいはモノビニリデン系不飽和単量 体より選ばれる少なくとも一種類の 単量体 からなるアクリル系共重合体 および （ＩＩ）アクリル系ゴム を含有しく１）／ （ｎ）の重量比が９５１５〜５／９
５であることを特徴とするゴム組成物である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で用いられるアクリル系共重合体（Ｉ）の単量体
（Ａ）は下式（ａ）の構造を有するアクリル酸エステル
および／またはメタクリル酸エステルである。
（Ａ）は下式（ａ）の構造を有するアクリル酸エステル
および／またはメタクリル酸エステルである。
ＣＩ＋２−Ｃ−Ｃ−０（−（ＣＩ＋２）５−Ｃ−０）
Ｒ２（ａ ）（ここでＲ１は水素またはメチル基、 Ｒ２はシアノ置換アルキル基であ り、ｎは１以上の整数であり、そ の数平均値は１〜５である。） Ｒ２の具体例として、シアノ置換アルキル基には１−シ
アノエチル基、２−シアノエチル基、１シアノプロピル
基、２−シアノプロピル基、３シアノプロピル基、４−
シアノブチル基、６−ジアツヘキシル基等が挙げられる
。
Ｒ２（ａ ）（ここでＲ１は水素またはメチル基、 Ｒ２はシアノ置換アルキル基であ り、ｎは１以上の整数であり、そ の数平均値は１〜５である。） Ｒ２の具体例として、シアノ置換アルキル基には１−シ
アノエチル基、２−シアノエチル基、１シアノプロピル
基、２−シアノプロピル基、３シアノプロピル基、４−
シアノブチル基、６−ジアツヘキシル基等が挙げられる
。
単量体（Ａ）のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸
エステルは分子量の異なる、すなわち式（ａ）における
ｎの異なるものの混合物であるが、混合物のまま使用す
ることが可能である。勿論、蒸留等により分離した分子
量に分布のない該アクリル酸エステルまたはメタクリル
酸エステルを使用してもなんらさしつかえない。本発明
においてはｎの数平均値は１〜５である。また、単量体
（Ａ）のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ルには下式（ｂ）で表される化合物がその製法上混在す
ることがあるが、２０重量％以下であれば特に問題はな
い。
エステルは分子量の異なる、すなわち式（ａ）における
ｎの異なるものの混合物であるが、混合物のまま使用す
ることが可能である。勿論、蒸留等により分離した分子
量に分布のない該アクリル酸エステルまたはメタクリル
酸エステルを使用してもなんらさしつかえない。本発明
においてはｎの数平均値は１〜５である。また、単量体
（Ａ）のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ルには下式（ｂ）で表される化合物がその製法上混在す
ることがあるが、２０重量％以下であれば特に問題はな
い。
ＣＩ＋２−Ｃ−Ｃ−０−Ｒ’ （ｂ
）（ここでＲ３は水素またはメチル基、 Ｒ４はシアノ置換アルキル基であ り、ｎは１以上の整数であり、そ の数平均値は１〜５である。） 本発明においてアクリル系共重合体における単量体（Ａ
）の含有量は好ましくは５０〜９９．５重間％である。
）（ここでＲ３は水素またはメチル基、 Ｒ４はシアノ置換アルキル基であ り、ｎは１以上の整数であり、そ の数平均値は１〜５である。） 本発明においてアクリル系共重合体における単量体（Ａ
）の含有量は好ましくは５０〜９９．５重間％である。
単量体（Ｂ）は本発明のゴム組成物において加硫の際の
架橋点として作用する単位であり、分子中に活性ハロゲ
ン基、エポキシ基、カルボン酸等の活性な官能基を含有
する不飽和化合物が使用される。活性ハロゲン基含有不
飽和化合物の具体例としては２−クロロエチルビニルエ
ーテル、ビニルクロロアセテート、アリルクロロアセテ
ート、クロロメチルスチレン、メタクリル酸２−クロロ
エチル等が挙げられる。エポキシ基含有不飽和化合物の
具体例としてはアリルグリシジルエーテル、アクリル酸
グリシジル、メタクリル酸グリシジル等が挙げられる。
架橋点として作用する単位であり、分子中に活性ハロゲ
ン基、エポキシ基、カルボン酸等の活性な官能基を含有
する不飽和化合物が使用される。活性ハロゲン基含有不
飽和化合物の具体例としては２−クロロエチルビニルエ
ーテル、ビニルクロロアセテート、アリルクロロアセテ
ート、クロロメチルスチレン、メタクリル酸２−クロロ
エチル等が挙げられる。エポキシ基含有不飽和化合物の
具体例としてはアリルグリシジルエーテル、アクリル酸
グリシジル、メタクリル酸グリシジル等が挙げられる。
また、不飽和カルボン酸としてはアクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等が挙げられ
る。これらの架橋性単量体は単独として、あるいは二種
以上の混合物として使用することが可能である。本発明
においてアクリル系共重合体における単量体（Ｂ）の含
有量は好ましくは０．５〜１０重量％である。
ル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等が挙げられ
る。これらの架橋性単量体は単独として、あるいは二種
以上の混合物として使用することが可能である。本発明
においてアクリル系共重合体における単量体（Ｂ）の含
有量は好ましくは０．５〜１０重量％である。
単量体（Ｃ）は単量体（Ａ）および（Ｂ）とラジカル共
重合しうる（Ａ）（Ｂ）以外のモノビニル系あるいはモ
ノビニリデン系不飽和単量体より選ばれる少なくとも一
種類の’−１ｉＲ体であり、その例としてはアクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、ア
クリル酸２−エチルヘキシル等のアクリル酸アルキルエ
ステル類、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸エト
キシエチル等のアクリル酸アルコキシアルキルエステル
類、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル等のメタ
クリル酸エステル類、酢酸ビニル、アクリロニトリル、
メタクロロニトリル、スチレン等が挙げられる。本発明
においてアクリル系共重合体における単量体（Ｃ）の含
有量は好ましくは１〜５０重量％である。
重合しうる（Ａ）（Ｂ）以外のモノビニル系あるいはモ
ノビニリデン系不飽和単量体より選ばれる少なくとも一
種類の’−１ｉＲ体であり、その例としてはアクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、ア
クリル酸２−エチルヘキシル等のアクリル酸アルキルエ
ステル類、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸エト
キシエチル等のアクリル酸アルコキシアルキルエステル
類、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル等のメタ
クリル酸エステル類、酢酸ビニル、アクリロニトリル、
メタクロロニトリル、スチレン等が挙げられる。本発明
においてアクリル系共重合体における単量体（Ｃ）の含
有量は好ましくは１〜５０重量％である。
上記単量体（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）の混合物を通常使用され
るラジカル開始剤を使用することにより、塊状重合、溶
液重合、乳化重合、懸濁重合等の公知の重合法により本
発明における成分（Ｉ）であるアクリル系共重合体を製
造することができる。
るラジカル開始剤を使用することにより、塊状重合、溶
液重合、乳化重合、懸濁重合等の公知の重合法により本
発明における成分（Ｉ）であるアクリル系共重合体を製
造することができる。
重合方法としては乳化重合が望ましい。
次に、本発明で用いられるアクリル系ゴム（Ｉｆ）は公
知のアクリル系ゴムであり、例えばアクリル酸アルキル
エステルおよび／またはアクリル酸アルコキシ置換アル
キルエステル化合物および架橋性単量体とから成る多元
共重合体ゴム、または、アクリル酸アルキルエステルお
よび／またはアクリル酸アルコキシ置換アルキルエステ
ル化合物および架橋性単量体およびこれらと共重合しう
る他のエチレン性不飽和化合物とから成る多元共重合体
ゴム等が挙げられる。尚、アクリル系ゴム（ＩＩ）の架
橋性単量体はアクリル系共重合体（Ｉ）に用いられる架
橋性単量体（Ｂ）と共加硫する化合物が望ましい。
知のアクリル系ゴムであり、例えばアクリル酸アルキル
エステルおよび／またはアクリル酸アルコキシ置換アル
キルエステル化合物および架橋性単量体とから成る多元
共重合体ゴム、または、アクリル酸アルキルエステルお
よび／またはアクリル酸アルコキシ置換アルキルエステ
ル化合物および架橋性単量体およびこれらと共重合しう
る他のエチレン性不飽和化合物とから成る多元共重合体
ゴム等が挙げられる。尚、アクリル系ゴム（ＩＩ）の架
橋性単量体はアクリル系共重合体（Ｉ）に用いられる架
橋性単量体（Ｂ）と共加硫する化合物が望ましい。
また、本発明のゴム組成物は上記アクリル系共重合体（
Ｉ）およびアクリル系ゴム（ＩＩ）の重量比が９５１５
〜５／９５であるが、好ましくは５０１５０〜１０／９
０である。ゴム組成物中にアクリル系共重合体（Ｉ）が
９５重量％を越える場合、加工性および機械的強度に問
題が生じ、５重量％に満たない場合、本発明の効果が小
さい。
Ｉ）およびアクリル系ゴム（ＩＩ）の重量比が９５１５
〜５／９５であるが、好ましくは５０１５０〜１０／９
０である。ゴム組成物中にアクリル系共重合体（Ｉ）が
９５重量％を越える場合、加工性および機械的強度に問
題が生じ、５重量％に満たない場合、本発明の効果が小
さい。
本発明の組成物の混合方法は、アクリル系共重合体（Ｉ
）およびアクリル系ゴム（ＩＩ）をロール、バンバリー
ミキサ−インターミキサーなどの混合機を用いて混合す
る方法、または、アクリル系共重合体（Ｉ）およびアク
リル系ゴム（ＩＩ）をラテックス状または懸渦状のまま
で混合した後、凝固処理して共沈殿させる方法などが挙
げられるが、特に制限はない。
）およびアクリル系ゴム（ＩＩ）をロール、バンバリー
ミキサ−インターミキサーなどの混合機を用いて混合す
る方法、または、アクリル系共重合体（Ｉ）およびアク
リル系ゴム（ＩＩ）をラテックス状または懸渦状のまま
で混合した後、凝固処理して共沈殿させる方法などが挙
げられるが、特に制限はない。
本発明のゴム組成物は、通常知られているアクリルゴム
の加硫方法と同様の方法で加硫することが可能である。
の加硫方法と同様の方法で加硫することが可能である。
加硫はゴム組成物のアクリル系共重合体（１）の架橋点
として作用する単量体（Ｂ）あるいはアクリル系ゴム（
ＩＦ）の架橋点として作用する単量体の種類により選択
される加硫剤、ならびに必要に応じて加硫促進剤、補強
剤、充填剤、可塑剤、老化防止剤、安定剤等を配合して
行われる。
として作用する単量体（Ｂ）あるいはアクリル系ゴム（
ＩＦ）の架橋点として作用する単量体の種類により選択
される加硫剤、ならびに必要に応じて加硫促進剤、補強
剤、充填剤、可塑剤、老化防止剤、安定剤等を配合して
行われる。
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが本発明
の範囲はこれに制限されるものではない。
の範囲はこれに制限されるものではない。
〈実施例〉
合成例１〜８
表１に示す組成から成る単量体混合物１００重量部、お
よびｎ−ドデシルメルカプタン０．０３重量部の混合物
のうち５分の１と、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル４重量部、およびポリオキシエチレンソルビタントリ
ステアレート８重量部、および、脱イオン水４００重量
部から成る乳化剤溶液の２分の１とを攪拌し乳化した。
よびｎ−ドデシルメルカプタン０．０３重量部の混合物
のうち５分の１と、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル４重量部、およびポリオキシエチレンソルビタントリ
ステアレート８重量部、および、脱イオン水４００重量
部から成る乳化剤溶液の２分の１とを攪拌し乳化した。
この乳化液をセパラブルフラスコへ入れて温度を１０’
Ｃに保ち、硫酸第一鉄０．０３重量部、エチレンシア逅
ン四酢酸三ナトリウム０．０１重量部、ロンガリット０
．０４重量部を添加した後、ｔｅｒｔブチルハイドロパ
ーオキサイド０．０２重量部と脱イオン水］−００重量
部から成る溶液を滴下して重合を開始した。その後、残
りの単量体混合物および乳化剤溶液を乳化させて得た乳
化モノマーを滴下し、約５時間重合を行った。重合終了
後ヒドロキノン０．１重量部を添加して重合を終了した
。得られた共重合体ラテックスを８０℃の塩化カルシウ
ム水溶液に投入して共重合体を単離し十分に水洗した後
乾燥を行いアクリル系共重合体（１）を得た。得られた
共重合体の組成を表１に示す。
Ｃに保ち、硫酸第一鉄０．０３重量部、エチレンシア逅
ン四酢酸三ナトリウム０．０１重量部、ロンガリット０
．０４重量部を添加した後、ｔｅｒｔブチルハイドロパ
ーオキサイド０．０２重量部と脱イオン水］−００重量
部から成る溶液を滴下して重合を開始した。その後、残
りの単量体混合物および乳化剤溶液を乳化させて得た乳
化モノマーを滴下し、約５時間重合を行った。重合終了
後ヒドロキノン０．１重量部を添加して重合を終了した
。得られた共重合体ラテックスを８０℃の塩化カルシウ
ム水溶液に投入して共重合体を単離し十分に水洗した後
乾燥を行いアクリル系共重合体（１）を得た。得られた
共重合体の組成を表１に示す。
実施例１〜８、比較例１〜２
合成例１〜６により得たアクリル系共重合体およびアク
リル系ゴム（］ ） ［Ｎ１ｐｏｌ ＡＲ−７］日本
ゼオン社製］を表２に示す配合に従ってロール混練し１
７０℃で２０分間プレス加硫を行うことにより加硫ゴム
シートを作成した。更にこれをギアオーブン中１５０℃
で４時間熱処理した後、加硫ゴム物性の評価を行った。
リル系ゴム（］ ） ［Ｎ１ｐｏｌ ＡＲ−７］日本
ゼオン社製］を表２に示す配合に従ってロール混練し１
７０℃で２０分間プレス加硫を行うことにより加硫ゴム
シートを作成した。更にこれをギアオーブン中１５０℃
で４時間熱処理した後、加硫ゴム物性の評価を行った。
実施例９〜１１、比較例３
合成例７〜８により得たアクリル系共重合体およびアク
リル系ゴム（２） ［Ｎ１ｐｏｌ ＡＲ−３１日本ゼ
オン社製］を表２に示す配合に従ってロール混練し１７
０℃で３０分間プレス加硫を行うことにより加硫ゴムシ
ートを作成した。更にこれをギアオーブン中１５０℃で
８時間熱処理した後、加硫ゴム物性の評価を行った。
リル系ゴム（２） ［Ｎ１ｐｏｌ ＡＲ−３１日本ゼ
オン社製］を表２に示す配合に従ってロール混練し１７
０℃で３０分間プレス加硫を行うことにより加硫ゴムシ
ートを作成した。更にこれをギアオーブン中１５０℃で
８時間熱処理した後、加硫ゴム物性の評価を行った。
表３に実施例１〜１１、比較例１〜３の未加硫ゴム物性
および加硫物性を示す。ムーニー粘度はＪＩＳ Ｋ６
３００、加硫ゴム物性はＪＩＳＫ６３０１に従って評価
した。耐ガソリン性は加硫ゴムを燃料油Ｃ中に４０℃で
７２時間浸漬後、体積変化率を測定することにより評価
した。また耐サワーガソリン性は、加硫ゴムを燃料油Ｃ
１００重量部にラウロイルパーオキサイド１重量部を添
加した溶液中に４０℃で７２時間浸漬後、体積変化率を
測定することにより評価した。ガラス転移温度は試料と
して未加硫ゴムを使用し、示差走査熱量計（ＤＳＣ）に
より毎分１０℃の昇温速度で測定した。
および加硫物性を示す。ムーニー粘度はＪＩＳ Ｋ６
３００、加硫ゴム物性はＪＩＳＫ６３０１に従って評価
した。耐ガソリン性は加硫ゴムを燃料油Ｃ中に４０℃で
７２時間浸漬後、体積変化率を測定することにより評価
した。また耐サワーガソリン性は、加硫ゴムを燃料油Ｃ
１００重量部にラウロイルパーオキサイド１重量部を添
加した溶液中に４０℃で７２時間浸漬後、体積変化率を
測定することにより評価した。ガラス転移温度は試料と
して未加硫ゴムを使用し、示差走査熱量計（ＤＳＣ）に
より毎分１０℃の昇温速度で測定した。
〈発明の効果〉
以上説明したように、本発明により耐ガソリン性、耐サ
ワーガソリン性に優れ、かつ耐寒性とのバランスに優れ
た加硫可能なゴム組成物が提供される。
ワーガソリン性に優れ、かつ耐寒性とのバランスに優れ
た加硫可能なゴム組成物が提供される。
特許出願人 東ソ −株式会社
Claims (1)
- （１）（ I ）（Ａ）下式（ａ）の構造を有するアクリ
ル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エステル ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） （ここでＲ＾１は水素またはメチル基、Ｒ＾２はシアノ
置換アルキル基であり、ｎは１以上の整数であり、その
数平均値は１〜５である） （Ｂ）架橋性単量体 （Ｃ）上記（Ａ）（Ｂ）と共重合しうる（Ａ）（Ｂ）以
外のモノビニル系あるいはモノビニリデン系不飽和単量
体より選ばれる少なくとも一種類の単量体 からなるアクリル系共重合体 および、 （II）アクリル系ゴム を含有し（ I ）／（II）の重量比が９５／５〜５／９
５であることを特徴とするゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9642989A JPH02274751A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9642989A JPH02274751A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | ゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02274751A true JPH02274751A (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=14164755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9642989A Pending JPH02274751A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02274751A (ja) |
-
1989
- 1989-04-18 JP JP9642989A patent/JPH02274751A/ja active Pending
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