JPH0242090B2 - - Google Patents

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JPH0242090B2
JPH0242090B2 JP57227382A JP22738282A JPH0242090B2 JP H0242090 B2 JPH0242090 B2 JP H0242090B2 JP 57227382 A JP57227382 A JP 57227382A JP 22738282 A JP22738282 A JP 22738282A JP H0242090 B2 JPH0242090 B2 JP H0242090B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はカルボン酸ビニル、エチレン、アルキ
ルアクリレート及び／又はアルコキシアルキルア
クリレート及びマレイン酸モノアルコキシアルキ
ルエステルよりなる共重合体を含む良好な加硫特
性を有するゴム組成物に関する。 従来から、カルボン酸ビニル、エチレン、アル
キルアクリレート及び／又はアルコキシアルキル
アクリレート及び架橋サイトモノマーとしてモノ
エポキシモノオレフイン化合物（例えばグリシジ
ルメタクリレート）よりなる共重合体を含有する
エラストマー組成物はより知られている（特開昭
55−123641、特開昭55−123611）。 これらのゴム組成物は、脂肪酸石けん／イオ
ン、ポリアミン系または、有機カルボン酸および
そのアンモニウム塩などの加硫系を用いて加硫す
ることができ、耐熱性、耐油性、耐候性などにす
ぐれ、しかも機械的性質も良好であるが、加硫性
の面で無視できない問題点を有している。 即ち、加硫速度が遅いために、所期の物性を得
るため、通常の加硫を行なつた後、しばしば後加
硫を行なつているのが現状であり、後加硫を行な
うことにより圧縮永久歪みが、大幅に改良され
る。この後加硫に要する時間を短縮するか、また
は、この操作を完全に省くことが可能となれば、
その工業的意義は非常に大きく、そのためにこれ
らが改良されたゴム組成物への要望が最近急速に
高まつている。 加硫を一層速く、更に効果的に行なうため、こ
れまで多くの新しい共重合体エラストマー及び加
硫系の研究がなされている。これらの中で特に、
特開昭50−45031号ではアクリル酸エステル又は
アクリル酸エステル／エチレンとブテンジオン酸
モノエステルとの共重合体エラストマーを含有さ
せることにより良好な加硫速度を有するゴム組成
物が得られることが開示されている。 しかし乍ら、上記のブテンジオン酸モノエステ
ル（例えばマレイン酸モノアルキルエステル）を
架橋サイトモノマーとして用いるアクリル酸エス
テル系共重合体エラストマーは加硫速度の点では
大いに改良されるが、スコーチ（早期加硫の現
象）の傾向が見られるという欠点があつた。 本発明の目的は加硫速度が大幅に改良され、後
加硫が不要であるかまたは極めて短時間でよく、
且つスコーチの傾向がなく、加工安定性及び貯蔵
安定性にすぐれたゴム組成物を提供することにあ
る。 本発明に従つて、(A)一般式、RCOOCH＝CH2
（但しＲは炭素数１〜４のアルキル基）で表わさ
れるカルボン酸ビニル０〜50重量％、(B)エチレン
０〜30重量％及び、(C)一般式CH2＝CHCOOR1
（但しR1は炭素数１―８のアルキル基）で表わさ
れるアクリル酸アルキルエステル及び／又は一般
式CH2＝CHCOOR2OR3（但しR2は炭素数１―４
のアルキレン基、R3は重量％１―４のアルキル
基）で表わされるアクリル酸アルコキシアルキル
エステル10〜100重量％よりなるモノマーの合計
100重量部及びこれに対して、(D)一般式 （但しR4は炭素数１―４のアルキレン基、R5は
炭素数１―４のアルキル基）で表わされるマレイ
ン酸モノアルコキシアルキルエステル２〜15重量
部の組成比よりなる共重合体エラストマーをゴム
成分として含有する、良好な加硫特性を有するゴ
ム組成物が提供される。 (A)成分としてカルボン酸ビニルは前記式で表わ
されるものであり、具体例としては酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニルがあげられる。アルキル基の
数が大きくなると、充分な耐油性が得られないの
で、酢酸ビニルが好ましい。カルボン酸ビニルが
50重量％以上では耐寒性が不足してくる。好まし
くは０〜40重量％であり、より好ましくは０〜30
重量％である。 (B)成分としてエチレンは０〜30重量％の割合で
含まれるが、30重量％をこえると耐油性が不充分
となる。好ましくは０〜25重量％であり、より好
ましくは０〜20重量％である。 (C)成分として前記一般式で表わされるアルキル
アクリレート及びアルコキシアルキルアクリレー
トはそれぞれ単独であるいは混合して用いられそ
の量は10〜100重量％である。 アルキルアクリレート及びアルコキシアルキル
アクリレートを併用する場合は、ゴム組成物の耐
油性及び耐寒性のバランスを改良するのに効果的
である。 アルキルアクリレートの具体例としては例えば
メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロ
ピルアクリレート、ｎ―ブチルアクリレート、ｎ
―ヘキシルアクリレート、２―エチルヘキシルア
クリレート、ｎ―オクチルアクリレートなどがあ
げられる。 アルコキシアルキルアクリレートの具体例とし
て例えばメトキシメチルアクリレート、メトキシ
エチルアクリレート、エトキシエチルアクリレー
ト、ブトキシエチルアクリレート、エトキシプロ
ピルアクリレートなどがあげられる。 (D)成分として前記一般式で表わされるマレイン
酸モノアルコキシアルキルエステルは例えば、マ
レイン酸モノメトキシエチル、マレイン酸モノエ
トキシエチル、マレイン酸モノブトキシエチル、
マレイン酸モノメトキシブチルなどが挙げられ
る。これらの使用量は(A)，(B)，(C)のモノマー合計
100重量部に対して２〜15重量部である。マレイ
ン酸モノアルコキシアルキルは本発明の共重合体
に架橋点を与えて多官能性化合物（例えばポリア
ミン）による加硫を可能にし、加硫特性を向上さ
せる。 使用量が２重量部未満であれば充分な架橋が得
られず、加硫物の機械的強度あるいは圧縮永久歪
みが低下する。一方15重量部を越えると架橋密度
が高くなり充分な機械的強度が得られない。 本発明による共重合体は成分(A)〜(D)のモノマー
混合物を上記の割合で共重合させることにより得
られる。共重合は通常の方法、条件下で行われ、
乳化重合、懸濁重合、溶液重合および塊状重合の
どの方法でも用いることができる。なかでも乳化
重合はモノマーの反応率が高く、ポリマーの分子
量の高いものが得られるので好ましい。重合はバ
ツチ反応で行なうか、あるいは成分を反応中に加
えて行なうこともできる。 重合温度は５℃〜80℃の範囲であるが、好まし
くは30〜70℃である。 重合は、ラジカル開始剤によつて開始される。
このような、ラジカル開始剤としては、有機パー
オキサイドおよびヒドロパーオキサイド、例えば
ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサ
イド、ｔ―ブチルヒドロパーオキサイド等の単独
またはレドツクス系との併用、ジアゾ化合物たと
えばアゾビスイソブチロニトリル等；過硫酸塩、
たとえばナトリウム、カリウム、アンモニウムの
過硫酸塩を単独またはレドツクス系の併用などが
ある。 代表的な乳化剤としてはすでに公知の陰イオ
ン、陽イオンまたは非イオン界面活性剤が用いら
れる。無機塩で緩衝溶液とした水、およびモノマ
ーを混合し、ラジカル開始剤によつて反応を行な
わしめる。 通常、モノマーの90％が反応するまで重合を行
なう。 生成したラテツクスよりポリマー分を単離する
ためこれを凝固する。代表的な凝固方法として金
属塩、たとえばCaCl2，MgSO4，Al（OH）3，
Na2SO4，（NH4）2SO4、ホウ素化合物、たとえば
ホウ砂およびホウ酸、熱による凝固、そして凍結
凝固法がある。 ついで、共重合体を充分に水洗した後、乾燥す
る。 得られた共重合体エラストマーは島津製作所製
のムーニー粘度計を使用して測定した100℃での
ムーニー粘度（ML1+4）が35〜70の範囲にあるこ
とが好ましい。 本発明のゴム組成物からゴム製品を作るには、
上記のようにして得られた共重合体エラストマー
をゴム配合のさい通常使用される各種添加剤と共
に、混練し、成型加硫する。 加硫剤はゴム組成物100重量部に対して0.3〜５
重量部、好ましくは0.5〜３重量部加えて加硫を
行なう。0.3重量部未満では加硫反応が充分に行
なわれず、また５重量部をこえると過加硫とな
る。 加硫剤としては、脂肪族、芳香族第一アミン類
が適当であり、脂肪族アミンとしてはヘキサメチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミンカーバメ
イト、テトラメチレンペンタミンなどがあり、ま
た芳香族アミンとしては４，4′―メチレンジアニ
リン、４，4′―オキシフエニルジフエニルアミ
ン、４，4′―メチレンビス（Ｏ―クロロアニリ
ン）などが例示される。 好適な加硫剤は、ヘキサメチレンジアミンカー
バメイトおよび４，4′―メチレンジアニリンであ
る。 加硫促進剤としてたとえばグアニジン系の化合
物があげられる。たとえばグアニジン、テトラメ
チルグアニジン、ジブチルグアニジン、ジフエニ
ルグアニジン、ジオルトトリルグアニジンなどが
ある。 これらに加えてゴム部品として実用的な物性を
発揮させるために、カーボンブラツク、無水ケイ
酸、表面処理炭酸カルシウムなどの補強剤を、ゴ
ム100部に対して10〜20重量部、好ましくは30〜
100重量部加える。 加工性あるいはその他の物性を調整するために
ステアリン酸およびその金属塩又はアミン（たと
えばステアリンアミン）などの滑剤を使用すると
ロール加工性が向上する。そして可塑剤、さらに
老化防止剤を使用することができる。可塑剤とし
て例えばジイソブチル、ジイソオクチルおよびジ
ベンジルセバテート、アゼレート、フタレートの
ようなジアルキルおよびジアリール有機エステル
などが挙げられる。 老化防止剤としては例えばアミン系老化防止剤
たとえばＮ―フエニル―N′―イソプロピル―Ｐ
―フエニレンジアミン、フエニル―α―ナフチル
アミン；フエノール系老化防止剤、たとえば３，
５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシルトルエ
ン、１，３，５―トリメチル、２，４，６―トリ
ス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、オクタデシル―３―（３，５
―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プ
ロピオネート、４，4′―チオビス（６―ｔ―ブチ
ル―３―メチルフエノール）等；ジチオ酸系老化
防止剤たとえばニツケルジブチルジチオカーバメ
イト、ジラウリルジチオプロピオネート；リン酸
エステル系老化防止剤、たとえばトリス（ノニル
フエニル）ホスフアイトなどがあり、ゴム100重
量部に対して0.5〜３重量部、好ましくは１重量
部である。これらの老化防止剤は単独使用あるい
は２種以上の併用が可能である。 本発明による共重合体エラストマーに各種添加
剤を添加配合するためには通常ゴム工業において
用いられる混練方法が任意に用いられる。 加硫温度は約120〜200℃であり、更に好ましく
は150〜180℃である。加硫時間は温度の上昇と共
に短縮されるが約２〜120分間であり、170℃の温
度においては20分間で充分に加硫することができ
る。さらに短時間150〜200℃で後加硫を行なえ
ば、圧縮永久歪みは更に良好となる。 このように得られる本発明のゴム組成物を任意
のゴム成型法により成型することにより機械的性
質に加えて、耐油性、耐熱性および耐候性が要求
される用途、たとえば自動車ゴム部品、高熱の潤
滑油に接触して用いられる自動車用ゴム部品、例
えばパワートレインセクシヨン部のオイルクーラ
ーホース、ステアリングセクシヨンのオイルクー
ラーホース、オイルパンガスケツト、Ｏ―リン
グ、オイルシール、パツキン類、燃料油ホース、
そしてエアーダクトホースなど；または高熱の空
気と接触する高温乾燥機の排気ホース；または高
熱の潤滑油に接触した工業用部品に適したゴム部
品が得られる。 以下に本発明を実施例により、更に具体的に説
明する。 実施例 １ 酢酸ビニル、エチレン、ｎ―ブチルアクリレー
ト、エチルアクリレートモノメトキシエチルマレ
イン酸を含むポリマーを通常の乳化重合法により
調製した。 重合処方は次の通りである。 水 43.2Kg 酢酸ビニル 7.2Kg エチルアクリレート 11.5Kg ｎ―ブチルアクリレート 10.1Kg エチレン 5.2Kg モノメトキシエチルマレイン酸 2.0Kg 部分ケン化ポリビニルアルコール 1.4Kg SFS1) 86.4ｇ 酒石酸 8.64ｇ モール塩2) 4.32ｇ 酢酸ナトリウム 57.6ｇ パーオキサイド3) 1.70 (1) ナトリウムホルムアルデヒドスルホキサレー
ト (2) 硫酸第一鉄アンモニウム (3) ｔ―ブチルハイドパーオキサイド0.5％水溶
液 130オートクレーブに、ポリビニルアルコー
ル（以下PVAとする）1.4Kg、SFS86.4ｇ、酒石
酸8.64ｇ、モール塩4.32ｇ、酢酸ナトリウム57.6
ｇを水43.2Kgに溶解して仕込み、次に撹拌しなが
ら酢酸ビニル7.2Kgおよびモノメトキシエチルマ
レイン酸1.35Kgを加え乳化させる。その後、オー
トクレーブ内を完全に窒素ガスで置換した後エチ
レンガスを計量し、5.2Kg圧入する。55℃に昇温
した後、エチルアクリレート11.5Kg、ｎ−ブチル
アクリレート10.1Kg、モノメトキシエチルマレイ
ン酸650ｇを混合した液とパーオキサイド（ｔ―
ブチルハイドロパーオキサイド）0.5％水溶液を
別々の注入口より６〜10時間にわたつて、加えて
重合を進行させる。 得られた乳濁液は10％（NH4）2SO4水溶液を用
いて凝固させた。単離させたポリマーを水で充分
に洗浄した後乾燥させた。 これらのゴムに対して次に示す配合処方によ
り、６インチロールにて、ロール温度40℃で混練
りを行ない、170℃、20分のプレス加硫を行なつ
て、15cm平方、厚さ２mmの加硫板を作製し、物性
を測定した。結果を表―１に示す。 ゴム（重量部） 100 老化防止剤（トリス（ノニルフエニル）ホスフ
アイト） ２ ステアリン酸 １ カーボンラツクHAF 40 ４，4′―メチレンジアニリン １ ジフエニルグアニジン ２ 実施例 ２〜６ 実施例１と同様な操作で、酢酸ビニル、メチル
アクリレート、エチルアクリレート、ｎ―ブチル
アクリレートおよびメトキシエチルアクリレート
の使用量を変化させて表―１に示す結果を得た。 注） 表―１ならびに後の表における測定の基準
ならびに記号の意味は下記のとうりである。 ＊１ 物性：JIS K6301による TB：引張り強さ EB：伸び HS：JISスプリング式硬さ試験機Ａ型に
よる硬さ ＊２ 耐熱性：JIS K6301 6.3に従い150℃×
96時間の加熱老化後の測定値 AR（TB）：加熱前のTB値に対する加熱老
化後のTB値の残留率 AR（EB）：加熱前のEB値に対する加熱老
化後のEB値の残留率 ΔHS：加熱前のHS値に対する加熱老化
後のHS値の増減 ＊３ 圧縮永久歪み JIS6301―10により150
℃，70時間加熱圧縮した時の残留ひず
み率 ＊４ 耐油性 JIS6301による ΔV：150℃のJISNo.３油に96時間浸漬し
た後の体積増加率（％） ＊５ 耐寒性 JIS K6301―19による T100 23±３℃におけるねじれ角に対し
て100倍のモジユラス角を示す温度 ＊６ スコーチ時間 ムーニー粘度計のＬロー
ターで125℃測定においてコンパウン
ドムーニーが最低値より５単位上昇す
るまでの初めからの時間 実施例 ７，８ 実施例１と同じ反応装置にてエチルアクリレー
ト、ｎ―ブチルアクリレート、メトキシエチルア
クリレートの使用量を変化させ、またモノマーは
初めら全部仕込み、その他は実施例１と同様な操
作で行ない、表―２に示す結果を得た。 実施例 ９ 実施例１と同様な操作であるが、エチレンを含
まない系で行ない表―２に示す結果を得た。
【表】
【表】
【表】 比較例 １〜６ 比較のため本発明のマレイン酸モノアルコキシ
アルキルの代りにグリシジルメタクリレートを用
いる例を示す。 130オートクレーブにPVA1.4ｇ、SFS86.4
ｇ、エチレンジアミン四酢酸（以下EDTA）2.88
ｇ、硫酸第一鉄1.44ｇ、酢酸ナトリウム57.6ｇを
水43.2Kgに溶解して仕込み、次に撹拌しながら酢
酸ビニル7.2Kgおよびグリシジルメタクリレート
（以下GMA）72ｇを加え乳化させる。その後、
オートクレーブ内を窒素ガスで置換した後エチレ
ンガスを5.2Kg計量し、圧入する。55℃に昇温し
た後、エチルアクリレート11.5Kg、ｎ―ブチルア
クリレート10.1Kg、GMAを360ｇ混合した液と過
硫酸アンモニウム0.5％水溶液を別々の注入口よ
り６〜10時間にわたつて加え、重合を進行させ
る。 得られた乳濁液は2.5％ホウ砂水溶液で凝固さ
せた。単離させたポリマーを水で充分に洗浄した
後乾燥させた。 これらのゴムに対して次に示す配合処方により
６インチロールにてロール温度40℃で混練りを行
ない170℃、20分のプレス加硫を行なつた後、15
cm平方、厚さ２mmの加硫板を作製し、物性を測定
した。結果を表―３に示す。 ゴム（重量部） 100 老化防止剤（ニツケルジブチルジチオカーバメ
イト） １ ステアリン酸 １ カーボンHAF 40 ６水素化無水フタル酸 0.5 ２―メチルイミダゾール 0.2
【表】 比較例 ７，８ 比較例１と同様な反応装置にて、エチルアクリ
レート、ｎ―ブチルアクリレート、メトキシエチ
ルアクリレートの使用量を変化させ、モノマーは
一括仕込みで行ない、他は比較例１と同様に行
い、表―４に示す結果を得た。 比較例 ９ 比較例１と同様な操作であるが、エチレンを含
まない系で行ない表―４に示す結果を得た。 実施例 10〜12 実施例１と同様な操作でマレイン酸モノアルコ
キシアルキルのエステル基の種類を変え表―５に
示す結果を得た。 比較例 10〜13 実施例５のモノマー組成にて、操作は実施例１
と同様な方法で、モノメトキシエチルマレイン酸
の代りに用いるマレイン酸モノアルキルのエステ
ル基の種類を変え表―５に示す結果を得た。 比較例14，15および実施例13，14 実施例１と同様な操作でマレイン酸モノメトキ
シエチルの量を変え表―６に示す結果を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 15〜16 実施例１のポリマーにて加硫剤としてDDM
（メチレンジアニリン）、HMDAC（ヘキサメチレ
ンジアミンカルバメート）、また加硫助剤として
ジフエニルグアニジン又はジオルトトリルグアニ
ジンを配合し表―７の結果を得た。 実施例 17〜18 実施例１と同様な操作でプレス加硫を170℃で
30分行なつた場合および20分プレス加硫を行なつ
た後、２時間又は４時間150℃で後加硫した場合
について表―７に示す結果を得た。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A) 一般式RCOOCH＝CH2（但しＲは炭素数
    １〜４のアルキル基）で表わされるカルボン酸
    ビニル０〜50重量％、 (B) エチレン０〜30重量％及び (C) 一般式CH2＝CHCOOR1（但しR1は炭素数１
    ―８のアルキル基）で表わされるアクリル酸ア
    ルキルエステル及び／又は一般式CH2＝
    CHCOOR2OR3（但しR2は炭素数１―４のアル
    キレン基、R3は炭素数１―４のアルキル基）
    で表わされるアクリル酸アルコキシアルキルエ
    ステル10〜100重量％よりなるモノマーの合計
    100重量部及びこれに対して (D) 一般式 （但しR4は炭素数１―４のアルキレン基、R5
    は炭素数１―４のアルキル基）で表わされるマ
    レイン酸モノアルコキシアルキルエステル２〜
    15重量部の組成比よりなる共重合体エラストマ
    ーをゴム成分として含有する、良好な加硫特性
    を有するゴム組成物。
JP57227382A 1982-12-28 1982-12-28 加硫性の改良されたゴム組成物 Granted JPS59120608A (ja)

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JP57227382A JPS59120608A (ja) 1982-12-28 1982-12-28 加硫性の改良されたゴム組成物
US06/565,354 US4508885A (en) 1982-12-28 1983-12-27 Elastomer of acrylic ester type copolymer
DE8383113190T DE3379728D1 (en) 1982-12-28 1983-12-28 Elastomer acrylic ester type copolymer
EP83113190A EP0115081B1 (en) 1982-12-28 1983-12-28 Elastomer acrylic ester type copolymer

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JP57227382A JPS59120608A (ja) 1982-12-28 1982-12-28 加硫性の改良されたゴム組成物

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JPS59120608A JPS59120608A (ja) 1984-07-12
JPH0242090B2 true JPH0242090B2 (ja) 1990-09-20

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ID=16859932

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JP57227382A Granted JPS59120608A (ja) 1982-12-28 1982-12-28 加硫性の改良されたゴム組成物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4508885A (ja)
EP (1) EP0115081B1 (ja)
JP (1) JPS59120608A (ja)
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