JPH02275828A - ハロゲン化アルキルの製造方法 - Google Patents
ハロゲン化アルキルの製造方法Info
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- JPH02275828A JPH02275828A JP1341461A JP34146189A JPH02275828A JP H02275828 A JPH02275828 A JP H02275828A JP 1341461 A JP1341461 A JP 1341461A JP 34146189 A JP34146189 A JP 34146189A JP H02275828 A JPH02275828 A JP H02275828A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
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- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はハロゲン化アルキルの新規な製造方法に関する
。
。
さらに詳細には塩化アルミニウムとアルキルベンゼンと
からなる液状触媒の存在下、第三級ハロゲン化アルキル
とエチレン誘導体とを反応させてハロゲン化アルキルを
製造する方法に関する。
からなる液状触媒の存在下、第三級ハロゲン化アルキル
とエチレン誘導体とを反応させてハロゲン化アルキルを
製造する方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕塩化ア
ルミニウム触媒の存在下で第三級ハロゲン化アルキルと
エチレン誘導体の付加反応によりハロゲン化アルキルを
得る反応は、フリーデルクラック関連反応として公知で
ある。〔例えば、Ｇ。
ルミニウム触媒の存在下で第三級ハロゲン化アルキルと
エチレン誘導体の付加反応によりハロゲン化アルキルを
得る反応は、フリーデルクラック関連反応として公知で
ある。〔例えば、Ｇ。
＾、０Ｉａｒ ”Ｆｒ１ｅｄｅｌ Ｃｒａｆｔｓ ａｎ
ｄ Ｒｅ１ａｔｅｄ ＲｅａｃｔｉｏｎｓＶｏｌ ｌ
Ｉｆ １１３３ （Ｉ９６４）、！ｎｔｅｒｓｃｉｅｎ
ｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（Ｎ、Ｙ、）） 塩化アルミニウムは吸湿性の固体であるため、反応系の
供給口で固化して閉塞したり、あるいは供給系の途中で
固化して閉塞の原因になったり、腐蝕性のガスを発生し
たりして装置の円滑な運転を妨げ、時には触媒活性の著
しい低下をもたらすこともあり、工業的には取扱いが困
難である。
ｄ Ｒｅ１ａｔｅｄ ＲｅａｃｔｉｏｎｓＶｏｌ ｌ
Ｉｆ １１３３ （Ｉ９６４）、！ｎｔｅｒｓｃｉｅｎ
ｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（Ｎ、Ｙ、）） 塩化アルミニウムは吸湿性の固体であるため、反応系の
供給口で固化して閉塞したり、あるいは供給系の途中で
固化して閉塞の原因になったり、腐蝕性のガスを発生し
たりして装置の円滑な運転を妨げ、時には触媒活性の著
しい低下をもたらすこともあり、工業的には取扱いが困
難である。
また塩化アルミニウムは刺激性のガスを発生するため安
全上取扱いも難しい。
全上取扱いも難しい。
さらに、塩化アルミニウムは一４０°Ｃ〜−１０°Ｃの
低温で反応を行わなければ、高い触媒活性を発現せず、
冷却装置面、エネルギーコスト面でも問題であるうえに
、収率面でも高々５０〜７５％程度であり、不満足なも
のであった。
低温で反応を行わなければ、高い触媒活性を発現せず、
冷却装置面、エネルギーコスト面でも問題であるうえに
、収率面でも高々５０〜７５％程度であり、不満足なも
のであった。
かかる事情に鑑み、本発明者らは、工業的により好適な
温度で高い触媒活性を発現し反応を進行せしめることが
でき、しかも安全に確実に供給ができる触媒について鋭
意検討を重ねた結果、塩化アルミニウムとアルキルベン
ゼンとからなる液状触媒を用いて反応を行うと、より工
業的に好適な反応条件と操作性を有し、且つ高収率で目
的とするハロゲン化アルキルが得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。
温度で高い触媒活性を発現し反応を進行せしめることが
でき、しかも安全に確実に供給ができる触媒について鋭
意検討を重ねた結果、塩化アルミニウムとアルキルベン
ゼンとからなる液状触媒を用いて反応を行うと、より工
業的に好適な反応条件と操作性を有し、且つ高収率で目
的とするハロゲン化アルキルが得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）で示される第三級ハロ
ゲン化アルキルと Ｒ。
ゲン化アルキルと Ｒ。
Ｒ，−Ｃ−Ｘ （Ｉ）
（式中Ｒ，，Ｒ，，Ｒ，は低級アルキル基を表わし、Ｘ
はＣ１又はＢ「原子を表わす、） 一般式（■）で示されるエチレン誘導体とを反応させて ＣＨ！＝ＣＨＹ （ＩＩ） （式中、Ｙは水素原子、又はハロゲン原子を表わす、） 一般式（Ｉ［ｌ）で示されるハロゲン化アルキルを製造
する方法において、 Ｒ３ （式中Ｒ＋、Ｒｔ、Ｒｓ、Ｘ、Ｙは前記と同じ意味を表
わす、） 触媒として塩化アルミニウムとアルキルベンゼンとから
なる液状触媒を用いることを特徴とするハロゲン化アル
キルの製造方法を提供するものである。
はＣ１又はＢ「原子を表わす、） 一般式（■）で示されるエチレン誘導体とを反応させて ＣＨ！＝ＣＨＹ （ＩＩ） （式中、Ｙは水素原子、又はハロゲン原子を表わす、） 一般式（Ｉ［ｌ）で示されるハロゲン化アルキルを製造
する方法において、 Ｒ３ （式中Ｒ＋、Ｒｔ、Ｒｓ、Ｘ、Ｙは前記と同じ意味を表
わす、） 触媒として塩化アルミニウムとアルキルベンゼンとから
なる液状触媒を用いることを特徴とするハロゲン化アル
キルの製造方法を提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で用いる第三級ハロゲン化アルキルの置換基Ｒ，
，Ｒ，，Ｒ２としては例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基の炭素数１〜４の低級アルキル基が挙
げられる。
，Ｒ，，Ｒ２としては例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基の炭素数１〜４の低級アルキル基が挙
げられる。
また置換基Ｘとしては塩素原子、臭素原子が挙げられる
。
。
第三級ハロゲン化アルキルの具体的な化合物としては、
Ｌ−ブチルクロライド、Ｌ−ブチルブロマイド、２−ク
ロロ−２−メチルブタン、２−ブロモー２−メチルブタ
ン、２−クロロ−２−メチルペンタン、２−７０モー２
−メチルペンタン、２−クロロ−２−メチルヘキサン、
２−ブロモ２−メチルヘキサン、２−クロロ−２，３−
ジメチルブタン、２−ブロモー２．３−ジメチルブタン
等が挙げられる。
Ｌ−ブチルクロライド、Ｌ−ブチルブロマイド、２−ク
ロロ−２−メチルブタン、２−ブロモー２−メチルブタ
ン、２−クロロ−２−メチルペンタン、２−７０モー２
−メチルペンタン、２−クロロ−２−メチルヘキサン、
２−ブロモ２−メチルヘキサン、２−クロロ−２，３−
ジメチルブタン、２−ブロモー２．３−ジメチルブタン
等が挙げられる。
本発明で用いるエチレン誘導体の置換基Ｙとしては水素
原子又はフッ素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子が
挙げられる。エチレン誘導体の具体的な化合物としては
エチレン、フン化ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、沃
化ビニル等が挙げられる。
原子又はフッ素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子が
挙げられる。エチレン誘導体の具体的な化合物としては
エチレン、フン化ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、沃
化ビニル等が挙げられる。
本発明の生成物であるハロゲン化アルキルの具体的な化
合物としては１−クロロ−３，３−ジメチルブタン、！
−ブロモー３，３−ジメチルブタン、１．１−ジクロロ
−３，３−ジメチルブタン、１、ｌ−ジブロモ−３，３
−ジメチルブタン、■−プロモー１−クロロー３，３−
ジメチルブタン、１−クロロ−３，３−ジメチルペンタ
ン、１−ブロモ−３，３−ジメチルペンタン、１．１−
ジブロモー３，３−ジメチルペンクン、１．ｌ−ジクロ
ロ−３，３−ジメチルベンクン、１−クロロ３．３．４
−トリメチルペンタン、ｌ−ブロモ−３，３，４−トリ
メチルペンタン等が挙げられる。
合物としては１−クロロ−３，３−ジメチルブタン、！
−ブロモー３，３−ジメチルブタン、１．１−ジクロロ
−３，３−ジメチルブタン、１、ｌ−ジブロモ−３，３
−ジメチルブタン、■−プロモー１−クロロー３，３−
ジメチルブタン、１−クロロ−３，３−ジメチルペンタ
ン、１−ブロモ−３，３−ジメチルペンタン、１．１−
ジブロモー３，３−ジメチルペンクン、１．ｌ−ジクロ
ロ−３，３−ジメチルベンクン、１−クロロ３．３．４
−トリメチルペンタン、ｌ−ブロモ−３，３，４−トリ
メチルペンタン等が挙げられる。
本発明で用いる触媒は、塩化アルミニウムとアルキルベ
ンゼンとからなる錯化合物であり、液状触媒である。該
触媒はその製法上、塩化水素を含有したものでもよい。
ンゼンとからなる錯化合物であり、液状触媒である。該
触媒はその製法上、塩化水素を含有したものでもよい。
アルキルベンゼンとしては一般式（ＩＶ）で示される化
合物がよい。
合物がよい。
（式中Ｒ４，Ｒｓ、Ｒｈは炭素数１〜４の低級アルキル
基または水素原子を表わし、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，が同時に
水素原子ではない、） 具体的なアルキルベンゼンとしてはトルエン、キシレン
、メシチレン、エチルベンゼン、シメン、クメン、ｔｅ
ｒ ｔ−ブチルトルエン、ジーｔｅｒｔ−ブチルトルエ
ン、ジエチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、メチ
ルジイソプロピルベンゼン等を挙げることができる。こ
れらの中でベンゼン核に２以上の置換基を有するものは
位置異性体が存在するがそのいずれを用いてもよい、ま
た上記アルキルベンゼンの１種または２種以上を用いる
こともできる。アルキルベンゼンとしては、エチルベン
ゼン、ｍ−シメン、１−メチル−３，５−ジイソプロピ
ルベンゼンが好ましい。
基または水素原子を表わし、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，が同時に
水素原子ではない、） 具体的なアルキルベンゼンとしてはトルエン、キシレン
、メシチレン、エチルベンゼン、シメン、クメン、ｔｅ
ｒ ｔ−ブチルトルエン、ジーｔｅｒｔ−ブチルトルエ
ン、ジエチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、メチ
ルジイソプロピルベンゼン等を挙げることができる。こ
れらの中でベンゼン核に２以上の置換基を有するものは
位置異性体が存在するがそのいずれを用いてもよい、ま
た上記アルキルベンゼンの１種または２種以上を用いる
こともできる。アルキルベンゼンとしては、エチルベン
ゼン、ｍ−シメン、１−メチル−３，５−ジイソプロピ
ルベンゼンが好ましい。
触媒の調製方法は特に限定されるものではなく、例えば
（ａ）アルミニウム金属と所定量比のアルキルベンゼン
を仕込み、常圧あるいは加圧下、３０〜１５０°Ｃ１好
ましくは４０〜１１０”Ｃの温度を維持しながら、塩化
水素ガスを供給し錯化合物（触媒）とすることができる
、また（ｂ）無水塩化アルミニウムと所定量比のアルキ
ルベンゼンを仕込み、常圧あるいは加圧下、−３０〜１
５０℃、好ましくは２０〜１１０℃の温度を維持しなが
ら、塩化水素ガスを供給し錯化合物（触媒）とすること
もできる。
（ａ）アルミニウム金属と所定量比のアルキルベンゼン
を仕込み、常圧あるいは加圧下、３０〜１５０°Ｃ１好
ましくは４０〜１１０”Ｃの温度を維持しながら、塩化
水素ガスを供給し錯化合物（触媒）とすることができる
、また（ｂ）無水塩化アルミニウムと所定量比のアルキ
ルベンゼンを仕込み、常圧あるいは加圧下、−３０〜１
５０℃、好ましくは２０〜１１０℃の温度を維持しなが
ら、塩化水素ガスを供給し錯化合物（触媒）とすること
もできる。
いずれの場合もアルキルベンゼンおよび塩化水素ガスの
使用量は、特に限定されるものではないが、例えばアル
ミニウム金属または無水塩化アルミニウムに対して、そ
れぞれアルキルベンゼンの使用量は通常０．３〜１０モ
ル倍がよく、塩化水素ガスの使用量は通常０．４〜２０
モル倍がよい、またアルキルベンゼンを必要以上の過剰
量使用した場合は、生成した触媒と過剰アルキルベンゼ
ンは二層を形成するが、分液等の公知の操作により該触
媒を容易に系内から取り出すことができる。
使用量は、特に限定されるものではないが、例えばアル
ミニウム金属または無水塩化アルミニウムに対して、そ
れぞれアルキルベンゼンの使用量は通常０．３〜１０モ
ル倍がよく、塩化水素ガスの使用量は通常０．４〜２０
モル倍がよい、またアルキルベンゼンを必要以上の過剰
量使用した場合は、生成した触媒と過剰アルキルベンゼ
ンは二層を形成するが、分液等の公知の操作により該触
媒を容易に系内から取り出すことができる。
液状触媒中の塩化アルミニウム濃度は通常２０〜６０重
量％、好ましくは３０〜５５重量％がよい。
量％、好ましくは３０〜５５重量％がよい。
本発明における第三級ハロゲン化アルキルとエチレン誘
導体のモル比は特に限定されるものではないが、通常１
：０．２〜１：５、好ましくはＺＯ，５〜１：３がよい
、触媒の使用量は原料の第三級ハロゲン化アルキル１モ
ルに対し、塩化アルミニウムモル換算で通常ｏ、ｏｏｔ
〜０．３モル、好ましくはｏ、ｏｏｓ〜０．１モルがよ
い。
導体のモル比は特に限定されるものではないが、通常１
：０．２〜１：５、好ましくはＺＯ，５〜１：３がよい
、触媒の使用量は原料の第三級ハロゲン化アルキル１モ
ルに対し、塩化アルミニウムモル換算で通常ｏ、ｏｏｔ
〜０．３モル、好ましくはｏ、ｏｏｓ〜０．１モルがよ
い。
本発明における反応温度は通常−３０°Ｃ〜５０°Ｃが
よい０通常、−３０°Ｃ未満の温度では反応速度が遅く
なる傾向がみられ、また５０°Ｃを越える温度では触媒
の失活や副反応が起こりやすくなる。好ましくは反応温
度は一１５゛Ｃ〜２０°Ｃがよい。
よい０通常、−３０°Ｃ未満の温度では反応速度が遅く
なる傾向がみられ、また５０°Ｃを越える温度では触媒
の失活や副反応が起こりやすくなる。好ましくは反応温
度は一１５゛Ｃ〜２０°Ｃがよい。
また反応圧力は通常０〜１００ｋｇ／ｃｄがよく、操作
性、装置面から好ましくは０〜１０ｋｇ／ｃｄがよい。
性、装置面から好ましくは０〜１０ｋｇ／ｃｄがよい。
本発明の反応は通常無溶媒でも進行するが、反応に不活
性な溶媒を使用しても差し支えない、使用し得る溶媒と
しては、例えば二塩化メチレン、１．２−ジクロルエタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ｎ−）リゾカン、ｎ−
ペンタン、０−ジクロロベンゼン等が挙げられる。
性な溶媒を使用しても差し支えない、使用し得る溶媒と
しては、例えば二塩化メチレン、１．２−ジクロルエタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ｎ−）リゾカン、ｎ−
ペンタン、０−ジクロロベンゼン等が挙げられる。
生成したハロゲン化アルキルは、反応マスから公知の方
法により触媒を除去した後、蒸留等の分離手段によって
得ることができる。
法により触媒を除去した後、蒸留等の分離手段によって
得ることができる。
（発明の効果）
以上詳述したように、本発明は塩化アルミニウムとアル
キルベンゼンとからなる液状触媒を用いることにより、
工業的により有利な反応温度で、しかも高収率で目的と
するハロゲン化アルキルを製造することができる。
キルベンゼンとからなる液状触媒を用いることにより、
工業的により有利な反応温度で、しかも高収率で目的と
するハロゲン化アルキルを製造することができる。
また、本発明は上記の液状触媒を用いることにより装置
内の閉塞等の問題も起こすことなく、連続的に定量供給
することができる。
内の閉塞等の問題も起こすことなく、連続的に定量供給
することができる。
以下、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
参考例１，２．６〜９，１２，１３．１７ （触媒調製
法（ａ））加圧可能な反応器に表−１に示す量のアルキ
ルベンゼンとアルミニウムを仕込み、表−１に示す温度
、圧力下で塩化水素ガスを吹込んだ。
法（ａ））加圧可能な反応器に表−１に示す量のアルキ
ルベンゼンとアルミニウムを仕込み、表−１に示す温度
、圧力下で塩化水素ガスを吹込んだ。
この際、発生する水素ガスは反応圧力が常圧のものは常
時抜き、反応圧力が加圧のものは適宜抜取った。また過
剰のアルキルベンゼンを使用している場合は、分液し、
褐色の液状の塩化アルミニウム・アルキルベンゼン錯体
（触媒）を得た。
時抜き、反応圧力が加圧のものは適宜抜取った。また過
剰のアルキルベンゼンを使用している場合は、分液し、
褐色の液状の塩化アルミニウム・アルキルベンゼン錯体
（触媒）を得た。
結果を表−１に示す。
参考例３〜５．１０．１１．１４〜１６（触媒調製法（
ｂ））加圧可能な反応器に表−１に示す量のアルキルベ
ンゼンと無水塩化アルミニウムを仕込み、表−１に示す
温度、圧力下で塩化水素ガスを吹込んだ。
ｂ））加圧可能な反応器に表−１に示す量のアルキルベ
ンゼンと無水塩化アルミニウムを仕込み、表−１に示す
温度、圧力下で塩化水素ガスを吹込んだ。
過剰のアルキルベンゼンを使用している場合は、分液し
、褐色の液状の塩化アルミニウム・アルキルベンゼン錯
体（触媒）を得た。
、褐色の液状の塩化アルミニウム・アルキルベンゼン錯
体（触媒）を得た。
結果を表−１に示す。
実施例１〜７
内容積３００ｄのガラス製４ツロ丸底フラスコに温度計
を取り付け、テフロン製マグネチ・ツク回転子を入れ、
さらに表−２に示す第二級ハロゲン化アルキルを０．５
モル入れ、内温を０°Ｃになるように保温した。
を取り付け、テフロン製マグネチ・ツク回転子を入れ、
さらに表−２に示す第二級ハロゲン化アルキルを０．５
モル入れ、内温を０°Ｃになるように保温した。
次に参考例で調整した液状触媒と表−２に示すエチレン
誘導体０．５５モルを各々別の注入口より常圧下に約２
時間かけて連続的に供給した。
誘導体０．５５モルを各々別の注入口より常圧下に約２
時間かけて連続的に供給した。
反応は発熱を伴うが、内温がＯ′ｃになるように低温浴
槽でコントロールした。液状触媒およびエチレン誘導体
を供給終了後、１時間同温度に保持し反応を完結させた
。
槽でコントロールした。液状触媒およびエチレン誘導体
を供給終了後、１時間同温度に保持し反応を完結させた
。
結果を表−２に示す。
なお表中の転化率、選択率は下式により算出した。
（Ｃ）
（Ａ）−（Ｂ）
ただし、 （Ａ）は仕込み第三級ハロゲン化アルキル（
モル）を表わし、 （Ｂ）は回収第三級ハロゲン化アル
キル（モル）を表わし、（Ｃ）は生成ハロゲン化アルキ
ル（モル）を表わす。
モル）を表わし、 （Ｂ）は回収第三級ハロゲン化アル
キル（モル）を表わし、（Ｃ）は生成ハロゲン化アルキ
ル（モル）を表わす。
実施例８
内温を８°Ｃになる様に、低温浴槽でコントロールし、
参考例６で調製した液状触媒を２．３０モル％使用した
以外は、実施例２と同様の条件で反応を行った。
参考例６で調製した液状触媒を２．３０モル％使用した
以外は、実施例２と同様の条件で反応を行った。
反応終了後、実施例１と同様に分析した。
結果を表−２に示す。
比較例！
実施例１で用いた触媒の代わりに市販の粒状の無水塩化
アルミニウムを粉砕し、−括して仕込んだ以外は実施例
１と同様の条件で反応を行った。
アルミニウムを粉砕し、−括して仕込んだ以外は実施例
１と同様の条件で反応を行った。
反応終了後、実施例１と同様に分析した。
結果を表−２に示す。
比較例２
実施例８で用いた触媒の代わりに比較例１で用いたもの
と同様の市販の粒状の無水塩化アルミニウムを粉砕し、
−括して仕込んだ以外は実施例８と同様の条件で反応を
行った。
と同様の市販の粒状の無水塩化アルミニウムを粉砕し、
−括して仕込んだ以外は実施例８と同様の条件で反応を
行った。
反応終了後、実施例１と同様に分析した。
結果を表−２に示す。
実施例９
内容積３００ ｒｎＲのガラス製オートクレーブに温度
計、撹拌機を取り付け、さらに表−２に示す第三級ハロ
ゲン化アルキルを０．５モル入れ、内温をＯ′Ｃになる
ように保温した。
計、撹拌機を取り付け、さらに表−２に示す第三級ハロ
ゲン化アルキルを０．５モル入れ、内温をＯ′Ｃになる
ように保温した。
次に参考例１０で調整した液状触媒と表−２に示すエチ
レン誘導体０．５５モルを各々別の注入口より釜内圧力
Ｏ〜２ｋｇ／ｃ＋１で約２時間かけて連続的に供給した
。
レン誘導体０．５５モルを各々別の注入口より釜内圧力
Ｏ〜２ｋｇ／ｃ＋１で約２時間かけて連続的に供給した
。
反応は発熱を伴うが、内温がＯ′ｃになるように低温浴
槽でコントロールした。液状触媒およびエチレン誘導体
を供給終了後、１時間同温度に保持し反応を完結させた
。
槽でコントロールした。液状触媒およびエチレン誘導体
を供給終了後、１時間同温度に保持し反応を完結させた
。
反応終了後、実施例１と同様に分析した。
結果を表−２に示す。
実施例１０〜１２
反応温度を実施例１０は一１Ｏ℃、実施例１１は一５°
Ｃ１実施例１２は１５°Ｃにそれぞれ保温し、表−２に
示す触媒をそれぞれ使用する以外は実施例９と同様の条
件で反応を行った。
Ｃ１実施例１２は１５°Ｃにそれぞれ保温し、表−２に
示す触媒をそれぞれ使用する以外は実施例９と同様の条
件で反応を行った。
反応終了後、実施例１と同様に分析した。
結果を表−２に示す。
実施例１３
反応時の圧力を５ｋｇ／ｃｊにし、表−２に示す触媒を
使用する以外は、実施例９と同様の条件で反応を行った
。
使用する以外は、実施例９と同様の条件で反応を行った
。
反応終了後、実施例１と同様に分析した。
結果を表−２に示す。
実施例１４
溶媒として１．２−ジクロルエタンを２０ｇ添加し、表
−２に示す触媒を使用する以外は実施例９と同様の条件
で反応を行った。
−２に示す触媒を使用する以外は実施例９と同様の条件
で反応を行った。
反応終了後、実施例１と同様に分析した。
結果を表−２に示す。
実施例１５〜１９
表−２に示す第三級ハロゲン化アルキル、エチレン誘導
体及び触媒を用いた以外は、実施例１と同様な条件で反
応を行った。
体及び触媒を用いた以外は、実施例１と同様な条件で反
応を行った。
結果を表−２に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）で示される第三級ハロゲン化アルキルと ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は低級アルキル基を表
わし、ＸはＣｌ又はＢｒ原子を表わす。） 一般式（II）で示されるエチレン誘導体とを反応させて ＣＨ＿２＝ＣＨ−Ｙ（II） （式中、Ｙは水素原子、又はハロゲン原子を表わす。） 一般式（III）で示されるハロゲン化アルキルを製造す
る方法において、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙは前記と同じ
意味を表わす。） 触媒として塩化アルミニウムとアルキルベンゼンとから
なる液状触媒を用いることを特徴とするハロゲン化アル
キルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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