JPH03188034A - ジクロロペンタフルオロプロパンの製造法 - Google Patents
ジクロロペンタフルオロプロパンの製造法Info
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- JPH03188034A JPH03188034A JP1327338A JP32733889A JPH03188034A JP H03188034 A JPH03188034 A JP H03188034A JP 1327338 A JP1327338 A JP 1327338A JP 32733889 A JP32733889 A JP 32733889A JP H03188034 A JPH03188034 A JP H03188034A
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- JP
- Japan
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- compound
- reaction
- dichloropentafluoropropane
- tetrafluoroethylene
- high yield
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）
の製造法に関するものである。含水素クロロフルオロプ
ロパン類は従来から用いられてきたフロン類と同様に発
泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
の製造法に関するものである。含水素クロロフルオロプ
ロパン類は従来から用いられてきたフロン類と同様に発
泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ジクロ
ロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）の製造法として
は、従来塩化アルミニウムの存在下にテトラフルオロエ
チレンにジクロロフルオロメタンを付加させて、下式に
示すように３．３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペ
ンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃａ）および１．３−
ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパ
ン（Ｒ２２５ｃｂ）を合成する方法が知られている。
ロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５）の製造法として
は、従来塩化アルミニウムの存在下にテトラフルオロエ
チレンにジクロロフルオロメタンを付加させて、下式に
示すように３．３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペ
ンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃａ）および１．３−
ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパ
ン（Ｒ２２５ｃｂ）を合成する方法が知られている。
ＣＦ、＝ＣＦ、 ＋ ＣＨＣβ２ＦＡ４Ｃβ、
ＣＦ、ＣＦＩＣＨＣβ２−一◆
＋ＣＧ１２Ｆ、ＣＦ、ＣＨＣｌ２Ｆ （０，Ｐａ１ｅｔａ ｅｔ ａｌ、、 Ｃｏ１１ｅｃｔ
、 Ｃｚｅｃｈ、 Ｃｈｅｍ。
ＣＦ、ＣＦＩＣＨＣβ２−一◆
＋ＣＧ１２Ｆ、ＣＦ、ＣＨＣｌ２Ｆ （０，Ｐａ１ｅｔａ ｅｔ ａｌ、、 Ｃｏ１１ｅｃｔ
、 Ｃｚｅｃｈ、 Ｃｈｅｍ。
ＣｏＩＩＩｍｕｎ、、 ３６．１８６７ （１９７１）
） シかしながら、この反応においては、下式に示すよ
うにジクロロＱＣＩ１ｍ ＣＦＣｌ２．２Ｆ−４ＣＨＣｌ２Ｆ２＋ＣＨＣｌ２３不
均化 フルオロメタンが不均化して、蒸留等通常の方法では分
離困難な反応副生物クロロホルム（Ｒ２０）を多量に生
成するため純度の高い製品を得るには多段の精製工程が
必要であるという欠点を有している。
） シかしながら、この反応においては、下式に示すよ
うにジクロロＱＣＩ１ｍ ＣＦＣｌ２．２Ｆ−４ＣＨＣｌ２Ｆ２＋ＣＨＣｌ２３不
均化 フルオロメタンが不均化して、蒸留等通常の方法では分
離困難な反応副生物クロロホルム（Ｒ２０）を多量に生
成するため純度の高い製品を得るには多段の精製工程が
必要であるという欠点を有している。
［課題を解決するための手段］
本発明者は ジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２
５）の効率的製造法について鋭意検討を行なった結果、
テトラフルオロエチレンとジクロロフルオロメタン（Ｒ
２１）或はクロロホルム（Ｒ２０）を Ｓｂ、 Ｎｂ、
Ｔａ、 Ｍｏ、 Ｗ。
５）の効率的製造法について鋭意検討を行なった結果、
テトラフルオロエチレンとジクロロフルオロメタン（Ｒ
２１）或はクロロホルム（Ｒ２０）を Ｓｂ、 Ｎｂ、
Ｔａ、 Ｍｏ、 Ｗ。
Ｒｅ、Ｂ およびＳｎからなる群から選ばれる少なく
とも１個の元素を含むハロゲン化物又はＡ Ｑ Ｂ ｒ
ａ又はＡｊ２Ｉ３の存在下に反応させると高収率でＲ
２２５を生成することを見いだし本発明を提供するに至
ったものである。
とも１個の元素を含むハロゲン化物又はＡ Ｑ Ｂ ｒ
ａ又はＡｊ２Ｉ３の存在下に反応させると高収率でＲ
２２５を生成することを見いだし本発明を提供するに至
ったものである。
以下本発明の詳細について実施例とともに説明する。
すなわちテトラフルオロエチレン（４Ｆ）とジクロロフ
ルオロメタン（Ｒ２１）或はクロロホルム（Ｒ２０）を
Ｓｂ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｗ。
ルオロメタン（Ｒ２１）或はクロロホルム（Ｒ２０）を
Ｓｂ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｗ。
Ｒｅ、Ｂ およびＳｎからなる群から選ばれる少なく
とも１個の元素を含むハロゲン化物又はＡ １２ Ｂ
ｒ ａ又はＡβＩ３の存在下に反応させると下式に示す
ようにＲ２２５（Ｒ２２５Ｃａ及びＲ２２５ｃｂの混合
物を主成分とするジクロロペンタフルオロプロパン）が
収率よく生成することを見いだした。
とも１個の元素を含むハロゲン化物又はＡ １２ Ｂ
ｒ ａ又はＡβＩ３の存在下に反応させると下式に示す
ようにＲ２２５（Ｒ２２５Ｃａ及びＲ２２５ｃｂの混合
物を主成分とするジクロロペンタフルオロプロパン）が
収率よく生成することを見いだした。
ＣＦ、＝ＣＦ、 ＋ ＣＨＣβ２Ｆ触媒
−Ｃ３ＨＣＩ２２ Ｆｇ
本反応に用いる触媒としては例えば５ｂＣＩ２ｓ 、
ＮｂＣ（Ｉｓ 、 ＴａＣＩ２．ｓ 、 ＭｏＣＩ２．
ｓ。
ＮｂＣ（Ｉｓ 、 ＴａＣＩ２．ｓ 、 ＭｏＣＩ２．
ｓ。
ＷＣｆｆｓ 、ＲｅＣｆｆ５ 、ＢＣＱｓ 、５ｎＣｆ
ｆ＋等の塩化物およびこれ等の化合物が一部フッ素化さ
れたもの＋ Ｓ ｂ Ｆ ａ ＋ Ｎ ｂ Ｆ ｓ ＋
Ｔ ａ Ｆ ｓ 。
ｆ＋等の塩化物およびこれ等の化合物が一部フッ素化さ
れたもの＋ Ｓ ｂ Ｆ ａ ＋ Ｎ ｂ Ｆ ｓ ＋
Ｔ ａ Ｆ ｓ 。
ＭｏＦｓ 、ＢＦａ等のフッ化物およびこれ等の化合物
が一部塩素化されたもの、ＴａＢｒ５゜ＡｎＢｒｓ 、
Ａｊ２Ｉｓ 、ＢＢｒｉ 、ＢＩ３等の臭化物、ヨウ化
物およびこれ等の化合物が一部塩素化、フッ素化された
もの等が使用可能である。
が一部塩素化されたもの、ＴａＢｒ５゜ＡｎＢｒｓ 、
Ａｊ２Ｉｓ 、ＢＢｒｉ 、ＢＩ３等の臭化物、ヨウ化
物およびこれ等の化合物が一部塩素化、フッ素化された
もの等が使用可能である。
反応はパーフルオロオクタンやパーフルオロブチルテト
ラヒドロフランなどの不活性な溶媒が好適であるが、精
製を容易にするために通常は無溶媒で行なうのが特に好
ましい。触媒量は用いる触媒によって異なるが原料に対
して通常０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜１
０重量％用いる。反応温度は通常−８０〜２００℃、好
ましくは一２０〜１００℃の温度範囲で行なわれ、反応
圧はＯ〜３０ｋｇ／ｃｍ２が適当であり、特には０〜１
５ｋｇ７０ｍ２が好ましい。
ラヒドロフランなどの不活性な溶媒が好適であるが、精
製を容易にするために通常は無溶媒で行なうのが特に好
ましい。触媒量は用いる触媒によって異なるが原料に対
して通常０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜１
０重量％用いる。反応温度は通常−８０〜２００℃、好
ましくは一２０〜１００℃の温度範囲で行なわれ、反応
圧はＯ〜３０ｋｇ／ｃｍ２が適当であり、特には０〜１
５ｋｇ７０ｍ２が好ましい。
加えるテトラフルオロエチレンの量はＲ２１の反応率を
高めるためには通常Ｒ２１に対して等モル以上加えるの
が適当である。
高めるためには通常Ｒ２１に対して等モル以上加えるの
が適当である。
かくして本発明は完成されたものであり、Ｓｂ、Ｎｂ、
Ｔａ、Ｍｏ、Ｗ、Ｒｅ、Ｂ およびＳｎからなる群か
ら選ばれる少な（とも１個の元素を含むハロゲン化物の
存在下テトラフルオロエチレンにジクロロフルオロメタ
ン（Ｒ２１）を付加せしめてジクロロペンタフルオロプ
ロパン（Ｒ２２５）を高収率で製造する方法を提供する
ものである。
Ｔａ、Ｍｏ、Ｗ、Ｒｅ、Ｂ およびＳｎからなる群か
ら選ばれる少な（とも１個の元素を含むハロゲン化物の
存在下テトラフルオロエチレンにジクロロフルオロメタ
ン（Ｒ２１）を付加せしめてジクロロペンタフルオロプ
ロパン（Ｒ２２５）を高収率で製造する方法を提供する
ものである。
［実施例］
以下、本発明の実施例を示す。
実施例 １
２００ｍＩ２のハステロイＣ製オートクレーブに五塩化
アンチモン２ｇを加えて一７８℃に冷却した後、減圧脱
気し、Ｒ２１を１５５ｇ （１，５ｍｏｌ）加えた。テ
トラフルオロエチレンを２０ｇ仕込その後３０℃まで温
度を上げ、撹拌しながらテトラフルオロエチレンを適宜
加え続けた。１２時間後にテトラフルオロエチレンの供
給を止め、さらに４時間撹拌を続けた。テトラフルオロ
エチレンの総仕込量は１５０ ｇであった。圧力を常圧
に戻した後、反応液を水洗し、反応粗液的２２０ｇを回
収した。ガスクロ及びＮＭＲを用いて分析した結果を第
１表に示す。
アンチモン２ｇを加えて一７８℃に冷却した後、減圧脱
気し、Ｒ２１を１５５ｇ （１，５ｍｏｌ）加えた。テ
トラフルオロエチレンを２０ｇ仕込その後３０℃まで温
度を上げ、撹拌しながらテトラフルオロエチレンを適宜
加え続けた。１２時間後にテトラフルオロエチレンの供
給を止め、さらに４時間撹拌を続けた。テトラフルオロ
エチレンの総仕込量は１５０ ｇであった。圧力を常圧
に戻した後、反応液を水洗し、反応粗液的２２０ｇを回
収した。ガスクロ及びＮＭＲを用いて分析した結果を第
１表に示す。
第１表
ない応粗液１９０ｇを回収した。ガスクロ及びＮＭＲを
用いて分析した結果を第３表に示す。
用いて分析した結果を第３表に示す。
第３表
実施例 ２
五塩化アンチモンの代わりに五塩化ニオブ２ｇを用いる
以外は実施例１と同様に反応を行ない応粗液１９０ ｇ
を回収した。ガスクロ及びＮＭＲを用いて分析した結果
を第２表に示す。
以外は実施例１と同様に反応を行ない応粗液１９０ ｇ
を回収した。ガスクロ及びＮＭＲを用いて分析した結果
を第２表に示す。
第２表
実施例 ４
五塩化アンチモンの代わりに五塩化モリブデン２ｇを用
いる以外は実施例１と同様に反応を行ない応粗液２１０
ｇを回収した。ガスクロ及びＮＭＲを用いて分析した
結果を第４表に示す。
いる以外は実施例１と同様に反応を行ない応粗液２１０
ｇを回収した。ガスクロ及びＮＭＲを用いて分析した
結果を第４表に示す。
第４表
実施例 ３
五塩化アンチモンの代わりに五塩化タンタル２ｇを用い
る以外は実施例１と同様に反応を行実施例 ５ 五塩化アンチモンの代わりに六塩化タングステン２ｇを
用い、反応温度を２０℃とする以外は実施例１と同様に
反応を行ない応粗液２００ｇを回収した。ガスクロ及び
ＮＭＲを用いて分析した結果を第５表に示す。
る以外は実施例１と同様に反応を行実施例 ５ 五塩化アンチモンの代わりに六塩化タングステン２ｇを
用い、反応温度を２０℃とする以外は実施例１と同様に
反応を行ない応粗液２００ｇを回収した。ガスクロ及び
ＮＭＲを用いて分析した結果を第５表に示す。
第５表
実施例 ６
五塩化アンチモンの代わりに五塩化レニウム２ｇを用い
、反応温度を２０℃とする以外は実施例１と同様に反応
を行ない応粗液１９０ ｇを回収した。ガスクロ及びＮ
ＭＲを用いて分析した結果を第６表に示す。
、反応温度を２０℃とする以外は実施例１と同様に反応
を行ない応粗液１９０ ｇを回収した。ガスクロ及びＮ
ＭＲを用いて分析した結果を第６表に示す。
第６表
実施例 ７
五塩化アンチモンの代わりに三塩化ホウ素２ｇを用い、
反応温度を２０℃とする以外は実施例１と同様に反応を
行ない応粗液１９０ ｇを回収した。ガスクロ及びＮＭ
Ｒを用いて分析した結果を第７表に示す。
反応温度を２０℃とする以外は実施例１と同様に反応を
行ない応粗液１９０ ｇを回収した。ガスクロ及びＮＭ
Ｒを用いて分析した結果を第７表に示す。
第７表
実施例 ８
五塩化アンチモンの代わりに 塩化第二スズ２ｇを用い
る以外は実施例１と同様に反応を行ない応粗液２００ｇ
を回収した。ガスクロ及びＮＭＲを用いて分析した結果
を第８表に示す。
る以外は実施例１と同様に反応を行ない応粗液２００ｇ
を回収した。ガスクロ及びＮＭＲを用いて分析した結果
を第８表に示す。
第８表
実施例 ９
五塩化アンチモンの代わりに臭化アルミニウム２ｇを用
い、反応温度を一１０℃とする以外は実施例１と同様に
反応を行ない応粗液２４０ｇを回収した。ガスクロ及び
ＮＭＲを用いて分析した結果を第９表に示す。
い、反応温度を一１０℃とする以外は実施例１と同様に
反応を行ない応粗液２４０ｇを回収した。ガスクロ及び
ＮＭＲを用いて分析した結果を第９表に示す。
第９表
実施例 １０
五塩化アンチモンの代わりにヨウ化アルミニウム２ｇを
用い、反応温度を一１Ｏ℃とする以外は実施例１と同様
に反応を行ない応粗液２４０ｇを回収した。ガスクロ及
びＮＭＲを用いて分析した結果を第１０表に示す。
用い、反応温度を一１Ｏ℃とする以外は実施例１と同様
に反応を行ない応粗液２４０ｇを回収した。ガスクロ及
びＮＭＲを用いて分析した結果を第１０表に示す。
第１０表
［発明の効果］
本発明は、実施例に示した如（、従来高純度品の入手が
困難であったジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２
５）を高収率で製造し得るという効果を有する。
困難であったジクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２２
５）を高収率で製造し得るという効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、テトラフルオロエチレンと、ジクロロフルオロメタ
ン（Ｒ２１）をＳｂ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｗ、Ｒｅ、Ｂ
およびＳｎからなる群 から選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物
又はＡｌＢｒ＿３又はＡｌＩ＿３の存在下に反応させる
ことを特徴とするジクロロペンタフルオロプロパンの製
造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1327338A JPH03188034A (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | ジクロロペンタフルオロプロパンの製造法 |
| PCT/JP1990/001581 WO1991008183A1 (en) | 1989-12-05 | 1990-12-05 | Method for producing dichloropentafluoropropanes |
| CA002046270A CA2046270C (en) | 1989-12-05 | 1990-12-05 | Method for producing a dichloropentafluoropropanes |
| EP91900365A EP0456841B1 (en) | 1989-12-05 | 1990-12-05 | Method for producing dichloropentafluoropropanes |
| DE69022720T DE69022720T2 (de) | 1989-12-05 | 1990-12-05 | Verfahren zur herstellung von dichloropentafluoropropanen. |
| KR1019910700839A KR0173477B1 (ko) | 1989-12-05 | 1990-12-05 | 디클로로펜타플루오로프로판의 제조방법 |
| US07/914,590 US5220084A (en) | 1989-12-05 | 1992-07-20 | Method for producing dichloropentafluoropropanes |
| US07/914,591 US5227547A (en) | 1989-12-05 | 1992-07-20 | Method for producing dichloropentafluoropropanes |
| US08/229,126 US5434321A (en) | 1989-12-05 | 1994-04-18 | Method for producing dichloropentafluoropropanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1327338A JPH03188034A (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | ジクロロペンタフルオロプロパンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188034A true JPH03188034A (ja) | 1991-08-16 |
Family
ID=18198022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1327338A Pending JPH03188034A (ja) | 1989-12-05 | 1989-12-19 | ジクロロペンタフルオロプロパンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03188034A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03251546A (ja) * | 1990-01-08 | 1991-11-11 | Daikin Ind Ltd | ペンタフルオロジクロロプロパン類の製造方法 |
| JP2009542688A (ja) * | 2006-07-07 | 2009-12-03 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フルオロオレフィンへのハイドロフルオロカーボンの接触付加 |
-
1989
- 1989-12-19 JP JP1327338A patent/JPH03188034A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03251546A (ja) * | 1990-01-08 | 1991-11-11 | Daikin Ind Ltd | ペンタフルオロジクロロプロパン類の製造方法 |
| JP2009542688A (ja) * | 2006-07-07 | 2009-12-03 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フルオロオレフィンへのハイドロフルオロカーボンの接触付加 |
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