JPH02276041A - ３―および４―（４―ヒドロキシ―４―メチルペンチル）―３―シクロヘキセン―１―カルボキシアルデヒドのアセタール類並びに該化合物を有する香料組成物 - Google Patents
３―および４―（４―ヒドロキシ―４―メチルペンチル）―３―シクロヘキセン―１―カルボキシアルデヒドのアセタール類並びに該化合物を有する香料組成物Info
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- JPH02276041A JPH02276041A JP9433389A JP9433389A JPH02276041A JP H02276041 A JPH02276041 A JP H02276041A JP 9433389 A JP9433389 A JP 9433389A JP 9433389 A JP9433389 A JP 9433389A JP H02276041 A JPH02276041 A JP H02276041A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は下記一般式（１）あるいは（ＩＩ）で表させる
アセタール類、並びに該アセタール類を有効成分とする
香料組成物に関する。
アセタール類、並びに該アセタール類を有効成分とする
香料組成物に関する。
０■
（式中、Ｒは炭素数１又は３のアルキル基を示す）で表
されるアセタール類。
されるアセタール類。
２、一般式
（式中、Ｒ２およびＲ８は水素又はメチル基を示す）で
表されるアセタール類。
表されるアセタール類。
（式中、Ｒは炭素数１又は３のアルキル基を示す）
Ｈ
ピ３
（式中、Ｒ２およびＲ３は水素又はメチル基を示す）
〔従来の技術〕
従来より３−および４−（４−ヒドロキシ−４メチルペ
ンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデ
ヒドからなる位置異性体混合物は、鈴蘭様香気を有し、
商品名「リラール」あるいは「コバノール」の名称で市
販されているが、その安定性、芳香持続性については満
足するものではない。一方、そのアセタール類について
は、唯一ジエチルアセクール化合物が香水の熟成中に生
成していることが文献中（１ｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ
Ｊａｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｓｍｅｔｉｃ ９ 、２０３
（１９８７））に記載されているが、該化合物の芳香
特性については全く記載されておらず、その利用法につ
いても知られていない。
ンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデ
ヒドからなる位置異性体混合物は、鈴蘭様香気を有し、
商品名「リラール」あるいは「コバノール」の名称で市
販されているが、その安定性、芳香持続性については満
足するものではない。一方、そのアセタール類について
は、唯一ジエチルアセクール化合物が香水の熟成中に生
成していることが文献中（１ｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ
Ｊａｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｓｍｅｔｉｃ ９ 、２０３
（１９８７））に記載されているが、該化合物の芳香
特性については全く記載されておらず、その利用法につ
いても知られていない。
本発明の課題は、特有の乳香様、あるいは草木様の芳香
を発現するとともに、酸化、加熱等に対する安定性及び
経時安定性が良好で長時間芳香を保持でき、香料組成物
に配合するのに好適な新規化合物あるいは該化合物を有
効成分とする香料組成物を提供することにある。
を発現するとともに、酸化、加熱等に対する安定性及び
経時安定性が良好で長時間芳香を保持でき、香料組成物
に配合するのに好適な新規化合物あるいは該化合物を有
効成分とする香料組成物を提供することにある。
本発明は、
１、一般式
（式中、Ｒは炭素数１又は３のアルキル基を示す）で表
されるアセタール類。
されるアセタール類。
２、一般式
（式中、Ｒ２およびＲ８は水素又はメチル基を示す）で
表されるアセタール類。
表されるアセタール類。
３、上記１及び／又は上記２記載のアセタール類を有効
成分として含有する香料組成物に関する。
成分として含有する香料組成物に関する。
本発明の新規なアセクール類は、対応するアルデヒドあ
るいは該アルデヒドの位置異性体混合物から下記の反応
式に示すように一般的なアセタール化反応により収率よ
く容易に製造することができる。
るいは該アルデヒドの位置異性体混合物から下記の反応
式に示すように一般的なアセタール化反応により収率よ
く容易に製造することができる。
］）
Ｊ）
ｌ）
アセクール化反応としては、種々の方法が上げられるが
、例えば、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸あるい
は強酸性カチオン交換樹脂などの酸触媒の存在下、場合
によっては塩化カルシウムを添加して原料アルデヒドに
メチルアルコールあるいはプロピルアルコールなどのア
ルコール類又はエチレングリコールあるいはプロピレン
グリコールなどのグリコール類を作用させると一般的な
方法で実施することができる。
、例えば、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸あるい
は強酸性カチオン交換樹脂などの酸触媒の存在下、場合
によっては塩化カルシウムを添加して原料アルデヒドに
メチルアルコールあるいはプロピルアルコールなどのア
ルコール類又はエチレングリコールあるいはプロピレン
グリコールなどのグリコール類を作用させると一般的な
方法で実施することができる。
上記の反応により、３−および４−（４−ヒドロキシ−
４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カル
ボキシアルデヒドの約１対３の位置異性体混合物を原料
にして得られた本発明のアセタール類は、乳香様あるい
は草木様の芳香を発現し、長期間芳香を持続する。
４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カル
ボキシアルデヒドの約１対３の位置異性体混合物を原料
にして得られた本発明のアセタール類は、乳香様あるい
は草木様の芳香を発現し、長期間芳香を持続する。
その物性及び香気特性を次表に示す。
、／Ｉ）
（本頁以下余白）
一
本発明の新規なアセタール類は、そのまま単独で芳香賦
与剤などの香料組成物として使用することができるが、
通常は他の香料成分などと混合し香料組成物として使用
される。
与剤などの香料組成物として使用することができるが、
通常は他の香料成分などと混合し香料組成物として使用
される。
この香料組成物において所望の芳香および香味効果を十
分に発揮させるに必要な配合割合は、広範囲にわたるが
賦香対象製品の形態、種類、使用目的、期待される効果
などによって必ずしも一様でない。例えば芳香賦与剤と
して香料組成物中に１〜５０重量％配合することにより
優れた効果が得られるが、この濃度以外の使用でも特に
支障はない。
分に発揮させるに必要な配合割合は、広範囲にわたるが
賦香対象製品の形態、種類、使用目的、期待される効果
などによって必ずしも一様でない。例えば芳香賦与剤と
して香料組成物中に１〜５０重量％配合することにより
優れた効果が得られるが、この濃度以外の使用でも特に
支障はない。
また、本発明のアセタール類は、乳香様あるいは草木様
の芳香を発現し長期間その芳香を持続するとともに、他
の香料成分に対しても芳香保留剤として作用し、本発明
のアセタール類が配合された香料組成物の芳香も持続さ
れたものとなる。
の芳香を発現し長期間その芳香を持続するとともに、他
の香料成分に対しても芳香保留剤として作用し、本発明
のアセタール類が配合された香料組成物の芳香も持続さ
れたものとなる。
更に、製造原料であるアルデヒドに較べて酸化あるいは
加熱に対する安定性が大きく経時安定性も良好であり、
また、これらを有効成分として含有する本発明の香料組
成物は芳香賦与剤や香味賦与剤などとして有用であり、
例えば化粧品、浴剤、芳香剤、漂白剤、洗剤、セッケン
、柔軟剤、リンス、シャンプー、などに配合すれば、そ
のすぐれた効果が得られるものである。
加熱に対する安定性が大きく経時安定性も良好であり、
また、これらを有効成分として含有する本発明の香料組
成物は芳香賦与剤や香味賦与剤などとして有用であり、
例えば化粧品、浴剤、芳香剤、漂白剤、洗剤、セッケン
、柔軟剤、リンス、シャンプー、などに配合すれば、そ
のすぐれた効果が得られるものである。
次に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
（実施例１）
３−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル
）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒドジ
メチルアセクールの位置異性体混合物の製造 内容２２フラスコに、メタノール６４０ｇおよび濃硫酸
３．２ｇを取り、水浴で冷却して室温に保ち攪拌しなか
ら３−および４−（４−ヒドロキシ４−メチルペンチル
）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒドの
位置異性体混合物６３０ｇを滴下し、続いて同温で３時
間攪拌した。反応後、シクロヘキサン６００ｍＲを加え
た希炭酸ナトリウム続いて水で洗浄する。シクロヘキサ
ン溶液は、減圧化にシクロヘキサンを留去し、その残渣
を真空蒸留して標記ジメチルアセクールの留分４６８ｇ
を得た。（収率６１％）その留分のスペクトルデータは
次の通りである。
）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒドジ
メチルアセクールの位置異性体混合物の製造 内容２２フラスコに、メタノール６４０ｇおよび濃硫酸
３．２ｇを取り、水浴で冷却して室温に保ち攪拌しなか
ら３−および４−（４−ヒドロキシ４−メチルペンチル
）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒドの
位置異性体混合物６３０ｇを滴下し、続いて同温で３時
間攪拌した。反応後、シクロヘキサン６００ｍＲを加え
た希炭酸ナトリウム続いて水で洗浄する。シクロヘキサ
ン溶液は、減圧化にシクロヘキサンを留去し、その残渣
を真空蒸留して標記ジメチルアセクールの留分４６８ｇ
を得た。（収率６１％）その留分のスペクトルデータは
次の通りである。
ＭＳ（７０ｅＶ） ； ｍ／Ｚ ２２４（Ｍ−
３２）、 １９２．１５０゜７５（ＢＰ）、 ？１．４
５．４３．４１１Ｒ（ｃｍ−’） ； ３４５
０．１３Ｂ０．１３７０．１１３０’Ｈ−ＮＭＲ（δＣ
ＤＣＬ３） ｉ １．１８ （６Ｈ，Ｓ、 −
０−Ｃ−Ｃ旦。×２）３．３４ （６Ｈ，Ｓ、−
０−Ｃ旦、×２）４．０〜４．２（ＩＨ，ｂｒ、−ＣＨ
り０）〇− ５，３９（ＬＨ，ｂｒ、−Ｃ＝ＣＨ−）（実施例２） ３−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル
）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒドジ
プロピルアセクールの位置異性体混合物の製造 実施例１のメタノールの代わりにプロピルアルコール１
２６０ ｇを用いる他は、実施例１と同様に実施して標
記化合物５２４ｇ（収率５６％）を得た。
３２）、 １９２．１５０゜７５（ＢＰ）、 ？１．４
５．４３．４１１Ｒ（ｃｍ−’） ； ３４５
０．１３Ｂ０．１３７０．１１３０’Ｈ−ＮＭＲ（δＣ
ＤＣＬ３） ｉ １．１８ （６Ｈ，Ｓ、 −
０−Ｃ−Ｃ旦。×２）３．３４ （６Ｈ，Ｓ、−
０−Ｃ旦、×２）４．０〜４．２（ＩＨ，ｂｒ、−ＣＨ
り０）〇− ５，３９（ＬＨ，ｂｒ、−Ｃ＝ＣＨ−）（実施例２） ３−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル
）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒドジ
プロピルアセクールの位置異性体混合物の製造 実施例１のメタノールの代わりにプロピルアルコール１
２６０ ｇを用いる他は、実施例１と同様に実施して標
記化合物５２４ｇ（収率５６％）を得た。
ＭＳ（７０ｅＶ） ； ｍ／Ｚ ２５２（Ｍ−
６０）、 １３１．１０７．９１゜７９、５９．４３（
ＢＰ）、 ４１ １Ｒ（ａｍ−’） ；３４００．１４６０．１
３８０．１３７０．１１２０’Ｈ−ＮＭＲ（δＣＤＣＬ
３）；０．９３ （６Ｈ，ｔ、−ＣＨ，−Ｃ旦。×
２）１．１８ （６Ｈ，Ｓ、−０−Ｃ−Ｃ旦３×２
）３、１〜３．８ （４Ｌ ｂｒ、 −０−ＣＨ２−Ｘ
２）４、１〜４．３（Ｉｌｌ、ｂｒ、−ＣＨ＜０）５
．３８ （１）１． ｂｒ、 −Ｃ＝Ｃ川−）（
実施例３） ３−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル
）−３−シクロヘキセン−１−カルポギシアルデヒドエ
チレンアセクールの位置異性体？ｎ合物の製造 実施例１のメタノールをエチレングリコール５５８ｇに
代えて、実施例１と同様に実施して標記のエチレンアセ
クール５２４ｇ（収率６２％）を得た。
６０）、 １３１．１０７．９１゜７９、５９．４３（
ＢＰ）、 ４１ １Ｒ（ａｍ−’） ；３４００．１４６０．１
３８０．１３７０．１１２０’Ｈ−ＮＭＲ（δＣＤＣＬ
３）；０．９３ （６Ｈ，ｔ、−ＣＨ，−Ｃ旦。×
２）１．１８ （６Ｈ，Ｓ、−０−Ｃ−Ｃ旦３×２
）３、１〜３．８ （４Ｌ ｂｒ、 −０−ＣＨ２−Ｘ
２）４、１〜４．３（Ｉｌｌ、ｂｒ、−ＣＨ＜０）５
．３８ （１）１． ｂｒ、 −Ｃ＝Ｃ川−）（
実施例３） ３−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル
）−３−シクロヘキセン−１−カルポギシアルデヒドエ
チレンアセクールの位置異性体？ｎ合物の製造 実施例１のメタノールをエチレングリコール５５８ｇに
代えて、実施例１と同様に実施して標記のエチレンアセ
クール５２４ｇ（収率６２％）を得た。
ＭＳ（７０ｅＶ） ； ｍ／Ｚ ２５４（Ｍ”
）、 ２３６（Ｍ−１８）、 １５１１１８、９Ｌ ７
３（ＢＰ）、 ４５．４３ＩＲ（ｃｍ−’）
； ３４２０．１３８０．１３７０．１１４０’）Ｉ−
ＮＭＩ？（δＣＤＣＬｓ） ； １．１４ （６）
１．Ｓ、 −０−Ｃ−ＣＨ３Ｘ２）３．８８ （４
＋１．ｂｒ、Ｓ、−０−Ｃ１ｌｚ−ＣＨ２−０−）４、
６〜４．８（１）１． ｂｒ、 −０−ＣＨぐ０−）５
．４０ （１）１． ｂｒ、 −Ｃ＝ＣＢ−）（実
施例４） ３−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル
）−３−シクロヘキセン−１−カルポギシアルデヒドプ
ロピレンアセクールの製造内容１２のフラスコに、プロ
ピレングリコール１１９ｇ１シクロヘキサン３ｏｏｍＩ
Ｘ３−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチ
ル）−３−シクロヘキセン−１−力ルボキシアルデヒド
の位置異性体混合物２７３ｇ並びにｐ−トルエンスルボ
ン酸３．５ｇを取り加熱還流しながら生成する水を水分
定量器から留去する。理論量の水を留去した後冷却しシ
クロヘキサン溶液を常法のように処理して得られる反応
油を減圧蒸留して標記化合物２９２ｇ（収率９４％）を
得た。
）、 ２３６（Ｍ−１８）、 １５１１１８、９Ｌ ７
３（ＢＰ）、 ４５．４３ＩＲ（ｃｍ−’）
； ３４２０．１３８０．１３７０．１１４０’）Ｉ−
ＮＭＩ？（δＣＤＣＬｓ） ； １．１４ （６）
１．Ｓ、 −０−Ｃ−ＣＨ３Ｘ２）３．８８ （４
＋１．ｂｒ、Ｓ、−０−Ｃ１ｌｚ−ＣＨ２−０−）４、
６〜４．８（１）１． ｂｒ、 −０−ＣＨぐ０−）５
．４０ （１）１． ｂｒ、 −Ｃ＝ＣＢ−）（実
施例４） ３−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル
）−３−シクロヘキセン−１−カルポギシアルデヒドプ
ロピレンアセクールの製造内容１２のフラスコに、プロ
ピレングリコール１１９ｇ１シクロヘキサン３ｏｏｍＩ
Ｘ３−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチ
ル）−３−シクロヘキセン−１−力ルボキシアルデヒド
の位置異性体混合物２７３ｇ並びにｐ−トルエンスルボ
ン酸３．５ｇを取り加熱還流しながら生成する水を水分
定量器から留去する。理論量の水を留去した後冷却しシ
クロヘキサン溶液を常法のように処理して得られる反応
油を減圧蒸留して標記化合物２９２ｇ（収率９４％）を
得た。
ＭＳ（７０ｅＶ） ； ｍ／Ｚ ２６８（Ｍ”
）、 １１３．９１．８７（ＢＰ）。
）、 １１３．９１．８７（ＢＰ）。
７９、 ５９． ４３． ４１
１Ｒ（ａｍ−’） ； ３４２０．１４６０．
１３８０．１１５０’Ｈ−ＮＭＲ（δＣＤＣＬ３） ：
１．２０ （６ｔｌ、Ｓ ＋−０−Ｃ−ＣＬＸ２
）３．３７ （ＩＨ，ｔ 、 −０−ＣＩ（−Ｃ
Ｈｚ−）３、８〜４．４ （２Ｈ，ｂｒ、 −０−Ｃ）
Ｉｚ−Ｃ）ｌ−）４．６５〜４．９５（Ｉ）Ｉ、ｂｒ、
−０−Ｃ）ＩＣ０）５，４０（１）１． ｂｒ、 −Ｃ
＝Ｃ）ｌ−）（実施例５） 香料組成物 スウィートシトラスタイプ香料（入浴剤用）オレンジテ
ルペン ５０ベンジルアセテート
５ベンジルアルコール
１シス−３〜へキセニルサリシレート ３テトラ
ヒドロゲラニオール ６ベルテネツクス
５ジメチルベンジルカーピノール
４ジプロピレングリコール ４ヘデイオ
ン ２３−および４−（４−ヒ
ドロキシ −４−メチルペンチル）−３−シ クロヘキセン−１−カルホキシア ルデヒドジメチルアセクールの位 １００（％） 上記配合例に示したように、実施例２により調製した３
−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）
−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒドジメ
チルアセクールの位置異性体混合物を２０重量％を添加
、配合することにより、おだやかで甘さがあり広がりと
持続性を持った香料組成物が得られた。
１３８０．１１５０’Ｈ−ＮＭＲ（δＣＤＣＬ３） ：
１．２０ （６ｔｌ、Ｓ ＋−０−Ｃ−ＣＬＸ２
）３．３７ （ＩＨ，ｔ 、 −０−ＣＩ（−Ｃ
Ｈｚ−）３、８〜４．４ （２Ｈ，ｂｒ、 −０−Ｃ）
Ｉｚ−Ｃ）ｌ−）４．６５〜４．９５（Ｉ）Ｉ、ｂｒ、
−０−Ｃ）ＩＣ０）５，４０（１）１． ｂｒ、 −Ｃ
＝Ｃ）ｌ−）（実施例５） 香料組成物 スウィートシトラスタイプ香料（入浴剤用）オレンジテ
ルペン ５０ベンジルアセテート
５ベンジルアルコール
１シス−３〜へキセニルサリシレート ３テトラ
ヒドロゲラニオール ６ベルテネツクス
５ジメチルベンジルカーピノール
４ジプロピレングリコール ４ヘデイオ
ン ２３−および４−（４−ヒ
ドロキシ −４−メチルペンチル）−３−シ クロヘキセン−１−カルホキシア ルデヒドジメチルアセクールの位 １００（％） 上記配合例に示したように、実施例２により調製した３
−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）
−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒドジメ
チルアセクールの位置異性体混合物を２０重量％を添加
、配合することにより、おだやかで甘さがあり広がりと
持続性を持った香料組成物が得られた。
（実施例６）
香料組成物
ローズＰ
シトロネロール
ベルテネラスフ
シランブレン
ガラキンライド５０重量％
ベンジルベンゾエート溶液
Ｔ−メチルイオノン
ヘキシルサリシレート
ミューゲベース
シトラスペース
合成ジャスミン油
イランイラン油
〜１４−
該ジエチルアセクール
の位置異性体混合物（Ｖ） １８このように
実施例３にて製造した３−および４（４−ヒドロキシ−
４−メチルペンチル）−３シクロヘキセン−１−カルボ
キシアルデヒドジエチレンアセクールの位置異性体混合
物を１８重量％を添加、配合することにより新鮮で残香
を持続するジャスミンミューゲ花香調の特徴を発現する
香料組成物が得られた。
実施例３にて製造した３−および４（４−ヒドロキシ−
４−メチルペンチル）−３シクロヘキセン−１−カルボ
キシアルデヒドジエチレンアセクールの位置異性体混合
物を１８重量％を添加、配合することにより新鮮で残香
を持続するジャスミンミューゲ花香調の特徴を発現する
香料組成物が得られた。
本発明のアセタール類あるいは該アセタール類の位置異
性体混合物は乳香様あるいは草木様の芳香を有し、また
酸化、加熱に対する安定性及び経時安定性に優れ、長時
間芳香が持続でき、したがって香料組成物に配合するの
に好適な芳香付与剤あるいは芳香保留剤を提供すること
ができた。
性体混合物は乳香様あるいは草木様の芳香を有し、また
酸化、加熱に対する安定性及び経時安定性に優れ、長時
間芳香が持続でき、したがって香料組成物に配合するの
に好適な芳香付与剤あるいは芳香保留剤を提供すること
ができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１又は３のアルキル基を示す）で表
されるアセタール類。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素又はメチル基を示す
）で表されるアセタール類。 ３、請求項１及び／又は請求項２記載のアセタール類を
有効成分として含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9433389A JP2815893B2 (ja) | 1989-04-15 | 1989-04-15 | ３―および４―（４―ヒドロキシ―４―メチルペンチル）―３―シクロヘキセン―１―カルボキシアルデヒドのアセタール類並びに該化合物を有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9433389A JP2815893B2 (ja) | 1989-04-15 | 1989-04-15 | ３―および４―（４―ヒドロキシ―４―メチルペンチル）―３―シクロヘキセン―１―カルボキシアルデヒドのアセタール類並びに該化合物を有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02276041A true JPH02276041A (ja) | 1990-11-09 |
| JP2815893B2 JP2815893B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=14107355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9433389A Expired - Fee Related JP2815893B2 (ja) | 1989-04-15 | 1989-04-15 | ３―および４―（４―ヒドロキシ―４―メチルペンチル）―３―シクロヘキセン―１―カルボキシアルデヒドのアセタール類並びに該化合物を有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2815893B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997034578A1 (en) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrance compound |
| US6096704A (en) * | 1997-03-21 | 2000-08-01 | Bryant, Jr.; Lonnie Liddell | Pro-fragrance compound |
-
1989
- 1989-04-15 JP JP9433389A patent/JP2815893B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997034578A1 (en) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrance compound |
| WO1997034989A1 (en) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions comprising pro-fragrance compound |
| US6096704A (en) * | 1997-03-21 | 2000-08-01 | Bryant, Jr.; Lonnie Liddell | Pro-fragrance compound |
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| Publication number | Publication date |
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| JP2815893B2 (ja) | 1998-10-27 |
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