JPH03126791A - ３―ホルミルピナン誘導体および該誘導体を含有する香料組成物 - Google Patents
３―ホルミルピナン誘導体および該誘導体を含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPH03126791A JPH03126791A JP26524389A JP26524389A JPH03126791A JP H03126791 A JPH03126791 A JP H03126791A JP 26524389 A JP26524389 A JP 26524389A JP 26524389 A JP26524389 A JP 26524389A JP H03126791 A JPH03126791 A JP H03126791A
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- formylpinane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野］
本発明は、持続性のある芳香および香味を有し、化粧品
、浴剤、芳香剤、洗浄剤などの芳香賦与剤または、香味
賦与剤として用いることのできる３−ホルミルピナン誘
導体および該誘導体を含有する香料組成物に関するもの
である。
、浴剤、芳香剤、洗浄剤などの芳香賦与剤または、香味
賦与剤として用いることのできる３−ホルミルピナン誘
導体および該誘導体を含有する香料組成物に関するもの
である。
［従来の技術および課題］
最近、男女を問わず香りに対する関心が高まっており、
自分らしさを演出する１つの手段としても香りは重要な
役割を演じている。
自分らしさを演出する１つの手段としても香りは重要な
役割を演じている。
従来より香料調合素オＡとしては、ピナン骨格を有する
化合物が知られている。しかし、新しい香りを有し、新
鮮な香りを強く放ち、持続性にも優れており、かつ製造
単価の安い香料組成物の開発が求められていた。
化合物が知られている。しかし、新しい香りを有し、新
鮮な香りを強く放ち、持続性にも優れており、かつ製造
単価の安い香料組成物の開発が求められていた。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、新規な香料組成物を発明すべく鋭意検討
を重ねた結果、草木様、＋１＋橘様あるいは花香様の新
鮮な香りを強く放ち、かつ持続性に優れている芳香およ
び香味を発現する３−ホルミルピナン誘導体であるアセ
タール類、３−ヒドロイソメチルピナンおよびそのエス
テル類を見いたし本発明を完成するに至った。
を重ねた結果、草木様、＋１＋橘様あるいは花香様の新
鮮な香りを強く放ち、かつ持続性に優れている芳香およ
び香味を発現する３−ホルミルピナン誘導体であるアセ
タール類、３−ヒドロイソメチルピナンおよびそのエス
テル類を見いたし本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、下記式ｌ
［式中Ｒは、
を示ず。）または
−ＣＨ／Ｙ
＼Ｙ２
（Ｙ、およびＹ、は同じまたは異なって、水素原子、水
酸基、炭素数１〜３のアルコール類または炭素数１〜３
のアシロキノル基を示す。ただし、同時に水素原子にな
ることはない。）］ で表される３−ホルミルピナン誘導体（以下、本発明の
化合物という。）、および本発明の化合物を有効成分と
して含有する香料組成物である（以下、本発明の香料組
成物という。）。
酸基、炭素数１〜３のアルコール類または炭素数１〜３
のアシロキノル基を示す。ただし、同時に水素原子にな
ることはない。）］ で表される３−ホルミルピナン誘導体（以下、本発明の
化合物という。）、および本発明の化合物を有効成分と
して含有する香料組成物である（以下、本発明の香料組
成物という。）。
本発明の化合物を得るには、例えば次のような方法が挙
げられる。
げられる。
本発明の化合物は、市販品として容易に人手しうる３−
ホルミルピナンを出発原料として、アセタール化、還元
またはエステル化等の操作を単独または適宜組み合わせ
て行うことによって得ることができる。
ホルミルピナンを出発原料として、アセタール化、還元
またはエステル化等の操作を単独または適宜組み合わせ
て行うことによって得ることができる。
アセタール化は、常法に従って行えば良く、酸触翅３存
在下、出発原料にアルコール類、クリコール類を作用さ
せれば良い。
在下、出発原料にアルコール類、クリコール類を作用さ
せれば良い。
酸触媒とは、例えば塩酸、硫酸、Ｉ）−トルエンスルホ
ン酸、強酸性カチオン交換樹脂等のことであり、アルコ
ール類とは、例えば、メチルアルコール、エヂルアルコ
ール、プロピルアルコール等のことである。また、グリ
コール類とはエチレンクリコール、プロピレンクリコー
ル等のことである。
ン酸、強酸性カチオン交換樹脂等のことであり、アルコ
ール類とは、例えば、メチルアルコール、エヂルアルコ
ール、プロピルアルコール等のことである。また、グリ
コール類とはエチレンクリコール、プロピレンクリコー
ル等のことである。
還元は還元剤を用いて行うか、または触媒存在下、無溶
媒または溶媒を用いて接触還元すれば良い。還元剤とは
、例えば水素化ポウ素ナトリウム、水素化アルミニウム
リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等であり、
接触還元の触媒には、例えばラネーニッケル、パラジウ
ムカーボン、酸化白金等が挙げられる。溶媒としては、
例えば≠−メタノール、エタノール等を用 いればよい。
媒または溶媒を用いて接触還元すれば良い。還元剤とは
、例えば水素化ポウ素ナトリウム、水素化アルミニウム
リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等であり、
接触還元の触媒には、例えばラネーニッケル、パラジウ
ムカーボン、酸化白金等が挙げられる。溶媒としては、
例えば≠−メタノール、エタノール等を用 いればよい。
この場合の好ましい温度、圧力条件は、反応温度１００
〜１６０°Ｃ１水素圧３０〜６０ ｋｇ／ｃｙｎ’であ
る。
〜１６０°Ｃ１水素圧３０〜６０ ｋｇ／ｃｙｎ’であ
る。
エステル化は触媒の存在下または非存在下で、還元して
得られたアルコールに、目的とするエステルに対応する
カルボン酸またはその無水物、酸塩化物を反応させれば
良い。
得られたアルコールに、目的とするエステルに対応する
カルボン酸またはその無水物、酸塩化物を反応させれば
良い。
触媒とは、例えば硫酸、塩化アセデル、酢酸ナトリウム
、炭酸ナトリウム等が挙げられ、カルボン酸またはその
無水物とは、無水酢酸、無水プロピオン酸、プロピオン
酸、無水酪酸、酪酸、無水イソ酪酸、イソ酪酸等が挙げ
られる。
、炭酸ナトリウム等が挙げられ、カルボン酸またはその
無水物とは、無水酢酸、無水プロピオン酸、プロピオン
酸、無水酪酸、酪酸、無水イソ酪酸、イソ酪酸等が挙げ
られる。
精製は、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等通
常用いられる分離精製の手法により達成することができ
る。
常用いられる分離精製の手法により達成することができ
る。
本発明の化合物を例示すると第１表のごとくである。
どの香料組成物として使用することができ、また他の香
料成分などと混合し香料組成物として使用することもて
きる。また、本発明の香料組成物を、芳香賦与剤や香味
賦与剤として、例えば化粧品、６剤、芳香剤、漂白剤、
洗剤、セッケン、柔軟剤、リンス、ノヤンプーなとに配
合すれば香料組成物としての優れた効果か得られる。
料成分などと混合し香料組成物として使用することもて
きる。また、本発明の香料組成物を、芳香賦与剤や香味
賦与剤として、例えば化粧品、６剤、芳香剤、漂白剤、
洗剤、セッケン、柔軟剤、リンス、ノヤンプーなとに配
合すれば香料組成物としての優れた効果か得られる。
本発明の香料組成物にＪ５いて所望の芳香および香味効
果を十分発揮させるに必要な配合割合は、広範囲にわた
り、本発明の香料組成物を芳香賦与剤や香味賦Ｉ−ｊ剤
として配合する製品の形態、種類、使用目的、期待され
る効果などによって必ずしも様ではない。例えば、本発
明の香料組成物を芳香賦与剤として０．Ｏ１〜５０重量
％配合することにより優れた効果が得られるが、この濃
度以外の使用でも支障はない。
果を十分発揮させるに必要な配合割合は、広範囲にわた
り、本発明の香料組成物を芳香賦与剤や香味賦Ｉ−ｊ剤
として配合する製品の形態、種類、使用目的、期待され
る効果などによって必ずしも様ではない。例えば、本発
明の香料組成物を芳香賦与剤として０．Ｏ１〜５０重量
％配合することにより優れた効果が得られるが、この濃
度以外の使用でも支障はない。
次に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが
本発明はこれによって何ら制限されるものではない。
本発明はこれによって何ら制限されるものではない。
実施例１
メチルアル−１−ル１６０ｙお上び濃硫酸０．８１を取
り、水／？ｉ中で撹拌しなから３−ホルミルピナン１６
６ｈを滴下１５、続いて３時間撹拌しノこ。
り、水／？ｉ中で撹拌しなから３−ホルミルピナン１６
６ｈを滴下１５、続いて３時間撹拌しノこ。
反応後、ノクロヘキザンを加え、シクロｌ＼キザン溶液
を常法て処理して得られろ反応油を減圧蒸留し、留分１
２８１７を得た（収率６０％）。この留分（Ｊ以下のよ
うな理化学的性質を示すことから、３ポルミルピナンジ
メチルアセタールと決定された。
を常法て処理して得られろ反応油を減圧蒸留し、留分１
２８１７を得た（収率６０％）。この留分（Ｊ以下のよ
うな理化学的性質を示すことから、３ポルミルピナンジ
メチルアセタールと決定された。
マススペクトルｍ／７゜
２ ＋ ２（Ｍ’）、１９７，１８０．１３７．１２５
９３．７５ （Ｂ Ｐ）、／Ｉ 赤外線吸収スペクトル（ｃｙｎ −’ ）＋ ３７５
＋ １２０ １０５５ プ〔ノトン核磁気共鳴スペクトル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ５） ：０．９７，１．
１７（６Ｎ、ｅａｃｈ ５）０７（３Ｉ−Ｔ、ｄ） ３．３ ］ 、３．３５（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）３．８
５〜４．１０（１）−１，ｂｒ）沸点 ８９〜９０°Ｃ
／３．５１７７１１（！／比重（ｄ普）：０．９５５３ 屈折率（ｎ２ｇ）： １．４６３２ 香調 ゆりを思わせるフローラル様。
９３．７５ （Ｂ Ｐ）、／Ｉ 赤外線吸収スペクトル（ｃｙｎ −’ ）＋ ３７５
＋ １２０ １０５５ プ〔ノトン核磁気共鳴スペクトル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ５） ：０．９７，１．
１７（６Ｎ、ｅａｃｈ ５）０７（３Ｉ−Ｔ、ｄ） ３．３ ］ 、３．３５（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）３．８
５〜４．１０（１）−１，ｂｒ）沸点 ８９〜９０°Ｃ
／３．５１７７１１（！／比重（ｄ普）：０．９５５３ 屈折率（ｎ２ｇ）： １．４６３２ 香調 ゆりを思わせるフローラル様。
尖施（列 ２
実施例１のメチルアルコールの代わりにエチル）′ルー
ノール２３０９を用いる他（ま、実施例１と同様に丈施
して留分１４２１／（収率５９％）を得た。
ノール２３０９を用いる他（ま、実施例１と同様に丈施
して留分１４２１／（収率５９％）を得た。
この留分（」、以下のような理化学的性質を示セごとか
ら、３−ホルミルビナツノエチルアセタールと決定され
た。
ら、３−ホルミルビナツノエチルアセタールと決定され
た。
マススペク）・ルｍ／ｚ
２２５（Ｍ−１５）、＋９４１５１ １３９１０３（Ｂ
Ｐ）、７５．５５ ４７ 赤外線吸収スペクトル（ｅｘａ−’） １３８５．１３７５ １１２０ １０８５プロトン核磁
気共鳴スペクトル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣ１＋） ：０．９９，１．
１７（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）１．０８ （３Ｈ，ｄ） ０ １． （３Ｈ，ｌ： ）。
Ｐ）、７５．５５ ４７ 赤外線吸収スペクトル（ｅｘａ−’） １３８５．１３７５ １１２０ １０８５プロトン核磁
気共鳴スペクトル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣ１＋） ：０．９９，１．
１７（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）１．０８ （３Ｈ，ｄ） ０ １． （３Ｈ，ｌ： ）。
２０（３１（、ｔ）
３．３−３．９ Ｃ４１（、ｂｒ）
４ １ ８ （Ｉ Ｈ、ｂｒ）
沸点 ９９−１００ ’Ｃ／３．０ｕｕＨＬｊ比重（ｄ
：Ｒ）０．９２２６ 屈折率（ｎ’ｇ）： Ｉ 、４５６９ 香凋：発酵的な香りをほんのり含むフレ・ソノコフｃｌ
−ラル様。
：Ｒ）０．９２２６ 屈折率（ｎ’ｇ）： Ｉ 、４５６９ 香凋：発酵的な香りをほんのり含むフレ・ソノコフｃｌ
−ラル様。
実施例３
実施例１のメチルアルコールをプロピルアルコ−ル
留分１４１ｇ（収率５３％）を得た。この留分（よ辺、
下の理化学的性質を示すことから、３−ｄ＝）レミルピ
ナンンプロピルアセクールと決定された。
下の理化学的性質を示すことから、３−ｄ＝）レミルピ
ナンンプロピルアセクールと決定された。
マススペクトルｍ／ｚ：
２ ６ ８（Ｍ’）、２ ０ ９，１ ５ ３，１ ３
１ 、９ ３８ ９ ４ ３ （＋３ １））、４
１赤外線吸収スペクトル（ｃｚａ−’） １３８５ １３７０ １１２０ １０７０プ〔ノ
トン核磁気共鳴スペクトル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ２） ０、９９，１．１ ９（６１−１，ｅａｃｈ ｓ）０、
９５．１．０６（６Ｈ） ＋（３［（、ｄ） ３、１ ０ 〜３．９ ０（ｄ Ｈ．ｂｒ）、１ 、２
ｌ （Ｉ ｌ−Ｉ Ｊｒ （、１）沸点 ９７〜９８
°Ｃ１０５朋Ｉ４曾 比重（６番）：０．９２１４ 屈折率（ｎ ’Ａ）： Ｉ 、４ ５ ９３香調 ベウ
ダリーな香りを含むハーバル様。
１ 、９ ３８ ９ ４ ３ （＋３ １））、４
１赤外線吸収スペクトル（ｃｚａ−’） １３８５ １３７０ １１２０ １０７０プ〔ノ
トン核磁気共鳴スペクトル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ２） ０、９９，１．１ ９（６１−１，ｅａｃｈ ｓ）０、
９５．１．０６（６Ｈ） ＋（３［（、ｄ） ３、１ ０ 〜３．９ ０（ｄ Ｈ．ｂｒ）、１ 、２
ｌ （Ｉ ｌ−Ｉ Ｊｒ （、１）沸点 ９７〜９８
°Ｃ１０５朋Ｉ４曾 比重（６番）：０．９２１４ 屈折率（ｎ ’Ａ）： Ｉ 、４ ５ ９３香調 ベウ
ダリーな香りを含むハーバル様。
実施例４
実施例１のメチルアルコールをエチレングリコール３１
０９に変え、実施例Ｉと同様に実施して留分１７２９（
収率８２％）を得た。この留分は以下のような理化学的
性質を示すことから、３−ホルミルピナンエチレンアセ
クールと決定された。
０９に変え、実施例Ｉと同様に実施して留分１７２９（
収率８２％）を得た。この留分は以下のような理化学的
性質を示すことから、３−ホルミルピナンエチレンアセ
クールと決定された。
マススペクトルｍ／ｚ
２ １ ０（Ｍ’）、＋ ９ ５．１ ５ ３１ ３
９．１ １ ３７ ３（ＢＰ）、４ ５．４ １ 赤外線吸収スペクトル（ｃｚｒ＋−’）：１３８５、１
３７０．１１２５．１０６０プロトン核磁気共鳴スペク
トル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ２） ０ ０ １ 、１ ７（６Ｉ−（、ｅａｃｈ ｓ）１
、１ ０（３Ｈ．ｃｌ） ３ 、 ９ ０ （４． １−＋ 、ｂｒ）４ 、７
５ （Ｉ Ｉ−ｒ 、ｂｒ ｄ）８１５点 ８６〜８７
°Ｃ １０．５７１ｙｔ ｆ（ ｇ比重（ｄ目）１１．
０１５／１ 屈折率（ｎ’Ａ）： １ 、４ ８ ２ ０香凋・すず
らんを思わせるフレッンコフローラル様。
９．１ １ ３７ ３（ＢＰ）、４ ５．４ １ 赤外線吸収スペクトル（ｃｚｒ＋−’）：１３８５、１
３７０．１１２５．１０６０プロトン核磁気共鳴スペク
トル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ２） ０ ０ １ 、１ ７（６Ｉ−（、ｅａｃｈ ｓ）１
、１ ０（３Ｈ．ｃｌ） ３ 、 ９ ０ （４． １−＋ 、ｂｒ）４ 、７
５ （Ｉ Ｉ−ｒ 、ｂｒ ｄ）８１５点 ８６〜８７
°Ｃ １０．５７１ｙｔ ｆ（ ｇ比重（ｄ目）１１．
０１５／１ 屈折率（ｎ’Ａ）： １ 、４ ８ ２ ０香凋・すず
らんを思わせるフレッンコフローラル様。
実施例５
実施例１のメチルアルコールをプロピレングリコール３
８０９に変え、実施例１と同様に実施して留分２０６ｙ
（収率９２％）を得た。この留分け、以下の、にうな理
化学的（’ｌ ’？４を示すことから、３ホルミルピナ
ンプロピレンアセクールと決定された。
８０９に変え、実施例１と同様に実施して留分２０６ｙ
（収率９２％）を得た。この留分け、以下の、にうな理
化学的（’ｌ ’？４を示すことから、３ホルミルピナ
ンプロピレンアセクールと決定された。
マススペクトルｍ／ｚ
２２／Ｉ（Ｍ’）、２０９，１ ５３．９３８ ７ （
Ｂ Ｐ）、４ ３ 、４ １赤外線吸収スペクトルＣｃ
ｍ − ’ ）＋３８０ １３７０ １０８０ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣ１Ｇ） ：０、９ ９
１ 、１ ８（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）１ 、０ ９ （
３ Ｈ，ｄ ）。
Ｂ Ｐ）、４ ３ 、４ １赤外線吸収スペクトルＣｃ
ｍ − ’ ）＋３８０ １３７０ １０８０ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣ１Ｇ） ：０、９ ９
１ 、１ ８（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）１ 、０ ９ （
３ Ｈ，ｄ ）。
３、８ ０ 〜４．４ ０（２１（、ｂｒ）４ 、７
０（Ｉ ）（、ｂｒ ｄ） 沸点：８８ 〜９０８Ｃ １０． ５ｍｍ Ｈ ９比重
（ｄ昔）：１．０２３８ 屈折率（ｎ’ｇ）： Ｉ 、４ ７ ６ ０香調 され
やかな甘さのあるフローラル様，１実施例６ ３−ホルミルピナン１６６ｇおよびメチルアルコール＋
７０−を取り、水素化ホウ素ナトリウム１５ｇを添加し
て反応温度２０〜２５℃で４時間激しく撹拌した。反応
後、常法処理して得られた反応油を減圧蒸留して留分１
３６９（収率８１％）を得た。この留分は、以下のよう
な理化学的性質を示すことから、３−ヒドロキシメチル
ピナンと決定された。
０（Ｉ ）（、ｂｒ ｄ） 沸点：８８ 〜９０８Ｃ １０． ５ｍｍ Ｈ ９比重
（ｄ昔）：１．０２３８ 屈折率（ｎ’ｇ）： Ｉ 、４ ７ ６ ０香調 され
やかな甘さのあるフローラル様，１実施例６ ３−ホルミルピナン１６６ｇおよびメチルアルコール＋
７０−を取り、水素化ホウ素ナトリウム１５ｇを添加し
て反応温度２０〜２５℃で４時間激しく撹拌した。反応
後、常法処理して得られた反応油を減圧蒸留して留分１
３６９（収率８１％）を得た。この留分は、以下のよう
な理化学的性質を示すことから、３−ヒドロキシメチル
ピナンと決定された。
マススペクトルｒａ／ｚ
＋ ６８（Ｍ’）、１ ５０，１３７，１０７．９５
８３ ５５ ４１（ＢＰ） 赤外線吸収スペクトル（ｅｙｅ−’）：３３２０ １３
８５．１３７５．１０７０１０３０ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ ｐｐｍ１ｎ ＣＤＣｌ５） ： ００ １．１９ （６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ ）１．８６（
ＩＨ，ｓ） ３．４０〜３．６０（２Ｈ，ｂｒ） 沸点・８５〜ｂ 比重（ｄ；チ）・０．９７７２ 屈折率（ｎ２ｓ）： Ｉ 、４８２０ 香調、甘味のあるミント様。
８３ ５５ ４１（ＢＰ） 赤外線吸収スペクトル（ｅｙｅ−’）：３３２０ １３
８５．１３７５．１０７０１０３０ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ ｐｐｍ１ｎ ＣＤＣｌ５） ： ００ １．１９ （６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ ）１．８６（
ＩＨ，ｓ） ３．４０〜３．６０（２Ｈ，ｂｒ） 沸点・８５〜ｂ 比重（ｄ；チ）・０．９７７２ 屈折率（ｎ２ｓ）： Ｉ 、４８２０ 香調、甘味のあるミント様。
実施例７
無水酢酸６６ｇと炭酸ナトリウム０，７ｇを取り、１２
０〜１３０℃で撹拌しながら、３−ヒドロキンメチルピ
ナン８４ｇを１時間かけて滴下した。その後１３０〜１
３２℃で３時間撹拌した。
０〜１３０℃で撹拌しながら、３−ヒドロキンメチルピ
ナン８４ｇを１時間かけて滴下した。その後１３０〜１
３２℃で３時間撹拌した。
次に、常法処理を行い減圧蒸留して留分９６ｇ（収率９
２％）を得た。この留分は、以下のような理化学的性質
を示すことから、３−アセトキシメチルピナンと決定さ
れた。
２％）を得た。この留分は、以下のような理化学的性質
を示すことから、３−アセトキシメチルピナンと決定さ
れた。
マススペクトルｍ／ｚ
＋ ５０（Ｍ−６０）、１３５，１０７，９５．８３５
５ ４３（ＢＰ）、４１ 赤外線吸収スペクトル（ｃｙｒ−’）：１７４０ １３
９０ １３７０．１２４０プロトン核磁気共鳴スペクト
ル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ５） １．０２ １．２１ （６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）２．０４
（３Ｈ，ｓ） ３．９４（２ｒ−ｒｌｄ） 沸点ニア９〜８１ ’Ｃ１０，５ｒｍ Ｈ９比重（６番
）：０．９７３４ 屈折率（ｎ’ｇ）： Ｉ 、４６５０ 香調、ヘルガモソト的なフレッノエコロン様。
５ ４３（ＢＰ）、４１ 赤外線吸収スペクトル（ｃｙｒ−’）：１７４０ １３
９０ １３７０．１２４０プロトン核磁気共鳴スペクト
ル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ５） １．０２ １．２１ （６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）２．０４
（３Ｈ，ｓ） ３．９４（２ｒ−ｒｌｄ） 沸点ニア９〜８１ ’Ｃ１０，５ｒｍ Ｈ９比重（６番
）：０．９７３４ 屈折率（ｎ’ｇ）： Ｉ 、４６５０ 香調、ヘルガモソト的なフレッノエコロン様。
実施例８
実施例７の無水酢酸を無水プロピオン酸８５ｇに変え、
実施例７と同様に実施して留分１００ｇ（収率９０％）
を得た。この留分は、以下のような理化学的性質を示す
ことから、３−プロビオニルオキンメチルピナンと決定
された。
実施例７と同様に実施して留分１００ｇ（収率９０％）
を得た。この留分は、以下のような理化学的性質を示す
ことから、３−プロビオニルオキンメチルピナンと決定
された。
マススペクトルｍ／ｚ
１５０（Ｍ−７４）、＋ ３５，１０７．９５（ＢＰ）
８２．６７，５７．４１ 赤外線吸収スペクトル（ｃｙｒ−’）：＋７４．０ １
３８５ １３７５，１３７０゜１８５ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ ｌ）ｐｍ ｉｎ ＣＤＣ１，） ００．１．２０（６Ｉ（、ｅａｃｈ ｓ）１．１４（３
Ｈ，ｔ） ２．３２（２Ｈ，ｑ）。
８２．６７，５７．４１ 赤外線吸収スペクトル（ｃｙｒ−’）：＋７４．０ １
３８５ １３７５，１３７０゜１８５ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ ｌ）ｐｍ ｉｎ ＣＤＣ１，） ００．１．２０（６Ｉ（、ｅａｃｈ ｓ）１．１４（３
Ｈ，ｔ） ２．３２（２Ｈ，ｑ）。
３．９４（２Ｈ，ｄ）
沸点、９８〜１００℃７０９朋ト■９
比重（６番）＋０．９６４３
屈折率（ｎ ’８）： Ｉ 、４６４７香調、ミルクの
香りを含むフローラル様。
香りを含むフローラル様。
実施例９
実施例７の無水酢酸を無水酪酸１０３ｇに変え、実施例
７と同様に実施し、留分＋ｏａｇ（収率８８％）を得た
。この留分は、以下のような理化学的性質を示すことか
ら、３−プチリルオキンメチルビナンと決定された。
７と同様に実施し、留分＋ｏａｇ（収率８８％）を得た
。この留分は、以下のような理化学的性質を示すことか
ら、３−プチリルオキンメチルビナンと決定された。
マススベクＩ・ルｍ／ｚ
２３８（Ｍ’）、］ ５０（Ｍ−８８）、］ ］０７９
５（ＢＰ）、８２．７ ］ 、］４３，４．１赤外線吸
収スペクトル（ｃｙ＋−’） １７４０ １３９０ １３７０ １１７５プロ）・ン核
磁気共鳴スペクトル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ５） ：００．１．］
］９６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）１．００（３Ｈ，ｔ） ２．２９（２＋−ｒ、ｔ） ３．９２（２Ｈ，ｄ） 沸点、１０７〜１０８℃１０．８耶１−１９比重（ｄ葺
）：０．９５３９ 屈折率（ｎ２ｇ）： Ｉ 、４６４３ 香調、ミルクの香りを含むフルーティ様。
５（ＢＰ）、８２．７ ］ 、］４３，４．１赤外線吸
収スペクトル（ｃｙ＋−’） １７４０ １３９０ １３７０ １１７５プロ）・ン核
磁気共鳴スペクトル （δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ５） ：００．１．］
］９６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）１．００（３Ｈ，ｔ） ２．２９（２＋−ｒ、ｔ） ３．９２（２Ｈ，ｄ） 沸点、１０７〜１０８℃１０．８耶１−１９比重（ｄ葺
）：０．９５３９ 屈折率（ｎ２ｇ）： Ｉ 、４６４３ 香調、ミルクの香りを含むフルーティ様。
実施例１０
実施例７の無水酢酸を無水イソ酪酸１０３ｇに変え、実
施例７と同様に実施して留分１０１ｇ（収率８５％）を
得た。この留分は、以下のような理化学的性質を示すこ
とから、３−イソブチリルオキンメチルピナンと決定さ
れた。
施例７と同様に実施して留分１０１ｇ（収率８５％）を
得た。この留分は、以下のような理化学的性質を示すこ
とから、３−イソブチリルオキンメチルピナンと決定さ
れた。
マススペクトルｍ／ｚ
＋５０（Ｍ−８８）、１３５，１０７ ９５ ８２５５
．４３（ＢＰ）、４ ＋ 赤外線吸収スペクトルＣｒｙ−’）。
．４３（ＢＰ）、４ ＋ 赤外線吸収スペクトルＣｒｙ−’）。
１７４０．１３９０．１３７５ １３７０＋ａ９０１１
５５ ブＣ７トン核磁気共鳴スペクトル （δ Ｉ）Ｉ）ｍ ｉｎ ＣＤＣ＋３）１ ．０
０，１ ．１ ９（６ト１．ｅａｃｈｓ）１．１５
（６Ｔ（、ｄ） ２ 、５２ （ｌ Ｈ，５ｅｐ） ３．９３（２Ｈ，ｄ） 沸点 ８４〜８７°Ｃ１０，２５ｚｘ Ｉ−（９比重（
ａ：ｇ）・０．９５１０ 屈折率（ｎ２ｓ）： １．４６２５ 香凋：ミルクの香りを含む発酵様。
５５ ブＣ７トン核磁気共鳴スペクトル （δ Ｉ）Ｉ）ｍ ｉｎ ＣＤＣ＋３）１ ．０
０，１ ．１ ９（６ト１．ｅａｃｈｓ）１．１５
（６Ｔ（、ｄ） ２ 、５２ （ｌ Ｈ，５ｅｐ） ３．９３（２Ｈ，ｄ） 沸点 ８４〜８７°Ｃ１０，２５ｚｘ Ｉ−（９比重（
ａ：ｇ）・０．９５１０ 屈折率（ｎ２ｓ）： １．４６２５ 香凋：ミルクの香りを含む発酵様。
実施例１１
フェニルエチルアルコール ３００α−ターピネ
オール ２００アニスアルデヒド
４０リナロール ３２
シンナミツクアルコール ３０ベンジルアセ
テ−１−３，０ オイゲノール ２０ジャスミンアブ
ソリュート２０ イランイラン油 ２・Ｏ１＼す第１
・［ノピン ０５ンス−３−ヘキセ
ニルアセテ−１−０，２インドール
０ ３−ポルミルピナンツメチル アセクール ３０．０ １、ＯＯ，Ｏ（％） このように、実施例１で得た３−ホルミルピナンンメチ
ルアセタールを３０重量％添加、配合することにより、
拡散性のある新鮮なクリ−様の芳香を発現する香料組成
物が得られた。
オール ２００アニスアルデヒド
４０リナロール ３２
シンナミツクアルコール ３０ベンジルアセ
テ−１−３，０ オイゲノール ２０ジャスミンアブ
ソリュート２０ イランイラン油 ２・Ｏ１＼す第１
・［ノピン ０５ンス−３−ヘキセ
ニルアセテ−１−０，２インドール
０ ３−ポルミルピナンツメチル アセクール ３０．０ １、ＯＯ，Ｏ（％） このように、実施例１で得た３−ホルミルピナンンメチ
ルアセタールを３０重量％添加、配合することにより、
拡散性のある新鮮なクリ−様の芳香を発現する香料組成
物が得られた。
実施例Ｉ２
フェニルエチルアルコール
０
ゲラニルアセテート ８゜［１ノノール
７０ベンノルアルコール
４０α−イオノン ３
７リナ〔Ｊ−ル ３゜セラニウム
Ａｆ＋ ３ 、０ノンナミノクア
ルコール ２０ローズオキザイト
ｏ２α−グマスコン ０１３
−ポルミルピナン ジエチルアセクール １４．０ １００．０（％） このように、実施例２で得た３−ホルミルピナンジエチ
ルアセクール１４％を添加、配合することにより、従来
より穏やかで新鮮な［ノーズ花香（羊の特徴を持った香
１１相成物が１−Ｉられ／コ。
７０ベンノルアルコール
４０α−イオノン ３
７リナ〔Ｊ−ル ３゜セラニウム
Ａｆ＋ ３ 、０ノンナミノクア
ルコール ２０ローズオキザイト
ｏ２α−グマスコン ０１３
−ポルミルピナン ジエチルアセクール １４．０ １００．０（％） このように、実施例２で得た３−ホルミルピナンジエチ
ルアセクール１４％を添加、配合することにより、従来
より穏やかで新鮮な［ノーズ花香（羊の特徴を持った香
１１相成物が１−Ｉられ／コ。
実施例Ｉ３
合成ｌ＼ルカモッｌ−浦
グレープフルーツ油
レモンＡ１］
ガラクソリ）・５０
ンヒド〔ｌミルセノール
α−イオノン
ザンダルウゾト／１１１
ベヂクレン油
ラヘンダー浦
ローズｉ＋ｌ＋
オークモスアブソリコート
ネロリ油
フロロパール
このように、実施例７で得た３−アセトキノメチルピナ
ンを１５％添加、配合することにより、従来」；り新鮮
でされやかさが強調された柑橘系の芳香を発現する芳香
組成物が得られた。
ンを１５％添加、配合することにより、従来」；り新鮮
でされやかさが強調された柑橘系の芳香を発現する芳香
組成物が得られた。
様の香料組成物が得られた。
実施例Ｉ４
合成ベルガモツト油
レモン油
クレープフルーツＩＩＩ＋
ユーカリ油
エヂレンブラソレート
ヘディオン
ペパーミントＡＩ＋
フェニルエチルアルコール
α〜へキノルンンナミンクアルデヒド
リナロール
γ−メチルイオノン
リナリルアセテー）・
メントール
トリプラール
３−ヒドロキンメチルピナン
０ ０
１０．０
１０．０
０
７．０
７．０
０
５．０
５
０
０
０
０．５
１０．０
＋００．０（％）
ヒトロキンメヂ
このように、実施例６て得た３
４
Claims (2)
- （１）下記式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中Ｒは、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘは水素原子また
はメチル基 を示す。）または ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｙ＿１およびＹ＿２は同じまたは異なって、水素原子
、水酸基、炭素数１〜３のアルコキシル基または炭素数
１〜３のアシロキシル基を示す。ただし、同時に水素原
子になることはない。）］ で表される３−ホルミルピナン誘導体。 - （２）下記式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中Ｒは、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘは水素原子また
はメチル基 を示す。）または ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｙ＿１およびＹ＿２は同じまたは異なって、水素原子
、水酸基、炭素数１〜３のアルコキシル基または炭素数
１〜３のアシロキシル基を示す。ただし、同時に水素原
子になることはない。）］ で表される３−ホルミルピナン誘導体を有効成分として
含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26524389A JPH03126791A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | ３―ホルミルピナン誘導体および該誘導体を含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26524389A JPH03126791A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | ３―ホルミルピナン誘導体および該誘導体を含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03126791A true JPH03126791A (ja) | 1991-05-29 |
Family
ID=17414518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26524389A Pending JPH03126791A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | ３―ホルミルピナン誘導体および該誘導体を含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03126791A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023061894A1 (en) * | 2021-10-13 | 2023-04-20 | Basf Se | Use of acetoxymethyl -pinane isomers and mixtures thereof as aroma ingredient |
-
1989
- 1989-10-13 JP JP26524389A patent/JPH03126791A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023061894A1 (en) * | 2021-10-13 | 2023-04-20 | Basf Se | Use of acetoxymethyl -pinane isomers and mixtures thereof as aroma ingredient |
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