JPH02279651A - 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した表示素子に関し、さらに詳し
くは、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組
成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シ
ャッタ等に利用される液晶素子に関するものである。

〔従来の技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュ　ヘルフリツヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著“アプ
ライド　フィジックス　レターズ″（“Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ”）　Ｖｏ、１８．
　　Ｎｏ、４　（１９７１゜２．１５）　Ｐ、１２７〜
１２８のＶｏｌｔａｇｅ　ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉ
ｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ　Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ　ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａｌ″
に示されたＴＮ　（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ）型
の液晶を用いたものである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向（効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多（の応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有力
である。単純マトリクス方式においては、走査電極群と
信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。

しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界
がかかつてしまう。

選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に太き（、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行なった場合、画面全体（１フレーム）を
走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている
時間（ｄｕｔｙ比）が１７Ｎの割合で減少してしまう。

このために、くり返し走査を行なった場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避は難い欠点となっている。

この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を錫量的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。

この点を改良する為に、電圧平均化法、２周波駆動法や
、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いずれ
の方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密度
化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ちに
なっているのが現状である。

このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１
ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）によ
り提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、
米国特許第４，３６７．９２４号明細書等）。

双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツク
Ｃ相（Ｓ　ｍ　Ｃ＊相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相）を有す
る強誘電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配回されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを採り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。

以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

このように強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、か
なり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッ
ターや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分、な特性を備えているとは云い難い。

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［Ｒ１ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。従って応答速度を速くするには、（
ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度ηを
小さくする （つ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。

−射的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多（なる傾向にある。

また、いたずらに自発分極を大きくしても、それにつれ
て粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度は
あまり速くならないことが考えられる。

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が、例
えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の
限界を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速く、しかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。

〔課題を解決するための手段および作用〕即ち、本発明
の第一の発明は、下記一般式［Ｉ］Ｒ，−Ｘ−Ａ−ＣＨ
２Ｃ−Ｂ−Ｙ−Ｒ２［Ｉ　］Ｉ （Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ置換基を有してもよい炭素原子
数１〜１６のアルキル基を示し、Ｘ、　　Ｙはそれぞれ
単結合または一〇−を示す。Ａは−Ａ、−または−Ａ、
−Ａ２−を示し、Ｂは−Ｂ１−または−Ｂ１−Ｂ２−を
示す。ＡＩ　＋　Ａ２　＋　　Ｂｌ　＋　Ｂ２はそれぞ
れ置換基を有してもよい１．４−）ユニしンを示す。）
で表わされる化合物の少な（とも１種類を含有する強誘
電性カイラルスメクチック液晶組成物に係る。

また第二の発明は、前記液晶組成物を使用することを特
徴とする液晶素子、環体的には前記強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物を１対の電極基板間に配置してな
る強誘電性液晶素子に係る。

一般式［Ｉ］で示される化合物において、Ｒ１゜Ｒ２は
、好ましくは（ｉ）〜（ｉｖ　）から選ばれる。

（ｉ）　　Ｃ＋＝Ｃ＋ａのｎ−アルキル基、より好まし
くはＣ３〜Ｃ１４のｎ−アルキル基 Ｈ３ （ｉｉ　）　　（−ＣＨ２）ｍＣＨＣｎ　Ｈ２ｎ＋１（
ただし、ｍは１〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数で
ある。また、光学活性であっても良い。） ＣＨ。

（ｆｊＤ　　＋ＣＨｚ′）−ｒＣＨ−（−ＣＨ２）ｓＯ
ｃｔＨ２ｔ＋＋（ただし、ｒはＯ〜６の整数であり、Ｓ
はＯもしくは１である。また、ｔは１〜１２の整数であ
る。

またこれは光学活性であっても良い。）（ｉｖ）　　−
ＣＨ２ＣＨＣＸＨ２Ｘ＋１＊ （ただし、Ｘは１−１４の整数である。）本発明者等は
以上の液晶組成物およびそれを使用した液晶素子を用い
ることにより高速応答性、応答速度の温度依存性の軽減
等の緒特性の改良がなされ、良好な表示特性が得られる
ことを見出したものである。

〔発明の詳細な説明〕

前記一般式［Ｉ］で表わされる化合物の一般的な合成例
を以下に示す。

○ （ただし、Ｒ１＋　　Ｒ２ｒ　Ｘ＋　　Ｙ＋　Ａ＋　Ｂ
は前記定義のとおりである。） 前記一般式［Ｉ］で表わされる化合物の具体的な構造式
の例を以下に示す。

本発明の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物は前
記一般式［Ｉ］で示される化合物の少なくとも１種と、
他の液晶性化合物１種以上とを適当な割合で混合するこ
とにより得ることができる。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を以下に挙げ
る。

化合物Ｎｏ。

Ｈ３ Ｈ３ ○ Ｈ３ Ｈ３ ＊ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ ！ 工 工 工 工 ＾　　　　　ω Ｌｌ’）　　　Ｏ ｑコ 工 Ｑ の　　ｒ） 二 （〒 閃 −−○そ −一〇そ Ｆ Ｆ３ Ｆ３ Ｆ３ Ｆ３ ｃ　、ｏＨ２，’ｏ−４巨”）−ｃｏ　＝（く）〉→ｏ
　＋ＣＨ２）　２　ＣＨＣ４Ｈ９＊ Ｎ Ｎ Ｃ、Ｈ、、４０砕Ｃ６ＨＩ３ ○ Ｃ、ｏＨ２，Ｏ−＠−ＣＨ２ｏ−＠−ｏｃ　、　Ｈ、。

Ｃ１□Ｈ１枢伽ＣＨ２Ｏ舎ＱＣ６Ｈ１３本発明の化合物
と１種以上の他の液晶性化合物、あるいはそれを含む液
晶組成物（これらは強誘電性液晶化合物および強誘電性
液晶組成物であっても良い。以下、これらを液晶材料と
略す。）との配合割合は、液晶材料１００重量部当り本
発明による化合物を１〜５００重量部とすることが好ま
しい。

また、本発明の化合物を２種以上用いる　場合も液晶材
料との配合割合は前述した液晶材料１００重量部当り本
発明による化合物の２種以上の混合物を１〜５００重量
部とすることが好ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。

第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜Ｓｎ○
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重世％
）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させ
ることができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ、好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳ　ｍ　Ｃ水相（カイラルスメクチック相）
を有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応
答速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージ
ンが広いことが望まれる。

又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等吉
相からｃｈ相（コレステリック相）−８ｍＡ相（スメク
チック相）＝ＳｍＣ木相（カイラルスメクチックＣ相）
という相転移系列を有していることが望ましい。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透過型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＊
相又はＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ工）
２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ土）２４がすべ
て電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は細長い形状を有してお
り、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従
って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光
子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液
晶光学変調素子となることは、容易に理解される。

本発明のお、ける光学変調素子で好ましく用いられる液
晶セルは、その厚さを充分に薄（（例えばＩＯμ以下）
することができる。このように液晶層が薄くなるにした
がい、第３図に示すように電界を印加していない状態で
も液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメン
トＰａまたはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４
ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第３
図に示す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又は
Ｅｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、
双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに
対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかある
いは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

合成例１ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−４′−ノニルア
セトフェノン（例示化合物Ｎｏ、　１−５　）の合成（
１）４−オクチルオキシフェニル酢酸オクチルの合成 ４−ヒ、ドロキシフェニル酢酸１０．０ｇ　（６５，７
ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　）、８５％水酸化カリウム９．９５ｇ
　（１５０，７ｍｍｏｌ　）、ｎ−ブタノール１００ｍ
ｆを加え、室温撹拌下ヨウ化オクチル１０ｍ！！を添加
した。ついで加熱し還流下ヨウ化オクチル１５ｍ１を滴
下し、２時間加熱還流した。その後室温で一晩撹拌し不
溶物を濾別した。不溶物をエタノールで洗い、この洗液
を濾液に加え、減圧下に留去した。ついで水を加え、酢
酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、トルエン／ｎ
−ヘキサン（１／２）を展開溶媒としたシリカゲルカラ
ムクロマトにより精製し、。４−オクチルオキシフェニ
ル酢酸オクチル１５．８４ｇ　（収率６４．０％）を得
た。

（２）４−オクチルオキシフェニル酢酸の合成４−オク
チルオキシフェニル酢酸オクチル６．３８ｇ（１６，９
ｍｍｏｌ）、エタノール７５　ｍ　Ｉｌ　、水２５ｍｊ
？、８５％水酸化カリウム６．０２ｇ室温下撹拌し、つ
いで２時間加熱還流した。反応終了後溶媒の一部を留去
し、水を加え濃塩酸約８ｍｌを加え塩酸酸性（ｐＨ〜２
）とした。析出した結晶を酢酸エチルで抽出し、水洗後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後溶媒留去しヘ
キサンから再結晶し、４−才クチルオキシフェニル酢酸
３．０２ｇ　（収率６７．４％）を得た。

（３）４−オクチルオキシフェニル酢酸塩化物の合成 ４−オクチルオキシフェニル酢酸１．２ｇ、塩化チオニ
ル１０　ｍ　ｌを加え、８０℃で４時間加熱撹拌した。

反応終了後過剰の塩化チオニルを減圧下に留去した。さ
らにベンゼンを加え減圧下に留去する。この操作を数回
行なう。ついでヘプタンを加え、減圧下に留去し、４−
オクチルオキシフェニル酢酸塩化物を得た。

（４）２−（４−オクチルオキシフェニル）＼−４′−
ノニルアセトフェノンの合成・ノニルベンゼン１．１１
ｇ　（５，４６ｍｍｏｌ）に二硫化炭素２０ｍｊ７を加
え、−８℃（アイスソルトバス中）で撹拌下、粉砕した
塩化アルミニウム０．８５ｇ　（６，３７ｍｍｏｌ）を
添加する。この温度で撹拌下、４−オクチルオキシフェ
ニル酢酸塩化物１．２８ｇ　（４，５５ｍｍｏｌ）を滴
下する。滴下後−８℃で３時間撹拌した。その後、氷５
０ｇと濃塩酸１２ｍ１との混合物中に注ぎ入れた。つい
で酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。濾過後、溶媒を減圧下に留去し、ベンゼンを
展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトにより精製し
、２−（４−オクチルオキシフェニル）−４′　−ノニ
ルアセトフェノン０．６４ｇ　（収率３１，２％）を得
た。

相転移温度（０Ｃ） ００．５ 合成例２〜９ 合成例１と同様の合成法により以下に示す合成例２〜９
の化合物を得た。

成 例 例示化合物 実施例１ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液 組成物Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 式 相転移温度（℃） さらにこの液晶組成物Ａに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部次に、２枚の０　、７　ｍ　ｍ厚のガラス板を用意し
、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加
電極を作成し、さ−らにこの上に５ｉ０２を蒸着させ絶
縁層とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越
化学■製ＫＢＭ−６０２］　０．２％イソプロピルアル
コール溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで
１５秒間塗布し、表面処理を施した。

この後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。

さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東し＠）ＳＰ−５１０］１．５
％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００゜ｒ、ｐ、
ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間
、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の
膜厚は約２５０人であった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（チ
ッソ（掬）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間
、１００°Ｃにて加熱乾燥しセルを作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２
μｍであった。

このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、等
吉相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、
強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を検知して応答
速度（以後光学応答速度という）を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　　１２４　μｓｅｃ　　　　　８４　μ
ｓｅｃ　　　　　７０　μｓｅｃ比較例１ 実施例１で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全〈実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５℃　　　　　　　３５°Ｃ応答速度　　　
　　１５５　μｓｅｃ　　　　　１００　μｓｅｃ　　
　　　８０　μｓｅｃ実施例２ 実施例１で使用した例示化合物１−２．１−５のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｃを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
この液晶組成物を用いた以外は全（実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５’Ｃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １２３　μ５ｅｃ ８２μ５ｅｃ ７１μｓｅｃ 実施例３ 実施例１で使用した例示化合物１−２．１−５のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物りを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５℃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １４４　ｐ　５ｅｃ ９０μ５ｅｃ ８０μｓｅｃ 実施例４ 実施例１で使用した例示化合物１−２．１−５のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｅを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５℃ ２５℃ ３５°Ｃ 応答速度 １３３　μｓｅｃ ８５μ５ｅｃ ７４μｓｅｃ す 実施例５ 実施例１で使用した例示化合物１−２．　１−５のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｆを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
この液晶組成物を用いた以外は全（実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　１３４　μｓｅｃ　　　　　８６　μｓ
ｅｃ　　　　　７４　μｓｅｃυ 実施例６ 実施例１で使用した例示化合物１−２．１−５のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｇを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　２５℃　　　　３５°Ｃ応答速度　　　
１３３　μｓｅｃ　　　　　８５　μｓｅｃ　　　　　
７３　μｓｅｃ実施例７ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｈ
を作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部す さらに、この液晶組成物Ｈに対して以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作
成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　４３０　μｓｅｃ　　　　　２５７　ｐ
　ｓｅｃ　　　　　１９０　μｓｅｃ比較例 実施例７で混合した液晶組成物Ｈをセル内に注入する以
外は全〈実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５℃　　　　２５℃　　　　３５°Ｃ応答速度　　　
４５０　μｓｅｃ　　　　　２７０　ｐ　ｓｅｃ　　　
　　１９５１ｔ　ｓｅｃ実施例８ 実施例７で使用した例示化合物１−３．１−１７のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｊを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全（実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　２５°０　　　　３５°Ｃ応答速度　　
　３６０　μｓｅｃ　　　　　２２１　μｓｅｃ　　　
　　１７２　μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なスイッチ
ング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も
良好であった。

す 実施例９ 実施例７で使用した例示化合物１−３．１−１７のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｋを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部！−１０ す この液晶組成物を用いた以外は全（実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３５５　ｐ　ｓｅｃ　　　　　２１５　
ｐ　ｓｅｃ　　　　　１６９　μｓｅｃまた、駆動時に
は明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止め
た際の双安定性も良好であった。

す 実施例１０ 実施例７で使用した例示化合物１−３．１−１７のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物りを作成した。

例示化合物ＮＯ，構　造　式　　　　　　重量部この液
晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　２５℃　　　　３５°Ｃ応答速度　　　
３９０μｓｅｃ　　　　　２２８　μｓｅｃ　　　　　
１７０　μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なスイッチング
動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好
であった。

実施例１１ 実施例７で使用した例示化合物１−３．１−７のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｍを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部す この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　２５℃　　　　３５°Ｃ応答速度　　　
３９６　μｓｅｃ　　　　　２４９　μｓｅｃ　　　　
　１８０　ｐ　ｓｅｃまた、′駆動時には明瞭なスイッ
チング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性
も良好であった。

実施例１２ 実施例７で使用した例示化合物１−３．１−１７のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｎを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察し
た。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５℃　　　　２５℃　　　　３５°Ｃ応答速度　　　
３６０　μｓｅｃ　　　　　２４２　ｐ　ｓｅｃ　　　
　　１７０　μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なスイッチ
ング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も
良好であった。

実施例１３ 実施例７で使用した例示化合物１−３．１−１７のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物０を作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察し
た。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　３４６１ｔ　ｓｅｃ　　　　　２３５　
ｐ　ｓｅｃ　　　　　１６５　μｓｅｃまた、駆動時に
は明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止め
た際の双安定性も良好であった。

実施例１４ 実施例１で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ■製ＰＵＡ−１１７］　２％水溶液を用い
た他は全（同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実
施例１と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°０　　　　３５℃ １１７　μｓｅｃ　　　８３　μｓｅｃ　　　　＃＃ｐ
　ｓｅｃ実施例１５ 実施例１で使用したＳｉＯ２を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全（実施例１と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様
の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ １１５μｓｅｃ　　　　　８２　μｓｅｃ　　　　７０
　μｓｅｃ実施例１４．　１５より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例１と同様に低昆作動特性の非
常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減され
たものとなっている。

〔発明の効果〕

本発明の液晶性化合物を含有する素子は、スイッチング
特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及
び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とするこ
とができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・・
・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・・・
・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・・・・・
・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・・・・・・
スペーサー６　・・・・・・・・・・・・・・・・リー
ド線７・・・・・・・・・・・・・・・・・・電源８・
・・・・・・・・・・・・・・・・偏光板９・・・・・
・・・・・・・・・・・・・光源Ｉ０　・・・・・・・
・・・・・・・・・入射光！・・・・・・・・・・・・
・・・・・透過光第２図において、 ２ｊａ　・・・・・・・・・曲・・・・凹・・曲・基板
１ｂ ２４　・・・・・・・・ 第３図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ３４　ａ・・・・・・・ ３４ｂ・・・・・・・ ａ ｂ 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ工） 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ置換基を有してもよい炭素
   数１〜１６のアルキル基を示し、Ｘ、Ｙはそれぞれ単結
   合または−Ｏ−を示す。Ａは−Ａ＿１−または−Ａ＿１
   −Ａ＿２−を示し、Ｂは−Ｂ＿１−または−Ｂ＿１−Ｂ
   ＿２−を示す。Ａ＿１、Ａ＿２、Ｂ＿１、Ｂ＿２はそれ
   ぞれ置換基を有してもよい１，４−フェニレンを示す。 ）で表わされる化合物の少なくとも１種類を含有する強
   誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物。
2. （２）請求項１記載の強誘電性カイラルスメクチツク液
   晶組成物を１対の電極基板間に配置してなることを特徴
   とする液晶素子。