JPH02280A - ２―チオ―５―ジフルオロメチルチオ―１，３，４―チアジアゾールおよびこれを有効成分とする殺線虫剤組成物 - Google Patents

２―チオ―５―ジフルオロメチルチオ―１，３，４―チアジアゾールおよびこれを有効成分とする殺線虫剤組成物

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JPH02280A
JPH02280A JP63319347A JP31934788A JPH02280A JP H02280 A JPH02280 A JP H02280A JP 63319347 A JP63319347 A JP 63319347A JP 31934788 A JP31934788 A JP 31934788A JP H02280 A JPH02280 A JP H02280A
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Ernst Beriger
エルンスト　ベリガー
Wolfgang Eckhardt
ウォルフガング　エックハルト
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換２−チオ−５−ジフルオロメチルチ
オ−１，５，４−チアジアゾール、それらの製造方法お
よび有効成分としてそれらの化合物を少なくとも１種含
有する殺線虫剤組成物に関する。本発明はまた、２−チ
オ−５−ジフルオロメチルチオ−１，３，４−チアジア
ゾールおよびそれらを含有し線虫、特に植物損傷性線虫
を防除するための組成物の使用方法にも関する。
本発明に係る２−チオ−５−ジフルオロメチルチオ−１
，３，４−チアジアゾールは、次式Ｉ： 〔式中、川は非置換またはハロゲン原子、７エ二ル基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基もしくはヒドロキ
シ基によ＃）置換された炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、カルボニル基、０−アルキルカルボキシ基、ア
ミノ基または複素環式基により置換された炭素原子数１
ないし３のアルキル基、非置換ま九はハロ置換された炭
素原子数３ないし７のシクロアルキル基または非置換シ
クロプロピルメチル基、非置換またはハロ置換された炭
素原子数３ないし７のアルケニル基、非置換またはハロ
置換嘔れた炭素原子数３ないし７のアルキニル基、非置
換またはその核において炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基もしくはトリ
フルオロメチル基によりモノ−ジ−もしくはトリー置換
でれたベンジル基を表わすか、または次式：　＆−（０
−ＣＨ，−ＣＨ２−）ｎ　（式中、為は水素原子または
非置換もしくはヒドロキシ置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、そしてｎは１ないし３の数
を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる
。
独立した基および別の基例えばアルコキシ基またはＯ−
アルキルカルボキシ基の部分としてのアルキル基は、直
鎖または分岐鎖アルキル基であると理解されるであろう
。そのような基はメチル基、エチル基並びに通常のおよ
び異性体のプロピル基、ブチル基およびペンチル基を包
含する。ハロ置換されたアルキル基はモノ−ないしバー
−ハロゲン化アルキル基、例えばＣＨＣ１２、ＣＨ２Ｆ
、　ＣＣ１３、ＣＨ２Ｃｌ　、　ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２
ＣＨ２Ｂｒ。
Ｃ１０ｅＦ３　、　Ｃ２Ｃ１５、ＣＨ２Ｂｒ、　ＣＨＢ
ｒＣｌその他で、ｌ、好ましくは（、’Ｉ−ＩＦ！であ
る。アルケニル基は例えば１−プロペニル基、アリル基
、１−ブテニル基、２−ブテニル基または３−ブテニル
基および数個の二重結合を有する基である。アルキニル
基は例えば２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブ
チニル基、４−ペンチニル基その他である。ハロゲン原
子は弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子であ
り、好ましくは弗素原子、塩素原子または臭素原子であ
る。
シクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基およびシクロヘプチル基であると
理解されるであろう。複素環式基は、フラン、チオフェ
ン、オキサゾールおよびオキサジアゾールから誘導され
る基を包含する。
殺虫的に有効であると記載されているチアジアゾール誘
導体は既に公知である。例えば、米国特許第３，７７０
，７５４号明細書は、異原子が１．２゜４−位にあるよ
うな化合物を開示し１．一方米国特許第４．４５４，１
４７号明細書は、本発明に係る化合物と比較すれば、複
素環式基がメルカプト基による代わりに塩素原子により
置換されている１゜３．４−チアジアゾール誘導体を記
載している。
さらに、ＥＰ−Ａ２１７７４７　は殺線虫作用を有する
５−フェニル−２−フルオロアルキル−１゜３．４−チ
アジアゾールを開示し、そしてＷＯａｓ１０７ｓ９ｏ（
ＰＣＴ）Ｋｔ１次式次式：で表わされる化合物が殺線虫
剤として記載嘔れている。
殺線虫剤として、これら公知化合物はこれまでそれらに
提出された要求を実際に十分満足させることはできなか
った。本発明に係る式ｌで表わされる化合物は、土壌施
用に対して有利である分配係数（ｔｏｔＰ）ｆ有し、そ
してまた十分に高い水への溶解度も有する。
本発明に係る式Ｉで表わされる化合物の規定に従って、
植物に対して相当な農芸上の損傷を引き起こす植物線虫
の防除に対し有益に寄与することが今や可能でおる。こ
の方法において、栽培植物例えばジャガイモ、穀類、ビ
ート作物、アブラナ、キャベツ、タバコ、大豆、ワタお
よび野菜の収穫量の減少および苗木におけるおよび観賞
植物に対して引き起こされる損傷もまた延長された期間
阻止され得る。本発明に係る化合物は、それらが根に寄
生する土壌線虫、例えばヘテロテラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａ　）およびゾロポデ２　ｈ１４（Ｇｌｏｂｏｄｅ
ｒａ　）　（シストセンチュウ）、メロイドギネＦＡ（
Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　）　（ネコプセ７　ｆ　ｚつ
）およびラド７　オルス＃１　（Ｂ＋ａｄｏｐｈｏｌｕ
ｓ　）、プラチレンクスｉｓ４　（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ　）、チレンクルス餌（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ
　）、　ｏ　ｙギド／Ｌ／　ｘ　ｌｊ４　（Ｌｏｎｇｉ
ｄｏｒｕｓ　）、トリコドルス）Ｊ　（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｏｒｕｓ　）およびキシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍ
ａ　）の線虫を有効に防除する特徴によりとりわけ特色
づけられる。ジチレンクスｊ４　（Ｄｉ　ｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ　）　（茎線中）、７７　エＬ’　７　：Ｔイデ
スＩｇｊ４　（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　）　（
葉線虫）およびアングイナ属（Ａｎｇｕｉｎａ　）（花
線虫）の線虫もまた本発明に係る化合物で有効に防除さ
れ得る。
好ましくは、式Ｉで表わされる化合物は、メロイドギネ
翔例えばサツマイモネコプセンチェウ（Ｍａｌｏｉｄｏ
ｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ　）、ヘテロテラ川例え
ばダイズシストセンチェウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇ
ｌ　−ｙｃｉｎｅｓ　）、およびグロポテラ属例えばジ
ャガイモ”ストセンチスウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏ
ｓｔｏｃｈｉｅｎ　−５ｉｓ　）の有害線虫種、並びに
移住する内部寄生虫の代表種例えばキタネグサレセンチ
ェウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ
　）またはラドフォルスジミリｘ　（Ｒａｄｏｐｈｏｌ
ｕｓ　５１ｍ１　ｌ　ｉｓ　）、および外部寄生虫の代
表種例えばユミハリセンチ瓢つ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒ
ｕｓ　ｓｐｐ、　）およびオオハリセンチェウ種（Ｘｉ
ｐｈｉｎｅｍａ　ｓｐｐ、　）を特に成功のうちに防除
するために使用される。
植物線虫を防除するために、そして植物の健康を保護す
るために、新規化合物は治療に、予防に、または浸透的
に使用され得る。それらはか１１々の線虫種に対する有
効性の幅広いスペクトルヲ有し、そしてそれ故にそれら
に提出された要求に実際に適合する。不発明の化合物の
殺線虫の作用機作は、有利な方法でそれらの低い植物毒
性と相まっており、それにより一般的に望ましい環墳に
対する害の減少が特に達成される。
本発明の範囲内で、好ましい２−チオ−５−ジフルオロ
メチルチオ−１，３，４−チアジアゾールは、上記式１
中、鴇が弁筺ｍまたはハロゲン原子、フェニル基、炭素
原子数１ないし３のフルコキシ基もしくはヒドロキシ基
により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３もしくは４のアルケニル基、炭素原子数３
もしくは４のアルキニル基、またはメトキシカルボニル
メチル基、アセトニル基、２−ジメチルアミノエチル基
、２−７２ニルメチル基、２−チエニルメチル基、３−
メチルオキサシリ−５−イルメチル基、５−メチル−１
，２゜４−オキサシアシリ−３−イルメチル基まｆｃは
次式：鳥−（ＯＣＨ，ＣＨ，）ｎ−で表わされる基を表
わすものである。
この群の中で上記式Ｉ中、鵬が非置換または八日置換さ
れた炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わすか、ま
たは炭素原子数３のアルケニル基もしくは炭素原子数３
のアルキニル基、または非置換またはその核においてハ
ロゲン原子により七ノーもしくはジ−置換されたベンジ
ル基を表わす２−チオ−５−ジフルオロメチルチオ−１
，３，４−チアジアゾールが特に好ましい。
この群のうち、重要な単一化合物として２゜５−ビス（
ジフルオロメチルチオ）　−１，３，４−チアジアゾー
ルが注目される。
式！で表わされる化合物は、本発明に従って、ａ）次式
■： で表わされる５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ール誘導体を形成し、次いでこの式■で表わされる生成
中間体を溶媒中でジフルオロクロロメタン（ＣＨＣｔＦ
りと塩基の存在下で反応させて式！で表わされる最終生
成物に変換する：で表わされる２、５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾールを溶媒中で最初に次式Ｍ：
Ｒｔ　Ｘ　　　　　　　　　　　（［）（式中、鵬は上
で・・定漬・した意味を表わし、Ｘは塩素原子または臭
素原子を表わす。）で表わされるハロゲン化合物と塩基
の存在下で反応させて、次式■： ＋　　ＣＨｃＩＦ、−すＩ　　； 塩基 または、 ｂ）次式■： に、（８，Ｃ＝Ｎ−Ｎ）１−Ｃ８２）（、）　　　　Ｃ
％ＩＯで表わされる化合物を溶媒中でジフルオロクロロ
メタンと、１無機および一般化学のための雑誌（Ｚｅｉ
ｔｓｃｈｒｉｆｔ　ｆｉｉｒ　ａｎｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅ　ｕｎｄ　ａｌｌｇｅ−ｍｅｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｅ　
）　”　（５３３（１９８６）９９１０８　）に記載の
方法と同様に反応させて式Ｉで表わされる最終生成物を
形成する： に、（８２Ｃ＝Ｎ−ＮＨ−Ｃ８，Ｒ）＋２０（ＣＩＦ、
　→Ｉ　　；■ ことにより製造される。
変法ａ）による弐■で表わされる中間体の製造のための
適当な溶媒は、脂肪族および芳香族炭化水素、例えばベ
ンゼン、トルエン、石油エーテル、アルコール例えばメ
タノール、エタノール、インプロパツールまたはブタノ
ール、ケトン例えばアセトン、ジエチルケトン、メチル
エチルケトン、エーテルおよびエーテル様化合物例えば
ジアルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、第三ブチルメチルエーテルその他）、アニ
ソール、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、脂肪族およ
び芳香族ハロゲン化炭化水素例えばクロロベンゼン、塩
化メチレン、クロロホルム、塩化エチレン、四環（１素
、テトラクロロエチレンおよび非常に一般的にはそのよ
うな溶媒の相互の混合物である。
この段階のための適当な塩基は、有機および無機塩基：
例えばアンモニア、アミン例えばトリエチルアミン、ト
リアリルアミン；並びにアルカリ金ｔ４およびアルカリ
土類金属の水酸化物例えばＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｃａ（Ｏ
Ｈ）、である。
式■で表わされる中間体から本発明に係る化合物の製造
のための゛適当な溶媒または希釈剤は、場合によっては
水性混合物の形態にある、例えばエーテルおよびエーテ
ル様化合物、例えばジアルキルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフランである。
この段階のための適当な塩基は無機塩基であシ、並びに
アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化
物、炭酸塩および炭醗水素塩でもあり、好ましく＃：ｔ
ＮａＯＨおよびＫＯＨでるる。
変法ｂ）による本発明の化合物の製造のｆｃめに、極性
溶媒が適当であり、例えばアルコールおよびまたジメチ
ルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドである。
製造工程における反応温度は０℃ないし９０℃、好まし
くは２０℃ないし６０℃である。反応の間の圧力条件は
１ないし２０ノ（−ル、好ましくは１バールである。
式■およびＶで表わされる出発化合物は、それぞれＪ、
　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　２１４９７−４９９．　（１
９５６）およびＡｃｔａ　Ｃｈｅｍ、　５ｃａｎ、　１
５１２９５−１３０２（１９６１）から公知である。
本発明はまた、式！で表わされる化合物を含有し、植物
損傷性線虫を防除するためのおよび線虫による攻撃から
植物を保護するための組成物にも関する。
さらに本発明Ｆｉまた、式■で表わされる化合物を本明
細書に記載された担体および助剤少なくとも１種と均質
に混合することからなる殺線虫剤組成物の製造方法も包
含する。
また、式Ｉで表わされる化合物または新規な組成物を植
物体に施用することからなる植物体の処理方法も包含さ
れる。
式Ｉで表わされる化合物または該化合物を少なくとも１
種含有する殺線虫剤組成物を施用する好ましい方法は、
液体または固体製剤で植物の栽培地を処理することから
なる土壌中への混入である。
しかしながら、式！で表わされる化合物はまた、有効成
分の液体製剤で種子を含浸するか、または固体製剤でそ
れらを被覆するかのいずれかにより、種子（ドレッシン
グ／コーティング）に施用されても良い。特別の場合に
おいて、例えば植物の茎、芽または葉の選択的な処理も
またその他の可能な施用方法である。
式Ｉで表わされる化合物は、組成物の形態で通常施用式
れ、そして処理すべき栽培地または植物体に、同時にま
たは連鮫してその他の化合物と共に施用でれ得る。これ
らのその他の化合物はまた、有用植物の生長を促進する
ことによシ生産を増加させるために使用される農業で施
用されるその他の物質を包含する。そのような物質の例
は、肥料、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺軟体動物剤、と
りわけ、または種々のこれらの製剤と所望により製剤業
界で慣用のその他の担体、界面活性剤またはその他の施
用促進助剤との混合物である。
適当な担体および助剤は、固体ま穴は液体であり得、そ
して製剤業界で慣用の物質、例えば天然ま穴は再生鉱物
、溶媒、分１λ剤、湿潤剤、増粘剤、粘着付与剤、結合
剤または肥料に相当する。
式Ｉで表わされる化合物は非変形の形態で、あるいは好
ましくは製剤業界で慣用の助剤と共に使用される。それ
らは公知の方法により例えば乳剤原液、直接噴霧可能な
または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉
剤に製剤化されるかまたは顆粒化し例えばポリマー物質
にカプセル化により製剤化される。組成物の性質と同様
、噴霧、霧化、散水、被覆または注水のような適用方法
は、目的とする対象および一数的環墳に依存して選ばれ
る。有利な適用率は通常１ヘクタール当たり有効成分（
ａ、　ｒ、　）　ｓｏＯ？ないし６匂、好ましくは１匂
ないし４　Ｋ９ａ、ｉ、、／ｈａ　１゛°＆３゜ 製剤、即ち式■で表わ芒れる化合物（有効成分）および
適当な場合には固体または液体の助剤からなる組成物、
製剤または混合物は、公知の方法により、例えば有効成
分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合
物（界面活性剤）のような増量剤と均質に混合および／
ま次は摩砕することにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好１し
くけ炭素原子数８ないＬ１２の部分、例えばキシレン混
合物またはｎ、換ナフタレン、ジブチルフタレートまた
はジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルまたはモノエチルエーテルの・ようなアルコール
およびグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステ
ル、シクロヘキサノンのようなケトン、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホ
ルムアミドのような強極性溶媒、並びにエポキシ化ココ
ナツツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油、また
は水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性上改良するために、高分散珪酸または高分散吸収性ポ
リマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性
担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セ
ビオライトまたはベントナイトでらり；そして適当な非
吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更に
非常に多くの予備粒状化した無機質または有機質の物質
、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物式ガイ、が使
用し得る。
製剤化すべき式！で表わされる化合物の性質によるが、
適当な表面活性剤は良好な乳化性、分散性および湿潤性
を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオ
ン性界面活性剤である。
「界面活性剤」の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石ケン
および水溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石ケンは高級脂肪ｆｙ８！（炭素原子数１０ない
し２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、また
は非置換もしくＦｉ禦換アンモニウム塩、例えばオレイ
ン酸またはステアリン酸、あるいは例えばココナツツ油
または獣脂がら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム
またはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩およ
び変性および非変性燐脂質もまた記載し得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換または置換
アンモニウム塩の形体にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のす）　ＩＪウムまたはカルシウム塩で
ある。これらの化合物はマ九、硫酸化およびスルホン化
脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の塩も含む
。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは
二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む
一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネー
トの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸、またはす７タレンスルホン酸とホル
ムアルデヒドとの縮合生成物のナトリウム、カルシウム
またはトリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドとｐ−ノニルフェノールとの付加物の燐酸
エステルの塩、もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル銹導体であり、該
誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基および
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールトノ水溶性付加物であシ、その付加物は２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコールエーチル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールである。
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪階エステル例えば
ポリオキシエチレンソルビタントリオレートもまた適当
な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換またはハロゲン化低級アル
キル基、ベンジル基またはヒドロキシ低級アルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。酸塩は好ましくけハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはペンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモ
ニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤はとシゎけ下記の刊行物に
記載されている：＠マクヵッチャンズ　デタージェンツ
　アンド　エマルジファイアーズ　７　二：ｈ　７　Ａ
／　（Ｍｅ　ｅｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅ　
−ｎｔｓ　ａｎｄ　Ｂｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕ
ａｌ　）　’　　マｙり出版社、ニューシャーシー州、
リッジウッド、１９７９年；ヘルムート　スターへ（Ｈ
ｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　）博士、”界面活性剤ハン
ドブック（Ｔｅｎ５　ｉｄ　−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ
　）　”　、カールハンザ−（ＣａｒｌＨａｎｓｅｒ　
）出版社、ミュンヘン／ウィーン。
農薬組成物は通常、式Ｉで表ゎ嘔れる化合物を０．１な
いし９９重量％、好ましくはα１ないし９５重量％、固
体または液体助剤９９９ないし１′１ｒ１景％好ましく
は９９８ないし５重量％および界面活性剤０ないし２５
１ｊｌｔ％好ましくは０．１ないし２５重量％を含む。
市販品は好ましくは原液として製剤化されるが、消費者
は通常希釈製剤を使用するでろろう。
組成物はまた他の締助剤、たとえば、安定剤、消泡剤、
粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特
殊な効果を得る次めのその他の有効成分を含有してもよ
い。
本発明はまた、このような農薬組成物にも関する。
以下の実施例によって本発明をより詳細に説明するが、
これに何ら限定てれるものではない。
水酸化カリウム２２を水２４継中に溶かし、そして次に
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアゾールのニカ
リウム塩９２、ジオキサン１２ｏｒｔｔｌｚ沃化カリウ
ムｏ、４２および臭化テトラブチルアンモニウム０．２
　ｆ　ｉこの溶液に攪拌しながら添加する。次いでこの
溶液にジフルオロクロロメタンを、激しく攪拌しながら
、４０℃で３時間の間ゆっくりと導く。次いで溶媒を減
圧下で蒸発させ、残渣を塩化メチレン中に取シ、そして
その溶液ヲ続いて水、そして次に１Ｎ水酸化す）　Ｉ）
ラム水溶液で洗浄し、そして溶媒を除去した後、所望の
生成物（ｎＤ＝１５４５２）　３．４ｙを得る。土壌施
用のための分配係数はｌｏ？Ｐ＝１７である。これに対
し、従来技術から既に公知である化合物■は土壌施用に
ははるかに望ましくないｔｏｙ　ｐ　＝　ｓ、　ｏの値
′（ｉ？有する。
本発明に係る以下の化合物を前記製造実施例および上記
の方法と同様に製造することができる。下に挙げた化合
物は、本発明を説明するためのものでるり、そしてそれ
らを制限するものではない。
表１ 表１（続き） 表１ （続き） 表１ （続き） 表 （続き） 表 （続き） ２゜ 式Ｉで表わされる液体有効成分の配合例−チル ２０％ （全体を通じ％は重量％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２０％ ａ） ｂ） Ｃ） エポキシ化ココナツツ油 １％ ５％ 表１の化合物 ２５％ ４０％ ５０％ これらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。
２、五 粒 剤 ａ） ｂ） 表１の化合物 ５％ １０％ シクロヘキサノン １５％ ２０％ カオリン ９４％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ 高分散珪酸 １％ この乳剤原液を水で希釈することにより、アタパルジャ
イ ト ９０％ あらゆる所望の濃度の乳剤を得ることができ有効成分を
塩化メチレンに溶解し、 この溶 る。
液を担体に噴霧し、 続いて溶媒を減圧留去す る。
ａ） ｂ） Ｃ） ｄ） ２．４゜ 粉 剤 表１の化合物 ８０％ １０％ ５％ ９５％ ａ） ｂ） エチレングリコールモノメチルエ 表１の化合物 ％ ％ 高分散珪酸　　　　　　　　１％　　　　５％メルク　
　　　　　　　９７％ カオリン　　　　　　　　　　　　９０％有効成分を担
体とともに十分に混合することによシ、そのまま使用す
ることのできる粉末を得る。
（全体を通じ％は重量％） ２．５．水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表１の化合物　　　　　　　２０％　５０％　７５％リ
グノスルホン酸ナトリウム　　　　５％　　５％ラウリ
ル硫酸ナトリウム　　　　　　３％　　−５％ジイソブ
チルナフタレンスル ホン酸ナトリウム　　　　　　　　−６％　１０％高分
散珪酸 ５％　１０％　１０％ カオリン ６２％　２７％ 有効成分を殉助剤とともに充分に混合した後、該混合物
を適当なミルで良く磨砕する。
水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水
和剤が得られる。
表１の化合物 １０　％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　３％
シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　３０％キシレ
ン混合物　　　　　　　　　　　５０％この乳剤原液を
水で希釈することにょシ、あらゆる所望の濃度の乳剤を
得ることができる。
２、７　　　粉　　剤 ａ）　　　　ｂ） 表１の化合物　　　　　　５％　　　８％タルク　　　
　　　　　　９５％ カオリン　　　　　　　　　−９２％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中てこの混
合物を磨砕することによシ、そのまま使用することので
きる粉末を得る。
２゜８．　押出し粒剤 表１の化合物　　　　　　　　　　　１０％リグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　２％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　１　％カオリン　　
　　　　　　　　　　８７％有効成分を助剤とともに混
合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。この混
合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
２．９　　被覆粒剤 表１の化合物　　　　　　　　　　　　５％ポリエチレ
ングリコール（分子［２００）　　　　　３％カオリン
　　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した
有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法により
非粉塵性被覆粒剤が得られる。
２、１０．　　懸濁剤原液 表１の化合物　　　　　　　　　　　４０％エチレング
リコール リグノスルホン酸ナトリウム カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 ７５％水性エマルジョン形シリコーンオイル水 １０　％ １０　％ １　％ ０．２　　％ ０．８　　％ ３２　％ 細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に混合し
、水で希釈することにより所望のｍｕの懸濁液を得るこ
とのできる懸濁性濃厚物が得られる。
作用 サツマイモネコブセンチュウの卵を砂中に混合する。こ
の混合物を次に２００１の粘土製の体内に入れる（鉾当
た。ｐ　５ｏｏｏ個の卵）。同じ日に３週令のトマト植
物体を各体内に植え、そして配合試験化合物を水浸施用
により体内に導入する（土壌の容量に基づいて、有効成
分α０００６％）。針植え植物体を２６±１℃および相
対湿度６０％の温室中に設置する。４週間後、いわニル
根コブ指数（Ｒｏｏｔ−Ｋｎｏｔ　Ｉｎｄｅｘ　）に従
りて１コブ形成に対して植物体を調べることにより評価
を行う。
表１の化合物は、それらが根コブ形成を実質的に減少さ
せるという、サツマイモネコプセンチェウに対して良好
な有効性を示す。−万、未処理のそして感染され次対照
植物体は過酷な根コブ形成（＝１００％）を示す。従っ
て、この試験において、例えば化合物番号７は、根コブ
形成をほとんど完全に（残留攻撃０−１０％）阻害する
。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は非置換またはハロゲン原子、フェニル
    基、炭素原子数、ないし３のアルコキシ基もしくはヒド
    ロキシ基により置換された炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、カルボニル基、Ｏ−アルキルカルボキシ基、
    アミノ基または複素環式基により置換された炭素原子数
    １ないし３のアルキル基、非置換またはハロ置換された
    炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基または非置換
    シクロプロピルメチル基、非置換またはハロ置換された
    炭素原子数５ないし７のアルケニル基、非置換またはハ
    ロ置換された炭素原子数３ないし７のアルキニル基、非
    置換またはその核において炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基もしくはト
    リフルオロメチル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−
    置換されたベンジル基を表わすか、または次式：Ｒ＿２
    −（Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−）ｎ（式中、Ｒ＿２は水
    素原子または非置換もしくはヒドロキシ置換された炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてｎは１
    ないし３の数を表わす。）で表わされる基を表わす。〕
    で表わされる２−チオ−５−ジフルオロメチルチオ−１
    ，３，４−チアジアゾール。
  2. （２）上記式 I 中、Ｒ＿１が非置換またはハロゲン原
    子、フェニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
    もしくはヒドロキシ基により置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数３もしくは４のアルケ
    ニル基、炭素原子数３もしくは４のアルキニル基、また
    はメトキシカルボニルメチル基、アセトニル基、２−ジ
    メチルアミノエチル基、２−フラニルメチル基、２−チ
    エニルメチル基、３−メチルオキサゾリ−５−イルメチ
    ル基、５−メチル−１，２，４−オキサジアゾリ−３−
    イルメチル基または次式：Ｒ＿２−（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿
    ２）ｎ−で表わされる基を表わす請求項、記載の２−チ
    オ−５−ジフルオロメチルチオ−１，３，４−チアジア
    ゾール。
  3. （３）上記式 I 中、Ｒ＿１が非置換またはハロ置換さ
    れた炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わすか、ま
    たは炭素原子数３のアルケニル基もしくは炭素原子数３
    のアルキニル基、または非置換またはその核においてハ
    ロゲン原子によりモノ−もしくはジ−置換されたベンジ
    ル基を表わす請求項１記載の２−チオ−５−ジフルオロ
    メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール。
  4. （４）２，５−ビス（ジフルオロメチルチオ）−１，３
    ，４−チアジアゾール。
  5. （５）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる２，５−ジメルカプト−１，３，４−チア
    ジアゾールを溶媒中で最初に次式III：Ｒ＿１Ｘ（III） （式中、Ｒ＿１は請求項１記載の意味を表わし、Ｘは塩
    素原子または臭素原子を表わす。）で表わされるハロゲ
    ン化合物と塩基の存在下で反応させて、次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 表わされる５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾー
    ル誘導体を形成し、次いでこの式IVで表わされる生成中
    間体を溶媒中でジフルオロクロロメタン（ＣＨＣｌＦ＿
    ２）と塩基の存在下で反応させて式 I で表わされる最
    終生成物に変換することからなるか、または ｂ）次式VI： Ｋ＿２（Ｓ＿２Ｃ＝Ｎ−ＮＨ−ＣＳ＿２Ｒ）（VI）で表
    わされる化合物を溶媒中でジフルオロクロロメタンと反
    応させて式 I で表わされる最終生成物を形成すること
    からなる請求項１記載の式 I で表わされる化合物の製
    造方法。
  6. （６）有効成分として、請求項１記載の式 I で表わさ
    れる化合物を少なくとも１種含有する線虫による植物へ
    の攻撃を防除するまたは予防するための有害生物防除用
    組成物。
  7. （７）有効成分として、請求項２または３記載の式 I
    で表わされる化合物を少なくとも１種含有する請求項６
    記載の組成物。
  8. （８）有効成分として、２，５−ビス（ジフルオロメチ
    ルチオ）−１，３，４−チアジアゾールを含有する請求
    項７記載の組成物。
  9. （９）式 I で表わされる化合物０．１ないし９９重量
    ％、固体または液体助剤９９．９ないし１重量％および
    界面活性剤０ないし２５重量％からなる請求項６ないし
    ８のいずれか１項に記載の組成物。
  10. （１０）式 I で表わされる化合物０．１ないし９５重
    量％、固体または液体助剤９９．８ないし５重量％およ
    び界面活性剤０．１ないし２５重量％からなる請求項９
    記載の組成物。
  11. （１１）請求項１記載の式 I で表わされる化合物少な
    くとも１種を適当な固体または液体助剤および界面活性
    剤と均質に混合することからなる農薬組成物の製造方法
    。
  12. （１２）請求項１ないし４のいずれか１項に記載の式
    I で表わされる化合物を、栽培植物またはそれらの生育
    地に施用することからなる線虫による栽培植物への攻撃
    を防除するまたは予防する方法。
  13. （１３）線虫による植物への攻撃を防除するおよび／ま
    たは予防するために、請求項１記載の式 I で表わされ
    る化合物を使用する方法。
  14. （１４）請求項２ないし４のいずれか１項に記載の式
    I で表わされる化合物を使用する請求項 １３記載の方法。
  15. （１５）線虫が植物に寄生する種である請求項１３記載
    の方法。
  16. （１６）メロイドギネ属、ヘテロテラ属またはグロポテ
    ラ属の線虫に対する請求項１５記載の方法。
JP63319347A 1987-12-18 1988-12-17 ２―チオ―５―ジフルオロメチルチオ―１，３，４―チアジアゾールおよびこれを有効成分とする殺線虫剤組成物 Pending JPH02280A (ja)

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