JPH02134372A - 殺線虫剤および殺真菌剤組成物 - Google Patents

殺線虫剤および殺真菌剤組成物

Info

Publication number
JPH02134372A
JPH02134372A JP1247887A JP24788789A JPH02134372A JP H02134372 A JPH02134372 A JP H02134372A JP 1247887 A JP1247887 A JP 1247887A JP 24788789 A JP24788789 A JP 24788789A JP H02134372 A JPH02134372 A JP H02134372A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
unsubstituted
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1247887A
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst Beriger
エルンスト　ベリガー
Wolfgang Eckhardt
ウォルフガング　エックハルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH02134372A publication Critical patent/JPH02134372A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な置換メルカプト−ビス−（１，Ａ４−
オキサ−または−チアジアゾール〕、その製造方法及び
有効成分としてそれらの化合物を少くと１１！１１糧含
む殺線虫及び殺真菌組成物に関する。本発明はまた有効
成・分の製造方法、その使用方法及び線虫、特に植物全
破壊する線虫及び真菌特に植物を破壊する、土壌発生の
真菌を防除するための組成物にも関する。
（従来の技術及び課咀ヲ華決するための手段）−チアジ
アゾール〕は、次式■： 〔式中、ＸｌおよびＸｔＦｉ互に独立して酸素原子また
は硫黄原子を表わし、 Ｒ１は水素原子または非置換または）・ロゲン原子、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはシアノ基で置換
された炭素原子数１乃至５のア原子により置換さルた炭
素原子数３乃至７のアルキニル基を表わし、 Ｒよけ水素原子、炭素原子数１乃至５のアルキル基、非
置換またはハロゲン原子により置換された炭素原子数１
乃至５のアルコキシ基、非置換またはノ・ロゲン原子に
より置換された炭素原子数１乃至３のアルキルチオ基、
非置換またはハロゲン原子により置換された炭素原子数
３乃至７のアルケニルチオ基、非置換またはハロゲン原
子によ〕置換された炭素原子数３乃至７のフルキニルチ
オ基、　−８Ｈ，非置換またはハロゲる化合物及びその
塩である。
独立した基および別の基例えばアルコキシ基の部分とし
てのアルキル基は、直鎖または分岐鎖アルギル基である
と理解されるであろう、そのような基はメチル基、エチ
ル基並びに通常のおよび異性体のプロピル基、ブチル基
およびペンチル基を包含する。ハロ置換されたアルキル
基ハモノーないしバー−ハロゲン化アルキル基、コブｉ
ｊ　ＣＨＣＺｚ、　ＣＨｚＦ　、　ＣＣＩｋｓ、　ＣＨ
１Ｃ＃、　ＣＨＦＣＨｓ。
ＣＨＩＣＨｌＢｒ　、　ＣＦＩＣＦＩ、　ｃ＝ｃｚｓ、
　ＣＨｌＢｒ、　ＣＨＢｒＣＡその他であり、好ましく
はＣＨＦ、である。
メチルチオ基Ｆｉフルキルチオ基の例として挙げること
ができ、ジフルオロメチルチオ基ｈハロゲノアルキルチ
オ基の例として挙げることができ、そして、アルケニル
基は、例えば、プロペン−１−イル基、アリル基、ブテ
ン−１−イル基、ブテン−２−イル基またはブテン−３
−イル基及び数個の二重結合を有する基である。
ハロゲノアルケニル基は、例えば、＆４４−トリフルオ
ロー３−ブテン−１−イル基である。
へ４．　Ａ　−）リフルオロ−３−ブテン−１−イルチ
オ基はハロゲノアルケニルチオ基の例として挙げられ、
セして４−クロロフェニル基ハハロゲン置換フェニル基
として挙げることができる。
アルキニル基は、例えばプロピン−２−イル基、ブチン
−１−イル基、ブチン−２−イル基、ペンチン−ルーイ
ル基その他である。
ハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子、また
は沃素原子であり、好ましくは弗素原子、塩素原子また
は臭素原子である。ジエチルアミノ基、ジイソプロピル
アミ７基そして好ましくはジメチルアミノ基がジアルキ
ルアば／基の例として挙げることができる。
塩形成酸の例としては、無機酸のうち、弗化水素酸、塩
化水素酸、臭化水素酸または沃化水素酸のようなハロゲ
ン化水素酸、そして更に硫酸、燐酸、亜燐酸及び硝酸そ
して有機酸のうち、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロ
ロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、
乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シェ
’７酸１１酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−）ルエンスル
ホン酸、メタンスルホン酸、サルチル［、Ｉ）−７ミノ
サルチル酸、２−フェノキシ安息香酸または２−アセト
ギル安息香酸がある。
殺線虫作用があるものとして記載されているオキサジア
ゾール及びチアジアゾール誘導体は既に公知である。
例えば、米国特許第３．７７０，７５４号明細書は、ヘ
テロ原子が１．２．４−位にあるような化合物を開示し
、一方米国特許第４，４５４，１４７号明細書は、本発
明に係る化合物と比較すれば、複素環式基がメルカプト
基による代わりに塩素原子により置換されている１、４
４−チアジアゾール誘導体を記載している。
現在まで、これら公知の化合物は殺線虫剤として、それ
らに対してなされている要求を実際に、十分満足するも
のではなかった。
更に、殺真菌性を有するオキサジアゾールはドイツ公開
公報２，３６１，６１３号に記載されている。
しかしながら、本発明の式Ｉの範囲内に入る化合物は上
記公報には記載されていない。
本発明に係る式ｌで表わされる化合物の規定に従って、
植物に対して相当々農芸上の損傷を引き起こす植物線虫
の防除に対し有益に寄与することが今や可能である。こ
の方法において、栽培植物例えばジャガイモ、穀類、ビ
ート作物、アブラナ、キャベツ、タバコ、大豆、ワタお
よび野菜の収穫量の減少および苗木におけるおよび観賞
植物に対して引き起こされる損傷もまた延長された期間
阻止され得る。本発明に係る化合物は、それらが根に寄
生する土壌線虫、例えはへテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａ　）およびグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　
）　（シＸ　）　セフ　ｆ　ｚ　ウ）　、ｆｉ　＊イド
ギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）　（ネコプセンチェ
ウ）およびラドフォルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　）
、ブラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　）、
チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　）、ロンギ
ドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　）、トリフルオロ（
Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）およびキシフィネマ属（Ｘｉ
ｐｈｉｎｅｍａ　）　　の線虫を有効に防除する特徴に
よりとシわけ特色づけられふ。ジチレンクス属（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ）　（茎線虫）、アフエレンコイデス
属（Ａｐｈｅｌｅｎｏｈｏｉｄｅｓ　）　（葉線虫）お
よびアングイナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）　（花線虫）の線
虫もまた本発明に係る化合物で有効に防除され得る。
好ましくは、式Ｉで表わされる化合物は、メロイドギネ
属例えばサツマイモネコブセンチェウ（Ｍｅｌｏｉｄｏ
ｇｙｎａ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ヘテロデラ属例えば
ダイズシストセンチェウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｉｙ
ｃｉｎｅｓ　）　、およびグロボデラ属例えばジャガイ
モシストセンチエラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏ
ｃｈｉｅｎｓｉｓ　）の有害線虫種、並びに移住する内
部寄生虫の代表種例えばキタネグサレセンチェウ（Ｐｒ
ａｔｙｌｅｎ−ｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ　）また
はラドフォルス　シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　５
１ｍ１ｌｉｓ）、および外部寄生虫の代表種例えばユミ
ノ・リセンチェウ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ
、　）　ｋよびオオノーリ＊　７　’ｆ−ｚつ種（Ｘｉ
ｐｈｉｎｅｍａ　ｓｐｐ、）　＠特に成功のうチニ防除
するために使用される。
ビシニウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属、例えばビシュウムウ
ルチェウＡ　（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）　：
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　）属、例えば
リゾク）二７ンラニ（ＬＬｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏ
ｌａｎｉ　）　：不完全菌類（Ｆｕｎｇｉ　ｉｍｐｅｒ
ｆｅｃｔｉ）、例えばセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ　）　：担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ　
）、例えばプツシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）　：子の
う菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、例えばエルシフ
エ（Ｅｒｙｓｉ−ｐｈｅ）＊卵＠　ｆｌＡ（Ｏｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ　）、例えばプイトフトーラ（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ　）またはプラスモノ＜う（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ　）の特に有害な土壌菌は、同様に式Ｉの有効成
分を使用することにより、有効に防除することができる
。植物線虫及び土壌の真菌全防除し、そして植物の錐康
を保護するために、新規化合物は治療に、予防にまたは
浸透的に使用することができる。これらの用途Ｖａじて
、それらは、種々の線虫糧及び土壌の真菌種に対して幅
広い種々の活性を示し、それ故に実際の要求に適合する
。本発明の化合物の殺線虫及び殺真菌の作用は、有利に
は低い毒性を伴っており、それ罠より一般的に望ましい
環境に対する害の減少が特に達成される。
殺線虫活性は、処理された栽培植物を未処理のものと比
較して根コブ（ｖｏｏｔ　ｋｎｏｔ　）形成の防止によ
り検出され、また決定される。
処理植物の感染が未処理植物のそれの２０％以下である
ならば、活性は良好であると記載する。
本発明に関して、好ましい殺線虫活性を有する物質は式
Ｉの化合物に於て、Ｒ，が水素原子、炭素数１・乃至５
のアルキル基、アルキルチオ基、ジフルオロメチルチオ
基、アルケニルチオ基、を有する化合物である。
これらの群の好ましい化合物は、Ｒ１がメチル基、ジフ
ルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シアノメチル
基、アリル基、プロパギル基、＆　４　Ａ　−）　ＩＪ
フルオロ−５−ブテン−１−イル基であり、凡２が水素
原子、メチル蒸、ジフルオロメチルｉ、＆４Ａ−）リフ
ルオロ−３−ブテン−１−イルチオ基、ＳＨ基、フェニ
ル基またはジメチルアミ７基である化合物である。
特に好ましい群の化合物は几ｌがジフルオロメチル基ま
たは＆　４　Ａ　−）　ＩＪフルオロ−３−ブテン−１
−イル基である化合物である。
好ましい具体的化合物は、２−ジフルオロメチルチオ−
５−（２−メチル−ＬＡ４−オキサジアゾール−５−イ
ル）　−１，＆　４−オキサジアゾール、２−（４４，
４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５−
（２−メチル−１゜４４−オキサジアゾール−５−イル
）−１，４４−オキサジアゾール、２−ジフルオロメチ
ルチオ−５−（２−メチル−ＬＡ４−オキサジアゾール
−５−イル）−１，ＬＡ−チアジアゾール、２−（へ４
４−トリフルオロ−５−ブチｙ−１−イルチオ）−５−
（２−メチル−ｔへ４−オキデジアゾール−５−イル）
−Ｌ１４−チアジアゾール、２−（４４４−トリフルオ
ロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５−（２−メチルチ
オ−１，４４−チアジアゾール−５−イル）−１゜へ４
−チアジアゾール、２−（翫４４−トリフルオロー５−
ブテン−１−イルチオ）−５−（２−メチルチオ−１，
４４−チアジアゾール−５−イル）−ｔへ４−オキサジ
アゾール、２−（ジフルオロメチルチオ）−５−（２−
メチルー−４４−オキサジアゾール−５−イル）−１゜
４４−チアジアゾール、２−（へ４４−トリフルオロ−
３−ブテン−１−イルチオ）−５−（２−メチル−１，
４４−オキサジアゾール−５−５−（２−メルカプト−
１，へ４−オキサジアゾール−５−イル）−１，４４−
チアジアゾール、２−（３，４４−）リフルオロ−５−
ブテン−１−イルチオ）−５−［２−（ム４．４−　）
リフルオロ−３−ブテン−１−イルチオ）−１４４−オ
キサジアゾール−５−イル］−１，＆４−チアジアゾー
ル、２−（八４．　Ａ　−）リフルオロ−３−ブテン−
１−イルチオ）−５−（２−フェニル−１，４４−オｄ
Ｐｆジアゾールー５−イル）−１、へ４−チアジアゾー
ル、２−（へ４４−トリフルオａ−５−ブテン−１−イ
ルチオ）−５−（２−フェニル−１，に４−オキナシア
ゾール−５−イル）−Ｌ＆４−オキサジアゾール、２−
（４４，Ｊ　−）リフルオロ−３−ブテン−１−イルチ
オ）−５−（２−ジフルオロメチルチオ−１，４４オキ
サジアゾール−５−イル）−１，へ４−チアジアゾール
及び２−（へ４．　Ａ　−）リフルオロ−３−ブテン−
１−イルチオ）−５−〔２−（４４，４−トリフルオロ
−３−ブテン−１−イルチオ）−ＬＡ４−オキサジアゾ
ール−５−イル１−１．　＆　ａ−オキサジアゾールで
ある。
式！で表わされる化合物は、本発明に従って、リ　次式
■： または次式（■ で表わされる化合物を次式Ｖ： で表わされる化合物と次式■ ＨａＡ−几、 Ｗ） で表わされる化合物とを 高められた温度で、不活性溶媒また不活性溶媒混合物中
で、もし適する々らば触媒の存在下そしてまたもし適す
るならば高められ九圧力下で縮合反応に於て、反応させ
、式■の化合物の反応は塩基の存在下に進行させるか、
ま九は ｂ）次式ｌＩ： で表わされる化合物と、不活性溶媒または不活性溶媒混
合物中で高められた温度にて、もし適するならば触媒の
存在下そしてまたもし適するならば高められた圧力下に
付加反応に於て反応させ、この反応の場合は、次式Ｉｅ
：で表わされる化合物、または次式Ｉｆ：で表わされる
化合物に導くことにより（但し、上記式Ｉ１．　ＩＩｌ
、　ｌｅ、　Ｉｆ、　Ｆ／及びＶに於て、Ｍｅはアルカ
リ金属またはアンモニウムを表わし、ＨａＡはハロゲン
原子、好ましくは塩素原子、臭素原子または沃素原子を
表わし、そして几′は弗素原子またはトリフルオロメチ
ル基を表わし、−１几１及びＲ，は式Ｉで定義されたも
のと同じ意味を表わす、）製造される。
本発明による有効成分の製造のための適当な溶媒または
希釈剤は、例えば、エーテルおよびエーテル様化合物例
えばシアル中ルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテルその他ン、
アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、脂肪族
および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、石
油エーテル：）・ロゲン化炭化水素例えばクロロベンゼ
ン、［化メチレン、クロロホルム、塩化エチレン、四塩
化炭素及びテトラクロロエチレン；ニトリル例えばアセ
トニトリル及びプロピオニトリル：Ｎ、Ｎ＝−ジアルキ
ルアミド例えばジメチルホルムアミド；ジメチルスルホ
キシド；ケトン例えばアセトン、ジエチルケトン及びメ
チルエチルケトン同様に水、及びアルコール、コブばメ
タノール、エタノール、インプロパツールまたはブタノ
ール及び非常に一般的にはそのような溶媒相互の混合物
である。
適当な塩基は、有機および無機塩基、例えば好ｔＬ＜ｕ
、）リアルキルアミン（トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、その他）のような第３級
アミン、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物
、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩（例えばＣａｂ、　Ｂ
ａｄ。
ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｃａ（ＯＨ）２．　ＫＨＣＯＩ、　
ＮａＨＣＯ３゜Ｃａ（ＨＣＯｓ）ｚ−Ｋ＊ＣＯｓ、　Ｎ
ａＣＯ５，その他）及び酢酸塩、例えばＣＨｓ　ＣＯＯ
ＮａまたはＣ）（、Ｃ００Ｋ　テある。
更にアルカリ金属のアルコレート、例えばナトリウムメ
チレート、ナトリウムプロピレート、カリウムｔ−ブチ
レートまたはナトリウムメチレートもまた塩基として適
当である。
クラウンエーテル、例えば１Ｂ−クラウン−６または１
５−クラウン−５の触媒量の添加は、製造工程に於ける
反応の過程に好結果をもたらす。
テトラアルキルアミン塩、例えばトリアルキルアンモニ
ウムクロライドまたはブロマイド、好ましくはテトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドの触媒的使用は、更
に同様の目的のために有益であることが証明されている
。アルカリ金属沃化物、好ましくは沃化カリウムは触媒
として更に有利に使用することができる。
製造工程に於て、反応温度は１０〜９０℃、好ましくは
３０〜８０℃である。反応工程中の圧力条件は一般に、
１〜２０バール、好ましくは６〜１４バールである。
弐■の出発化合物は成るものは公知であり、そして他の
ものは新規である。
次式ｎａ 【式中Ｒ１，、Ｘｌ及びＸｉは、式！で定義したのと同
じ意味を表わす、但し、Ｘｌ及びＸｉが硫黄原子を表わ
す場合には、Ｒ１は水素原子以外の基を表わす。］で表
わされる新規化合物は、有用な殺線虫活性を有する物質
の製造のための中間体であり、従りで本発明の一部をか
す。
Ｈ＋、、ｘｌ及びＸｌが式Ｉで定義されたのと同じであ
る、但しｘｌとＸ２が同時に硫黄原子でない式１１ａの
化合物は、特記できるものである。
式■の出発化合物は下記の通り公知の方法により製造す
ることができる。
ａ）　　２−メルカプト−１，４４−オキサジアゾール
は二硫化炭素をアルコール性−水性水酸化カリウム中の
適当な置換ヒドラジッドの溶液に添加し、反応混合物を
数時間加熱することにより得られる。
アルコール、例、ｔば工ｆ　ルア　ル＝Ｉ　−ルｉ　７
’（１ｉｎ−７ミルアルコールは、ここで溶媒として使
用される。遊離のメルカプト化合物は形成されるカリウ
ム塩の酸性化により得られる（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、８
ｏｃ、７８　４９７５〜４９７８（１９５４）参照〕、
更にまた２−メルカプト−ＬＡ４−オキサジアゾールは
相当するアシルヒドラジッドをチオフォスゲンと不活性
溶媒、例えばジオキサン中で反応させることにより得ら
れる［　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　２６　８８〜９
５（１９６１）参照］。
ｂ）　　２−メルカプト−１，４４−チアジアゾールは
適当な置換カリウムアシルジチオカルパゼートヲ濃硫酸
で一５℃〜１０℃に於て、処理することにより得ること
ができる（　Ｊ、　ｐｒａｋｔ。
Ｃｈｅｍ、　９３　４９（１９１６）　：　Ｊ、　Ｏｒ
ｇ、　Ｃｈｅｍ、　２５１０２１（［５８）　：及びＪ
、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｍ。
１９．５４２〜５４４（１９８２）参照〕。
本発明はまた、式！で表わされる有効成分を含有し、植
物損傷性線虫及び真菌を防除するためのおよび線虫およ
び真菌による攻撃から植物を保護するための組成物にも
関する。
さらに本発明はまた、式！で表わされる有効成分を本明
細書に記載された担体および助剤少なくとも１種と均質
に混合することからまる殺線虫剤組成物及び殺真菌組成
物の製造方法も包含する。
また、本発明は式ｌで表わされる化合物または新規な組
成物を施用することからなる植物体の処理方法も包含さ
れる。
式Ｉで表わされる有効成分または該有効成分を少なくと
も１種含有する殺線虫剤組成物を施用する好ましい方法
は土壌中への導入である。
この操作に於て植物の栽培地は液体または固体製剤で処
理される。
しかしながら、式Ｉで表わされる化合物はまた、有効成
分の液体製剤で種子を含浸するか、または固体製剤でそ
れら金被覆するかのいずれかにより、種子（ドレッシン
グ／コーティング）に施用されても良い。特別の場合に
おいて、例えば植物の茎、芽または葉の選択的な処理も
またその他の可能人施用方法である。
式Ｉで表わされる化合物は、組成物の形態で通常施用さ
れ、そして処理すべき栽培地または植物体に、同時にま
たは連続してその他の化合物と共に施用され得る。これ
らのその他の化合物はまた、有用植物の生長を促進する
ことＫより生産を増加させるために使用される農業で施
用されるその他の物質を包含する。そのような物質の例
は、肥料、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺軟体動物剤、と
りわけ、または種々のこれらの製剤と所望により製剤業
界で慣用のその他の担体、界面活性剤またはその他の施
用促進助剤との混合物である。
適当な担体および助剤は、固体または液体であり得、そ
して製剤業界で慣用の物質、例えば天然または再生鉱物
、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、粘着付与剤、結合剤
または肥料に相当する。
式！で表わされる化合物は非変形の形態で、あるいは好
ましくは製剤業界で慣用の助剤と共に使用される。それ
らは公知の方法により例えば乳剤原液、直接噴霧可能な
または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉
剤に製剤化されるかまたは顆粒化し例えばポリマー物質
にカプセル化により製剤化される。組成物の性質と同様
、噴霧、霧化、散水、被覆または注水のような適用方法
は、目的とする対象および一般的環境に依存して選ばれ
る。有利な適用率は通常１ヘクタール当たり有効成分（
Ａｓ、）　５００ｇないし６ｍ４．好ましくはＩＫｆな
いし４麺Ａ８／ｈａである。
製剤、即ち式！で表わされる有効成分および適当な場合
には固体または液体の助剤からなる組成物、製剤または
混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、
固体担体および適当な場合には表面活性化合物（界面活
性剤〕のような増量剤と均質に混合および／または摩砕
することにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばギシレン混
合物または置換ナフタレン、ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル、
シクロヘキ丈ノンのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強罹性溶媒、並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油、または水
。
例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散珪酸または高分散吸収性ポ
リマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性
担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セ
ビオライトまたはベントナイトであり：そして適当な非
吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更に
非常に多くの予備粒状化した無機質または有機質の物質
、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が使
用し得る。
製剤化すべき式Ｉで表わされる有効成分の性質によるが
、適当な表面活性剤は良好な乳化性、分散性および湿潤
性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニ
オン性界面活性剤である。
「界面活性剤」の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石ケン
および水溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石ケンは高級脂肪酸（炭素原子数１０々いし２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置
換もしくは置換アンモニウム塩、例えばオレインｒＲま
たはステアリン酸、あるいは例えばココナツツ油または
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のす）　ＩＪウムま
九はカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩および
変性および非変性燐脂質もまた記載し得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族ナルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族アルコールスルホネートまたはサルフェートは通
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換
または置換アンモニウム塩の形体にあり、そしてアシル
基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のア
ルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサ
ルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコ
ールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウ
ム塩である。これらの化合物はまた、硫酸化およびスル
ホン化脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の塩
も含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子
を含む−りの脂肪数基とを含む、アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合生成物のナトリウム、カル
シウムまたはトリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドとｐ−ノニルフェノールとの付加物の燐酸
エステルの塩、もま之適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該
誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基および
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そｔ、テフルキルフェノールのアルキル部分１／Ｃ６−
１いし１８個の炭素原子金倉む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１な−し
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む
、これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
ポリエトキシエタノール、とマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキクポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコール訃よびオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールである。
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル例えば
ポリオキシエチレンソルビタントリオレートもまた適当
な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換またはハロゲン化低級アル
中ル基、ベンジル基またはヒドロ牟シ低級アルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはペンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモ
ニウムプロミ）”−１”、Ｓる。
製剤業界で慣用の界面活性剤はとりわけ下記の刊行物に
記載されている；°マクカッチャンズ　デタージェンツ
　アンド　エマルジファイアーズ　７　二！　７　Ａ／
　（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅ　−
ｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａ
ｌ　）　”　、　−ｑ　、り出版社、ニエージャージー
州、リッジウッド、１９７９年：ヘルムート　ｘ　ター
　ヘ（Ｈｅｌｍｕｔ　８ｔａｃｈｅ　）博士、°界面活
性剤ハンドブック（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕ
ｃｈ　）　’　　カールハンザ−（ＣａｒｌＨａｎｓｅ
ｒ）出版社、ミュンヘン／ウィーン。
農薬組成物は通常、式■で表わされる有効成分ｔ−１１
ないし９９重量係、好ましくはα１ないし９５重量係、
固体または液体助剤９９．９ないし１重量優好ましくは
９９．８ないし５重量係および界面活性剤０ないし２５
重量係好ましくは［Ｌｌないし２５重量４を含む。
市販品は好ましくは原液として製剤化されるが、消費者
は通常希釈製剤を使用するであろう。
組成物りまた他の助剤、たとえば、安定剤、消泡剤、粘
度調整剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特殊
な効果を得るためのその他の有効成分を含有してもよい
。
本発明はまた、このような農薬組成物にも関する。
（実施例および発明の効果） 以下の実施例によって本発明をより詳細に説明するが、
これに何ら限定されるものではない。
１、　製造実施例 慣用の方法で相当するエチルエステルから製造（Ｃａｎ
ａｄ、　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　６５．１６６（１９８７）
　Ｊされた融点が１５０〜１５１℃の５−メチル−１，
３，４−オキサジアゾール−２−カルボン酸ヒドラジッ
ド五６ｔを１００１Ｒ１のジオキサン中で、２．９Ｐチ
オフオスゲンと室温にて一晩攪拌し、次いで５５℃で５
時間攪拌する。冷却後、未溶解の固体を濾過し、２００
−のへキサンを戸液に添加すると、望む生成物（４２、
分解温度２２５℃）が晶出する。
アゾール−５−イル）−’＊　３ｍ’ 慣用の方法で相当するエチルエステルから栄進（Ｊ、　
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、　１ａ　、　（
１９７７）１３８５　）された融点が１５１〜１５３℃
の５−ジメチルアミノオキサジアゾール−２−カルボン
酸ヒドラジッド＆５ｆを２００ｄのジオキサン中で、＆
７ｔのチオフォスゲンと室温で一晩攪拌し、次いで爽に
７０℃で４時間攪拌する。反応混合物を２０℃に冷却し
た後、固体成分を吸引−過し、水で攪拌する。結晶を乾
燥すると、融点２２７〜２９℃（分解）の表記の化合物
（＆３　ｒ　）がえられる。
イル）　　’ｅ’ｑ’−オキサジアゾール五７ｔを最初
に３６ｍのジオキサン及び４ｗＬｌのジメチルホルムア
ミドの混合物中に導入し、攪拌しながう２．２４ｆのカ
リウム−ｔ−ブチレートを添加する。４．２１の４−プ
ロ、モー１．１．２−トリフルオロブドー１−エンを滴
下し、混合物を室温で一晩攪拌する。
塩ｔＰ遇した後、溶媒を真空蒸着し、残渣をメチレンク
ロライド中に取り、溶液を水で、続いて１規定の水酸化
ナトリウム溶液で洗滌し、そして溶媒を真窒で蒸着する
。融点が７７〜７９℃の望む化合物五２ｔが残渣として
得られる。
４２．２８） 実施例Ｈ１に従う２−メルカプト−５−（２−メチル−
１，３，４−オキサジアゾール−５−ｚ３２　） 実施例Ｈ２に従う２−メルカプ）−５−（２−ジメチル
アミノ−１，３，４−オキクジアゾール−５−イル）−
ｊ、５．４−オキサジアゾール４．２６ｆ’ｉ最初に４
０ｘ／のジオキサン中に導入し、７−２４９のカリウム
ｔ−ブチレートと共に攪拌する。ジメチルホルムアミド
４ｍ１．次いで４−ブｏ　モー１　、１　、２〜トリフ
ルオロブドー１−エン４．２２を添加し、混合物を室温
で一晩攪拌する。
混合物を水に注入し、結晶を吸引炉遇する。乾燥後、エ
ーテルと共に攪拌し、融点８７〜９０℃の表記の化合物
４．６２を得る。
下記の中間体及び本発明の化合物は、上記製造実施例お
よび既に記述した方法と同様にして製造される。下記に
掲げる化合＾発明の説明に役立つものであるが、それに
限定されるものではない。
表１（中間体） 化合物屋 １．１ １．２ １．４ １．６ １．７ １．１０ １．１２ １．１３ Ｒ雪 Ｃ１（。
（ＣＨｘ）ｚＮ ＨｓＳ Ｈ３Ｓ ＨｓＯ ＨｓＯ ＣＨＦ、５ ＣＨＦ、Ｓ １．５Ｈ ＣＨ。
物理データ ｍ−ｐ・　・ ｍ、ｐ、： ｍ、ｐ、： ｍ、ｐ・　： ２２５−２２７℃ ２２７−２２９℃ １７９−１８２℃ １９０−１９４℃ ｍ、ｐ、：　　２３６−２３８℃ ｍ、ｐ、：　　２０４−２０７℃ 配合実施例 （全体を通じ係は重量係 ａ） 表２の化合物 ２５％ ４０％ ｏｂ ドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム ５繋 シクロヘキサノン １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５係 ２０係 この乳剤原液を水で希釈することにより、あらゆる所望
の濃度の乳剤を得ることができる。
Ｆ、２．２．溶液剤 ａ）　　　ｂ） 表２の化合物　　　　８０４１０％ ９５％ エチレングリコールモノ メチルエーテル ２０％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン エポキシ化ココナツツ油 ２０％ １％ ５俤 高分散珪ｆＲ１％　　５％ タルク　　　　　　　　　　　９７％ カオリン　　　　　　　　　　　−　　９０係有効成分
を担体とともに十分に混合することにより、そのまま使
用することのできる粉末を得る。
これらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。
ａ）　　　　　ｂ） 表２の化合物　　　　　　　　５％　１０％カオリン　
　　　　　　　　　９４係 高分散珪酸　　　　　　　　　１囁 アタパルジヤイト　　　　　　−９ｏ悌有効成分を塩化
メチレンに溶屏し、この溶液を担体に噴霧し、続いて溶
媒を減圧留去する。
表２の化合物 ２％　　　　５俤 （全体を通じ俤は重量係） ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表２の化合物　　　　　　　２０係５０憾７５％リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　５幅　　５％ラウリル
硫酸ナトリウム　　　　　　　５４−ｓ４ジイソブチル
ナフタレンスル ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　−６％　１０％
高分散珪酸 カオリン ５４１０憾　１０４ ６２４　２７ｆｉ 有効成分を助剤とともに充分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕する。水で希釈して所望の濃度の
懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
表２の化合物 １０　囁 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　３％
シクロヘキサノン　　　　　　　　３０チキシレン混合
物　　　　　　　　　５０係この乳剤原液を水で希釈す
ることにより、あらゆる所望の濃度の乳剤を得ることが
できる。
Ｆ、＆３粉剤 ａ）　　　　　ｂ） 表２の化合物　　　　　　　　５％　　８憾タルク　　
　　　　　　　　　９５％ カオリン　　　　　　　　　　−　　９２係有効成分を
担体とともに混合し、適当なミル中てこの混合物を磨砕
することにより、そのまま使用することのできる粉末を
得る。
表２の化合物　　　　　　　　　　１０％リグノスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　　１％カオリン　　
　　　　　　　　　　　８７％有効成分を助剤とともに
混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。この
混合物を押出し、突気流中で乾燥させる。
表２の化合物　　　　　　　　　　　３％ポリエチレン
グリコール（分子量２００）　　　　　　３％カオリン
　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有効
成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿め
らせたカオリンに均一に施用する。この方法によシ非扮
塵性被覆粒剤が得られる。
表２の化合物 ４０　係 エチレングリコール １０　係 リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　１０％カル
ボキシメチルセルロース　　　　　　　　　１％３７％
ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　α２％７５％
水性エマルジ１ノ形シリコーンオイル　１８％水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％細かく粉
砕した有効成分を補助剤とともに均一に混合し、水で希
釈すること（より所望の濃度の懸濁液を得ることのでき
る懸濁性濃厚物が得られる。
作用 サツマイモネコブセンチェウの卵を砂中に混合する。こ
の混合物を次に２００ｄの粘土製の体内に入れる（体当
たり５０００個の卵）。同じ日に３週令のトマト植物体
を各体内に植え、そして配合試験化合物を水浸施用によ
り体内に導入する（土壌の容量に基づいて、有効成分α
０００６俤）。鉢植え植物体を２６±１℃および相対湿
度６０％の温室中に設置する。４週間後、いわゆる根コ
ブ指数（Ｒｏｏｔ　−Ｋｎｏｔ　Ｉｎｄｅｘ　）に従っ
て根コブ形成に対して植物体を調べることにより評価を
行う。
表２の化合物は、それらが根コブ形成を実質的に減少さ
せるという、サツマイモネコプセンチェウに対して良好
な有効性を示す。一方、未処理のそして感染された対照
植物体は過酷な根コブ形成（＝１００％）を示す。従っ
て、この試験において、例えば化合物番号２．２８．２
．５７．２．３８および２．３９は、根コブ形成をほと
んど完全に（残留感染０−１０％）阻害する。
作用 高さＩＱ−１５−の落花生植物に、試験化合物の水和剤
から調製した散布液（有効成分含有量：２００ｐｐｙＨ
）を散布し、次いで４８時間後に、処理した植物を真菌
の胞子の懸濁液で感染させる。
感染させた植物を、約２１℃および高湿度に、７２時間
保持し、次いで温室で典型的な葉部病斑が出現するまで
成育した。感染１２日後に、殺菌作用の評価を行った。
この評価は、病斑の数と大きさによった。
未処理の対照感染植物（病斑の数と大きさ）と比較する
と、上記の表の有効成分で処理された落花生植物は秤非
常に減少したサーコスボラの感染を示した。
化合物２．３８は病斑の発生を殆んど完全に（０〜１０
係）抑制した。
理した植物を真菌の胞子の懸濁液で感染させた。
相対湿度９５−１００％　および温度２０℃に６日間保
持してから、真菌による感染度を評価した。
ｂ）残留治病作用 ４ないし５葉期のぶどうの若木を、真菌の胞子の懸濁液
で感染させた。相対湿度９５−１００％および温度２０
℃に２４時間保持してから、感染した植物を乾燥し、次
いでこの植物に有効成分の水利剤から調製した散布液（
有効成分含有量：　ＩＩＬｏ６１　）を散布した。散布
被膜が乾燥してから、処理した植物を高湿度の室に戻し
た。
感染せしめてから、真菌による感染度を評価した。
表１から２の化合物は、ぶどう上のプラスモ４ないし５
葉期のぶどうの若木に、試験化合物の水和剤から調製し
た散布ｇ、（有効成分含有量：　２００　ｐｐｍ　）　
’に散布した。２４時間後に、感染を完全に抑制した（
残留感染０〜５壬）。
１２日令の稲植物に試験化合物の調合品から調製した噴
霧液（有効成分（ＬＯＯ２鳴）を植物の土壌上の部分に
付着しないように注いだ。
処理した檀＊ｔ−感染するためにリゾコトニアソラニイ
の菌糸及び菌核の分散液を±ＩＮ１表面に導入した。
気候的に調節された室内で２７℃（日中ンおよび２３℃
（夜間）の温度で１００４の相対大気湿度（８１１箱）
にて６日間培養後、葉鞘、葉及び茎上の菌の攻撃を評価
した。表１〜２の化合物はりゾコトニア　ソラニイに対
して良好な活性を示した。
化合物２．３７は約８０係の効率を示した。
する作用 （ａ）３週間栽培後、トマト植物に、試験化合物の水和
剤製剤から！！ｌ１１！Ａシた噴霧液（有効成分α０２
優）をｌ’ｉｌｌした。２４時間後、処理植物に、菌類
のスボランギア（ｓｐｏｒａｎｇｉａ　）　　？！！濁
液を感染させた。感染植物を相対湿度９０〜１００優で
２０℃にて５日間培養した後に菌攻撃を評価した。
（ｂ）３週の栽培期間の後トマト植物に、試験化合物の
水和剤製剤から調製した噴霧液（土壊容量に基づいて有
効成分α００６％）を注いだ。噴ｇ液が土壌より上方の
植物部分と接触しないように注意を払った。４８時間後
、処理植物に、菌類のスボランギア（ｓｐｏｒａｎｇｉ
ａ　）　＠濁液を感染させた。感染植物を相対湿度９０
−１００係で２０℃にて５日間培養した後菌の攻撃を評
価した。
表１ないし表２の化合物は、フィトフトラに対して良好
な保護作用を示した。例えば、化合物２−３７は攻撃を
口ないし２０係に制限した。未処理でかつ感染した対照
植物は１００係のフィトフィトラ感染度を示した。
高さ約８３のオオムギ植物に試験化合物の水和剤からｄ
ｌ＃した散布液（有効成分含有量：（１０２％　）　ｉ
散布する。処理した植物に、３から４時間後に、真菌の
胞子をふりかける。感染した植物を、約２２℃で、温室
中成育する。１０日後に病菌による感染度を評価する。
ｂ）浸透作用 試験化合物の水利剤から調製した散布液〔有効成分含有
量：１０２優（土壌の体積基準）〕を高さ約８国のオオ
ムギ植物に注水する。注水の際、土壌上の植物部分に、
散布液が接触しないように注意する。薬剤処理した植物
を、４８時間後に、真菌の胞子をふりかける。
感染したオオムギ植物を約２２℃の温室で成育し、真菌
感染度の評価を１Ω日後に行った。
表１から２の化合物は、よい活性をエルシフェ菌に対し
て示した。一方、未処理の感染した対照植物については
エルシフェの攻撃は１００％であった。
表からの化合物のうち、化合物Ａ２ｊ６は、オオムギ植
物に対する感染度を０〜５％に抑制した。

Claims (44)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ＿１およびＸ＿２は互に独立して酸素原子ま
    たは硫黄原子を表わし、 Ｒ＿１は水素原子または非置換またはハロゲン原子、炭
    素原子数１乃至３のアルコキシ基またはシアノ基で置換
    された炭素原子数１乃至５のアルキル基、非置換または
    ハロゲン原子により置換された炭素原子数３乃至７のア
    ルケニル基、または非置換またはハロゲン原子により置
    換された炭素原子数３乃至７のアルキニル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１乃至５のアルキル基、
    非置換またはハロゲン原子により置換された炭素原子数
    １乃至３のアルコキシ基、非置換またはハロゲン原子に
    より置換された炭素原子数１乃至３のアルキルチオ基、
    非置換またはハロゲン原子により置換された炭素原子数
    ３乃至７のアルケニルチオ基、非置換またはハロゲン原
    子により置換された炭素原子数３乃至７のアルキニルチ
    オ基、−ＳＨ、非置換またはハロゲン原子により置換さ
    れたフェニル基または▲数式、化学式、表等があります
    ▼（但し、Ｒ＿３およびＲ＿４は炭素原子数１乃至３の
    アルキル基を表わす。）を表わす。〕で表わされるメル
    カプト−ビス−（１，３，４−オキサまたは−チアジア
    ゾール）及びその塩。
  2. （２）Ｒ＿１が非置換またｈｓハロゲン原子、炭素原子
    数１乃至３のアルコキシ基またはシアノ基で置換された
    炭素原子数１乃至５のアルキル基、非置換またはハロゲ
    ン原子で置換された炭素原子数３乃至７のアルケニル基
    または非置換またはハロゲン原子で置換された炭素原子
    数３乃至７のアルキニル基を表わし、 Ｒ＿２が水素原子、炭素原子数１乃至５のアルキル基、
    非置換またはハロゲン原子により置換された炭素原子数
    １乃至３のアルコキシ基、非置換またはハロゲン原子に
    より置換された炭素原子数１乃至３のアルキルチオ基、
    非置換またはハロゲン原子により置換された炭素原子数
    ３乃至７のアルケニルチオ基、非置換またはハロゲン原
    子により置換された炭素原子数３乃至７のアルキニルチ
    オ基、−ＳＨ、非置換またはハロゲン原子により置換さ
    れたフェニル基または▲数式、化学式、表等があります
    ▼（但し、Ｒ＿３およびＲ＿４は炭素原子数１乃至３の
    アルキル基を表わす。）を表わす、請求項１記載のメル
    カプト−ビス−（１，３，４−オキサ−または−チアジ
    アゾール）またはその塩。
  3. （３）Ｘ＿１及びＸ＿２は互に独立して酸素原子または
    硫黄原子を表わし、Ｒ＿１は非置換またはハロゲン原子
    、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基またはシアノ基で
    置換された炭素原子数１乃至５のアルキル基、非置換ま
    たはハロゲン原子により置換された炭素原子数３乃至７
    のアルケニル基、非置換またはハロゲン原子により置換
    された炭素原子数３乃至７のアルキニル基を表わし、Ｒ
    ＿２は水素原子、炭素原子数が１乃至５のアルキル基ま
    たは▲数式、化学式、表等があります▼（但しＲ＿３お
    よびＲ＿４は炭素原子数１乃至３のアルキル基を表わす
    。）を表わす請求項２記載のメルカプト−ビス−（１，
    ３，４−オキサまたは−チアジアゾール）及びその塩。
  4. （４）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）、 （式中Ｒ＿１はメチル基、ジフルオロメチル基、トリフ
    ルオロメチル基、シアノメチル基、アリル基、プロパギ
    ル基または３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１
    −イル基を表わし、そしてＲ＿２は水素原子、メチル基
    またはジメチルアミノ基を表わす。）で表わされる請求
    項３記載の２−メルカプト−５−（１，３，４−オキサ
    ジアゾール−５−イル）−１，３，４オキサジアゾール
    。
  5. （５）Ｒ＿１がジフルオロメチル基または３，４，４−
    トリフルオロ−３−ブテン−１−イル基を表わす請求項
    ４記載の２−メルカプト−５−（１，３，４−オキサジ
    アゾール−５−イル）−１，３，４−オキサジアゾール
    。
  6. （６）請求項５記載の２−ジフルオロメチルチオ−５−
    （２−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イ
    ル）−１，３，４−オキシジアゾール。
  7. （７）請求項５記載の２−（３，４，４−トリフルオロ
    −３−ブテン−１−イルチオ）−５−（２−メチル−１
    ，３，４−オキサジアゾール−５−イル）−１，３，４
    −オキサジアゾール。
  8. （８）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ）、 （式中Ｒ＿１はメチル基、ジフルオロメチル基、トリフ
    ルオロメチル基、シアノメチル基、アリル基、プロパギ
    ル基または３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１
    −イル基を表わし、そしてＲ＿２は水素原子、メチル基
    またはジメチルアミノ基を表わす。）で表わされる請求
    項３記載のメルカプト−５−（１，３，４−チアジアゾ
    ール−５−イル）−１，３，４−オキサジアゾール。
  9. （９）請求項８記載の２−ジフルオロメチルチオ−５−
    （２−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イ
    ル）−１，３，４−チアジアゾール。
  10. （１０）請求項８記載の２−（３，４，４−トリフルオ
    ロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５−（２−メチル−
    １，３，４オキサジアゾール−５−イル）−１，３，４
    −チアジアゾール。
  11. （１１）次式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ）、 （式中Ｒ＿１はメチル基、ジフルオロメチル基、トリフ
    ルオロメチル基、シアノメチル基、アリル基、プロパギ
    ル基、または３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−
    １−イル基を表わし、そしてＲ＿２は水素原子、メチル
    基またはジメチルアミノ基を表わす。）で表わされる請
    求項３記載の２−メルカプト−５−（１，３，４−オキ
    サジアゾール−５−イル）−１，３，４−チアジアゾー
    ル。
  12. （１２）次式 I ｄ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ）、 （式中Ｒ＿１はメチル基、ジフルオロメチル基、トリフ
    ルオロメチル基、シアノメチル基、アリル基、プロパギ
    ル基または３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１
    −イル基を表わし、そしてＲ＿２は水素原子、メチル基
    またはジメチルアミノ基を表わす。）で表わされる請求
    項３記載の２−メルカプト−５−（１，３，４−オキサ
    ジアゾール−５−イル）−１，３，４−チアジアゾール
    。
  13. （１３）請求項２記載の２−（３，４，４−トリフルオ
    ロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５−（２−メチルチ
    オ−１，３，４チアジアゾール−５−イル）−１，５，
    ４−チアジアゾール。
  14. （１４）請求項２記載の２−（３，４，４−トリフルオ
    ロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５−（２−メチルチ
    オ−１，３，４チアジアゾール−５−イル）−１，３，
    ４−オキサジアゾール。
  15. （１５）請求項１１記載の２−（ジフルオロメチルチオ
    ）−５−（２−メチル−１，３，４−オキサジアゾール
    −５−イル）−１，３，４−チアジアゾール。
  16. （１６）請求項１１記載の２−（３，４，４−トリフル
    オロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５− （２−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イ
    ル）−１，３，４−チアジアゾール。
  17. （１７）式 I 中Ｒ＿１がジフルオロメチルチオ基また
    は３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル基
    を表わし、Ｒ＿２がジフルオロメチルチオ基３，４，４
    −トリフルオロ−３−ブテン−１−イル基またはチオー
    ル基を表わす請求項１記載の化合物。
  18. （１８）請求項１１記載の２−（３，４，４−トリフル
    オロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５− （２−メルカプト−１，３，４−オキサジアゾール−５
    −イル）−１，３，４−チアジアゾール。
  19. （１９）請求項１１記載の２−（３，４，４−トリフル
    オロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５− 〔２−（５，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−
    イルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル
    〕−１，３，４−チアジアゾール。
  20. （２０）請求項１１記載の２−（３，４，４−トリフル
    オロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５− （２−フェニル−１，５，４−オキサジアゾール−５−
    イル）−１，３，４−チアジアゾール。
  21. （２１）請求項１１記載の２−（３，４，４−トリフル
    オロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５− （２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−
    イル）−１，３，４−オキサジアゾール。
  22. （２２）請求項１１記載の２−（３，４，４−トリフル
    オロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５− （２−ジフルオロメチルチオ−１，３，４−オキサジア
    ゾール−５−イル）−１，３，４−チアジアゾール。
  23. （２３）請求項１１記載の２−（３，４，４−トリフル
    オロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５− 〔２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−
    イルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル
    〕−１，３，４−オキサジアゾール。
  24. （２４）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（III）、 または次式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）、 で表わされる化合物と次式IV Ｈａｌ−Ｒ＿１（IV） で表わされる化合物とを 高められた温度で、不活性溶媒または不活 性溶媒混合物中で、もし適するならば触媒 の存在下そしてまたもし適するならば高め られた圧力下で縮合反応に於て反応させ、 式ｎの化合物の反応は塩基の存在下に進行 させるか、または ｂ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）、 で表わされる化合物を次式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされる化合物と、不活性溶媒または不活性溶媒混
    合物中で高められた温度にて、もし適するならば触媒の
    存在下そしてまたもし適するならば高められた圧力下に
    付加反応に於て反応させ、この反応の場合は、次式 I
    ｅ：▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） で表わされる化合物または次式 I ｆ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） で表わされる化合物に導くことからなる、 （但し、上記式II、III、 I ｅ、 I ｆ、Ｗ及びＶに於
    てＭｅはアルカリ金属またはアンモニウムを表わし、Ｈ
    ａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子ま
    たは沃素原子を表わし、そしてＲ′は弗素原子またはト
    リフルオロメチル基を表わす。）請求項、記載の式 I
    で表わされる化合物の製造方法。
  25. （２５）Ｒ＿１が非置換またはハロゲン原子、炭素原子
    数１乃至３のアルコキシ基またはシアノ基で置換された
    炭素原子数１乃至５のアルキル基、非置換またはハロゲ
    ン原子で置換された炭素原子数３乃至７のアルケニル基
    、または非置換またはハロゲン原子で置換された炭素原
    子数３乃至７のアルキニル基を表わしそしてＲ＿２が水
    素原子、炭素原子数１乃至５のアルキル基、非置換また
    はハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、非置換また
    はハロゲン原子により置換された炭素原子数１乃至３の
    アルキルチオ基または▲数式、化学式、表等があります
    ▼（Ｒ＿３及びＲ＿４は炭素原子数１乃至３のアルキル
    基を表わす。）を表わす請求項２４記載の方法。
  26. （２６）Ｒ＿１が非置換またはハロゲン原子、炭素原子
    数１乃至３のアルコキシ基またはシアノ基により置換さ
    れた炭素原子数１乃至５のアルキル基、非置換またはハ
    ロゲン原子により置換された炭素原子数３乃至７のアル
    ケニル基または非置換もしくはハロゲン原子により置換
    された炭素原子数３乃至７のアルキニル基を表わし、そ
    してＲ＿２が水素原子、炭素原子数１乃至５のアルキル
    基または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿３及
    びＲ＿４は炭素原子数１乃至３のアルキル基を表わす。 ）を表わす請求項２５記載の方法。
  27. （２７）次式IIａ ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ）、 （式中、Ｒ＿２、Ｘ＿１は式 I で定義したのと同じ意
    味を表わす。但し、Ｘ＿１及びＸ＿２が硫黄原子を表わ
    す場合には、Ｒ＿２は水素原子以外の基を表わす。）で
    表わされる化合物。
  28. （２８）Ｒ＿２、Ｘ＿１及びＸ＿２が式 I で定義した
    のと同じ意味を表わす（但しＸ＿１とＸ＿２は同時に硫
    黄原子を表わさない。）式IIａで表わされる化合物。
  29. （２９）有効成分として請求項１記載の式 I で表わさ
    れる化合物を少くとも１種含有する線虫及び真菌による
    植物への攻撃を防除または予防するための有害生物防除
    用組成物。
  30. （３０）有効成分として、請求項２乃至１４記載の式
    I で表わされる化合物を少くとも１種含有する請求項２
    ９記載の組成物。
  31. （３１）有効成分として、請求項３乃至１３記載の式
    I で表わされる化合物を少くとも１種含有する請求項２
    ９記載の組成物。
  32. （３２）有効成分として、２−ジフルオロメチル−チオ
    −５−（２−メチル　−１，３，４−オキサジアゾール
    −５−イル）−１，３，４−オキサジアゾールを含む請
    求項２９記載の組成物。
  33. （３３）有効成分として、２−（３，４，４−トリフル
    オロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５− （２−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イ
    ル）−１，３，４−オキサジアゾールを含む請求項２９
    記載の組成物。
  34. （３４）有効成分として２−ジフルオロメチル−チオ−
    ５−（２−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−５
    −イル）−１，３，４−チアジアゾールを含む請求項２
    ９記載の組成物。
  35. （３５）有効成分として、２−（３，４，４−トリフル
    オロ−３−ブテン−１−イルチオ）−５− （２−メチル−１，３，４オキサジアゾール−５−イル
    ）−１，３，４−チアジアゾールを含む請求項２９記載
    の組成物。
  36. （３６）式 I で表わされる有効成分０．１〜９９重量
    ％、固体または液体の添加剤９９．９〜１重量％及び界
    面活性剤０〜２５重量％含有する請求項２９乃至３５の
    いずれか１項記載の組成物。
  37. （３７）式 I で表わされる有効成分０．１〜９５重量
    ％、固体または液体の添加剤９９．８〜５重量％及び界
    面活性剤０．１〜２５重量％を含有する請求項３６記載
    の組成物。
  38. （３８）請求項１記載の式 I で表わされる化合物少く
    とも１種と適当な固体または液体の添加剤及び界面活性
    剤を均質に混合することからなる農薬組成物の製造方法
    。
  39. （３９）請求項１記載の式 I で表わされる化合物を栽
    培植物またはそれらの生育地に施用することからなる線
    虫及び真菌による栽培植物への攻撃を防除または予防す
    る方法。
  40. （４０）請求項２乃至１４のいずれか１項に記載の式
    I で表わされる化合物を使用する請求項３９記載の方法
    。
  41. （４１）請求項３乃至１２のいずれか１項に記載の式
    I で表わされる化合物を使用する請求項３９記載の方法
    。
  42. （４２）線虫が植物に寄生する種である請求項４０記載
    の方法。
  43. （４３）メロイドギネ属、ヘテロデラ属またはグロボデ
    ラ属の線虫に対する請求項４２記載の方法。
  44. （４４）ピシュウム属、リゾクトニア属、不完全菌類、
    担子菌類、子のう菌類及び卵菌類の菌類に対する請求項
    ３９記載の方法。
JP1247887A 1988-09-23 1989-09-22 殺線虫剤および殺真菌剤組成物 Pending JPH02134372A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH353788 1988-09-23
CH3537/88-9 1988-09-23
CH673/89-9 1989-02-24
CH67389 1989-02-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02134372A true JPH02134372A (ja) 1990-05-23

Family

ID=25685324

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1247887A Pending JPH02134372A (ja) 1988-09-23 1989-09-22 殺線虫剤および殺真菌剤組成物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5162349A (ja)
EP (1) EP0364396A1 (ja)
JP (1) JPH02134372A (ja)
KR (1) KR900004707A (ja)
AU (1) AU4167689A (ja)
BR (1) BR8904806A (ja)
IL (1) IL91707A0 (ja)
PT (1) PT91765A (ja)
TR (1) TR23985A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018535193A (ja) * 2015-09-23 2018-11-29 イサグロ エス．ピー．エー． 殺線虫活性を有する複素環トリフルオロアルケニル化合物、その農学組成物、及びその使用

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5453277A (en) * 1993-01-05 1995-09-26 Mccoy; Paul E. Method of controlling soil pests
US5510110A (en) * 1993-06-04 1996-04-23 W. Neudorff Gmbh Kg Chemical mollusc barrier
EP0921726B1 (en) * 1996-01-25 2004-03-31 Colin Leslie Young Stomach-action molluscicides
US6447794B2 (en) 1996-01-25 2002-09-10 Colin Leslie Young Stomach-action molluscicides
US5834811A (en) * 1996-06-17 1998-11-10 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Salicide process for FETs
JP3738492B2 (ja) * 1996-08-06 2006-01-25 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤および液晶表示素子
WO1998059036A1 (en) * 1997-06-24 1998-12-30 Abr, Llc Composition having nematicidal activity
US6352706B1 (en) 1998-02-05 2002-03-05 W. Neudorff Gmbh Kg Naturally occurring enhancer of metal toxicants in molluscs
US6649182B2 (en) * 2001-03-27 2003-11-18 Yuen Foong Yu Paper Mfg. Co., Ltd. Planting method and biodegradable material for preventing pests

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE757577A (fr) * 1969-10-18 1971-04-15 Fisons Ltd Nouveaux diazoles blocides et regulateurs de la croissance des plantes
DE2254423A1 (de) * 1972-11-07 1974-05-09 Basf Ag Neue 1,3,4-thiadiazolverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
FR2211008A5 (ja) * 1972-12-18 1974-07-12 Pepro
US4094014A (en) * 1976-10-29 1978-06-13 Schroeder Charles W Workman's glove
US4454147A (en) * 1982-05-27 1984-06-12 Fmc Corporation Nematicidal 2-chloro-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles
DE3682560D1 (de) * 1985-09-30 1992-01-02 Ciba Geigy Ag Nematizide mittel.
EP0263066A3 (de) * 1986-09-26 1988-06-01 Ciba-Geigy Ag 2-Mercapto-oxadiazol- und -thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende nematizide Mittel
EP0290379A3 (de) * 1987-04-03 1989-02-22 Ciba-Geigy Ag 2-Mercapto-5-pyrazinyl-1,3,4-oxadiazole und -1,3,4-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als nematizide Mittel
EP0285565B1 (de) * 1987-04-03 1993-09-15 Ciba-Geigy Ag 2-Mercapto-5-pyridyl-1,3,4-oxadiazole und -1,3,4-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als nematizide Mittel

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018535193A (ja) * 2015-09-23 2018-11-29 イサグロ エス．ピー．エー． 殺線虫活性を有する複素環トリフルオロアルケニル化合物、その農学組成物、及びその使用

Also Published As

Publication number Publication date
AU4167689A (en) 1990-03-29
EP0364396A1 (de) 1990-04-18
BR8904806A (pt) 1990-05-01
TR23985A (tr) 1991-01-14
IL91707A0 (en) 1990-06-10
US5162349A (en) 1992-11-10
KR900004707A (ko) 1990-04-12
PT91765A (pt) 1990-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3008035B2 (ja) 殺線虫組成物
KR910000247B1 (ko) 살충성 폴리할로알켄 유도체
CA2360943C (en) N2-phenylamidine derivatives
HU204041B (en) Fungicidal compositions comprising substituted thiazole derivatives as active ingredient
HU204168B (en) Fungicide, insecticide, acaricide and nematocide compositions containing acrylic acid derivatives as active components and process for producing the active components
JP2764265B2 (ja) 殺微生物剤組成物
JPH0441140B2 (ja)
AU622892B2 (en) Heterocyclic substituted dihaloisonicotinic acid amide derivatives
WO1992007835A1 (en) Imidazole fungicides
EP0171768A1 (en) Substituted propargyloxyacetonitrile derivatives, process for production thereof, and herbicide and agricultural-horticultural fungicide comprising said derivatives as active ingredients
JPH02134372A (ja) 殺線虫剤および殺真菌剤組成物
US4952580A (en) Pesticidal polyhaloalkene derivatives
JPS6284066A (ja) １，３，４−オキサジアゾ−ル及び１，３，４−チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法並びに殺線虫剤組成物
KR100297332B1 (ko) 해충구제제로서의피리딜-1,2,4-티아디아졸
HUT73736A (en) Use of copper (ii) methioninate as fungicide in viticulture
JPS63258878A (ja) 殺線虫組成物
JPH05194450A (ja) ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール誘導体
JPH02286665A (ja) 殺菌剤
US4910210A (en) Nematicidal compositions
KR0152666B1 (ko) 벤조-1,2,3-티아디아졸 유도체 및 그의 제조방법
JPS63250377A (ja) ２−メルカプト−５−ピラジニル−１，３，４−オキサジアゾール及び２−メルカプト−５−ピラジニル−１，３，４−チアジアゾール、その製法及び該化合物を含有する有害生物防除用組成物
JPS6325590B2 (ja)
JPH09176170A (ja) 殺微生物剤
JP2909469B2 (ja) 病害に対する植物の防護剤
JPH02286678A (ja) 殺線虫及び殺真菌用組成物