JPH0228135A - 白金錯体の製造方法 - Google Patents
白金錯体の製造方法Info
- Publication number
- JPH0228135A JPH0228135A JP8782889A JP8782889A JPH0228135A JP H0228135 A JPH0228135 A JP H0228135A JP 8782889 A JP8782889 A JP 8782889A JP 8782889 A JP8782889 A JP 8782889A JP H0228135 A JPH0228135 A JP H0228135A
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- JP
- Japan
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- platinum
- formula
- aminomethylpyrrolidine
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- Pending
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
・ の１
本発明は制ガン剤として有用な
（式中Ｘは前記と同じ）
で表わされる１、１−シクロブタンジカルボキシラト（
２−アミノメチルピロリジン）プラチナム（ＩＩ）及び
その光学活性体の製造方法に関する。
２−アミノメチルピロリジン）プラチナム（ＩＩ）及び
その光学活性体の製造方法に関する。
さらに詳しくは４価の白金酸塩類と２−アミノメチルピ
ロリジン及びその光学活性体を反応させることによりテ
トラハロゲノ（ジアミン）プラチナム（ＩＶ）を合成し
、つづいてシュウ酸銀及び１．１−シクロブタンジカル
ボン酸のカルシウム塩を反応させるかまたは１，１−シ
クロブタンジカルボン酸の銀塩を反応させた後還元する
ことを特徴とする上記式１で表わされる白金錯体または
その光学活性体の製造方法に関する。
ロリジン及びその光学活性体を反応させることによりテ
トラハロゲノ（ジアミン）プラチナム（ＩＶ）を合成し
、つづいてシュウ酸銀及び１．１−シクロブタンジカル
ボン酸のカルシウム塩を反応させるかまたは１，１−シ
クロブタンジカルボン酸の銀塩を反応させた後還元する
ことを特徴とする上記式１で表わされる白金錯体または
その光学活性体の製造方法に関する。
灸釆些皮紅
ローゼンベルグらによるシスプラチン（ＣＤＤＰ）の抗
腫瘍活性の発見［ネイチャーＬ２ｉＪ ３８５ （１９
６９）］以来、抗Ｎ瘍活性を有する白金錯体の研究が盛
んに行われるようになり、各種のリガンドを有する有機
白金錯体が多数合成され、その抗Ｎｉｌ活性も検討され
ている。その中でも（式１）で表わされる１、１−シク
ロブタンジカルボシキラト（２−アミノメチルピロリジ
ン）プラチナム（ＩＩ）およびその光学活性体が特に優
れた抗腫瘍活性を有している。この白金錯体はジャーナ
ル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ。
腫瘍活性の発見［ネイチャーＬ２ｉＪ ３８５ （１９
６９）］以来、抗Ｎ瘍活性を有する白金錯体の研究が盛
んに行われるようになり、各種のリガンドを有する有機
白金錯体が多数合成され、その抗Ｎｉｌ活性も検討され
ている。その中でも（式１）で表わされる１、１−シク
ロブタンジカルボシキラト（２−アミノメチルピロリジ
ン）プラチナム（ＩＩ）およびその光学活性体が特に優
れた抗腫瘍活性を有している。この白金錯体はジャーナ
ル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ。
Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、）、 ２ｉ、１３１５ （１９７８
）、特開昭５９−１３９３８０号公報、特開昭５４−４
６７５２号公報等に記載されている下式で示される製造
方法により合成されていた（特開昭６１−７８４９７号
公報）。
）、特開昭５９−１３９３８０号公報、特開昭５４−４
６７５２号公報等に記載されている下式で示される製造
方法により合成されていた（特開昭６１−７８４９７号
公報）。
（式中、Ｍは水素原子又はす） ＩＪウム原子を表わす
。末は前記と同じ。） 上記の従来の製造方法は以下に示す通りの問題点を有し
ていた。すなわち、 ■ （式３）で表わされるジクロロ体からジニトラト体
を合成する工程において溶媒として用いた水を低温で濃
縮しなければならず後処理に非常に時間を要した。
。末は前記と同じ。） 上記の従来の製造方法は以下に示す通りの問題点を有し
ていた。すなわち、 ■ （式３）で表わされるジクロロ体からジニトラト体
を合成する工程において溶媒として用いた水を低温で濃
縮しなければならず後処理に非常に時間を要した。
■ （弐３）で表わされるジクロロ体からジニトラト体
を合成する工程において生成する塩化銀は粒子が小さく
その除去には非常に手間がかかった。また過剰の銀イオ
ンを除くためにＮａＣ１で滴定する必要があり、後処理
に非常に時間を要した。
を合成する工程において生成する塩化銀は粒子が小さく
その除去には非常に手間がかかった。また過剰の銀イオ
ンを除くためにＮａＣ１で滴定する必要があり、後処理
に非常に時間を要した。
などである。そこで本発明者らは、短時間で効率良く（
式１）で表わされる白金錯体を製造しつる方法を見い出
すべく鋭意研究を重ねる中で本発明の製造方法を見い出
し、上記の問題点を解決した。
式１）で表わされる白金錯体を製造しつる方法を見い出
すべく鋭意研究を重ねる中で本発明の製造方法を見い出
し、上記の問題点を解決した。
の
本発明者らは４価の白金酸塩類と２−アミノメチルピロ
リジン及びその光学活性体を反応させることによりテト
ラハロゲノ（ジアミン）プラチナム（ＩＶ）を合成し、
つづいてシュウ酸銀及び１゜１−シクロブタンジカルボ
ン酸のカルシウム塩を反応させるかまたは、１，１−シ
クロブタンジカルボン酸の銀塩を反応させた後還元する
ことを特徴とする１、１−シクロブタンジ力ルポキシラ
ト（２−アミノメチルピロリジン）プラチナム（ｎ）ま
たはその光学活性体の製造方法を確立し、前記の問題点
を解決し、本発明を完成するに至った。
リジン及びその光学活性体を反応させることによりテト
ラハロゲノ（ジアミン）プラチナム（ＩＶ）を合成し、
つづいてシュウ酸銀及び１゜１−シクロブタンジカルボ
ン酸のカルシウム塩を反応させるかまたは、１，１−シ
クロブタンジカルボン酸の銀塩を反応させた後還元する
ことを特徴とする１、１−シクロブタンジ力ルポキシラ
ト（２−アミノメチルピロリジン）プラチナム（ｎ）ま
たはその光学活性体の製造方法を確立し、前記の問題点
を解決し、本発明を完成するに至った。
本発明の製造方法は下式に示す通りである。
（式り
又は
（式中Ｍはナトリウム原子またはカリウム原子をＸはハ
ロゲン原子を表す。また、寡は前記と同じ。） 本発明の製造方法をさらに詳しく述へる。
ロゲン原子を表す。また、寡は前記と同じ。） 本発明の製造方法をさらに詳しく述へる。
（式５）で表わされるテトラハロゲノ（２−アミノメチ
ルピロリジン）プラチナム（ＩＶ）またはその光学活性
体を水に懸濁し、これにシュウ酸銀を２当量加え、温度
６０〜１００ ’Ｃの範囲で通常１〜２時間の範囲で撹
拌上反応させる。反応液を濾過して不溶物を除去し、濾
液を減圧濃縮した後析出した生成物を水洗、乾燥し、オ
キサラド（２−アミノメチルピロリジン）プラチナム（
ＩＩ）またはその光学活性体を得る。得られたオキサラ
ド（２−アミノメチルピロリジン）プラチナム（ｎ）の
水溶液に等量またはそれ以上の１，１−シクロブタンジ
カルボン酸のカルシウム塩を加え、温度８０〜ｔ ｏ
ｏ ’ｃの範囲で通常２〜５時間の範囲で撹拌上反応さ
せる。反応液を濾過して析出した７ユウ酸カル７ウムを
除去した後、濾液を減圧濃縮し、析出した生成物を水洗
、乾燥することにより（式１）で表わされる１、１−シ
クロブタンジ力ルポキシラト（２−アミノメチルピロリ
ジン）プラチナム（ｎ）またはその光学活性体を得る。
ルピロリジン）プラチナム（ＩＶ）またはその光学活性
体を水に懸濁し、これにシュウ酸銀を２当量加え、温度
６０〜１００ ’Ｃの範囲で通常１〜２時間の範囲で撹
拌上反応させる。反応液を濾過して不溶物を除去し、濾
液を減圧濃縮した後析出した生成物を水洗、乾燥し、オ
キサラド（２−アミノメチルピロリジン）プラチナム（
ＩＩ）またはその光学活性体を得る。得られたオキサラ
ド（２−アミノメチルピロリジン）プラチナム（ｎ）の
水溶液に等量またはそれ以上の１，１−シクロブタンジ
カルボン酸のカルシウム塩を加え、温度８０〜ｔ ｏ
ｏ ’ｃの範囲で通常２〜５時間の範囲で撹拌上反応さ
せる。反応液を濾過して析出した７ユウ酸カル７ウムを
除去した後、濾液を減圧濃縮し、析出した生成物を水洗
、乾燥することにより（式１）で表わされる１、１−シ
クロブタンジ力ルポキシラト（２−アミノメチルピロリ
ジン）プラチナム（ｎ）またはその光学活性体を得る。
一方、（式５）で表わされるテトラハロゲノ（２−アミ
ノメチルピロリジン）プラチナム（ＩＶ）に対し、等量
の１，１−シクロブタンジカルボン酸の銀塩を反応させ
た後、２当量の硝酸銀存在下、適当な還元剤で還元して
も（式１）で表わされる１、 １−シクロブタンジカ
ルボキシラド（２−アミノメチルピロリジン）プラチナ
ム（ＩＩ）およびその光学活性体が得られる。
ノメチルピロリジン）プラチナム（ＩＶ）に対し、等量
の１，１−シクロブタンジカルボン酸の銀塩を反応させ
た後、２当量の硝酸銀存在下、適当な還元剤で還元して
も（式１）で表わされる１、 １−シクロブタンジカ
ルボキシラド（２−アミノメチルピロリジン）プラチナ
ム（ＩＩ）およびその光学活性体が得られる。
見艶Δ肱艮
本発明の製造方法によれば、制ガン剤として優れた効果
が期待される１、１−シクロブタンジ力ルポキシラト（
２−アミノメチルピロリジン）プラチナム（ＩＩ）また
はその光学活性体を短時間で効率よく合成できる。すな
わち、 ■ 前述した従来技術においては（式３）で表わされる
ジクロル体から（式４）で表わされるジニトラト体を合
成する工程において、溶媒として用いた水を低温で濃縮
しなければならず、後処理に非常に時間を要していたも
のが、本発明の製造方法では、この工程を経由せずに反
応が行なわれるのでこの工程の作業が省かれ合成に要す
る時間が非常に短縮された。また、■ 上記■の工程に
おいては、極めて微細な塩化銀が生成するため、ミリポ
アフィルタ−などを用いた手間と時間を要する濾過作業
が必要であるが、本発明の製造方法にあたっては、製造
過程において、不溶物（ハロゲン化銀）は生成するもの
の、驚くべきことにこれが比較的大きな粒子であった為
、その除去は極めて簡単であり、この点においても合成
に要する時間の短縮を成し得た。
が期待される１、１−シクロブタンジ力ルポキシラト（
２−アミノメチルピロリジン）プラチナム（ＩＩ）また
はその光学活性体を短時間で効率よく合成できる。すな
わち、 ■ 前述した従来技術においては（式３）で表わされる
ジクロル体から（式４）で表わされるジニトラト体を合
成する工程において、溶媒として用いた水を低温で濃縮
しなければならず、後処理に非常に時間を要していたも
のが、本発明の製造方法では、この工程を経由せずに反
応が行なわれるのでこの工程の作業が省かれ合成に要す
る時間が非常に短縮された。また、■ 上記■の工程に
おいては、極めて微細な塩化銀が生成するため、ミリポ
アフィルタ−などを用いた手間と時間を要する濾過作業
が必要であるが、本発明の製造方法にあたっては、製造
過程において、不溶物（ハロゲン化銀）は生成するもの
の、驚くべきことにこれが比較的大きな粒子であった為
、その除去は極めて簡単であり、この点においても合成
に要する時間の短縮を成し得た。
実」１例−
以下に本発明の実施例を示すがこれによって本発明は何
ら限定されるものではない。
ら限定されるものではない。
実施例１
塩化白金酸ナトリウム（ＩＶ）５８．２ｇ （０゜１モ
ル）を水に溶解し、これに（Ｒ）−２−アミノメチルピ
ロリジン２塩酸塩１９．０３ｇ （０゜１１モル）を含
むｌＮ−ＮａＯＨ溶岐２２０ ｍ ｌを加える。室温で
５時間撹拌後、１塩酸１９ｍ１を加え、混合物を１時間
加熱還流する。室温まで冷却し、析出物を濾取し、５０
℃で５時間乾燥し、テトラクロロ［：（Ｒ）−２−アミ
ノメチルピロリジン］プラチナム（ＩＶ）３４．４ｇ
（収率７９％）を得る。
ル）を水に溶解し、これに（Ｒ）−２−アミノメチルピ
ロリジン２塩酸塩１９．０３ｇ （０゜１１モル）を含
むｌＮ−ＮａＯＨ溶岐２２０ ｍ ｌを加える。室温で
５時間撹拌後、１塩酸１９ｍ１を加え、混合物を１時間
加熱還流する。室温まで冷却し、析出物を濾取し、５０
℃で５時間乾燥し、テトラクロロ［：（Ｒ）−２−アミ
ノメチルピロリジン］プラチナム（ＩＶ）３４．４ｇ
（収率７９％）を得る。
融点
元素分析値
１４Ｐｔ
６．４１
６．４７
（分解）
ＨＬ？ Ｎ ２
２．７７
２．６１
２４０℃
分子式 Ｃ５
理論値（％） １３．７４
実測値（％） １３．８０
Ｉ ＲνＫＢｒ ｃｙｉ−” ： ３２２０゜ａＸ
３１７０゜
実施例２
臭化白金酸カリ
リモル）を水３０
Ｈ３，５１ｇ（８
アミノメチルビ口
ラム（ＩＶ）３０ｇ （３９，９ミ
Ｏｍｌに懸濁し、これにＮａ０
７．７ミリモル）（Ｒ）−２−
リジン２塩酸塩７．５８ｇ （４
３．８ミリモル）を含む水溶液８０ ｍ ｌを加える。
室温で３時間攪拌後４７％臭化水素酸１５ｍ１を加え、
８０℃で２０分間撹拌する。５°Ｃまで冷却し、１時間
撹拌機析出物を濾取し、６０℃で２時間乾燥しテトラブ
ロモ［（Ｒ）−２−アミノメチルビロリジンコプラチナ
ム（ＩＶ）２３．２ｇ （収率９４％）を得る。
８０℃で２０分間撹拌する。５°Ｃまで冷却し、１時間
撹拌機析出物を濾取し、６０℃で２時間乾燥しテトラブ
ロモ［（Ｒ）−２−アミノメチルビロリジンコプラチナ
ム（ＩＶ）２３．２ｇ （収率９４％）を得る。
融点 ２６３℃（分解）
元素分析値 分子式 Ｃ５Ｈ１２Ｎ２ Ｂ ｒ４ Ｐ
ｔＣＨＮ Ｂｒ Ｐｔ 理論値（％） ＋０．００２．０４ ４．５９ ５１．
８５３１．４０実１１−１イｉ１【 （％） ９．
７７ １．９７ ４．５Ｇ ５１．９８ ３１．
７３Ｉ ＲνＫＢ’ ｃ「” ： ３５００．
３１５０． １５Ｈ量ａｘ 実施例３ テトラクロロ［（Ｒ）−２−アミノメチルピロリジン］
プラチナム（ＩＶ）１．０ｇ （２，３ミリモル）、７
ユウ酸銀１．５３ｇ（５ミリモル）を水５０ ｍ ｌに
加え、加熱還流下１時間撹拌する。
ｔＣＨＮ Ｂｒ Ｐｔ 理論値（％） ＋０．００２．０４ ４．５９ ５１．
８５３１．４０実１１−１イｉ１【 （％） ９．
７７ １．９７ ４．５Ｇ ５１．９８ ３１．
７３Ｉ ＲνＫＢ’ ｃ「” ： ３５００．
３１５０． １５Ｈ量ａｘ 実施例３ テトラクロロ［（Ｒ）−２−アミノメチルピロリジン］
プラチナム（ＩＶ）１．０ｇ （２，３ミリモル）、７
ユウ酸銀１．５３ｇ（５ミリモル）を水５０ ｍ ｌに
加え、加熱還流下１時間撹拌する。
室温まで冷却後、不溶物を濾別し、濾液を約５ｍ１まで
減圧濃縮する。析出物を濾取して乾燥し、オキサラド［
（Ｒ）−２−アミノメチルピロリジンコプラチナム（Ｉ
Ｉ） ０．６７ｇ （収率７６％）を得る。
減圧濃縮する。析出物を濾取して乾燥し、オキサラド［
（Ｒ）−２−アミノメチルピロリジンコプラチナム（Ｉ
Ｉ） ０．６７ｇ （収率７６％）を得る。
元素分析値 分子式 Ｃ７ＨＬ２Ｎ２０４ Ｐ ｔＣ
ＨＯ 理論値（％） ２１．９４ ３．１６ ７．３
１実測値（％） ２１．ｌ１ｉ４ ３．０９
７．１８このようにして得たオキサラド［（Ｒ）−２−
アミンメチルピロリジンコプラチナム（ｎ）０．６７ｇ
（１，８ミリモル）を水４５ ｍ ｌに溶解し、１．１
−シクロブタンンカルボン酸のカルシウム塩０．４２ｇ
（２，３ミリモル）を加え、加熱還流下２時間撹拌す
る。室温まで冷却後、不溶物を濾別し、濾液を３ｍｌま
で減圧濃縮する。析出物を濾取し、乾燥し、１．１−シ
クロブタンジ力ルポキシラト［（Ｒ）−２−アミノメチ
ルピロリジンコブラチナム（ＩＩ） ０． ８５ｇ （
収率８２％）を得る。
ＨＯ 理論値（％） ２１．９４ ３．１６ ７．３
１実測値（％） ２１．ｌ１ｉ４ ３．０９
７．１８このようにして得たオキサラド［（Ｒ）−２−
アミンメチルピロリジンコプラチナム（ｎ）０．６７ｇ
（１，８ミリモル）を水４５ ｍ ｌに溶解し、１．１
−シクロブタンンカルボン酸のカルシウム塩０．４２ｇ
（２，３ミリモル）を加え、加熱還流下２時間撹拌す
る。室温まで冷却後、不溶物を濾別し、濾液を３ｍｌま
で減圧濃縮する。析出物を濾取し、乾燥し、１．１−シ
クロブタンジ力ルポキシラト［（Ｒ）−２−アミノメチ
ルピロリジンコブラチナム（ＩＩ） ０． ８５ｇ （
収率８２％）を得る。
実施例４
テトラクロロ［（Ｒ）−２−アミノメチルピロリジンコ
プラチナム（ｒＶ）１．０ｇ （２，３ミリモル）、シ
ュウ酸銀１．５３ｇ（５ミリモル）を水５０ｍ１に加え
、加熱還流下１時間撹拌する。
プラチナム（ｒＶ）１．０ｇ （２，３ミリモル）、シ
ュウ酸銀１．５３ｇ（５ミリモル）を水５０ｍ１に加え
、加熱還流下１時間撹拌する。
この反応液に１，１−ンクロブタンジカルボン酸カルシ
ウム塩０．７５ｇ （４，１ミリモル）を加え、加熱還
流下２時間攪拌する。室温まで冷却後、不溶物を濾別し
、濾液を約５ｍｌまで１縮する。
ウム塩０．７５ｇ （４，１ミリモル）を加え、加熱還
流下２時間攪拌する。室温まで冷却後、不溶物を濾別し
、濾液を約５ｍｌまで１縮する。
析出物を濾取し、乾燥し、１，１−シクロブタンジ力ル
ポキシラト［（Ｒ）−２−アミノメチルピロリジンコプ
ラチナム（ＩＩ） ０．８７ｇ （収率６４％）を得る
。
ポキシラト［（Ｒ）−２−アミノメチルピロリジンコプ
ラチナム（ＩＩ） ０．８７ｇ （収率６４％）を得る
。
実施例５
実施例４と同様にして実施例２で合成したテトラブロモ
［（Ｒ）−２−アミノメチルピロリジンコブラチナム（
ｒＶ）１５．０ｇ （２４，４ミリモル）を用いて１，
１−シクロブタンジ力ルポキシラト［（Ｒ）−２−アミ
ノメチルピロリジン］プラチナム（ＩＩ） ８．５３ｇ
（収率７７％）を得る。
［（Ｒ）−２−アミノメチルピロリジンコブラチナム（
ｒＶ）１５．０ｇ （２４，４ミリモル）を用いて１，
１−シクロブタンジ力ルポキシラト［（Ｒ）−２−アミ
ノメチルピロリジン］プラチナム（ＩＩ） ８．５３ｇ
（収率７７％）を得る。
実施例６
テトラクロロ［（Ｒ）−２−アミノメチルピロリジン］
プラチナム（ＩＶ）４．３７ｇ （１０ミリモル）、１
．１−シクロブタンジカルボン酸銀塩３．０８ｇ（１０
ミリモル）を水４００ｍ１中に加え、室温で１５時間撹
拌する。不溶物を濾別し、濾液に硝酸銀３．４０ｇ （
２０ミリモル）とヒドラジン永和物０．２５０ｇ （５
ミリモル）を加え、室温で３時間撹拌した後、ｌＮ−Ｎ
ａＯＨ溶液２０ｍ１ （２０ミリモル）を加え、更に１
時間撹拌する。不溶物を濾別後、濾液を３０ｍ１まで濃
縮する。析出物を濾取し、乾燥し、１，１−シクロブタ
ンジ力ルポキシラト［（Ｒ）−２−アミノメチルピロリ
ンン］プラチナム（ＩＩ） ２．２８ｇ （収率５０％
）を得る。
プラチナム（ＩＶ）４．３７ｇ （１０ミリモル）、１
．１−シクロブタンジカルボン酸銀塩３．０８ｇ（１０
ミリモル）を水４００ｍ１中に加え、室温で１５時間撹
拌する。不溶物を濾別し、濾液に硝酸銀３．４０ｇ （
２０ミリモル）とヒドラジン永和物０．２５０ｇ （５
ミリモル）を加え、室温で３時間撹拌した後、ｌＮ−Ｎ
ａＯＨ溶液２０ｍ１ （２０ミリモル）を加え、更に１
時間撹拌する。不溶物を濾別後、濾液を３０ｍ１まで濃
縮する。析出物を濾取し、乾燥し、１，１−シクロブタ
ンジ力ルポキシラト［（Ｒ）−２−アミノメチルピロリ
ンン］プラチナム（ＩＩ） ２．２８ｇ （収率５０％
）を得る。
Claims (2)
- （１）４価の白金酸塩類と２−アミノメチルピロリジン
及びその光学活性体を反応させることによりテトラハロ
ゲノ（ジアミン）プラチナム（IV）を合成し、つづいて
シュウ酸銀及び１，１−シクロブタンジカルボン酸のカ
ルシウム塩を反応させることを特徴とする 式１ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中＊はピロリジン環の２位の炭素が不斉炭素である
ことを示す） で表わされる白金錯体またはその光学活性体の製造方法
。 - （２）４価の白金酸塩類と２−アミノメチルピロリジン
及びその光学活性体を反応させることによりテトラハロ
ゲノ（ジアミン）プラチナム（IV）を合成し、つづいて
、１，１−シクロブタンジカルボン酸の銀塩を反応させ
た後還元することを特徴とする 式１ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中＊はピロリジンの環の２位の炭素が不斉炭素であ
ることを示す） で表わされる白金錯体またはその光学活性体の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8782889A JPH0228135A (ja) | 1988-04-07 | 1989-04-06 | 白金錯体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8559588 | 1988-04-07 | ||
| JP63-85595 | 1988-04-07 | ||
| JP8782889A JPH0228135A (ja) | 1988-04-07 | 1989-04-06 | 白金錯体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0228135A true JPH0228135A (ja) | 1990-01-30 |
Family
ID=26426609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8782889A Pending JPH0228135A (ja) | 1988-04-07 | 1989-04-06 | 白金錯体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0228135A (ja) |
-
1989
- 1989-04-06 JP JP8782889A patent/JPH0228135A/ja active Pending
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