JPH0228140B2 - - Google Patents
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- JPH0228140B2 JPH0228140B2 JP58019018A JP1901883A JPH0228140B2 JP H0228140 B2 JPH0228140 B2 JP H0228140B2 JP 58019018 A JP58019018 A JP 58019018A JP 1901883 A JP1901883 A JP 1901883A JP H0228140 B2 JPH0228140 B2 JP H0228140B2
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- tricyclo
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔本発明の技術分野〕
本発明はポジテイブ型レジスト像を形成するた
めに有用なポジテイブ型レジスト組成物に係る。
めに有用なポジテイブ型レジスト組成物に係る。
〔従来技術〕
米国特許第2767092号の明細書は、リソグラフ
イに於て光増感剤として用いられる、１―オキソ
―２―ジアゾ―５―ナフタリンスルホン酸と対称
的第二脂肪族ジオールとのジエステルを示してい
る。
イに於て光増感剤として用いられる、１―オキソ
―２―ジアゾ―５―ナフタリンスルホン酸と対称
的第二脂肪族ジオールとのジエステルを示してい
る。
米国特許第3823130号の明細書は、上記スルホ
ン酸と脂肪族モノヒドロオキシアルコールとのエ
ステルを示している。これらの材料は、リソグラ
フイに於て、光増感剤として用いられる。
ン酸と脂肪族モノヒドロオキシアルコールとのエ
ステルを示している。これらの材料は、リソグラ
フイに於て、光増感剤として用いられる。
上記酸と芳香族ジオールとのエステルを用いる
ことも従来技術に於て知られている。しかしなが
ら、本発明を特徴づけている特定のエステルの使
用については、従来技術に於て何ら開示されてい
ない。
ことも従来技術に於て知られている。しかしなが
ら、本発明を特徴づけている特定のエステルの使
用については、従来技術に於て何ら開示されてい
ない。
本発明に於ては、１―オキソ―２―ジアゾナフ
タリンスルホン酸と、幾何異性体及びジアステレ
オマーの混合物である非対称的第一又は第二脂肪
族ジオールとのビスエステルを増感剤として用い
て、ポジテイブ型レジストが形成される。上記増
感剤は、用いられている放射を透過するフエノー
ル樹脂中に分散される。上記増感剤を含む上記樹
脂は、基板上に薄い被膜として被覆され、制御さ
れた条件の下でベーキングされ、放射に対してパ
ターン状にさらされる。放射を受けた部分の上記
被膜が劣化し、アルカリ現像剤で処理されること
により選択的に除去される。
タリンスルホン酸と、幾何異性体及びジアステレ
オマーの混合物である非対称的第一又は第二脂肪
族ジオールとのビスエステルを増感剤として用い
て、ポジテイブ型レジストが形成される。上記増
感剤は、用いられている放射を透過するフエノー
ル樹脂中に分散される。上記増感剤を含む上記樹
脂は、基板上に薄い被膜として被覆され、制御さ
れた条件の下でベーキングされ、放射に対してパ
ターン状にさらされる。放射を受けた部分の上記
被膜が劣化し、アルカリ現像剤で処理されること
により選択的に除去される。
本発明による組成物は、従来技術に優る幾つか
の予想されなかつた際立つた利点を有する。第一
に、一般に用いられている芳香族フエノール・エ
ステルは可視光線及び近紫外線（365乃至450nm）
だけに適度に感応するが、本発明に於けるエステ
ルは紫外線に特別に感応し、特に中間紫外域の紫
外線（300乃至335nm）に感応する。第二に、本
発明に於ては、増感剤が従来の場合よりも相当に
高濃度で存在し得る。これは、より高い含有量、
より高い光学密度、従つてより高い感応性を可能
にする。本発明に於ては、幾何異性体及びジアス
テレオマーの混合物である非対称的ジオールを用
いることが極めて重要である。それらの化合物か
ら誘導されたビススルホン酸エステルの高い溶解
度は、その様な混合物を用いて得られる直接の結
果である。本発明に於けるその様な非対称的ジオ
ールへの限定の重要性は、本発明に於ける化合物
を、従来技術に於て開示された対称的ジオール誘
導体と比較することによつて明らかにされる。即
ち、前者はジグライム（diglyme）の如き通常の
有機溶媒中にあらゆる比率で溶解し得るが、後者
はほんの少ししか溶解せず、実用的価値がない。
更に、本発明に於て用いられるエステルは、中間
紫外線を透過し、従つて優れた漂白特性
（bleachability）を有する感光材料を形成する。
従つて、より良好なプロフイル制御が達成され
る。
の予想されなかつた際立つた利点を有する。第一
に、一般に用いられている芳香族フエノール・エ
ステルは可視光線及び近紫外線（365乃至450nm）
だけに適度に感応するが、本発明に於けるエステ
ルは紫外線に特別に感応し、特に中間紫外域の紫
外線（300乃至335nm）に感応する。第二に、本
発明に於ては、増感剤が従来の場合よりも相当に
高濃度で存在し得る。これは、より高い含有量、
より高い光学密度、従つてより高い感応性を可能
にする。本発明に於ては、幾何異性体及びジアス
テレオマーの混合物である非対称的ジオールを用
いることが極めて重要である。それらの化合物か
ら誘導されたビススルホン酸エステルの高い溶解
度は、その様な混合物を用いて得られる直接の結
果である。本発明に於けるその様な非対称的ジオ
ールへの限定の重要性は、本発明に於ける化合物
を、従来技術に於て開示された対称的ジオール誘
導体と比較することによつて明らかにされる。即
ち、前者はジグライム（diglyme）の如き通常の
有機溶媒中にあらゆる比率で溶解し得るが、後者
はほんの少ししか溶解せず、実用的価値がない。
更に、本発明に於て用いられるエステルは、中間
紫外線を透過し、従つて優れた漂白特性
（bleachability）を有する感光材料を形成する。
従つて、より良好なプロフイル制御が達成され
る。
本発明に於て、最も好ましい増感剤は、４、８
―ビス（６―ジアゾ―５、６―ジヒドロ―５―オ
キソ―１―ナフタリンスルホニルオキシメチル）
トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン（化合物）；
４、８―ビス（６―ジアゾ―５、６―ジヒドロ―
５―オキソ―１―ナフタリンスルホニルオキシエ
チ―1′―イル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン
（４、８―bis（６―diazo―５、６―dihydro―５
―oxo―１―naphthalene sulfonyl oxyeth―
1′―yl）tricyclo〔5.2.1.02、6〕decane）（化合物
）；並びに４(8)―（３―ジアゾ―３、４―ジヒ
ドロ―４―オキソ―１―ナフタリンスルホニルオ
キシメチル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン、
及び８(4)―（６―ジアゾ―５、６―ジヒドロ―５
―オキソ―１―ナフタリンスルホニルオキシメチ
ル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン（化合物
及び）である。
―ビス（６―ジアゾ―５、６―ジヒドロ―５―オ
キソ―１―ナフタリンスルホニルオキシメチル）
トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン（化合物）；
４、８―ビス（６―ジアゾ―５、６―ジヒドロ―
５―オキソ―１―ナフタリンスルホニルオキシエ
チ―1′―イル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン
（４、８―bis（６―diazo―５、６―dihydro―５
―oxo―１―naphthalene sulfonyl oxyeth―
1′―yl）tricyclo〔5.2.1.02、6〕decane）（化合物
）；並びに４(8)―（３―ジアゾ―３、４―ジヒ
ドロ―４―オキソ―１―ナフタリンスルホニルオ
キシメチル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン、
及び８(4)―（６―ジアゾ―５、６―ジヒドロ―５
―オキソ―１―ナフタリンスルホニルオキシメチ
ル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン（化合物
及び）である。
ホスト樹脂は、用いられる放射を透過する可溶
性のフエノール樹脂である。フエノール―ホルム
アルデヒド型樹脂及びポリ（ｐ―ヒドロオキシス
チレン）が既に有用である。レゾールも用いられ
得るが、ノボラツク樹脂及びポリ（ｐ―ヒドロオ
キシスチレン）が好ましい。最も好ましい樹脂
は、クレゾール酸―ホルムアルデヒド樹脂であ
る。
性のフエノール樹脂である。フエノール―ホルム
アルデヒド型樹脂及びポリ（ｐ―ヒドロオキシス
チレン）が既に有用である。レゾールも用いられ
得るが、ノボラツク樹脂及びポリ（ｐ―ヒドロオ
キシスチレン）が好ましい。最も好ましい樹脂
は、クレゾール酸―ホルムアルデヒド樹脂であ
る。
本発明による組成物は、中間紫外線（300乃至
335nm）による露光とともに用いられる場合に、
特に有用且つ有利である。しかしながら、それら
は近紫外線（365乃至450nm）、Ｘ線、及び電子ビ
ーム照射とともに用いられても、有用である。
335nm）による露光とともに用いられる場合に、
特に有用且つ有利である。しかしながら、それら
は近紫外線（365乃至450nm）、Ｘ線、及び電子ビ
ーム照射とともに用いられても、有用である。
本発明に於て、増感剤の混合物を用い得ること
に注目されたい。混合物を用いた場合には、より
高濃度の増感剤が可能になり、そして組成物の吸
収スペクトルを、露光装置の出力に適合させ、従
つて感光性を最適化する様に、調節することが可
能になる。第５位置にスルホン酸基を有するジア
ゾナフトキノンのエステルが用いられるととも
に、第４位置にスルホン酸基を有するジアゾナフ
トキノンのエステルも用いられ得る。更に、混合
されたエステル、即ち第５位置にスルホン酸基を
有するジアゾナフトキノンの分子を一端に有して
おり、第４位置にスルホン酸基を有するジアゾナ
フトキノンの分子を他端に有している、エステル
化されたジオールであるエステル、も用いられ得
る。
に注目されたい。混合物を用いた場合には、より
高濃度の増感剤が可能になり、そして組成物の吸
収スペクトルを、露光装置の出力に適合させ、従
つて感光性を最適化する様に、調節することが可
能になる。第５位置にスルホン酸基を有するジア
ゾナフトキノンのエステルが用いられるととも
に、第４位置にスルホン酸基を有するジアゾナフ
トキノンのエステルも用いられ得る。更に、混合
されたエステル、即ち第５位置にスルホン酸基を
有するジアゾナフトキノンの分子を一端に有して
おり、第４位置にスルホン酸基を有するジアゾナ
フトキノンの分子を他端に有している、エステル
化されたジオールであるエステル、も用いられ得
る。
本発明に於ける予想されなかつた大きな利点の
１つは、従来に於て可能であつた量よりも多量の
ビススルホン酸エステル増感剤を用い得ることで
ある。従来に於ては、ビススルホン酸エステル増
感剤は、通常、溶解度の限界により0.25モラル濃
度を上限として、約0.15モラル濃度で樹脂中に存
在した。これは、上記増感剤が0.05乃至0.95モラ
ル濃度の範囲に亘つて用いられ、好ましい濃度範
囲は0.15乃至0.65モラル濃度である、本発明の場
合とは極めて対照的である。
１つは、従来に於て可能であつた量よりも多量の
ビススルホン酸エステル増感剤を用い得ることで
ある。従来に於ては、ビススルホン酸エステル増
感剤は、通常、溶解度の限界により0.25モラル濃
度を上限として、約0.15モラル濃度で樹脂中に存
在した。これは、上記増感剤が0.05乃至0.95モラ
ル濃度の範囲に亘つて用いられ、好ましい濃度範
囲は0.15乃至0.65モラル濃度である、本発明の場
合とは極めて対照的である。
本発明と従来技術との間のもう１つの相違点
は、基板上の上記増感剤を含む樹脂の被膜をベー
キングするために用いられる方法である。従来技
術に於ては、最適な性能を得るために、通常、約
95乃至100℃の温度が５乃至20分間用いられた。
本発明による材料を用いた場合には、最高の性能
を得るために、80℃のベーキング温度が10乃至30
分間用いられることが好ましい。
は、基板上の上記増感剤を含む樹脂の被膜をベー
キングするために用いられる方法である。従来技
術に於ては、最適な性能を得るために、通常、約
95乃至100℃の温度が５乃至20分間用いられた。
本発明による材料を用いた場合には、最高の性能
を得るために、80℃のベーキング温度が10乃至30
分間用いられることが好ましい。
本発明に於ける好ましい増感剤及びそれらの前
駆物質を形成するための好ましい合成方法を以下
に示す。本発明に於て用いられるに適する他のジ
エステルも類似の方法により形成され得る。
駆物質を形成するための好ましい合成方法を以下
に示す。本発明に於て用いられるに適する他のジ
エステルも類似の方法により形成され得る。
４、８―ビス（６―ジアゾ―５、６―ジヒドロ
―５―オキソ―１―ナフタリンスルホニルオキ
シメチル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン
（化合物）の形成 35.4ｇのトリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン―４、
８―ジメタノール、4.4ｇの４―ジメチルアミノ
ピリジン、87mlのトリエチルアミン、及び450ml
の塩化メチレンより成る溶液に、1350mlの塩化メ
チレン中の150ｇの６―ジアゾ―５、６―ジヒド
ロ―５―オキソ―１―塩化ナフタリンスルホニル
の溶液が、１時間に亘つて加えられた。更に15分
間撹拌された後、上記溶液が１の10％重炭酸カ
リウム溶液、各々500mlの２部分の6Nの塩酸溶
液、１の水、及び500mlの飽和重炭酸ナトリウ
ム溶液で洗浄された。次に、塩化メチレン溶液が
硫酸マグネシウム上で乾燥され、溶媒が減圧状態
で除去されて、108.9ｇの生成物が得られた。
―５―オキソ―１―ナフタリンスルホニルオキ
シメチル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン
（化合物）の形成 35.4ｇのトリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン―４、
８―ジメタノール、4.4ｇの４―ジメチルアミノ
ピリジン、87mlのトリエチルアミン、及び450ml
の塩化メチレンより成る溶液に、1350mlの塩化メ
チレン中の150ｇの６―ジアゾ―５、６―ジヒド
ロ―５―オキソ―１―塩化ナフタリンスルホニル
の溶液が、１時間に亘つて加えられた。更に15分
間撹拌された後、上記溶液が１の10％重炭酸カ
リウム溶液、各々500mlの２部分の6Nの塩酸溶
液、１の水、及び500mlの飽和重炭酸ナトリウ
ム溶液で洗浄された。次に、塩化メチレン溶液が
硫酸マグネシウム上で乾燥され、溶媒が減圧状態
で除去されて、108.9ｇの生成物が得られた。
４、８―ビス（６―ジアゾ―５、６―ジヒドロ
―５―オキソ―１―ナフタリンスルホニルオキ
シエチ―1′―イル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕
デカン（化合物）の形成 （段階Ａ）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン―
４、８―ジアルデヒドの形成： 3.92ｇのトリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン―４、
８―ジメタノール及び40mlの塩化メチレンより成
る溶液が、50mlの塩化メチレン中の12.92ｇの塩
化クロム酸ピリジウムに加えられた。上記混合物
が25℃に於て2.5時間の間撹拌されてから100mlの
エーテルで希釈されて、濾過された。固形残留物
が25mlのエーテルで洗浄され、該残留物を含む濾
液が約15cmのカラムを経て流された。溶媒が減圧
状態で除去され、残留物が0.06mmHgに於てバル
ブ間で蒸留されて、2.0ｇの生成物が得られた。
―５―オキソ―１―ナフタリンスルホニルオキ
シエチ―1′―イル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕
デカン（化合物）の形成 （段階Ａ）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン―
４、８―ジアルデヒドの形成： 3.92ｇのトリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン―４、
８―ジメタノール及び40mlの塩化メチレンより成
る溶液が、50mlの塩化メチレン中の12.92ｇの塩
化クロム酸ピリジウムに加えられた。上記混合物
が25℃に於て2.5時間の間撹拌されてから100mlの
エーテルで希釈されて、濾過された。固形残留物
が25mlのエーテルで洗浄され、該残留物を含む濾
液が約15cmのカラムを経て流された。溶媒が減圧
状態で除去され、残留物が0.06mmHgに於てバル
ブ間で蒸留されて、2.0ｇの生成物が得られた。
（段階Ｂ）４、８―ビス（ヒドロオキシエチ―
1′―イル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカンの
形成： 1.5ｇのトリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン―４、
８―ジアルデヒド及び25mlのテトラヒドロフラン
より成る−78℃の溶液に、エーテル中の1.4Mの
メチルリチウム溶液20mlが加えられた。その反応
混合物が一晩放置されて25℃に温められ、それか
ら150mlのエーテルで希釈された。エーテル相が
25mlのH2O及び25mlの飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄され、それから硫酸マグネシウム上で乾燥
された。溶媒が除去された後、1.86ｇの生成物が
得られた。
1′―イル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカンの
形成： 1.5ｇのトリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン―４、
８―ジアルデヒド及び25mlのテトラヒドロフラン
より成る−78℃の溶液に、エーテル中の1.4Mの
メチルリチウム溶液20mlが加えられた。その反応
混合物が一晩放置されて25℃に温められ、それか
ら150mlのエーテルで希釈された。エーテル相が
25mlのH2O及び25mlの飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄され、それから硫酸マグネシウム上で乾燥
された。溶媒が除去された後、1.86ｇの生成物が
得られた。
（段階Ｃ）４、８―ビス（６―ジアゾ―５、６
―ジヒドロ―５―オキソ―１―ナフタリンスル
ホニルオキシエチ―1′―イル）トリシクロ
〔5.2.1.02、6〕デカンの形成： 1.86ｇの４、８―ビス（ヒドロオキシエチ―
1′―イル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン、
0.93ｇの４―ジメチルアミノピリジン、4.7mlの
トリエチルアミン、及び30mlのCH2Cl2より成る
０℃の溶液に、7.8ｇの６―ジアゾ―５、６―ジ
ヒドロ―５―オキソ―１―塩化ナフタリンスルホ
ニル、及び80mlの塩化メチレンより成る溶液が、
0.5時間に亘つて加えられた。上記混合物が、９
℃に於て0.5時間そして25℃に於て６時間の間撹
拌され、それから100mlの塩化メチレンで希釈さ
れた。次に、上記混合物が濾過され、塩化メチレ
ン相が100mlの10％重炭酸ナトリウム溶液、100ml
の水、100mlの2Nの硫酸溶液、50mlの５％重炭酸
ナトリウム溶液、及び50mlの水で洗浄された。上
記溶液が硫酸ナトリウム上で乾燥され、溶媒が減
圧状態で除去されて、3.5ｇの生成物が得られた。
―ジヒドロ―５―オキソ―１―ナフタリンスル
ホニルオキシエチ―1′―イル）トリシクロ
〔5.2.1.02、6〕デカンの形成： 1.86ｇの４、８―ビス（ヒドロオキシエチ―
1′―イル）トリシクロ〔5.2.1.02、6〕デカン、
0.93ｇの４―ジメチルアミノピリジン、4.7mlの
トリエチルアミン、及び30mlのCH2Cl2より成る
０℃の溶液に、7.8ｇの６―ジアゾ―５、６―ジ
ヒドロ―５―オキソ―１―塩化ナフタリンスルホ
ニル、及び80mlの塩化メチレンより成る溶液が、
0.5時間に亘つて加えられた。上記混合物が、９
℃に於て0.5時間そして25℃に於て６時間の間撹
拌され、それから100mlの塩化メチレンで希釈さ
れた。次に、上記混合物が濾過され、塩化メチレ
ン相が100mlの10％重炭酸ナトリウム溶液、100ml
の水、100mlの2Nの硫酸溶液、50mlの５％重炭酸
ナトリウム溶液、及び50mlの水で洗浄された。上
記溶液が硫酸ナトリウム上で乾燥され、溶媒が減
圧状態で除去されて、3.5ｇの生成物が得られた。
本発明による組成物は、所望の特定の適用例に
応じて変更され得る。一般的には、上記増感剤
は、樹脂に対して略0.15乃至0.65モラル濃度で存
在する。本発明に於て用いられるに適するキヤス
テイング溶媒は、例えば、ジグライム、メチルイ
ソブチルケトン、酢酸エチルセロソルブ、及び同
種のもの、並びにそれらの混合物等である。
応じて変更され得る。一般的には、上記増感剤
は、樹脂に対して略0.15乃至0.65モラル濃度で存
在する。本発明に於て用いられるに適するキヤス
テイング溶媒は、例えば、ジグライム、メチルイ
ソブチルケトン、酢酸エチルセロソルブ、及び同
種のもの、並びにそれらの混合物等である。
本発明による新規なレジスト組成物に於ける改
良された速度及びスペクトル反応を示すために、
多数の組成が形成された。
良された速度及びスペクトル反応を示すために、
多数の組成が形成された。
典型的レジスト組成が、0.70ｇの上記化合物
又は化合物及び2.78ｇのVarcum（Reichold
Chem.Co.のクレゾール―ホルムアルデヒド樹脂
に対する米国発録商標）樹脂から形成された。そ
れらの成分の混合物が6.51ｇのジグライム中に溶
解された。濾過された後、レジストがシリコン・
ウエハ上に0.7乃至1.2μｍの厚さに回転被覆され、
80℃に於て30分間プリベーキングされた。それか
ら、レジスト被膜が後述の如くリソグラフイに於
て評価された。
又は化合物及び2.78ｇのVarcum（Reichold
Chem.Co.のクレゾール―ホルムアルデヒド樹脂
に対する米国発録商標）樹脂から形成された。そ
れらの成分の混合物が6.51ｇのジグライム中に溶
解された。濾過された後、レジストがシリコン・
ウエハ上に0.7乃至1.2μｍの厚さに回転被覆され、
80℃に於て30分間プリベーキングされた。それか
ら、レジスト被膜が後述の如くリソグラフイに於
て評価された。
上記厚さよりも厚い被膜は、所望の解像度が得
られる範囲内で用いられ得る。1.0μｍの線幅に於
ては、上記組成の最適なレジストの厚さは約1.0μ
ｍである。より厚い被膜に於て優れた像の質を得
るためには、増感剤の含有量を適切に調節するこ
とが必要である。
られる範囲内で用いられ得る。1.0μｍの線幅に於
ては、上記組成の最適なレジストの厚さは約1.0μ
ｍである。より厚い被膜に於て優れた像の質を得
るためには、増感剤の含有量を適切に調節するこ
とが必要である。
レジストの感光性が、中間紫外線（300乃至
335nm）及び通常の波長（365乃至450nm）に於
て測定された。強度の測定は、所望の波長に較正
されたプローブを設けられた、Optical
AssociatesModel354（商品名）の露光モニタを用
いて行われた。それらの波長は、Oriel（商品名）
水銀線狭帯域干渉フイルタを用いて分離された。
用いられた露光装置は、Xe―Hgランプ及び冷却
された鏡を設けられた、Orielレジスト露光ステ
ーシヨンであつた。レジスト被膜が一定の光の強
度で数回露光され、0.18NのKOH水溶液の現像
剤中に現像された。
335nm）及び通常の波長（365乃至450nm）に於
て測定された。強度の測定は、所望の波長に較正
されたプローブを設けられた、Optical
AssociatesModel354（商品名）の露光モニタを用
いて行われた。それらの波長は、Oriel（商品名）
水銀線狭帯域干渉フイルタを用いて分離された。
用いられた露光装置は、Xe―Hgランプ及び冷却
された鏡を設けられた、Orielレジスト露光ステ
ーシヨンであつた。レジスト被膜が一定の光の強
度で数回露光され、0.18NのKOH水溶液の現像
剤中に現像された。
１乃至2μｍのパターンを形成するためのリソ
グラフイ条件を調べるために、多数のレジスト組
成、光源及び電子ビームの組合せを用いて、実験
が行われた。マスク・パターンをプリントするこ
とにより、解像度及びパターン特性が評価され
た。レジスト被膜が、石英基板上のクロム・マス
クを経て、紫外線放射に対してさらされた。適当
な現像条件を決定するために、レジスト被膜の溶
解度特性が、KOH水溶液現像剤中に於て、照射
量及び現像時間の関数として被膜の厚さの損失を
測定することにより調べられた。最適な組成及び
処理条件は、露光エネルギ（波長）、レジストの
厚さ、及び増感剤の含有量に依存することが解つ
た。種々の適用例に於ける略最適な条件の例を以
下に示す。
グラフイ条件を調べるために、多数のレジスト組
成、光源及び電子ビームの組合せを用いて、実験
が行われた。マスク・パターンをプリントするこ
とにより、解像度及びパターン特性が評価され
た。レジスト被膜が、石英基板上のクロム・マス
クを経て、紫外線放射に対してさらされた。適当
な現像条件を決定するために、レジスト被膜の溶
解度特性が、KOH水溶液現像剤中に於て、照射
量及び現像時間の関数として被膜の厚さの損失を
測定することにより調べられた。最適な組成及び
処理条件は、露光エネルギ（波長）、レジストの
厚さ、及び増感剤の含有量に依存することが解つ
た。種々の適用例に於ける略最適な条件の例を以
下に示す。
CGA MANN 4800（商品名）露光ステーシヨ
ン（従来波長）： 0.29モラル濃度の増感剤を用いた1.0μｍのレジ
スト被膜が、ステツプ毎に0.17秒間露光され、そ
れから0.22NのKOH水溶液中で現像された。優
れたリソグラフイ結果が得られた。格子配列体の
線／空間／線より成る１：１のプリントが、9.25
分間の現像により、最小の線幅の変動を有する
1.0、1.5及び2.0μｍの形状寸法で得られた。
ン（従来波長）： 0.29モラル濃度の増感剤を用いた1.0μｍのレジ
スト被膜が、ステツプ毎に0.17秒間露光され、そ
れから0.22NのKOH水溶液中で現像された。優
れたリソグラフイ結果が得られた。格子配列体の
線／空間／線より成る１：１のプリントが、9.25
分間の現像により、最小の線幅の変動を有する
1.0、1.5及び2.0μｍの形状寸法で得られた。
Perkin Elmer 500（商品名）露光ステーシヨン
（中間紫外線）： 0.29モラル濃度の増感剤を用いた1.1μｍのレジ
スト被膜が、走査速度5000、開口０、及び
Perkin Elmer DP6（商品名）フイルタを用いて、
露光された。0.22NのKOH水溶液中で現像され
て、優れた、コントラストの大きい、1.0μｍの分
離された線が画成された。この性能は、一般に入
手され得るジアゾナフトキノン／ノボラツク樹脂
の少くとも２倍の感光性の増加を表わしている。
（中間紫外線）： 0.29モラル濃度の増感剤を用いた1.1μｍのレジ
スト被膜が、走査速度5000、開口０、及び
Perkin Elmer DP6（商品名）フイルタを用いて、
露光された。0.22NのKOH水溶液中で現像され
て、優れた、コントラストの大きい、1.0μｍの分
離された線が画成された。この性能は、一般に入
手され得るジアゾナフトキノン／ノボラツク樹脂
の少くとも２倍の感光性の増加を表わしている。
Perkin Elmer UV―３（商品名）露光ステー
シヨン（中間紫外線）： この装置のための良好な動作条件は、UBK―
７（商品名）フイルタ、走査速度225、１mmのスリ
ツト、及び開口２の使用である。レジストで被覆
されたシリコン・ウエハ上に像を1μｍの寸法迄
小さく投影させるために、クロム・パターンを有
する石英マスクが用いられた。
シヨン（中間紫外線）： この装置のための良好な動作条件は、UBK―
７（商品名）フイルタ、走査速度225、１mmのスリ
ツト、及び開口２の使用である。レジストで被覆
されたシリコン・ウエハ上に像を1μｍの寸法迄
小さく投影させるために、クロム・パターンを有
する石英マスクが用いられた。
次に、ウエハが、４倍の脱イオン水で希釈され
たShipley AZ2401（商品名）現像剤の混合物より
成るアルカリ水溶液の現像剤中で250秒間現像さ
れた。その現像は、脱イオン水中に浸漬させるこ
とによつて停止された。この場合にも、一般に入
手され得るレジストの少くとも２倍の感光性の増
加を示す、優れたパターンの画成が達成された。
たShipley AZ2401（商品名）現像剤の混合物より
成るアルカリ水溶液の現像剤中で250秒間現像さ
れた。その現像は、脱イオン水中に浸漬させるこ
とによつて停止された。この場合にも、一般に入
手され得るレジストの少くとも２倍の感光性の増
加を示す、優れたパターンの画成が達成された。
パターン形成後、該レジスト・パターンで被覆
されているウエハが直接用いられ、又は半導体素
子の製造工程に於て更に用いられる前にレジスト
硬化処理を施される。
されているウエハが直接用いられ、又は半導体素
子の製造工程に於て更に用いられる前にレジスト
硬化処理を施される。
電子ビーム露光による測定：
20KVのラスタ走査型電子ビーム露光ステーシ
ヨンを用いて、マトリツクスが形成された。レジ
スト組成中の増感剤の百分率が変えられ、露光量
が一定（10マイクロクーロン／cm2）に保たれた。
レジスト組成の非露光領域の現像速度（R0）、露
光領域の現像速度（Ｒ）との比率により表わされ
る感光性が、露光領域及び非露光領域の現像に要
した時間を測定することによつて決定された20以
上の大きなＲ／R0比が得られた。これは、一般
に入手され得るジアゾナフトキノン―ノボラツク
樹脂の少くとも２倍の感光性の改良を表わしてい
る。
ヨンを用いて、マトリツクスが形成された。レジ
スト組成中の増感剤の百分率が変えられ、露光量
が一定（10マイクロクーロン／cm2）に保たれた。
レジスト組成の非露光領域の現像速度（R0）、露
光領域の現像速度（Ｒ）との比率により表わされ
る感光性が、露光領域及び非露光領域の現像に要
した時間を測定することによつて決定された20以
上の大きなＲ／R0比が得られた。これは、一般
に入手され得るジアゾナフトキノン―ノボラツク
樹脂の少くとも２倍の感光性の改良を表わしてい
る。
Claims (1)
- １ 使用される放射に対して透明であるフエノー
ル樹脂と、増感剤とを含み、上記増感剤は１―オ
キソ―２―ジアゾナフタリンスルホン酸と、幾何
異性体及びジアステレオマーの混合物である非対
称的第一または第二脂肪族ジオールとのビスエス
テルであり、上記増感剤は、0.05乃至0.95モラル
濃度で存在することを特徴とする、ポジテイブ型
レジスト組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/347,658 US4397937A (en) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | Positive resist compositions |
| US347658 | 1982-02-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58145938A JPS58145938A (ja) | 1983-08-31 |
| JPH0228140B2 true JPH0228140B2 (ja) | 1990-06-21 |
Family
ID=23364671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58019018A Granted JPS58145938A (ja) | 1982-02-10 | 1983-02-09 | ポジテイブ型レジスト組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4397937A (ja) |
| EP (1) | EP0085761B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58145938A (ja) |
| DE (1) | DE3272766D1 (ja) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0147596A3 (en) * | 1983-12-30 | 1987-03-04 | International Business Machines Corporation | A positive lithographic resist composition |
| JPH0648381B2 (ja) * | 1984-01-26 | 1994-06-22 | 三菱化成株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPS60164740A (ja) * | 1984-02-06 | 1985-08-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| US5066561A (en) * | 1984-06-11 | 1991-11-19 | Hoechst Celanese Corporation | Method for producing and using a positive photoresist with o-quinone diazide, novolak, and propylene glycol alkyl ether acetate |
| US4550069A (en) * | 1984-06-11 | 1985-10-29 | American Hoechst Corporation | Positive photoresist compositions with o-quinone diazide, novolak, and propylene glycol alkyl ether acetate |
| US5143814A (en) * | 1984-06-11 | 1992-09-01 | Hoechst Celanese Corporation | Positive photoresist compositions with o-quinone diazide, novolak and propylene glycol alkyl ether acetate |
| US5217840A (en) * | 1985-08-12 | 1993-06-08 | Hoechst Celanese Corporation | Image reversal negative working o-quinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing treatment and element produced therefrom |
| US5256522A (en) * | 1985-08-12 | 1993-10-26 | Hoechst Celanese Corporation | Image reversal negative working O-naphthoquinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing |
| US4929536A (en) * | 1985-08-12 | 1990-05-29 | Hoechst Celanese Corporation | Image reversal negative working O-napthoquinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing |
| US5039594A (en) * | 1985-10-28 | 1991-08-13 | Hoechst Celanese Corporation | Positive photoresist containing a mixture of propylene glycol alkyl ethers and propylene glycol alkyl ether acetate |
| US4692398A (en) * | 1985-10-28 | 1987-09-08 | American Hoechst Corporation | Process of using photoresist treating composition containing a mixture of a hexa-alkyl disilazane, propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate |
| US4948697A (en) * | 1985-10-28 | 1990-08-14 | Hoechst Celanese Corporation | Positive photoresist with a solvent mixture of propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate |
| US4806458A (en) * | 1985-10-28 | 1989-02-21 | Hoechst Celanese Corporation | Composition containing a mixture of hexa-alkyl disilazane and propylene glycol alkyl ether and/or propylene glycol alkyl ether acetate |
| US4983490A (en) * | 1985-10-28 | 1991-01-08 | Hoechst Celanese Corporation | Photoresist treating composition consisting of a mixture of propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate |
| DE3683464D1 (de) * | 1985-12-05 | 1992-02-27 | Ibm | Photoresistzusammensetzungen mit vermindertem loesungsgrad in basischen entwicklern, auf basis von durch diazochinon sensibilisierter polyamidsaeure. |
| US4942108A (en) * | 1985-12-05 | 1990-07-17 | International Business Machines Corporation | Process of making diazoquinone sensitized polyamic acid based photoresist compositions having reduced dissolution rates in alkaline developers |
| EP0225464A3 (en) * | 1985-12-10 | 1989-06-07 | International Business Machines Corporation | Composite resist structures |
| DE3603578A1 (de) * | 1986-02-06 | 1987-08-13 | Hoechst Ag | Neue bis-1,2-naphthochinon-2-diazid-sulfonsaeure- amide, ihre verwendung in einem strahlungsempfindlichen gemisch und strahlungsempfindliches kopiermaterial |
| US4737437A (en) * | 1986-03-27 | 1988-04-12 | East Shore Chemical Co. | Light sensitive diazo compound, composition and method of making the composition |
| US5035976A (en) * | 1986-05-02 | 1991-07-30 | Hoechst Celanese Corporation | Photosensitive article having phenolic photosensitizers containing quinone diazide and acid halide substituents |
| US5162510A (en) * | 1986-05-02 | 1992-11-10 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the preparation of photosensitive compositions containing a mixed ester o-quinone photosensitizer |
| US4732837A (en) * | 1986-05-02 | 1988-03-22 | Hoechst Celanese Corporation | Novel mixed ester O-quinone photosensitizers |
| US4902785A (en) * | 1986-05-02 | 1990-02-20 | Hoechst Celanese Corporation | Phenolic photosensitizers containing quinone diazide and acidic halide substituents |
| US4732836A (en) * | 1986-05-02 | 1988-03-22 | Hoechst Celanese Corporation | Novel mixed ester O-quinone photosensitizers |
| DE3629122A1 (de) * | 1986-08-27 | 1988-03-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung eines o-naphthochinondiazidsulfonsaeureesters und diesen enthaltendes lichtempfindliches gemisch |
| EP0313683A1 (en) * | 1987-10-30 | 1989-05-03 | International Business Machines Corporation | Method for fabricating a semiconductor integrated circuit structure having a submicrometer length device element |
| US4970287A (en) * | 1987-11-23 | 1990-11-13 | Olin Hunt Specialty Products Inc. | Thermally stable phenolic resin compositions with ortho, ortho methylene linkage |
| US5024921A (en) * | 1987-11-23 | 1991-06-18 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Thermally stable light-sensitive compositions with o-quinone diazide and phenolic resin used in a method of forming a positive photoresist image |
| US4837121A (en) * | 1987-11-23 | 1989-06-06 | Olin Hunt Specialty Products Inc. | Thermally stable light-sensitive compositions with o-quinone diazide and phenolic resin |
| US4853315A (en) * | 1988-01-15 | 1989-08-01 | International Business Machines Corporation | O-quinone diazide sulfonic acid monoesters useful as sensitizers for positive resists |
| EP0338102B1 (de) * | 1988-04-19 | 1993-03-10 | International Business Machines Corporation | Verfahren zur Herstellung von integrierten Halbleiterstrukturen welche Feldeffekttransistoren mit Kanallängen im Submikrometerbereich enthalten |
| DE3837500A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-23 | Hoechst Ag | Neue, strahlungsempfindliche verbindungen, hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches gemisch und aufzeichnungsmaterial |
| DE3888184D1 (de) * | 1988-11-17 | 1994-04-07 | Ibm | Verfahren zur Herstellung von Masken mit Strukturen im Submikrometerbereich. |
| US5166038A (en) * | 1989-07-27 | 1992-11-24 | International Business Machines Corporation | Etch resistant pattern formation via interfacial silylation process |
| JPH03107161A (ja) * | 1989-09-20 | 1991-05-07 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
| US5075194A (en) * | 1990-01-09 | 1991-12-24 | Industrial Technology Research Institute | Positive photoresist composition containing 4,4-diester, 4,5-diester, or 5,5-diester of spiroglycol and 1-oxo-2-diazonaphthalene-5-sulfonic acid chloride |
| US5169488A (en) * | 1990-10-25 | 1992-12-08 | International Business Machines Corporation | Method of forming planarized, reusable calibration grids |
| US5043586A (en) * | 1990-10-25 | 1991-08-27 | International Business Machines Corporation | Planarized, reusable calibration grids |
| US5273856A (en) * | 1990-10-31 | 1993-12-28 | International Business Machines Corporation | Positive working photoresist composition containing mid or near UV radiation sensitive quinone diazide and sulfonic acid ester of imide or oxime which does not absorb mid or near UV radiation |
| JPH04328747A (ja) * | 1991-03-27 | 1992-11-17 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 均一にコートされたフォトレジスト組成物 |
| US5296330A (en) * | 1991-08-30 | 1994-03-22 | Ciba-Geigy Corp. | Positive photoresists containing quinone diazide photosensitizer, alkali-soluble resin and tetra(hydroxyphenyl) alkane additive |
| US5362599A (en) * | 1991-11-14 | 1994-11-08 | International Business Machines Corporations | Fast diazoquinone positive resists comprising mixed esters of 4-sulfonate and 5-sulfonate compounds |
| US8530133B2 (en) * | 2010-09-28 | 2013-09-10 | Promerus, Llc | Preparation of norbornane-based PAC ballasts |
| TWI678596B (zh) * | 2018-09-13 | 2019-12-01 | 新應材股份有限公司 | 正型光阻組成物及圖案化聚醯亞胺層之形成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2767092A (en) * | 1951-12-06 | 1956-10-16 | Azoplate Corp | Light sensitive material for lithographic printing |
| US3666473A (en) * | 1970-10-06 | 1972-05-30 | Ibm | Positive photoresists for projection exposure |
| US3823130A (en) * | 1971-05-28 | 1974-07-09 | Polychrome Corp | Light sensitive esters of naphthoquinone-1,2-diazide-(2)-5-sulfonicacids with cyclohexylmethanol or secondary or tertiary alkanols of up to six carbon atoms |
| US4123279A (en) * | 1974-03-25 | 1978-10-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive o-quinonediazide containing planographic printing plate |
| US4005437A (en) * | 1975-04-18 | 1977-01-25 | Rca Corporation | Method of recording information in which the electron beam sensitive material contains 4,4'-bis(3-diazo-3-4-oxo-1-naphthalene sulfonyloxy)benzil |
| US4308368A (en) * | 1979-03-16 | 1981-12-29 | Daicel Chemical Industries Ltd. | Photosensitive compositions with reaction product of novolak co-condensate with o-quinone diazide |
-
1982
- 1982-02-10 US US06/347,658 patent/US4397937A/en not_active Expired - Lifetime
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-
1983
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Also Published As
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