JPH0228159A

JPH0228159A - 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤

Info

Publication number: JPH0228159A
Application number: JP1120567A
Authority: JP
Inventors: Heinz Kehne; ハインツ・ケーネ; Lothar Willms; ロタール・ウイルムス; Klaus Bauer; クラウス・バウエル; Hermann Dr Bieringer; ヘルマン・ビーリンゲル; Helmut Buerstell; ヘルムート・ビユールシユテル
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1988-05-17
Filing date: 1989-05-16
Publication date: 1990-01-30
Anticipated expiration: 2010-08-09
Also published as: CA1341034C; DD283760A5; EP0342569B1; IL90299A0; HU206439B; DE3816704A1; JPH0774206B2; HUT50136A; CN1044427C; RU1829896C; AU3478489A; ZA893643B; IL90299A; AU634473B2; KR900018107A; BR8902278A; DE58907927D1; CN1190651A; US5104443A; CN1068593C

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】複素環置換フェノキシスルホニル尿素が除草性および植
物生長調整性を有することが知られている（ヨーロソバ
特許出願公開筒４，１６３号、ドイツ特許出側公開第３
，１５１，４５０号参照）。

驚くべきことには、この度、本発明者らは、そのフェニ
ルエステル部分がＭｔＲされたピロカテコールモノアル
キルエーテルによって形成されている複素環置換スルフ
ァミン酸フェニルエステルが除草剤または植物生長調整
剤として特に好適であることを見出した。

従って、本発明は、式ＩＩ　　Ｒ３〔上式中、Ｒ１はエチル、プロビルまたはイソプロピルであり、Ｒ２はハロゲン、ＮＯｚ　、ＣＦ：ｌ　、ＣＮ，　（Ｃ
Ｉ−Ｃｔ）アルキル、（ｃｌ−Ｃ４．）アルコキシ、（
ＣＩ−Ｃｔ）アルキルチオまたは（Ｃ，−Ｃ４−アルコ
キシ）カルボニルであり、ｎは０、■、２または３であり、ＹはＯまたはＳであり、Ｒ３は水素、（ＣＩ−Ｃｌｌ）アルキル、（Ｃ２−Ｃｌ
ｌ）アルケニル、（Ｃ２−Ｃｌｌ）アルキニルまたは（
Ｃ，−Ｃ４．）アルコキシでありＲ４は下記式で表わされる復素環弐基であり、ＥはＣｌｌまたはＮであり、Ｇは０またはＣＩ□であり、Ｒ５およびＲ６は互いに独立的に水素、ハロゲン、（Ｃ
Ｉ−Ｃ６）アルキル、（Ｃ，−Ｃｂ）アルコキシまたは
（ＣＩ−Ｃ６）アルキルチオであり、上記のアルキル基
を有する基はハロゲンによりモノ置換またはポリ置換さ
れるかまたは（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシまたは（ＣＩ−
Ｃ４）アルキルチオによりモノ置換またはジ置換されて
もよく、また式ＮＲ”Ｒ１’　　−０Ｃ１＋Ｒ’−Ｃｏ
□ＲＩ２で表わされる基、（Ｃ：＋−Ｃ６）　　シクロ
アルキル、（ｃ３−ｃ５）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ，）
アルキニル、（Ｃ：＋−Ｃｓ）アルケニルオキシまたは
（Ｃ：１−Ｃ３）アルキニルオキシであり、Ｒ７は水素または（ＣＩ−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ６
は（ＣＩ−Ｃ４）　フルキル、−ＣＩＩＦ２または−Ｃ
Ｈ２ＣＦ。

であり、Ｒ９およびＲＩＯは互いに独立的に水素、（Ｃ１−Ｃ４
）アルキル、（ＣＩ−Ｃ５）アルコキシまたはハロゲン
であり、１１７＋１は水素、（ＣＩ−Ｃｔ）アルキル、−ＣＨＦ
２またはＣＨ□ＣＦ、でありそしてＲＩ２およびＲ′３は互いに独立的に水素、（ＣＩ−Ｃ
４）アルキル、（Ｃ，−Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃゴ
ーＣ４）アルキニルである〕で表わされる化合物またはそれらの塩に関する。

式（１）で表わされる化合物は、−５Ｏ□−Ｎｌ＋−基
の水素が農業に適した陽イオンによって置換されている
塩を形成しうる。一般に、これらの塩は、金属塩、特に
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、場合によっては
アルキル化アンモニア塩または有機アミン塩である。

上記の定義において、ハロゲンは、好ましくはフッ素、
塩素または臭素である。

弐Ｉで表わされる好ましい化合物またはそれらの塩は、
ｎ・０または１であり、Ｙは０であり、Ｒ２はフェニル
環の６−位に配位されそして上記の意味を有し、ハロゲ
ンの場合には特にＦまたはＣＩを意味し、Ｒ３が水素、
（ＣＩ−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ４）アルケニ
ルであり、Ｒ４が式で表わされる複素環であり、ＥがＣＩまたはＮであり、そしてＲ５およびＲｈがハロ
ゲン、（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、（ｃＩ−Ｃ４，）アル
コキシまたは（ＣＩ−Ｃａ）アルキルチオであり、これ
らのおのおのは前記のように置換されうる。

式（１）で表わされる特に好ましい化合物またはそれら
の塩は、ｎ＝ｏまたは１であり、Ｒ２がフェニル環の６
−位に配位されており、そしてフッ素、塩素、（ＣＩ−
Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ
Ｉ−Ｃ４）アルコキシカルボニルであり、Ｒ３が水素ま
たはメチルであり、Ｒ４が弐本発明は、更に一般式（Ｉ）で表わされる化合物または
それらの塩を製造すべ（、（ａ）式（ＩＩ）で表わされる化合物を弐（１）＋１−Ｎ−Ｒ’ （［）で表わされる化合物と反応させるか、（ｂ）弐（ＩＶ）で表わされる複素環基であり、ＥがＣＩ（またはＮであ
り、そしてＲ５およびＲ６が互いに独立して塩素、臭素
、（ＣＩ４ｔ）アルキル、（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシ、
０ＣＩＩＦ、または０ＣＨ２ＣＦ、またはＣＦ３、特に
（ＣＩ−Ｃ２）アルキルまたは（ＣＩ−Ｃ２）アルコキ
シである化合物またはそれらの塩である。

で表わされる化合物を弐（Ｖ）ＣＩ−５Ｏ□−ＮＨ−Ｃｏ−Ｎ　−Ｒ’（Ｖ）で表わされるクロロスルホニル尿素と反応させるかまた
は、（ｃ）弐（Ｖｌ）で表わされる化合物を式（■）Ｚ−０−Ｃｏ　−Ｎ　−Ｒ’　　　（■）（上式中、Ｚ
はフェニルまたは（ｃ＋−ｃｈ）アルキルである）で表
わされるカーバメートと反応させ、そして所望ならば得
られた化合物をそれらの塩に変換することを特徴とする
上記式Ｉで表わされる化合物またはそれらの塩の製造方
法に関する。

式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表わされる化合物の反応
は好ましくは、不活性の非プロトン性溶媒、例えばアセ
トニトリル、ジクロロメタン、トルエン、テトラヒドロ
フランまたはジオキサン中で、０℃と上記溶媒の沸点と
の間の温度において行われる。

弐（ＩＩ）で表わされるフェノキシスルホニルイソシア
ネートは、原則的に知られている方法によって式（ＩＶ
）で表わされる対応するピロカテコールモノエーテルお
よびクロロスルホニルイソシアネートから製造されうる
〔ゲー・ロバウス（に、ｌ□ｈａｕｓ）による論文、ヘ
ミソシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、）第１０５
巻第２７９１頁（１９７２年）参照〕。

式（Ｉ［Ｉ）で表わされる出発物質は、公知であるかま
たは原則的に知られている方法により、例えば、対応す
るグアニジン誘導体を適当に置換された１、３−ジケト
ンで環化することによって製造されるか〔例えば、“ザ
・ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリック・コンパウ
ンド（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ　ｌ１ｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｌｌ１ｐｏｕｎｄｓ）、第χＶ１
巻（１９６２年）および補遺１　　（１９７０年）、ま
たは塩化シアヌールの誘導体化によって製造されうる〔
例えば、“ザ・ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリッ
ク・コンパウンド（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ
　ｌｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ）″
、エル・ラバボート（Ｌ、　Ｒａｐａｐｏｒｔ）著：　
“ニス−トリニシン・アンド・プリバチイブ（Ｓ−Ｔｒ
ｉａｚｉｎｅｓ　ａｎｄ　Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）”
（１９５９年）参照〕。

化合物（ＩＶ）　とクロロスルホニル尿素（Ｖ）との反
応は、好ましくは、不活性溶媒、例えばジクロロメタン
中でＨＣＩ結合剤のような塩基の存在下に一１０℃ない
し８０℃の温度において行なわれる。

使用されうる塩基は、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金
属重炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩またはアルカリ土
類金属重炭酸塩、例えば、Ｋ、ＣＯ，、ＮａｔｌＣＯ３
またはＮａ、ＣＯ，、あるいは第三級アミン、例えばピ
リジンまたはトリエチルアミンである。

ピロカテコールモノエーテル（ＩＶ）は、文献公知であ
るかまたは文献から知られた方法によって製造されうる
。クロロスルホニル尿素（Ｖ）は、式（ＩＩＩ）で表わ
されるアミンおよびクロロスルホニルイソシアネートか
ら得られる　（ヨーロッパ特許出願公開筒１４１．１９
９号参照）。

化合物（ＶＴ）　と式（■）で表わされる複素環式カー
バメートとの反応は、好ましくは、例えば１．８−ジア
ザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−（７）（ＤＢυ
）のような第三級有機塩基の存在下にアセトニトリルま
たはジオキサンのような不活性溶媒中で２０℃と上記溶
媒の沸点との間の温度において行なわれる（ヨーロッパ
特許出願公開筒４４，８０７号と類似方法で）。

上記方法に必要なカーバメート　（■）は、文献公知で
あるかまたは公知の方法によって製造される（ヨーロッ
パ特許出願公開筒７０，８０４号参照）。

スルファメート　（ＶＩ）は、それらの基礎になってい
るピロカテコールモノエーテルから公知の方法によって
製造される〔例えば、シンセシス（Ｓｙｎｔｂｅｓｉｓ
）　１９７８巻、第３５７　頁、　ツアイトンユリヒテ
・ツーア・ヘミ−（Ｚ、　Ｃｈｅｍ、）第１５巻第２７
０頁（１９７５年）；ヘミツシエーヘリヒテ（Ｃｈｅｍ
、　Ｂｅｒ、）第１０５巻第２７９１頁（１９７２年）
参照〕。

式Ｉで表わされる化合物の塩は、好ましくは、例えば水
、メタノールまたはアセトンのような不活性溶媒中で０
〜１００°Ｃの温度において製造される。本発明による
製造に好適な塩基の例は、炭酸カリウムのようなアルカ
リ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土
類金属水酸化物、アンモニアまたはエタノールアミンで
ある。

本発明による式Ｉで表わされる化合物は広範囲にわたる
経済的に重要な単子葉および双子葉の存置植物に対して
卓越した除草効果を示す。上記の有効物質は、根茎、根
の断片またはその他の多年生の器官から発芽したそして
容易に防除され得ない多年生の雑草に対しても同様に存
効に作用する。

その際、有効物質が播種前処理、発芽前処理または発芽
後処理後のいずれの処理法によって適用されたかという
ことは重要なことではない。防除されうる単子葉および
双子葉のを害植物の若干の代表例を個々に例示として挙
げることができるが、これは特定の種に限定することを
意味するものではない。

防除される単子葉の雑草種には、例えば、カラスムギ（
Ａｖｅｎａ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノテ
ノボウ（＾Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）、フサヨシ（Ｐｈａｌ
ａｒｉｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、メヒ
シバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、エノコロ（Ｓｅｔａｒ
ｉａ）その他、ならびに−年生の群からカヤツリグサ（
Ｃｙｐｅｒｕｓ）　’（Ｒおよび多年生の群からカモジ
グザ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ジノトン（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ）　、チガヤ（Ｔｍｐｅｒａ　ｔａ）ならびにツル
ガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）その他がそしてまた多年生のカ
ヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　類が包含される。双子葉の
雑草種の場合には、ヤエムグラ（ＧａｌｊｕｌＴｌ）、
スミレ（Ｖｉｏｌａ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、ハコへ（Ｓｔ
ｅｌｌａｒｊａ）　、ヒエ（Ａｍａｒａｎ　ｔｈｕｓ）
、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、ヒルガオ（Ｔｐｏｍｏ
ｅａ）　、カミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アブチ
ロン（Ａｂｕ　ｔ　ｉ　Ｉｏｎ）、キンゴジカ（Ｓｉｄ
ａ）その他の一年生の植物種、そしてコンポルブルス（
Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、ノアザミ（Ｃ４ｒｓｉｕ
ｍ）、スイバ（Ｒｕｍｅｘ）　、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉ
ｓｉａ）その他の多年生の雑草に対してすぐれた効果を
示す。

イネの特定の栽培条件において生ずる、例えばオモダカ
（Ｓａｇｉ　ｔｔａｒｉａ）、ヘラオモダカ（＾ｌｉｓ
ｍａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉａ）、ホタルイ（
Ｓｃｉｒｐｕｏ）　、カヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）その
他の雑草もまた本発明による有効物質によって極めて効
果的に防除される。

本発明による化合物が発芽前に土壌の表面に施用される
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるか、また
は雑草は胚芽の段階まで生育するがそこでその生長が停
止し、そして最後に発芽の３ないし４週間後に完全に枯
死する。

発芽後処理法において、植物の緑色部分に有効物質を施
用した場合には、同様に処理後極めて急速に、顕著な生
長の停止が現われ、そして雑草植物は処理の時点におけ
る生長の段階に留まるかあるいは一定の時間の後に多か
れ少なかれ急速に枯死し、従ってこのようにして栽培植
物に対する雑草の有害な競生が本発明による新規な化合
物を使用することによって、極めて籾量にしかも持続的
に排除される。

本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すが、例えばコムギ、オオム
ギ、ライムギ、トウモロコシ、テンサイ、ワタおよびダ
イズのような経済的に重要な栽培植物は極めて軽微にし
かあるいは全く損傷を受けない。本発明による化合物は
、これらの理由から大農場的作物栽培における望ましく
ない植物の成長を選択的に防除するために掻めで適して
いる。

更に、本発明による化合物は、栽培植物において成長調
整性を示す。それらは、植物の物質代謝に調整作用を及
ぼし、かくして例えば乾燥、器官脱離および矯小化を生
せしめることによって収穫を容易にするために使用され
うる。更に、それらはまた植物を枯死せしめることなく
、望ましくない植物成長を一般的に調節しそして抑制す
るのに適している。植物生長の抑制は、多くの単子葉お
よび双子葉の作物の栽培において大きな役割を演する。

何故ならば、この手段によって側臥が減少するかまたは
完全に防止されうるからである。

本発明による剤は水和剤、濃縮乳剤、乳剤、噴霧用溶液
、粉剤、種子処理剤、分散物、粒剤またはマイクロ粒剤
として通常の製剤形態において使用されうる。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルギルスルホネー
トまたはアルキルフェニルスルホネートおよび分散剤、
例えばりゲニンスルホン酸ナトリウム、２，２”−ジナ
フチルメタン−６，６°−ジスルホン酸ナトリウム、ジ
ブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオ
レオイルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。

製剤は、通常の方法で、例えば粉砕および各成分の混合
によって行なわれる。乳剤は、例えば有効物質を不活性
有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメ
チルホルムアミド、キシレンあるいはまた高沸点の芳香
族化合物または炭化水素中に１種またはそれ以上の乳化
剤の添加の下に溶解することによって製造されうる。液
状の有効物質の場合には、溶媒成分の全部または一部を
省略しうる。乳化剤としては例えば下記のものが使用さ
れうる：アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性
乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル、７”ｏピレンオキシｌ乙エチレ
ンオキシド−縮合生成物、脂１１／ｊアルコーループロ
ピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキ
ルポリグリコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン−ソルビタン−脂肪酸エステルま
たはポリオキシエチレンソルビソトエステル。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルクまたは天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイ
ト、葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することに
よって得られる。

粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上
に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付着剤、例えば
ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムある
いはまた鉱油によって、砂、カオリナイトのような担体
物質または粒状化された不活性物質の表面上に塗布する
ことによって製造されうる。適当な有効物質を肥料粒状
物の製造にとって通常の方法によって、所望ならば肥料
との混合物として製造することもできる。

水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０
重量％であり、１００重量％までの残部は、通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
５ないし８０重量％である。粉剤は、大抵５ないし２０
重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし
２０重量％の有効物質を含有する。粒剤の場合には、有
効物質の量は、成る程度までは有効物質が液体で存在す
るか、または固体で存在するか否かまたいかなる粒状化
助剤、充填剤その他が使用されるかということによって
左右される。

更に、有効物質の上記の調合物は、場合によってはそれ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。

使用に当っては、市販される形態で存在するン農縮物は
、場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤
、乳剤、分散物および場合によってはまたマイクロ粒剤
の場合においても水で希釈される。粉剤および粒剤なら
びに噴霧用溶液は使用前には通常もはやそれ以上不活性
物質で希釈されない。

必要な使用量は、温度、湿度およびその他のような外的
条件によって変動する。それは、比較的広い範囲内で、
例えば０．００５ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ
以上の範囲内で変動しうるが、好ましくは０．０１ない
し５　ｋｇ／ｈａである。

他の有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥
料、生長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調合
剤もまた場合によっては可能である。

以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。

調合例Ａ、有効物質１０重量部およびタルクまたは不活性物９
０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することに
よって粉剤が得られる。

Ｂ、有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン
含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０
重量部および湿潤ならびに分散剤としてのオレオイルメ
チルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピン
ディスクミルで粉砕することによって、水中で容易に分
散されうる水和剤が得られる。

Ｃ２有効物質２０重量部を、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル〔トリトンＲ（Ｔｒｉｔｏｎ）　ｘ２
０７　）　６重量部、イソトリデカノールポリグリコー
ルエーテル（ＥＯ８単位）３重量部およびパラフィン系
鉱油（沸騰範囲例えば、約２５５ないし３７７°Ｃ以上
）７１重量部を混合しそしてボールミルで５ミクロン以
下の微細度まで粉砕することによって水中に容易に分散
されうる分散濃縮物が得られる。

Ｄ、有効物質１５重量部、溶剤としてシクロヘキサノン
７５重量部および乳化剤とオキシエチル化ノニルフェノ
ール（ＥＯ１０単位）１０重量部から乳剤が製造される
。

製造例例１２−エトキシフェノキシスルホニルイソシアネートキシ
レン５００ｍ１中２−工ｌ−キシフェノール５５．２ｇ
（０，４モル）の？容７夜にクロロスルホニルイソシア
ネート６７滴加が終了したときに、温度を徐々に１４０℃まで上昇
させ、そして混合物を２．５時間還流する。この混合物
を冷却し、そして溶媒およびクロロスルホニルイソシア
ネートを回転蒸発器で除去する。

残存する黄色の油状物（９７．２ｇ・理論量の１００χ
）は、更に精製することなく使用される。

例２３−（４６−シメトキシビリミジンー２−イル）−１−
（２−エトキシフェノキシスルホニル）尿素ジクロロメタン６００艷中の２−アミノ−４，６−シメ
トキシビリミジン６２．０ｇ　（０．４モル）にジクロ
ロメタン１０〇−中側１の生成物９７．２ｇ　（０．４
モル）の溶液を２５°Ｃにおいて滴加する。室温におい
て攪拌を１６時間継続し、混合物をジクロロメタン６０
０−で希釈し、そして有機相を２Ｎの塩化水素酸５０〇
−宛を用いて２回洗滌しそして水５００−で１回洗滌す
る。この混合物を硫酸ナトリウムを使用して乾燥しそし
て溶媒を回転蒸発器で除去した後、油状の生成物が残留
する。このものは、ジエチルエーテルと共に摩砕すると
結晶化する。融点１４５〜１４７℃の３−（４６−シメ
トキシビリミジンー２−イル）−１（２−エトキシフェ
ノキシスルホニル）　Ｈ素１４５．Ｏｇ（理論量の９１
％）が得られる。

例３３−（４６−シメトキシピリミジンー２−イル）−１−
（２プロポキシフエノキシスルホニル）尿素アセトニト
リル１００ｄ中に溶解されたＮ−（４．６ジメトキンビ
リミジンー２−イル）カルバミン酸フェニル２．３２ｇ
（０．００８４モル）に、２−プロポキシフェニルスル
ファメート１．７４ｇ　（０．００８モル）を室温にお
いて添加する。１．８−ジアザビシクロＣ５．４．０　
）ウンデセン−（７）　（ＤＢＵ）　１．３３ｇ　（０
．００８８モル）を添加した後、反応混合物を室温にお
いて１８時間攪拌し、濃縮し、Ｈ２Ｏで希釈しそして２
Ｎの塩酸を用いて酸性化しｐｌ＋を３〜４とする。固形
物を吸引濾別しそして乾燥した後、融点１０８〜１０９
℃の３−（４．６−シメトキシピリミジンー２−イル）
−１−（２−プロポキシフェノキシスルホニル）尿素２
．８５ｇ（理ｍｌの８６％）が得られる。

例１〜３に記載された方法と類似の方法で下記の各表に
記載された化合物が製造される。

萎↓二及Ｃ１ｈＣ１ｈＣＩｌ、ＣＩｌ。

ＣＩｌ、ＣＩＩ。

ＣＩｌ、Ｃ１ｈＣｌｌｚＣｌｌｉＣＨ，Ｃ１ｈＣＨ，ＣＭ。

Ｃ１ｈＣ１ｈ。

ＣｌｌＣＨ３ＣｌアＣ１１゜ＣＨＩＣＩｌＣＨ，ＣＨ。

ＣＬＣ１ｈＣ１１゜ＯＣＨｉｃｕｘＣＩｈＱＣ）ｌ。

ＣＦｔＨＯＣＦ、ｌＩＣｔｈＣＨ３ＯＣＨｉ＋２５１２Ｂ−１２９＋６９−１７０＋４０ｒｊ　　　Ｒ１３５ＣＬＣＬ３６　　　　ＣＨｔＣＩＩｔ３７　　　　ｃｎ、ｃｏ。

３８　　ＣＩｌアＣＨｚＣＨｓ３９　　ＣＬＣＨ，ＣＬ４０　　ＣＨｔＣＨｔＣＩＩｘ４１　　ＣＨｘＣＨｚＣ）Ｉｓ４２　　ＣＨ１ＣＩＩ□Ｃｌ１ｉ４３　　ＣＨｔＣＩＩｔＣＩＩｓ４４　　ＣＨｘＣｔｌｚＣｌｈ４５　　ＣＨｚＣＨｚＣＨｉ４６　　ＣＬＣｌｈＣｔｈ４７　　ＣＨ，ＣＨ，ＣＨＩ。

４８　　ＣＨｚＣｌｂＣＩＩｓ４９　　ＣｎｔｃＨｚｃＨｓ５０　　Ｃ１（ｔｃｔｌｔｃｌｈ５１　　ＣＨＩＣＩｌ、Ｃ１１゜５２　　ＣＨアＣＨＩＣ１ｌｊ５３　　ＣＨｚＣｌｈＣＨｓＲ’　　　　　Ｒ” ０ＣＨｚＣＰｉ　　ＮＨＣｔＨｓＯＣＨｚ　　Ｎ（Ｃｔｌｉ）ｚＱＣ）１３　　ＣＨ（ＯＣＬ）ｔＣＨ，ＣＨ。

０ＣＨｓ　　ＣＬＣＨ，ＣＨ２０ＣＨ，Ｃｌ３ＯＣＲ，０ＣＨ３０ＣＩＩＩ　　ＣｌＯＣＦ、ｌｌ　　Ｃ１１゜ＯＣＦ　Ｊ　　ＯＣＦ　ｔｌｌＯＣｔｌｘ　　ＢｒＣ１ｈ　　　Ｃｌ０ＣＩ１．　　ＨＱ（，１，ＮＨＣＨ。

０ＣＨｓ　　ＮＩＩＣＨ。

（：ｌ、　　　ＮＩＩＣＨ＊（：ｌｌ、　　　ＮＨＣｌ＋。

０Ｃ１ｈ　　ＳＣＨ。

−，，（℃ 例１ｂＣＨＩＬＣＩｌｚＨ１ＣＩｈＣＨＩＣＩｌＣＨ，ＣＨ３ＣｌｌＣＨ３Ｃ）１．ｃｌｌ。

ＣＨ，Ｃ）１３ＣＨ，Ｉｊｌ。

ＩｈＣ１ｂＣＨＩＣＩｌＣＨ，Ｃ１１゜（Ｊｌ、Ｃ１ｌ。

Ｃ１ｈＣ１ｈＣＨ，ＣＨ。

ＣＨ，Ｃ１ｌ。

ＣＨ，ＣＨ。

ＣＩ（、ＣＩｈＣ１１，Ｉｊｌ２Ｒ５Ｒ＆０ＣＨｓ　　　ＮＨＣＨ２０ＣＨ！　　ＮＨＣｌ’ｌ＊ＣＨｚ　　　　ＮＨＣＨｉＯＣｆＨｓ　　ＮＨＣＨｚＯＣＩＩ、　　　５ＣＬＯＣＨｓ　　　０ＣｚｌｌｓＯＣＨｉ　　　０ＣｓｌｌｙＯＣＨｊ　　　０ＣｔＬＣ１ｏｃｔＨｓＯＣｇｌｌｓ　　０ＣｔＨｓＣＪｓ　　　０ＣＩＩ＊ＣＦ２　　　　ＯＣＨ。

ｏｃｎｔｃｐｓ　　Ｃ）Ｉ。

ＯＣＨ，Ｃｈ　　０ＣＩＩ！０ＣｈＣＦｓ　　０ＣＨＩＣＦツ０ＣＨＩＣＦ３　　ＮＨＣＨｉＯＣＲ，ＣＦ、　　０ＣＩＩ。

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ＣＨ３ＩＣＨ（Ｃ）Ｉｓ）ｚＣＨ２Ｃ１１３ＣＨｚＣ）（ｚｃＨ３ＣＨ（ＣＨよ）２ＨｚＣＨｚＣＩｈＣＨｚＣＨ３ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ６−Ｃｌｌ。

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ＣＩＩｔＣＩｂＣＨ３ＯＣＨｆｆＣＨ３Ｃｌｌ３０ＣＩ＋３０ＣＩ＋３ＣＨＩＣ１ｈＯＣ１＋３Ｃ１ｂＯＣＨｆｆＯＣＲ：＋０ＣＩＩ：ｌ　　ＣＨＣ）１３　　ＣＨＣｌ１．　　Ｎ０ＣＨ，Ｃｌ１Ｃ１ｈ　　ＣＨＣｌ１３　　Ｎ０Ｃ１１３ＣＨＣＨ：＋　　ＣＩＩＣＩｈ　　ＮＣＨ３Ｎ０ＣＩＩ３　　Ｃ１ｌ第７表ＣＨｚＣｌｌｓＨｚＣＨｚＣＨｚＣＨｚＣＩｌｒＣ１１２ＣＨ，Ｃ１ｈＣＨ（ＣＨｓ）ｚＣＨ（Ｃ）１３）２ＨｚＣ１ｈＣＨｚＣＨｚＣＨｉＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃ）１３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ：ＩＣｔｌ（ＣＩｈ）！ ■ Ｉ −ＣＨ３６−ＯＣＲ。

−ＣＩ６−ＣＦ３ −Ｆ６−ＯＣＦ、ＨＣＨｚＬＣＩｈＣＩｈＯＣＨｆｆＣＨ：ＩＣＨｌＣＩｈＯＣＨｆｆＣＨ：１ＣＨ３ｌ１３側番″Ｒ′ ５２７　　Ｃｔｌ　（ＣＩ（３）　２５２８　　Ｃ１（２ＣＩ＋３５２９　１ｚｃＨｚｃＨ３５３０（Ｊｌ　（ＣＨ３）　ｚ −Ｃ１６−ＣＩ”＋ −Ｆ６−ＯＣＦＺＨ０Ｃｔｌ＋０ＣＩ（３ＣＨ３０ＣＩ＋。

６　　ＥＯＣＨｆｆ　　ＮＣＨｆｆ　　ＣＨＣＲ３ＮＣＨ３ＣＨ第８表ロ　　Ｒ１５４３ＣＨ２ＣＨ３５４４Ｃ１ｈＣＨ＊５４５　　Ｃ）１２ＣＨ３５４６Ｃ１１２Ｃ１ｈＣ１ｈ５４７　　ＣＨ，Ｃ１ｈＣＨ＊５４８　　ＣＨｚＣＨｚＣＨ：＋５４９　　ＣＨ（ＣＨ３）ｚ５５０　　Ｃ１１（ＣＨｚ）ｚ５５１　　Ｃ１１（ＣＨｆｆ）Ｚ５５２　　ＣＨｚＣＨ：１５５３　　Ｃ）１２ｃ８２ｃＨ：＋ＯＣＲ３ＣＩｈＣＨ３ＣＨ３Ｃ１（。

ＣＨｆｆＯＣＲ３ｔｌｓＣＨｌｌｈ側番ｅｌ　　Ｒ１５５４ＣＨ（ＣＨｘ）　ｚ５５５　　ＣＨ２ＣＨ２５５６ＣＨ２Ｃｌ＋３５５７　　ＣＩｌ　（ＣＨ３）　ｚ −Ｃ１ −ＣＦ３ −Ｆ −Ｃ１ＣＨｙＣＨ。

ＣＨ３ＣＨ３ｍ。

生物試験例雑草植物に対する損傷度および栽培植物に対する許容度
を、下記の作用の程度をＯ〜５の数値で表わした評価点
を使用して評価を行なった：０　効果または損傷なし１０〜２０％の効果または損傷度２２０〜４０％の効果または）負傷度３４０〜６０％の効果または損傷度４６０〜８０％の効果または損傷度５８０〜１００％の効果または損傷度１、雑草に対する発芽前処理による除草効果単子葉およ
び双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片をプラスチ
ックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中に植付けそ
して土で覆った。

水和剤または乳剤として処方された本発明による化合物
の種々の配量の水溶液または乳濁液を６００〜８００　
Ａ’／ｈａ（換算）に相当する水使用量において覆土の
表面に施用した。

処理後、上記の鉢を温室内に入れ、雑草の生育に適した
良好な条件下に保った。植物の損傷または発芽のｔ負傷
の視覚による評価を試験植物の発芽後、３〜４週間の試
験期間の後に未処理の対照と比較して実施した。第９表
の評価値が示すように、本発明による化合物は、広範囲
に亘るイネ科の雑草および広葉の雑草に対してすぐれた
発芽前除草作用を示す。

２、雑草に対する発芽後処理における除草効果単子葉お
よび双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプラスチ・
ツクの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中に植付け、
土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽培した。

播種の３週間後に、三葉期の段階にある試験植物を処理
した。

水和剤または乳剤として処方された本発明による化合物
を、６００〜８００１／ｈａ（換算）に相当する水使用
量において種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧しそし
て試験植物を温室内で最適の生長条件下に約３〜４週問
直いた後に、調合物の効果を未処理の対照植物と比較し
て視覚的に評価した。

本発明による剤は、発芽後処理においても広範囲にわた
る経済的に重要なイネ科の雑草および広葉の雑草に対し
てすぐれた除草効果を示す（第１０表参照）。

３、栽培植物に対する許容度温室内における更に他の試験において比較的多数の栽培
植物および雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播
種しそして土で覆った。

一部の鉢は、上記の１．において記載したように処理し
、そして残りのものは、植物が二三枚の木葉が生ずるま
で温室内に置き、そして次に上記２．において記載した
ように本発明による物質を種々の施用量におてい噴霧し
た。

処理しそして温室内に４ないし５週装置いた後に、視覚
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が双子葉の栽培植物、例えば、ダイス、ワタ、ナタネ、
テンサイおよびバレイショに対して、発芽前および発芽
後の画処理において高い有効物質施用量においてさえ損
傷を与えないことが立証された。更に、若干の物質は、
例えば、オオムギ、コムギ、ライムギ、ツルガム類、Ｉ
・ウモロコシまたはイネのようなイネ科の栽培植物に対
しても害を与えなかった。

従って、本発明による化合物は、農作物における望まし
くない植物生長の防除に使用した場合に高い選択性を示
す。

第９表二本発明による化合物の発芽前除草効果使用量　
　　　　　除草効果ｋｇ　　　ａ、ｉ、／ｈａ　　　　ＳＩＡ　　ＣＲ５Ｓ
ＴＭ　　ＡＳ　　ＥＣＧ　　ＬＯＭＯ，６５５５１３４０，６５５５２３３０，６５５４４４１０，６５４４２２１０，６５５３２２２０，６５５５２２２０，３５５５１３１０，３５５５４５５０，３５５５２４２０，３５５５５４５０，３５５５３３４０，３５５５４４５０，３５５５１２１第１０表：本発明による化合物の発芽後除草効果使用量　　　　　　　除草効果ｋ　　ａ、ｉ、／ｈａ　　ＳＩＡ　ＣＲ３ＳＴＭ　ＡＳ
　ＥＣＧ　ＬＯＭＯ，６５５５０４５０，６５５５１４４０，６５４４３４２０，６５５４２２３０，６５５５１３２０，６５５５０５３０，３５５５３４３０，３５５５３５５０，３５４５２４２０，３５５５４５４０，３５４５２４２０，３５５５４４５０，３４５５１３１ＳＩＡ、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ）ＣＲＳ＝
キクの類（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕ＋＋＋　ｓｅｇｅ
ｔｕｍ）ＳＴＭ＝ハコへ（Ｓｔｅｌ　１ａｒｉａ　ｍｅ
ｄｉａ）へＳ、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ
）ＥＣＧ＝イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ）ＬＯＭ、、ライグラス［（Ｌｏｌｔｕ
ｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕＩｌ）ａ、　ｉ、・有効物質

Claims

【特許請求の範囲】１、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔上式中、Ｒ＾１はエチル、プロピルまたはイソプロピルであり、Ｒ＾２はハロゲン、ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、ＣＮ、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオまたは（Ｃ＿１−Ｃ
＿４−アルコキシ）カルボニルであり、ｎは０、１、２、または３であり、ＹはＯまたはＳであり、Ｒ＾３は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキル、（Ｃ＿２
−Ｃ＿８）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルキニル
または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシであり、Ｒ＾４は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる複素環式基であり、ＥはＣＨまたはＮであり、ＧはＯまたはＣＨ＿２であり、Ｒ＾５およびＲ＾６は互いに独立的に水素、ハロゲン、
（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アル
コキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチオであり、
上記のアルキル基を有する基はハロゲンによりモノ置換
またはポリ置換されるかまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオによりモ
ノ置換またはジ置換されてもよく、また式−ＮＲ＾１＾
２Ｒ＾１＾３、−ＯＣＨＲ＾７−ＣＯ＿２Ｒ＾１＾２、
で表わされる基、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル、
（Ｃ＿３−Ｃ＿５）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）ア
ルキニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿５）アルケニルオキシまたは
（Ｃ＿３−Ｃ＿５）アルキニルオキシであり、Ｒ＾７は水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルであり
、Ｒ＾８は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、−ＣＨＦ＿２
または−ＣＨ＿２ＣＦ＿３であり、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は互いに独立的に水素、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿５）アルコキシ
またはハロゲンであり、Ｒ＾１＾１は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、−Ｃ
ＨＦ＿２またはＣＨ＿２ＣＦ＿３でありそしてＲ＾１＾２およびＲ＾１＾３は互いに独立的に水素、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケ
ニルまたは（Ｃ＿３−Ｃ＿４）アルキニルである〕で表わされる化合物またはそれらの塩。２、式 I において、ｎが０または１であり、Ｙが０であり、Ｒ＾１がエチル、プロピルまたはイソプロピルであり、Ｒ＾２がフェニル環の６−位に配位されそしてフッ素、
塩素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカル
ボニルであり、Ｒ＾３がＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿
３−Ｃ＿４）アルケニルであり、Ｒ＾４が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であり、ＥがＣＨまたはＮでありそしてＲ＾５およびＲ＾６がハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）アルキルチオであり、上記の基がアルキル部
分においてハロゲンによりモノ置換またはポリ置換され
るかまたはアルキル部分において（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオにより
モノ置換またはジ置換されていてもよい、請求項１記載
の化合物またはそれらの塩。３、式 I で表わされる化合物またはそれらの塩を製造
すべく、（ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）で表わされる化合物を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）で表わされる化合物と反応させるか、（ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）で表わされる化合物を式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）で表わされるクロロスルホニル尿素と反応させるかまた
は、（ｃ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI）で表わされる化合物を式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）（上式中、Ｚはフェニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アル
キルである）で表わされるカーバメートと反応させ、そ
して所望ならば得られた化合物をそれらの塩に変換する
ことを特徴とする上記請求項１または２に記載された式
I で表わされる化合物またはそれらの塩の製造方法。４、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
物またはそれらの塩１種またはそれ以上の有効量および
不活性の補助剤を含有する除草剤または植物生長調整剤
。５、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
物またはそれらの塩を除草剤または植物生長調整剤とし
て使用する方法。６、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
物またはそれらの塩の１種またはそれ以上の有効量を有
害植物または農業または工業において使用される土壌に
施用することを特徴とする上記有害植物の除草方法。７、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
物またはそれらの塩の１種またはそれ以上の有効量を、
栽培植物または栽培地に施用することを特徴とする上記
栽培植物の生長を調整する方法。