JPH02282264A - ホール輸送材料 - Google Patents
ホール輸送材料Info
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- JPH02282264A JPH02282264A JP31796289A JP31796289A JPH02282264A JP H02282264 A JPH02282264 A JP H02282264A JP 31796289 A JP31796289 A JP 31796289A JP 31796289 A JP31796289 A JP 31796289A JP H02282264 A JPH02282264 A JP H02282264A
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- Japan
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- integer
- general formula
- hydrocarbon residue
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なホール輸送材料に関する、〔従来技術お
よび発明が解決しようとする課題〕エレクトコニ２２分
野の発展により、各種エレクトロニクスデバイスを作成
する上で、電子もしくはポール（正孔）のいずれか一方
の電荷キャリアのみを効率良く輸送できる材料が求めら
れている。
よび発明が解決しようとする課題〕エレクトコニ２２分
野の発展により、各種エレクトロニクスデバイスを作成
する上で、電子もしくはポール（正孔）のいずれか一方
の電荷キャリアのみを効率良く輸送できる材料が求めら
れている。
ホールのみを高効率で輸送するホール輸送材は、電子写
真感光体として現在広く用いられており、さらに有機エ
レクトロルミネッセントデバイスへの応用が期待されて
いる。
真感光体として現在広く用いられており、さらに有機エ
レクトロルミネッセントデバイスへの応用が期待されて
いる。
例えば有機光導電性材料（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｔｏ
ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ、ｏｐｃと略称する）は、近年、電
子写真などへの応用を中心に感光体材料として急速に注
目ｆ：あびてきている。
ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ、ｏｐｃと略称する）は、近年、電
子写真などへの応用を中心に感光体材料として急速に注
目ｆ：あびてきている。
ＯＰＣは感光体として用いた場合、感光体中のキャリア
輸送材としての役割を果たすものである。
輸送材としての役割を果たすものである。
ＯＰＣは加工性における利点を持っていること、デバイ
ス化が容易なこと、さらには電荷の受容性および保持性
の良さ、コスト面の有利さなど数多くの特徴を備えてい
ることから単なる無機材料を用いた感光体の代替のみな
らず、新しい性能を有した。ｐｃ感光体の開発に向は精
力的に研究が行なわれている。
ス化が容易なこと、さらには電荷の受容性および保持性
の良さ、コスト面の有利さなど数多くの特徴を備えてい
ることから単なる無機材料を用いた感光体の代替のみな
らず、新しい性能を有した。ｐｃ感光体の開発に向は精
力的に研究が行なわれている。
従来、ｏｐｃとしては、各種の有機光導電性化合物が公
知であり、トリフェニルアミン誘導体、ピラゾリン誘導
体、オキサジアゾール誘導体、インドリン誘導体、カル
バゾール誘導体などの各種の低分子量有機化合物がその
代表例として挙げられる。
知であり、トリフェニルアミン誘導体、ピラゾリン誘導
体、オキサジアゾール誘導体、インドリン誘導体、カル
バゾール誘導体などの各種の低分子量有機化合物がその
代表例として挙げられる。
これらの各種ｏｐｃばそれ自体が低分子量化合物である
ため、成形不可能であ瓜感光体に要求される大面積化も
不可能であるため、例えば、ポリカーボネートの様な透
明な高分子量重合体をマトリックスホ１７マーとしてそ
の中に混合、分散させることによりｏＰｃ感光体を調製
ｊ、７てきた。
ため、成形不可能であ瓜感光体に要求される大面積化も
不可能であるため、例えば、ポリカーボネートの様な透
明な高分子量重合体をマトリックスホ１７マーとしてそ
の中に混合、分散させることによりｏＰｃ感光体を調製
ｊ、７てきた。
このため、マ） ＩＪソックスポリマー中ｏＰｃ含有濃
度には制約があり、高濃度（てなるとマトリックス中に
おけるＯＰＣの均一な分散性が低下し７．０Ｐ（４−高
濃度で使用することか困難であった。したがって、ｏＰ
ｃ感光体中におけるキャリア輸送能力にも限界が生じ、
高いキャリア輸送能力を達成することができない等の問
題点があり、すぐれた光導電性を有した。ｐｃの開発が
望まれていた。
度には制約があり、高濃度（てなるとマトリックス中に
おけるＯＰＣの均一な分散性が低下し７．０Ｐ（４−高
濃度で使用することか困難であった。したがって、ｏＰ
ｃ感光体中におけるキャリア輸送能力にも限界が生じ、
高いキャリア輸送能力を達成することができない等の問
題点があり、すぐれた光導電性を有した。ｐｃの開発が
望まれていた。
丑だ、エレクトロルミネッセントデバイス（ＥＬＤ）は
大面積化可能な面状発光体として古くから注目されてき
た。
大面積化可能な面状発光体として古くから注目されてき
た。
近年、ＯＡ機器の普及と小型軽量化に伴い、表示装置と
して液晶デイスプレィが広く採用されるようになり、そ
のバックライトとしてＥＬＤへの期待が高まっている。
して液晶デイスプレィが広く採用されるようになり、そ
のバックライトとしてＥＬＤへの期待が高まっている。
ＥＬＤは薄型、軽量の面状発光体であり、画面のチラッ
キがｉく、視野角が広く、低消費電力である等の特徴を
有しているが、従来から実用化されているＥＬＤ！−ｉ
、衝突励起型といわれる発光機構で作動するために、２
００■前後の高い交流駆動電圧が必要となり、しかも発
光効率が低く、低輝度であるという欠点があった。
キがｉく、視野角が広く、低消費電力である等の特徴を
有しているが、従来から実用化されているＥＬＤ！−ｉ
、衝突励起型といわれる発光機構で作動するために、２
００■前後の高い交流駆動電圧が必要となり、しかも発
光効率が低く、低輝度であるという欠点があった。
Ｃ，Ｗ、 Ｔａｎｇ （Ａｐｐ］、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅ
ｔｌ、 ５１ （１２）、９１３（’１９８７））らは
従来の発光機構と異なる注入型の有機薄膜ＥＬＤを試作
し、これ才での交流電圧駆動の衝突励起型ＥＬＤの欠点
を克服できることを示した。注入型ｇＬＤは、基本的に
は電子注入電極とホール注入電極との間に発光層をはさ
んだサンドインチ構造となっているが、Ｃ，Ｗ。
ｔｌ、 ５１ （１２）、９１３（’１９８７））らは
従来の発光機構と異なる注入型の有機薄膜ＥＬＤを試作
し、これ才での交流電圧駆動の衝突励起型ＥＬＤの欠点
を克服できることを示した。注入型ｇＬＤは、基本的に
は電子注入電極とホール注入電極との間に発光層をはさ
んだサンドインチ構造となっているが、Ｃ，Ｗ。
Ｔａｎｇらは、発光層とホール注入電極との間に、さら
にアリールアミン系の有機ホール輸送層を蒸着すること
によシ設け、まだ電子注入電極として（は仕事関数の小
さいＭｇ等の金属を用いることにより、数１０Ｖ程度の
低い直流電圧で駆動でき、発光ダイオード並の高輝度の
発光を実現できることを示した。直流低電圧１型動で高
４度の有機薄膜ＥＬＤを作成するための重要な構成要素
は、有機ホール輸送層であることは明らかであ広実用化
レベルの、よシ高性能なＥＬＤを得るためには、ホール
の輸送能力が高く、均一から薄膜化容易なホール輸送材
が求められている。特に工業的に大面積のＥＬＤを作成
するには、膜厚が一定でピンホール等の欠陥がない信頼
性の高いホール輸送材薄膜を形成することが必要となる
が、従来用いられている蒸着等の千（式中、Ｒ１，Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素ま法ではこれら
の要求を満足しているとはいえない。
にアリールアミン系の有機ホール輸送層を蒸着すること
によシ設け、まだ電子注入電極として（は仕事関数の小
さいＭｇ等の金属を用いることにより、数１０Ｖ程度の
低い直流電圧で駆動でき、発光ダイオード並の高輝度の
発光を実現できることを示した。直流低電圧１型動で高
４度の有機薄膜ＥＬＤを作成するための重要な構成要素
は、有機ホール輸送層であることは明らかであ広実用化
レベルの、よシ高性能なＥＬＤを得るためには、ホール
の輸送能力が高く、均一から薄膜化容易なホール輸送材
が求められている。特に工業的に大面積のＥＬＤを作成
するには、膜厚が一定でピンホール等の欠陥がない信頼
性の高いホール輸送材薄膜を形成することが必要となる
が、従来用いられている蒸着等の千（式中、Ｒ１，Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素ま法ではこれら
の要求を満足しているとはいえない。
このように、従来のホール輸送材料には種々の問題点が
存在していたのであるっ ［！課題を解決するだめの手段］ 以上の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者
らは驚くべきことに、下記の一般式を有する高分子量重
合体が著しくすぐれたホール輸送能と加工性を有するこ
と、すなわち、従来のＯＰＣならびにＥＬＤ用ホール輸
送材に代表されるホール移動材料の問題点を一気に解決
した新規な高分子量ホール輸送材料を見出し本発明を完
成するに至ったものである。
存在していたのであるっ ［！課題を解決するだめの手段］ 以上の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者
らは驚くべきことに、下記の一般式を有する高分子量重
合体が著しくすぐれたホール輸送能と加工性を有するこ
と、すなわち、従来のＯＰＣならびにＥＬＤ用ホール輸
送材に代表されるホール移動材料の問題点を一気に解決
した新規な高分子量ホール輸送材料を見出し本発明を完
成するに至ったものである。
すなわち、本発明は、下記−１式（１）で表わされる化
合物からなるホール輸送材料に関する。
合物からなるホール輸送材料に関する。
全示し、
たは炭素数１〜２０の炭化水素残基を示し、それぞれ同
一でも異なってもよく、 Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ２価の芳香族炭化水素残
基を示し、 ｔは０以上、ｍ１ケ１以上、ｎは２以上の整数を示す）
また、本発明は、下記−１式（１）で表わされる化合物
からなる光導電性イオ料に関し、 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ
水素または炭素数１〜２０の炭化水素残基を示し、それ
ぞれ同一でも異なってもよく、 Ａｒ’およびＡ、ｒ２１”ｔそれぞれ２価の芳香族炭化
水素残基ｔは０以上、ｍは１以上、ｎは２以上の整数を
示す）さらに、本発明は、下記−１式（１）で表わされ
る化合物からなるエレクトロルミネッセントデバイス用
ポール移動材料に関する。
一でも異なってもよく、 Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ２価の芳香族炭化水素残
基を示し、 ｔは０以上、ｍ１ケ１以上、ｎは２以上の整数を示す）
また、本発明は、下記−１式（１）で表わされる化合物
からなる光導電性イオ料に関し、 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ
水素または炭素数１〜２０の炭化水素残基を示し、それ
ぞれ同一でも異なってもよく、 Ａｒ’およびＡ、ｒ２１”ｔそれぞれ２価の芳香族炭化
水素残基ｔは０以上、ｍは１以上、ｎは２以上の整数を
示す）さらに、本発明は、下記−１式（１）で表わされ
る化合物からなるエレクトロルミネッセントデバイス用
ポール移動材料に関する。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｈ３，Ｈ４およびＲ５はそれぞれ
水素まだは炭素数１〜２０の炭化水素残基金星し、それ
ぞれ同一でも異なってもよく、 ＡｒｌおよびＡｒ”はそれぞれ２価の芳香族炭化水素残
基を示し、 ｔは０以上、ｍは１以上、ｎは２以上の整数を示す）以
下、本発明を詳述する。
水素まだは炭素数１〜２０の炭化水素残基金星し、それ
ぞれ同一でも異なってもよく、 ＡｒｌおよびＡｒ”はそれぞれ２価の芳香族炭化水素残
基を示し、 ｔは０以上、ｍは１以上、ｎは２以上の整数を示す）以
下、本発明を詳述する。
本発明でいうホール正孔輸送材料とは、電荷キャリアの
うち主としてホールのみを輸送しうる材料をいう。
うち主としてホールのみを輸送しうる材料をいう。
本発明はホール輸送材料は、一般式（１）からなること
を特徴とする。
を特徴とする。
一般式（１）で表わされる化合物において、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素まだは炭素数
１〜２０、好ましくは１〜１２の炭化水素残基金星すも
のである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに
同一でも異かってもよい。
、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素まだは炭素数
１〜２０、好ましくは１〜１２の炭化水素残基金星すも
のである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに
同一でも異かってもよい。
具体的には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３としては特に、メチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基
、また、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基など
のアルコキシフェニル基、トリル基、エチルフェニル基
等のアルキルフェニル基、フェニル基などの各種のアリ
ール基、アラルキル基およびその誘導体等に例示される
炭化水素残基またばＨであることが望壕しく、Ｒ４、Ｒ
５としては、特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１−ブチル基、ｎ−
ヘキシル基等のアルキル基、また、メトキシフェニル基
、エトキシフェニル基のアルコキシフェニル基、トリル
基、エチルフェニル基等のアルギルフェニル基、フェニ
ル基、クロロフェニル基、ニトロフェニル基等の各種の
アリール基、アラルキル基およびその誘導体、フリル基
、ピリジル基等に例示される炭化水素残基また（はＨで
あることが望ましい。
、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基
、また、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基など
のアルコキシフェニル基、トリル基、エチルフェニル基
等のアルキルフェニル基、フェニル基などの各種のアリ
ール基、アラルキル基およびその誘導体等に例示される
炭化水素残基またばＨであることが望壕しく、Ｒ４、Ｒ
５としては、特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１−ブチル基、ｎ−
ヘキシル基等のアルキル基、また、メトキシフェニル基
、エトキシフェニル基のアルコキシフェニル基、トリル
基、エチルフェニル基等のアルギルフェニル基、フェニ
ル基、クロロフェニル基、ニトロフェニル基等の各種の
アリール基、アラルキル基およびその誘導体、フリル基
、ピリジル基等に例示される炭化水素残基また（はＨで
あることが望ましい。
また、一般式〇）で表わされる化合物におけるＡｒ’、
Ａｒ２は、２価の芳香族炭化水素残基金星すものであり
、Ａｒ１とＡｒ２は同一でもまだ異々つでもよい。具体
的にはＡｒ１としでは、一般式（２）、（３）、（４） （Ｒ１は一般式（１）と同様） で示される官能基、例えば、ｐ−フェニレン基、ｍ−フ
ェニレン基、ｐ−ビフェニレン基、メチル−ｐ−フェニ
レン基、エチル−ｐ−フェニレン基、メトキシ−ｐ−フ
ェニレン基、メチル−ｍ−フェニレン基、エチル−ｍ−
フェニレン基、メトキシ−ｍ−フェニレン基等の各種の
フェニレン基およびその誘導体であることが好ましい。
Ａｒ２は、２価の芳香族炭化水素残基金星すものであり
、Ａｒ１とＡｒ２は同一でもまだ異々つでもよい。具体
的にはＡｒ１としでは、一般式（２）、（３）、（４） （Ｒ１は一般式（１）と同様） で示される官能基、例えば、ｐ−フェニレン基、ｍ−フ
ェニレン基、ｐ−ビフェニレン基、メチル−ｐ−フェニ
レン基、エチル−ｐ−フェニレン基、メトキシ−ｐ−フ
ェニレン基、メチル−ｍ−フェニレン基、エチル−ｍ−
フェニレン基、メトキシ−ｍ−フェニレン基等の各種の
フェニレン基およびその誘導体であることが好ましい。
またＡｒ２としては、前記−式（２）、（３）および（
４）で示される各種のフェニレン基およびその誘導体に
加え、１，５−又は２．７−ナフチレン基、１，４−１
１，５−又は２，６−アンドラキツニレン基、２，４−
又ハ２．７−フルオレツニレン基、２．７−フルオレニ
レン基、ヒレニレン基、２．７−フエナントラキノニレ
ン基、２．７−（９−ジシアノメチレン）フルオレノニ
レン基、ジベンゾトロボンジイル基、ジシアノメチレン
ジベンゾトロボンジイル基、ペンズアントロニレン基等
に例示される２価の単環式又は縮合多環式芳香族炭化水
素残基、また、２−フェニルベンゾオキサゾールジイル
基、２−フェニルベンズイミダゾールジイル基、カルバ
ソールジイル基、２−フェニルベンゾチアゾールジイル
基、２−フェニルベンゾトリアゾールジイル基、ジベン
ゾチオフェンジイル基、ジにンゾチオフエノキサイドジ
イル基、９−アクリドンジイル基、キサントンジイル基
、フェノキサジンジイル基などの２価の複素環基等に例
示される２価のへテロ原子含有縮合複素環式芳香族炭化
水素残基であることが望ましい。
４）で示される各種のフェニレン基およびその誘導体に
加え、１，５−又は２．７−ナフチレン基、１，４−１
１，５−又は２，６−アンドラキツニレン基、２，４−
又ハ２．７−フルオレツニレン基、２．７−フルオレニ
レン基、ヒレニレン基、２．７−フエナントラキノニレ
ン基、２．７−（９−ジシアノメチレン）フルオレノニ
レン基、ジベンゾトロボンジイル基、ジシアノメチレン
ジベンゾトロボンジイル基、ペンズアントロニレン基等
に例示される２価の単環式又は縮合多環式芳香族炭化水
素残基、また、２−フェニルベンゾオキサゾールジイル
基、２−フェニルベンズイミダゾールジイル基、カルバ
ソールジイル基、２−フェニルベンゾチアゾールジイル
基、２−フェニルベンゾトリアゾールジイル基、ジベン
ゾチオフェンジイル基、ジにンゾチオフエノキサイドジ
イル基、９−アクリドンジイル基、キサントンジイル基
、フェノキサジンジイル基などの２価の複素環基等に例
示される２価のへテロ原子含有縮合複素環式芳香族炭化
水素残基であることが望ましい。
ｔは０以上の整数であり、通常Ｏ〜５０、好ましくは〇
〜１０、さらに好ましくは０〜５、特に好ましくは１〜
５である。ｍは１以上であり通常１〜５０、好ましくは
１〜３０である。ｎ（よ２以上、通常２〜１．０００
、好ましくは５〜５００、さらに好ましくは２０〜２０
０であり、実質的に線状構造を有するものである。なお
、ｅ−０かつｍ ＝ １の場合においては、本発明の効
果をさらに高める目的から、ｎは２０を越えていること
、好ましくは３０〜１． ＯＯＯ、さらに好ましくは４
０〜２００であることが望ましい。（１）式の両末端は
特に特定されないが通常、核置換水素である。
〜１０、さらに好ましくは０〜５、特に好ましくは１〜
５である。ｍは１以上であり通常１〜５０、好ましくは
１〜３０である。ｎ（よ２以上、通常２〜１．０００
、好ましくは５〜５００、さらに好ましくは２０〜２０
０であり、実質的に線状構造を有するものである。なお
、ｅ−０かつｍ ＝ １の場合においては、本発明の効
果をさらに高める目的から、ｎは２０を越えていること
、好ましくは３０〜１． ＯＯＯ、さらに好ましくは４
０〜２００であることが望ましい。（１）式の両末端は
特に特定されないが通常、核置換水素である。
これらの一般式（１）で表わされる化合物は、通常一般
式（５）で表わされろ化合物と一般式（６）で表わされ
ろ化合物またはその重合体とを重縮合させることによっ
て製造されるが、製造法は何ら限定されろものではない
。
式（５）で表わされろ化合物と一般式（６）で表わされ
ろ化合物またはその重合体とを重縮合させることによっ
て製造されるが、製造法は何ら限定されろものではない
。
（Ｒ’、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、Ｒ”、Ａｒ’、Ａｒ２．ｌ
、ｍにライては一般式（１）と同様である） 一般式（５）で表わされる化合物としては、Ｎ、Ｎ’−
ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン系化合物、Ｎ−フ
ェニル−Ｎ’−（４−フェニルアミノ）フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン系化合物などが例示される。
、ｍにライては一般式（１）と同様である） 一般式（５）で表わされる化合物としては、Ｎ、Ｎ’−
ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン系化合物、Ｎ−フ
ェニル−Ｎ’−（４−フェニルアミノ）フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン系化合物などが例示される。
一般式（５）で表わされる化合物のうち、ｍが２以上の
ものは通常、一般式（５）で表わされるｍ＝１の場合の
化合物をマンガン化合物、第２鉄塩等の酸化剤を用いた
酸化カップリング反応または電解酸化重合等の方法を用
いることにより製造される。例えば、一般式（５）で表
わされる化合物がｍ≧２ｆ７）Ｎ、Ｎ’−’、５フェニ
ルーｐ−フェニレンジアミン系化合物の場合、Ｎ、Ｎ’
−ジフェニル−ｐ−フェニレンシアミンを、エタノール
、アセトン、アセトニトリル、エーテル、ベンゼンなど
の溶媒中で、塩化第２鉄を触媒として酸化カップリング
反応によシ製造することができる。
ものは通常、一般式（５）で表わされるｍ＝１の場合の
化合物をマンガン化合物、第２鉄塩等の酸化剤を用いた
酸化カップリング反応または電解酸化重合等の方法を用
いることにより製造される。例えば、一般式（５）で表
わされる化合物がｍ≧２ｆ７）Ｎ、Ｎ’−’、５フェニ
ルーｐ−フェニレンジアミン系化合物の場合、Ｎ、Ｎ’
−ジフェニル−ｐ−フェニレンシアミンを、エタノール
、アセトン、アセトニトリル、エーテル、ベンゼンなど
の溶媒中で、塩化第２鉄を触媒として酸化カップリング
反応によシ製造することができる。
このときの反応温度は一５０℃から１００℃、好ましく
は−２０℃から使用した溶媒の沸点、反応時間は１０分
から１００時間、好ましくは１時間から５０時間で反応
を行うことができる。
は−２０℃から使用した溶媒の沸点、反応時間は１０分
から１００時間、好ましくは１時間から５０時間で反応
を行うことができる。
なお、これらのＮ、 Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン系化合′吻のうち代表的なものとしては、Ｎ
、Ｎ′−ジメチル−Ｎ、 Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジエチル−Ｎ、Ｎ’−＞フ
ェニル・−ｐ−フェニレンシアミン、Ｎ、 Ｎ’−シフ
ロビルーＮ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ンなどを挙げることができる。
ンジアミン系化合′吻のうち代表的なものとしては、Ｎ
、Ｎ′−ジメチル−Ｎ、 Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジエチル−Ｎ、Ｎ’−＞フ
ェニル・−ｐ−フェニレンシアミン、Ｎ、 Ｎ’−シフ
ロビルーＮ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ンなどを挙げることができる。
マタ、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン
系化合物以外の一般式（５）で表わされる化合物も常法
により製造されるものであり、例えば遷移金属触媒の存
在下、芳香族アミン類と芳香族ヒドロキシ化合物を有機
溶媒中で反応さぜる方法、フタール酸エスヴルを原料と
し２て用いる方法などが丞げらね、これらの具体的方法
としては、特開昭１７＝ ５５−３８３１１号、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｐｏｌｙ
ｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅＰａｒｔ Ｃ２２ｐ、４５．１
（１９６８）等に記載されている。
系化合物以外の一般式（５）で表わされる化合物も常法
により製造されるものであり、例えば遷移金属触媒の存
在下、芳香族アミン類と芳香族ヒドロキシ化合物を有機
溶媒中で反応さぜる方法、フタール酸エスヴルを原料と
し２て用いる方法などが丞げらね、これらの具体的方法
としては、特開昭１７＝ ５５−３８３１１号、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｐｏｌｙ
ｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅＰａｒｔ Ｃ２２ｐ、４５．１
（１９６８）等に記載されている。
一般式（６）で表わされる化合物としては、例えばアル
デヒド、アルデヒドの重合体、ケトン等の各秤のカルボ
ニル化合物が例示される。
デヒド、アルデヒドの重合体、ケトン等の各秤のカルボ
ニル化合物が例示される。
アルデヒドのうち代表的なものとしては、ホルムアルデ
ヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、フチ
ルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクリルアルデヒド
、・／ンナムアルデヒド、アニスアルデヒド、ニコチン
アルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、クロロベンズア
ルデヒド、フルフラールなどを挙げることができる。
ヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、フチ
ルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクリルアルデヒド
、・／ンナムアルデヒド、アニスアルデヒド、ニコチン
アルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、クロロベンズア
ルデヒド、フルフラールなどを挙げることができる。
まだ、アルデヒドの重合体とは、一般式（６）で表わさ
れるアルデヒドを濃厚溶液にして自己縮合させたり、酸
触媒の存在下で縮合させて得られる重合体を表わし、該
重合体は本発明の共重合体を合成する際の反応条件下で
容易に加水分解してアルデヒド単量体を生成するものを
表わす。代表的なものとしては、ホルムアルデヒドの重
合体であるパラホルムアルデヒド、アセトアルデヒドの
三量体であるパラアルデヒドなどが挙げられる。
れるアルデヒドを濃厚溶液にして自己縮合させたり、酸
触媒の存在下で縮合させて得られる重合体を表わし、該
重合体は本発明の共重合体を合成する際の反応条件下で
容易に加水分解してアルデヒド単量体を生成するものを
表わす。代表的なものとしては、ホルムアルデヒドの重
合体であるパラホルムアルデヒド、アセトアルデヒドの
三量体であるパラアルデヒドなどが挙げられる。
ケトンとしては例えばアセトン、エチルメチルケトン、
ジエチルケトン、シクロへキシルアセトン等があげられ
る。
ジエチルケトン、シクロへキシルアセトン等があげられ
る。
一般式（５）で表わされる化合物と一般式（６）で表わ
される化合物との重縮合は両者が可溶な有機溶媒中で０
℃〜２００℃の温度で酸またはアルカリ触媒を用いて行
うことができる。酸触媒の例としては硫酸、塩醒、リン
酸、鍋塩素酸、五酸化ニリン等の無機醪、ギ酸、酢酸、
プロピオン酸、メタンスルホンｉ、ｐ−）ルエンスルホ
ン酸等の有機酵を挙げることができる。これらの酸触媒
は単独で用いても１だ二種以上を併用してもよい。また
、好ましい有機溶剤の例としてはエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセト
ニトリル、プロピレンカーボネート、ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。反応時
間は１分ないし５００時間、好ましくは５分ないし２０
０時間の範囲で適宜選ぶことができるっ 本発明においては、かくして得られる一般式け）で表わ
される化合物は、溶媒に可溶で、かつ加熱により溶融さ
せることか可能な熱可塑性樹脂であって、加工性に優れ
ており任意の形状の各種の成形体とすることができ、し
かも成形体の機械的強度も高い特長を有すること、また
一般式（１）で表わされる化合物は高いホール（正孔）
輸送能力をもあわせて有することを見出しだ。しだがっ
て、本発明における一般式（１）で表わされる化合物を
用いたホール輸送材料は、そね肩体が成形加工性に富ん
でいるため、サブミクロンオーダーの厚さの均一薄膜の
作成が可能であり、またマトリックスポリマーを必要と
しないため、従来のこの種のホール輸送材料に比べ極め
て高いホール輸送能を有するものである。本発明のホー
ル輸送材料は各種の用途に応用可能であり、例えば電子
写真感光体材料に代表される光導電性材料や、あるい１
ｄＥＬＤ用ホール輸送材料として好適であり、それ自体
で大面積が可能でかつ高ホール輸送能を示すすぐれた特
性を得ることができる。
される化合物との重縮合は両者が可溶な有機溶媒中で０
℃〜２００℃の温度で酸またはアルカリ触媒を用いて行
うことができる。酸触媒の例としては硫酸、塩醒、リン
酸、鍋塩素酸、五酸化ニリン等の無機醪、ギ酸、酢酸、
プロピオン酸、メタンスルホンｉ、ｐ−）ルエンスルホ
ン酸等の有機酵を挙げることができる。これらの酸触媒
は単独で用いても１だ二種以上を併用してもよい。また
、好ましい有機溶剤の例としてはエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセト
ニトリル、プロピレンカーボネート、ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。反応時
間は１分ないし５００時間、好ましくは５分ないし２０
０時間の範囲で適宜選ぶことができるっ 本発明においては、かくして得られる一般式け）で表わ
される化合物は、溶媒に可溶で、かつ加熱により溶融さ
せることか可能な熱可塑性樹脂であって、加工性に優れ
ており任意の形状の各種の成形体とすることができ、し
かも成形体の機械的強度も高い特長を有すること、また
一般式（１）で表わされる化合物は高いホール（正孔）
輸送能力をもあわせて有することを見出しだ。しだがっ
て、本発明における一般式（１）で表わされる化合物を
用いたホール輸送材料は、そね肩体が成形加工性に富ん
でいるため、サブミクロンオーダーの厚さの均一薄膜の
作成が可能であり、またマトリックスポリマーを必要と
しないため、従来のこの種のホール輸送材料に比べ極め
て高いホール輸送能を有するものである。本発明のホー
ル輸送材料は各種の用途に応用可能であり、例えば電子
写真感光体材料に代表される光導電性材料や、あるい１
ｄＥＬＤ用ホール輸送材料として好適であり、それ自体
で大面積が可能でかつ高ホール輸送能を示すすぐれた特
性を得ることができる。
以下、本発明を実施例によシ具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
実施例１゜
窒素置換された１００づ三ツロフラスコにＮ、Ｎ’−ジ
メチル−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フ二二レンジアミ
ン１．００１ｉ’ヲ入れニトロベンゼン１５ｍ、酢酸６
−を加えて溶解させた後、硫酸１２０μｔ、プロピオン
アルデヒド２５０μｔを加えて５０℃で攪拌しながら１
４０時間反応させた。反応溶液をＮａＯＨ３０ｍｇを含
むエタノール３００ｍＡＫあけ、赤褐色の沈殿物を口過
し、エタノール、蒸留水で洗浄した後乾燥して０．８５
１ｉ’の赤褐色粉末を得た。得られた粉末の’Ｈ−ＮＭ
Ｒ１”Ｃ−ＮＭＲｌＩＲ（第１図）を測定したところ下
記の構造を有することが判明した。
メチル−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フ二二レンジアミ
ン１．００１ｉ’ヲ入れニトロベンゼン１５ｍ、酢酸６
−を加えて溶解させた後、硫酸１２０μｔ、プロピオン
アルデヒド２５０μｔを加えて５０℃で攪拌しながら１
４０時間反応させた。反応溶液をＮａＯＨ３０ｍｇを含
むエタノール３００ｍＡＫあけ、赤褐色の沈殿物を口過
し、エタノール、蒸留水で洗浄した後乾燥して０．８５
１ｉ’の赤褐色粉末を得た。得られた粉末の’Ｈ−ＮＭ
Ｒ１”Ｃ−ＮＭＲｌＩＲ（第１図）を測定したところ下
記の構造を有することが判明した。
Ｈ３
ＩＨ−ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ６） ： （ｐｐｍ） ６．８２
〜７．２０ （ｍ）、 ３６５（ｍ）、 ２．９７（ｍ
）、 ２．０２（ｍ）、 ０．９２（ｔ） １３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）： （ｐｐｍ）１４７．
４、１４３．７、＝２２＝ １３７４、 １２８．４、 １２２．６、 １１８．６
、 ５１．８．４０．４、 ２８，９、 １２．９ 得られたポリマーをクロロホルムに溶解した後、キャス
ト法によシ銅板上にポリマーフィルムを形成し、タイム
・オブ・フライト法（ＴＯＦ法）を用いて電荷キャリア
ー移動度を測定したところ、１０””ｄ／ｖ−ｓｓｃの
ホール移動度を示した。
〜７．２０ （ｍ）、 ３６５（ｍ）、 ２．９７（ｍ
）、 ２．０２（ｍ）、 ０．９２（ｔ） １３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）： （ｐｐｍ）１４７．
４、１４３．７、＝２２＝ １３７４、 １２８．４、 １２２．６、 １１８．６
、 ５１．８．４０．４、 ２８，９、 １２．９ 得られたポリマーをクロロホルムに溶解した後、キャス
ト法によシ銅板上にポリマーフィルムを形成し、タイム
・オブ・フライト法（ＴＯＦ法）を用いて電荷キャリア
ー移動度を測定したところ、１０””ｄ／ｖ−ｓｓｃの
ホール移動度を示した。
実施例２
実施例１においてＮ、 Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジ
フェニル−ｐ−フェニレンジアミンのかわシにＮ、 Ｎ
’−ジトリル−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン１．５７を用いたことを除いては、同様の操作
によム反応を行ったところ、１．１２の炎天白色の粉末
を得た。実施例１と同様にして、ＴＯＦ法によシ、電荷
キャリアー移動度を測定したところ１０−’ｉ／ｖ・ｓ
ｅｃ ｆ得た。
フェニル−ｐ−フェニレンジアミンのかわシにＮ、 Ｎ
’−ジトリル−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン１．５７を用いたことを除いては、同様の操作
によム反応を行ったところ、１．１２の炎天白色の粉末
を得た。実施例１と同様にして、ＴＯＦ法によシ、電荷
キャリアー移動度を測定したところ１０−’ｉ／ｖ・ｓ
ｅｃ ｆ得た。
実施例３゜
窒素置換された１００ｄ三ツロフラスコにＮ−トリルジ
フェニルアミン２．５ｆを入れニトロベンゼン２０７を
加えて溶解させた後、ｐ−トルエンスルホメ醪４０ｍ７
、パラアルデヒド０．６ ｍｌを加えて８０℃で４時間
反応させた。反応液をエタノール３００＋＋＋ｇにあけ
、灰白色の沈殿物を口過し、エタノール、蒸留水で洗浄
した後、さらにクロロホルム−エタノール系で再沈殿に
より精堰、乾燥して２．６７の白色粉末を得た。得られ
た粉末のＧＰＣ測定の結果、溶出曲線のピークトップ分
子量約９．０００（″ｉＦ合度約３１）の高分子量体で
あった。また、１．Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲ（第２
図）、ＩＲを測定したところ下記の構造を有することが
判明した。
フェニルアミン２．５ｆを入れニトロベンゼン２０７を
加えて溶解させた後、ｐ−トルエンスルホメ醪４０ｍ７
、パラアルデヒド０．６ ｍｌを加えて８０℃で４時間
反応させた。反応液をエタノール３００＋＋＋ｇにあけ
、灰白色の沈殿物を口過し、エタノール、蒸留水で洗浄
した後、さらにクロロホルム−エタノール系で再沈殿に
より精堰、乾燥して２．６７の白色粉末を得た。得られ
た粉末のＧＰＣ測定の結果、溶出曲線のピークトップ分
子量約９．０００（″ｉＦ合度約３１）の高分子量体で
あった。また、１．Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲ（第２
図）、ＩＲを測定したところ下記の構造を有することが
判明した。
実施例１と同様にして電荷キャリアー移動度を測定した
ところ、１０”−’ ｃｍ’／ ｖ−ｓｅｃのホール移
動度を示しだ。
ところ、１０”−’ ｃｍ’／ ｖ−ｓｅｃのホール移
動度を示しだ。
実施例４゜
実施例３において反応時間を４時間から８時間に変えた
ことを除いては、同様の操作により、反応を行ったとこ
ろ、２．６７の白色粉末を得たー得られた粉末のＧＰＣ
溶出曲紳のピークトップ分子量は約３３，０００、重合
度約１００であった。
ことを除いては、同様の操作により、反応を行ったとこ
ろ、２．６７の白色粉末を得たー得られた粉末のＧＰＣ
溶出曲紳のピークトップ分子量は約３３，０００、重合
度約１００であった。
実施例１と同様に電荷キャリアー移動度を測定したとこ
ろ１０−’ｉ／ｖ−ｓｅｃを得だ。
ろ１０−’ｉ／ｖ−ｓｅｃを得だ。
本発明の光導電性材料はそれ自体が成形自在であり、か
つ、成形体の轡械的強度にもすぐれ、しかも高いホール
輸送能などのすぐれた特性を有する。
つ、成形体の轡械的強度にもすぐれ、しかも高いホール
輸送能などのすぐれた特性を有する。
第１図は実施例１で得た共重合体の赤外吸収スはクトル
図を示す。 第２図は実施例３で得た共重合体の１３Ｃ−ＮＭＲス×
クトル図を示す。
図を示す。 第２図は実施例３で得た共重合体の１３Ｃ−ＮＭＲス×
クトル図を示す。
Claims (1)
- （１）下記一般式（１）で表わされる化合物からなるホ
ール輸送材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５
はそれぞれ水素または炭素数１〜２０の炭化水素残基を
示し、それぞれ同一でも異なってもよく、 Ａｒ＾１およびＡｒ＾２はそれぞれ２価の芳香族炭化水
素残基を示し、 ｌは０以上、ｍは１以上、ｎは２以上の整数を示す）（
２）下記一般式（１）で表わされる化合物からなる光導
電性材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５
はそれぞれ水素または炭素数１〜２０の炭化水素残基を
示し、それぞれ同一でも異なってもよく、 Ａｒ＾１およびＡｒ＾２はそれぞれ２価の芳香族炭化水
素残基を示し、 ｌは０以上、ｍは１以上、ｎは２以上の整数を示す）（
３）下記一般式（１）で表わされる化合物からなるエレ
クトロルミネッセントデバイス用ホール輸送材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５
はそれぞれ水素または炭素数１〜２０の炭化水素残基を
示し、それぞれ同一でも異なつてもよく、 Ａｒ＾１およびＡｒ＾２はそれぞれ２価の芳香族炭化水
素残基を示し、 ｌは０以上、ｍは１以上、ｎは２以上の整数を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31796289A JPH02282264A (ja) | 1988-12-09 | 1989-12-08 | ホール輸送材料 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-309940 | 1988-12-09 | ||
| JP30994088 | 1988-12-09 | ||
| JP31796289A JPH02282264A (ja) | 1988-12-09 | 1989-12-08 | ホール輸送材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02282264A true JPH02282264A (ja) | 1990-11-19 |
Family
ID=26566120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31796289A Pending JPH02282264A (ja) | 1988-12-09 | 1989-12-08 | ホール輸送材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02282264A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02282263A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
| US7181156B2 (en) | 2003-07-25 | 2007-02-20 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus using a cleaning member for preventing noises and process cartridge therefor |
| JP2008045142A (ja) * | 1997-05-09 | 2008-02-28 | Tosoh Corp | ポリアリーレンアミン及びその製造方法 |
| EP2146251A1 (en) | 2008-07-15 | 2010-01-20 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus using the same, and process cartridge |
| US7897313B2 (en) | 2006-04-27 | 2011-03-01 | Ricoh Company Limited | Electrostatic latent image bearing member, and image forming apparatus and process cartridge using the electrostatic latent image bearing member |
| US7995950B2 (en) | 2005-07-15 | 2011-08-09 | Ricoh Co., Ltd. | Image forming apparatus, image forming method and process cartridge involving the use of a cleaning blade that removes toner remaining on a surface of an image bearing member |
| WO2012099182A1 (en) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and image forming method, image forming apparatus, and process cartridge using the electrophotographic photoconductor |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS501735A (ja) * | 1973-05-02 | 1975-01-09 | ||
| JPS5189425A (ja) * | 1974-12-20 | 1976-08-05 | ||
| JPS57154248A (en) * | 1980-11-20 | 1982-09-24 | Xerox Corp | New photosensitive element |
| JPH0228263A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-01-30 | Hodogaya Chem Co Ltd | フルオラン化合物およびそれを用いた記録材料 |
| JPH02282263A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
-
1989
- 1989-12-08 JP JP31796289A patent/JPH02282264A/ja active Pending
Patent Citations (5)
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| JPS501735A (ja) * | 1973-05-02 | 1975-01-09 | ||
| JPS5189425A (ja) * | 1974-12-20 | 1976-08-05 | ||
| JPS57154248A (en) * | 1980-11-20 | 1982-09-24 | Xerox Corp | New photosensitive element |
| JPH0228263A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-01-30 | Hodogaya Chem Co Ltd | フルオラン化合物およびそれを用いた記録材料 |
| JPH02282263A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02282263A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
| JP2008045142A (ja) * | 1997-05-09 | 2008-02-28 | Tosoh Corp | ポリアリーレンアミン及びその製造方法 |
| US7181156B2 (en) | 2003-07-25 | 2007-02-20 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus using a cleaning member for preventing noises and process cartridge therefor |
| US7295802B2 (en) | 2003-07-25 | 2007-11-13 | Ricoh Company, Ltd | Image forming apparatus using a cleaning unit for preventing noises |
| US7995950B2 (en) | 2005-07-15 | 2011-08-09 | Ricoh Co., Ltd. | Image forming apparatus, image forming method and process cartridge involving the use of a cleaning blade that removes toner remaining on a surface of an image bearing member |
| US7897313B2 (en) | 2006-04-27 | 2011-03-01 | Ricoh Company Limited | Electrostatic latent image bearing member, and image forming apparatus and process cartridge using the electrostatic latent image bearing member |
| EP2146251A1 (en) | 2008-07-15 | 2010-01-20 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus using the same, and process cartridge |
| WO2012099182A1 (en) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and image forming method, image forming apparatus, and process cartridge using the electrophotographic photoconductor |
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