JPH0228263A - フルオラン化合物およびそれを用いた記録材料 - Google Patents
フルオラン化合物およびそれを用いた記録材料Info
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- JPH0228263A JPH0228263A JP63174882A JP17488288A JPH0228263A JP H0228263 A JPH0228263 A JP H0228263A JP 63174882 A JP63174882 A JP 63174882A JP 17488288 A JP17488288 A JP 17488288A JP H0228263 A JPH0228263 A JP H0228263A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なフルオラン化合物に関するものである
。さらに詳細には、本発明は感圧複写紙、感熱記録紙、
示温性材料、感光発色記録シートに用いるカラーフォー
マ−として有用なフルオラン化合物に関するものである
。
。さらに詳細には、本発明は感圧複写紙、感熱記録紙、
示温性材料、感光発色記録シートに用いるカラーフォー
マ−として有用なフルオラン化合物に関するものである
。
（従来の技術）
従来、はぼ無色の発色剤、例えばベンゾイルロイコメチ
レンブルー、クリスタルバイオレットラクトン、ローダ
ミンＢラクタム、２−置換アミノ６−置換アミノフルオ
ランまたはこれらの混合物に対し、この発色剤と接触し
て発色する吸着または反応性化合物（以下、顕色剤と称
する）、例えば活性白土、フェノール化合物との着色反
応を利用した感圧複写紙（例えば米国特許第２５０５４
７０号明細書）が一般に良く知られている。また、これ
らの発色剤と、例えばビスフェノールＡ（ＢＰＡ）等の
酸性物質および減感剤として作用する高級アルコール、
高級脂肪酸とを混合し、カプセル化したインキが温度変
化により発消色を繰り返すことを利用した示温性材料（
例えば特公昭５１−４４７０６号公報）も良く知られて
いる。
レンブルー、クリスタルバイオレットラクトン、ローダ
ミンＢラクタム、２−置換アミノ６−置換アミノフルオ
ランまたはこれらの混合物に対し、この発色剤と接触し
て発色する吸着または反応性化合物（以下、顕色剤と称
する）、例えば活性白土、フェノール化合物との着色反
応を利用した感圧複写紙（例えば米国特許第２５０５４
７０号明細書）が一般に良く知られている。また、これ
らの発色剤と、例えばビスフェノールＡ（ＢＰＡ）等の
酸性物質および減感剤として作用する高級アルコール、
高級脂肪酸とを混合し、カプセル化したインキが温度変
化により発消色を繰り返すことを利用した示温性材料（
例えば特公昭５１−４４７０６号公報）も良く知られて
いる。
またこれらの発色剤を顕色剤とともに分散し、紙上に塗
布し乾燥した後、熱により溶融し発色することを利用し
た感熱記録紙は、最近急速に普及してきた。
布し乾燥した後、熱により溶融し発色することを利用し
た感熱記録紙は、最近急速に普及してきた。
これらの分野に使用される発色剤に要求される条件は、
共通して発色速度が大きいこと、発色濃度が大きいこと
、発色色素が所望の色相になること、色素の耐光性およ
び耐熱性がすぐれていることなどである。しかしながら
、例えば青色に発色する発色剤として、クリスタルバイ
オレットラクトン等が知られているが耐光性が不充分で
あり、この欠点を改良するために、特開昭６１−２３３
５８０号または特開昭６３−６１０５６号公報では新規
のフルオラン化合物が開示されている。しかしながらこ
れら発色剤でも前記の要件を満足するとはいえず、より
優れた発色剤の出現が望まれている。
共通して発色速度が大きいこと、発色濃度が大きいこと
、発色色素が所望の色相になること、色素の耐光性およ
び耐熱性がすぐれていることなどである。しかしながら
、例えば青色に発色する発色剤として、クリスタルバイ
オレットラクトン等が知られているが耐光性が不充分で
あり、この欠点を改良するために、特開昭６１−２３３
５８０号または特開昭６３−６１０５６号公報では新規
のフルオラン化合物が開示されている。しかしながらこ
れら発色剤でも前記の要件を満足するとはいえず、より
優れた発色剤の出現が望まれている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明らは、耐光性が優れた発色性化合物について鋭意
検討した結果、特に感圧複写紙、示温性材料としての性
能が著しく改良されることを見い出した。
検討した結果、特に感圧複写紙、示温性材料としての性
能が著しく改良されることを見い出した。
（問題点を解決するための手段）
本発明は一般式（１）
（式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子、又は低級アルキル
基を表わし、Ｒは同一でも異なってもよい。
基を表わし、Ｒは同一でも異なってもよい。
）で表わされるフルオラン化合物及びそれを用いた記録
材料に関するものである。
材料に関するものである。
本発明のフルオラン化合物は大気中において安定な無色
又はわずかに着色している固体であり・酸性物質と接触
すると直ちに暗青色の色素を形成し、この発色した色素
は、優れた耐光性を有する。
又はわずかに着色している固体であり・酸性物質と接触
すると直ちに暗青色の色素を形成し、この発色した色素
は、優れた耐光性を有する。
本発明のフルオラン化合物は、次の（１）または（２）
の方法で製造することができる。
の方法で製造することができる。
（１）一般式（Ｉｆ）
（式中Ｘは塩素、臭素、ヨウ素原子を表わす。）で表わ
される化合物をトリクロロベンゼン中で、一般式（ＩＩ
Ｉ） ■ （式中Ｒは水素原子、 ハロゲン、 又は低級アルキ ル基を表わす。）で表わされる化合物と塩化亜鉛および
酸化亜鉛の存在下、２００〜２１０°Ｃで反応すること
により、次の一般式（ＩＶ）（式中Ｒは一般式（１）の
定義と同一である）で表わされる化合物が得られる。次
にこの一般式（ｒＶ）で表わされる化合物と一般式（Ｖ
）（式中Ｘ°は臭素またはヨウ素原子を表わす）で表わ
されるビフェニル化合物とを炭酸カリウムおよび銅粉の
存在下で、１９０°Ｃ〜２１０”Ｃの温度で反応させる
。反応後、目的物をトルエンで抽出し、トルエンを留去
し、目的物中に含まれる過剰の一般式（Ｖ）で表わされ
るビフェニール化合物をエタノールで抽出除去すること
により、一般式（１）で表わされるフルオラン化合物が
得られる。
される化合物をトリクロロベンゼン中で、一般式（ＩＩ
Ｉ） ■ （式中Ｒは水素原子、 ハロゲン、 又は低級アルキ ル基を表わす。）で表わされる化合物と塩化亜鉛および
酸化亜鉛の存在下、２００〜２１０°Ｃで反応すること
により、次の一般式（ＩＶ）（式中Ｒは一般式（１）の
定義と同一である）で表わされる化合物が得られる。次
にこの一般式（ｒＶ）で表わされる化合物と一般式（Ｖ
）（式中Ｘ°は臭素またはヨウ素原子を表わす）で表わ
されるビフェニル化合物とを炭酸カリウムおよび銅粉の
存在下で、１９０°Ｃ〜２１０”Ｃの温度で反応させる
。反応後、目的物をトルエンで抽出し、トルエンを留去
し、目的物中に含まれる過剰の一般式（Ｖ）で表わされ
るビフェニール化合物をエタノールで抽出除去すること
により、一般式（１）で表わされるフルオラン化合物が
得られる。
（２）一般式（Ｖｌ）
（式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子、又は低級アルキル
基を表わし、Ｒは同一でも異なってもよい。
基を表わし、Ｒは同一でも異なってもよい。
）で表わされる化合物と無水フタール酸とを塩化亜鉛触
媒の存在下、１４０°Ｃ１７時間反応させる。
媒の存在下、１４０°Ｃ１７時間反応させる。
反応後、トルエンと水とを加えソーダ灰で中和処理を行
ない、トルエン層を分取し水蒸気蒸溜により、トルエン
を除去する。放冷後濾過、ケーキをメタノールで洗浄し
、７０°Ｃで乾燥することにより淡かっ色の結晶を有す
る。一般式（１）で表わされるフルオラン化合物が得ら
れる。
ない、トルエン層を分取し水蒸気蒸溜により、トルエン
を除去する。放冷後濾過、ケーキをメタノールで洗浄し
、７０°Ｃで乾燥することにより淡かっ色の結晶を有す
る。一般式（１）で表わされるフルオラン化合物が得ら
れる。
本発明のフルオラン化合物を用いた感圧複写紙は、上記
の発色剤を単独あるいは他の発色剤と共に、例えばアル
キル化ナフタレン、アルキル化ジフヱニル・アルキル化
ジフェニルメタン等のジアリールアルカン、アルキル化
ターフェニルなどの合成油、木綿油、ヒマシ油などの植
物油、動物油、鉱物油あるいはこれらの混合油等の溶媒
に溶解し、これをバインダー中に分散するが、またはマ
イクロカプセル中に含有させた後、紙、プラスチックシ
ート、樹脂コーテツド紙等の支持体に塗布することによ
り得られる。
の発色剤を単独あるいは他の発色剤と共に、例えばアル
キル化ナフタレン、アルキル化ジフヱニル・アルキル化
ジフェニルメタン等のジアリールアルカン、アルキル化
ターフェニルなどの合成油、木綿油、ヒマシ油などの植
物油、動物油、鉱物油あるいはこれらの混合油等の溶媒
に溶解し、これをバインダー中に分散するが、またはマ
イクロカプセル中に含有させた後、紙、プラスチックシ
ート、樹脂コーテツド紙等の支持体に塗布することによ
り得られる。
発色剤の使用量は、所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、
カプセルの製法、その他の条件により、決定される。発
色剤をカプセル中に封入する際には、米国特許第２，８
００，４５７号および２，８００゜４５８号明細書に記
載された親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利
用した方法、英国特許第８６７．７９７号、１，０９１
，０７６号明細書に記載された界面重合法等を利用すれ
ばよい。
カプセルの製法、その他の条件により、決定される。発
色剤をカプセル中に封入する際には、米国特許第２，８
００，４５７号および２，８００゜４５８号明細書に記
載された親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利
用した方法、英国特許第８６７．７９７号、１，０９１
，０７６号明細書に記載された界面重合法等を利用すれ
ばよい。
この感圧複写紙に適用できる顕色剤の具体例を示すと、
クレー類（例えば、酸性白土、活性白土、アタパルジャ
イト、カオリン等）、フェノール樹脂・芳香族カルボン
酸の多価金属塩等をあげることができる・フェノール樹
脂とは、具体的には、フェノール−アルデヒド重合体（
いわゆるノボラック型）及びフェノールアセチレン重合
体である。
クレー類（例えば、酸性白土、活性白土、アタパルジャ
イト、カオリン等）、フェノール樹脂・芳香族カルボン
酸の多価金属塩等をあげることができる・フェノール樹
脂とは、具体的には、フェノール−アルデヒド重合体（
いわゆるノボラック型）及びフェノールアセチレン重合
体である。
芳香族カルボン酸の多価金属塩は、例えば、米国特許３
，８６４，１４６号、同３，９８３．２９２号、同３．
９３４．０７０号、同３，９８３，２９２号、特願昭５
３−２５１５８号明細書に記載されている。
，８６４，１４６号、同３，９８３．２９２号、同３．
９３４．０７０号、同３，９８３，２９２号、特願昭５
３−２５１５８号明細書に記載されている。
上記芳香族カルボン酸の多価金属塩における芳香族のカ
ルボン酸はカルボキシ基に対し、オルト又はパラ位に水
酸基を有するものが有用であり、中でもサリチル酸誘導
体が好ましく、水酸基に対し、オルト又はパラ位の少く
とも一方に、アルキル基、アリール基、アラルキル基等
の置換基を有し置換基の炭素原子数の総和が８以上ある
ものが特に好ましい。上記の多価金属塩のうち亜鉛塩が
特に望ましい。
ルボン酸はカルボキシ基に対し、オルト又はパラ位に水
酸基を有するものが有用であり、中でもサリチル酸誘導
体が好ましく、水酸基に対し、オルト又はパラ位の少く
とも一方に、アルキル基、アリール基、アラルキル基等
の置換基を有し置換基の炭素原子数の総和が８以上ある
ものが特に好ましい。上記の多価金属塩のうち亜鉛塩が
特に望ましい。
感熱記録紙は、例えば特開昭６０−１８４８７８号公報
から明らかなように、熱エネルギーによる物理的、化学
的変化を利用して画像を基紙上に記録させる情報紙であ
り、熱によりカラーフォーマ−と顕色剤が融解し反応し
て発色することにより画像を形成するが、本発明のフル
オラン化合物はこの感熱記録紙の発色剤としても好的に
使用しうる。
から明らかなように、熱エネルギーによる物理的、化学
的変化を利用して画像を基紙上に記録させる情報紙であ
り、熱によりカラーフォーマ−と顕色剤が融解し反応し
て発色することにより画像を形成するが、本発明のフル
オラン化合物はこの感熱記録紙の発色剤としても好的に
使用しうる。
示温性材料は、例えば特公昭５１−４４−７０６号公報
から明らかなように、温度変化により発色系や消色系に
変化するものであるが、本発明のフルオラン化合物は、
この示温性材料にも好適に使用することができる。
から明らかなように、温度変化により発色系や消色系に
変化するものであるが、本発明のフルオラン化合物は、
この示温性材料にも好適に使用することができる。
次に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれに
よりなんら限定されるものではない。
よりなんら限定されるものではない。
実施例１
３．６−ビス−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ビフェニル−４−
イル−アミノ）フルオランの合成ト；４３、乙 、 ＾−ジクロロフルオラン１１．１ｇ、アニリン１１．２
ｇ、塩化亜鉛９．０ｇおよび酸化亜鉛３．４ｇとをトリ
クロロベンゼン１２０ｄの中に加え、反応温度を２１０
℃に保ち５時間かきまぜた後、冷却し濾過する。濾過ケ
ーキをトルエン５０−で洗浄、トルエンを乾燥により除
去し、得られたケーキを２゜５％塩酸水５００ｄに加え
９０°Ｃで２時間かきまぜて濾過する。更にケーキを５
％ソーダ灰水溶液に加え９０℃で１時間かきまぜ、濾過
洗浄し８０°Ｃで乾燥することにより暗青色結晶、３．
６−ビス−フェニルアミノフルオラン２０．２ ｇを得
た。
イル−アミノ）フルオランの合成ト；４３、乙 、 ＾−ジクロロフルオラン１１．１ｇ、アニリン１１．２
ｇ、塩化亜鉛９．０ｇおよび酸化亜鉛３．４ｇとをトリ
クロロベンゼン１２０ｄの中に加え、反応温度を２１０
℃に保ち５時間かきまぜた後、冷却し濾過する。濾過ケ
ーキをトルエン５０−で洗浄、トルエンを乾燥により除
去し、得られたケーキを２゜５％塩酸水５００ｄに加え
９０°Ｃで２時間かきまぜて濾過する。更にケーキを５
％ソーダ灰水溶液に加え９０℃で１時間かきまぜ、濾過
洗浄し８０°Ｃで乾燥することにより暗青色結晶、３．
６−ビス−フェニルアミノフルオラン２０．２ ｇを得
た。
この前駆物質２０．２ ｇと４−プロモービフェニル４
５、０ ｇ、粉状炭酸カリウム２１．６ｇ、銅粉１．７
ｇ１ホ、度０．４ｇとを仕込み、１９０〜２１０″Ｃで
６００時間反応る。反応終了後、トルエン１５０戚を加
え煮沸し熱時濾過する。トルエンを減圧蒸留により除去
し、残留物にエタノール３５０−を加え煮沸し、熱時濾
過することにより過剰の４プロモービフエニルを除去す
る。残渣をｎ−ブタノール４００ｍに加え６０分煮沸し
冷却し濾過する。残渣を９０〜９５°Ｃで減圧で乾燥し
、３，６−ビス−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ビフェニル−４
−イル−アミノ）フルオランの淡かっ色結晶１５．７ｇ
４得た。この化合物の融点は２２９．１〜２３５゜７℃
であり、シリカゲルＴＬＣで一点の青色に発色した。”
Ｃ−ＮＭＲでフルオラン骨核特有のシグナルを８３．７
ｐｐｍと１６９．４ｐｐｍに検出し、新たに窒素に置
換したビフェニルのシグナルを１２５゜セ ロ ｐｐｍ〜１４６．１ ｐｐｍに検出したことにより
構造私確認した。
５、０ ｇ、粉状炭酸カリウム２１．６ｇ、銅粉１．７
ｇ１ホ、度０．４ｇとを仕込み、１９０〜２１０″Ｃで
６００時間反応る。反応終了後、トルエン１５０戚を加
え煮沸し熱時濾過する。トルエンを減圧蒸留により除去
し、残留物にエタノール３５０−を加え煮沸し、熱時濾
過することにより過剰の４プロモービフエニルを除去す
る。残渣をｎ−ブタノール４００ｍに加え６０分煮沸し
冷却し濾過する。残渣を９０〜９５°Ｃで減圧で乾燥し
、３，６−ビス−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ビフェニル−４
−イル−アミノ）フルオランの淡かっ色結晶１５．７ｇ
４得た。この化合物の融点は２２９．１〜２３５゜７℃
であり、シリカゲルＴＬＣで一点の青色に発色した。”
Ｃ−ＮＭＲでフルオラン骨核特有のシグナルを８３．７
ｐｐｍと１６９．４ｐｐｍに検出し、新たに窒素に置
換したビフェニルのシグナルを１２５゜セ ロ ｐｐｍ〜１４６．１ ｐｐｍに検出したことにより
構造私確認した。
実施例２
３．６−ビス−（Ｎ−Ｐ−）ジル−Ｎ−ビフェニル−４
−イル−アミノ）フルオランの合成上３．６−ジクロロ
フルオラン１１．１ ｇとＰ〜トルイジン１２．９ ｇ
、塩化亜鉛９．０ｇおよび酸化亜鉛３．４ｇとをトリク
ロロベンゼン１３５威の中に加え、２１０°Ｃに保ち４
時間かきまぜる。以後の処理は実施例１と同様に行ない
暗青色結晶、３．６−ビス（Ｐ−トリルアミノ）フルオ
ラン２１．８ｇを得た。
−イル−アミノ）フルオランの合成上３．６−ジクロロ
フルオラン１１．１ ｇとＰ〜トルイジン１２．９ ｇ
、塩化亜鉛９．０ｇおよび酸化亜鉛３．４ｇとをトリク
ロロベンゼン１３５威の中に加え、２１０°Ｃに保ち４
時間かきまぜる。以後の処理は実施例１と同様に行ない
暗青色結晶、３．６−ビス（Ｐ−トリルアミノ）フルオ
ラン２１．８ｇを得た。
この前Ｈ物’１２１．８ ｇと４−プロモービフェニル
４５．０ ｇ、粉状炭酸カリウム２１．６ｇ、銅粉１゜
７ｇ、氷炭０．４ｇとを仕込み、１９０〜２１０°Ｃで
４８時間反応した。次に実施例１と同様に処理を行ない
、３，６−ビス−（Ｎ−Ｐ−）ジル−Ｎ−ビフェニル−
４−イル−アミノ）フルオランの淡かっ色結晶１６．２
ｇを得た。この化合物の融点は２０９．０〜２１３．
５℃であり、シリカゲル、ＴＬＣで一点の青色に発色し
た。
４５．０ ｇ、粉状炭酸カリウム２１．６ｇ、銅粉１゜
７ｇ、氷炭０．４ｇとを仕込み、１９０〜２１０°Ｃで
４８時間反応した。次に実施例１と同様に処理を行ない
、３，６−ビス−（Ｎ−Ｐ−）ジル−Ｎ−ビフェニル−
４−イル−アミノ）フルオランの淡かっ色結晶１６．２
ｇを得た。この化合物の融点は２０９．０〜２１３．
５℃であり、シリカゲル、ＴＬＣで一点の青色に発色し
た。
実施例３
実施例１のフルオラン化合物を用いた感圧複写紙
実施例１で得られた３、６−ビス−（Ｎ−フェニル−Ｎ
−ビフェニル−４−イル−アミノ）フルオラン１部（重
量部、以下同様）をアルキル化ナフタレン３０部に溶解
させた。この溶液をゼラチン６部とアラビアゴム４部を
溶解した水５０部中に激しくかきまぜながら加えて乳化
し、直径１μ〜１０μの油滴とした後、水２５０部を加
えた。
−ビフェニル−４−イル−アミノ）フルオラン１部（重
量部、以下同様）をアルキル化ナフタレン３０部に溶解
させた。この溶液をゼラチン６部とアラビアゴム４部を
溶解した水５０部中に激しくかきまぜながら加えて乳化
し、直径１μ〜１０μの油滴とした後、水２５０部を加
えた。
酢酸を少量ずつ加えてｐＨを約４にしてコアセルベーシ
ョンを生起させ、油滴のまわりにゼラチンとアラビアゴ
ムの壁をつくり、ホルマリンを加えてからｐＨを９にあ
げ、壁を硬化した。この様にして得られたマイクロカプ
セル分散液を紙に塗布乾燥した。この感圧複写紙は優れ
た保存安定性を有していた。
ョンを生起させ、油滴のまわりにゼラチンとアラビアゴ
ムの壁をつくり、ホルマリンを加えてからｐＨを９にあ
げ、壁を硬化した。この様にして得られたマイクロカプ
セル分散液を紙に塗布乾燥した。この感圧複写紙は優れ
た保存安定性を有していた。
この感圧複写紙について、その特性を評価するために、
クレー紙、レジン紙及び有機酸基紙に重ねて筆記に相当
する圧力を加えた。なお記録紙は次のとおりである。
クレー紙、レジン紙及び有機酸基紙に重ねて筆記に相当
する圧力を加えた。なお記録紙は次のとおりである。
クレー紙
酸性白土２０部、ヘキサメタリン酸ソーダ０．２部、水
８０部をホモジナイザーで５分間分散し、さらに、５０
％スチレンブタジェンラテックス５部を加えて、クレー
分散液とした。
８０部をホモジナイザーで５分間分散し、さらに、５０
％スチレンブタジェンラテックス５部を加えて、クレー
分散液とした。
この分散液を上質紙上に乾燥固形分量５ｇ／ｒｒｆとな
るように塗布し、クレー紙を得た。
るように塗布し、クレー紙を得た。
レジン紙
ｐ−フェニルフェノールホルマリン縮合物２０部、炭酸
カルシウム１００部、２％ポリビニルアルコール水溶液
６００部をボールミルで分散し、フェノール樹脂分散液
を得た。
カルシウム１００部、２％ポリビニルアルコール水溶液
６００部をボールミルで分散し、フェノール樹脂分散液
を得た。
この分散液を上質紙上に乾燥固形分量５ｇ／イとなるよ
うに塗布し、レジン祇を得た。
うに塗布し、レジン祇を得た。
有機酸塩紙
前記レジン祇の製造において、ｐ−フェニルフェノール
ホルマリン縮合物の代りに、３．５α−メチル−ベンジ
ルサリチル酸亜鉛を使用して同様に行い、有機酸塩紙を
得た。
ホルマリン縮合物の代りに、３．５α−メチル−ベンジ
ルサリチル酸亜鉛を使用して同様に行い、有機酸塩紙を
得た。
本発明のフルオラン化合物を発色剤とする複写紙は各記
録用紙と重ねて圧力を加えると、瞬間的に、暗青色の印
像が得られた。この印像のフレッシュ濃度は高く、耐光
値は優れていた。
録用紙と重ねて圧力を加えると、瞬間的に、暗青色の印
像が得られた。この印像のフレッシュ濃度は高く、耐光
値は優れていた。
なお、一般の感圧複写紙に多用されている発色剤である
クリスタルバイオレットラクトン（ＣＶＬ）を使用した
複写紙を対照例とした、試験結果は表−２に表示した。
クリスタルバイオレットラクトン（ＣＶＬ）を使用した
複写紙を対照例とした、試験結果は表−２に表示した。
初期濃度；発色直後の濃度をマグベス反射濃度計（フィ
ルター、ラッテン＃２５）により測定した値である。
ルター、ラッテン＃２５）により測定した値である。
耐光値；フェード メーターにて光照射後の発色濃度を
測定し、次式により求めた値である。
測定し、次式により求めた値である。
実施例４
実施例１のフルオラン化合物を用いた感熱記録紙
実施例１の化合物８ｇを１０％ポリビニルアルコール水
溶液１０ｇおよび水１２ｇとをダイノミルで粉砕し分散
液を得る（成分Ａとする）。別にビスフェノールＡ４ｇ
を１０％ポリビニルアルコール水溶液１０ｇおよび水６
ｇとをダイノミルで粉砕し分散液を得る（成分Ｂとする
）。成分Ａの１ｇと成分Ｂの６ｇとを混合し、これを支
持体上に塗布、乾燥して感熱記録紙を得る。
溶液１０ｇおよび水１２ｇとをダイノミルで粉砕し分散
液を得る（成分Ａとする）。別にビスフェノールＡ４ｇ
を１０％ポリビニルアルコール水溶液１０ｇおよび水６
ｇとをダイノミルで粉砕し分散液を得る（成分Ｂとする
）。成分Ａの１ｇと成分Ｂの６ｇとを混合し、これを支
持体上に塗布、乾燥して感熱記録紙を得る。
この感熱記録紙はスタンプ発色機等により加熱すると青
色に発色した。この発色像は優れた耐光性を有していた
。
色に発色した。この発色像は優れた耐光性を有していた
。
実施例５
実施例１のフルオラン化合物を用いた示温性材料
実施例１の化合物２ｇとＰ−オキシ安息香酸オクチルエ
ステル２ｇ、ステアリン酸メチル１０ｇとを混合し、１
００℃に加温溶融することにより均一な混合物が得られ
た。この混合物は４０℃以下は青色に発色し、その耐光
性も優れていた。また４０°Ｃ以上では無色であった。
ステル２ｇ、ステアリン酸メチル１０ｇとを混合し、１
００℃に加温溶融することにより均一な混合物が得られ
た。この混合物は４０℃以下は青色に発色し、その耐光
性も優れていた。また４０°Ｃ以上では無色であった。
（発明の効果）
以上の説明から明らかなように、本発明の化合物を発色
剤として使用することにより、優れた感圧複写紙、感熱
記録紙、示温性材料が得られた。
剤として使用することにより、優れた感圧複写紙、感熱
記録紙、示温性材料が得られた。
保土谷化学工業株式会社
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子、又は低級アルキル
基を表わし、Ｒは同一でも異なってもよい。 ）で表わされるフルオラン化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子、又は低級アルキル
基を表わし、Ｒは同一でも異なってもよい。 ）で表わされるフルオラン化合物を発色物質として含有
することを特徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63174882A JP2566623B2 (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | フルオラン化合物およびそれを用いた記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63174882A JP2566623B2 (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | フルオラン化合物およびそれを用いた記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0228263A true JPH0228263A (ja) | 1990-01-30 |
| JP2566623B2 JP2566623B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=15986314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63174882A Expired - Lifetime JP2566623B2 (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | フルオラン化合物およびそれを用いた記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2566623B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02282264A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
| US6399392B1 (en) | 1999-04-23 | 2002-06-04 | Molecular Probes, Inc. | Xanthene dyes and their application as luminescence quenching compounds |
| JP2011516432A (ja) * | 2008-04-05 | 2011-05-26 | ベルスイテクフ リミテッド | 反応種検出のためのルミネセンス消光剤及び発蛍光型プローブ |
| CN106967304A (zh) * | 2016-06-29 | 2017-07-21 | 沈阳感光化工研究院有限公司 | 一种热敏打印用荧烷染料的制备方法 |
| WO2023136334A1 (ja) * | 2022-01-14 | 2023-07-20 | 富士フイルム株式会社 | 式（ｉ）で表される化合物の製造方法 |
-
1988
- 1988-07-15 JP JP63174882A patent/JP2566623B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02282264A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
| US6399392B1 (en) | 1999-04-23 | 2002-06-04 | Molecular Probes, Inc. | Xanthene dyes and their application as luminescence quenching compounds |
| JP2011516432A (ja) * | 2008-04-05 | 2011-05-26 | ベルスイテクフ リミテッド | 反応種検出のためのルミネセンス消光剤及び発蛍光型プローブ |
| CN106967304A (zh) * | 2016-06-29 | 2017-07-21 | 沈阳感光化工研究院有限公司 | 一种热敏打印用荧烷染料的制备方法 |
| WO2023136334A1 (ja) * | 2022-01-14 | 2023-07-20 | 富士フイルム株式会社 | 式（ｉ）で表される化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2566623B2 (ja) | 1996-12-25 |
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