JPH02283770A - 複素環式化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式（１） の複素環式化合物、それらの製造方法、並びに特に高分
子量有機物質の染色もしくは顔料着色用の染料もしくは
顔料としてのまたは塗料用の顔料としてのそれらの使用
に関するものである。

式（Ｉ）において、 Ｒは水素、置換されたもしくは未置換のアルキル、置換
されたもしくは未置換のシクロアルキル、置換されたも
しくは未置換のアリール、置換されたもしくは未置換の
ヘタリールを表わし、ＡはＣ−Ｒ’、Ｎを表わし、 Ｒ１は置換されたもしくは未置換のアルキル、置換され
たもしくは未置換のシクロアルキル、置換されたもしく
は未置換のアリール、置換されたもしくは未置換のヘタ
リールを表わし、 Ｘ、Ｙは０、ＮＨを表わし、 Ｚは水素、−ＣＮ１置換されたもしくは未置換のアリー
ル、置換されたもしくは未置換のヘタリールを表わし、 Ｗは０、Ｎ−Ｒ’を表わし、 Ｒ６は水素、置換されたもしくは未置換のアルキル、置
換されたもしくは未置換のシクロアルキル、置換された
もしくは未置換のアリール、置換されたもしくは未置換
の複素環式基を表わし、そしてＢはその上に１個以上の
他の環が縮合していてもよい置換されたもしくは未置換
の炭素環式−芳香族または複素環式環を表わす。

アルキル（Ｒ，Ｒ’）は好適にはＣ，−Ｃ，−アルキル
、特に好適にはＣ，−Ｃ，−アルキルを表わす。

例は、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ　
−ｉ−およびｔ−ブチルである。

シクロアルキル（Ｒ，Ｒ’）は好適には一一二一および
三環式Ｃ、Ｃ、。−シクロアルキル、特に好適にはシク
ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、を表わ
す。

アルキルおよびシクロアルキル（Ｒ，Ｒ’、Ｗ）は、例
えば、ＣＱ％Ｂｒ、Ｆ、−ＣＮ、−ＯＨ。

Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、モノーＣ，−Ｃ，−アルキル
アミノ、ジーＣ、−Ｃ４−アルキルアミノ、任意にＣ（
１，、Ｂｒ、Ｆ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルおよびＣ，−Ｃ
，−アルコキシにより置換されていてもよいフェニルも
しくはナフチル、またはその上にベンゼン環が縮合して
いてもよいｌもしくは２個の０、ＮＳＳからなる系から
のへテロ原子を含有している５−もしくは６−員環系の
基により置換されていてもよい。

アリール（Ｒ，’Ｒ’、Ｚ）は好適にはｌ、２．３また
は４個の、特にｌまたは２個の、環を含有している炭素
環式−芳香族基、例えばフェニル、ジフェニルおよびナ
フチル、を表わす。

ヘタリール（Ｒ，Ｒ’、Ｚ）は好適には１，２．３また
は４個の、特にｌまたは２個の、５−１６−または７−
員環を含有しておりそれらの少なくとも１個が１，２ま
たは３個の、好適には１または２個の、０、Ｎ％Ｓから
なる系からのへテロ原子を含有している複素環式−芳香
族基を表わす。

複素環式−芳香族基の例は、ピリジル、ピリミジル、ピ
ラジニル、トリアジニル、フラニル、ピロリル、チエニ
ル、キノリル、クマリニル、ベンゾフラニル、ベンズイ
ミダゾリル、ベンゾキサゾリル、ジベンゾフラニル、ベ
ンゾチエニル、ジベンゾチエニル、インドリル、カルバ
ゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサシリル、イ
ンキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ベンゾチア
ゾリル、ピリダジニル、シノリル、キナゾリル、キノキ
サリル、フタラジニル、フタラジンジオニル、フタルイ
ミジル、クロモニル、ナフトラクタミル、ベンゾピリド
ニル、オルト−スルホベンズイミジル、マレイミジル、
ナフタリジニル、ベンズイミダゾロニル、ベンゾキサゾ
ロニル、ベンゾチアゾロニル、ベンゾチアゾリニル、キ
ナゾロニル、ピリミドニル、キノキサロニル、アクリジ
ニル、ジオキサピリミジニル、ピリドニル、インキノロ
ニル、インキノリニル、インチアゾリル、ベンゾイソキ
サゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾリル、アク
リジニル、アクリドニル、キナゾリンジオニル、キノキ
サリンジオニル、ベンゾキサジンジオニル、ベンゾキサ
ジノニルおよびナフタルイミジルである。

アリールおよびヘタリール基（Ｒ，Ｒ’Ｚ）は、例えば
、ハロゲン、例えば塩素、臭素、弗素、ＣＮ、Ｒ”、Ｏ
Ｒ”、ＳＲ”、ＮＲ″、Ｒ１Ｃ００ＲＦ１　ＮＲ３ＣＯ
Ｒ’、ＮＲ’Ｃ０ＯＲ’、ＮＲ”Ｃ０ＮＲ’Ｒ＠、−Ｎ
ＨＳＯ，Ｒ’−５Ｏ２Ｒ’、ＳＯＲ’　　−５ｏ、ＯＲ
’Ｃ０ＮＲ’Ｒ’、５０２ＮＲ’Ｒ’、−Ｎ−Ｎ−ＲＩ
。

０ＣＯＲ’および０ＣＯＮＨＲ’、により置換されてい
てもよい。

Ｒ２は置換されたもしくは未置換のアルキル、特にＣ，
−Ｃ，−アルキル、特に好適にはＣ、−Ｃ４＋アルキル
を表わす。置換基の例は、ＣＱＳＢｒ。

Ｆ、−ＣＮ、　−０ｅＯＲ’　　−ＯＲ”、−ＣＯＯＲ
’、−ＳＲ”　　−ＣＯＮＲ薯Ｃ−ＯＣＯＮ　ＨＲ７テ
ある。

Ｒ１およびＲ６は水素、置換されｔ；もしくは未置換の
アルキル、特にＣｌ−Ｃ０−アルキル、好適にはＣ，−
Ｃ，−アルキル、置換されｔ；もしくは未置換のシクロ
アルキル、特にシクロペンチルおよびシクロヘキシル、
置換されたもしくは未置換のアリール、特にフェニル、
ナフチルおよびジフェニリル、および置換されビもしく
は未置換の複素環式基、特にその上にベンゼン環が縮合
していてもよい１，２または３個のＯ，Ｎ、Ｓからなる
系からのへテロ原子を含有している５−もしくは６員の
複素環式環の基、を表わす。

アルキルおよびシクロアルキル基Ｒ５およびＲＳは、例
えばＣＱ、Ｂｒ、Ｆ、−ＣＮ、−ＯＨ，モノーＣ，−Ｃ
，−アルキルアミノ、ジーＣ，−Ｃ。

アルキルアミノ、任意にＣＱ、Ｂ　ｒ、Ｆ。

Ｃ，−Ｃ，−アルキルおよびＣ，−Ｃ，−アルコキシに
より置換されていてもよいフェニルもしくはナフチル、
またはその上にベンゼン環が縮合していてもよいｌもし
くは２個の０１Ｎ、Ｓからなる系からのへテロ原子を含
有している５−もしくは６−員環系の複素環式の基によ
り置換されていてもよい。

基−ＣＯＮＲ’Ｒ’中のＲゝおよびＲＳはＮ原子と一緒
になって５−または６−員の複素環式環、例えばモルホ
リンまたはピペリジン環、を形成することもできる。

アリールおよびアラルキル基Ｒ″およびＲ鳴は、例えば
、ＣＱ、Ｂｒ、Ｆ％　Ｃｔ　　Ｃｔａ−アルキル、好適
にはＣ，−Ｃ，−アルキル、ＣＩ−ＣＩ　８−アルコキ
シ、好適にはＣ，−Ｃ，−アルコキシ、により置換され
ていてもよい。

Ｒ′は水素、置換されたもしくは未置換のアルキル、好
適にはＣ，−Ｃ，−アルキル、置換されたもしくは未置
換のシクロアルキル、特にシクロペンチルおよびシクロ
ヘキシル、置換されたもしくは未置換のアラルキル、特
にフェニル−およびナフチル−Ｃ、＋　Ｃ、−アルキル
、好適にはベンジル、置換されたもしくは未置換のアリ
ール、特に７エ二ルおよびナフチル、並びに置換された
もしくは未置換の複素環式の基、特にその上にベンゼン
環が縮合していてもよいＬ　２もしくは３個の０１Ｎ、
Ｓからなる系からのへテロ原子を含有している５−もし
くは６−員環の基、を表わす。

ＲＦに関して挙げられている基は、例えば、対応する基
Ｒ″およびＲ６に対するものと同じ方法で置換されてい
てもよい。

Ｒ３は水素を表わすか、またはＲｓの意味を有する。

Ｒ１６はカップリング成分の基、好適にはベンゼン、ナ
フタレン、ピラゾールもしくはピリドン系のカップリン
グ成分の基、または未置換のもしくはＣＱ、Ｂｒ％Ｆ　
−Ｃ＋　　Ｃ４−アルキルもしくはＣ，−Ｃ，−アルコ
キシにより置換されたフェニル基を表わす。

式（１）中の環Ｂは、架橋点 儂 （Ｗおよび−Ｃ−Ｚ） における２個の置換基の他に置換されたアリールおよび
ヘタリールに関して上記されている置換基を有すること
もできるアリール（Ｒ，Ｒ’Ｚ）またはへタリール（Ｒ
，Ｒ’、Ｚ）に関して挙げられているをの芳香族または
へテロ芳香族環であることができる。

さらに、Ｂは少なくとも１個の環が１，２．３または４
個の、好適には１または２個の、０、Ｎ。

Ｓからなる系からのへテロ原子を含有している１１２．
３または４個の、特にｌまたは２個の、５−６−または
７−員環を含有している非−芳香族複素環式基を表わす
こともできる。これらの複素環式基Ｂは上記の意味を有
する置換されたもしくは未置換のアリールまたはヘタリ
ールにより置換されていてもよい。

特に好適な環Ｂは、上記の意味を有する置換されたもし
くは未置換の芳香族類、並びに置換されたピラゾール、
ピリジンまたはピリミジン誘導体類（架橋点はＷおよび
Ｃ−２により示されている）またはそれらの下記の互変
異性体形である。

式（■）、（ＩＩＩ）および（ｍＶ）において、Ｒ１１
は上記の置換基を有する上記の意味の芳香族またはへテ
ロ芳香族基を表わしくＲ，Ｒ’Ｚ参照）、 Ｒ”Ｉｆ−ＣＮ、−ＣＯＯＲ’　　−ＣＯＮＲ’Ｒ’（
ここでＲ６、Ｒ１およびＲ７は上記の意味を有する）を
表わし、 Ｒ１３はハロゲンまたはＯＲ’を表わし、ここでＲ３は
上記の意味を有する。

式（ＩＶ）中の置換基Ｒ′およびＲ６も上記の意味を有
する。

本発明に従う好適な化合物は、ＷがＮ−Ｒ’であり、こ
こでＲ６が上記の意味を有し、耳、Ｙが０であり、Ｚが
Ｈ，−ＣＮ、置換されたもしくは未置換のアリールであ
り、ＡがＮ１置換されていてもよいＣ−アルキル、置換
されていてもよいＣ−アリールであり、そしてＢが置換
された芳香族環、置換されたピラゾール、ピリミジンま
たはピリジン環である式（Ｉ）のものである。

それらの互変異性体形の１種が式Ｖａ−Ｖｄに相当する
化合物が特に好適である。

これらの式において、基Ｒ，Ａ１Ｒ’、Ｒ’Ｒ１３、Ｒ
１１Ｒ１およびＺは上記の意味を有する。

特に好適には、 Ｒはフェニルを表わし、これは１または２個の一３Ｏ３
Ｈ，ハロゲンＣＣＵ％Ｂ　ｒ）　、−ＣＮ。

Ｃ，−Ｃ，−アルキル、−８ｏ、ＮＨ２からなる系から
の置換基により置換されていてもよい。

Ｎとは別に、Ａは特に好適には を表わす。

Ｒ１％Ｒ’″は水素、ハロゲン、ＯＲ３またはＮ　Ｒ’
Ｒ’ヲ表ワＬ、ここでＲ”、Ｒ’およびＲ’は上記の意
味を有する。

ＺがＨである式Ｉの化合物は、式 ［式中、 ＢおよびＷは上記の意味を有する］ のアルデヒド（またはそれらの官能性誘導体類、例えば
それらのシック塩基類）を式 １式中、 Ｒ，Ｒ’およびＡは上記の意味を有する］の化合物と反
応させるか、或いは（■）のホルミル化された誘導体類
（、これらはアニルの形で保護されていてもよい）すな
わち型 に の化合物を種々の互変異性体形で存在できる型の酸性Ｃ
−Ｈ複素環類と反応させることにより、得られる。

式（■）および（ｆｆ）において、 Ｕ　ｌｅｔ　ＯＲ３＊　ｆ：　ハＮ　ＨＲ’　ヲ示Ｌ、
Ｒ３、Ｒ５，Ｒ７およびＲ′は上記の意味を有する。

ＷおよびＢも上記の意味を有し、Ｂは好適には複素環式
環を表わす。

環Ｂ中の適当な置換の結果としての式（ｆｆ）中のＣＨ
，基のＣ−Ｈ酸性度は、それが（■）中のアルデヒド基
（またはそれの同等物）と反応できる程度のものでなけ
ればならない。

上記の反応は中間生成物を通して行うこともでき、それ
らはプロトン泳動を伴って転位して式（１）の互変異性
体形を与える。

反応は有利にはネヴエナゲル縮合の公知の条件下で、す
なわち適当な溶媒中で酸または塩基性触媒の存在下で、
実施される。適当な溶媒は、アルコール類、グリコール
類、芳香族炭化水素類および脂肪族カルボン酸類並びに
それらのアミド類である。

適当な酸触媒はカルボン酸類、スルホン酸類およびアミ
ノ酸類であり、適当な塩基性触媒は脂肪族アミン類であ
る。使用されるアルデヒド（Ｖｌ）または（■）が対応
するアニル（シッフ塩基）である場合には、反応をアル
コールまたはカルボン酸中で実施する時には、触媒の添
加を省略することができる。

反応温度は２０〜１５０°Ｃの間、好適には８０〜１２
０°Ｃの間、である。

（１）を与えるための反応は二段階、すなわちアルデヒ
ド（またはアルデヒド同等物）と活性メチレン基との縮
合および分子内エステル化またはラクタム生成（＝基−
ＷＨと基ＣＯ、Ｒ’との反応）からなっているが、それ
らは−容器反応で実施される。中間生成物または主生成
物の単離は必要でないかまたは適当でない。

ＺがＣＮである式（１）の化合物の製造は、例えば、Ｚ
がＨである式（Ｉ）の化合物を例えばジメチルホルムア
ミドの如き極性溶媒中でンアニド塩と反応させ、そして
同時にまたはその後に酸化剤を使用することにより、実
施される。この型の反応は原則的には公知である（ドイ
ツ公告明細書２．８４４，２９９およびドイツ公告明細
書２，９５５．５４６参照）。

適当なシアニド塩はＮａＣＮおよびＫＣ，Ｎであり、適
当な酸化剤は過酸化物、過硫酸塩、ハロゲン、四酢酸鉛
および亜硝酸である。

シアニドとの反応は０−１２０°Ｃにおいて、好適には
ｔｏ−４０°Ｃにむいて、実施される。

酸化は０−２０°Ｃにおいて実施される。

ＺがアリールまたはへタリールでありそしてＷがＮＨで
ある式（１）の化合物は、型 １式中、 Ｚは置換されたもしくは未置換の芳香族またはヘテロ芳
香族であり、そして Ｒ１＠およびＲ１７は縮合された置換されたもしくは未
置換の芳香族またはへテロ芳香族である］ のβ−アミノ−ケトンを型（■）のアゾールカルボン酸
誘導体と反応させることにより、製造される。

ＷがＮ−アルキルである式（Ｉ）の化合物は、ＷがＮＨ
である型Ｉの化合物を例えばジメチルホルムアミドの如
き双極性の非プロトン性溶媒中で例えば炭酸カリウムま
たは炭酸ナトリウムの如き非−親核性塩基の存在下でＮ
−アルキル化剤としてのアルキルトシレートと反応させ
ることにより、製造される。これらの反応も原則的には
文献から公知である［例えばＨ，ランガールス（Ｌａｎ
ｇｈａｌｓ）、Ｔ、ポトラワ（Ｐｏｔｒａｗａ）、ヘミ
ッシエ俸ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、）、１２０．
１０７５（１０８７）］。

出発物質として使用されるＷＨがＯＨまたはＮＨ８であ
るアルデヒド類（Ｖｌ）は公知であるかまたは一般的な
方法により容易に得られる。炭素環式誘導体は例えばド
イツ公告明細書２，４１５，６６１、ドイツ公告明細書
１，０９８，１２５およびドイツ公告明細書２，３６３
．５４８中に記されている。

他のアルデヒド類も文献から公知のハロゲン化されたニ
トロベンズアルデヒド類から容易に得られる。（Ｖｌ）
の複素環式例は例えばアミノウラシル誘導体からヴイル
スマイエル・ホルミル化により得られる（Ｋ、ヒロタ（
Ｈ４ｒｏｔａ）他、シンセシス（Ｓｙｎｔｅｓｉｓ）、
　　ｌ　９８４　、　５８９　）　。

多数の型（■）のアゾールカルボン酸誘導体も公知であ
りそして容易に得られる。ビロール誘導体は例えばヨー
ロッパ特許出願０，１８４，９８１中に記されている。

ピロール誘導体は広範囲の置換形式でのジアゾ化された
アミン類とアセト琥珀酸エステル類とのシャツプーリン
グマン反応により得られる（Ｒ，ヘケンドーン（）（ｅ
ｃｋｅｎｄｏｒｎ）、プリテン・デ・う・ソシエテ・シ
ミク・デ・ベルギー（Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ
、　Ｂｅ１ｇ、）、９５（１０８６）、９２１）。

成分（■）はアゾール先駆体（■）から、オルトエステ
ル類との反応により、得られる［例えば０、ウルツバイ
ス（Ｗｏｌｆｂｅｉｓ）、マニュファクチュアリング・
ケミストリイ（Ｍｎ、　Ｃｈｅｍ、）、１１２．３６９
（１９８１）］。

成分（ＩＩ）としては、上記で詳細に定義されている基
ＷＨおよび適当な位置の酸性Ｃ−Ｈメチレン基を含有し
ているほとんど全ての希望する複素環を使用できる。

式（１）の新規な物質は染料または顔料であり、そして
それらは置換基により合成繊維を黄色から紫色までに染
色するためにまたは塗料もしくはプラスチックス用の黄
色から赤色の色調の顔料としての使用に適している。一
部の染料は非常に良好な熱安定性を有しておりそしてプ
ラスチックスの大量着色用に使用できる。

Ｚ≠ＣＮであり、ＷがＮＨであり、そしてＸ１Ｙが０で
ある式（１）の化合物は黄色から赤色の物質でありそし
て好適には顔料として使用されるが、それらの構造およ
び染色しようとする重合体の型によりそれらを例えばポ
リスチレン、ポリアミド類、ＡＢＳ、特に線状ポリエス
テル類、特にポリエチレンテレフタレート類、用の重合
体可溶性染料としても使用できる。式（Ｉ）の化合物は
顔料用途用に適している形で得られるかまたはそれ自体
は公知の後処理方法により、例えばそれらを例えば硫酸
の如き強い無機酸類の中に溶解または膨潤させそしてそ
れらを氷上に注ぐことにより、そのような適当な形に転
化できる。それらを例えば無機塩類または砂の如き粉砕
助剤を用いてもしくは用いずに、希望により例えばトル
エン、キシレン、ジクロロベンゼンまたはＮ−メチルピ
ロリドンの如き溶媒の存在下で粉砕することにより微細
分割することもできる。顔料の色強度および透明度は後
処理を変えることにより影響される。

それらの光および泳動堅牢性のために、式（１）の化合
物は広範囲の顔料用途に適している。すなわち、それら
は他の物質、調合物、塗料、印刷インキ、着色紙および
着色高分子物質と混合物状で非常に高い顔料堅牢性を有
する系の製造用に使用できる。他の物質との混合物は、
例えば二酸化チタン（ルチル）の如き無機白色顔料まｔ
；はセメントとの混合物を意味すると理解できる。調合
物とは例えば、有機液体、または水とのペーストオヨび
微細ペースト、分散液、および希望により防腐剤を含有
しているフラッシュペーストである。塗料という名称は
例えば、物理的または酸化的乾燥ラッカー、スト−ピン
グエナメル、反応性ラッカ、二成分ラッカー、防水コー
ティング用の分散塗料、およびジステンパーを示す。塗
料インキは、紙、織物および錫板印刷用のものを意味す
る。高分子物質は例えばゴムの如き天然源のものであっ
てもよく、例えばアセチルセルロース、セルロースブチ
レートもしくはビスコースの如き化学的改質により得ら
れてもよく、または例えば重合体、重付加生成物および
重縮合生成物の如く合成的に製造することもできる。例
は、プラスチック物質、例えばポリ塩化ビニル、ポリ酢
酸ビニル、ポリプロピオン酸ビニル、ポリオレフィン類
、例工ばポリエチレンまたはポリアミド類、超ポリアミ
ド類、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類
、アクリロニトリル、アクリルアミド、ブタジェン、ス
チレンの重合体および混合重合体、並びにポリウレタン
類およびポリカーボネート類である。特許請求の範囲に
記載の生成物により顔料着色される物質は、いずれの希
望する形状で存在することができる。

ＺがＨ，ＣＮでありそしてＷが０およびＮ−アルキルで
ある式（１）の化合物が、例えば芳香族ポリエステル類
またはセルローストリアセテートの合成繊維の染色用に
非常に適しており、該繊維は黄色から紫色の色調に染色
されて良好な一般的堅牢性を有する染色物を与えること
ができる。

実施例 下記の実施例において、部数は重量によるものである。

実施例１ ９部の１−（２，４−ジクロロフェニル）−３＝エトキ
シカルボニル−５−ピラゾロンおよびｐトルイジンによ
り保護されている１１部の０−アミノベンズアルデヒド
を３００部の氷酢酸中で５゜５時間にわたり還流させた
。混合物を熱時に吸引濾別し、そして濾液が無色になる
まで生成物を氷酢酸およびメタノールで洗浄した。これ
により、１４部の化合物 が得られた。

適当に置換されたピラゾロンエステル類およびアミノベ
ンズアルデヒド同等物を使用して実施例１の工程を繰り
返すと、下表に挙げられている式（ＸＩ）の顔料および
染料が得られた。

実施例Ｒ１１ Ｒｌｔ　　Ｒ２゜ Ｒ１１Ｒ１！　　Ｒ２３ ＣＱ　　　　　　Ｈ ＨＣＱ ＣＱ　　　　　　Ｈ Ｂｒ　　　　　　Ｈ ＣＱ　　　　　　Ｈ Ｂｒ　　　　　　Ｈ ＨＣＱ ＣＮ　　　　　　Ｈ １−ブチルＨ ＣＱ　　　　Ｈ ３Ｏ２ＮＨ，Ｈ 収率 」最大［ｎｍｌ （ＤＭＦ） ピラゾロン誘導体の代わりにピロロン誘導体を使用して
実施例１の工程を繰り返すと、実施例１３に代表される
ピロロアゼピノン類（橙色顔料）を与えた。

実施例１３ 実施例１５ 羊毛およびポリアミドを明るい橙色の色調に染色する 環Ｂとして６員の複素環を有する式（Ｉ）の代表例は実
施例１４のものである。

実施例１４ 実施例１６ １７部の化合物 を９部の化合物 実施例１に記されている反応を水−アルコール性溶媒中
で実施する場合には、実施例１５に代表される水溶性染
料を与えるスルホ−含有ピラゾロン誘導体を使用するこ
ともできる。

と共に氷酢酸中で１８時間にわたり還流させた。

１１部の化合物 λ最大−４４０ｎｍ（ＤＭＦ） が単離された。

実施例１７（使用実施例） ４部の実施例６に従う微細粉砕顔料を９２部の下記の組
成のスト−ピング・エナメル中に分散させ　ｔこ　： ３３％のアルキッド樹脂、 １５％のメラミン樹脂、 ５％のグリコールモノメチルエーテル、３４％のキシレ
ン、 １３％のブタノール。

適しているアルキッド樹脂は、例えばやし油、ヒマシ油
、リシネン油、アマニ油などの如き合成および植物性脂
肪酸類を基にした生成物である。

メラミン樹脂の代わりに、尿素樹脂を使用することもで
きる。

顔料着色されたラッカーを分散させた後に、それを紙、
ガラス、プラスチックまたは金属シートに適用しそして
１３０℃で３０分間にわたりスト−ピングした。コーテ
ィングは非常に良好な光および気候堅牢性並びに良好な
オーバーコーテイング堅牢性を有していた。

実施例１８（使用実施例） ０．２ｇの実施例６に従う顔料を１００ｇのポリエチレ
ン、ポリプロピレンまたはポリスチレン顆粒と混合した
。混合物を射出成型機中で２２０〜２８０℃において直
接成型することもでき、または押し出し機中で加工して
無色の棒を与えるかもしくは混合ロール上で加工して無
色のシートを与えることもできた。必要なら、棒および
シートを顆粒状にしそして射出成型機中で成型する。

橙色の成型品は非常に良好な光および泳動堅牢性を有し
ていた。カプロラクタムもしくはアジピン酸およびヘキ
サメチレンジアミンからなる合成ポリアミドまたはテレ
フタル酸とエチレングリコールとの縮合生成物も同様な
方法で２８０−３００°Ｃにおいて、 必要に応じて窒素雰囲気下で、 着 色することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒは水素、置換されたもしくは未置換のアルキル、置換
   されたもしくは未置換のシクロアルキル、置換されたも
   しくは未置換のアリール、置換されたもしくは未置換の
   ヘタリールを表わし、 ＡはＣ−Ｒ＾１、Ｎを表わし、 Ｒ＾１は置換されたもしくは未置換のアルキル、置換さ
   れたもしくは未置換のシクロアルキル、置換されたもし
   くは未置換のアリール、置換されたもしくは未置換のヘ
   タリールを表わし、Ｘ、ＹはＯ、ＮＨを表わし、 Ｚは水素、−ＣＮ、置換されたもしくは未置換のアリー
   ル、置換されたもしくは未置換のヘタリールを表わし、 ＷはＯ、Ｎ−Ｒ＾５を表わし、 Ｒ＾５は水素、置換されたもしくは未置換のアルキル、
   置換されたもしくは未置換のシクロアルキル、置換され
   たもしくは未置換のアリール、置換されたもしくは未置
   換の複素環式基を表わし、そして Ｂはその上に１個以上の他の環が縮合していてもよい置
   換されたもしくは未置換の炭素環式−芳香族または複素
   環式環を表わす］ の複素環式化合物。 ２、Ｘ、ＹがＯであり、ＷがＮ−Ｒ＾５であり、ＺがＨ
   、−ＣＮ、置換されたもしくは未置換のアリールであり
   、ＡがＮ、置換されていてもよいＣ−アルキル、置換さ
   れていてもよいＣ−アリールであり、そしてＢが置換さ
   れた芳香族環、置換されたピラゾール、ピリミジンまた
   はピリジン環である、特許請求の範囲第１項に記載の化
   合物。 ３、式（Ｖａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５は水素、ハロゲン、ＯＲ＾３、
   ＮＲ＾５Ｒ＾６を表わし、 Ｒ＾３は水素を表わすか、またはＲ＾５に対して示され
   ている意味を有し、そして Ｒ＾５はＲ＾６に対して示されている意味を有する１に
   相当するそれらの互変異性体形の１種である、特許請求
   の範囲第１または２項の何れかに記載の化合物。 ４、互変異性体形の１種が式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖｂ） ［式中、 Ｒ＾６はＲ＾５に対して示されている意味を有し、そし
   て Ｒ＾１＾３はハロゲンまたはＯＲ＾３を表わし、Ｒ＾３
   は水素を表わすか、またはＲ＾５に対して示されている
   意味を有する］ に相当する、特許請求の範囲第１または２項に記載の化
   合物。 ５、互変異性体形の１種が式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖｃ） ［式中、 Ｒ＾１＾１は置換されたもしくは未置換のアリールまた
   は置換されたもしくは未置換のヘタリール基である］ に相当する、特許請求の範囲第１または２項に記載の化
   合物。 ６、互変異性体形の１種が式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖｄ） ［式中、 Ｒ＾１＾１は置換されたもしくは未置換のアリールまた
   は置換されたもしくは未置換のヘタリール基であり、 Ｒ＾１＾２は−ＣＮ、−ＣＯＯＲ＾７、 −ＣＯＮＲ＾５Ｒ＾６であり、 Ｒ＾６、Ｒ＾７はＲ＾５に対して示されている意味を有
   する］ に相当する、特許請求の範囲第１または２項の何れかに
   記載の化合物。 ７、Ｒが−ＳＯ＿３Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキル、−ＳＯ＿２ＮＨ＿２からなる系からの
   １もしくは２個の置換基により置換されていてもよいフ
   ェニルを表わす、特許請求の範囲第１〜６項に記載の化
   合物。 ８、ＡがＮまたは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす、特許請求の範囲第１〜７項に記載の化合物。 ９、特許請求の範囲第１〜８項に記載の化合物の、染料
   または顔料としての使用。 １０、Ｚ≠−ＣＮであり、ＷがＮ−Ｈであり、そしてＸ
   、ＹがＯである特許請求の範囲第１〜８項に記載の化合
   物の、顔料としての使用。