JPH02284961A - ジスアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法Info
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- JPH02284961A JPH02284961A JP10471589A JP10471589A JPH02284961A JP H02284961 A JPH02284961 A JP H02284961A JP 10471589 A JP10471589 A JP 10471589A JP 10471589 A JP10471589 A JP 10471589A JP H02284961 A JPH02284961 A JP H02284961A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はジスアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の
染色法に関する。
染色法に関する。
従来の技術
繊維材料を衣料用以外の分野に応用することは従来から
よ（行なわれていたが、近年染色加工業の加工分野の拡
大、製品の差別化、消費者の高級感指向から、その応用
範囲が急速に拡がってきている。その一つとしてポリエ
ステル繊維材料の自動車内装材及びインテリア材料とし
ての用途開発が挙げられる。
よ（行なわれていたが、近年染色加工業の加工分野の拡
大、製品の差別化、消費者の高級感指向から、その応用
範囲が急速に拡がってきている。その一つとしてポリエ
ステル繊維材料の自動車内装材及びインテリア材料とし
ての用途開発が挙げられる。
これらの用途においては、日光に晒されることが多く、
耐光堅牢度の優れたものが要求されることが多い。特に
自動車は、利用地域、季節等の条件によっては、車内温
度が相当高（なるため、内装材料（染色物）に対する品
質特性、特に耐光性、耐熱性については厳しい品質が求
められている。ポリエステル繊維は、その耐熱性、耐光
性が良いことと、風合等ファツション性が良いことで、
自動車内装材として広く利用されるようになってきたが
、それに伴って、着色材料である分散染料に対しても、
−段と浸れた堅牢度、特に高い温度での浸れた耐光堅牢
度が求められるようになってきた。例えば、通常の染色
布の耐光堅牢度はＪＩＳ−Ｉ４０８４２に規定する方法
によって温度６３±３℃でカーポンプ−り燈等を露光す
ることによって測定されているが、自動車内装用途では
８３±３℃というような高温下でしかも３００時間又は
それ以上の時間露光するという厳しい条件のもとでの試
験が行なわれ、それに耐えるだけの堅牢度をもった染料
はそれ程多（ない。
耐光堅牢度の優れたものが要求されることが多い。特に
自動車は、利用地域、季節等の条件によっては、車内温
度が相当高（なるため、内装材料（染色物）に対する品
質特性、特に耐光性、耐熱性については厳しい品質が求
められている。ポリエステル繊維は、その耐熱性、耐光
性が良いことと、風合等ファツション性が良いことで、
自動車内装材として広く利用されるようになってきたが
、それに伴って、着色材料である分散染料に対しても、
−段と浸れた堅牢度、特に高い温度での浸れた耐光堅牢
度が求められるようになってきた。例えば、通常の染色
布の耐光堅牢度はＪＩＳ−Ｉ４０８４２に規定する方法
によって温度６３±３℃でカーポンプ−り燈等を露光す
ることによって測定されているが、自動車内装用途では
８３±３℃というような高温下でしかも３００時間又は
それ以上の時間露光するという厳しい条件のもとでの試
験が行なわれ、それに耐えるだけの堅牢度をもった染料
はそれ程多（ない。
また、この様な厳しい条件下においては、染料の優れた
昇華堅牢度も同様に求められるようになってきた。
昇華堅牢度も同様に求められるようになってきた。
一般的に分散染料の中で耐光堅牢度の比較的良いものは
アンスラキノン系の染料であるがそれらは概して着色力
に劣るのが欠点であり、殊に黄色の染料においては品質
の良好なものはきわめて少ない。アゾ系分散染料は一般
的には耐光堅牢度が劣るという傾向がある。殊に前記し
たような自動車内装材としては濃色の染色物が要求され
ることが多いので着色力ＫＥＩれたアゾ染料で耐光堅牢
度の優れた分散染料の開発が強（望まれている。
アンスラキノン系の染料であるがそれらは概して着色力
に劣るのが欠点であり、殊に黄色の染料においては品質
の良好なものはきわめて少ない。アゾ系分散染料は一般
的には耐光堅牢度が劣るという傾向がある。殊に前記し
たような自動車内装材としては濃色の染色物が要求され
ることが多いので着色力ＫＥＩれたアゾ染料で耐光堅牢
度の優れた分散染料の開発が強（望まれている。
黄色のアゾ系分散染料としては、Ｃ，■、 ｌ）ｉｓｐ
ｅｒｓｅＹｅｌｌｏｗ １６３ 、 Ｃ，１，Ｄｉｓｐ
ｅｒｓｅ Ｏｒ、］ｎｇｅ ３０が比較的優れた耐光堅
牢度を有するが、自動車内装材としての前記１−だよう
な厳しい要求には、まだ不充分であり、更に強い耐光堅
牢度を有する分散染料が求められている。
ｅｒｓｅＹｅｌｌｏｗ １６３ 、 Ｃ，１，Ｄｉｓｐ
ｅｒｓｅ Ｏｒ、］ｎｇｅ ３０が比較的優れた耐光堅
牢度を有するが、自動車内装材としての前記１−だよう
な厳しい要求には、まだ不充分であり、更に強い耐光堅
牢度を有する分散染料が求められている。
発明が解決しようとする課題
自動車内装材及び特殊インテリア用等の素材として合成
繊維を用いた場合、高温において耐光堅牢度の優れた染
色物を得るための染料、染色法の開発が望まれている。
繊維を用いた場合、高温において耐光堅牢度の優れた染
色物を得るための染料、染色法の開発が望まれている。
課題を解決するための手段
本発明者らは、前記したような課題を解決すべく鋭意努
力した結果、式（Ｉ） で示されるジスアゾ化合物を使用することにより従来の
染料を使用した場合に問題になっていた前記の欠点が解
決され、すぐれた黄色の染色物が得られることがわかり
、本発明を完成させるに至った。
力した結果、式（Ｉ） で示されるジスアゾ化合物を使用することにより従来の
染料を使用した場合に問題になっていた前記の欠点が解
決され、すぐれた黄色の染色物が得られることがわかり
、本発明を完成させるに至った。
本発明の式（Ｉ）の染料は、次式
の存在下にアリルブロマイドの様なアリル化剤と加熱下
反応させることにより得られる。
反応させることにより得られる。
本発明の化合物は常法によりナフタレンスルホン酸のホ
ルマリン縮金物、リグニンスルホン酸、硫酸化クレオソ
ート油、アルキルフェノールのエチレンオキサイド縮合
物の硫酸エステル化合物などのアニオン分散剤又は、ア
ルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリス
チレン化フェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリ
ベンジルフェノールのエチレンオキサイド付加物等の非
イオン性分散剤の存在下、少量の水で捕潰機又はサンド
ミルで充分粉砕し、必要に応じて液状であるいは乾燥し
て粉末状で使用に供される。
ルマリン縮金物、リグニンスルホン酸、硫酸化クレオソ
ート油、アルキルフェノールのエチレンオキサイド縮合
物の硫酸エステル化合物などのアニオン分散剤又は、ア
ルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリス
チレン化フェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリ
ベンジルフェノールのエチレンオキサイド付加物等の非
イオン性分散剤の存在下、少量の水で捕潰機又はサンド
ミルで充分粉砕し、必要に応じて液状であるいは乾燥し
て粉末状で使用に供される。
実際の染色にあたっては例えば次のようなそれ自体公知
の方法が採用されうる。
の方法が採用されうる。
（１）高温染色法
水媒体中で加圧下１２０〜１４０℃で染色を行なう。
（２） キャリヤー染色法
メチルナフタレン、モノクロルベンゼン等の助剤の存在
下で水媒体中１００’Ｃで染色を行う。
下で水媒体中１００’Ｃで染色を行う。
（３）サーモゾール染色法
粉砕染料を含む液に布をパッディングし、次いで中間乾
燥し引き続き乾熱処理を施す。
燥し引き続き乾熱処理を施す。
（４）捺染法
粉砕染料及びその他の薬剤からなる捺染糊を印捺し引き
続き、ＨＴスチーミング（高温蒸熱）あるいはＨＰスチ
ーミング（高圧蒸熱）を行う。
続き、ＨＴスチーミング（高温蒸熱）あるいはＨＰスチ
ーミング（高圧蒸熱）を行う。
これらの方法は最も代表的な例をあげたものであり、本
発明の染色法はこれらの方法に限定されるものではない
。
発明の染色法はこれらの方法に限定されるものではない
。
以上の染色において、耐光性を更に向上させる為に紫外
線吸収剤を併用してもよい。染料によっては、紫外線吸
収剤との相性が悪（、紫外線吸収剤の添加により逆に耐
光堅牢度が低下するものがあるが、本発明の式（Ｉ）の
化合物はそのような現象を起こさす耐光堅牢度が向上す
る。
線吸収剤を併用してもよい。染料によっては、紫外線吸
収剤との相性が悪（、紫外線吸収剤の添加により逆に耐
光堅牢度が低下するものがあるが、本発明の式（Ｉ）の
化合物はそのような現象を起こさす耐光堅牢度が向上す
る。
なお本発明の化合物は、これと他の染料と混合して用い
ても、その特性がそこなわれることはな（、又染色のあ
と帯電防止加工等通常の後加工処理を施してもよい。
ても、その特性がそこなわれることはな（、又染色のあ
と帯電防止加工等通常の後加工処理を施してもよい。
この様にして得られた染色布等は、その優れた耐光堅牢
度のほかに耐摩擦堅牢度、昇華堅牢度、湿潤堅牢度の点
においても優れている。
度のほかに耐摩擦堅牢度、昇華堅牢度、湿潤堅牢度の点
においても優れている。
実施例
本発明を実施例によって更に詳細に説明する。
尚、実施例中、部及び％は重量部及び重量％を示すもの
とする。
とする。
実施例１゜
で示されるジスアゾ化合物３．８部をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４０部に溶解したのち炭酸カリウム４．２
部、アリルブロマイド３．８部を加え１１０〜１２０℃
で１時間処理する。反応終了後、氷水にあけることによ
り、式ＣＩ）で示されるジスアゾ化合物４．０部を得た
。この化合物の融点は１５４〜５℃であった。又λｍａ
ｘは４１０部ｍ（アセトン中）であった。
ホルムアミド４０部に溶解したのち炭酸カリウム４．２
部、アリルブロマイド３．８部を加え１１０〜１２０℃
で１時間処理する。反応終了後、氷水にあけることによ
り、式ＣＩ）で示されるジスアゾ化合物４．０部を得た
。この化合物の融点は１５４〜５℃であった。又λｍａ
ｘは４１０部ｍ（アセトン中）であった。
参考例（微粒子化染料の調製）
式ＣＩ）
ラス社製、分散剤）２０部、デモールＣ（花王アトラス
社製、分散剤）１５部及び水８０部を混合しサウンドグ
ラインダーを用いて最大径５μ以下になる迄微粒子化し
、乾燥することにより微粒子化染料粉末を得た。
社製、分散剤）１５部及び水８０部を混合しサウンドグ
ラインダーを用いて最大径５μ以下になる迄微粒子化し
、乾燥することにより微粒子化染料粉末を得た。
実施例２．（浸染法人）
参考例で得られた微粒子化染料０．０５部を１００部の
水に分散せしめ酢酸ソーダでｐＨ４，５に調整した後、
ポリエステル繊維布５部を加え１３０℃で６０分保った
後、取り出し、水洗し次いで１０００部中に苛性ソーダ
２部、ハイドロサルファイド２部、モノゲン（第−工業
製薬製）一部を溶かした液１００部で８０℃、１５分間
処理した。（還元洗浄）水洗、乾燥してカラーバリユー
のたかい黄色の染色布を得た。
水に分散せしめ酢酸ソーダでｐＨ４，５に調整した後、
ポリエステル繊維布５部を加え１３０℃で６０分保った
後、取り出し、水洗し次いで１０００部中に苛性ソーダ
２部、ハイドロサルファイド２部、モノゲン（第−工業
製薬製）一部を溶かした液１００部で８０℃、１５分間
処理した。（還元洗浄）水洗、乾燥してカラーバリユー
のたかい黄色の染色布を得た。
この染色布につき８３℃で３００時間のカーボンアーク
燈照射試験を実施したがほとんど褪色が認められなかっ
た。
燈照射試験を実施したがほとんど褪色が認められなかっ
た。
実施例３．（浸染法Ｂ）
参考例で得られた微粒子化染料０４部とＣ１ｂａｔｅｘ
ＬＦ （紫外線吸収剤、チバ・ガイギー社製）０．１
部を水１５０部に分散せしめ酢酸ソーダでｐＨ４，５に
調整した後、ポリエステル繊維製布５部を加え、１３０
℃で６０分保った後、取り出し、水洗し次いで１０００
部中に苛性ソーダ２部、ハイドロサルファイド２部、モ
ノゲン一部を溶かした液２００部で８０℃、１５分間処
理した。（還元洗浄）水洗、乾燥してカラーバＩＪ、−
のたかい黄色の染色布を得た。
ＬＦ （紫外線吸収剤、チバ・ガイギー社製）０．１
部を水１５０部に分散せしめ酢酸ソーダでｐＨ４，５に
調整した後、ポリエステル繊維製布５部を加え、１３０
℃で６０分保った後、取り出し、水洗し次いで１０００
部中に苛性ソーダ２部、ハイドロサルファイド２部、モ
ノゲン一部を溶かした液２００部で８０℃、１５分間処
理した。（還元洗浄）水洗、乾燥してカラーバＩＪ、−
のたかい黄色の染色布を得た。
この染色布につき８３℃で３００時間のカーボンアーク
燈照射試験を実施したがほとんど褪色が認められなかっ
た。
燈照射試験を実施したがほとんど褪色が認められなかっ
た。
実施例４．（捺染法）
参考例で得られた微粒子化染料 ３ 部カルボキシ
メチルセルローズ系糊剤（２０％） ６０ 部塩素酸ソ
ーダ ０．５部酒 石 酸
０．２部インプ
ルーバ−８００ 捺染性向上剤（横浜１９．？−研究所製） ２ 部
湯 ３４．
３部の組成からなる色糊を調製した。この色糊をポリエ
ステル繊維布に印捺し、８０℃にて乾燥（中間乾燥）後
、１７５℃の過熱蒸気中で７分間保持し次いて水洗し、
還元洗浄を行い水洗、乾燥した。印捺した部分が黄色に
発色した。この染色布につき８３℃で３００時間のカー
ボンアーク燈照射試験を実施したがほとんど褪色が認め
られなかった。
メチルセルローズ系糊剤（２０％） ６０ 部塩素酸ソ
ーダ ０．５部酒 石 酸
０．２部インプ
ルーバ−８００ 捺染性向上剤（横浜１９．？−研究所製） ２ 部
湯 ３４．
３部の組成からなる色糊を調製した。この色糊をポリエ
ステル繊維布に印捺し、８０℃にて乾燥（中間乾燥）後
、１７５℃の過熱蒸気中で７分間保持し次いて水洗し、
還元洗浄を行い水洗、乾燥した。印捺した部分が黄色に
発色した。この染色布につき８３℃で３００時間のカー
ボンアーク燈照射試験を実施したがほとんど褪色が認め
られなかった。
実施例５．（サーモゾール染色法）
パッド浴に参考例で得られた微粒子化染料２部トマイグ
レーション防止剤としてのアルギン酸ソーダ０．１部を
加えてパッド液とし、ポリエステル繊維製布を室温でパ
ッドして重量増加率６５％に絞る。
レーション防止剤としてのアルギン酸ソーダ０．１部を
加えてパッド液とし、ポリエステル繊維製布を室温でパ
ッドして重量増加率６５％に絞る。
中間乾燥を行った後、２００℃、９０秒の乾熱固着を行
う。次いで還元洗浄、水洗、乾燥し、カラーバ＋７．−
のたかい黄色の染色布を得た。
う。次いで還元洗浄、水洗、乾燥し、カラーバ＋７．−
のたかい黄色の染色布を得た。
この染色布につき８３℃で３００時間のカーボンアーク
燈照射試験を実施したがほとんど褪色が認められなかっ
た。
燈照射試験を実施したがほとんど褪色が認められなかっ
た。
発明の効果
合成繊維に対する染着性にすぐれ、高温における耐光堅
牢度、昇華堅牢度及び湿潤堅牢度に優れた染色物を与え
る化合物が得られた。
牢度、昇華堅牢度及び湿潤堅牢度に優れた染色物を与え
る化合物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるジスアゾ化合物 ２、特許請求の範囲第１項に記載の式（ I ）で示され
るジスアゾ化合物を用いることを特徴とする疎水性繊維
の染色法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10471589A JPH02284961A (ja) | 1989-04-26 | 1989-04-26 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10471589A JPH02284961A (ja) | 1989-04-26 | 1989-04-26 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02284961A true JPH02284961A (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=14388181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10471589A Pending JPH02284961A (ja) | 1989-04-26 | 1989-04-26 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02284961A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4896620A (ja) * | 1972-03-09 | 1973-12-10 |
-
1989
- 1989-04-26 JP JP10471589A patent/JPH02284961A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4896620A (ja) * | 1972-03-09 | 1973-12-10 |
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