JPH0841364A - 水不溶性赤色モノアゾ染料、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法 - Google Patents
水不溶性赤色モノアゾ染料、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
- C09B43/42—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for —CN radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水不溶性赤色モノアゾ染料、その製造方法及
びこれを用いて染色又は捺染する方法 【構成】 本発明は、一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ1 はメチル基、エチル基、塩素原子又は臭素原
子、Ｒ2 はメチル基又はエチル基、Ｒ3 及びＲ4 は相互
に無関係にメトキシカルボニルエチル基、エトキシカル
ボニルエチル基、メトキシエトキシカルボニルエチル基
又はエトキシエトキシカルボニルエチル基、Ｘは -ＣＯ
- 又は -ＳＯ2-を示す。）なるアゾ染料、このアゾ染料
の混合物、その製造方法並びにその使用方法に関する。
びこれを用いて染色又は捺染する方法 【構成】 本発明は、一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ1 はメチル基、エチル基、塩素原子又は臭素原
子、Ｒ2 はメチル基又はエチル基、Ｒ3 及びＲ4 は相互
に無関係にメトキシカルボニルエチル基、エトキシカル
ボニルエチル基、メトキシエトキシカルボニルエチル基
又はエトキシエトキシカルボニルエチル基、Ｘは -ＣＯ
- 又は -ＳＯ2-を示す。）なるアゾ染料、このアゾ染料
の混合物、その製造方法並びにその使用方法に関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分散染料に関し、これ
はポリエステル及びポリエステル含有繊維材料を染色す
る場合Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０に対する価格上
好都合な代替物として適する。
はポリエステル及びポリエステル含有繊維材料を染色す
る場合Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０に対する価格上
好都合な代替物として適する。
【０００２】
【従来の技術】Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０は、重
要なアントラキノイド赤色染料であり、これはたとえば
高い光沢性及び耐光性の点で優れている。しかしなが
ら、更に、これは顕著な欠点、たとえば低い着色力、染
色時の銅（ＩＩ）イオンに対する敏感性、ポリエステル
- 木綿- 混合織物の染色時の木綿の著しい汚染、ポリエ
ステル染色のアルカリ還元後処理での色調変化及び僅か
な対昇華性を有する。
要なアントラキノイド赤色染料であり、これはたとえば
高い光沢性及び耐光性の点で優れている。しかしなが
ら、更に、これは顕著な欠点、たとえば低い着色力、染
色時の銅（ＩＩ）イオンに対する敏感性、ポリエステル
- 木綿- 混合織物の染色時の木綿の著しい汚染、ポリエ
ステル染色のアルカリ還元後処理での色調変化及び僅か
な対昇華性を有する。
【０００３】したがってＣ．Ｉ．ディスパースレッド６
０を、色調の点で可能な限り類似し、しかも不都合な性
質を有さない染料に替える試みはなされていない。たと
えば一連の対応するアゾ染料又はアゾ染料の混合物も提
案されているが、これらはどれも最適方法で上記問題を
まだ解決していない。
０を、色調の点で可能な限り類似し、しかも不都合な性
質を有さない染料に替える試みはなされていない。たと
えば一連の対応するアゾ染料又はアゾ染料の混合物も提
案されているが、これらはどれも最適方法で上記問題を
まだ解決していない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに本発明
者は、次の一般式Ｉの染料がＣ．Ｉ．ディスパースレッ
ド６０に対する、価格上好都合な代替物として適するこ
とを見い出した。
者は、次の一般式Ｉの染料がＣ．Ｉ．ディスパースレッ
ド６０に対する、価格上好都合な代替物として適するこ
とを見い出した。
【０００５】この本発明による染料に類似する染料は、
すでに公知であり、たとえばドイツ特許出願公開第１７
９４４０２号、第２７１１１３０号及び第２７６０１２
６号公報、ヨーロッパ特許出願公開第１９６５３７号、
第２５４９９１号及び第３９１１２１号公報並びに特開
昭６３−３９９６５号公報に記載されている。
すでに公知であり、たとえばドイツ特許出願公開第１７
９４４０２号、第２７１１１３０号及び第２７６０１２
６号公報、ヨーロッパ特許出願公開第１９６５３７号、
第２５４９９１号及び第３９１１２１号公報並びに特開
昭６３−３９９６５号公報に記載されている。
【０００６】しかし本発明による一般式Ｉの染料は、こ
れら公知の染料に比して種々の材料上でのその染色性質
の点で並びにいくつかの重要な適用- 及び使用堅牢性、
たとえば耐熱固着性、耐熱マイグレーション性、耐水
性、耐洗濯性、木綿の汚染、耐光性の点で明らかに優
れ、色調の点でＣ．Ｉ．ディスパースレッド６０にほぼ
近くなる。
れら公知の染料に比して種々の材料上でのその染色性質
の点で並びにいくつかの重要な適用- 及び使用堅牢性、
たとえば耐熱固着性、耐熱マイグレーション性、耐水
性、耐洗濯性、木綿の汚染、耐光性の点で明らかに優
れ、色調の点でＣ．Ｉ．ディスパースレッド６０にほぼ
近くなる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式Ｉ
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中Ｒ1 はメチル基、エチル基、塩素原
子又は臭素原子、Ｒ2 はメチル基又はエチル基、Ｒ3 及
びＲ4 は相互に無関係にメトキシカルボニルエチル基、
エトキシカルボニルエチル基、メトキシエトキシカルボ
ニルエチル基又はエトキシエトキシカルボニルエチル
基、Ｘは -ＣＯ- 又は -ＳＯ2-を示す。）なるアゾ染料
に関する。
子又は臭素原子、Ｒ2 はメチル基又はエチル基、Ｒ3 及
びＲ4 は相互に無関係にメトキシカルボニルエチル基、
エトキシカルボニルエチル基、メトキシエトキシカルボ
ニルエチル基又はエトキシエトキシカルボニルエチル
基、Ｘは -ＣＯ- 又は -ＳＯ2-を示す。）なるアゾ染料
に関する。
【００１０】Ｒ1 はメチル基又は塩素原子、Ｒ3 及びＲ
4 はメトキシカルボニルエチル基又はエトキシカルボニ
ルエチル基を示し、この場合Ｒ3 及びＲ4 は同一である
のが好ましい。
4 はメトキシカルボニルエチル基又はエトキシカルボニ
ルエチル基を示し、この場合Ｒ3 及びＲ4 は同一である
のが好ましい。
【００１１】更にＲ1 はメチル基、Ｘは -ＣＯ- である
のが好ましい。特に好ましくはＲ1はクロル原子、Ｘは
-ＳＯ2-である。一般式Ｉの染料は、Ｒ1,Ｒ3,Ｒ4 及び
Ｘに対する上記の好ましい意味１種又は特にそれ以上を
有するのが好ましい。
のが好ましい。特に好ましくはＲ1はクロル原子、Ｘは
-ＳＯ2-である。一般式Ｉの染料は、Ｒ1,Ｒ3,Ｒ4 及び
Ｘに対する上記の好ましい意味１種又は特にそれ以上を
有するのが好ましい。
【００１２】特に好ましい一般式Ｉの染料は、Ｒ1 が塩
素原子、Ｘは -ＳＯ2-であり、Ｒ3及びＲ4 が上記の好
ましい意味を有するものである。本発明による染料は、
一般式ＩＩ
素原子、Ｘは -ＳＯ2-であり、Ｒ3及びＲ4 が上記の好
ましい意味を有するものである。本発明による染料は、
一般式ＩＩ
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 及びＸは上述の
意味を有し、Ｙはシアン基又はＨａｌ、Ｈａｌはハロゲ
ン原子、たとえば塩素- 又は特に臭素原子を示す。）な
るアゾ染料に公知方法で、たとえばドイツ特許出願公開
第１，８０９，９２０号及び第１，８０９，９２１号明
細書、英国特許第１，１８４，８２５号明細書、ドイツ
特許出願公告第１，５４４，５６３号明細書、ドイツ特
許出願公開第２，３１０，７４５号明細書、ドイツ特許
出願公告第２，４５６，４９５号及び第２，６１０，６
７５号明細書、ドイツ特許出願公開第２，７２４，１１
６号、第２，７２４，１１７号、第２，８３４，１３７
号及び第２，３４１，１０９号明細書、米国特許第３，
８２１，１９５号明細書、ドイツ特許出願公開第２，７
１５，０３４号又は第２，１３４，８９６号明細書の記
載に従って求核置換反応を行い、この際求核試剤として
シアニドイオンＣＮ- を使用して行うのが好ましい。こ
の反応に於いて、式ＩＩなる染料中のＨａｌ（場合によ
りＹが意味するＨａｌも）はＣＮで置換される。
意味を有し、Ｙはシアン基又はＨａｌ、Ｈａｌはハロゲ
ン原子、たとえば塩素- 又は特に臭素原子を示す。）な
るアゾ染料に公知方法で、たとえばドイツ特許出願公開
第１，８０９，９２０号及び第１，８０９，９２１号明
細書、英国特許第１，１８４，８２５号明細書、ドイツ
特許出願公告第１，５４４，５６３号明細書、ドイツ特
許出願公開第２，３１０，７４５号明細書、ドイツ特許
出願公告第２，４５６，４９５号及び第２，６１０，６
７５号明細書、ドイツ特許出願公開第２，７２４，１１
６号、第２，７２４，１１７号、第２，８３４，１３７
号及び第２，３４１，１０９号明細書、米国特許第３，
８２１，１９５号明細書、ドイツ特許出願公開第２，７
１５，０３４号又は第２，１３４，８９６号明細書の記
載に従って求核置換反応を行い、この際求核試剤として
シアニドイオンＣＮ- を使用して行うのが好ましい。こ
の反応に於いて、式ＩＩなる染料中のＨａｌ（場合によ
りＹが意味するＨａｌも）はＣＮで置換される。
【００１５】置換反応に対する溶剤として不活性有機溶
剤、たとえばニトロベンゼン又はグリコール- 又はジグ
リコール- モノ- メチル又は -モノ- エチルエーテル又
はこの様な溶剤相互の混合物及び第三有機窒素塩基との
混合物、双極性非プロトン性溶性溶剤、たとえばＮ- メ
チルピロリドン、ピリジン、ジメチルホルムアミド又は
ジメチルスルホキシド、ジシアノ- ジアルキルチオエー
テルを使用する。更に置換反応に対する媒体として水又
は水及び水と混和しえない有機溶剤、たとえばニトロベ
ンゼンから成る水性系が、好ましくは湿潤又は分散剤又
は公知の相転移触媒の存在下であるいは水及び水溶性、
不活性有機溶剤、たとえばエチレングリコール又はジメ
チルホルムアミドから成る水性系が適する。
剤、たとえばニトロベンゼン又はグリコール- 又はジグ
リコール- モノ- メチル又は -モノ- エチルエーテル又
はこの様な溶剤相互の混合物及び第三有機窒素塩基との
混合物、双極性非プロトン性溶性溶剤、たとえばＮ- メ
チルピロリドン、ピリジン、ジメチルホルムアミド又は
ジメチルスルホキシド、ジシアノ- ジアルキルチオエー
テルを使用する。更に置換反応に対する媒体として水又
は水及び水と混和しえない有機溶剤、たとえばニトロベ
ンゼンから成る水性系が、好ましくは湿潤又は分散剤又
は公知の相転移触媒の存在下であるいは水及び水溶性、
不活性有機溶剤、たとえばエチレングリコール又はジメ
チルホルムアミドから成る水性系が適する。
【００１６】有機の塩基性窒素化合物、たとえばピリジ
ン及びピリジン塩基の存在も置換反応に有利に働く。置
換反応に対する反応温度は一般に２０〜１５０℃であ
る。
ン及びピリジン塩基の存在も置換反応に有利に働く。置
換反応に対する反応温度は一般に２０〜１５０℃であ
る。
【００１７】求核試剤ＣＮ- を場合により金属のシアン
化物───これは錯体の形であってよい───、たとえ
ばアルカリ金属- 又はアルカリ土類金属- シアン化物、
シアン化亜鉛、アルカリシアノ- 亜鉛酸塩又は -鉄酸塩
の形で、好ましくはシアン化銅（Ｉ）又はシアン化銅
（Ｉ）を形成する系の形で反応に加える。特にアルカリ
金属- シアン化物とシアン化銅（Ｉ）との組合せ使用が
有利である。この場合アルカリ金属と銅塩との重量割合
は広い範囲で変化することができる。
化物───これは錯体の形であってよい───、たとえ
ばアルカリ金属- 又はアルカリ土類金属- シアン化物、
シアン化亜鉛、アルカリシアノ- 亜鉛酸塩又は -鉄酸塩
の形で、好ましくはシアン化銅（Ｉ）又はシアン化銅
（Ｉ）を形成する系の形で反応に加える。特にアルカリ
金属- シアン化物とシアン化銅（Ｉ）との組合せ使用が
有利である。この場合アルカリ金属と銅塩との重量割合
は広い範囲で変化することができる。
【００１８】アルカリ金属- シアン化物／シアン化銅
（Ｉ）- 割合の有利な範囲は５：９５〜９５：５であ
る。この範囲以外でも成分の積極的な相互作用を認める
ことができる。シアン化銅（Ｉ）それ自体をシアン化銅
（Ｉ）を形成する系、たとえばシアン化アルカリとその
他の銅塩、好ましくは銅（Ｉ）塩、たとえばハロゲン化
銅（Ｉ）との混合物に代えることもできる。
（Ｉ）- 割合の有利な範囲は５：９５〜９５：５であ
る。この範囲以外でも成分の積極的な相互作用を認める
ことができる。シアン化銅（Ｉ）それ自体をシアン化銅
（Ｉ）を形成する系、たとえばシアン化アルカリとその
他の銅塩、好ましくは銅（Ｉ）塩、たとえばハロゲン化
銅（Ｉ）との混合物に代えることもできる。
【００１９】本発明による染料を製造するのに必要な一
般式ＩＩなる染料は次の様にして製造することができ
る。すなわち一般式ＩＩＩ
般式ＩＩなる染料は次の様にして製造することができ
る。すなわち一般式ＩＩＩ
【００２０】
【化７】
【００２１】なる芳香族アミンのジアゾニウム化合物を
一般式ＩＶ
一般式ＩＶ
【００２２】
【化８】
【００２３】なるカップリング成分と公知の方法でカッ
プリングして行われる。この際式中Ｙ、Ｈａｌ、Ｒ1,Ｒ
2,Ｒ3,Ｒ4 及びＸは上述の意味を有する。一般式ＩＩＩ
なるアミンからジアゾニウム化合物がそれ自体公知の方
法で鉱酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカンカルボン
酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又はその混合
物、あるいは有機溶剤中で−１５℃〜４０℃の温度で亜
硝酸又はその他のニトロソニウムイオンを形成する系の
作用によって得られる。
プリングして行われる。この際式中Ｙ、Ｈａｌ、Ｒ1,Ｒ
2,Ｒ3,Ｒ4 及びＸは上述の意味を有する。一般式ＩＩＩ
なるアミンからジアゾニウム化合物がそれ自体公知の方
法で鉱酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカンカルボン
酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又はその混合
物、あるいは有機溶剤中で−１５℃〜４０℃の温度で亜
硝酸又はその他のニトロソニウムイオンを形成する系の
作用によって得られる。
【００２４】カップリングは同様にそれ自体公知の方法
で、ジアゾニウム化合物の得られたジアゾ溶液とカップ
リング成分の溶液とを０〜４０℃、好ましくは０〜２５
℃の温度で適する溶剤、たとえばＣ原子数１〜４のアル
カノール、ジメチルホルムアミド中で、好ましくは硫
酸、塩酸又はリン酸で酸性化された水又は場合により水
含有低級アルカンカルボン酸又は低級アルカンカルボン
酸混合物中で場合により水と制限的に混和しうるアルカ
ノールの存在下に一緒にして行われる。多くの場合カッ
プリングの間ｐＨ- 値をたとえば酢酸ナトリウムの添加
によって緩衝するのが有利である。カップリングは数時
間後に終了し、式ＩＩなる染料を常法で単離し、乾燥す
る。
で、ジアゾニウム化合物の得られたジアゾ溶液とカップ
リング成分の溶液とを０〜４０℃、好ましくは０〜２５
℃の温度で適する溶剤、たとえばＣ原子数１〜４のアル
カノール、ジメチルホルムアミド中で、好ましくは硫
酸、塩酸又はリン酸で酸性化された水又は場合により水
含有低級アルカンカルボン酸又は低級アルカンカルボン
酸混合物中で場合により水と制限的に混和しうるアルカ
ノールの存在下に一緒にして行われる。多くの場合カッ
プリングの間ｐＨ- 値をたとえば酢酸ナトリウムの添加
によって緩衝するのが有利である。カップリングは数時
間後に終了し、式ＩＩなる染料を常法で単離し、乾燥す
る。
【００２５】一般式ＩＶなる必須のカップリング成分は
公知の市販生成物から公知方法に従って製造することが
できる。本発明による染料のもう一つの製造方法は一般
式Ｖ
公知の市販生成物から公知方法に従って製造することが
できる。本発明による染料のもう一つの製造方法は一般
式Ｖ
【００２６】
【化９】
【００２７】なるアミンをジアゾ化し、一般式ＩＶ
【００２８】
【化１０】
【００２９】なるカップリング成分とカップリングする
ことにある。但しこの場合式中のＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 及び
Ｘは上述の意味を有する。一般式Ｖなるアミンからジア
ゾニウム化合物がそれ自体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性
水性媒体、低級アルカンカルボン酸、たとえばギ酸、酢
酸又はプロピオン酸又はその混合物中で、好ましくは濃
硫酸中で−２０〜２０℃の温度で亜硝酸又はその他の作
用によって得られる。
ことにある。但しこの場合式中のＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 及び
Ｘは上述の意味を有する。一般式Ｖなるアミンからジア
ゾニウム化合物がそれ自体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性
水性媒体、低級アルカンカルボン酸、たとえばギ酸、酢
酸又はプロピオン酸又はその混合物中で、好ましくは濃
硫酸中で−２０〜２０℃の温度で亜硝酸又はその他の作
用によって得られる。
【００３０】この場合カップリングはそれ自体公知の方
法でジアゾニウム塩の得られたジアゾ溶液とカップリン
グ成分の溶液とを０〜４０℃、好ましくは０〜２５℃の
温度で適する溶剤、たとえばＣ- 原子数１〜４のアルカ
ノール、ジメチルホルムアミド中で、好ましくは硫酸、
塩酸又はリン酸で酸性化された水又は場合により水含有
低級アルカンカルボン酸又は低級アルカンカルボン酸混
合物中で、場合により更に水と制限的に混和しうるアル
カノールの存在下で一緒にして行われる。多くの場合カ
ップリングの間ｐＨ- 値をたとえば酢酸ナトリウムの添
加によって緩衝するのが有利である。カップリングは数
時間後終了し、染料を常法で単離し、乾燥する。
法でジアゾニウム塩の得られたジアゾ溶液とカップリン
グ成分の溶液とを０〜４０℃、好ましくは０〜２５℃の
温度で適する溶剤、たとえばＣ- 原子数１〜４のアルカ
ノール、ジメチルホルムアミド中で、好ましくは硫酸、
塩酸又はリン酸で酸性化された水又は場合により水含有
低級アルカンカルボン酸又は低級アルカンカルボン酸混
合物中で、場合により更に水と制限的に混和しうるアル
カノールの存在下で一緒にして行われる。多くの場合カ
ップリングの間ｐＨ- 値をたとえば酢酸ナトリウムの添
加によって緩衝するのが有利である。カップリングは数
時間後終了し、染料を常法で単離し、乾燥する。
【００３１】本発明は、一般式Ｉの染料１種又はそれ以
上から成る混合物にも関する。好ましい混合物は、，Ｒ
1 及びＸが同一の意味を有し、基Ｒ2 及び（又は）Ｒ 3
及びＲ4 に関してのみ相互に異なる、一般式Ｉの染料の
みを含有するものである。
上から成る混合物にも関する。好ましい混合物は、，Ｒ
1 及びＸが同一の意味を有し、基Ｒ2 及び（又は）Ｒ 3
及びＲ4 に関してのみ相互に異なる、一般式Ｉの染料の
みを含有するものである。
【００３２】本発明による染料混合物に於て一般式Ｉな
る種々の染料の割合は比較的広い範囲内で変化する。一
般に成分の最小重量割合は１０％であり、最大重量割合
は９０％である。一般式Ｉなる染料２種のみから成る染
料混合物の場合７０：３０〜３０：７０の量割合であ
り、すなわち染料の重量割合は３０〜７０％である。
る種々の染料の割合は比較的広い範囲内で変化する。一
般に成分の最小重量割合は１０％であり、最大重量割合
は９０％である。一般式Ｉなる染料２種のみから成る染
料混合物の場合７０：３０〜３０：７０の量割合であ
り、すなわち染料の重量割合は３０〜７０％である。
【００３３】本発明による混合物を種々の処理に従っ
て、たとえば別々に製造されかつ仕上げられた個々の染
料成分の混合によって製造することができる。この混合
を適当な混合機、たとえばタンブルミキサー中で行うこ
とができる。
て、たとえば別々に製造されかつ仕上げられた個々の染
料成分の混合によって製造することができる。この混合
を適当な混合機、たとえばタンブルミキサー中で行うこ
とができる。
【００３４】しかし別々に仕上げられた個々の染料を染
液中に混入撹拌して混合することもできる。本発明によ
る混合物を、別々に製造された個々の成分と一緒に仕上
げることによって得るのが好ましい。
液中に混入撹拌して混合することもできる。本発明によ
る混合物を、別々に製造された個々の成分と一緒に仕上
げることによって得るのが好ましい。
【００３５】この一緒の仕上げは、一般式Ｉの染料少な
くとも２種から成る染料混合物を、分散剤の存在下に適
当なミル、たとえばボール- 又はサンドミル中で粉砕
し、粉末状染料を製造しなければならない場合、次いで
噴霧乾燥することを特長とする。
くとも２種から成る染料混合物を、分散剤の存在下に適
当なミル、たとえばボール- 又はサンドミル中で粉砕
し、粉末状染料を製造しなければならない場合、次いで
噴霧乾燥することを特長とする。
【００３６】適する分散剤は、たとえばアニオン性又は
非イオン性分散剤であり、これらは一緒に使用すること
もできる。アニオン性分散剤は、たとえば芳香族スルホ
ン酸とホルムアルデヒドから成る縮合生成物、特にアル
キルナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドから成る
縮合生成物、場合により置換されたフエノールとホルム
アルデヒドと重亜硫酸ナトリウムから成る縮合生成物、
場合により置換されたフエノール、ナフタリン- 又はナ
フトールスルホン酸、ホルムアルデヒドと重亜硫酸ナト
リウムから成る縮合生成物のアルカリ金属塩、場合によ
り置換されたフエノールスルホン酸、ホルムアルデヒド
及び尿素から成る縮合生成物のアルカリ金属塩並びにリ
グニンスルホン酸のアルカリ金属塩；アルキル- 又はア
ルキルアリール- スルホナート、並びにアルキル- アリ
ール- ポリグリコールエーテルスルフアートである。非
イオン性分散剤又は乳化剤はたとえばアルキレンオキシ
ド、たとえばエチレン- 又はプロピレンオキシドとアル
キル化可能な化合物、たとえば脂肪アルコール、脂肪ア
ミン、脂肪酸、フエノール、アルキルフエノール、アリ
ールアルキルフエノール、アリールアルキルアリールフ
エノール及びカルボン酸アミド、たとえばＣ8-Ｃ10- ア
ルキルフエノールへの５〜１０エチレンオキシド- 単位
付加生成物との反応生成物である。
非イオン性分散剤であり、これらは一緒に使用すること
もできる。アニオン性分散剤は、たとえば芳香族スルホ
ン酸とホルムアルデヒドから成る縮合生成物、特にアル
キルナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドから成る
縮合生成物、場合により置換されたフエノールとホルム
アルデヒドと重亜硫酸ナトリウムから成る縮合生成物、
場合により置換されたフエノール、ナフタリン- 又はナ
フトールスルホン酸、ホルムアルデヒドと重亜硫酸ナト
リウムから成る縮合生成物のアルカリ金属塩、場合によ
り置換されたフエノールスルホン酸、ホルムアルデヒド
及び尿素から成る縮合生成物のアルカリ金属塩並びにリ
グニンスルホン酸のアルカリ金属塩；アルキル- 又はア
ルキルアリール- スルホナート、並びにアルキル- アリ
ール- ポリグリコールエーテルスルフアートである。非
イオン性分散剤又は乳化剤はたとえばアルキレンオキシ
ド、たとえばエチレン- 又はプロピレンオキシドとアル
キル化可能な化合物、たとえば脂肪アルコール、脂肪ア
ミン、脂肪酸、フエノール、アルキルフエノール、アリ
ールアルキルフエノール、アリールアルキルアリールフ
エノール及びカルボン酸アミド、たとえばＣ8-Ｃ10- ア
ルキルフエノールへの５〜１０エチレンオキシド- 単位
付加生成物との反応生成物である。
【００３７】粉砕は、１０〜９０℃、好ましくは３０〜
６０℃の温度で行われる。別々に製造された個々の成分
の一緒の仕上げで、３０℃以上の温度での一緒の粉砕が
有利である。その際染料粒子を、機械的に最適な比表面
が達成され、染料の沈殿ができる限り少ない大きさに粉
砕する。染料の粒子の大きさは一般に０．５〜５μｍ、
好ましくは約１μｍである。
６０℃の温度で行われる。別々に製造された個々の成分
の一緒の仕上げで、３０℃以上の温度での一緒の粉砕が
有利である。その際染料粒子を、機械的に最適な比表面
が達成され、染料の沈殿ができる限り少ない大きさに粉
砕する。染料の粒子の大きさは一般に０．５〜５μｍ、
好ましくは約１μｍである。
【００３８】別々に製造された、染料混合物の個々の成
分に共通の粉砕前に共通の熱処理を行うのが有利であ
る。この熱処理は、染料混合物の個々の成分を、場合に
より加圧下、水中で３０分ないし数時間５０〜１５０
℃、好ましくは９０〜１３０℃の温度に加熱し、再び冷
却するのを特徴とする。この加熱は、１種又はそれ以上
の分散剤又は有機溶剤の存在下に行うのが好ましい。こ
の溶剤を熱処理後再び蒸留する。
分に共通の粉砕前に共通の熱処理を行うのが有利であ
る。この熱処理は、染料混合物の個々の成分を、場合に
より加圧下、水中で３０分ないし数時間５０〜１５０
℃、好ましくは９０〜１３０℃の温度に加熱し、再び冷
却するのを特徴とする。この加熱は、１種又はそれ以上
の分散剤又は有機溶剤の存在下に行うのが好ましい。こ
の溶剤を熱処理後再び蒸留する。
【００３９】一般式Ｉの個々の染料も上述の様に仕上げ
ることができる。この様に製造された液状染料調製物の
染料含有率は２０〜４０％、分散剤含有率は約２０〜４
０％である。粉末調製物の場合、染料含有率は２０〜６
０％、分散剤含有率は４０〜８０％である。経済的理由
から染料含有率は常に２０％を下まわらない。
ることができる。この様に製造された液状染料調製物の
染料含有率は２０〜４０％、分散剤含有率は約２０〜４
０％である。粉末調製物の場合、染料含有率は２０〜６
０％、分散剤含有率は４０〜８０％である。経済的理由
から染料含有率は常に２０％を下まわらない。
【００４０】本発明による染料及び染料混合物は疎水性
合成材料、たとえばポリエチレングリコールテレフタラ
ート、セルロースエステル、たとえばセルロース- ２1/
2-アセテート又はセルローストリアセテート及びポリア
ミドを良好な堅牢性を有する澄明なニュートラル赤色に
染色する。
合成材料、たとえばポリエチレングリコールテレフタラ
ート、セルロースエステル、たとえばセルロース- ２1/
2-アセテート又はセルローストリアセテート及びポリア
ミドを良好な堅牢性を有する澄明なニュートラル赤色に
染色する。
【００４１】同一方法で本発明による染料又は染料混合
物を用いて疎水性繊維材料と天然繊維、たとえば木綿、
再生セルロース又は羊毛との混合物を染色及び捺染する
ことができる。
物を用いて疎水性繊維材料と天然繊維、たとえば木綿、
再生セルロース又は羊毛との混合物を染色及び捺染する
ことができる。
【００４２】本発明による染料又は染料混合物による前
記繊維製品の染色は公知方法で、好ましくは水性懸濁液
から、場合によりキャリヤーの存在下で８０〜約１１０
℃で消尽法に従ってあるいはＨＴ- 法に従って染色オー
トクレーブ中１１０〜１４０℃で、並びにいわゆる熱固
着法に従って行われる。この際製品を染液でパジング
し、次いで約８０〜２３０℃で固着する。前記材料の捺
染は本発明による染料又は染料混合物を含有する捺染ペ
ースト中に加え、これを用いて捺染された製品を染料の
固着のために場合によりキャリヤーの存在下８０〜２３
０℃の温度で、ＨＴ- 蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理す
る様にして実施することができる。この方法で極めて良
好な堅牢性、特に極めて良好な耐光性、耐熱固着性、耐
熱マイグレーション性、耐水性、耐洗濯性及び耐光性を
有する極めて濃色の赤色染色又は捺染が得られる。ポリ
エステル／木綿- 混合織物の染色及び捺染で、木綿の部
分がほとんど汚されないので、全体が極めて澄明な染色
が得られる。染色の色調は、アントラキノイドＣ．Ｉ．
ディスパースレッド６０を用いた得られた染色の色調と
ほぼ類似する。
記繊維製品の染色は公知方法で、好ましくは水性懸濁液
から、場合によりキャリヤーの存在下で８０〜約１１０
℃で消尽法に従ってあるいはＨＴ- 法に従って染色オー
トクレーブ中１１０〜１４０℃で、並びにいわゆる熱固
着法に従って行われる。この際製品を染液でパジング
し、次いで約８０〜２３０℃で固着する。前記材料の捺
染は本発明による染料又は染料混合物を含有する捺染ペ
ースト中に加え、これを用いて捺染された製品を染料の
固着のために場合によりキャリヤーの存在下８０〜２３
０℃の温度で、ＨＴ- 蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理す
る様にして実施することができる。この方法で極めて良
好な堅牢性、特に極めて良好な耐光性、耐熱固着性、耐
熱マイグレーション性、耐水性、耐洗濯性及び耐光性を
有する極めて濃色の赤色染色又は捺染が得られる。ポリ
エステル／木綿- 混合織物の染色及び捺染で、木綿の部
分がほとんど汚されないので、全体が極めて澄明な染色
が得られる。染色の色調は、アントラキノイドＣ．Ｉ．
ディスパースレッド６０を用いた得られた染色の色調と
ほぼ類似する。
【００４３】本発明による染料又は染料混合物は前記疎
水性材料を有機溶剤からこの場合公知の方法に従って染
色すること及び原料の形で染色することにも適する。
水性材料を有機溶剤からこの場合公知の方法に従って染
色すること及び原料の形で染色することにも適する。
【００４４】
（ａ）ジメチルスルホキシド１００ｍｌ、シアン化ナト
リウム４．３ｇ及びシアン化銅（Ｉ）懸液中に７０〜７
５℃で式ＩＩａ
リウム４．３ｇ及びシアン化銅（Ｉ）懸液中に７０〜７
５℃で式ＩＩａ
【００４５】
【化１１】
【００４６】なる染料６５．４ｇを加え、３０分間この
温度で撹拌する。次いで温度を３０分間１１０℃に仕上
げ、仕込物をゆっくり冷間撹拌し、吸引濾取し、ジメチ
ルスルホキシド４５ｍｌ、７．５％水性アンモニア溶液
及び水で洗浄し、減圧下に乾燥する。式Ｉａ
温度で撹拌する。次いで温度を３０分間１１０℃に仕上
げ、仕込物をゆっくり冷間撹拌し、吸引濾取し、ジメチ
ルスルホキシド４５ｍｌ、７．５％水性アンモニア溶液
及び水で洗浄し、減圧下に乾燥する。式Ｉａ
【００４７】
【化１２】
【００４８】なる帯青赤色染料３５ｇが得られ、これは
１８４℃で融解し、５２６μｍで最大吸収を有する。リ
グニンスルホナートを主体とする通常慣用の分散剤を用
いてパールミル中で水性粉砕し、次いで噴霧乾燥後に通
常慣用の仕上げ処理して、染料含有率３０％を有しかつ
染色用に加工された染料粉末が得られる。 （ｂ）得られた染料調製物１．３ｇを水１０００ｇ中で
分散する。分散液にナフタリンスルホン酸、ホルムアル
デヒド及び亜硫酸ナトリウムから成る縮合生成物を主体
とする市販の分散剤１ｇを加え、酢酸で４、５のｐＨ-
値に調整する。得られた染液中にポリエチレングリコー
ルテレフタレートを主体とするテキスチャード加工され
たポリエステル織物１００ｇを加え、４５分間１３０℃
で染色する。引続き洗浄し、０．２％水性亜二チオン酸
ナトリウム溶液で１５分間７０〜８０℃で還元後処理
し、洗浄し、乾燥した後、極めて良好な染色特性を有す
る均一で澄明な赤色染色が得られる。
１８４℃で融解し、５２６μｍで最大吸収を有する。リ
グニンスルホナートを主体とする通常慣用の分散剤を用
いてパールミル中で水性粉砕し、次いで噴霧乾燥後に通
常慣用の仕上げ処理して、染料含有率３０％を有しかつ
染色用に加工された染料粉末が得られる。 （ｂ）得られた染料調製物１．３ｇを水１０００ｇ中で
分散する。分散液にナフタリンスルホン酸、ホルムアル
デヒド及び亜硫酸ナトリウムから成る縮合生成物を主体
とする市販の分散剤１ｇを加え、酢酸で４、５のｐＨ-
値に調整する。得られた染液中にポリエチレングリコー
ルテレフタレートを主体とするテキスチャード加工され
たポリエステル織物１００ｇを加え、４５分間１３０℃
で染色する。引続き洗浄し、０．２％水性亜二チオン酸
ナトリウム溶液で１５分間７０〜８０℃で還元後処理
し、洗浄し、乾燥した後、極めて良好な染色特性を有す
る均一で澄明な赤色染色が得られる。
【００４９】エキゾースト物を製造するために再度ポリ
エチレングリコールテレフタラートを主体とするテキス
チャード加工されたポリエステル織物を染浴中入れ、１
時間１３５℃で染色し、エキゾースト物を実際の染色に
於けると同様に処理した場合、ほぼ無色の染色が得られ
る。 （ｃ）ｂ）に記載した染色をくり返すが、ポリエチレン
グリコールテレフタラートを主体とするテキスチャード
加工されたポリエステル織物をポリエステル／ビスコー
スステープル混合織物７０：３０に代え、洗浄- 及び乾
燥工程を含めてその他は同様に処理する。
エチレングリコールテレフタラートを主体とするテキス
チャード加工されたポリエステル織物を染浴中入れ、１
時間１３５℃で染色し、エキゾースト物を実際の染色に
於けると同様に処理した場合、ほぼ無色の染色が得られ
る。 （ｃ）ｂ）に記載した染色をくり返すが、ポリエチレン
グリコールテレフタラートを主体とするテキスチャード
加工されたポリエステル織物をポリエステル／ビスコー
スステープル混合織物７０：３０に代え、洗浄- 及び乾
燥工程を含めてその他は同様に処理する。
【００５０】この様にして製造された染色物に樹脂加工
を行う。この場合この染色物を１ｌ中にジメチロールジ
ヒドロキシエチル尿素を主体とする反応性樹脂４０ｇ、
一部エーテル化されたメチロールメラミンを主体とする
メラミン樹脂２０ｇ、非イオン性ポリエチレンエマルジ
ョン２０ｇ、シリコーンベースのアニオン性可塑剤２０
ｇ及びアミン塩を主体とする触媒８ｇを含有する水性溶
液中で含浸し、次いで１分間１００℃で乾燥し、３０秒
間１８０℃に加熱する。この方法で混合織物のポリエス
テル部分が樹脂加工された濃い赤色を呈し、これは良好
な染色特性及び６０℃でＤＩＮ５４０１７／Ｃ２による
ＥＣＥ- 洗剤を用いた場合完全な耐洗濯性を有する。
を行う。この場合この染色物を１ｌ中にジメチロールジ
ヒドロキシエチル尿素を主体とする反応性樹脂４０ｇ、
一部エーテル化されたメチロールメラミンを主体とする
メラミン樹脂２０ｇ、非イオン性ポリエチレンエマルジ
ョン２０ｇ、シリコーンベースのアニオン性可塑剤２０
ｇ及びアミン塩を主体とする触媒８ｇを含有する水性溶
液中で含浸し、次いで１分間１００℃で乾燥し、３０秒
間１８０℃に加熱する。この方法で混合織物のポリエス
テル部分が樹脂加工された濃い赤色を呈し、これは良好
な染色特性及び６０℃でＤＩＮ５４０１７／Ｃ２による
ＥＣＥ- 洗剤を用いた場合完全な耐洗濯性を有する。
【００５１】同時に洗浄された多繊維帯状物はグレイス
ケールで４として評価されるそのポリアミド部分上に汚
れを示す。 〔例２〕 ａ）例１で記載した様に、式ＩＩａなる染料５９．６ｇ
ケールで４として評価されるそのポリアミド部分上に汚
れを示す。 〔例２〕 ａ）例１で記載した様に、式ＩＩａなる染料５９．６ｇ
【００５２】
【化１３】
【００５３】にシアン置換を行い、式Ｉｂ
【００５４】
【化１４】
【００５５】なる帯青赤色染料４４ｇが得られる。これ
は１５９℃で融解し５２３μｍで最大吸収を有する。通
常慣用の仕上げ- 処理によって、水性パール粉砕後ナフ
タリンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合によって製
造され、２５％染料を含有する分散剤を主体とする液状
調製物が得られる。この液状調製物３０ｇを市販の抗マ
イグレーション剤１５ｇ及びモノナトリウムホスフアー
ト２ｇと一緒にパジング液中で混入撹拌し、その液の最
終容量は１ｌである。このパジング液で、６５：３５ポ
リエステル／木綿- 混合織物を２５℃で含浸し、約６５
％液体吸収に圧搾し、赤外線乾燥器中で３０秒予備乾燥
し、６０秒１１０℃で乾燥し、分散染料を２１０℃で６
０秒間ポリエステル繊維に固着する。次いで予め染色さ
れた混合織物に次の反応性染色の染色条件（しかし染料
を含まない）に委ねる。これに混合織物２５℃で化学物
質浴──これは食塩２４０ｇ／ｌ、炭酸ナトリウム１５
ｇ／ｌ、５０％水酸化ナトリウム溶液１１．３ｇ／ｌ、
及びベンゼンスルホン酸- 誘導体を主体とする酸化剤４
ｇ／ｌを含有する──でパジングし、９０−１００％液
体吸収に圧搾し、４５秒１０２〜１０５℃でスチーミン
グする。最後に混合織物を熱水中で洗浄し、乾燥する。
は１５９℃で融解し５２３μｍで最大吸収を有する。通
常慣用の仕上げ- 処理によって、水性パール粉砕後ナフ
タリンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合によって製
造され、２５％染料を含有する分散剤を主体とする液状
調製物が得られる。この液状調製物３０ｇを市販の抗マ
イグレーション剤１５ｇ及びモノナトリウムホスフアー
ト２ｇと一緒にパジング液中で混入撹拌し、その液の最
終容量は１ｌである。このパジング液で、６５：３５ポ
リエステル／木綿- 混合織物を２５℃で含浸し、約６５
％液体吸収に圧搾し、赤外線乾燥器中で３０秒予備乾燥
し、６０秒１１０℃で乾燥し、分散染料を２１０℃で６
０秒間ポリエステル繊維に固着する。次いで予め染色さ
れた混合織物に次の反応性染色の染色条件（しかし染料
を含まない）に委ねる。これに混合織物２５℃で化学物
質浴──これは食塩２４０ｇ／ｌ、炭酸ナトリウム１５
ｇ／ｌ、５０％水酸化ナトリウム溶液１１．３ｇ／ｌ、
及びベンゼンスルホン酸- 誘導体を主体とする酸化剤４
ｇ／ｌを含有する──でパジングし、９０−１００％液
体吸収に圧搾し、４５秒１０２〜１０５℃でスチーミン
グする。最後に混合織物を熱水中で洗浄し、乾燥する。
【００５６】混合織物の未染色木綿部分の検査すると、
分散染料でポリエステル部分を染色した場合、市販の通
常の又は文献上公知、同様に澄明な色合いを有する赤色
染料を使用した場合よりもはるかに少なく汚染されるの
で、たとえば同一色合いの反応性染料を用いる木綿部分
の異色染の際に、明らかにより鮮明な染色を全体に得る
ことができる。
分散染料でポリエステル部分を染色した場合、市販の通
常の又は文献上公知、同様に澄明な色合いを有する赤色
染料を使用した場合よりもはるかに少なく汚染されるの
で、たとえば同一色合いの反応性染料を用いる木綿部分
の異色染の際に、明らかにより鮮明な染色を全体に得る
ことができる。
【００５７】例１及び２と同様に、次の表の本発明によ
る染料を製造することができる。同様にこれらは疎水性
繊維を完全な赤色色合いに染色する。
る染料を製造することができる。同様にこれらは疎水性
繊維を完全な赤色色合いに染色する。
【００５８】
【化１５】
【００５９】 R1 X R2 R3 R4 Cl SO2 CH3 (CH2)2COOC2H5 (CH2)2COOC2H5 Cl SO2 CH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 Cl SO2 CH3 (CH2)2COO(CH2)2OC2H5 (CH2)2COO(CH2)2OC2H5 Cl SO2 C2H5 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOCH3 Cl SO2 C2H5 (CH2)2COOC2H5 (CH2)2COOC2H5 Cl SO2 C2H5 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 Cl SO2 CH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOC2H5 Cl SO2 C2H5 (CH2)2COOC2H5 (CH2)2COO(CH2)2OC2H5 Br SO2 CH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOCH3 Br SO2 CH3 (CH2)2COOC2H5 (CH2)2COOC2H5 Br SO2 CH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 Br SO2 C2H5 (CH2)2COOC2H5 (CH2)2COOC2H5 Br SO2 C2H5 (CH2)2COO(CH2)2OC2H5 (CH2)2COO(CH2)2OC2H5 CH3 SO2 CH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOCH3 CH3 SO2 C2H5 (CH2)2COOC2H5 (CH2)2COOC2H5 C2H5 SO2 CH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 C2H5 SO2 C2H5 (CH2)2COOC2H5 (CH2)2COOC2H5 CH3 CO CH3 (CH2)2COOC2H5 (CH2)2COOC2H5 CH3 CO CH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 CH3 CO C2H5 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOCH3 CH3 CO C2H5 (CH2)2COO(CH2)2OC2H5 (CH2)2COO(CH2)2OC2H5 C2H5 CO CH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOCH3 C2H5 CO CH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 C2H5 CO C2H5 (CH2)2COOC2H5 (CH2)2COOC2H5 Cl SO2 CH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOC2H5 Cl SO2 C2H5 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 (CH2)2COO(CH2)2OC2H5 CH3 CO CH3 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOC2H5 CH3 CO CH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 (CH2)2COO(CH2)2OCH3 CH3 CO C2H5 (CH2)2COOCH3 (CH2)2COOC2H5
【００６０】
【発明の効果】本発明による水不溶性赤色モノアゾ染料
又はこの混合物はポリエステル- 木綿- 混合織物を染色
するのに極めて有用である。
又はこの混合物はポリエステル- 木綿- 混合織物を染色
するのに極めて有用である。
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ1 はメチル基、エチル基、塩素原子又は臭素原
子、 Ｒ2 はメチル基又はエチル基、 Ｒ3 及びＲ4 は相互に無関係にメトキシカルボニルエチ
ル基、エトキシカルボニルエチル基、メトキシエトキシ
カルボニルエチル基又はエトキシエトキシカルボニルエ
チル基、 Ｘは -ＣＯ- 又は -ＳＯ2-を示す。）なるアゾ染料。 - 【請求項２】 Ｒ1 はメチル基又は塩素原子を示す、請
求項１記載のアゾ染料。 - 【請求項３】 Ｒ3 及びＲ4 はメトキシカルボニルエチ
ル基又はエトキシカルボニルエチル基を示す、請求項１
又は２記載のアゾ染料。 - 【請求項４】 Ｒ1 はメチル基、Ｘは -ＣＯ- を示す、
請求項１ないし３のいずれかに記載のアゾ染料。 - 【請求項５】 Ｒ1 は塩素原子、Ｘは -ＳＯ2-を示す、
請求項１ないし３のいずれかに記載のアゾ染料。 - 【請求項６】 請求項１記載の一般式Ｉのアゾ染料少な
くとも２種を有する混合物。 - 【請求項７】 Ｒ1 及びＸに対して同一の意味を有し、
Ｒ2 及び（又は）Ｒ 3 及びＲ4 に対してのみ相互に異な
る、一般式Ｉの染料しか含有しない、請求項６記載の混
合物。 - 【請求項８】 ａ）一般式ＩＩ 【化２】 （式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 及びＸは請求項１ないし５に
記載された意味を有し、Ｙはシアン基又はＨａｌ、Ｈａ
ｌはハロゲン原子を示す。）なるアゾ染料を求核シアニ
ド- 置換反応させるか、あるいは ｂ）式Ｖ 【化３】 （式中Ｒ1 は上述の意味を有する。）なるアミンをジア
ゾ化し、式ＩＶ 【化４】 （式中、Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 及びＸは上述の意味を有する。）
なるカップリング成分にカップリングすることを特徴と
する、請求項１記載のアゾ染料の製造方法。 - 【請求項９】 疎水性繊維材料及びこれと天然繊維材料
との混合物を、請求項１ないし５のいずれかに記載の式
Ｉのアゾ染料又は請求項６又は７記載の式Ｉのアゾ染料
混合物を用いて染色又は捺染する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4417699A DE4417699A1 (de) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | Wasserunlösliche rote Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4417699:6 | 1994-05-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841364A true JPH0841364A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=6518577
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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