JPH02287516A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- JPH02287516A JPH02287516A JP1110127A JP11012789A JPH02287516A JP H02287516 A JPH02287516 A JP H02287516A JP 1110127 A JP1110127 A JP 1110127A JP 11012789 A JP11012789 A JP 11012789A JP H02287516 A JPH02287516 A JP H02287516A
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- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
- G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
- C07C217/40—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the same carbon atom of the carbon skeleton, e.g. amino-ketals, ortho esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/48—Isomerisation; Cyclisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機非線形光学材料、詳しくは４ニトロフェ
ニルアミノアセトアルデヒドアセタールからなる新規有
機非線形光学材料及び上記物質を側鎖として有するアセ
タール化ポリビニルアルコールから構成される新規有機
非線形光学材料に関するものである。
ニルアミノアセトアルデヒドアセタールからなる新規有
機非線形光学材料及び上記物質を側鎖として有するアセ
タール化ポリビニルアルコールから構成される新規有機
非線形光学材料に関するものである。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）有機非
線形光学材料は、その大きな非線形性のため、将来の光
エレクトロニクスデバイスの基本材料として期待されて
いる。
線形光学材料は、その大きな非線形性のため、将来の光
エレクトロニクスデバイスの基本材料として期待されて
いる。
例えば、尿素、２−メチル−４−ニトロアニリン、４−
ニトロ−４−メチルベンジリデンアニリン、３−メチル
−４−ニトロピリジンＮオキノド等の有機化合物が代表
的な有機非線形光学材料として知られている。
ニトロ−４−メチルベンジリデンアニリン、３−メチル
−４−ニトロピリジンＮオキノド等の有機化合物が代表
的な有機非線形光学材料として知られている。
しかしながら、これらの有機非線形光学材料は、光学素
子として用いるうえで、 （１）４−ニトロアニリン系統の材料には、昇華性を有
するものが多く寸法安定性がない。
子として用いるうえで、 （１）４−ニトロアニリン系統の材料には、昇華性を有
するものが多く寸法安定性がない。
（２）半導体レーザーを光源とする場合には、非線形光
学材料を光導波路として用いる必要があるが、有機材料
は先導波路を作成するうえの成形性・加工性が悪い。
学材料を光導波路として用いる必要があるが、有機材料
は先導波路を作成するうえの成形性・加工性が悪い。
などの大きな問題を有しており、電場配向性の点で問題
がある。
がある。
本発明の目的は、ポリビニルアルコールと反応しうるア
セタール基を有する有機非線形光学材料及び上記物質を
側鎖として有する有機非線形光学材料及び上記物質を側
鎖として有するアセタール化ポリビニルアルコールから
構成される電場配向性に優れた有機非線形光学材料を提
供することにある。
セタール基を有する有機非線形光学材料及び上記物質を
側鎖として有する有機非線形光学材料及び上記物質を側
鎖として有するアセタール化ポリビニルアルコールから
構成される電場配向性に優れた有機非線形光学材料を提
供することにある。
本発明は、下記一般式（１）で表される４−二トロフェ
ニルアミノアセトアルデヒドアセタールを含有してなる
有機非線形光学材料、 Ｒ。
ニルアミノアセトアルデヒドアセタールを含有してなる
有機非線形光学材料、 Ｒ。
（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は水素原子、炭素数１〜６
の直鎖もしくは分岐状アルキル基のいずれか一種、Ｒ，
は水素原子、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルキ
ル基、炭素数１〜６の直鎮もしくは分岐状アルコキシ基
、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子のいずれか一
種を表す、）及び、下記一般式（ｎ）で表されるアセタ
ール化ポリビニルアルコールを含有してなる高分子有機
非線形光学材料に関する。
の直鎖もしくは分岐状アルキル基のいずれか一種、Ｒ，
は水素原子、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルキ
ル基、炭素数１〜６の直鎮もしくは分岐状アルコキシ基
、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子のいずれか一
種を表す、）及び、下記一般式（ｎ）で表されるアセタ
ール化ポリビニルアルコールを含有してなる高分子有機
非線形光学材料に関する。
＋Ｃ１１ｇ Ｃ１ｌ Ｃｌ１ｉ ｃｕ＋−＋ｃｌ
ｌ□−Ｃ１１十丁］−ＮＯ。
ｌ□−Ｃ１１十丁］−ＮＯ。
（ただし、Ｒ，は水素原子、炭素数１〜６の直鎖もしく
は分岐状アルキル基のいずれか一種、Ｒ４は水素原子、
炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルキル基、炭素数
１〜６の直鎖もしくは分岐状アルコキシ基、ヒドロキシ
基、ニトロ基、ハロゲン原子のいずれか一種を表し、Ｑ
＜ｘ＜ １である。
は分岐状アルキル基のいずれか一種、Ｒ４は水素原子、
炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルキル基、炭素数
１〜６の直鎖もしくは分岐状アルコキシ基、ヒドロキシ
基、ニトロ基、ハロゲン原子のいずれか一種を表し、Ｑ
＜ｘ＜ １である。
本発明の一般式（Ｉ）におけるＲ２、Ｒ２はエチレン構
造のような環状構造でもよい。また、般式１で表される
４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドアセタール
は、このままの形で使用してもよいし、無機酸もしくは
有機酸との塩の形で使用してもよい。
造のような環状構造でもよい。また、般式１で表される
４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドアセタール
は、このままの形で使用してもよいし、無機酸もしくは
有機酸との塩の形で使用してもよい。
本発明の４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドア
セタールの合成法は種々あるが、その−例を述べる。
セタールの合成法は種々あるが、その−例を述べる。
４−ニトロフルオロベンゼン誘導体とアミノアセタール
とを塩基の存在下反応させることで得られる０反応溶媒
としては、ヘンゼン、トルエン、キシレン、ＤＭＳＯｌ
ＤＭＦ、ＮＭＰ、クロロホルム、塩化メチレン、エチル
アルコール、メチルアルコール、エーテル、ＴＨＦ、ヘ
キサン、シクロヘキサン等原料を溶かすものならばいず
れでもよく、原料が液体の場合には無溶媒でもよい。用
いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸リチウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の炭
酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸
水素塩が挙げられる。これらは無水物でも結晶水を含ん
でいてもよい。有機塩基を用いる場合には、ピリジン、
ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、ルチジン、モル
ホリン、ピロリジン等を用いることができる。これらの
塩基はアセタール基が反応により生成するフン化水素酸
によりアルデヒドに分解しないように添加する。
とを塩基の存在下反応させることで得られる０反応溶媒
としては、ヘンゼン、トルエン、キシレン、ＤＭＳＯｌ
ＤＭＦ、ＮＭＰ、クロロホルム、塩化メチレン、エチル
アルコール、メチルアルコール、エーテル、ＴＨＦ、ヘ
キサン、シクロヘキサン等原料を溶かすものならばいず
れでもよく、原料が液体の場合には無溶媒でもよい。用
いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸リチウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の炭
酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸
水素塩が挙げられる。これらは無水物でも結晶水を含ん
でいてもよい。有機塩基を用いる場合には、ピリジン、
ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、ルチジン、モル
ホリン、ピロリジン等を用いることができる。これらの
塩基はアセタール基が反応により生成するフン化水素酸
によりアルデヒドに分解しないように添加する。
反応は室温または加熱により進行し、用いる原料により
異なる。アミノアセクールは４−ニトロフルオロベンゼ
ンの１〜５倍、好ましくは１〜２倍当量で反応を行わせ
る。
異なる。アミノアセクールは４−ニトロフルオロベンゼ
ンの１〜５倍、好ましくは１〜２倍当量で反応を行わせ
る。
また、本発明における一般式（１１）で表されるアセタ
ール化ポリビニルアルコールは、一般式１で表される４
−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドアセタールと
ポリビニルアルコールとを反応させることにより合成さ
れる。以下に、合成法の一例を述べる。
ール化ポリビニルアルコールは、一般式１で表される４
−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドアセタールと
ポリビニルアルコールとを反応させることにより合成さ
れる。以下に、合成法の一例を述べる。
ポリビニルアルコールを適当な溶媒に溶かしておき、原
料アセタールを１〜５倍モル好ましくは２〜３倍モル加
え、アセタールと等モルの酸を加えて加熱撹拌を行い、
沈殿したポリマーを再沈殿等で精製することによりアセ
タール化ポリビニルアルコールが得られる。
料アセタールを１〜５倍モル好ましくは２〜３倍モル加
え、アセタールと等モルの酸を加えて加熱撹拌を行い、
沈殿したポリマーを再沈殿等で精製することによりアセ
タール化ポリビニルアルコールが得られる。
用いるポリビニルアルコールは重合度５００〜２４００
のものであればよく、立体規則性もランダム、アイソタ
クチフク、ヘテロタクチック、シンジオタクチックのい
ずれでもよい。
のものであればよく、立体規則性もランダム、アイソタ
クチフク、ヘテロタクチック、シンジオタクチックのい
ずれでもよい。
溶媒はポリビニルアルコールを溶かすものであればよい
が、好ましくは水が用いられる。また、添加する酸とし
ては、塩酸、硫酸、酢酸、Ｐ−）ルエンスルホン酸等が
挙げられる。添力Ｕ量は原料アセクールの１〜５倍モル
、好ましくは１〜２（含モルである０反応は０〜１００
°Ｃ１好ましくは５０〜８０°Ｃで加熱撹拌することに
より行う。
が、好ましくは水が用いられる。また、添加する酸とし
ては、塩酸、硫酸、酢酸、Ｐ−）ルエンスルホン酸等が
挙げられる。添力Ｕ量は原料アセクールの１〜５倍モル
、好ましくは１〜２（含モルである０反応は０〜１００
°Ｃ１好ましくは５０〜８０°Ｃで加熱撹拌することに
より行う。
アセタール化ポリビニルアルコール中のアセタールモル
分率Ｘは原料のモル比及び反応温度により制御できる。
分率Ｘは原料のモル比及び反応温度により制御できる。
一般に非線形光学材料として用いるには、なるべく非線
形機能を有する分子を数多くポリビニルアルコールにア
セタール結合を介して導入する必要があるが、膜の硬さ
やガラス転移点、水酸基の量など物性の面からの制約か
ら０．３〜０．９の範囲が好ましい。
形機能を有する分子を数多くポリビニルアルコールにア
セタール結合を介して導入する必要があるが、膜の硬さ
やガラス転移点、水酸基の量など物性の面からの制約か
ら０．３〜０．９の範囲が好ましい。
本発明の有機非線形光学材料は、−１１式１で表される
４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドアセタール
及び一般式■で表されるアセタール化ポリビニルアルコ
ールを、それぞれ単独で用いてもよいし他のポリマーマ
トリックスとの複合系で用いてもよい、用いられるポリ
マーマトリックスは光損傷の小さいポリマーであること
が好ましく、このようなものとしては、例えば、ポリ−
εカプロラクトン、ポリブチレンセバケート、ポリへキ
サメチレンアジペート等のポリエステル類、ポリエチレ
ンオキサイド、ポリメタクリレート、ナイロン、セルロ
ース、さらにはエポキシレジン、フェノールノボラック
、タレゾールノボランク、アニリンノボラック等を挙げ
ることができる。
４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドアセタール
及び一般式■で表されるアセタール化ポリビニルアルコ
ールを、それぞれ単独で用いてもよいし他のポリマーマ
トリックスとの複合系で用いてもよい、用いられるポリ
マーマトリックスは光損傷の小さいポリマーであること
が好ましく、このようなものとしては、例えば、ポリ−
εカプロラクトン、ポリブチレンセバケート、ポリへキ
サメチレンアジペート等のポリエステル類、ポリエチレ
ンオキサイド、ポリメタクリレート、ナイロン、セルロ
ース、さらにはエポキシレジン、フェノールノボラック
、タレゾールノボランク、アニリンノボラック等を挙げ
ることができる。
得られた非線形光学ポリマーは、電場または磁場配向さ
せることにより、第２次高調波（ＳＨＧ）を発生するが
、電場配向の場合、通常２００Ｋ Ｖ ／ ｃｔｓもの
高電圧を印加して配向させなけらばならない。
せることにより、第２次高調波（ＳＨＧ）を発生するが
、電場配向の場合、通常２００Ｋ Ｖ ／ ｃｔｓもの
高電圧を印加して配向させなけらばならない。
本発明の非線形光学ポリマーは、３０ＫＶ／ｃｍと比較
的低電圧で電場方向に配向し、比較的容易に配向処理が
できるという有用性に優れている。
的低電圧で電場方向に配向し、比較的容易に配向処理が
できるという有用性に優れている。
また、本発明のポリマーのポリビニルアルコールの水酸
基残基の親水性を利用して、水面上に単分子膜（ＬＢ膜
）として展開し、基板にすくい取ることによっても配向
させることができる。
基残基の親水性を利用して、水面上に単分子膜（ＬＢ膜
）として展開し、基板にすくい取ることによっても配向
させることができる。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１
アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール５゜０５ｇ
（０，０４８モル）に、ｐ−フルオロニトロベンゼン５
．６４ ｇ （０，０４０モル）、炭酸水素すトリウム
４．０３ ｇ （０，０４８モル）、ジメチルスルホキ
シド５Ｉ１１を混合し、８０℃１２時間反応させた０反
応終了後、水１００ｄにあけると黄色固体が析出した。
（０，０４８モル）に、ｐ−フルオロニトロベンゼン５
．６４ ｇ （０，０４０モル）、炭酸水素すトリウム
４．０３ ｇ （０，０４８モル）、ジメチルスルホキ
シド５Ｉ１１を混合し、８０℃１２時間反応させた０反
応終了後、水１００ｄにあけると黄色固体が析出した。
固体をベンゼン１５０−に溶かし水５０ｓｆｉと塩酸１
ｄの混合液で洗浄後、水５０ｍ１で２回洗浄し、残った
ベンゼン層を無水炭酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、
濃縮し、得られた黄色固体をへ牛サンで洗浄した後、減
圧上乾燥して４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒ
ドジメチルアセタールの結晶８．６５ｇ（収率９５．６
％）を得た。
ｄの混合液で洗浄後、水５０ｍ１で２回洗浄し、残った
ベンゼン層を無水炭酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、
濃縮し、得られた黄色固体をへ牛サンで洗浄した後、減
圧上乾燥して４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒ
ドジメチルアセタールの結晶８．６５ｇ（収率９５．６
％）を得た。
このものの物性値は次のとおりである。
ＭＳ スペクトル（Ｅｌ−Ｍｌｌｌｌ！定）ｍ／ｅ＝
２２６（Ｍ″″）、１９５．１５１，１１７．１０５．
７５ＩＲスペクトル（ＫＢｒ綻剤法） ３３４０ｄ−’ 、２９１０．１５９０．１３００．１
１００ＳＨＧの測定は、４−ニトロフェニルアミノアセ
トアルデヒドジメチルアセタールをスライドガスに挟み
、この試料にＱスイッチ付きＮｄ−ＹＡＧレーザ−（１
０６４ｎｓ＋）によるＩｏｎｓのパルスを照射し、試料
より発生したＳＨＧを検知した。
２２６（Ｍ″″）、１９５．１５１，１１７．１０５．
７５ＩＲスペクトル（ＫＢｒ綻剤法） ３３４０ｄ−’ 、２９１０．１５９０．１３００．１
１００ＳＨＧの測定は、４−ニトロフェニルアミノアセ
トアルデヒドジメチルアセタールをスライドガスに挟み
、この試料にＱスイッチ付きＮｄ−ＹＡＧレーザ−（１
０６４ｎｓ＋）によるＩｏｎｓのパルスを照射し、試料
より発生したＳＨＧを検知した。
標準試料には尿素を用い、尿素より強いＳＨＧを確認す
ることができた。
ることができた。
実施例２
重合度１５００のポリビニルアルコール０．５ｇを水３
５−に５０’Ｃ溶解させ、塩酸２．１ｄを加えた。これ
に４−ニトロフェニルメチルアミノアセトアルデヒドジ
メチルアセクール５．９９ｇ（０，０２４９モル）、メ
チルアルコール２０−を加え、５０°Ｃ１２時間加熱撹
拌を行った。生成したタール状固体をジメチルホルムア
ルデヒド２５ａＭに６０′Ｃで？容解し、アセトニトリ
ル１００ｄ中にあけ再沈殿を行った。同様の再沈殿を２
回繰り返すと目的のアセタール化ポリビニルアルコール
１．３２ｇを得ることができた。
５−に５０’Ｃ溶解させ、塩酸２．１ｄを加えた。これ
に４−ニトロフェニルメチルアミノアセトアルデヒドジ
メチルアセクール５．９９ｇ（０，０２４９モル）、メ
チルアルコール２０−を加え、５０°Ｃ１２時間加熱撹
拌を行った。生成したタール状固体をジメチルホルムア
ルデヒド２５ａＭに６０′Ｃで？容解し、アセトニトリ
ル１００ｄ中にあけ再沈殿を行った。同様の再沈殿を２
回繰り返すと目的のアセタール化ポリビニルアルコール
１．３２ｇを得ることができた。
このアセタール化ポリビニルアルコールをジメチルホル
ムアミドにｌＱｗｔ％となるように溶かし、ＩＴＯ電極
蒸着ガラス上にスピンコードした後８０°Ｃ１時間３０
Ｋ Ｖ ／ ｃｍの電場を印加した後、実施例１と同
様にして測定したところ、ＳＨＧを観測することができ
た。レーザー光を偏光させて、電場方向のＳＨＧと、電
場と垂直方向の３８０強度を比較したところ、約７０：
ｌとなりほぼ完全に電場方向に配向していることを示し
ていた。
ムアミドにｌＱｗｔ％となるように溶かし、ＩＴＯ電極
蒸着ガラス上にスピンコードした後８０°Ｃ１時間３０
Ｋ Ｖ ／ ｃｍの電場を印加した後、実施例１と同
様にして測定したところ、ＳＨＧを観測することができ
た。レーザー光を偏光させて、電場方向のＳＨＧと、電
場と垂直方向の３８０強度を比較したところ、約７０：
ｌとなりほぼ完全に電場方向に配向していることを示し
ていた。
本発明の有機非線形光学材料は、優れた電場配向性を有
している。
している。
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ）で表される４−ニトロフェニ
ルアミノアセトアルデヒドアセタールを含有してなる有
機非線形光学材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は水素原子、炭素数
１〜６の直鎖もしくは分岐状アルキル基のいずれか一種
、Ｒ＿４は水素原子、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐
状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アル
コキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子のい
ずれか一種を表す。） - （２）下記一般式（II）で表されるアセタール化ポリビ
ニルアルコールを含有して成る電場配向性に優れた高分
子有機非線形光学材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿１は水素原子、炭素数１〜６の直鎖もし
くは分岐状アルキル基のいずれか一種、Ｒ＿４は水素原
子、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルキル基、炭
素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、ハロゲン原子のいずれか一種を表し
、０＜ｘ＜１である。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1110127A JP2657266B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機非線形光学材料 |
| US07/504,921 US5112906A (en) | 1989-04-28 | 1990-04-05 | Organic nonlinear optical material |
| FR909004735A FR2646526B1 (fr) | 1989-04-28 | 1990-04-12 | Matiere optique non lineaire organique du type nitro-4 phenylaminoacetaldehyde acetal |
| GB9009513A GB2232155B (en) | 1989-04-28 | 1990-04-27 | 4-nitrophenylaminoacetaldehyde acetal derivatives and polymeric materials prepared therefrom |
| US07/840,470 US5225577A (en) | 1989-04-28 | 1992-02-24 | Organic nonlinear optical material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1110127A JP2657266B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02287516A true JPH02287516A (ja) | 1990-11-27 |
| JP2657266B2 JP2657266B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=14527712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1110127A Expired - Lifetime JP2657266B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5112906A (ja) |
| JP (1) | JP2657266B2 (ja) |
| FR (1) | FR2646526B1 (ja) |
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