JPH026486A - 有機けい素化合物及びそれらを含有する電気光学材料 - Google Patents
有機けい素化合物及びそれらを含有する電気光学材料Info
- Publication number
- JPH026486A JPH026486A JP1096567A JP9656789A JPH026486A JP H026486 A JPH026486 A JP H026486A JP 1096567 A JP1096567 A JP 1096567A JP 9656789 A JP9656789 A JP 9656789A JP H026486 A JPH026486 A JP H026486A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tables
- formulas
- group
- chemical formulas
- mathematical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 title claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- -1 pyridinyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical group O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005142 aryl oxy sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 41
- 239000011149 active material Substances 0.000 claims 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 abstract description 7
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000004891 communication Methods 0.000 abstract description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002901 organomagnesium compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 4
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYZWMVYYUIMRIZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(Br)C=C1 XYZWMVYYUIMRIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 2
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JZALIDSFNICAQX-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-trimethylsilylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)[Si](C)(Cl)Cl JZALIDSFNICAQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005672 electromagnetic field Effects 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N lithium nitrate Chemical compound [Li+].[O-][N+]([O-])=O IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMOPHTBJNNBLFU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-3-piperidin-1-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCN1CCCCC1 MMOPHTBJNNBLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AITNMTXHTIIIBB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1 AITNMTXHTIIIBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100102826 Enterobacteria phage T4 rIIB gene Proteins 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- CHCFOMQHQIQBLZ-UHFFFAOYSA-N azane;phthalic acid Chemical compound N.N.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O CHCFOMQHQIQBLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- XNAFLNBULDHNJS-UHFFFAOYSA-N dichloro(phenyl)silicon Chemical compound Cl[Si](Cl)C1=CC=CC=C1 XNAFLNBULDHNJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOMCKELMLXHYHH-UHFFFAOYSA-L dipotassium;phthalate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O GOMCKELMLXHYHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006257 total synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
- G02F1/3619—Organometallic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規な有機けい素化合物、それらの製造法及
びそれらの非線形光学への使用に関する。
びそれらの非線形光学への使用に関する。
さらに詳しくは、本発明は、特に非線形光学で動作性の
和分極性の有機けい素化合物に関する。
和分極性の有機けい素化合物に関する。
［従来の技術とその問題点］
Ｊ、 Ｚｙｓｓ及び１． Ｌｅｄｏｕｘ の両氏が「
有機分子と光学信号処理」と題する「１．°εｃｈｏ
ｄｅｓ Ｒｅｃｈｅｒ−ｃｈｅｓＪ （１９８７年第
一四半期）の文献で示しているように、光学的通信技術
の発達により二次又は三次の強い非線形感受率の材料を
使用する要素の実現が要望されている。
有機分子と光学信号処理」と題する「１．°εｃｈｏ
ｄｅｓ Ｒｅｃｈｅｒ−ｃｈｅｓＪ （１９８７年第
一四半期）の文献で示しているように、光学的通信技術
の発達により二次又は三次の強い非線形感受率の材料を
使用する要素の実現が要望されている。
多くの無機及び有機化合物が、溶液、重合体、ドープし
た重合体、単分子層、液晶、単結晶、液状重合体又は類
似物のような種々の形体で使用されている。
た重合体、単分子層、液晶、単結晶、液状重合体又は類
似物のような種々の形体で使用されている。
有機化合物は、非常に多種の化合物の合成が一般に可能
であるので非常に有益である。さらに、有機化合物の大
部分は外部からの攻撃（湿度、酸性、酸化など）に対し
て高い抵抗を示す。
であるので非常に有益である。さらに、有機化合物の大
部分は外部からの攻撃（湿度、酸性、酸化など）に対し
て高い抵抗を示す。
また１、Ｊ、 Ｆ、 Ｎ１ｃｏｕｄ及びＲ，、Ｊ、 Ｔ
ｗｉｅｇの両氏は、ｒ効率的な二次調波発生用の有機分
子状化合物の設計と合成」と題する論文において非線形
光学で動作できる各種の分子を記載しているにれらの分
子は、骨格として、一方で電子供与性基により、他方で
電子受容性基により置換された芳香族環を一般に含有す
る炭素鎖を持っている。
ｗｉｅｇの両氏は、ｒ効率的な二次調波発生用の有機分
子状化合物の設計と合成」と題する論文において非線形
光学で動作できる各種の分子を記載しているにれらの分
子は、骨格として、一方で電子供与性基により、他方で
電子受容性基により置換された芳香族環を一般に含有す
る炭素鎖を持っている。
しかして、π電子の非局在化と循環及び分子の非中心対
称が二次及び三次の強い和分極性を発生させる。
称が二次及び三次の強い和分極性を発生させる。
このように、非線形光学での動作性を有する新規な化合
物を発見し製造するための大がかりの研究努力が続けら
れている。
物を発見し製造するための大がかりの研究努力が続けら
れている。
［発明が解決しようとする課題］
したがって、本発明は、二次の、即ち零でない二次の和
分極性を示す有機金属化合物、特に有機けい素化合物を
提供することを目的とする。
分極性を示す有機金属化合物、特に有機けい素化合物を
提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段１
このため、本発明は、次の一般式
［ここで、ｎは１〜２０の整数であり、Ｒ１は電子供与
性基を表わし、 Ｒ２は電子受容性基を表わし、 Ｒ３は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基、水素
、アリール基又は基Ｒ９若しくはＲ２を表わし、 Ｒ４は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基、水素
、アリール基、基Ｒ，（Ｒ，が基Ｒ２を表わさないとき
）又は基Ｒオ （Ｒ，が基Ｒ１を表わさないとき）を表
わす］ の有機けい素化合物を提供する。
性基を表わし、 Ｒ２は電子受容性基を表わし、 Ｒ３は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基、水素
、アリール基又は基Ｒ９若しくはＲ２を表わし、 Ｒ４は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基、水素
、アリール基、基Ｒ，（Ｒ，が基Ｒ２を表わさないとき
）又は基Ｒオ （Ｒ，が基Ｒ１を表わさないとき）を表
わす］ の有機けい素化合物を提供する。
本発明の他の特色によれば、電子供与体である基Ｒ１は
、次の一般式 ％式％ ［ここでＲ５はアリーレン基を表わし、Ｄは、同−又は
異なっていてよく、水素、又はアミノ、アルキルアミノ
、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヒドロキシル、
チオロ、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ア
リールオキシ、ハロゲノアルキル、オキシ、 の基よりなる群から選ばれる電子供与性基を表わし、 ｍは１．２又は３の整数であり ただし、Ｄは、基Ｒ４が１個以上の電子受容性基によっ
て置換されていないアリール基であるときは水素を表わ
さない１ を有する。
、次の一般式 ％式％ ［ここでＲ５はアリーレン基を表わし、Ｄは、同−又は
異なっていてよく、水素、又はアミノ、アルキルアミノ
、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヒドロキシル、
チオロ、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ア
リールオキシ、ハロゲノアルキル、オキシ、 の基よりなる群から選ばれる電子供与性基を表わし、 ｍは１．２又は３の整数であり ただし、Ｄは、基Ｒ４が１個以上の電子受容性基によっ
て置換されていないアリール基であるときは水素を表わ
さない１ を有する。
本発明の好ましい基Ｒ３は、
である。
本発明の新規な特徴によれば、電子受容体である基Ｒ２
は、次の一般式 ％式％ ［ここで、Ｒ６はアリーレン基を表わし、ｐは１，２又
は３の整数であり、 Ａは同−又は異なっていてよ（、水素、又はハロゲノ、
ニトロ、シアノ、ニトロシル、第四アンモニウム、ピリ
ジニルオキシ、ＣＦ ｚ第四アンモニウムアルキル、ア
シル、アルコキシスルホニル、アリールオキシスルホニ
ル、若しくは次式の基よりなる群から選ばれる電子受容
性基を表わし、 Ｒ，は１〜６個の炭素原子を含有するアルキル基又はア
リール基を表わし、 ただし、Ａは、Ｒ，が１個以上の電子供与性基によって
置換されていないアリール基であるときは水素を表わさ
ない］ の基を有する。
は、次の一般式 ％式％ ［ここで、Ｒ６はアリーレン基を表わし、ｐは１，２又
は３の整数であり、 Ａは同−又は異なっていてよ（、水素、又はハロゲノ、
ニトロ、シアノ、ニトロシル、第四アンモニウム、ピリ
ジニルオキシ、ＣＦ ｚ第四アンモニウムアルキル、ア
シル、アルコキシスルホニル、アリールオキシスルホニ
ル、若しくは次式の基よりなる群から選ばれる電子受容
性基を表わし、 Ｒ，は１〜６個の炭素原子を含有するアルキル基又はア
リール基を表わし、 ただし、Ａは、Ｒ，が１個以上の電子供与性基によって
置換されていないアリール基であるときは水素を表わさ
ない］ の基を有する。
本発明の好ましい基Ｒ２は、
である。
本発明の他の特色によれば、基Ｒ１及びＲ４は、同−又
は異なっていてよく、メチル、エチル、プロピル、フェ
ニル基又は前記の基Ｒ＋及びＲ２よりなる群から選ばれ
る。
は異なっていてよく、メチル、エチル、プロピル、フェ
ニル基又は前記の基Ｒ＋及びＲ２よりなる群から選ばれ
る。
本発明の化合物は、例えば下記の式を有する化合物であ
る。
る。
これらの化合物は、当業者に周知の有機けい素化合物の
合成法のいずれによっても得ることができる。しかして
、最も多く使用される典型的な方法は、有機金属化合物
、特に有機マグネシウム化合物を使用する合成である。
合成法のいずれによっても得ることができる。しかして
、最も多く使用される典型的な方法は、有機金属化合物
、特に有機マグネシウム化合物を使用する合成である。
一般的にいって、本発明の化合物の合成は、基Ｒ＋を含
有する有機マグネシウム化合物を次式（ここで、Ｘはハ
ロゲンであり、Ｒｙ及びＲ８は同−又は異なっていてよ
く、Ｒｒ 、Ｒ２、Ｒｓ、Ｒ４又はハロゲンを表わす） のハロゲノシランと反応させることによって行われる。
有する有機マグネシウム化合物を次式（ここで、Ｘはハ
ロゲンであり、Ｒｙ及びＲ８は同−又は異なっていてよ
く、Ｒｒ 、Ｒ２、Ｒｓ、Ｒ４又はハロゲンを表わす） のハロゲノシランと反応させることによって行われる。
好ましくは、ハロゲノシランは基Ｒ１か、基Ｒ４か、又
はこれら二つの基を含有するオルガノハロゲノシランで
ある。得られた化合物は、次いで、基Ｒ２を含有する第
二の有機マグネシウム化合物に反応せしめられる。
はこれら二つの基を含有するオルガノハロゲノシランで
ある。得られた化合物は、次いで、基Ｒ２を含有する第
二の有機マグネシウム化合物に反応せしめられる。
もちろん、有機マグネシウム化合物との上記反応の順序
は逆にすることができる。
は逆にすることができる。
さらに、有機金属化合物として、基Ｒ１又はＲ２と近似
する基（以下Ｒｈｏという）を含有する有機マグネシウ
ム化合物を使用することもできる。この別法では、得ら
れる有機けい素化合物は、有機けい素化合物の所定の式
を得るため、基Ｒ５又はＲ２に近似の前記の基Ｒ８゜を
変性させるためのいくつかの反応に付される。しかして
、例えば、有機けい素化合物を加水分解、アミツリシス
、カルボキシル化、カルボニル化、活性メチレン基を有
する化合物との反応（クノエブナーゲル反応）のような
反応に付すことができる。
する基（以下Ｒｈｏという）を含有する有機マグネシウ
ム化合物を使用することもできる。この別法では、得ら
れる有機けい素化合物は、有機けい素化合物の所定の式
を得るため、基Ｒ５又はＲ２に近似の前記の基Ｒ８゜を
変性させるためのいくつかの反応に付される。しかして
、例えば、有機けい素化合物を加水分解、アミツリシス
、カルボキシル化、カルボニル化、活性メチレン基を有
する化合物との反応（クノエブナーゲル反応）のような
反応に付すことができる。
本発明の化合物の合成法は、以下に例示として示す実施
例に記載する。
例に記載する。
本発明の化合物は、非線形光学において動作し得るとい
う大きな特性を持っており、したがって光波の処理装置
、特に長距離通信システムの領域で使用することができ
る。
う大きな特性を持っており、したがって光波の処理装置
、特に長距離通信システムの領域で使用することができ
る。
事実、非線形光学における材料の動作性は、二次、三次
又はＮ次の和分極性係ｔ’ｌ Ｂ、γを測定することに
よって決定される。
又はＮ次の和分極性係ｔ’ｌ Ｂ、γを測定することに
よって決定される。
ある化合物の和分極性は、次の基本関係式％式％
（ここで、μ及びＲ０はそれぞれ電磁界の存在下及び不
存在下での双極子モーメントを表わし、Ｅは励起電界又
は電磁界を表わし、 α、β、γは分極性及び和分極性係数を表わす） によって分子の双極性モーメントに直接結びついている
。
存在下での双極子モーメントを表わし、Ｅは励起電界又
は電磁界を表わし、 α、β、γは分極性及び和分極性係数を表わす） によって分子の双極性モーメントに直接結びついている
。
実際に、係数αは分子の分極性の係数であり、その線形
光学での動作性を反映している。
光学での動作性を反映している。
係数β及びγは、それぞれ二次及び三次の和分極性係数
を表わす。
を表わす。
これらの係数は分子内の電位の非調和を反映しており、
分子の対称性に強く依存している。
分子の対称性に強く依存している。
他方、係数γのような奇数次の係数は全ての分子に対し
て決して零ではない。これに対して、係ｒＩＩＢのよう
な偶数の係数は対称又は中心対称分子に対して零である
。
て決して零ではない。これに対して、係ｒＩＩＢのよう
な偶数の係数は対称又は中心対称分子に対して零である
。
例えば電気光学装置、電気光学モジュレータ、パラメト
リック増幅器、周波数２倍装置のような非線形光学での
応用には零でない係数βを示す分子を使用するのが有益
である。
リック増幅器、周波数２倍装置のような非線形光学での
応用には零でない係数βを示す分子を使用するのが有益
である。
分子の係数βを評価し測定するためには、これは参照分
子、即ち尿素の係数βと比較することによって決定され
る。
子、即ち尿素の係数βと比較することによって決定され
る。
ある化合物の分子超分極性βの測定は、一般に、例えば
アセトン、水、ジメチルスルホキシドのような溶媒中で
、以下に概説するＥＦ Ｉ ＳＨ法の名で知られた方法
によって実施される。
アセトン、水、ジメチルスルホキシドのような溶媒中で
、以下に概説するＥＦ Ｉ ＳＨ法の名で知られた方法
によって実施される。
まず、１ ｃｍ３当りＮ個の分子を含有する溶液を電界
Ｅ０によって分極させる。
Ｅ０によって分極させる。
極性分子は電界内で配向される。
光フィールドＥ０がこの溶液を横切るが、この溶液は次
の関係式 ％式％（） （ここでＲ２（１）は第二調波のための分極を表わし、 αは立方和分極性係数を表わし、切り捨てることができ
、 μは分子の双極子モーメントを表わす）に従って調波２
ωの波を発生する。
の関係式 ％式％（） （ここでＲ２（１）は第二調波のための分極を表わし、 αは立方和分極性係数を表わし、切り捨てることができ
、 μは分子の双極子モーメントを表わす）に従って調波２
ωの波を発生する。
しかして、Ｒ２（ＩＪを測定することにより、係数βの
ベクトル成分と分子の双極子モーメントμとの積に相当
するスカラーの積βμを計算することができる。
ベクトル成分と分子の双極子モーメントμとの積に相当
するスカラーの積βμを計算することができる。
本発明の他の目的、詳細及び特徴は、例示のためにのみ
示す以下に記載の実施例から明らかとなろう。
示す以下に記載の実施例から明らかとなろう。
［実施例］
倒」。
１−（ｐ−フルオルフェニル−ジメチル）−２−（ｐ−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン−ジメチル）ジシランの合成 １−（ｐ−フルオルフェニル−ジメチル）−２−（ジメ
チルクロル）ジシランの製造 まず、溶媒としてのテトラヒドロフラン中でマグネシウ
ム切削片とｐ−フルオルブロムベンゼンとを反応させる
ことによってｐ−フルオルブロムベンゼンのマグネシウ
ム化合物を合成する。この合成は、同一の条件に従うマ
グネシウム化合物の全ての製造に同様に適用される。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン−ジメチル）ジシランの合成 １−（ｐ−フルオルフェニル−ジメチル）−２−（ジメ
チルクロル）ジシランの製造 まず、溶媒としてのテトラヒドロフラン中でマグネシウ
ム切削片とｐ−フルオルブロムベンゼンとを反応させる
ことによってｐ−フルオルブロムベンゼンのマグネシウ
ム化合物を合成する。この合成は、同一の条件に従うマ
グネシウム化合物の全ての製造に同様に適用される。
得られたマグネシウム化合物をやはりテトラヒドロフラ
ン媒体中でテトラメチルジクロルジシランと直ちに反応
させる。反応の発熱はテトラメチルジクロルジシランの
テトラヒドロフラン溶液中へのマグネシウム化合物の供
給速度により制御する。
ン媒体中でテトラメチルジクロルジシランと直ちに反応
させる。反応の発熱はテトラメチルジクロルジシランの
テトラヒドロフラン溶液中へのマグネシウム化合物の供
給速度により制御する。
加熱還流し、テトラヒドロフランを真空下に除去した後
、生成したマグネシウム塩を、ヘキサンに溶解した反応
媒体から窒素下に濾過することにより除去する。
、生成したマグネシウム塩を、ヘキサンに溶解した反応
媒体から窒素下に濾過することにより除去する。
次いで、反応媒体から真空蒸留により１．−（ｐ−フル
オルフェニル−ジメチル）−２−（ジメチルクロル）ジ
シランを抽出する。
オルフェニル−ジメチル）−２−（ジメチルクロル）ジ
シランを抽出する。
得られた生成物の構造は質量及びＮＭＲスペクトル法に
より確認された。
より確認された。
導入した量は化学量論的量であるか又は特にマグネシウ
ム切削片についてはわずかに過剰な量である。
ム切削片についてはわずかに過剰な量である。
反応の重量収率は６７％程度である。
工程２
工程１と同じ操作態様に従って、テトラヒドロフラン媒
体中でｐ−ブロム−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンのマグネ
シウム化合物を合成する。
体中でｐ−ブロム−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンのマグネ
シウム化合物を合成する。
このようにして得られたマグネシウム化合物を１−（ｐ
−フルオルフェニル−ジメチル）−２−（ジメチルクロ
ル）ジシランのテトラヒドロフラン溶液中に加える。
−フルオルフェニル−ジメチル）−２−（ジメチルクロ
ル）ジシランのテトラヒドロフラン溶液中に加える。
生成したマグネシウム塩を反応媒体から濾過し、水洗し
、乾燥した後、１−（ｐ−フルオルフェニル−ジメチル
）−２−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン−ジメチル）
ジシランをヘキサン中で結晶化し、濾過した後乾燥する
。
、乾燥した後、１−（ｐ−フルオルフェニル−ジメチル
）−２−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン−ジメチル）
ジシランをヘキサン中で結晶化し、濾過した後乾燥する
。
反応体の使用量は化学量論的量である。
得られた生成物は白色固体であって、その純度は９５％
以上であり、全合成収率は約８５％であった。
以上であり、全合成収率は約８５％であった。
ＩＲ及びＵＶ分光法、質量又はＮＭＲスペクトル法によ
る分析でこの化合物の構造が確認された。
る分析でこの化合物の構造が確認された。
鮭ｌ
ｐ−カルボキシフェニルｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
メチルフェニルシランの製造 この化合物は、例１の実施態様と類似の態様で合成する
が、ただし、出発物質はそれぞれｐ−ジブロムベンゼン
、メチルフエニルジクロルシラン及びｐ−ブロム−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアニリンである。
メチルフェニルシランの製造 この化合物は、例１の実施態様と類似の態様で合成する
が、ただし、出発物質はそれぞれｐ−ジブロムベンゼン
、メチルフエニルジクロルシラン及びｐ−ブロム−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアニリンである。
真空蒸留により反応媒体から分離された生成物は粘稠な
オレンジ色油状物であって、そのＩＲ及びＵＶ分光法質
量及びＮＭＲスペクトル法による分析によりこのものが
次式 得られた化合物の融点は５２℃である。
オレンジ色油状物であって、そのＩＲ及びＵＶ分光法質
量及びＮＭＲスペクトル法による分析によりこのものが
次式 得られた化合物の融点は５２℃である。
を有することが確認された。
化合物■を合成するために、上記化合物にテトラヒドロ
フラン媒体中でマグネシウム切削片を反応させることに
よりマグネシウム化合物を形成させ、次いで反応媒体を
３時間加熱還流した後、周囲温度に冷却した反応媒体中
に炭酸ガスを約１時間手吹きこむことによってカルボキ
シル化を行う。
フラン媒体中でマグネシウム切削片を反応させることに
よりマグネシウム化合物を形成させ、次いで反応媒体を
３時間加熱還流した後、周囲温度に冷却した反応媒体中
に炭酸ガスを約１時間手吹きこむことによってカルボキ
シル化を行う。
次いで反応混合物を１時間還流させ、次いで、酸性水を
添加するごとにより化合物を加水分解する。
添加するごとにより化合物を加水分解する。
化合物■を酸性媒体中でエーテルで洗浄することにより
反応媒体から抽出する。
反応媒体から抽出する。
次いでエーテルを蒸発させる。生じた油状物をヘキサン
に加熱濃醇する。冷却した後、化合物■が８０℃の融点
を持つ黄褐色の固体の形で結晶化した。
に加熱濃醇する。冷却した後、化合物■が８０℃の融点
を持つ黄褐色の固体の形で結晶化した。
ＩＲ及びＵＶ分光法、質量及びＮＭＲスペクトル法によ
る分析で化合物Ｈの構造が確認された。
る分析で化合物Ｈの構造が確認された。
匠３−１旦
例１又は２に記載の方法に従って、表Ｉに記載の化合物
を製造した。この表には使用した出発物質及び得られた
生成物の性状も示す。
を製造した。この表には使用した出発物質及び得られた
生成物の性状も示す。
これらの例では、第一に、マグネシウム合成法によって
、１個以上の電子供与性基Ｒ１を含有する有機けい素化
合物を合成する。次いで、電子受容性基Ｒ２は、マグネ
シウム合成法により、有機けい素化合物分子上に結合し
たアリール基の置換基を変換することによって得られる
。
、１個以上の電子供与性基Ｒ１を含有する有機けい素化
合物を合成する。次いで、電子受容性基Ｒ２は、マグネ
シウム合成法により、有機けい素化合物分子上に結合し
たアリール基の置換基を変換することによって得られる
。
しかして、化合物■及びＶを得るためには、ホルミル基
で置換されたアリール基を含有する有機けい素化合物（
このものは対応する有機マグネシウム化合物にジメチル
ホルムアミドを作用させることにより得られる）と化合
物ＣＮ−ＣＨ２−ＰＯｓ（Ｃｚ Ｈ５）２ とのクノエ
ブナーゲル反応が行われる。
で置換されたアリール基を含有する有機けい素化合物（
このものは対応する有機マグネシウム化合物にジメチル
ホルムアミドを作用させることにより得られる）と化合
物ＣＮ−ＣＨ２−ＰＯｓ（Ｃｚ Ｈ５）２ とのクノエ
ブナーゲル反応が行われる。
化合物■〜■及び罰を得るためには、化合物ＣＮ −Ｃ
Ｈ２−Ｐ Ｏｓ（Ｃｚ Ｈｓ１２の代りに化合物ＣＮ−
ＣＨ，−ＣＮが反応せしめられるが、化合物Ｘ、Ｘ［及
び罵を得るためには化合物Ｎｏ２−ＣＨｚ −ＣＮが反
応せしめられる。
Ｈ２−Ｐ Ｏｓ（Ｃｚ Ｈｓ１２の代りに化合物ＣＮ−
ＣＨ，−ＣＮが反応せしめられるが、化合物Ｘ、Ｘ［及
び罵を得るためには化合物Ｎｏ２−ＣＨｚ −ＣＮが反
応せしめられる。
得られた生成物の構造は、ＩＲ及びＵＶ分光法、質量及
びＮＭＲスペクトル法により確認された。
びＮＭＲスペクトル法により確認された。
これらの分子を電気光学装置で試験し、非線形光学にお
いて動作性であることが証明された。
いて動作性であることが証明された。
これらの分子のある種のものについて和分極性係数βの
決定結果を次の表Ｈに要約する。
決定結果を次の表Ｈに要約する。
これらの結果は、合成された分子が零でない和分極性係
数βを有し、尿素の係数よりも明らかに大きいことを示
している。
数βを有し、尿素の係数よりも明らかに大きいことを示
している。
本発明の化合物は、既知の典型的な技術に従って、例え
ば重合体、樹脂などのような材料中に配合することによ
って、例えばフィルム状のような材料形状で電気光学装
置に使用される。
ば重合体、樹脂などのような材料中に配合することによ
って、例えばフィルム状のような材料形状で電気光学装
置に使用される。
例えば、例１〜１３に従って製造された分子は、ヨーロ
ッパ特許第２１８９３８号に記載のように厚さ１０〜２
００μｍの透明重合体フィルム中に配合される。重合体
としては、例えば、ポリメタクリル酸メチル、アタクチ
ックポリスチレンがあげられる。
ッパ特許第２１８９３８号に記載のように厚さ１０〜２
００μｍの透明重合体フィルム中に配合される。重合体
としては、例えば、ポリメタクリル酸メチル、アタクチ
ックポリスチレンがあげられる。
重合体フィルムはそのガラス転移温度（Ｔｇ）よりも高
い温度に加熱され、次いで本発明に従って動作性の分子
を配向させるため強い電界に付される。
い温度に加熱され、次いで本発明に従って動作性の分子
を配向させるため強い電界に付される。
次いでこのフィルムは、やはり動作性分子の配向された
位置を凍結させるためにガラス転移温度（Ｔｇ）よりも
低い温度に冷却される。
位置を凍結させるためにガラス転移温度（Ｔｇ）よりも
低い温度に冷却される。
本発明の配向された動作性分子を含有するフィルムは、
この種の用途に慣用されている無機結晶、例えばフタル
酸ジカリウム、フタル酸ジアンモニウム、硝酸リチウム
などに匹敵し又はそれよりも大きい電気光学係数ｒ及び
第二調波発生係数を示す。
この種の用途に慣用されている無機結晶、例えばフタル
酸ジカリウム、フタル酸ジアンモニウム、硝酸リチウム
などに匹敵し又はそれよりも大きい電気光学係数ｒ及び
第二調波発生係数を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［ここで、ｎは１〜２０の整数であり、 Ｒ＿１は電子供与性基を表わし、 Ｒ＿２は電子受容性基を表わし、 Ｒ＿３は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基、水
素、アリール基又は基Ｒ＿１若しくはＲ＿２を表わし、 Ｒ＿４は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基、水
素、アリール基、基Ｒ＿１（Ｒ＿３が基Ｒ＿２を表わさ
ないとき）又は基Ｒ＿２（Ｒ＿３が基Ｒ＿１を表わさな
いとき）を表わす］ の有機けい素化合物。 ２）基Ｒ＿１が次の一般式 −Ｒ＿５−Ｄ＿ｍ ［ここでＲ＿５はアリーレン基を表わし、 Ｄは、同一又は異なっていてよく、水素、又はアミノ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、
ヒドロキシル、チオロ、アルキルチオ、アリールチオ、
アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲノアルキル、オキ
シ、 ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
、表等があります▼ の基よりなる群から選ばれる電子供与性基を表わし、 ｍは１、２又は３の整数であり ただし、Ｄは、基Ｒ＿４が１個以上の電子受容性基によ
つて置換されていないアリール基であるときは水素を表
わさない］ を有することを特徴とする請求項１記載の有機けい素化
合物。 ３）基Ｒ＿２がピリジニルオキシ基、又は次の一般式 −Ｒ＿６−Ａ＿ｐ ［ここで、Ｒ＿６はアリーレン基を表わし、ｐは１、２
又は３の整数であり、 Ａは同一又は異なっていてよく、水素、又はハロゲノ、
ニトロ、シアノ、ニトロシル、第四アンモニウム、ピリ
ジニルオキシ、ＣＦ＿３第四アンモニウムアルキル、ア
シル、アルコキシスルホニル、アリールオキシスルホニ
ル、若しくは次式▲数式、化学式、表等があります▼▲
数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等
があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ の基よりなる群から選ばれる電子受容性基を表わし、 Ｒ＿９は１〜６個の炭素原子を含有するアルキル基又は
アリール基を表わし、 ただし、Ａは、Ｒ＿１が１個以上の電子供与性基によっ
て置換されていないアリール基であるときは水素を表わ
さない］ の基を表わすことを特徴とする請求項１又は２記載の化
合物。 ４）基Ｒ＿３及びＲ＿４が基Ｒ＿１、Ｒ＿２、メチル、
エチル、プロピル及びフェニル基よりなる群から選ばれ
ることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の化
合物。 ５）基Ｒ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ の基よりなる群から選ばれることを特徴とする請求項１
〜４のいずれかに記載の化合物。 ６）基Ｒ＿２が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ の基よりなる群から選ばれることを特徴とする請求項１
〜５のいずれかに記載の化合物。 ７）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物よりなる群から選ばれることを特徴とする請求
項１〜６のいずれかに記載の化合物。 ８）超分極性でありかつ０より大きい二次の超分極性係
数βを有することを特徴とする請求項１〜７のいずれか
に記載の化合物。 ９）超分極性係数βが尿素の係数βより大きいことを特
徴とする請求項８記載の化合物。 １０）請求項１〜９のいずれかに記載の化合物の少なく
とも１種を含むことを特徴とする、二次の調波を発生さ
せることができる非線形光学で動作する材料。 １１）請求項１０記載の非線形光学で動作性の材料より
なるオプトエレクトロニック装置。 １２）（ｉ）式Ｒ＿１−Ｘ（Ｘはハロゲンである）の化
合物のマグネシウム化合物を合成し、 （ｉｉ）このマグネシウム化合物を次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｘはハロゲンであり、Ｒ＿７及びＲ＿８は同
一又は異なっていてよく、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ
＿４又はハロゲンを表わす） のハロゲノシランと反応させ、 （ｉｉｉ）式Ｒ＿２−Ｘ（Ｘはハロゲンである）の化合
物のマグネシウム化合物を合成し、 （ｉｖ）工程（ｉｉｉ）のマグネシウム化合物を工程（
ｉｉ）で得た化合物と反応させ、 （ｖ）このようにして形成された化合物を反応媒体から
抽出する ことからなることを特徴とする請求項１〜９のいずれか
に記載の有機けい素化合物の製造法。 １３）（ｉ）式Ｒ＿１−Ｘ（Ｘはハロゲンである）の化
合物のマグネシウム化合物を合成し、 （ｉｉ）このマグネシウム化合物を次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｘはハロゲンであり、Ｒ＿７及びＲ＿８は同
一又は異なっていてよく、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ
＿４又はハロゲンを表わす） のハロゲノシランと反応させ、 （ｉｉｉ）式Ｒ＿１＿０−Ｘ（Ｘはハロゲンであり、Ｒ
＿１＿０は少なくとも１個のハロゲンで置換されたアリ
ール基を表わす）の化合物のマグネシウム化合物を合成
し、 （ｉｖ）工程（ｉｉｉ）のマグネシウム化合物を工程（
ｉｉ）で得た化合物と反応させ、 （ｖ）基Ｒ＿１＿０のハロゲン基をホルミル又はカルボ
キシル基に変換し、 （ｖｉ）ホルミル基を基Ａに変換し、 （ｖｉｉ）このようにして形成された化合物を反応媒体
から抽出する ことを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の有機
けい素化合物の製造法。 １４）工程（ｖｉ）の変換を加水分解、アミノリシス、
カルボニル化及びクノエブナーゲル反応よりなる群から
選ばれる反応を実施することによって行うことを特徴と
する請求項１３記載の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR88/05214 | 1988-04-20 | ||
| FR8805214A FR2630442B1 (fr) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | Composes organosilicies, materiaux et dispositifs electrooptiques les contenant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026486A true JPH026486A (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=9365480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1096567A Pending JPH026486A (ja) | 1988-04-20 | 1989-04-18 | 有機けい素化合物及びそれらを含有する電気光学材料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5214176A (ja) |
| EP (1) | EP0343019A3 (ja) |
| JP (1) | JPH026486A (ja) |
| KR (1) | KR890016050A (ja) |
| BR (1) | BR8901837A (ja) |
| FR (1) | FR2630442B1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05501884A (ja) * | 1990-04-25 | 1993-04-08 | フラメル テクノロジー | 有機けい素化合物，これを含む電気光学物質および装置 |
| JP2889768B2 (ja) * | 1992-09-10 | 1999-05-10 | 松下電器産業株式会社 | ３−チエニル基含有ケイ素化合物及びその製造方法 |
| JP2748811B2 (ja) * | 1992-12-24 | 1998-05-13 | 信越化学工業株式会社 | 両末端反応性ポリシラン及びその製造方法 |
| JP2932143B2 (ja) * | 1993-03-12 | 1999-08-09 | 科学技術振興事業団 | ポリシランの製造方法 |
| US5912377A (en) * | 1995-06-05 | 1999-06-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aromatic cyanate ester silane coupling agents |
| JPH11307604A (ja) | 1998-04-17 | 1999-11-05 | Toshiba Corp | プロセスモニタ方法及びプロセス装置 |
| JP4503060B2 (ja) * | 2007-09-21 | 2010-07-14 | Ｏｋｉセミコンダクタ株式会社 | 紫外線センサ、紫外線センサの設定方法 |
| WO2017088730A1 (zh) * | 2015-11-23 | 2017-06-01 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 用于抗丙型肝炎病毒感染的含硅化合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE472901A (ja) * | 1946-05-16 | |||
| US3647429A (en) * | 1967-07-03 | 1972-03-07 | Eastman Kodak Co | Photoconductive compositions and electrophotographic elements containing group iva or group va organometallic photoconductors |
-
1988
- 1988-04-20 FR FR8805214A patent/FR2630442B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-04-11 EP EP89400982A patent/EP0343019A3/fr not_active Withdrawn
- 1989-04-18 JP JP1096567A patent/JPH026486A/ja active Pending
- 1989-04-19 BR BR898901837A patent/BR8901837A/pt unknown
- 1989-04-19 KR KR1019890005173A patent/KR890016050A/ko not_active Ceased
- 1989-04-20 US US07/340,778 patent/US5214176A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| J.AM.CHEM.SOC=1969 * |
| J.ORGANOMETAL.CHEM=1977 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2630442A1 (fr) | 1989-10-27 |
| US5214176A (en) | 1993-05-25 |
| KR890016050A (ko) | 1989-11-28 |
| BR8901837A (pt) | 1989-11-28 |
| FR2630442B1 (fr) | 1990-09-07 |
| EP0343019A3 (fr) | 1990-06-27 |
| EP0343019A2 (fr) | 1989-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Murphy et al. | Synthesis of icosahedral carboranes for second-harmonic generation. Part 2 | |
| JP2684573B2 (ja) | 非線形光学活性な有機化合物からなる電気光学装置用マトリックス材料及びそれらを含む電気光学装置 | |
| JPH02288874A (ja) | 非直線光学活性チオフェン系化合物、これを含む物質および装置 | |
| EP0396172B1 (en) | Nonlinear optical compound, nonlinear optical medium, method of manufacturing a nonlinear optical medium and device for doubling the frequency of a light wave | |
| EP0647874A1 (en) | Highly efficient nonlinear optical polyimides | |
| JPH026486A (ja) | 有機けい素化合物及びそれらを含有する電気光学材料 | |
| JPH04121717A (ja) | 新規な有機非線形光学材料及びそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPH03164722A (ja) | 有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| Parvathy et al. | Experimental and theoretical approach of novel third-order nonlinear optical single crystal: benzamide 5-chloro-2-hydroxybenzoic acid | |
| JPH0440429A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH0197926A (ja) | 有機非線型光学材料 | |
| JPS62210431A (ja) | 非線形光学材料 | |
| Nithya et al. | Synthesis, characterization, and comprehensive analysis of 2-methylquinolinium picrate: crystal engineering, optical, spectroscopic, thermal stability, and nonlinear optical properties for opto-electronic applications | |
| JP3383820B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| Langley et al. | Synthesis, characterisation and structure–property analysis of derivatives of the non-linear optical material 5-nitro-N-(1-phenylethyl) pyridin-2-amineSpectroscopic and analytical data for compounds 3, 4, 7, 8, 10–14 are available as supplementary data. For direct electronic access see http://www. rsc. org/suppdata/jm/b0/b008124h | |
| JP2574697B2 (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| KR0163114B1 (ko) | 최적화된 비선형 광학 특성을 가지는 신규한 중합체 | |
| Meng et al. | Synthesis and characterization of a new lambda-type polymer for nonlinear optics based on carbazole derivative salt | |
| KR0163122B1 (ko) | 비선형 광학 특성을 지닌 주사슬 종합체 | |
| KR0178841B1 (ko) | 비선형 광학특성을 갖는 새로운 중합체 | |
| GB2205845A (en) | Chiral, soluble polydiacetylenes | |
| Dhanuskodi et al. | Crystal growth and characterization of a novel organic nonlinear optical material: semicarbazone of p-dimethylamino benzaldehyde | |
| KR100332495B1 (ko) | 팔중극자 비선형 광학물질 및 그 제조방법 | |
| JPS62187828A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH0196628A (ja) | 有機非線型光学材料 |