JPH02288806A - アクリレート殺菌剤 - Google Patents

アクリレート殺菌剤

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JPH02288806A
JPH02288806A JP2001648A JP164890A JPH02288806A JP H02288806 A JPH02288806 A JP H02288806A JP 2001648 A JP2001648 A JP 2001648A JP 164890 A JP164890 A JP 164890A JP H02288806 A JPH02288806 A JP H02288806A
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ジエフリー・ロス・クリフ
Ian C Richards
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺菌活性を有する化合物に関する。
殺菌活性を有するアクリル酸誘導体は最近多くの刊行物
、特にＥＰ１７８８２６および２０３６０８に記載され
ている。
本発明によれば、式（Ｉ） （式中Ｘは酸素または硫黄であり、 ＷはＣＨまたはＮであり、 ｍは０または１であり、そして ｎは１でありそして Ｑは酸素、硫黄および窒素からなる群より選択される１
〜３個のへテロ原子を含有し３ａ） 一 〜ｌＯ個の環原子からなる非芳香族複素環式環であこれ
は置換されたりそして他の環に縮合されてもよいが、但
し ａ）　　Ｑがチアゾール−２−イン−２−イルである場
合それはメチレン以外のもので置換されておりそして ｂ）　　Ｑは窒素原子２個のみを含有する６員環ではな
い、または ｂ）　　ｎは０または１でありそして Ｑは　Ｒ２−Ｎ＝Ｃ− （ここでＲ１はアルキル、アルコキシまたはアルキルチ
オであり、そして Ｒ２はへテロアリール、非芳香族複素環基、場合によっ
ては置換されたシクロアルキルまたは場合によっては置
換された少なくとも５個の炭素原子を含有するアルキル
、ハロゲン、場合によっては置換されたアルキル、アル
コキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アルキルチ
オおよびアルコキシカルボニルからなる群より選択され
る１個またはそれ以上の基によって置換されたフェニル
であり、または、Ｗが窒素である場合Ｒ２はまた未置換
のフェニルでありうる） である、の何れかである） で表わされる化合物および塩基性である何れかの化合物
の酸付加塩および酸性である何れかの化合物の塩基付加
塩が提供される。
Ｑが環である場合、それは好ましくは５〜７員環である
。その例としては ａ）基 （式中ＡはＣＨ，、Ｓ　、　　Ｏ、ＮＭｅ、　ＮＰｈま
たはＣＨＭｅであり、 Ｐは０またはｌでありそして Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７およびＲ８は同じまたは
異なって水素、アルキル、置換アルキル（例えばトリフ
ルオロメチル）、アルケニル、置換アルケニル、アルキ
ニル、置換アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロ、アルコキシカ
ルボニル、オキソアルキル、アリールまたは場合によっ
ては置換されたアミノまたは １）Ｒ３オＪ：びＲ４、Ｒ５オＪｌ：びＲ６まタハＲ’
ｔ−ｉＪ：びＲａは一緒になってもう１つの環を形成す
ることができ、それはシクロアルキルまたは複素環基の
何れかでありまたは １ｉ）Ｐが０でありＡがＣＨ２またはＣＨＭｅである場
合Ｒ３およびＲ６は一緒になって結合を形成することが
できそしてＲ４およびＲ５は一緒になって縮合環を形成
することができ、または ｉ）Ｐが１である場合、Ｒ３およびＲ７またはＲ６およ
びＲ７は一緒になって結合を形成することができまたは
Ｒ４およびＲ８またはＲ５およびＲ８は一緒になって縮
合環を形成することができる）、 ｂ）場合によっては置換されたベンゾチアジアジニルま
たは Ｃ）場合によっては置換されたテトラヒドロアゼピニル が挙げられる。
環としての特に好ましいＱは置換１．３−チアジン−２
−イル、置換チアゾール−２−イン２−イルおよび場合
によっては置換された３１−ベンゾチアジニルである。
Ｒ２がアルキルである場合それは好ましくは５〜１５個
の炭素原子からなりそして場合によっては例えばハロゲ
ン、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル
またはアリールによって置換される。そうでない場合は
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ基は好ましく
は１〜４個の炭素原子、特に１個の炭素原子からなるも
のである。ヘテロアリール基は好ましくは５または６員
環のそして一般には１〜３個のへテロ原子例えば酸素、
硫黄または窒素を含有する芳香族環である。これらの環
は置換されることができそして／または縮合環特にベン
ゾ−環を有することができる。このような基の例にはチ
エニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジニル、
ピラゾリル、チアゾリル、オキサシリル、ベンゾイミダ
ゾリル、テトラゾリル、ベンゾオキサシリル、チアジア
ゾリル、トリアゾリル、イミダゾリルまたはベンゾチア
ゾリルが含まれる。非芳香族複素環基は一般に５〜８員
環でありこれは通常１〜３個のへテロ原子例えば酸素、
窒素または硫黄を含有しそして置換されることができお
よび／または縮合環を有することができる。このような
基の例にはピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリ
ニルまたは完全にまたは部分的に水素化されたチエニル
、フラニル、ピロリル、チアゾリル、オキサシリル、オ
キサジニル、チアジニル、ピリジニルおよびアゼピニル
が含まれる。シクロアルキル基は般に３〜８個の炭素原
子からなる。アリール基はヘテロアリールであってもよ
いが、好ましくは場合によっては例えばハロゲン、ヒド
ロキシ、アルコキシ、アルキル、トリフルオロメチルま
たはニトロによって置換されたフェニルである。
Ｒ′は好ましくはメチルヂオまたはメチルである。
特に好ましい化合物群はｎが１であり、ｍが０でありモ
してＸがＳである化合・物である。
本発明の化合物は構造異性体として存在しそして本発明
は個々の異性体およびこれらの混合物を包含する。好ま
しい化合物は式（Ｉ）に示されたベンゼン環に直接結合
したメトキシプロペノエートまたは（メトキシイミノ）
アセテートがＥ−配置となったものである。
本発明の化合物は特に植物の菌類病例えばうどんこ病特
に穀物うどんこ病（ｃｅｒｅａｌ　ｐｏｗｄｅｒｙｍｉ
ｌｄｅｗ　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ））
　、ブドウベと病（ｖｉｎｅ　ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅ
ｗ　（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ））、
イネいもち病（ｒｉｃｅ　ｂｌａｓｔ　（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ　ｏｒｙ−ｚａｅ））、穀物角斑病（ｃｅｒ
ｅａｌ　ｅｙｅｓｐｏｔ　（Ｐｓｅｕｄｏ−阻）〕、灰
色かび病（ｇｒｅｙ　ｍｏｕｌｄ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　
ｃｉ−ｎｅｒｅａ））　、腰折病［ｄａｍｐｉｎｇ　ｏ
ｆｆ　（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ））　、
小麦幅さび病（ｗｈｅａｔ　ｂｒｏｗｎ　ｒｕｓｔ（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ））、ジャガイモ
疫病〔ｐＯｔａｔｏ　ｂｌｉｇｈｔ　（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ））　、リンゴ赤かび
病（ａｐｐｌｅ　５ｃａｂ（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａ
ｅｑｕａ−ムシ；鞘翅類例えばトウモロコシの根につい
たＤｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａ
ｔａ）　；およびハダニ、例えばＴｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ種を駆除するのに有用である。
従って本発明はまた式（Ｉ）の化合物をその場所に施用
することからなる害虫（すなわち菌類、昆虫、線虫およ
びコナダニ）をそれらが巣食っているまたははびこりや
すい場所で駆除する方法を提供するものである。本発明
はまた式（Ｉ）の化合物を農薬的に許容しうる希釈剤ま
たは担体と混合して含有する農薬組成物を提供するもの
である。
本発明の組成物はもちろん１種以上の本発明の化合物を
含有してもよい。さらに本組成物は１種以上の他の活性
成分、例えば植物生長調節性、除草性、殺菌性、殺虫性
または殺ダニ性を有すると知られている化合物を含有す
ることができる。別法として、本発明の化合物は他の活
性成分と順次使用することができる。
本発明の組成物における希釈剤または担体は場合によっ
ては表面活性剤、例えは分散剤、乳化剤または湿潤剤と
ともに固体または液体で存在しうる。好適な表面活性剤
としてはカルボキシレート、例えば長鎖脂肪酸の金属カ
ルボキシレート；Ｎ−アシルサルコシネート；リン酸の
脂肪アルコールエトキシレートとのモノ−またはジエス
テルまたはこのようなエステルの塩；脂肪アルコール硫
酸塩、例えばドデシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫
酸ナトリウムまたはセチル硫酸ナトリウム；エトキシル
化脂肪アルコ　／ｕ硫１Ｍ塩；エトキシル化アルキルフ
ェノール硫酸塩；リグニンスルホネート：石油スルホネ
ート；アルキル−アリールスルホネート、例えばアルキ
ル−ベンゼンスルホネートまたは低級アルキルナフタレ
ンスルホネート、例えばブチル−ナフタレンスルホネー
ト；スルホン化ナフタレン−ホルムアルデヒド縮金物の
塩；スルホン化フェノール−ホルムアルデヒド縮金物の
塩；またはアミドスルホネートのようなより複雑なスル
ホネート、例えばオレイン酸とＮ−メチルタウリンのス
ルホン化縮合生成物またはジアルキルスルホスクシネー
ト、例えばジオクチルスクシネートのナトリウムスルホ
ネートが挙げられる。非イオン性剤としては脂肪酸エス
テル、脂肪アルコール、脂肪酸アミドまたは脂肪アルキ
ル−もしくはアルケニル−置換フェノールとエチレンオ
キシドとの縮合生成物、多価アルコールエーテルの脂肪
エステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、このよう
なエステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えば
ポリオキシエチレンソルビクン脂肪酸エステル、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドのブロックコポリマー
、アセチレン系グリコール、例えば２，４，７．９−テ
トラメチル−５−デシン−４，７−ジオールまたはエト
キシル化アセチレン系グリコールまたはエトキシル化ト
リスチリルフェノールが挙げられる。
カチオン性表面活性剤としては例えばアセテート、ナフ
チネートまたはオレエートのような脂肪族モノ−ジーま
たはポリアミン；アミンオキシドまたはポリオキシエチ
レンアルキルアミンのような酸素含有アミン；カルボン
酸のジーまたはポリアミンとの縮合により製造されたア
ミド結合されたアミン：または第４級アンモニウム塩が
挙げられる。
本発明の組成物は農薬の製剤化の技術分野において知ら
れている何れかの形態、例えば液剤、分散剤、水性乳剤
希釈液、散布剤、種子粉衣（種子ベレットを形成するコ
ーチングを含む）、くん蒸剤、くん煙剤、毒餌、分散化
粉剤、乳剤原液または粒剤例えば水分散性粒剤の形態で
存在しうる。さらに直接施用に好適な形態でまたは施用
前に適当な量の水または他の希釈剤で希釈を必要とする
原液または原組成物として存在しうる。
乳剤原液は水−非混和性溶媒中に溶解した本発明の化合
物を含有し、それは乳化剤の存在下で水を用いて乳剤希
釈液とされる。
散布剤は本発明の化合物を固体の微粉状希釈剤、例えば
カオリンと完全に混合しそして粉砕して含有する。
固形粒剤は本発明の化合物を散布剤で採用しうるものと
同様の希釈剤とともに含有するが、その混合物は公知の
方法により粒状化される。
別法として、それは粒状化前の希釈剤、例えばフラー土
、アクパルジャイトまたは石灰岩グリッド上に吸収され
たまたは吸着された活性成分を含有する。
水和剤、粒剤または細粒剤（ｇｒａｉｎｓ）は通常活性
成分を適当な表面活性剤および陶土のような不活性粉末
希釈剤と混合して含有する。
他の好適な原液は該化合物を水または他の液体、湿潤剤
および懸濁化剤とともに粉砕することにより生成される
流動性懸濁剤原液である。
対象場所に施用される本発明の組成物における活性成分
の濃度は好ましくは０．０００１〜３．０重量％、特に
０．００１〜１．０重量％の範囲内である。
原組成物において活性成分の量は広い範囲で変えること
ができ、例えば該組成物の５〜９５重量％である。
本発明の方法において該化合物は一般に種子、植物また
はそれらの生息地に施用される。従って該化合物を種子
をすじまきする前、その時またはその後に土壌に直接施
用し、その結果土壌中の活性化合物の存在により種子を
攻撃しうる菌類の生長を防除できる。土壌を直接処理す
る場合、活性化合物はそれにより例えば噴霧、固体形態
の粒剤の散布または活性成分をすじまきと同時に種子と
同じずじに注入することにより施用して土壌を完全に混
合することのできる方法を用いて施用されうる。好適な
施用量は１ヘクタールあたり０．００５〜１０ｋｇ、よ
り好ましくは０．０５〜１ｋｇである。
別法として活性化合物は菌類が植物の上に現われ始めた
時または防護手段として菌類が現われる前に例えば噴霧
または散粉によって植物に直接施用することができる。
このような場合両方共好ましい施用態様は茎葉噴霧によ
るものである。一般に植物成長の初期段階で菌類の良い
防除を施すことが重要である。この時期は植物が最も深
刻に損傷を受けやすいからである。しかしながら、５ｅ
ｐｔｏｒｉａ種のような後発の病気を防除するにはより
遅い施用が有利である。散布液または粉剤は好都合には
必要と思われるならば発生前または発生後散布除草剤を
含有することができる。時には、植物を植える前または
その間に例えば根を適当な液体または固体組成物中に浸
漬することにより植物の根を処理することが実用的であ
る。活性化合物か植物に直接施用される場合、適当な施
用量は１ヘクタールあたり０．００１〜５ｋｇ好ましく
は０．００５〜１ｋｇである。
本発明の化合物は各種の方法によって製造することがで
き、例えばｎが１の場合、式（ＩＩ）（式中Ｚは脱離基
例えばハロゲンである）の化合物を式（Ｉ［［） ％式％［［） の化合物またはその互変異性体または ＱがＲ２−Ｎ＝Ｃ−でありそしてｍが０である場合式（
ＩＶ） Ｒ”−ＮＨ−Ｃ＝Ｘ （ＩＶ） の化合物と反応させることにより製造される。
Ｑが上記で定義したように非芳香族複素環式環である場
合、式（ｍ）の化合物の幾つかは新規でありそしてこれ
らの新規な化合物は本発明の一態様を形成する。
本発明を以下の実施例を用いて詳しく説明する。単離さ
れた新規な化合物の構造は元素分析および／または他の
適当な分析により確認された。温度は０Ｃである。
実施例　ｌ メチル０−トリルアセテート（１００ｇ）をメチルホル
メート（４５０ｍ０．）およびジメチルホルムアミド（
２００＋ｎ（２）の混合物中に溶解した。溶液をジメチ
ルホルムアミド（１００ｍｆｆ）中ベトロール洗浄した
水素化ナトリウム懸濁液（油中における８０％分散液３
６．５ｇから）に冷却しながら加えた。次いで混合物を
室温で一晩撹拌した。過剰のメチルホルメートおよび殆
どのジメチルホルムアミドを蒸発させそして水（５００
＋ｎｌ２）を加えた。混合物をエーテルで処理しそして
水相を分離し、酸性化し、エーテルで抽出した。抽、出
物を慣用の方法で処理して褐色の油状物を得た。これを
テトラヒドロフランに溶解しそして溶液をテトラヒドロ
フラン（５０＋＋＋１２）中水素化ナトリウム（油中に
おける８０％分散液１６．５ｇ）に冷却しながら加えた
。
水素発生が終了した後、ヨウ化メチル（３５ｍ（２）を
加えそして混合物を５時間加熱還流した。メタノール（
５ｍ１２）を加え、溶媒を蒸発させた。得られた油状物
をエーテルおよび水に分配しそして有機相を慣用の方法
で後処理してメチル（Ｚ）−３−メトキシ−２−（０−
）リル）プロブ−２エノエート（融点６８〜７０°Ｃ）
を得た。この生成物（１８５９）を四塩化炭素（１２５
０＋＋＋１２）中に溶解した。
Ｎ−ブロモスクシンイミド（１５９，３ｇ）を加えそし
て混合物を３時間加熱還流した。次いで反応混合物を冷
却し後処理して淡褐色の油状物を得た。
粗生成物を石油エーテル中におけるジイソプロピルエー
テルの１０％溶液で摩砕して融点が８７〜９０″Ｃのメ
チル（Ｅ）−３−メトキシ−２−Ｃ２−（ブロモメチル
）フェニル〕プロブー２−エノエート（中間体Ａ）を得
た。
二硫化炭素（２７＋＋＋１２）を（ＩＳ、２Ｒ）　−（
＋）　−ノルエフェドリン（５，０ｇ）および水酸化ナ
トリウム水溶液（１５％溶液５０ｍｆｆ）の混合物に加
えそして得られた混合物を２４時間撹拌した。過剰の二
硫化炭素を減圧下で蒸発させそして残留物を水に注ぎ込
み酢酸エチルで抽出した。抽出物を水で洗浄し、乾燥し
そして蒸発させた。残留物をシリカゲル上でクロマトグ
ラフィー処理（溶離剤：エーテル／ヘキサン（１：ｌ）
）して４−メチル−５フェニルチアゾリジン−２−チェ
ノおよび４メチル−５−フェニルオキサゾリジン−２−
チオンを得た。ジメチルホルムアミドにおけるこれらの
チオンのうち前者（０，８０ｇ）の溶液を水素化ナトリ
ウム（油中における８０％分散液０．１２ｇ）で処理し
た。水素発生終了後中間体Ａ　（１，２ｇ）を１時間に
わたって加えそして混合物を６０時間放置した。混合物
を水に注ぎ込みそしてエーテルで抽出した。抽出物を慣
用の方法で後処理してメチル（Ｅ）−２−Ｃ２−（［：
　（４−メチル５−フェニルチアゾール−２−イン−２
−イル）チオ〕メチル〕フェニル〕−３−メトキシ２−
プロペノエート（化合物１）をゴム状物として得た。
同様にして後者のチオンよりメチル（Ｅ）−２−（２−
（（（４−メチル−５−フェニルオキサゾール−２−イ
ン−イル）チオ〕メチル〕フェニル〕−３−メトキシ−
２−プロペノエート（化合物２）をゴム状物として得た
。
実施例　２ テトラヒドロフラン（５Ｑｍ１２）中メチルクロロオキ
ソアセテート（２２，５＋＋＋（２）を窒素下Ｑ　’Ｏ
に維持したテトラヒドロフラン（５００＋＋＋ｆｆ）中
におけるイミダゾール（３３，３５ｇ）の撹拌された溶
液に１時間かけて滴加した。次いで混合物をこの温度で
さらに１時間撹拌した。反応混合物をろ過しそして沈殿
物をテトラヒドロフランで洗浄した。メチルσ−オキソ
ーＩＨ−イミダゾール−１−アセテートを含むろ液およ
び洗浄液を一６５℃まで冷却しそしてテトラヒドロフラ
ン中において〇−ブロモトルエン（４２９）、１．２−
ジブロモエタン（３，６＋＋＋１２）およびマグネシウ
ム（７ｇ）から製造されたグリニヤール試薬溶液を温度
を−６０〜−７０°Ｃに維持しながら４５分にわたって
加えた。混合物をこの温度で１５分間次いで室温で２．
５時間撹拌した。それを氷／水中に注ぎ込み、エーテル
で抽出し、抽出物をブラインで洗浄し、乾燥しそして濃
縮した。残留物を減圧下で蒸留してメチルオキソ（ｏ−
トリル）アセテート（沸点９２〜９７℃１０．５ｍｍ）
を得た。メタノール（１００ｍｆｆ）中におけるこの生
成物（５ｇ）の溶液をメトキシアミンハイドロクロライ
ド（２，５５９）とともに３時間加熱還流した。混合物
を冷却し、蒸発させ、ジイソプロピルエーテルで摩砕し
、ろ過しそしてろ液を蒸発させてメチル（メトキシイミ
ノ）（ｏ−トリル）アセテートを得た。次いでこれを過
酸化ベンゾイル（ｌ・０分毎に０．００５９）を加えな
がら３００ワツトランプの下、還流下で四塩化炭素中Ｎ
−ブロモスクシンイミドで処理した。
慣用の後処理によりブロモメチル化合物（中間体Ｂ）を
得、次いでこれを実施例１記載の（ｉｓ。
２Ｒ）−（＋）−ノルエフェドリンから誘導された置換
チアゾリジンチオンと実施例１記載の方法と同様にして
反応させてメチル（メトキシイミノ）（２−（［：（４
−メチル−５−フェニルチアゾール−２−イン−２−イ
ル）チオ〕メチル〕フェニル）アセテート（化合物３）
を淡黄色のゴム状物として得た。
実施例　３ メチル４−メトキシフエニルジチオカルバメート（４，
５ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｆｆｉ）中水素化
ナトリウム（油中における８０％分散液７００１１１９
）の懸濁液に加えた。水素発生終了後、実施例１から得
られた中間体Ａ　（５，０ｇ）を１時間にわたって加え
そして混合物を３６時間放置した。水酸化ナトリウム水
溶液を加え、混合物をジエチルエーテルで抽出しそして
抽出物を慣用の方法により後処理してメチル（Ｅ）−３
−メトキシ−２−（２−Ｃ（（４−メトキシフェニルイ
ミノ）（メチルチオ）メチル〕チオメチル〕フェニル〕
２−プロペノエート（化合物４）を淡黄色のゴム状物と
して得た。
実施例　４ 実施例２から得られた中間体Ｂを実施例１に記載の方法
と同様にしてメチル４−クロロフエニルジチオカルバメ
ートと反応させて融点が７４〜７６℃のメチル（２−［
（（４−クロロフェニルイミノ）（メチルチオ）メチル
〕チオメチル〕フェニル〕　（メトキシイミノ）アセテ
ート（化合物５）を得た。
実施例　５ メチルピリジン−３−イルジチオ力ルバメー）　（１，
８５ｍ１２）をテトラヒドロフラン（５０ｍＱ）中水素
化ナトリウム（油中における８０％分散液３５０＋＋＋
ｇ）の懸濁液に加えた。水素発生終了後、実施例１から
得られた中間体Ａ　（２，５９）を１時間にわたって加
えそして混合物を２４時間放置した。混合物を酢酸エチ
ルで抽出しそして抽出物を慣用の方法で後処理してメチ
ル（Ｅ）−３−メトキシ−２−（２−（（（ピリジン−
３−イルイミノ）（メチルチオ）メチル〕チオメチル〕
フェニル〕２−プロペノエート（化合物６）を黄色のゴ
ム状物として得た。
実施例　６ 実施例２から得られた中間体Ｂを実施例１に記載の方法
と同様にしてメチルベンゾチアゾール−２−イルジチオ
カルバメートと反応させて融点が１０６〜１０８℃のメ
チル（２−〔’（（ベンゾチアゾール−２−イルイミノ
）（メチルチオ）メチル〕チオメチル〕フェニル〕　（
メトキシイミノ）アセテート（化合物７）を得た。
実施例　７ ２−アミノピリミジン（１０，２７ｇ）をジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）　（１００＋＋＋１２）中に溶解
した。水（２００ｍｆｆ）中水酸化ナトリウム（９，０
ｇ）の溶液を撹拌しながらそして２０°Ｃより低く冷却
しながら加えた。１０分後、二硫化炭素（７，１＋ｎＱ
）を氷で冷却することにより温度を１０〜２０°Ｃに保
ちながら１０分にわたって滴加した。さらに１５分間撹
拌した後、ヨードメタン（６，７ｍＱ）をｔｏ−２０°
Ｃで滴加した。反応混合物を室温でさらに２０分間撹拌
し、次いで水（２０００＋１（２）中に注ぎ込んだ。溶
液を２Ｍ塩酸で酸性化した。３０分間放置した後、固形
物が沈殿しそしてそれをろ過した。酢酸エチルで摩砕し
て融点が１７１−１７３°Ｃ（分解）（密封管）のメチ
ルピリミジン−２−イルジチオカルバメートを低収率で
得た。
この中間体（０，５ｇ）を乾燥ＤＭＳＯ（６ｍＱ）中に
溶解した。乾燥ＤＭＳＯ（４ｍＱ）中における実施例１
から得られた中間体Ａ　（０，７７ｇ）の溶液を加えた
。混合物を５０°Ｃまで加温して透明の溶液を得、次い
でこれを室温まで冷却して３時間撹拌した。
Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２＋＋＋１２）
を加えそして混合物を室温でさらに２時間撹拌して水（
２００ｍ１２）中に注ぎ込んだ。混合物を酢酸エチル（
８０ｍ４）で３回抽出した。抽出物を合一シ、２Ｍ水酸
化ナトリウム溶液（８０ｍＱ）で３回洗浄しそして硫酸
マグネシウム上で乾燥した。ろ過しそして蒸発させるこ
とにより粗生成物を粘性の褐色の油状物として得、これ
は−晩の放置により結晶化した。生成物を少量の酢酸エ
チルを含むジイソプロピルエーテル中に溶解した。脱色
用の木炭（およそ１ｇ）を加えそして溶液を熟ろ過した
。ろ液を冷却したところ、固形物が沈殿した。ろ過によ
り融点が１０９．５〜１１１℃のメチル（Ｅ）−３−メ
トキシ−２−（２−（（メチルチオ）（ピリミジン−２
−イルイミノ）メチルチオメチル〕フェニル）−２−プ
ロペノニー）（（ｌ物８）を得た。
実施例　８ 前記実施例の何れかに記載の方法と同様にして下記の化
合物を得た。特に断りがなければ化合物はＥ−型である
。
５　　（４−ＭｅＱ−フェニル）チアゾール−２−イン
−２−イル ４−Ｍｅ−５−Ｐｈ−チアゾール−２−イン−２−イル ４−Ｍｅ−５−Ｐｈ−オキサゾール−２−イン−２−イ
ル− 油状物 ゴム状物 ゴム状物 １２　　５−Ｐｈ−チアゾール−２−イン−２−イル　
ＣＨゴム状物１３　　４．５−Ｐｈ２−オキサゾール−
２−イン−２−ＣＨゴム状物イル− １４４−Ｅｔ−チアゾール−２−イン−２−イル　Ｃｌ
　　ゴム状物１５　　２−Ｍｅ−１，１−ジオキソ−２
Ｈ−１，２，４−ベン　ＣＨ１２５−７ゾチアジアジン
ー３−イル １６　　４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル　　
　　ＣＨゴム状物１７　　４．５，６．７−テトラヒド
ロ−３Ｈ−アゼピン−ＣＨゴム状物２−イル ４−Ｍｅ−５−（３−ヒドロキシフェニル）チアゾール
−２−イン−２−イル ゴム状物 １９　　３．４，５．６−テトラヒドロピリジン−２−
イル　ＣＨゴム状物２０　　４−Ｐｈ−チアゾール−２
−イン−２−イル　ＣＨゴム状物４−Ｍｅ−５−Ｐｈ−
オキサゾール−２−イン−２−イル ４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル５−フェニル
チアゾール−２−イン−２イル Ｎ　ゴム状物 Ｎ　ゴム状物 Ｎ　ゴム状物 ２４　　　（４−メチルフェニルイミノ）　（ＭｅＳ）
メチル　ＣＨゴム状物（４−’７０口フェニルイミノ）
　（ＭｅＳ）メチル　ｃＨコム状物（３−トリフルオロ
メチルフェニルイミノ）　　ＣＨゴム状物（ＭｅＳ）メ
チル （３−メトキシフェニルイミノ）　（ＭｅＳ）メチル （４−メトキシカルボニルフェニルイミノ）（ＭｅＳ）
メチル （４−フェノキシフェニルイミノ）　（ＭｅＳ）メチル （４−ｔ−ブチルフェニルイミノ）　（ＭｅＳ）メチル （４−プロピルフェニルイミノ）　（ＭｅＳ）メチル ＣＨゴム状物 ＣＨゴム状物 ＣＨゴム状物 ＣＨゴム状物 ＣＨ５７−５９ （３−クロロフェニルイミノ）　（ＭｅＳ）メチル　Ｃ
Ｈ油状物１−（フェニルイミノ）プロピル　　　　　　
Ｎ　　油状物（フェニルイミノＸＭｅｓ）メチル　　　
　　　　Ｎ　油状物４−Ｍｅ−５−（３−ヒドロキシフ
ェニル）オキサゾール−２−イン−２〜イル （４−（Ｊ−ベンゾチアゾール−２−イルイミノ）　（
ＭｅＳ）メチル （１，３−ジメチルブチルイミノＸＭｅＳ）メチル（デ
シルイミノ）　（ＭｅＳ）メチル （ドデシルイミノ）　（ＭｅＳ）メチル（オクチルイミ
ノ）　（ＭｅＳ）メチル（ヘキサヒドロアゼピン−１−
イルイミノ）（ＭｅＳ）メチル （ピリジン−４−イルイミノＸＭｅｓ）メチル４−エト
キシカルボニルチアゾール−２イン−２−イル （モルホリノイミノ）　（ＭｅＳ）メチル（２，２−ジ
メチルプロピルイミノ）　（ＭｅＳ）メチル （５−クロロピリジン−２−イルイミノ）（ＭｅＳ）メ
チル ５−フェニルオキサゾール−２−イン−２−イル 油状物 油状物 油状物 油状物 油状物 ＣＨ油状物 ＣＨ油状物 ＣＨ油状物 ＣＨ油状物 油状物 油状物 （４−ブチルフェニルイミノＸＭｅＳ）メチルＨ 油状物 ピロール−１−イン−２ イル Ｉ メチルピロール−ｌ イン イ ル 油状物 ■−（４−クロロフェ ルイミノ）エチル ＣＨ 油状物 ■−（ピリジン ２−イルイミノ）エチル ＣＨ 油状物 メチルフェニルイミノ）エチル ＣＨ 油状物 ４、６，６　　Ｍｅｓ　　６Ｈ　　１，３−チアジン−
２−イル　ＣＨ　　１１２−４（ピリジン−２ イルイミノＸＭｅＳ）メチル ＣＨ ゴム状物 （シクロヘキシルイミノ）　（ＭｅＳ）メチルＣｌ（ （ヘキシルイミノ）　（ＭｅＳ）メチルＨ 油状物 （ヘキシルイミノ）　（ＭｅＳ）メチル油状物 １−（ピリジン イルイミノ）エチル ＣＨ メチルフェニルイミノ）　（ＭｅＳ）メチルＨ 油状物 （キノリン イルイミノ）（ＭｅＳ）メチル ＣＨ メチルピロール １−イン ２−イル ＣＨ 油状物 （４−Ｍｅ−ピリミジン （ＭｅＳ）メチル イルイミノ） ＣＨ 油状物 （ＭｅＳノノナル （モルホリノイミノ）　（ＭｅＳ）メチル（異性体２） 油状物 １−（３，４−ジメチルフェニルイミノ）エチル５．６
−シヒドロー４．４，６　　Ｍｅ３４Ｈｌ、３オキサジ
ン−２−イル Ｈ ４，４Ｍｅ２　４Ｈ３，１−ベンゾオキサジン２−イル Ｈ 油状物 ２．５−メチルピロール−１ イル イン 油状物 ５−へキシルチアゾール イル イン−２− 油状物 （３−Ｍｅ−イソキサゾール ノ）　（ＭｅＳ）メチル イルイミ （キノリン−３ イルイミノＸＭｅＳ）メチル Ｈ （５−ＣＦ、−ピリジン−２−イルイミノ）（ＭｅＳ）
メチル Ｈ （５−Ｂｒ−ピリジン （ＭｅＳ）メチル イルイミノ） Ｈ （キノリン−２−イルイミノ）（ＭｅＳ）メチル５−へ
キシルチアゾール−２−イン−２イル ４−ベンジルチアゾール イル ２−イン−２＝ −Ｅｔ−５ ２−イル オキサゾール−２−イン 注：化合物１０．１１および１２は（ＩＲ，２Ｓ）　−
（−）ニドリンから誘導した。
油状物 油状物 油状物 ノルエフ 実施例　９ アリルアミンと二硫化炭素を一緒にトリエチルアミンの
存在下で反応させ、次いで実施例１から得られた中間体
Ａと反応させて粗製のメチル２−　（２−（（アリルア
ミノチオカルボニル）チオメチル〕フェニル）−３−メ
トキシ−２プロペノエートを得た。この生成物（２，０
ｇ）をジクロロメタン（ｌｏ＋＋＋Ｑ）中に溶解しそし
てトリエチルアミン（０，８５ｍ０．）を加えた。混合
物を氷／塩浴中−６°Ｃまで冷却しそしてフェニルスル
フェニルクロリド（０，８７９）を加えた。温度を３°
Ｃまで上げそして混合物を氷／塩浴中で３時間撹拌した
。ジクロロメタン（１５ｍＱ）および１Ｍ塩酸（２０ｍ
（１）を加えた。有機相を分離し、重炭酸ナトリウム水
溶液（２０ｍ１２）で洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥しそ
して蒸発させた。溶離剤として酢酸エチル／ヘキサン（
３：　ｌ）を用いるシリカゲル上のカラムクロマトグラ
フィーにより精製してメチル２−（２−［（アリルイミ
ノ）（フエニルジチオ）メチル〕チオメチル〕フェニル
）−３−メトキシ−２−プロペノエートを得た。キシレ
ン（５ｍＱ）中この生成物（０，１ｇ）の溶液を加熱還
流しそしてＵＶランプで５時間照射した。分取用層クロ
マトグラフィーにより精製してメチル３メトキシ−２−
（２−Ｃ（５−フェニル−チオメチルチアゾール−２−
イン−２−イル）チオメチル〕フェニル）−２−プロペ
ノエート（化合物１３９）を油状物として得た。
中間体製造例 製造例　Ａ 本製造例はＷがＮである化合物の製造において中間体と
して用いられるメチルオキソ（０トリル）アセテートの
製造方法の別法を説明するものである。
室温でジクロロメタン（２５０ｍ（２）中０−トルオイ
ルクロリド（３８，８６ＤＪ）の撹拌された溶液に水（
２０，Ｏｍｆｆ）次いで直ちに臭化テトラブチルアンモ
ニウムプロミド（０，１５ｇ）およびシアン化ナトリウ
ム（１３，０ｇ）を加えた。反応混合物を１．５時間激
しく撹拌し、次いでろ過した。ろ液を水（２×１００ｍ
＋２）テ洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）　シソして減圧下
で蒸発させて金色の油状物を得た。真空蒸留して沸点が
４７−５０°Ｏ／　（ＬＯ５ｍｍの２−メチルベンソイ
ルシアニドを無色の油状物として得た。室温で８５％Ｗ
／Ｗ硫酸（１４０＋Ｊ）に臭化ナトリウム（２０ｇ）を
加え、次いで直ちに２−メチルベンゾイルシアニド（３
４，８ｇ）を滴加した。次に反応混合物を緩やかに加熱
して発熱反応を開始しそして冷却することにより１０分
間７０°Ｃに維持した。メタノール（４００ｍｆｆ）を
加え、混合物を１時間加熱還流し、冷却しそして氷／水
（５００ｍｆｆ）で希釈した。
ジエチルエーテルで抽出して金色の油状物を得、次いで
これを真空蒸留して沸点が７５〜８５°Ｃ１０，４ｍｍ
のメチルオキソ（０−トリル）アセテートを無色の油状
物として得た。
製造例　Ｂ 本製造例は特定の新規な出発物質の製造を説明するもの
である。
方法　１ １３％水性プロパン−２−オール（４００ｍＱ）中にお
ける３−（Ｎ−フタルイミド）ブタン−２オン（１７ｇ
）の撹拌された溶液に水素化ホウ素ナトリウム（１４，
７ｇ）を小分けして加えた。温度を３０°Ｃより低く維
持した。透明な溶液を室温で２４時間撹拌した。過剰の
水素化ホウ素ナトリウムを氷酢酸を滴加することにより
分解しそして溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物を水（
５００ｍ１２）に溶解しそして溶液を酢酸エチル（３Ｘ
　２００ｍ１２）で抽出した。合一した有機抽出物を硫
酸ナトリウム上で乾燥した。ろ過しそして蒸発させるこ
とにより２−ヒドロキシ−メチル−Ｎ−（２ヒドロキシ
−１−メチルプロピル）−ベンズアミドを得た。これを
水酸化ナトリウム（４ｇ）を含む２０％水性エタノール
（２００＋ｎｆｆ）中に溶解しそして溶液を５時間加熱
還流し、冷却した。塩酸（３６％；　２０ｍｆｆ）を加
え、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物を水（２００ｍ
１２）中に懸濁しそして酢酸エチル（３Ｘ　２００ｍ＋
２）で抽出した。合一した有機抽出物を捨てた。水相を
減圧下で蒸発させておよそ８０％の容量とし３−アミツ
ブクン−２オール塩酸塩溶液を得た。水酸化ナトリウム
ペレット（３０ｇ）を撹拌しなから分注し、２０°Ｃま
で冷却しそして１５分間撹拌した。二硫化炭素（１００
ｍβ）を加えそして混合物を激しく撹拌しながら６時間
加熱還流した。冷却された反応混合物を減圧下で蒸発さ
せて過剰の二硫化炭素を除去した。残留物を水で３００
＋＋＋ｎまで希釈し、次いでジエチルエーテル（３Ｘ　
２５０ｍ１２）で抽出した。合一した有機抽出物を硫酸
ナトリウム上で乾燥しそして蒸発させて４，５−ジメチ
ルオキサゾリジン２−チオンの幾何異性体混合物を油状
物として得た。水相を塩酸（３６％）でｐＨ２に調整し
次いで酢酸エチル（３Ｘ　１００ｍ１２）で抽出した。
合一した有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥した。
ろ過しそして蒸発させて油状物を得、次いでこれをジエ
チルエーテル（ｌｏＯ’ｍＱ）中に溶解しそしてシリカ
ゲルのパッド（２０ｍｍＸ　４０ｍｍ）を通してろ過し
た。パッドをジエチルエーテル（ｌｏｏｍＱ）で洗浄し
そして合一したろ液を蒸発させて第２の回収物の４，５
−ジメチルオキサゾリジン−２−チオンを得た。合一し
た４、５−ジメチルオキサゾリジン−２−チオンを溶離
剤としてジエチルエーテル／石油エーテル（沸点＝４０
〜６０°Ｃ）の４：１混合物を用いるシリカゲルカラム
上のフラッシュクロマトグラフィーにより分離しそして
生成物をこの溶媒混合物から再結晶してトランス−４，
５−ジメチルオキサゾリジン−２−チオン（融点８２〜
８４°Ｃ）およびシス−４，５−ジメチルオキサゾリジ
ン−２−チオン（融点１０８〜１０９’ｃ）を得た。
方法　２ 乾燥ＴＨＦ（１０＋ｎ１２）中におけるＤＬ−２−アミ
ノ−１−ヘキサノール（１，１ｍ１２）の撹拌された冷
溶液にトリエチルアミン（２，８＋ｎ（２）を加え、次
いで乾燥Ｔ）！Ｆ（９ｍＱ）中におけるチオホスゲン（
０，８１＋Ｎ２）を流加した。次いで混合物を２０°Ｃ
で１８時間撹拌し、減圧下で蒸発させそして残留物を水
およびジエチルエーテルに分配した。エーテル抽出物を
硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過しそして蒸発させた。残
留物をを最小量の熱ジメチルエーテル／ヘキサン（１：
ｌ）中に溶解しそして冷却して結晶化することにより４
−ブチルオキサゾリジン−２−チオン（融点７１〜７２
°Ｃ）を得た。
これらの２つの方法の何れかと同様の方法で下記の新規
なチオンを得た。
４−エトキシカルボニルチアゾリジン 油状物 ４−ブトキシカルボニルチアゾリジン ２−チオン− 油状物 ４−オクチルオキシカルボニルチアゾ リジン−２−チオン 油状物 ４−オクチルチアゾリジン−２−チオン　油状物５−へ
キシルチアゾリジン−２−チオン金物のＮＭＲスペクト
ルデータ 化学シフトはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）におけるｐ
ｐｍで測定した。特に断りがなければ使用した溶媒は重
クロロホルムである。略語は下記の意味を有する： ｂｒ　　　　　　　幅の広い ６　　　　　　２重線 ｍ　　　　　　多重線 ｑ　　　　　　４重線 ８　　　　　　１重線 ｔ　　　　　　３重線 ５−（３．４−ジクロロフェニル）チアゾリジン−２−
チオン 油状物 ５−（３．４−ジクロロフェニル）オキサゾリジン−２
−チオン− 特有の融点または沸点を有さない本発明の化化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）１．３５（
３Ｈ，ｄ、Ｍｅ）、３．６６（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、３
．７７（３Ｈ、ｓ　、　ＯＭｅ）、４．３１（２）１．
Ｓ、ＣＨ２）、４．４−４．７（２Ｈ、ｍ　、　２−Ｃ
Ｈ）、７．０〜７．５５（９Ｈ，ｍ、９−ＡｒＨ）、７
．５８（ＬＨ，ｓ、ＣＨ）。
化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）２．５３（
３Ｈ，ｓ、ＳＭｅ）、３．６１（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、
３．７１（３）１　、　ｓ　、　０ｈｌｅ）、Ｃ２３（
２Ｈ，ｓ、ＣＨ２）、７．１−７．５（６Ｈ，ｍ、Ａｒ
）、７．５６（ＬＨ，ｓ、ＨＣ＝Ｃ（Ａｒ）ＣＯＪｅ）
、８．２０（ＩＨ，ｂｒ、ｐｙｒ−Ｈ）、８．３１（Ｉ
Ｈ，ｔ、ｐｙｒ−Ｈ）。
０．７８（３Ｈ，ｄ、Ｍｅ）、３．６６（３Ｈ，ｓ、Ｏ
Ｍｅ）、３．８（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．２４（２Ｈ
，Ｓ、ＣＨ２）、４．３５−４．６５（１）］、ｍ、Ｃ
Ｈ）、５．６６（ＩＨ，ｄ、ＣＨ）、７．０５−７．０
８（９Ｈ，ｍ、９−ＡｒＨ）、７．８１（ＩＨ，ｓ、（
、Ｈ）。
１．３３（３Ｈ，ｄ、Ｍｅ）、３．８３（３Ｈ，ｓ、Ｏ
Ｍｅ）、４．０４（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．２５（２
Ｈ，ｓ、ＣＨｚ）、４．３０−４．７０（４Ｈ，ｍ、Ｃ
Ｈ２，２−ＣＨ）、７．０５−７．６０（９Ｈ，ｍ。
９−ＡｒＨ）。
２．４０（３Ｈ，ｓ、ＳＭｅ）、３．６１（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、３，７２（５Ｈ，ｄ、２−ＯＭｅ）、　４．
２２（２Ｈ，Ｓ、ＣＨ２）、　６．８（４Ｈ，ｓ、４−
ＡｒＨ）、７．０−７．４５（４Ｈ，ｍ、４−ＡｒＨ）
、７．５３（ＩＨ，ｓ、ＣＨ）。
３．８２（３Ｈ，Ｓ、０ＣＲ３）、３．９０（３Ｈ，Ｓ
、Ｃ０２ＣＨ３）、４．０９（３Ｈ，Ｓ、Ｎ０ＣＨ３）
、４．２４−４．３８（１Ｂ、ｍ（不明瞭）、Ｈｅｔ−
ＣＨ）、４．２９（２Ｈ，ｓ、５ＣＨ２）、４．４８（
Ｎ（、ｄｄ、Ｉ（ｅｔ−Ｃ）（）、　５．０６（１１−
１，ｄｔ、Ｗｅｔ−ＣＨ）、６．８〜６．９（２Ｈ，ｍ
、ＡｒＨ）、７．１−７．４５（５Ｈ，ｍ。
ＡｒＨ）、７．５５（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）。
１．３７（３Ｈ，ｄ、Ｍｅ）、３．６７（３Ｈ，ｓ、Ｏ
Ｍｅ）、３．８０（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．３２（２
Ｈ，Ｓ、ＣＨ２）、４．５Ｏ−４−７０（２）１．ｍ、
２−ＣＨ）、　７．Ｏ５−７−５５（９Ｈ，ｍ、９Ａｒ
Ｈ）、７．６０（ＬＨ，ｓ、ＣＨ）。
０．７７（３Ｈ，ｄ、Ｍｅ）、３．６６（３Ｈ，ｓ、Ｏ
Ｍｅ）、３．７８（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．２３（２
Ｈ，ｓ、Ｃ１ｔ２）、４．３５〜＝５１− ４．６（ＩＨ，ｍ、ＣＨ）、５．６５（ＩＨ，ｄ、ＣＨ
）、７．０〜７．４５（９Ｈ，ｍ、９−ＡｒＨ）、７．
４８（ＩＨ，ｓ、ＣＢ）。
３．６６（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、３．７６（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、４．２５〜４．６（４Ｈ，ｍ、２−ＣＨ２）
、５．０４（ＬＨ，ｔ、ＣＨ）、７．０−７．５（９Ｈ
，ｍ、９−ＡｒＨ）、７．５６（ＩＨ，ｓ、ＣＨ）。
３．６６（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、３．７６（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、４．３５（２Ｈ，Ｓ、ＣＨ２）、５．５３（
１１（、ｄ、Ｃ１（）、５．８７（ＩＨ。
ｄ、ＣＨ）、６．７−７．５（１４Ｈ，ｍ、１４−Ａｒ
Ｈ）、７．６（ＩＨ，ｓ、ＣＨ）。
溶媒：アセトン−ｄ６１．１０（３Ｈ，ｔ、Ｍｅ）、１
．４−１．９（２Ｈ，ｍ、ＣＨ２）、３．１（ＩＨ，ｑ
、ＣＨ）、３．５９（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、３．８（３
Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．２８（２Ｈ，ｓ。
ＣＨ２）、６−９５−７−５５（４Ｈ，ｍ、４−ＡｒＨ
）、７．６（ＩＨ。
ｓ、ＣＨ）。
化合物　　ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）
１６　３．６７（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、３．７６（３Ｈ
，ｓ、ＯＭｅ）、３．８３（２）１．ｓ、ＣＨｘ）、４
．４４（２８，ｓ、ＣＨ２）、６．９−７．４（８Ｈ，
ｍ、８−ＡｒＨ）、７．５３（ｌ）ｌ、ｓ、ＣＭ）。
１．２−１．９（８Ｈ，ｍ、４−ＣＨ２）、２．３〜２
．５（２Ｈ，ｍＣＨ２）、３．６７（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ
）、３．８１（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．０７（２Ｈ，
Ｓ、ＣＨ２）、　７．０１−７．５（４Ｈ，ｍ、４Ａｒ
Ｈ）、７．５５（ＩＨ，ｓ、ＣＨ）。
１．５−１．８５（６Ｈ，ｍ、３−ＣＨｚ）、２．１〜
２．３５（２Ｈ。
ｍ、ＣＨ２）、３．６８（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、３．８
１（３Ｂ、ｓ。
ＯＭｅ）、４．０９（２Ｈ，ｓ、ＣＨ２）、７．０〜７
．５（４Ｈ，ｍ４−ＡｒＨ）、　７−３５（ＩＨ，ｓ、
ＣＨ）。
１．７１（２Ｈ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ２）、２．２６（２
Ｈ，ｔ、ＨｅｔＣＨ２）、３．７（３Ｈ，ｓ、０ＣＨｓ
）、３．７（２１（、ｔ　（不明瞭）、　ＨｅＴ−ＣＨ
２）、３−８５（３Ｈ，ｓ、Ｃ０ＩＣＨｓ）、４．０９
（２Ｈ，ｓ、５ＣＨ２）、７．０〜７．５（４Ｈ，ｍ、
ＡｒＨ）、７−５６（ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ）。
化合物 ２Ｏ ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）３．５−３
．８５（８Ｈ，ｍ、２−ＯＭｅ、ＣＨ２）、４．３５（
２Ｈ。
ｓ、ＣＨ２）、５．４５（ＩＨ，ｔ、ＣＨ）、７．０〜
７．４５（９）１゜ｍ　、　９−ＡｒＨ）、７．５２（
１）１．ｓ、ＣＨ）。
０．７７（２Ｈ，ｄ、Ｍｅ）、３．８２（３Ｈ，ｓ、Ｏ
Ｍｅ）、４．０４（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．１８（２
Ｈ，ｓ、ＣＢ、）、４．２５−４．７（ＩＨ，ｍ、Ｃ）
１）、５．６５（ＩＨ，ｄ、ＣＨ）、７．０〜７．７（
９Ｈ，ｍ、９−ＡｒＨ）。
３．８１（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、３．８４（２Ｈ，ｓ、
ＣＨｘ）、４．０５（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．３９（
２Ｈ，ｓ、ＧＨｚ）、６．９５−７．７（８Ｈ，ｍ、８
−ＡｒＨ）。
３．７８（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、３．９９（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、４．１５〜４．５０（４Ｈ，ｍ、２−Ｃｌ２
）、５．０（１１，ｔ、ＣＨ）、７．０５〜７．６０（
９Ｈ，ｍ、９−ＡｒＨ）。
２．２８（３Ｈ，ｓ、ＳＭｅ）、２．４１（３Ｈ，ｓ、
ＳＭｅ）、３．６３（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、３．７３（
３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．２４（２Ｈ。
化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）Ｓ、Ｃ）＋
２）、６．７５−７−５０（ＣＨ，ｍ、８−ＡｒＨ）、
７．５７（ＬＨ，ｓ、ＣＨ）。
２．４１（３Ｈ，ｓ、ＳＭｅ）、３．６２（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、３．７２（３Ｈ＋　ｓ　＋　ＯＭ　ｅ　）、
　４．２１（２Ｈ，ｓ、ＣＨ２）、　６．７〜７．４５
（８Ｈ，ｍ、８−ＡｒＨ）、７．５４（ＩＨ，ｓ、ＣＨ
）。
２．４１（３１（、ｓ、ＳＭｅ）、３．６１（３）］、
ｓ、ＯＭｅ）、３．７０（３Ｈ＋　ｓ　＋　ＯＭ　ｅ　
）、４．２３（２Ｈ，Ｓ、ＣＨ２）、６．９５−７．５
５（８Ｈ，ｍ、８−ＡｒＨ）、７．５７（ＬＨ，ｓ、Ｃ
Ｈ）。
２．４２（３Ｈ，ｓ、ＳＭｅ）、３．５３（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、３．６３（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、３．６６（
３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．２２（２Ｈ。
ｓ、ＣＬ）、６．４−６．７（２Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）。
２．４２（３Ｈ，ｓ、ＳＭｅ）、３．６３（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、３．７１（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．２４（
２Ｈ，ｓ、ＣＨｘ）、６．８−７．０（２Ｈ，ｄ、２−
ＡｒＨ）、７．０−７．５５（４Ｈ，ｍ、４−ＡｒＨ）
、７．５８（ＩＨ，ｓ、ＣＨ）、７．９−８．１（２Ｈ
，ｄ、２−ＡｒＨ）。
化合物 ＮＭＲデータ（δ；　ＴＭＳを基準として）２．４２（
３）１　、　ｓ　、　ＳＭｅ）、３．６３（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、３．７３（３Ｈ、ｓ　、　ＯＭｅ）、４−２
５（２１（、ｓ、ＣＨｓ）、６．７５〜７．５５（１３
Ｈ，ｍ、　１３−ＡｒＨ）、７．５９（ＬＨ，ｓ、ＣＨ
）。
１．２７（９Ｈ，ｓ、ｔ−Ｂｕ）、　２．４１（３Ｈ，
ｓ、ＳＭｅ）、３．６２（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、３．７
０（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．２４（２Ｈ，Ｓ、ＣＨ２
）、６．７〜７．５（８Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．５４（
ｌ）Ｉ、ｓ、ＣＨ）。
２．４２（３Ｈ，ｓ、ＳＭｅ）、３．６４（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、３．７４（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．２３（
２Ｈ，ｓ、ＣＨ，）、６．６５−７．４５（８Ｈ，ｍ、
ＡｒＨ）、７．５６（ＬＨ，ｓ、ＣＨ）。
１．０３（３Ｈ，ｍ、ＣＨｓＣＪ）、２．２８（２Ｈ，
ｍ、ＣＨｓＣＪ）、３．７４（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４
．０１（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．１２（２Ｈ，ｓ、Ｃ
ＨｚＳ）、６．７１（２Ｈ，ｂｒ、ｄ、ＡｒＨ）、６．
９〜７．５（７Ｈ，ｂｒ、ｍ、ＡｒＨ）。
化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）（溶媒：ア
セトン−ｄ６） ２．４１（３Ｈ，ｓ、ＳＭｅ）、３．７０（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、３．９４（３Ｈ、ｓ　、　ＯＭｅ）、４．２
３（２Ｈ，ｓ、ＣＨｘ）、６．７５−７．６５（９Ｈ，
ｍ、ＡｒＨ）。
Ｅ−およびＺ−イミノ異性体混合物、 ０．９（６Ｈ，ｍ、ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ）、１．０および
１．１（３Ｈ２ａ、Ｃ１３）、１．３（ＩＨ，ｎ＋、Ｃ
Ｈ）、１．５（２Ｈ，ｍ、ＣＨ２）、２．３５および２
．５（３Ｈ，２ｓ、５ＣＪ）、３．７（３）１ｓ、０Ｃ
Ｈｓ）、３．８（ＩＨ，ｍ、ＮＣＲ）、：１８５（３Ｈ
，ｓ。
Ｃｏ　２　ＣＨｓ　）、４．１５およびＣ２５（２Ｈ，
２ｓ、５ＣＨ２）、７−１（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．
２５（２Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．４５（ＩＨ，ｍ、Ａｒ
Ｈ）、７．５５および７．６　（ＩＨ，２ｓ。
＝ＣＨ）。
Ｅ−およびＺ−イミノ異性体混合物、 ０．９（３Ｈ，ｔ、ＣＨ８）、１．２（１６Ｈ，ｂｒ、
ｍ、８ｘＣＨ２）、２．３５および２．４５　（３Ｈ，
２ｓ　、Ｓ　ＣＨｓ　）、３．４（２Ｈ。
ｍ、ＮＣＪ）、３．７（３Ｈ，ｓ、０ＣＨｓ）、３．８
５（３Ｈ，ｓ　。
化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）ＣＯｌＣＨ
ｓ）、４．１５および４−２５（２Ｈ，２ｓ、５ＣＨｚ
）、７．１（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７−２５（２Ｈ，ｍ
、ＡｒＨ）、７．４５（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．５５
および７−６　（ＩＨ，２ｓ。
＝ＣＨ）。
Ｅ−およびＺ−イミノ異性体混合物、 ０．９（３Ｂ、ｔ、ＣＨ３）、１．２（２０Ｈ，ｂｒ、
ｍ、１ｏｘｃＨｘ）、２．３５および２．４５（３Ｈ，
２ｓ、５ＣＨｓ）、３．４（２１（。
ｍ、ＮＣＬ）、３．７（３１（、ｄ、０ＣＲｓ）、３．
８５（３Ｈ，ｄ。
Ｃ０２ＣＨ３）、４．２（２Ｈ，ｄ、ＳＣＨ，）、７．
１（ＬＨ，ｍ。
ＡｒＨ）、７　、２５（２）１　、　ｍ　、　ＡｒＨ）
、７．４５（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６（ＩＨ，ｄ、
＝ＣＨ）。
Ｅ−およびＺ−イミノ異性体混合物、 ０．９（３Ｈ，ｍ、ＣＨ３）、１．２（１２Ｈ，ｂｒ　
Ｓ、６ＸＣＨ２）、２．３５および２．４５（３Ｈ，２
ｓ、ＳＣＨ，）、３．４（２Ｈ。
ｍ　、　ＮＣＨ２）、３．７（３Ｈ，ｓ、０ｃＨ３）、
３．８５（３Ｈ，ｓ。
ｃｏ２ｃｕ３）、４．１５および４．２５（２Ｈ，２ｓ
、５ＣＨｘ）、７．１（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．２５
（２Ｈ，ｍ、’ＡｒＨ）、７．４５化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）Ｅ−および
Ｚ−イミノ異性体混合物、 １．６５（８Ｈ，ｂｒ、ｍ、４ｘＣＨｚ）、２．３５お
よび２．４５（３Ｈ，２ｓ、５Ｃ）Ｉｓ）、２．９５（
４Ｈ，ｍ、２ｘＮＣＨｚ）、３−７（３１，ｓ、０ＣＨ
ａ）、３．８５（３Ｈ２Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．１お
よび４．２５（２Ｈ，２Ｓ、５ＣＨ２）、７．１５（Ｉ
Ｈ，ｍ。
ＡｒＨ）、７．３（２に、＋ｎ、Ａｒ）ｌ）、７．５（
ｌ）Ｉ、ｍ、ＡｒＨ）、７．６（ＬＨ，ｄ、　＝ＣＨ）
。
２．５（３Ｈ，Ｓ、５ＣＨ３）、３．７５（３Ｈ，ｓ、
０ＣＨ３）、３．８（３Ｈ，Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．
２５（２１（、ｂｒ、ｓ、ＳＣ）＋２）、６．８（２Ｈ
，ｍ、ＡｒＨ）、　７．１５（ＬＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７
．３（２Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．４５（ＬＨ，ｍ、Ａｒ
Ｈ）、７．６（ＩＨ，ｓ。
＝ＣＨ）、８．５（２Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）。
１．３５（３Ｈ，ｔ、ＣＨ８）、３．６５（２Ｈ，ｍ、
Ｈｅｔ−ＣＨ２）、３．７（３Ｈ，ｓ、０ＣＨ３）、３
．８２（３Ｈ，ｓ、ＣＣ１２ＣＨ５）、４．２８（２Ｈ
１Ｑ、０ＣＨｚＣＨｓ）、４−３５（２Ｈ’、ｓ、５Ｃ
Ｈ２Ａｒ）、化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）５．０２（
ＩＨ，ｔ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、７．１−７．５（４Ｈ，ｍ
。
ＡｒＨ）、７−６（ＩＨ，ｓ、−ＣＨ）。
０．９５（３Ｂ、ｔ、ＣＨｓ）、１．３８〜１．７（６
Ｈ，ｍ、３ｘＣＨ２）、３．７（３Ｈ，ｓ、０ＣＨ３）
、３．８（３Ｈ，ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、３．９５（１１
（、ｄｄ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、４．１４（ＬＨ，ｎ＋、Ｈ
ｅｔ−ＣＨ）、４−２　（２）！、ｓ、５ＣＨ２Ａｒ）
、　４．４　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｈｅｔ−ＣＩ）、７．１５（４Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．
６（ＩＨ，ｓ。
＝ＣＨ）。
Ｅ−およびＺ−イミノ異性体混合物、 ２．３５および２．４５（３Ｈ，２ｓ、５ＣＨｓ）、２
．８（４Ｂ。
ｍ　、　２ｘＮＣＨ２）、３．７（３Ｈ，ｄ、０ＣＨｚ
）、３．８（４１゜ｍ、２ｘＯＣ１（２）、３．９（３
）１．ｄ、Ｃ０ｚＣＬ）、４．１および４−２（２Ｈ，
２ｓ、５ＣＨ２）、７．１５（ＬＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７
．３（２Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．５（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ
）、７．６（ＩＨ。
ｄ　、−Ｃ）Ｉ）。
化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）Ｅ−および
２−イミノ異性体混合物、 ０．９５および１．０（９Ｈ，２Ｓ、Ｃ（ＣＩ（３）り
、２．４および２．５（３Ｈ，２Ｓ、５ＣＨ３）、３，
０５および３．１（２Ｈ，２Ｓ、ＮＣＨ２）、３．７（
３Ｈ，ｓ、０ＣＨ３）、３．８（３Ｈ。
ｄ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．２５（２Ｈ，ｂｒ、ｓ、５Ｃ
Ｈ２）、７．１５（ｌ）１．ｔｏ、ＡｒＨ）、７．３（
２Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．５（ｌＨ，ｍＡｒＨ）、７．
６（ＩＨ，ｄ、＝ＣＨ）。
２．５（３Ｈ，ｓ、５ＣＨｉ）、３．７（３Ｈ，ｓ、Ｏ
ＣＲ，）、３．８（３）１．Ｓ、Ｃ０ｚＣＨ３）、　４
．３（２）］、ｂｒ　　ｓ、５ＣＨｚ）、６．９５（Ｉ
Ｈ，ｄ、ＡｒＨ）、７．１５（ＩＨ，ｎ＋、ＡｒＨ）、
７．２５（２Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．３５（ＩＨ，ｍ、
ＡｒＨ）、７．６（２Ｈ，ｍ。
Ａｒｃ）、８−４（ＬＨ，ｓ、＝ＣＨ）。
３．７３（３Ｈ，ｓ、０ＣＨ３）、　３．７７−３．９
３（４Ｈ，ｍ。
ｎｅｔ−ＣＨおよびＣｏ　２　ＣＨｓ　）、４．２−４
．４２（３Ｈ，ｍ。
Ｈａｔ−ＣＨおよび５ＣＨ２）、５．６　（ｌＨ，ｔ、
０ＣＲ）、７．１〜７．６（９Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．
６２（ＩＨ，ｓ、−ＣＨ）。
化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）０．９５（
３Ｈ，ｔ、ＣＨ３）、ｌ−４−１，８（６Ｈ，ｍ、３ｘ
ＣＪ）、３．０６（ＩＨ，ｄｄ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、３．
５（１Ｂ、ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、３．７５（３Ｈ，ｓ、
０ＣＨｓ）、３．８２（３ｕ、ｓ、ｃｏ、ｃｕｓ）、４
．３（２Ｈ，ｓ、５ＣＨ２Ａｒ）、４．４（ＩＨ，ｍ、
Ｈｅｔ−ＣＨ）、７−１−７．５（４Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）
、７．６（ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ）。
１．３５〜２−３５（Ｈ，ｍ、４ｘＣＬ）、３．２４（
ＩＨ，ｄ５Ｈｅｔ−ＣＨ）、３．７（ＬＨ，ｍ、１（ｅ
ｔ−Ｃｌ）、３．７（３ｕ、ｓ。
ＯＣＲ，）、３．８（３Ｈ，ｓ、ＣＣ１２ＣＨ５）、４
．２２（２Ｈ，ｑ。
５ｃｎ２Ａｒ）、７．１〜７．５（４Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）
、７．６（ＩＨ。
ｓ、＝ＣＨ）。
１．３５（３Ｈ，ｔ、Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ，）、１．４２
（３Ｈ，ｓ、ＣＨ３）、１．７５（３Ｈ，Ｓ、ＣＨ３）
、３．７（３Ｈ，ｓ、０ＣＬ）、３．８４（３Ｈ，Ｓ、
Ｃ０２ＣＨ３）、４．２８（２Ｈ，ｑ、ｃｏ２ｃｎｘｃ
ｎｓ）、４．３４（２Ｈ，ｓ、５ＣＨｚＡｒ）、４．６
５（ＩＨ，ｓ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、７．１５〜７．５４（
４Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６（ＬＨ，ｓ、＝ＣＨ）。
化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）０．９５（
３Ｈ，ｔ、Ｃ０２（ＣＨ２）３ＣＨ３）、１．４（３Ｈ
，ｓ。
Ｃ１，）、１−４４（２Ｈ，ｍ、Ｃｏ□（ＣＨ２）２ｃ
ＬｃＬ）、１−６８（２Ｈ，ｍ、Ｃ０２（ＣＨ２）ｚｃ
ＨｚｃＨ２ｃＨａ）、１．７（３Ｈ，ｓ、ＣＨｓ）、３
．６８（３Ｈ，ｓ、ＯＣＲ，）、３．８４（３Ｈ。
ｓ、Ｃｏ、ＣＨ８）、Ｃ２（２Ｈ，ｍ、Ｃ０２ＣＨ２（
ＣＨ２）２ｃＨ８）、４．３４（２Ｈ，ｓ、５ＣＨｚＡ
ｒ）、４．６６（ＩＨ，ｓ、ＨｅＬ−ＣＨ）、７．１２
−７．５（４Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６（ＩＨ，ｓ、＝
ＣＨ）。
２．５（３Ｈ，ｓ、５ＣＨｓ）、３．７（３Ｈ，ｓ、０
ＣＨｓ）、３．８（３Ｈ，Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．２
５（２Ｈ，ｂｒ、ｓ、５ＣＨ２）、６．７（ＩＨ，ｍ、
ＡｒＨ）、７．０（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．１（ＩＨ
。
ｍ、ＡｒＨ）、７．３（３Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．５（
ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６（ＬＨ，ｓ、−ＣＨ） ０．９５（：ｌ、ｔ、（ｃＨｗ）ｙｃｕ３）、　１．３
５（ＸＯＨ，ｍ。
ＣＨ，ＣＨ，（ＣＨ２）、ＣＨ，）、　１．７２（２ｎ
、ｍ、ｃｕ、ｃｎ。
（ＣＨｉ）ｓＣＨ３）、３．６４（２Ｈ，ｍ、Ｈｅｔ−
ＣＨｚ）、３．７（３Ｈ，Ｓ、０ＣＨ３）、３．８４（
３Ｈ，Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．２２（２Ｈ，ｔ、ＣＨ
ｚ（ＣＨ２）ａ（ＣＨｓ）、　４．３５（２Ｈ，ｓ。
ＳＣＬＡｒ）、５．０６（１Ｂ、ｔ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、
７．０１〜７、’５（４Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６（Ｌ
Ｈ，ｓ、＝ＣＨ）。
０．９５（３Ｈ，ｔ、（ＣＨ２）ｙＣＨｓ）、１．３（
ｔｏｎ、ｍ。
ＣＨｚＣＨｚ（ＣＨ２）ｓｃＨｓ）、１．４４（３Ｈ，
ｓ、ｃＨｓ）、１−６８（２Ｈ，ｍ、Ｃ０２ＣＨ２（Ｃ
Ｈ２）ｓｃＨ３，１，７４（３Ｈ，ｓ。
Ｃ１３）、３．７（３Ｈ，Ｓ、０ＣＲ３）、３．８４（
３Ｈ，ｓ。
Ｃ０２ＣＨ３）、４．２２（２Ｈ，ｔ、ＣＨ２（ＣＨ２
）ａｃＨｓ）、４．３５（２Ｈ、ｓ　、　ＳＣＨ＊Ａｒ
）、４．６８（ＬＨ，ｓ、１ｅｔ−ＣＩ）、７．１２〜
７．５１（４Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６（ＩＨ，ｓ、１
＝ＣＨ）。
０．９５（９Ｈ，Ｓ、３ＸＣＨ３）、３．６４（ＩＨ，
ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、３．７（３Ｈ，Ｓ、０ＣＨ３）、
３．８（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＩ）、３．８４（３Ｈ，
Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．１８（２Ｈ，ｓ、５ＣＨｚＡ
ｒ）、４．３６（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、７．１〜
７．５（４Ｈ，ｍ。
ＡｒＨ）、７．６（ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ）。
（３Ｈ，２ｓ、５ＣＨ３）、２．９（２Ｈ，ｍ、ＡｒＣ
Ｈ２）、３．７（３Ｈ、ｓ　、　ＯＣＲ３）、３．７５
および３．８５（３Ｈ，２ｓ。
Ｃ０２ＣＨ３）、４．２および４．３（２Ｈ，２ｓ、５
ＣＨ２）、５．０（ＩＨ，ｍ、ＡｒＣＨＮ）、７．０−
７．４（８Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．５５および７．６５
（ＩＨ，２ｓ　、　＝ＣＨ）。
２．５（３Ｈ，ｂｒ　　Ｓ、５ＣＨ３）、３．７（３Ｈ
，ｓ、０ＣＨ１）、３．８（：Ｅ、ｓ、ｃｏ、ｃｎ３）
、４．３（２１（、ｂｒ　　Ｓ、５ＣＨ２）、６．８〜
７．５（７Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６（ｌＨ，ｓ、＝Ｃ
Ｈ）。
０．９５（３ｎ、ｔ、（ｃｎ２）ｙｃｎ３）、１．３〜
１．８（１４Ｈ。
ｍｌ（ＣＨ２）７ＣＨ３）、３．０４（ＩＨ，ｍ、Ｈｅ
ｔ−ＣＨ）、３．４４（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、３
．７（３Ｈ，ｓ、０ＣＨ３）、３．８４（３Ｈ１Ｓ、Ｃ
０２ＣＨ３）、４．２８（２Ｈ，ｓ、５ＣＨ２Ａｒ）、
４．３７（ｌＨ，ｍ、１（ｅｔ−ＣＨ）、７．１−７．
５（４Ｈ，ｍＡｒＨ）、７．６（ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ）。
Ｅ−およびＺ−イミノ異性体混合物、 １．６〜２．１（４Ｈ，ｍ、２ｘＣＨｚ）、２−４およ
び２．５０．９（３Ｈ，ｔ、ＣＨｓ）、ｌ−３（２Ｈ，
ｍ、ＣＨ３）、１．６（２Ｈ。
ｍ、Ｃｌ２）、２．４（３Ｈ，ｂｒ　　Ｓ、５ＣＨ３）
、２．５（２Ｈｔ。
化合物 ｔＪＩＪＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）ＮＣＲ
２）、３，７（３Ｈ９Ｓ、０ＣＨ３）、３．８　（３Ｈ
，ｓ。
ＧＯ２ＣＨ３）、４．２５（２Ｈ，ｂｒ　Ｓ、５ＣＨ２
）、６．８（２Ｈ。
ｄ、ＡｒＨ）、７．１（３Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．３（
２Ｈ，ｄ、ＡｒＨ）、７．４５（ＩＨ，ｂｒ　ｓ、Ａｒ
Ｈ）、７．５（ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ）。
２．５（３Ｈ，Ｓ、５ＣＨ３）、３．７（３Ｈ，ｓ、０
ＣＨ３）、３．８（３Ｈ，Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．３
（２Ｈ，ｓ、ＳＣＨ＊）、６．６５（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ
）、６．７５（ＬＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．０（ＬＨ，ｍ
。
ＡｒＨ）、７．１（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．３（２Ｈ
，ｍ、ＡｒＨ）、７．４５（ＩＨ，ｍ、Ａｒ）ｌ）、７
．６（ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ）。
１．１５（３Ｈ，ｄ、ＣＨ３）、■、６２．２．２７お
よび２．８６、（ＩＨ各ｈ　、ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、３
．７１（３Ｈ，Ｓ、０ＣＲ３）、３．７６（ＩＨ，ｍ、
Ｈｅｔ−ＣＨ）、３−９２（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）
、３．８４（３Ｈ，Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、　４−２１（
２Ｈ，ｓ、５ＣＨ２）、７．０〜７．５（４Ｈ，ｍ、Ａ
ｒＨ）、７．５５（ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ）。
Ｅ−およびＺ−イミノ異性体混合物、 ２．３５および２．６（３Ｈ，２ｓ、５ＣＨ３）、３．
０５およ化合物　　ＮＩＪＲデータ（δ、　ＴＭＳを基
準として）び３．１（３Ｈ，２Ｓ、ＮＣＨ３）、３．６
５および３．７（３Ｈ２Ｓ、０ＣＨ３）、３．７および
３．８（３Ｈ，２ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．１および４
．４（２Ｈ，２Ｓ、５ＣＨ２）、６．９−７．５（９Ｈ
，ｍ、ＡｒＨ）、７．５５および７．６５（ＬＨ，２ｓ
。
−ＣＨ）。
２．６８．３．０５および３．５９（１１（各々、ｍ、
ＨｅｔＣＨ）　　、３．７１　（３Ｈ，Ｓ、０ＣＨ３）
　　、３．８５　（３Ｈ，ｓ。
Ｃｏ　２　ＣＨａ　）、３．８８（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−
ＣＨ）、４．３（２Ｈ，５ＳＣＨｘ　）、４．３８（Ｉ
Ｈ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、７．０〜７．５５（４Ｈ，ｍ
、ＡｒＨ）、７．６１（ＬＨ，ｓ、＝ＣＨ）。
２．４３（３Ｈ，ｓ、ＣＨ３）、　２．５７（３Ｈ，ｓ
、５ＣＨ３）、３．７０（３Ｈ，Ｓ、０ＣＨ３）、３．
８４（３Ｈ，Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．３６（２Ｈ，ｓ
、ＣＨ２）、６．７２（ＬＨ，ｓ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、７
．１０−７．４８　（４Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、　７．６０
　（ＬＨ，ｓ。
＝Ｃ）ｌ）。
化合物 ＮＭＲデータ（δ；　ＴＭＳを基準として）１．９８（
３Ｈ，ｓ、Ｎ＝ＣＣＨ８）、３．７３（３Ｈ，ｓ、０Ｃ
Ｈ３）、３．８２　（３）１．Ｓ、Ｃ０２ＣＩ（３）、
４．２５　（２Ｈ，ｂｒ　ｓ。
ＳＣＨ２）、６．７５（２Ｈ，ｄ、ＡｒＨ）、７．１５
（ＩＨ，ｔ。
ＡｒＨ）、７．３０（４Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．４６（
ＩＨ，ｔ、ＡｒＨ）、７．５９（１）１．ｓ、−ＣＨ）
。
化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）１．１８（
３Ｈ，ｄ、ＣＨ３）、１．３（３Ｈ，ｄ、ＣＨ３）、３
゜７２（３Ｈ，ｓ、ＯＣ［３）、３．８５（３Ｈ，Ｓ、
Ｃｏ２Ｃ）＋３）、４．１（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＩ）
、４．１５（２Ｈ，ｓ、５ＣＨ２Ａｒ）、４．７８（Ｉ
Ｈ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、７．１２〜７．５（４Ｈ，ｍ
ＡｒＨ）、７．６（ＩＨ，ｓ、−ＣＨ）。
２．１２（３Ｈ，ｂｒ　　ｓ、Ｎ＝Ｃ−ＣＨ５）、　３
．７０（３Ｈ，ｓ。
ＯＣＨ３）、３．８０（３Ｈ，ｓ、ＣＯ，ＣＨｓ）、４
．２５（２Ｈ，ｂｒＳ、５ＣＨ２）、６．８２（ＩＨ，
ｄ、ＡｒＨ）、７．ＱＯ（ＬＨ，ｍ。
ＡｒＨ）、７．１５（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．２８（
２Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．５２（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、
７．６０（ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ）、７．６８（ＬＨ，ｔ、
Ａｒ）ｌ）、８．４０（ｌＨ，ｄ、ＡｒＨ）。
２．０（３Ｈ，ｓ、Ｎ＝ＣＣＨ３）、　２ｉ６（３Ｈ，
５ＡｒＣＨ，）、３．７０（３Ｈ，Ｓ、０ＣＲ３）、３
．８２（３Ｈ，ｓ、Ｃ０２ＣＨｓ）、４．２５（２Ｈ，
ｂｒ　　ｓ、５ＣＨ２）、６．６０（２Ｈ，ｄ、ＡｒＨ
）、６．９０（ＩＨ，ｄ、ＡｒＨ）、７．１−７．３５
（４８，ｍ、ＡｒＨ）、７．５２（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）
、７．６（ＬＨ，ｓ、＝ＣＨ）。
３−７（３Ｈ，Ｓ、０ＣＲ３）、　３．８（３Ｈ，ｓ、
Ａｒ０ＣＨ３）、３．８４（３Ｈ，ｓ、Ｃ０ｘＣＨ８）
、４．３（ｌＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、Ｃ３５（２Ｈ，
ｓ、５ＣＨ２Ａｒ）、４．５（ＬＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ
）、５．０６（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、６　、８５
−７　、５　（８Ｈ、ｍＡｒＨ）、７．６（ＩＨ，ｓ、
−ＣＨ）。
２．４７（３Ｈ，ｓ、ＳＭｅ）、３．６３（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、３．７６（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、　４．２９
（２Ｈ，Ｓ、ＣＨ２）、６．９〜７．７（７Ｈ，ｂｒ　
　ｍ、Ａｒ）、７．５７（ＬＨ，ｓ、ＨＣ＝Ｃ（Ａｒ）
ＣＯ，Ｍｅ）、８．４０（ＩＨ，ｂｒ　　ｄ、ｐｙｒ−
Ｈ）。
２．５３（３Ｈ２ｓ、ＳＭｅ）、３．６５（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、３．７８（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．３５（
２Ｈ，ｓ、ＣＨ７）、　７．０５−化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）７．５５　
（６Ｈ，ｂｒ　　ｍ、ＡｒＨ）、　７−５８　（ＬＨ，
ｓ、ＨＣ＝Ｃ（Ａｒ）ＣＯ２Ｍｅ）、７．７〜７．８（
２Ｈ，ｂｒ　　ｍ、ＡｒＨ）。
２．５２（３Ｈ，ｓ、ＳＭｅ）、３．６７（３Ｈ，ｓ、
ＯＭｅ）、３．８０（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、　４．３４
（２Ｈ，ｓ、ｃＨ２）、　６．５〜７．５（６Ｈ，ｂｒ
　　ｍ、ＡｒＨ）、７．４９（ＩＨ，ｓ、ＨＣ＝Ｃ（Ａ
ｒ）ＣＯ２Ｍｅ）。
異性体混合物：　０．８７（３Ｈ，ｂｒ　ｔ、ＣＨ３Ｃ
Ｈ２−）、１．１−１．５（６Ｈ，ｂｒ　　ｍ、（ＣＨ
ｚ）ｓ）、１．５−１．８（２Ｈ，ｂｒ　ｍ、ＣＨ２）
、２．３３および２．４３（３Ｈ，２ｘｓ。
ＳＭｅ）、３．３９（２Ｈ，ｂｒ　　ｔ、ＣＨＪ）、３
−６６（３Ｈ，ｓ。
ＯＭｅ）、３４８（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．１７およ
び４．２０（２Ｈ，２ｘｂｒ　　ｓ、５ＣＨ２Ａｒ）、
７．０〜７．５（４Ｈ，ｍ。
ｐｈ）、７．５３および７．５８（ＩＨ，２ｘｓ、ＨＣ
＝Ｃ（Ａｒ）ｃｏ、Ｍｅ）。
異性体混合物：　０．８６（３Ｈ，ｂｒ　ｔ、Ｃ０２Ｃ
Ｈ３−）、１．１−１．４５（６Ｈ，ｂｒ　　ｍ、（Ｃ
Ｈ２）ｓ）、１．４５−１．８化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）（２Ｈ，ｂ
ｒ　ｍ、ＣＨ２）、２．３２および２．４３（３Ｈ，２
ｘｓ。
ＳＭｅ）、３．３８（２Ｈ，ｔ、ＣＭ２Ｎ）、３．８２
（３１（、ｓ。
ＯＭｅ）、４．０１（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ）、４．１１お
よび４．１５（２Ｈ，２ｘｂｒ　ｓ、５ＣＨｚＡｒ）、
６．９−７．６（４Ｈ，ｂｒ。
ｍ、Ｐｈ）。
２．３２（３Ｈ，Ｓ、ＣＨ３）、２−５１（６Ｈ，８，
２ＸＣ）（３）、３、ハ（３Ｈ，Ｓ、０ＣＲ３）、３．
８１（３Ｈ，ｓ、ｃＯｘＣＨｓ）、６．５７（ＩＨ，ｄ
、ピリジン環ＣＨ）、６．７２（ｉｎ、ａ。
ピリジン環ＣＨ）、７．０８−７．５３（４Ｈ，ｍ、Ａ
ｒＨ）、７．６０（ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ）。
０−９（６Ｈ，ｄ、２ｘＣＨ３）、１．４−１．７（６
Ｈ，ｍ、３ｘＣＨ２）、２．３（３Ｈ，ｓ、５ＣＨ３）
、２．５（２Ｈ，ｂｒ　　ｓ、Ｎ−ＣＨ）、３−７（３
Ｈ，Ｓ、０ＣＲ３）、３．８５（３Ｈ，ｓ、Ｇｏ、ＣＨ
ｓ）、４．２５（２Ｈ，Ｓ、５ＣＨ２）、７．１（ＬＨ
，ｍ、ＡｒＨ）、７．３（２Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．５
５（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７−６（ＬＨ，ｓ。
＝ＣＨ）。
２．３６．２．７９および２．９７（ＩＨ各々、ｍ、Ｈ
ｅｔ−ＣＨ）、３．１〜３．４（３Ｈ，ｍ、３ｘＨｅｔ
−ＣＨ）、３．７０（２Ｈ，Ｓ、ＣＨ２）、３−７５（
３Ｈ，ｓ、０ＣＨ３）、３．７〜３．８（ＩＨ，ｍ（不
明瞭）、Ｈｅｔ−ＣＨ）、３．８８（３Ｈ，ｓ。
ＣＯ，ＣＨ，）、７．１４（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．
３０（２Ｈ，ｍ。
ＡｒＨ）、７．４４　（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６１
　（ＩＨ，Ｓ。
＝ＣＨ）。
２．１（３Ｈ，ｓ、ＡｒＣＨｓ）、　２．５（３Ｈ１Ｓ
、５ＣＨ３）、３．６５（３Ｈ，ｓ、０ＣＨ３）、３．
８（３Ｈ，ｓ、ｃＯ２ｃＨｓ）、４．３（２Ｈ，ｂｒ　
　ｓ、５ＣＨ２）、６．８（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．
０（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．１（３Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）
、７．３（２Ｈ。
ｍ、ＡｒＨ）、７．５（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６（
ＩＨ，ｓ、−ＣＨ）。
Ｅ−およびＺ−イミノ異性体混合物、 １．６５−２．０５（４Ｈ，ｍ、２ｘＣＨ２）、２．２
および２．２５（３Ｈ，２Ｓ、５ＣＨ３）、２．５（Ｉ
Ｈ，ｍ、ＮＣＲ）、３．２−３．４５（４Ｈ，ｍ、ＮＣ
Ｈ２およびＯＣＨ２）、３．４（３Ｈ。
ｄ、０ＣＲ８）、３．７（３Ｈ，ｓ、ＯＣＲ，）、３．
８５（３Ｈ，ｓ。
ＣＯｘ　ＣＨｓ　）、７．１（ＬＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７
．２５（２Ｈ，ｍ。
０．９４（３Ｈ，ｔ、ＣＨ３）、１１５−１−８（６Ｈ
，ｍ。
３ＸＣＨ２）、３．８６（３Ｈ，ｓ、ＧＯ２ＣＨ３）、
３．９３（ＩＨ，ｔ。
Ｗｅｔ−ＣＨ）、４．０−４．２（ＬＨ，ｍ（不明瞭）
、ＨｅｔＣＨ）、４．０８（３Ｈ，ｓ、Ｎ０ＣＨ３）、
４．１５（２Ｈ，ｓ。
ＣＨ２５）、４．４１（ＩＨ，ｔ、Ｗｅｔ−ＣＨ）、７
．１４（ｉＨ，ｄｄ。
ＡｒＨ）、７．３−７．４５（２Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７
．５８（ｌ）ｌ。
ｄｄ、Ａｒｃ）。
１．３０（３Ｈ，ｄ、ＣＨ３）、１．５３．２．２０（
ＩＨ各々２ｍＨｅｔ−ＣＨ）、２．６２（２Ｈ，ｍ、Ｈ
ｅｔ−ＣＨ）、３．７１（３Ｈ３，ＯＣＨ３）、３．８
５（３Ｈ，ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．１１（ＩＨ。
ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、４．２６（２Ｈ，ｑ、ＣＨ□Ｓ）
、７．０−７．５（４Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．５９（Ｉ
Ｈ，ｓ、−ＣＨ）。
３．６２（３Ｈ，ｓ、０ＣＨ３）、３．７６（３Ｈ，ｓ
、Ｃｏ、Ｍｅ）、３．９５（４Ｈ，ｔ、Ｈａｔ−ＣＨ）
、４．２９（２Ｈ，Ｓ、ＣＨ２５）、７．０−７．５（
９Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．５６（１１（、ｓ、・ＣＨ）
。
化合物 ｉｏｔ ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）２．５０（
３Ｈ，ｓ、５ＣＨｓ）、３−６８（３Ｈ，Ｓ、０ＣＨ３
）、３．８０（３Ｈ，Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、３．９０（
３Ｈ，ｓ、Ａｒ０ＣＩ（３）、４．２９（２Ｈ，ｓ、５
ＣＨ２）、６．７０（ＩＨ，ｄ、ピリジンＨ）、７．０
５〜７．５（５Ｈ，ｍ、４ｘＡｒＨおよびピリジンＨ）
、７．６０（ＩＨ，ｓ、−ＣＨ）、７．７７（ＬＨ，ｓ
、ピリジンＨ）。
化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）２．３７（
３Ｈ，ｓ、ＡｒＣＨ８）、２．４７（３Ｈ，Ｓ、５ＣＨ
３）、３．７（３Ｈ，Ｓ、０ＣＨ３）、３．８（３１（
、Ｓ、Ｃ０２Ｃ）１３）、４．２６（２Ｈ，ｂｒ　Ｓ、
５ＣＨ２）、６．６（ＬＨ，ｄ、Ａｒｔ（）、６．８（
ＩＨ，ｄ、ＡｒＨ）、７．１４（ＩＨ，ｂｒ　ｄ、Ａｒ
Ｈ）、７．２３〜７．３５（２Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．
４−７．５５（２Ｈ，ｍ。
ＡｒＨ）、７．５８（ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ）２．５４（６
Ｈ，Ｓ、ＳＣＨ３およびＣＨ３）、３．７０（３１（、
ｓ。
０ＣＲ３）、３．８２（３Ｈ，Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４
．２６（２Ｈ，Ｓ。
ＳＣＨ，）、６．８４（ＩＨ，ｄ、ピリミジンＨ）、７
．０〜７．５（４Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６０（ＩＨ，
ｓ、；ＣＨ）、８．５２（ＩＨ，ｄ、ピリミジンＨ） ２．４５（３Ｈ，Ｓ、ＣＨ３５）、２．７−２．８５（
４Ｈ，ｍ、ＨｅｔＯＨ）、　３．６８−３−８４（４）
（、ｍ、）ｌｅｔ−Ｃ）ｌ）、３．８６（３ｎ、ｓ、ｃ
ｏ□ｃＨ８）、４．０６（５Ｈ，ｂｒ　Ｓ、５ＣＨ２お
よびＮ０ＣＨ、）、７．１−７．１８（ＩＨ，ｍ、Ａｒ
Ｈ）、７．２５〜７．５５（３Ｈ，ｍ、ＡｒＨ） １−４５〜１．６５（４）］、］ｍ、２ｘＨｅｔ−Ｃ（
２）、　１．７４−１．８６（２Ｈ，ｍ、Ｈａｔ−ＣＨ
２）、２．３５〜２．４５（２）１．＋ｎ。
Ｈａｔ−ＣＨ２）、３．６７（２Ｈ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ
ｚＮ）、３．８７（３Ｈ，Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．０
３（２Ｈ，ｓ、５ＧＨｚ）、４．０９（３Ｈ，ｓ、Ｎ０
ＣＨｓ）、７．１１（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）、７．２〜７
．４（２Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．４６（ＬＨ，ｍ、Ａｒ
Ｈ）２．０（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、２．２（ＬＨ
，ｂｒ　　ｍ、ＨｅｔＣＨ）、２．７７（ＩＨ，ｑ、Ｂ
ｅｔ−Ｃ）１）、２．８５−３．３（４）１ｍ、Ｈｅｔ
−ＣＨ）、３．８（２Ｈ，ｓ、５ＧＨｚ）、３．９４（
３Ｈ，ｓ。
Ｃ０２ＣＨ８）、４．０８（３Ｈ，ｓ、Ｎ０ＣＨ３）、
７−１７（ＩＨ，ｍ。
ＡｒＨ）、７．３−７．５（３Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）１．６３（
６Ｈ，Ｓ、２ＸＣＨ３）、３．７２（３Ｈ，ｓ、０ＣＨ
ｓ）、３．８８（３Ｈ，ｓ、Ｃ０ｚＣ１（３）、４．３
０（２Ｂ、ｓ、ＣＬＳ）、７．０５〜７．３５（７Ｈ，
ｍ、ＡｒＨ）、７．６０（ＬＨ，ｍ、Ａｒ）Ｉ）、７．
６４（ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ） ジアステレオマー混合物として得られた一カラムクロマ
トグラフィーにより分離しｔこ。
主要なジアステレオマーのＮＭＲ：　１．３（３）１゜
ｄ、ＣＨ，）、１．５２（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、
２．２２（ＩＨ。
ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、２．６（２Ｈ，ｍ、２ｘＨｅｔ−
ＣＨ）、３．８６（３Ｈ，Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．０
６（３Ｈ，ｓ、Ｎ０ＣＨ５）、４．０”４．２（ＩＨ，
ｍ（不明瞭）、Ｈｅｔ−ＣＨ）、４．２２（２Ｈ。
ｓ　、　ＳＣＨｘ　）、７．１４（ＩＨ，ｍ、ＡｒＨ）
、７．２４〜７．３２（２）１．　ｍ　、　Ａｒ）ｌ）
、７．５４（ＬＨ，ｍ、ＡｒＨ）０．９（３Ｈ，ｂｒ　
　ｔ、ｃＨ３）、　１．１８〜１．４５（８Ｈ，ｍ。
４ｘＣＨ，）、１．７０（２Ｈ，ｍ、ＣＨ２）、　３．
８２−４．３６（５Ｈ，ｍ（不明瞭）、　　ＣＨ，Ｓお
よび３ｘＨｅｔ−ＣＨ）、化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）３．８８（
３Ｈ，ｓ（不明瞭）　、　Ｃｏ　２　ＣＨ３）、４．０
６（３Ｈ。
Ｓ（不明瞭）、　Ｎ０ＣＨ３）、７．１４（１）］、ｍ
、ＡｒＨ）、７．２３〜７．４６（２Ｈ，＋ｎ、ＡｒＨ
）、７．５３（ＬＨ，＋＋＋、Ａｒｔ（）１．３（３Ｈ
，ｄ、ＣＨ３）、　１．３８（３Ｈ，ｄ、ＣＨ３）、３
．７（３Ｈ，ｓ、０ＣＲ８）、３．７４（ＩＨ，ｍ、Ｈ
ｅｔ−ＣＨ）、３．８４（３Ｈ，Ｓ、ＣＯ，ＣＨ３）、
４．２（２Ｈ，ｓ、５ＣＨＪｒ）、４．２５（ＩＨ，ｍ
、Ｈｅｔ−ＣＨ）、７．１５−７．５２（４Ｈ，ｍ、Ａ
ｒＨ）、７．６（ＬＨ，ｓ、＝ＣＨ） ０．９５　　（３Ｈ，ｔ、（ＣＨ２）ｓｃＨｓ）、　１
３　　（８Ｈ，ｓ。
ＣＪ（ＣＨ２）ａｃＨ３）、１．６４（２Ｈ，ｍ、ＣＨ
ｚ（ＣＨｚ）ｔＣＨ３）、３．７　（３Ｈ，ｓ、０ＣＨ
３）、３．８５　（３Ｈ，ｓ。
Ｇｏ、ＣＨ３）、３．９５（２Ｈ，ｍ、Ｍｅｔ−ＣＨ）
、４．２（ｌ）ｌ。
ｍ、１ｅｔ−ＣＨ）、４．３（２Ｈ，ｓ、５Ｃ）Ｉ２Ａ
ｒ）、７．１４−７．４５（４Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．
６（ＬＨ，ｓ、＝ＣＨ）２．８２および３．１６（２Ｈ
，２ｄｄ、非等価なＡｒＣＨ２）、３．３５（ＩＨ，ｍ
、Ｈｅｔ−ＣＨ）、３．７（３’Ｈ，ｓ、０ＣＨｓ）、
化合物 ＮＭＲデータ（δ；　ＴＭＳを基準として）３．８４（
３Ｈ，ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．３５（２Ｈ，ｓ、５Ｃ
ＨｚＡｒ）、４．７２（ＩＨ，ｍ、１ｅｔ−ＣＨ）、７
．１４〜７．４８（９１，ｍ。
ＡｒＨ）、７．６（ＬＨ，ｓ、＝ＣＨ）２．７および３
．１５（２ｎ、２ｄｄ、非等価なＡｒＣＨ２）、３．７
（３Ｈ，ｓ、０ＣＲｓ）、３．８４（３Ｈ，ｓ、ＣＪＣ
Ｈｓ）、４．１（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、４．２２
（２Ｈ，ｓ、５ＣＨ２Ａｒ）、４．３（ＩＨ，ｍ、Ｗｅ
ｔ−ＣＨ）、４．４４（ＬＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、７
．１４〜７．５５（９Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６（ＬＨ
，ｓ、＝ＣＨ）３．７２（３Ｈ，ｓ、０ＣＨｓ）、３．
８４（３Ｈ，Ｓ、Ｇｏ、ＣＨ３）、４．３４（ＩＨ，ｍ
、Ｈｅｔ−ＣＨ）、４．３８（２Ｈ，ｓ、５ＣＨｚＡｒ
）、４．５５（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、５．００（
ＬＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、７．１５〜７．５（７Ｈ，
ｍ、ＡｒＨ）、７．６（ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ）３．７（３
Ｈ，Ｓ、０ＣＲ３）、３．７８（ＬＨ，ｍ、Ｈｅｔ−Ｃ
Ｉ）、３．８６（３Ｈ，ｓ、Ｃ０２ＣＨｓ）、４．２５
（２Ｈ，ｓ、５ＣＨｚＡｒ）、４．３２（ＩＨ，ｍ、Ｈ
ｅｔ−ＣＨ）、５．５（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＨ）、７
．１−７．５２（７Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６０Ｈ，ｓ
、＝ＣＨ）化合物 ＮＭＲデータ（δ、　ＴＭＳを基準として）１．０３（
３Ｈ，ｂｒ　ｓ、ＣＨｚＣＨ，）、１．７５（２Ｈ，ｂ
ｒ　ｓ。
ＣＨ２Ｃｌ２）、３．７（３Ｈ，ｓ、０ＣＲｓ）、３．
８４（３Ｈ，ｓ。
Ｃ０ｚＣＨｓ）、３．９５（ｌＨ，ｍ、Ｈａｔ−Ｃｌ）
、４．２８（２）１゜ｓ、５ＣＨｚＡｒ）、５．１（Ｌ
Ｈ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＩ）、７．１４〜７．５４（９Ｈ，
ｍ、ＡｒＨ）、７．６（ＬＨ，ｓ、＝ＣＨ）３．４５　
（３Ｈ，Ｓ、ＣＨ，ＯＣＨ，）、　３．５４　（２Ｈ，
ｍ。
ＣＨｚＯＣＨｓ）、３．７２（３Ｈ，ｓ、０ＣＨｓ）、
３゜８４（３Ｈ，ｓ。
Ｃ０ｚＣＨｓ）、４．２（ＩＨ，ｍ、Ｈｅｔ−ＣＢ）、
４．２８（２Ｈ，ｓ。
５ｃｎｚＡｒ）、　５．４（１１，ｄ、１ｅｔ−ＣＨ）
、７．１５〜７．５４（９Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．６（
ＩＨ，ｓ、＝ＣＨ）２．６６（３Ｈ，ｓ、ＣＨｓＳ）、
　３．７３（３Ｈ，ｓ、０ＣＨｓ）、３．８９（３Ｈ，
Ｓ、Ｃ０２ＣＨ３）、４．４３（２Ｈ，ｓ、ＣＨｚＳ）
、７．１〜７．５３（６１，ｍ、ＡｒＨ）、７．６２（
ＬＨ，ｓ、−ＣＨ）、７．９７（ＬＨ，ｄ、ＡｒＨ）、
８．０７（ＬＨ，ｓ、ＡｒＨ）３．１２（２Ｈ，ｍ、Ｐ
ｈ５ＣＨ２）、３．７１（３Ｈ，ｓ、０ＣＲ８）、３．
８７（３Ｈ，ｓ、Ｃ０２ＣＨｓ）、４．０３（ＩＨ，ｍ
、Ｈｅｔ−ＣＨ）、化合物　　　ＮＭＲデータ（δ、　
ＴＭＳを基準として）４．１５（２Ｈ，ｍ、Ｈｅｔ−Ｃ
Ｈ）、４．３８（２Ｈ，ｍ、ＳＣ［、）、７．１４（Ｉ
Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）、７．２〜７．５５（８Ｈ，ｍ、Ａｒ
Ｈ）、７．６０（ＬＨ，ｓ、＝ＣＨ） 試験例 化合物の下記の菌類の１種またはそれ以上に対する活性
を評価した。
ａ）茎葉試験（Ｆｏｌｉａｒ　ｔｅｓｔｓ）Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ：　トマト疫病（
ｌａｔｅｔｏｍａｔｏ　ｂｌｉｇｈｔ　（ＰＩ））Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ：ブドウベと病（
ｖｉｎｅｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ　（ＰＶ））Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ：オオムギうどんこ病（
ｂａｒｌｅｙ　ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ　（ＥＧ
））Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ：イネいも
ち病（ｒｉｃｅｂｌａｓｔ　（ＰＯ）） Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ　：イネ紋
枯病（ｒｉｃｅｓｈｅａｔｈ　　ｂｌｉｇｈｔ　　（Ｐ
Ｓ））ＢｏｔｒｙＬｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ：　トマトの
灰色かび病（ｇｒｅｙｍｏｕｌｄ　　ｏｆ　　ｔｏｍａ
ｔｏ　　（ＢＣ））Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ：リンゴ赤かび病［ａｐｐｌｅｓｃａｂ　　（Ｖ
ｌ）） 湿潤剤を含有する所望の濃度の化合物の水溶液または分
散液を散布または供試植物の幹ベース（Ｓｔｅｎ　ｂａ
ｓｅ）を潅注することにより施用した。
次いでこれらの植物に適当な供試病原体を用いて植え付
け、そして植物の成長およびその疾病の発達を維持する
のに好適な管理された環境条件下で保持した。適当な時
間の後、葉面の感染の度合いを目視評価した。もしそれ
らが１２５ｐｐｍ（Ｗ／Ｖ）またはそれより低い濃度で
疾病の５０％コントロールより大きい場合、該化合物は
活性であるとみなした。
ｂ）土壌病原体試験 （Ｒ５）に対する活性を評価した。
トウモロコシ粉／砂を含有するフラスコに供試菌類を植
え付け、次いでインキュベートした。
トウモロコシ粉／砂培養物を用いてポットに入れる培養
土（Ｐａｔｔｉｎｇ　ｃｏｍｐｏｓｔ）に寄生させ、次
いでそれをプラスチック製ポットに入れた。湿潤剤を含
有する化合物の水溶液または分散液を該ポットに加え、
各ポットにおいて所望の濃度の化合物を与えた。コント
ロール用ポットは供試化合物を含まない同様の溶液また
は分散液を加えた。供試化合物の施用直後、各ポットに
幾らかのキャベツの種子をまいた。種子を処理された寄
生土壌でおおいそして該ポットを植物の成長および疾病
の発生に適するコントロールされた環境条件下でインキ
ュベートした。出現したキャベツ苗の数を計数し、未処
理の寄生ポットとの比較により疾病コントロールのパー
セントを計算した。もしそれらが土壌の１００万容量部
あたり化合物の１００重量部またはそれより低い濃度で
疾病の５０％コントロールより大きい場合、該化合物は
活性であるとみなした。
活性を下記に示した（十＝活性）。
十　　　　十 ＋＋ ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ 十 ＋ 十 十 十 ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ 十 ＋ 十 ＋ ＋ ＋ ＋ 十 ＋ 十 十 ＋ ＋ 十 ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ 十 十 ＋ ＋ ＋ 十 十 十 十 ＋ ＋ 十 化合物 十 ＋ ＋ ＋ 十 ＋ ＋ 十 ＋ ＋ ＋ ＋ 十 十 十 ＋ 十 ＋ ＋ 十 十 ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ 十 十 ＋ ＋ ＋ 十 十 ＋ 十 ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ ９Ｑ　　　　　　　　　＋　　　　＋　　　　＋　　　
　＋　　　　　　　＋ｇＩ　　　　　　　　　　　＋＋
　　　　　　　　　　　　　　　十９２十 ９３＋十 試験例Ｂ 本例は本発明の化合物の殺虫活性を説明するものである
。
各種濃度の供試化合物を含むアセトン溶液１ｍＱアリコ
ートを直系２ｃｍＸ長さ５ｃｍのガラスバイアル中に含
まれた脱脂綿デンタルロール１　ｃｍＸ２ｃｍに塗布し
た。乾燥後、処理した物質に次いで１ｍｇの栄養溶液を
浸み込ませ、ヒツジクロバーｃ（ｓｈｅｅｐ　ｂｌｏｗ
　ｆｌｙ　：　Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ）の
初動幼虫を寄生させ、脱脂綿プラグで閉じそして２５℃
で２４時間維持した。コントロールの死亡率は５％未満
であったが、実施例１１４．６、１０．１２．１３．２
０．２４〜２６．３０〜３２．３８〜４１．４６．４９
．５１．５３．５６．６０．６１．６４．８１および９
０の化合物のＬＣ，。値は３００ｐｐｍ未満であった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｘは酸素または硫黄であり、 ＷはＣＨまたはＮであり、 ｍは０または１であり、そして ａ）ｎは１でありそして Ｑは酸素、硫黄および窒素からなる群よ り選択される１〜３個のヘテロ原子を含有 し３〜１０個の環原子からなる非芳香族複素環式環であ
    りこれは置換されたりそして他 の環に縮合されてもよいが、但し ａ）Ｑがチアゾール−２−イン−２−イル である場合それはメチレン以外のもので置 換されておりそして ｂ）Ｑは窒素原子２個のみを含有する６員 環ではない、または ｂ）ｎは０または１でありそして Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＾１はアルキル、アルコキシまたはアルキル
    チオであり、そして Ｒ＾２はヘテロアリール、非芳香族複素環基、場合によ
    っては置換されたシクロアルキル または場合によっては置換された少なくと も５個の炭素原子を含有するアルキル、ハ ロゲン、場合によっては置換されたアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリー ルオキシ、アルキルチオおよびアルコキシ カルボニルからなる群より選択される１個 またはそれ以上の基によって置換されたフ エニルであり、または、Ｗが窒素である 場合Ｒ＾２はまた未置換のフェニルでありうる） である、の何れかである） で表わされる化合物および塩基性である何れかの化合物
    の酸付加塩および酸性である何れかの化合物の塩基付加
    塩。 ２）Ｒ＾１がメチルチオまたはメチルである請求項１記
    載の化合物。 ３）ｎが１であり、ｍが０でありそしてＸがＳである請
    求項１または２に記載の化合物。 ４）請求項１、２または３に記載の化合物を農業におい
    て許容しうる希釈剤または担体と混合して含有する農薬
    組成物。 ５）請求項１、２または３に記載の化合物をその場所に
    施用することからなる害虫特に菌類をそれらがはびこっ
    ているまたははびこりやすい場所で駆除する方法。 ６）中間体としての新規なオキサゾリジン−２−チオン
    およびチアゾリジン−２−チオン。
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