JPH01313480A - ピリミジン誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なピリミジン誘導体、その製造方法及び農
園芸用殺菌剤に関する。

〔従来の技術〕

農園芸作物の栽培に当り、作物の病虫害に対して多数の
防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分で
あったり、薬剤耐性の病原菌や害虫の出現によりその使
用が制限されたり、また植物体に薬害やｌη染を生じた
り、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かったりするこ
とから、必ずしも満足すべき防除薬とは言い衆１いもの
が少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用
できる薬剤の出現が強く要請されている。

本発明の化合物と類似な化合物を示す文献としては、Ｕ
　Ｓ　Ｐ　３，６２７，７６（ｉ、　Ｋｈｉｍ、−Ｆａ
ｒｍ、　Ｚｌ＋、　ｊ９８１ｊ１４（２）３７−４０が
挙げられるが、これらの文献に記載された化合物は医薬
的用途が示されているにすぎない。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は工業的に有利に合成でき効果が確実で安
全に使用できる農園芸用殺菌剤となりうる新規化合物を
提供することである。

〔課題を解決するための手段−化合物〕本発明は一般式
（＋） （式中、ＸはＳ、０又はＮ　（ｒ、　は水素又はアルキ
ル基を示す。）を、 Ｒ１は水２；、ハロゲン、シアノ基、アルキニル凸、ハ
ロアルキル基、フェニル基、アルコキシカルボニル基、
−Ｙｒ２で表わされる’Ｊ５ＣＹはＯ，Ｓ又はＮ　（ｒ
、は水素又はアルキル基を示す。）を、［２は水素又は
アルキル基を示す。〕ヒドロキシアルキル基又はモノも
しくはジアルキルアミノアル−１−ｔしＷを、 Ｒ２はチオシアナト基、アルコキシ基、アルキ１４　、
ｒｓ　は同−又は相異って、水素、ヒドロキシ益、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基
、シアノアルキル基、アルキルアミノ基、ヒドロキシア
ルキル基、アルコキシ基、アルケニル シクロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、
シアノカルボニル基又は（ハロゲン、アルキル基、アル
コキシ基、ハロアルキル基、シアノ基、二１・ｌ：Ｉ　
’Ｊ，Ｉ；又はモノもしくはジアルキルアミノ基で置換
された）フェニル基もしくはヘテロ環で置換されたアル
キル基を示す。ｒ４とｒ５は一緒になって、環を形成し
てもよい。この環は置換基ををしていてもよい。〕を表
わし、 Ｒ，は、式ｒａ　　　（Ｅ）、、（Ｚ）−　−で表わさ
れる基［式中、ＥはＯ，Ｓ，Ｎ　（ｒ，は水素又はアル
キル基を示す。）を、ｎは０又は１資、Ｚは直鎖又は分
枝していてもよい低級アルキレン基、ｍはＯ又は１を、
ｒ６は水素、シアノ基、二ｌ・０基、ハロゲン、ｒ”　
ＯＯＣ　（ｒ．”　は水素又はアルキルｉを示す。）、
アラルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、了りー
ル置換アルケニル基、アルキニル ■ （ｎｓ、Ｒｂは同−又は相異っ°Ｃ水素、アルキル恭、
シクロアルキル基、フェニル基、置換フェニル基又はア
シル基を、ｖ　ｔｉｔ○又はＳを示ず。）、アルキルア
ミノスルホニル栽、シクロアルキル基、（ｒｑ、ｒ＋ａ
は同−又は相異って水素又はアルキル基を示す。）、（
ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基
、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基又はモノもしくは
ジアルキルアミノ基で置換されていてもよい）フェニル
基もしくはヘテロ環基、又はナフチル基を示す。ただし
ｒ６がハロゲンのときｎは１でない。〕を表わし、Ｒ６
はアルキル基を、ｋは０又は１〜４の整数を示す。）で
表わされる化合物又はその塩及びその製造方法そして農
園芸用殺菌剤としての使用である。

本発明の化合物の製造方法は次の通りである。

を示ず。） 式中Ｈａ　ｊ！はハロゲンを表わし、（Ａ）は場合によ
り、塩酸塩、臭化水素塩などを用いることを示す。Ｘ、
Ｒ１，Ｒ，、Ｒ４、ｋは前記と同し意味を示す。

〔■〕又は（ｎ）のハロゲン化水素塩を溶媒に溶解ある
いは懸濁さ−Ｕ、必要により、塩基の存在下、反応温度
Ｏ〜１００℃で０．５時間から２４時間対応するアミン
と反応させる（反応さ一已るアミンが塩基をかねる場合
もある）。

溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、エーテル、Ｔ　ＨＦ等のエーテル頻、クロロボル
ム、塩化メヂレン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチ
ル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、水、Ｄ　Ｍ’　Ｓ　Ｏ、ＤＩ ＭＦ、ＨＭＰＡ、アセトニトリル管が用いられる。

塩２ルとしてはトリコニチルアミン ン、ピリジン、ＤＩ３Ｕ等の有機塩基、水酸化カリウム
、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸すトリウム、
水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。

（ｂｌ　Ｒ　ｔ　＝　Ｗ　Ｒ　（　ＷはＯ又はＳ．、Ｒ
はアルキル基を示す。） 式中、Ｉｌａ　ＩＩ，（Ａ）　、Ｘ．Ｒｔ　、Ｒｉ　、
Ｒ’ｉ　、ｋは前記と同し意味を示し、Ｍｌは水素又は
アルカリ金属を示す。

Ｃ　ＩＩ　）又は（ＩＩ）のハロゲン化水素塩を溶媒に
溶解あるいは懸濁さ・Ｕ、必要により塩基の存在下、反
応温度０〜１００℃で０．５時間から２４時間、ＲＯＭ
’　　と反応さセる。

用いる溶媒は（８）の場合の溶媒と同様である。

ｔｅｌ　Ｒ　ｔ　±ＳＣＮ 式中、Ｍ！はアルカリ金属を示し、ｌ（　ａ　１．　。

（Ａ）、Ｘ，Ｒｔ　、Ｒｓ、Ｒ４、ｋは前記と同じ意味
−を示す。

〔■〕又は（　ＩＩ　）のハロゲン化水素塩を溶媒に溶
解あるいは懸濁させ、必要により塩基の存在下、反応温
度Ｏ〜１００℃で、０．５時間から２４時間、Ｍ”ＳＣ
Ｎと反応させる。

用いる溶媒は（１１）の場合の溶媒と同様である。

式中、Ｘ１Ｒ＋　、Ｒｔ　−　Ｒｓ　、ｎａ　、ｋ−　
　（Ａ）、ＩＩ　ａ　ＩＩは前記と同じ意味を示す。

〔■］〕又は（ＩＩ）のハロゲン化水素塩を溶媒に溶解
あるいは懸濁させ、塩尤の存在下、反応温度Ｏ〜１　５
　０　’Ｃで０　５時間から２４時間、対応するＲ，Ｈ
ａｆと反応させる。用いる溶媒および用いる塩基はｆｉ
ｌの場合と同様である。

ｔｅ１本発明化合物は置換基の種類によっては下記反応
式に従って製造することもできる。

ｆｉｌ−■ ｔｅｌ　−■ （２）−〇 （ｅ）−■ ｔｅｌ　−〇 ｔｅｌ　−■ 〔へ二ハロゲン、　　−Ｓ　（０）　Ｌ　Ｒ（ｆｆｉは
Ｑ　ｏ　ｒ　２））いずれの場合も反応終了後は通常の
後処理を行うことにより目的物を得ることができる。

本発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，ＭＡＳＳ等から
決定した。

〔実　施　例］ 次に実施例を挙げ本発明化合物を更に説明する。

実施例１ ７−ベンジル−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−５，
６，７，８−テトラヒドロピリド〔４′１、ヰ。

３’：４．５）チェノ（２，３−ｄ）ヒリンン（化合物
番号５）ニ ア６ （Ｊ Ｃ貼，Ｃ１１・ ７−ベンジル−４−クロロ−５．６．７．８−テトラヒ
ドロピリド（４　’．　　３　’　：　４．　　５）チ
ェノ　（２，３−ｄ）ピリミジン塩酸塩９３ｇをジメチ
ルスルホキシド（　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ　）４５０−に懸濁
し、攪拌下５０％ジメチルアミン水溶液９５ｇを室温に
て滴下した。室温にて２時間攪拌後、反応液を氷水に注
ぎこみ、析出結晶を濾過、水洗した。得られた粗結晶７
０ｇをエタノールにて再結晶し、目的物５８ｇ　（ｍｐ
　９９−１００℃）を得た。

実施例２ ７−（２−シアンエチル）−４−（Ｎ−メチルアミン）
−５．６．７．８−テトラヒドロピリド（４　’．　　
３　′：　４．　　５）チェノ（２．３−ｄ）ピリミジ
ン（化合物番号９７〕　： ＮｌＩＣｌ１１ Ｎし ７−（２−シアンエチル）−４−クロロ−５゜６．７．
８−テトラヒドロピリド（４’、３’：４．５〕チエノ
　［２，３−ｄ］ピリミジン塩酸塩１．８ｇをＤ　Ｍ　
Ｓ　０２０ｍ１ニ懸濁し、攪拌下４０％メチルアミン水
溶液２．０ｇを室温にて滴下した。室温にて２時間攪拌
後、反応液を氷水に注ぎこみ、析出結晶を濾過水洗した
。これをクロロボルムにて再結晶し、目的物０．７　ｇ
　（ｍｐ　２０４−２０６℃）を得た。

実施例３ ７−（４−シアノベンジル）＝４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルアミバー５．６．７．８−テトラヒドロピリド
（４′、　　３　’　：　４．　５）チェノ（２，３−
ｄ）ピリミジン（化合物番号８５）：Ｃ即１０ＣＩＩ・ ７−（４−シアノベンジル）−４−クロロ−５゜６．７
．８−テトラヒドロビリｌ’（４’、３’：４．５〕チ
エノ　（２，３−ｄ）ピリミジン塩酸塩２．０ｇをＩ）
　Ｍ　Ｓ　０２０ｍ１に懸濁し、Ｎ、Ｏ−ジメチルヒド
ロキシルアミン塩酸塩１．５ｇおよびトリエチルアミン
２．２ｇを加え、６０℃にて５時間攪拌した。反応終了
後、反応液を氷水に注ぎこみ、析出結晶を濾過、水洗し
た。この粗結晶をエタノールにて再結晶し、目的物０．
９　ｇ　（ｍｐ　１５３−１５５℃）を得た。

実施例４ ７−ヘンシル−４−メトキシ−５，６，７，８−テトラ
ヒドロピリド（４’、３’：４．５）チエノ　（２，３
−ｄ）ピリミジン（化合物番号１９）；７−ベンジル−
４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４
′、３′：４．５３チエノ　（２，３−ｄ）ピリミジン
塩酸塩２．０ｇを水酸化カリウム（１，５ｇ　）のメタ
ノール溶液（３０ｍｌ）に溶解し、５時間、加熱還流し
た。

反応終了後、メタノールを減圧留去し、残渣に工、−チ
ルを加え抽出、さらに水洗後、無水硫酸マグネシウムに
て乾燥した。エーテルを減圧留去後、得られた結晶状残
渣をヘキサン−ベンゼンより再結晶して目的物０．６ｇ
を得た。（ｍｐ　１０５−１０６℃）実施例５ す ７−ベンジル−４−チオシア、ｔ＝；）−５，６゜７．
８−テトラヒドロピリド（４Ｚ３’：４−５〕チエノ（
２，３−ｄ）ピリミジン （化合物番号３２）： ７−ヘンシル−４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒ
ドロピリド（４’、　　３　’　二４．　５）チェノ　
（２，３−ｄ）ピリミジン１．Ｏｇをエタノール３０ｍ
１に溶解し、チオシアン酸カリウム０．３１　ｇを加え
５時間加熱還流した。反応終了後、反応液を氷水に注ぎ
こみ、酢酸エチルにて抽出、さらに水洗後、無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去後、得られた
結晶状残渣をエタノール−テトラヒドロフランから再結
晶して目的物０．４ｇ（ｍｐ　１６Ｂ−１（ｉ９°Ｃ）
を（：）だ。

実施例６ ４−（Ｎ、Ｎ−ツメチルアミノ）−７−［２７（４−メ
チルフェノ：１ニジ）エチルｌ−５，６，７゜８−テト
ラヒドロピリド［４’、　　３　′：　４．　５）チェ
ノ　Ｃ２，３−ｄ）ピリミジン（化合物番号１７２）： ４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−５，６，７゜８−テ
トラヒドロピリド（４’、　　３　’　：　４．　５）
チェノ　（２，３−ｄ）ピリミジン１．６ｇをジメチル
ホルムアミド２０ｍ　ｌに溶かし、無水炭酸カリウム１
．５ｇおよび２−（４−メチルフェノキシ）エチルブロ
ミド１．５ｇを加え、７０〜８０°Ｃにて３〜４時間、
加熱攪拌した。

反応液を氷水に注ぎこめ、エーテルにて抽出、水洗、食
塩水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶
媒を減圧留去後、得られた粗生成物２．１ｇを酢酸エチ
ルにてシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製して目
的物１．４ｇ　（ｎ　Ｄ　　１．６０９０）を得た。

上記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第１表に示
す。

第　　　　１　　　　表 （注１）吸湿性のためｂｒｏａｄ （注２） ＜　’ＨＮＭＲ，ｃＤｃｉ＝、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ）＞
２、７−３．１　（ｍ、　４　Ｈ）　　３．００　（３
，６旧　３．７５　（ｈｉｓ、　２　Ｈ）４．１０（３
，２Ｈ）　　７．３〜７．５　（ｍ、　４Ｈ）　　７．
６〜７．８　（ｍ、　２Ｈ）８．１５〜８．３　（ｍ、
　Ｉ　Ｈ）　　８．３５　（Ｓ、　Ｉ　Ｈ）〔課題を解
決するための手段−農園芸用殺菌剤〕このようにして得
られた本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加
えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する
目的で、一般の農薬のとり得る形態、即し、水和剤、粒
剤、粉剤、乳剤、水溶剤、エアロゾロ等の形態で使用す
るこ、ともできる。添加剤およびＩｎ体としては固型剤
を目的とする場合は、大豆粉、小麦わ）等の植物性粉末
、硅藻土、燐灰石、石ごう、タルク、パイロフィライト
、フレイ、鉱物油、植物油等の鉱物性徴粉末が使用され
る。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、鉱油、
石油、ソルベントナフザ、キシレン、シクロヘキザン、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、アルコール、アセトン、鉱物油、植物油、
水等を溶剤として使用する。これらの製剤において均一
、かつ、安定な形態をとるために、必要ならば界面活性
剤を添加することもできる。このようにして得られた水
和剤、乳剤は水で所定の４度に希釈して悲濁液あるいは
乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま植物に散布する方
法で使用される。

〔実　施　例〕

次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及
び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものでは
なく、広い範囲に変化させることが可能である。

実施例７　　水　　　和　　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　４０部珪　　　藻　
　　上　　　　　　　　　　　　　　　　　５３部高級
アルコール硫酸エステル　　　　４部アルキルナフタレ
ンスルポン酸　　　３部以上を均一に混合して微細に粉
砕すれば、有効成分４０％の水和剤を得る。

実施例８　　乳　　　　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　３０部キ　　シ　　
し　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３３　部ジメチルホルｌアミド　　　　　　３０部
ポリオキシエチレンアル−トルアリルエーテル７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。

実施例９　　粉　　　　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　１０部タ　　　　ル
　　　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　８９　部ポリオキシエチレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　　　　１部以上を均一に
混合して微細に粉砕すれば、有効成分ｌＯ％の粉剤を得
る。

なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは言
うまでもないが、以下の説明又は試験例に示す有効病害
以外の病虫害に対しては効力が不十分もしくは弱いため
、これを補う目的で各種の殺菌剤や、殺虫・殺ダニ剤の
１種又は２種以上と混合して使用することも出来る。

本発明化合物と混合して使用出来る殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。

〔殺　菌　剤〕

キャブタン、フォルベット、ＴＭＴＤ、ジネブ、マンネ
ブ、マンゼブ、プロピネブ、ポリカーバメ−ト、ＴＰＮ
、す・イモキザニル、メプロニル、フルトラニル、ベン
ジクロン、オギシカルボキシン、ホセチルアルミニウム
、プロバモカーブ、トリアジメボン、トリフルミゾール
、フエナリモール、トリフルミゾール、トリデモルフ、
Ｉ・リポリン、プチオヘート、ジプロメジン、フェンプ
ロピモルフ、アニシジン、ポリオキシン、メタラキシル
、フララキシル、プロクロラズ、イソブロチオラン、プ
ロベナゾール、ビテルタノール、エタコナゾール、プロ
ピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、ピロ
ールニドリン、ＰＣＮＢ、プラストサイジン８１カスガ
マイシン、バリダマイシン、イプロジオン、ビンクロゾ
リン、プロシミドン、ヘノミル、チオファネートメチル
、ヒメキナゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ＭＢ
Ｃ、シェドフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチ
オナート、ビナパクリル、レシチン、ｌ・ルプロホスメ
チル、ジクロフルアニド、エプロメゾール、ジチアノン
、ストレゾ１−マイシン、フルアジナム。

〔殺虫・殺ダニ剤〕

ＢＣＰＥ、クロルベンシレーＩ・、クロルプロピレート
、プロクロノール、ジコフオル、フェニソブロモレート
、クロルツェナミジン、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ＰＰＰ
Ｓ、ヘンソ゛メート、シヘー１−′ＩＪチン、ポリナク
チン、チオキノソクス、ＣＰＣＢＳ、テトラクロロ、テ
トラスル、シクロプレート、カヤサイド、カヤホープ、
多硫化石灰、フェンヂオン、ダイアジノン、フェニトロ
チオン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フエ
ントエーＩ〜、ホルモチオン、マラチオン、ジブテレッ
クス、チオントン、メナゾン、ジクロルボス、アセフエ
ート、ジアリホル、メヂルパラチオン、ニチオン、アル
デイカーブ、プロクロノ−ル、パーメスリン、サイパー
メスリン、デカメスリン、フェンバレレート、フェンプ
ロパスリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン
、レスメスリン、パルスリン、ジメスリン、シクロサー
ル、フルパリネート、機械油、ヘキシチアゾクス、ジフ
ルベンズロン、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、フ
ルヘンジミン。

〔植物生長調節剤〕

ジベレリン類（例えば、ジベレリンＡｎ、ジベレリンＡ
４、ジベレリンＡｑ　）　、Ｉ　ＡＡ−ＮＡＡ。

本発明化合物は農園芸用殺菌剤として広い範囲の植物病
害に対して防除効果を示すが、特に藻菌類によってひき
おこされる各種作物のべと病および疫病に有効である。

主な防除対象病害としては、ブドウベと病、−１−ユウ
リペと病、ポ、プベと病、シュンギクベと病、レタスベ
と病、タマネギベと病、ネギベと病、ジャガイモ疫病、
トマト疫病、ナス褐色腐眼病、タバコ疫病、イチゴ疫病
、アズキ茎疫病、イチジク疫病など、またピシウム属菌
による各種作物の苗立枯病が挙げられる。

次に本発明化合物の農園芸用殺菌剤としての効力を試験
例によって説明する。なお、試験例において以下の化合
物を対照として用いた。

対照化合物 （Ｕ　Ｓ　Ｐ　３，６２７，７６６中の実施例の化合物
）（Ｋｈｉｍ、−Ｆａｒｍ、Ｚｈ、１１１１ｆｌ　１４
（２）　３７−４０に記載された化合物） Ｃ：　市販品、テトラクロロインフタロニトリル（ＴＰ
Ｎ）、７５％水和剤 り二　市販品、ジネブ、ジンクエチレンビスジチオカー
バメート 試験例　１　キュウリベと病防除試験　（予防効果）温
室内で約３週間育苗したキュウリ（品種　相模半白）幼
苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液をキュウ
リ葉裏面に散布し、風乾後、キュウリペと病の羅病葉か
ら採取した本菌遊走子のうの懸濁液を噴霧接種して２５
°Ｃ１湿度１００％の接種箱に保持した。　接種２日後
に処理キュウリ幼苗を室温２３〜２６°ｃ、１１度７０
％以上の温室に移し、２日後に以下の基準にしたがって
各キュウリ葉の発病程度を調査し、下記の算式より処理
区の防除価（％）を算出した。その結果を第２表に示す
。

調査基準 罹病指数　　発病程度 ０　　　健全（無発病） ０．５　　　微小病斑２〜３コ １　　　病斑面積割合　１０％以下 ２　　　　　　　　　　１１〜２５％ ３　　　　　　　　　２６〜５０％ ４　　　　　　　　　．５１％以上 防除価算出式 第　２　表　キュウリベと病防除試験　（予防効果）第
２表（′ｙｊき） 第２表　（′ｙｊき） 第　２　表　　（つづき） 第２表　（習き） 第２表（ｙ′ｊき） 試験例　２　キュウリベと病防除試験　（治療効−果）
温室内で約３週間育苗したキュウリ（品種　和積半白）
幼苗に、キュウリベと病の罹病葉から採゛取した本面の
遊走子のうの懸濁液を噴霧接種して゛２５°ｃ、ｍ度１
００％の接種箱に保持した。

接種２０時間後、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬
液をキュウリ葉裏面に散布し、風乾後、室温２３〜２６
℃、湿度７０％以上の温室に移し、３日後に以下の基準
にしたがって各キュウリ葉の発病程度を調査し、下記の
算式より処理区の防除価（％）を算出した。その結果を
第３表に示す。

調査基準 罹病指数　　発病程度 ０　　　健全（無発病） ０．５　　　微小病斑２〜３コ ｌ　　　病斑面積割合　１０％以下 ２　　　　　　　　　１１〜２５％ ３　　　　　　　　　２６〜５０％ ４　　　　　　　　　　５１％以上 防除価算出式 第３表（−７′ｊき） 第３表（−ｙｊき） 第３表　（劣き） 試験例　３　キュウリベと病防除試験　（水耕試験）キ
ュウリ（品種　相撲半白）幼苗（１，１葉期）根部をよ
く水洗し、本発明化合物の水和剤の所定濃度を含有する
水耕培養液中に３日間浸根した後、キュウリベと病の羅
病葉から採集した本面遊走子のうの懸濁液をは葉裏に噴
霧接種して２５°Ｃ，湿度１００％の接種箱に保持した
。　接種４日後に以下の基準にしたがって各キュウリ葉
の発病程度を調査し、下記の算式より処理区の防除価（
％）を算出した。その結果を第４表に示す。

調査基準 罹病指数　　発病程度 ０　　　健全（無発病） ０．５　　　微小病斑２〜３コ １　　　病斑面積割合　１０％以下 ２　　　　　　　　　　１１〜２５％ ３　　　　　　　　　２６〜５０％ ４　　　　　　　　　５１％以上 防除価算出式 第　４　表　キュウリベと病防除試験　（水耕試験）第
４表（−′ｙｊき） 第４表（−７′ｊき） 第４表　（劣き） 試験例　４Ｉ・７１・疫病防除試験　（予防効果）直径
１０ｃｍの素焼鉢に育苗したトマト幼苗（品、種大型福
寿、４〜５葉期）に本発明化合物の水和剤の所定濃度の
薬液を散布し、あらかしめジャガイモ塊茎上で培養した
トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｔｅｓ
ｔａｎｓ　　）の遊走子のうの懸濁液を噴霧接種して、
被検植物を２０°Ｃ１４日間、高湿度に保った後、発病
程度を下記の調査基準にしたがって調査し、防除価算出
式より薬剤処理区の防除価（％）を求めた。　その結果
を第５表に示す。

調査基準 罹病指数　　発病程度 ０　　　健全（無発病） ０．５　　　小病斑２〜３コ １　　　病斑面積割合　１０％以下 ２　　　　　　　　　１１〜２５％ ３　　　　　　　　　２６〜５０％ ４　　　　　　　　　５１％以上 防除価算出式 第　５　表　トマト疫病防除試験　（予防効果）試験例
　５　ジャガイモ疫病防除試験（予防効果）直径１０ｃ
ｍの素焼鉢に育苗したジャガイモ幼苗（品種　男爵、草
丈的３５ｃｍ）に本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬
液を散布し、あらかじめジャガイモ塊茎上で培養したジ
ャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈ　ｔｈｏｒａ　１ｎｔ
ｅｓｔａｎｓ　　）の遊走子のうの懸濁液を噴霧接種し
て、被検植物を２０°Ｃ，４日間、高湿度に保った後、
発病程度を下記の調査基準にしたがって調査し、防除価
算出式より薬剤処理区の防除価（％）を求めた。　その
結果を第６表に示す。

調査基準 罹病指数　　発病程度 ０　　　健全（無発病） ０゜５　　小病斑１〜５コ １　　　病斑面積割合　１０％以下 ２　　　　　　　　　１１〜２５％ ３　　　　　　　　　２６〜５０％ ４　　　　　　　　　　５１％以上 防除価算出式 第　６　表　ジャガイモ疫病防除試験　（予防効果）試
験例　６　ブドウベと病防除試験（予防効果）ブドウ（
品種　巨峰）葉の葉柄をクツツブ液で浸した脱脂綿で包
み、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布して
風乾させた。　あらかじめブドウ切取葉上で培養したブ
ドウベと病菌の遊走子のうの懸濁液を薬剤処理葉裏面に
噴霧接種し、２０°Ｃ，９日間、温室シャーレ内に保持
した。

薬剤処理区の発病程度を以下に示す基準にしたがうて調
査し、下記の算式より処理区の防除価（％）を算出した
。　その結果を第７表に示す。

調査基準 罹病指数　　発病程度 ０　　　健全（無発病） １　　　病斑面積割合　１０％以下 ２　　　　　　　　　１１〜３０％ ３　　　　　　　　　　３１〜５ｏ〆 ４　　　　　　　　　　５１％以上 防除価算出式 第　７　表　ブドウベと病防除試験　（予防効果）第７
表（−′ｙｊき） 第７表（−ｙｊき） 第７表　（ｙｌき） 第７表　（−ｙｊき） 第７表　（劣き） 第７表（−ｙｊき）

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ｛式中、ＸはＳ、Ｏ又は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼（ｒ＿１は水素又はアルキル基を示す。）を、 Ｒ＿１は水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、ハロ
   アルキル基、フェニル基、アルコキシカルボニル基、−
   Ｙｒ＿２で表わされる基〔ＹはＯ、Ｓ又は▲数式、化学
   式、表等があります▼（ｒ＿３は水素又はアルキル基を
   示す。）を、ｒ＿２は水素又はアルキル基を示す。〕ヒ
   ドロキシアルキル基又はモノもしくはジアルキルアミノ
   アルキル基を、 Ｒ＿２はチオシアナト基、アルコキシ基、アルキルチオ
   基又は式▲数式、化学式、表等があります▼で表わされ
   る基（式中、ｒ＿４、ｒ＿５は同一又は相異って、水素
   、ヒドロキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニ
   ル基、ハロアルキル基、シアノアルキル基、アルキルア
   ミノ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルケ
   ニルオキシ基、ハロアルケニルオキシ基、シクロアルキ
   ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シアノカルボ
   ニル基又は（ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハ
   ロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はモノもしくはジ
   アルキルアミノ基で置換された）フェニル基もしくはヘ
   テロ環で置換されたアルキル基を示す。ｒ＿４とｒ＿５
   は一緒になって、環を形成してもよい。この環は置換基
   を有していてもよい。〕を表わし、 Ｒ＿３は、式ｒ＿６−（Ｅ）＿ｎ−（Ｚ）＿ｍ−で表わ
   される基〔式中、ＥはＯ、Ｓ、Ｎ（ｒ＿７は水素又はア
   ルキル基を示す。）を、ｎは０又は１を、Ｚは直鎖又は
   分枝していてもよい低級アルキレン基、ｍは０又は１を
   、ｒ＿６は水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン、ｒ＾
   ８ＯＯＣ（ｒ＾８は水素又はアルキル基を示す。）、ア
   ラルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アリール
   置換アルケニル基、アルキニル基、アルキルスルホニル
   基、アリールスルホニル基、式▲数式、化学式、表等が
   あります▼で表わされる基 （Ｒ＿５、Ｒ＿６は同一又は相異って水素、アルキル基
   、シクロアルキル基、フェニル基、置換フェニル基又は
   アシル基を、ＶはＯ又はＳを示す。）、アルキルアミノ
   スルホニル基、シクロアルキル基、アシル基、▲数式、
   化学式、表等があります▼で表わされる基 （ｒ＿９、ｒ＿１＿０は同一又は相異って水素又はアル
   キル基を示す。）、（ハロゲン、アルキル基、アルコキ
   シ基、ハロアルキル基、フェノキシ基、シアノ基、ニト
   ロ基又はモノもしくはジアルキルアミノ基で置換されて
   いてもよい）フェニル基もしくはヘテロ環基、又はナフ
   チル基を示す。ただしｒ＿６がハロゲンのときｎは１で
   ない。〕を表わし、Ｒ＿４はアルキル基を、ｋは０又は
   １〜４の整数を示す。）で表わされる化合物又はその塩
   。
2. （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｈａｌはハロゲンを示し、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿３
   、Ｒ＿４、ｋは前記と同じ意味を示す。）で表わされる
   化合物又はそのハロゲン化炭化水素塩とＲ＿２Ｍ（式中
   Ｍは水素又はアルカリ金属を示し、Ｒ＿２は前記と同じ
   意味を示す。）で表わされる化合物とを反応させること
   からなる一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、ｋは前
   記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法
   。
3. （３）一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４、ｋは前記と同じ
   意味を示す。）で表わされる化合物又はそのハロゲン化
   炭化水素塩とＲ＿３Ｈａｌ（式中、Ｒ＿３、Ｈａｌは前
   記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物を反応させ
   ることからなる一般式〔 I 〕▲数式、化学式、表等が
   あります▼〔 I 〕 （式中、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、ｋは前
   記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法
   。
4. （４）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、ｋは前
   記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の１種又は
   ２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農
   園芸用殺菌剤。