JPH02289682A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPH02289682A JPH02289682A JP1215793A JP21579389A JPH02289682A JP H02289682 A JPH02289682 A JP H02289682A JP 1215793 A JP1215793 A JP 1215793A JP 21579389 A JP21579389 A JP 21579389A JP H02289682 A JPH02289682 A JP H02289682A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は液晶表示素子用の液晶組成物およびこれを用い
る液晶表示素子Ｋ関する。さらに詳しくは高信頼性を要
するパッシブ方式およびアクティブマ１１ツクス方式の
液晶表示素子用ネマチック液晶組成物およびこれを用い
る液晶表示素子に関する。
る液晶表示素子Ｋ関する。さらに詳しくは高信頼性を要
するパッシブ方式およびアクティブマ１１ツクス方式の
液晶表示素子用ネマチック液晶組成物およびこれを用い
る液晶表示素子に関する。
（従来の技術）
従来のパッシブ方式の液晶表示素子、たとえば９０″ツ
イストネマチック方式、ゲスト・ホスト方式、スーパー
ツイスト方式、ＳＢＥ方式等の液晶表示素子に用いられ
る液晶組成物、さらにアクティブマトリックス方式の液
晶表゜示素子、たとえばスイッチング素子としてダイオ
ード等の非線形２端子素子または薄膜トランジスタ（以
降ＴＰＴと略記することがある。）等の３端子素子に用
いられる液晶組成物は末端基もしくは側鎖にＣＮ基を有
する化合物を正もしくは負の誘電異方性（以降Δｅと略
記することがある。）を発現させるために用いた混合物
である。その最大の理由はＣＮ基によって誘起される化
合物の誘電異方性が末端基にある場合は正に大きく、側
鎖忙ある場合は負に大きくなるからに他ならない。たと
えば市販されている液晶表示素子の大部分を占める９０
’ツイストネマチック方式液晶表示素子を例にとると、
電気一容量特性におけるしきい値電圧は誘電異方性Δε
と弾性率Ｋ１いＫ２いＫａｓを含む次式で与えられる。
イストネマチック方式、ゲスト・ホスト方式、スーパー
ツイスト方式、ＳＢＥ方式等の液晶表示素子に用いられ
る液晶組成物、さらにアクティブマトリックス方式の液
晶表゜示素子、たとえばスイッチング素子としてダイオ
ード等の非線形２端子素子または薄膜トランジスタ（以
降ＴＰＴと略記することがある。）等の３端子素子に用
いられる液晶組成物は末端基もしくは側鎖にＣＮ基を有
する化合物を正もしくは負の誘電異方性（以降Δｅと略
記することがある。）を発現させるために用いた混合物
である。その最大の理由はＣＮ基によって誘起される化
合物の誘電異方性が末端基にある場合は正に大きく、側
鎖忙ある場合は負に大きくなるからに他ならない。たと
えば市販されている液晶表示素子の大部分を占める９０
’ツイストネマチック方式液晶表示素子を例にとると、
電気一容量特性におけるしきい値電圧は誘電異方性Δε
と弾性率Ｋ１いＫ２いＫａｓを含む次式で与えられる。
それ故、Δεが正で大きい化合物すなわちＣＮ基を末端
基に有する化合物を組成物の構成成分として含有するこ
とによシしきい値電圧ＶＣの低下に有効であることが判
る。他方式においても同様にΔｅの値はしきい値電圧の
値を左右する、すなわち−１Δε１，が大なるほどｖｃ
は低下する。っまシ、従来の液晶組成物は前述した諸方
式ＫおいてＣＮ基を末端または側鎖に有する化合物の含
有量を調整することＫよって液晶表示素子の最大の特徴
であるたとえば数Ｖの低電圧駆動を可能ならしめている
。
基に有する化合物を組成物の構成成分として含有するこ
とによシしきい値電圧ＶＣの低下に有効であることが判
る。他方式においても同様にΔｅの値はしきい値電圧の
値を左右する、すなわち−１Δε１，が大なるほどｖｃ
は低下する。っまシ、従来の液晶組成物は前述した諸方
式ＫおいてＣＮ基を末端または側鎖に有する化合物の含
有量を調整することＫよって液晶表示素子の最大の特徴
であるたとえば数Ｖの低電圧駆動を可能ならしめている
。
さて、近年液晶表示素子の応用範囲拡大に伴い、パッシ
ブ方式、アクティブマトリックス方式等Ｋおいて、液晶
組成物の低消費電流、高比抵抗化等の高信頼性、高表示
コントラスト等を要求する液晶表示素子が増加しつつあ
る。
ブ方式、アクティブマトリックス方式等Ｋおいて、液晶
組成物の低消費電流、高比抵抗化等の高信頼性、高表示
コントラスト等を要求する液晶表示素子が増加しつつあ
る。
しかしながらＣＮ基のような分極性の強い基は前述の誘
電異方性に対する寄与とは逆に上述した消費電流、比抵
抗ひいては表示コントラストに間頂があった。この理由
Ｋついて当業者間Ｋおいても明確に解明されているわけ
ではないが、当発明者等は末端基もしくは側鎖のＣＮ基
が表示素子内に存在するイオン性不純物と何らかの相互
作用をもつことによシ電流値、比抵抗値ひいては表示コ
ントラストに悪影響を及ぼしていると考えている。
電異方性に対する寄与とは逆に上述した消費電流、比抵
抗ひいては表示コントラストに間頂があった。この理由
Ｋついて当業者間Ｋおいても明確に解明されているわけ
ではないが、当発明者等は末端基もしくは側鎖のＣＮ基
が表示素子内に存在するイオン性不純物と何らかの相互
作用をもつことによシ電流値、比抵抗値ひいては表示コ
ントラストに悪影響を及ぼしていると考えている。
このＣＮ基を有する化合物の欠点は、パッシブ方式の場
合、素子Ｋおける信頼性の低下として、すなわち消費電
流の増大、比抵抗率の低下を導き、表示特性的には表示
ムラ、コントラスト低下を引き起こし、さらにアクティ
ブ表示素子の塙合、２端子、３端子スイッチ素子の駆動
電流と相まって表示素子の信頼性の低下Ｋ与える影響は
パッシブ表示素子以上に大きく、消費電流の増加および
比抵抗値の低下を持たらす。特に比抵抗の低下はさらに
表示コントラストの低下へと２次的悪影響をおよぼす。
合、素子Ｋおける信頼性の低下として、すなわち消費電
流の増大、比抵抗率の低下を導き、表示特性的には表示
ムラ、コントラスト低下を引き起こし、さらにアクティ
ブ表示素子の塙合、２端子、３端子スイッチ素子の駆動
電流と相まって表示素子の信頼性の低下Ｋ与える影響は
パッシブ表示素子以上に大きく、消費電流の増加および
比抵抗値の低下を持たらす。特に比抵抗の低下はさらに
表示コントラストの低下へと２次的悪影響をおよぼす。
たとえば図１に示すＴＰＴ表示素子におけるコントラス
トはその信号電圧保持特性と密接に関係している。信号
電圧保持特性とは所定のフレーム周期内Ｋおいて液晶を
含むＴＰＴ画素に印加される信号電圧の低下の度合を示
す。したがって信号電圧の低下がない場合はコントラス
ト低下は発生しない。さらに信号保持特性は液晶と並列
に設けられる蓄積容量＜ＣＳ＞と液晶（ＬＣ）の比抵抗
が小さくなるほど相乗的に電圧保持特性を悪くする。
トはその信号電圧保持特性と密接に関係している。信号
電圧保持特性とは所定のフレーム周期内Ｋおいて液晶を
含むＴＰＴ画素に印加される信号電圧の低下の度合を示
す。したがって信号電圧の低下がない場合はコントラス
ト低下は発生しない。さらに信号保持特性は液晶と並列
に設けられる蓄積容量＜ＣＳ＞と液晶（ＬＣ）の比抵抗
が小さくなるほど相乗的に電圧保持特性を悪くする。
特に液晶の比抵抗がある下限値以下になると指数関数的
に電圧保持特性を劣化せしめ極端なコントラスト低下を
持たらす。特にＴＰＴ製造工程簡略化等の理由Ｋよシ蓄
積容量を付加しない場合においては、蓄積容量の寄与を
期待できないだけに特に比抵抗の高い液晶組成物が必要
となる。
に電圧保持特性を劣化せしめ極端なコントラスト低下を
持たらす。特にＴＰＴ製造工程簡略化等の理由Ｋよシ蓄
積容量を付加しない場合においては、蓄積容量の寄与を
期待できないだけに特に比抵抗の高い液晶組成物が必要
となる。
以上によシ、パッシブ、アクティブ方式液晶表示素子に
おいて高信頼性ひいては高コントラストを保証するため
Ｋ１低消費電流、高比抵抗の液晶組成物が要求される。
おいて高信頼性ひいては高コントラストを保証するため
Ｋ１低消費電流、高比抵抗の液晶組成物が要求される。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は前述したように低消費電流、高比抵抗の
すなわち高信頼性の液晶組成物およびこれを用いた高信
頼性ひいては高表示コントラストの液晶表示装置を提供
することにある。
すなわち高信頼性の液晶組成物およびこれを用いた高信
頼性ひいては高表示コントラストの液晶表示装置を提供
することにある。
本発明の液晶組成物は、一般式
ｐ
を含有することを特徴とする。更に詳しくは、（１冫
一般式（１）で示される化合物を１５〜８０重量部お
よび一般式 ｐ で示される化合物２５〜６５重量部からなる一般式（Ｉ
）、（Ｉｆ）の化合物を主成分とする液晶組成物、好ま
しくは一般式（１）、（ＩＩ）の化合物が６０％以上、
よシ好ましくは７０％以上含む液晶組成物。
一般式（１）で示される化合物を１５〜８０重量部お
よび一般式 ｐ で示される化合物２５〜６５重量部からなる一般式（Ｉ
）、（Ｉｆ）の化合物を主成分とする液晶組成物、好ま
しくは一般式（１）、（ＩＩ）の化合物が６０％以上、
よシ好ましくは７０％以上含む液晶組成物。
｛２｝ 一般式（１）で示される化合物、１５〜８０
重量部および一般式 Ｒ，−（Ｃ ） −Ｘ−（Ｄ ）−Ｒ４
（ｍ ）ｐｑ で表わされる少くとも一つの化合物１０〜４０重量部か
らなる一般式（１）、（Ｉ［［）の化合物を含有する液
晶組成物、好ましくは一般式（１）、（ＩＩＩ）の化合
物が２０％以上、よシ好ましくは３０％以上含有する液
晶組成物。
重量部および一般式 Ｒ，−（Ｃ ） −Ｘ−（Ｄ ）−Ｒ４
（ｍ ）ｐｑ で表わされる少くとも一つの化合物１０〜４０重量部か
らなる一般式（１）、（Ｉ［［）の化合物を含有する液
晶組成物、好ましくは一般式（１）、（ＩＩＩ）の化合
物が２０％以上、よシ好ましくは３０％以上含有する液
晶組成物。
（３） 一般式（１）で示される少くとも一つの化合
物１５〜８０重量部、一般式（ＩＩ）で示される少くと
も一つの化合物６５重量部以下、一般式（ＩＩＩ）で示
一般式（１）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）の化合物を含有す
る液晶組成物。好ましくは、（１）の化合物１５〜８０
重量部、（ＩＩ）の化合物２５〜６５重量部、（ＩＩＩ
）の化合物１０〜４０重量部からなる一般式（１）、（
ＩＩ）、（ＩＩＩ）の化合物を６０重量係以上含有する
液晶組成物。
物１５〜８０重量部、一般式（ＩＩ）で示される少くと
も一つの化合物６５重量部以下、一般式（ＩＩＩ）で示
一般式（１）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）の化合物を含有す
る液晶組成物。好ましくは、（１）の化合物１５〜８０
重量部、（ＩＩ）の化合物２５〜６５重量部、（ＩＩＩ
）の化合物１０〜４０重量部からなる一般式（１）、（
ＩＩ）、（ＩＩＩ）の化合物を６０重量係以上含有する
液晶組成物。
（４）一般式
Ｐ
で表わされる少くとも一つの化合物もしくは／および一
般式 ｐ を示す。ｌは１または２の整数、ｍはＯまたは１の整数
としｌ ＋ ｍ ＝ ２とする。また、ｐとｑは１もし
くは２の整数としＰ＋Ｑ≦３とする。Ａ，Ｂ、結合、−
ＣＭ，ＣＨ，− −ＣＯＯ− −ＣＴＣ−を示す。
般式 ｐ を示す。ｌは１または２の整数、ｍはＯまたは１の整数
としｌ ＋ ｍ ＝ ２とする。また、ｐとｑは１もし
くは２の整数としＰ＋Ｑ≦３とする。Ａ，Ｂ、結合、−
ＣＭ，ＣＨ，− −ＣＯＯ− −ＣＴＣ−を示す。
本発明の液晶組成物を構成する化合物について説明する
。
。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物としては、
で表わされる少くとも一つの化合物を５〜３０重量係含
有する前記（１）、（２）、（３）項記載の液晶組成物
などをあげることができる。
有する前記（１）、（２）、（３）項記載の液晶組成物
などをあげることができる。
前記（１）〜（Ｖ）式において、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，，
Ｒ，はそれぞれ炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ３は炭
素数１〜１０のアルキル基、アルコキシメチル基、Ｒ４
は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基これらの
化合物についてのべると、式（Ｉ，）のＲ，が炭素数２
． ３． ５のアルキル基である化合物を重量比１：１
：１で混合したもの（以下Ａ，とする。）、式（Ｉ２）
のＲ，が炭素数２． ３． ５のアルキル基である化合
物を重量比１：１：１で混合したもの（以下Ａ，とする
。）、式（Ｉ，）のＲ１が炭素数２． ３． ４のアル
キル基である化合物を重量比１：１：１で混合したもの
（以下Ａ，とする。）の三種類の化合物の混合物のそれ
ぞれと市販のシクロヘキサンベンザＡｔ（Ｐ）、Ａ，（
Ｐ ）とし、その物性値を表１に示す。
Ｒ，はそれぞれ炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ３は炭
素数１〜１０のアルキル基、アルコキシメチル基、Ｒ４
は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基これらの
化合物についてのべると、式（Ｉ，）のＲ，が炭素数２
． ３． ５のアルキル基である化合物を重量比１：１
：１で混合したもの（以下Ａ，とする。）、式（Ｉ２）
のＲ，が炭素数２． ３． ５のアルキル基である化合
物を重量比１：１：１で混合したもの（以下Ａ，とする
。）、式（Ｉ，）のＲ１が炭素数２． ３． ４のアル
キル基である化合物を重量比１：１：１で混合したもの
（以下Ａ，とする。）の三種類の化合物の混合物のそれ
ぞれと市販のシクロヘキサンベンザＡｔ（Ｐ）、Ａ，（
Ｐ ）とし、その物性値を表１に示す。
表１の外挿値に明らかなように４．１〜７．８の正の誘
電異方性、６７．０〜１０２．８℃の高い透明点、さら
に３環系の材料ながら、２４．３〜３２．２ｃｐの低粘
性を有する等、物性的にも共通した性質を示す。
電異方性、６７．０〜１０２．８℃の高い透明点、さら
に３環系の材料ながら、２４．３〜３２．２ｃｐの低粘
性を有する等、物性的にも共通した性質を示す。
表２は、一般式Ａ， ， Ａ，、Ａ，の各々の３成分，
からなる共融組成（ Ｓｃｈｒ’ｃｉｄｅｒ −Ｖａｎ
Ｌａａｒの式よシ導出）のＤＳＣＫよる結晶−ネマチ
ツク転移点（ Ｃ Ｎ Ｃ’Ｃ） ）とネマチツクーア
イントロピック転移点すなわち透明点（ Ｎ Ｉ （”
Ｃ） ）の表であｌ） 、Ａ，（Ｅ）は式（■！）のＲ
１が炭素数２． ３． ５のアルキルである化合物３０
．３ ： ５２．９ ：１６．８の比率からなる共融組
成物、Ａ， （Ｅ）は式（１１）のＲ，が炭素数２，３
，５のアルキルである化合物６４．６ ： ２４．９
：１０．５の比率からなる共融組成物、ＡＳ（Ｅ）は式
（Ｉ，）のＲ，が炭素数２． ３． ５のアルキルであ
る化合物５３．２：２１．７：２５．１の比率からなる
共融組成物を示す。
からなる共融組成（ Ｓｃｈｒ’ｃｉｄｅｒ −Ｖａｎ
Ｌａａｒの式よシ導出）のＤＳＣＫよる結晶−ネマチ
ツク転移点（ Ｃ Ｎ Ｃ’Ｃ） ）とネマチツクーア
イントロピック転移点すなわち透明点（ Ｎ Ｉ （”
Ｃ） ）の表であｌ） 、Ａ，（Ｅ）は式（■！）のＲ
１が炭素数２． ３． ５のアルキルである化合物３０
．３ ： ５２．９ ：１６．８の比率からなる共融組
成物、Ａ， （Ｅ）は式（１１）のＲ，が炭素数２，３
，５のアルキルである化合物６４．６ ： ２４．９
：１０．５の比率からなる共融組成物、ＡＳ（Ｅ）は式
（Ｉ，）のＲ，が炭素数２． ３． ５のアルキルであ
る化合物５３．２：２１．７：２５．１の比率からなる
共融組成物を示す。
表２から明らかなように一般式（１）で表わされる化合
物はわずか３成分の使用でも広い液晶温度範囲をとシう
ろことが判る。
物はわずか３成分の使用でも広い液晶温度範囲をとシう
ろことが判る。
表 ２
本発明の一般式（ｎ）で表わされる化合物は、ｐ
これらの化合物についてのべると、表３に、式（■，）
のＲ，が炭素数２． ３． ５のアルキル基である化合
物を１：１：１の比率で混合したものを市販液晶８３に
８０重量係溶解した時の物性値を示す。
のＲ，が炭素数２． ３． ５のアルキル基である化合
物を１：１：１の比率で混合したものを市販液晶８３に
８０重量係溶解した時の物性値を示す。
表号の外挿値に明らかなように５．８の正の誘電異方性
、１０５．４℃の高い透明点および−３０℃以下の融点
という広い液晶温度範囲を有する。さらＫ３環系ながら
２１．６ｅｐの低粘性を有する。
、１０５．４℃の高い透明点および−３０℃以下の融点
という広い液晶温度範囲を有する。さらＫ３環系ながら
２１．６ｅｐの低粘性を有する。
（）内は外挿値
本発明の一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物は、たと
えば をあげることができる。これらの化合物の特徴はＣＮ基
を有する化合物等と異なり、誘電異方性が負か弱い正を
有することにある。特に末端基にＦを有するものは弱い
正値を持つものが多い。たとえば容量（Ｃ）を持つＴＮ
方式液晶表示素子に周波数（ｆ）の交流電圧＜Ｖ＞を印
加して情報表示をさせたときの消費電流値は次式で示さ
れる。
えば をあげることができる。これらの化合物の特徴はＣＮ基
を有する化合物等と異なり、誘電異方性が負か弱い正を
有することにある。特に末端基にＦを有するものは弱い
正値を持つものが多い。たとえば容量（Ｃ）を持つＴＮ
方式液晶表示素子に周波数（ｆ）の交流電圧＜Ｖ＞を印
加して情報表示をさせたときの消費電流値は次式で示さ
れる。
ｉ ＝２πｆ−Ｃ−ｖｏｃ２πｆ・Δε・■なぜなら容
量Ｃは比銹電率に比例し、さらに比誘電率は誘電異方性
（Δε）に比例するからである。
量Ｃは比銹電率に比例し、さらに比誘電率は誘電異方性
（Δε）に比例するからである。
故に誘電異方性が負または弱い正の一般式（１）の化合
物は一般式（１）、（ＩＩ）に混合されて一般式（１）
または（ｎ）の化合物によって誘起される強い正の銹電
異方性を減じる作用を行い、ひいては消費電流を減少さ
せる。さらに後記の実施例から明らかなように一般式（
ＩＩ［）の化合物は低消費電流はもちろん高比抵抗化に
非常に寄与する。実用上、これらの化合物の本願の組成
物における含有量は本化合物添加に伴うしきい値電圧の
上昇等を考慮すれば４０重量係以下が適当である。
物は一般式（１）、（ＩＩ）に混合されて一般式（１）
または（ｎ）の化合物によって誘起される強い正の銹電
異方性を減じる作用を行い、ひいては消費電流を減少さ
せる。さらに後記の実施例から明らかなように一般式（
ＩＩ［）の化合物は低消費電流はもちろん高比抵抗化に
非常に寄与する。実用上、これらの化合物の本願の組成
物における含有量は本化合物添加に伴うしきい値電圧の
上昇等を考慮すれば４０重量係以下が適当である。
本発明の一般式（ＩＶ）、（Ｖ）で表わされる化合物は
Ｐ
表 ４
で示される。
これらの化合物についてのべると、シクロヘキサンベン
ゾニ｝ ＩＪル系市販液晶Ｚｌｉ− １１３２， （メ
ルク社製）〔以下市販液晶３２と略す。〕に式（Ｉｔ／
）、（Ｖ）のＲ．、Ｒ７ が炭素数５のアルキル基であ
る化合物を各々１５重量係溶解したときの混合物をＩｔ
／ （Ｐ）、ｖ（ｐ）とし、その物性値を表４に示す。
ゾニ｝ ＩＪル系市販液晶Ｚｌｉ− １１３２， （メ
ルク社製）〔以下市販液晶３２と略す。〕に式（Ｉｔ／
）、（Ｖ）のＲ．、Ｒ７ が炭素数５のアルキル基であ
る化合物を各々１５重量係溶解したときの混合物をＩｔ
／ （Ｐ）、ｖ（ｐ）とし、その物性値を表４に示す。
表４に明らかなよ，一うに共に１１．０の正の誘電異方
性および大きな減粘効果を示す等物性的にも共通した性
質を示す。実用上これら化合物の本願の組成物における
含有量は本化合物添加に伴う透明点降下等を考慮すれば
３０重量係以下が適当である。
性および大きな減粘効果を示す等物性的にも共通した性
質を示す。実用上これら化合物の本願の組成物における
含有量は本化合物添加に伴う透明点降下等を考慮すれば
３０重量係以下が適当である。
本発明の液晶組成物は使用される液晶表示素子の目的に
応じて、上記式（１）〜（Ｖ）で示される化合物のほか
、電圧一透過率特性におけるしきい値電圧、液晶温度範
囲、屈折率異方性、誘電率異方性、粘度等を調整する目
的で他の液晶化合物まだは液晶性化合物を本発明の目的
を害さない範囲で適当量含有することができる。このよ
うな化合物の例として以下のものをあげることができる
。
応じて、上記式（１）〜（Ｖ）で示される化合物のほか
、電圧一透過率特性におけるしきい値電圧、液晶温度範
囲、屈折率異方性、誘電率異方性、粘度等を調整する目
的で他の液晶化合物まだは液晶性化合物を本発明の目的
を害さない範囲で適当量含有することができる。このよ
うな化合物の例として以下のものをあげることができる
。
（ここで、Ｒ ， Ｒ’はアルキル基、アルコキシ基ま
たはＦを示す。） 本発明の液晶組成物は後記の実施例で明らかになるよう
に低消費電流および高比抵抗という特性の他に、低い粘
性、適度の正の誘電異方性をもつという特徴を示すと同
時に信頼性の高い、ひいては表示コントラストの高い液
晶表示素子を与える。
たはＦを示す。） 本発明の液晶組成物は後記の実施例で明らかになるよう
に低消費電流および高比抵抗という特性の他に、低い粘
性、適度の正の誘電異方性をもつという特徴を示すと同
時に信頼性の高い、ひいては表示コントラストの高い液
晶表示素子を与える。
（実施例）
以下に実施例によυ本発明を詳述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
本発明において、電圧一透過率特性のしきい値電圧とは
ディスプレイ表示面に対して垂直な光軸方向の光の透過
率が１０係になるときの電圧をいい、ｖ１。で表わす。
ディスプレイ表示面に対して垂直な光軸方向の光の透過
率が１０係になるときの電圧をいい、ｖ１。で表わす。
液晶の消費電流値は透明電極面積１ｄ、電極間距離１０
μｍを有するガラスセルに液晶を注入したのち、３ｖ、
３２ＨＺの矩形波を印加したときの２５゜Ｃにおける電
極間に流れる電流値をいい初期値を■ｏ（μＡ ／ｃｒ
ｒｔ ）、８０゜Ｃ加熱試験後（１０００時間）をＩ｝
＋（μＡ／．−ｍ）と表わす。液晶の比抵抗は安藤電気
製液体セル（型式ＬＥ−２１）に液晶を注入したのち、
ＨＰ社製ＰＡメータ、ＤＣボルテージ・ソース（型式Ｈ
Ｐ ４１４０Ｂ）において直流電圧１０Ｖを印加して得
られる値をいい、初期値をρ。（ΩｃｒｒＬ）、８０°
Ｃ加熱試験後（１０００時間）を／）ｙ（Ωｃｒ！Ｌ）
と表わす。加熱試験用液晶はパイレツクス製ガラス容器
中に、Ｎ２ガス雰囲気下、８０°Ｃで保存された。加熱
試験時間の期間としてｉｏｏｏ時間は試料が飽和値に近
い値を示す時間として一般的に妥当と考えられる。本発
明の信頼性試験において耐光性、特に耐紫外光試験は除
外した。その理由は最近の紫外光カットフィルターの発
達により耐光劣化の問題は十分に解決されると考えられ
ることによる。
μｍを有するガラスセルに液晶を注入したのち、３ｖ、
３２ＨＺの矩形波を印加したときの２５゜Ｃにおける電
極間に流れる電流値をいい初期値を■ｏ（μＡ ／ｃｒ
ｒｔ ）、８０゜Ｃ加熱試験後（１０００時間）をＩ｝
＋（μＡ／．−ｍ）と表わす。液晶の比抵抗は安藤電気
製液体セル（型式ＬＥ−２１）に液晶を注入したのち、
ＨＰ社製ＰＡメータ、ＤＣボルテージ・ソース（型式Ｈ
Ｐ ４１４０Ｂ）において直流電圧１０Ｖを印加して得
られる値をいい、初期値をρ。（ΩｃｒｒＬ）、８０°
Ｃ加熱試験後（１０００時間）を／）ｙ（Ωｃｒ！Ｌ）
と表わす。加熱試験用液晶はパイレツクス製ガラス容器
中に、Ｎ２ガス雰囲気下、８０°Ｃで保存された。加熱
試験時間の期間としてｉｏｏｏ時間は試料が飽和値に近
い値を示す時間として一般的に妥当と考えられる。本発
明の信頼性試験において耐光性、特に耐紫外光試験は除
外した。その理由は最近の紫外光カットフィルターの発
達により耐光劣化の問題は十分に解決されると考えられ
ることによる。
比較例として、誘電異方性が正で従来品の中では信頼性
が最も高いシクロヘキサンベンゾニトリル系の液晶組成
物を用い、実施例１の組成物と比較した。以降、比較例
、実施例１を含み全ての実施例は同一の処方に基づいて
調製された。さらに組成比は重量係を以って表わされる
。
が最も高いシクロヘキサンベンゾニトリル系の液晶組成
物を用い、実施例１の組成物と比較した。以降、比較例
、実施例１を含み全ての実施例は同一の処方に基づいて
調製された。さらに組成比は重量係を以って表わされる
。
実施例１
一般式（！）の化合物としてつぎの６つの化合物Ｐ
一般式（ＩＶ）の化合物としてつぎの２つの化合物から
なる液晶組成物を調製し． その特性を測定し 実施例２ た。
なる液晶組成物を調製し． その特性を測定し 実施例２ た。
その結果を表５に示す。
一般式（１）の化合物と
してつぎの６つの化合物
比較例１
Ｐ
従来公知のシクロヘキサンベンゾニト
リル系の４
つの化合物
からなる液晶組成物を調製した。
その特性を表５
に示す。
比較例と実施例１の消費電流値、
比抵抗値の経
一般式（１）〜（Ｖ）
以外の化合物としてつぎの化合
時変化について図２、
図３に示す。
実施例１は比
物
較例１に比べて消費電流値で半分以下の値を、比
抵抗値で
１０２オーダー高い値を示していることがからなる液晶
組成物を調製し、 その特性を測定し わかる。
組成物を調製し、 その特性を測定し わかる。
た。
その結果を表５に示す。
実施例３
一般式（１）の化合物としてつぎの３つの化合物Ｆ
からなる液晶組成物を調製し、
その特性を測定し
た。
その結果を表５に示す。
実施例４
一般式（１）の化合物としてつぎの３つの化合物一般式
（ＩＩ）の化合物としてつぎの３つの化合物一般式（Ｉ
Ｉ）の化合物としてつぎ０３つの化合物ｐ 一般式（ＤＩ）の化合物と してつぎの４つの化合物 一般式（ＩＩＩ）の化合物と してつぎの化合物 一般式（Ｉｆ）の化合物としてつぎの３つの化合物一般
式（１）〜（ＩＩＩ）以外の化合物としてつぎの２つの
化合物 １０．０ 一般式（ＩＩＩ）の化合物としてつぎ０３つの化合物か
らなる液晶組成物を調製し、 その特性を測定し た。
（ＩＩ）の化合物としてつぎの３つの化合物一般式（Ｉ
Ｉ）の化合物としてつぎ０３つの化合物ｐ 一般式（ＤＩ）の化合物と してつぎの４つの化合物 一般式（ＩＩＩ）の化合物と してつぎの化合物 一般式（Ｉｆ）の化合物としてつぎの３つの化合物一般
式（１）〜（ＩＩＩ）以外の化合物としてつぎの２つの
化合物 １０．０ 一般式（ＩＩＩ）の化合物としてつぎ０３つの化合物か
らなる液晶組成物を調製し、 その特性を測定し た。
その結果を表５に示す。
実施例５
一般式（１）の化合物としてつぎの３つの化合物Ｐ
一般式（ＩＶ）の化合物としてつぎの化合物一般式（Ｉ
ＩＩ）の化合物としてつぎの２つの化合物からなる液晶
組成物を調製し、 その特性を測定し た。
ＩＩ）の化合物としてつぎの２つの化合物からなる液晶
組成物を調製し、 その特性を測定し た。
その結果を表５に示す。
実施例６
一般式（ＩＶ）の化合物としてつぎの化合物一般式（１
）の化合物としてつぎの３つの化合物からなる液晶組成
物を調製し、 その特性を測定し た。
）の化合物としてつぎの３つの化合物からなる液晶組成
物を調製し、 その特性を測定し た。
その結果を表５に示す。
実施例７
一般式（１）の化合物としてつぎ０３つの化合物一般式
（Ｉｔ）の化合物と してつぎの３つの化合物 一般式（Ｉｆ）の化合物としてつぎの３つの化合物一般
式（ＩＩ）の化合物としてつぎの３つの化合物一般式（
Ｉｌｌ）の化合物としてつぎの化合物一般式（Ｖ）の化
合物と してつぎの化合物 一般式（ＩＩ［）の化合物としてつぎの２つの化合物か
らなる液晶組成物を調製し、 その特性を測定し た。
（Ｉｔ）の化合物と してつぎの３つの化合物 一般式（Ｉｆ）の化合物としてつぎの３つの化合物一般
式（ＩＩ）の化合物としてつぎの３つの化合物一般式（
Ｉｌｌ）の化合物としてつぎの化合物一般式（Ｖ）の化
合物と してつぎの化合物 一般式（ＩＩ［）の化合物としてつぎの２つの化合物か
らなる液晶組成物を調製し、 その特性を測定し た。
その結果を表５に示す。
実施例８
一般式（ｖ）の化合物としてクぎの化合物一般式（１）
の化合物としてつぎの３つの化合物からなる液晶組成物
を調製し、 その特性を測定し た。
の化合物としてつぎの３つの化合物からなる液晶組成物
を調製し、 その特性を測定し た。
その結果を表５に示す。
実施例９
た。
その結果を表５に示す。
一般式（１）の化合物としてっぎの３つの化合物実施例
１０ 一般式（１）の化合物としてつぎの５つの化合物一般式
（Ｉｔ）の化合物としてつぎ０３つの化合物ｐ 一般式（１１）の化合物としてつぎ０３つの化合物一般
式（■）の化合物としてつぎの化合物からなる液晶組成
物を調製し、 その特性を測定し 一般式（ＩＶ）の化合物としてつぎの化合物一般式（Ｖ
）の化合物としてつぎの化合物からなる液晶組成物を調
製し、 その特性を測定し からなる液晶組成物を調製し、 その特性を測定し た。
１０ 一般式（１）の化合物としてつぎの５つの化合物一般式
（Ｉｔ）の化合物としてつぎ０３つの化合物ｐ 一般式（１１）の化合物としてつぎ０３つの化合物一般
式（■）の化合物としてつぎの化合物からなる液晶組成
物を調製し、 その特性を測定し 一般式（ＩＶ）の化合物としてつぎの化合物一般式（Ｖ
）の化合物としてつぎの化合物からなる液晶組成物を調
製し、 その特性を測定し からなる液晶組成物を調製し、 その特性を測定し た。
その結果を表５に示す。
た。
その結果を表５に示す。
実施例１１
実施例１２
一般式（１）の化合物としてつぎの３つの化合物一般式
（１）の化合物としてつぎの４つの化合物一般式（ＩＩ
）の化合物としてつぎの３つの化合物一般式（ｎ）の化
合物としてつぎの３つの化合物一般式（Ｖ）の化合物と
してつぎの２つの化合物Ｐ 一般式（１）〜（ＩＩＩ）以外の化合物としてつぎの２
つから，なる液晶組成物を調製した。
（１）の化合物としてつぎの４つの化合物一般式（ＩＩ
）の化合物としてつぎの３つの化合物一般式（ｎ）の化
合物としてつぎの３つの化合物一般式（Ｖ）の化合物と
してつぎの２つの化合物Ｐ 一般式（１）〜（ＩＩＩ）以外の化合物としてつぎの２
つから，なる液晶組成物を調製した。
その特性を測定
の化合物
し、
結果を表５に示す。
実施例１３
一般式（１）の化合物としてつぎの３つの化合物一般式
（Ｖ）の化合物としてつぎの化合物からなる液晶組成物
を調製し、 その特性を測定し た。
（Ｖ）の化合物としてつぎの化合物からなる液晶組成物
を調製し、 その特性を測定し た。
その結果を表５に示す。
一般式（ＩＩ）の化合物としてつぎ０３つの化合物実施
例１ 一般式（１）の化合物としてつぎ０２つの化合物Ｆ 一般式（ｎ）の化合物としてつぎの３つの化合物ｐ からなる液晶組成物を調整し、 その特性を測定し た。
例１ 一般式（１）の化合物としてつぎ０２つの化合物Ｆ 一般式（ｎ）の化合物としてつぎの３つの化合物ｐ からなる液晶組成物を調整し、 その特性を測定し た。
その結果を表６に示す。
一般式（ｎ）の化合物としてつぎの３つの化合物実施例
１ Ｐ 一般式（１）の化合物としてつぎ０８つの化合物Ｗ 一般式（Ｖ）の化合物としてつぎの２つの化合物Ｖ 一般式（Ｉｆ）の化合物としてつぎの３つの化合物から
なる液晶組成物を調整し、 その特性を測定し た。
１ Ｐ 一般式（１）の化合物としてつぎ０８つの化合物Ｗ 一般式（Ｖ）の化合物としてつぎの２つの化合物Ｖ 一般式（Ｉｆ）の化合物としてつぎの３つの化合物から
なる液晶組成物を調整し、 その特性を測定し た。
その結果を表６に示す。
実施例１
一般式（Ｉ）の化合物としてつぎの６つの化合物一般式
（ＩＩＩ）の化合物としてつぎの化合物一般式（■）の
化合物としてつぎの化合物Ｆ 一般式（Ｖ）の化合物としてつぎの化合物からなる液晶
組成物を調整し、 その特性を測定し た。
（ＩＩＩ）の化合物としてつぎの化合物一般式（■）の
化合物としてつぎの化合物Ｆ 一般式（Ｖ）の化合物としてつぎの化合物からなる液晶
組成物を調整し、 その特性を測定し た。
その結果を表６に示す。
実施例１
一般式（１）の化合物としてつぎ０３つの化合物一般式
（ＩＩＩ）の化合物としてつぎの化合物一般式（ＩＶ）
の化合物としてつぎの化合物一般式（ＩＩ）の化合物と
してつぎの６つの化合物その他の化合物としてつぎの化
合物 からなる液晶組成物を調整し、 その特性を測定し た。
（ＩＩＩ）の化合物としてつぎの化合物一般式（ＩＶ）
の化合物としてつぎの化合物一般式（ＩＩ）の化合物と
してつぎの６つの化合物その他の化合物としてつぎの化
合物 からなる液晶組成物を調整し、 その特性を測定し た。
その結果を表６に示す。
（発明の効果）
本発明のもたらす効果は、パッシブ方式、アクティブマ
トリックス方式を問わず液晶表示素子に用いられる液晶
組成物の低消費電流化および高比抵抗化等の高信頼性化
を達成するとともに、これらの液晶組成物を用いた液晶
表示素子の信頼性向上およびそれに伴う表示コントラス
トの向上を可能ならしめる点にある。
トリックス方式を問わず液晶表示素子に用いられる液晶
組成物の低消費電流化および高比抵抗化等の高信頼性化
を達成するとともに、これらの液晶組成物を用いた液晶
表示素子の信頼性向上およびそれに伴う表示コントラス
トの向上を可能ならしめる点にある。
図２、３の比較例と実施例１との比較において端的に示
される如く、さらに表５および表６の実施例に示される
如く、本発明の液晶組成物は消費電流値、比抵抗値の初
期値および加熱試験後の値のいずれにおいても従来の液
晶組成物の特性を著しく改善するものである。これには
一般式（１）、（Ｉｔ）、（ｎｌ）、（Ｒ／） ， （
Ｖ）の化合物が大きく寄与しておシ、中でも（１）の化
合物が大きく寄与していると考えられる。さらに（Ｉ）
、（Ｉｔ）、（ｉｌｌ）、（ＩＶ）、（Ｖ）式の化合物
を主成分として混合することによシ、表示素子の実用に
適した特性、たとえば適当な透明点、しきい値電圧およ
び低粘性等を有する液晶組成物を得ることができる。
される如く、さらに表５および表６の実施例に示される
如く、本発明の液晶組成物は消費電流値、比抵抗値の初
期値および加熱試験後の値のいずれにおいても従来の液
晶組成物の特性を著しく改善するものである。これには
一般式（１）、（Ｉｔ）、（ｎｌ）、（Ｒ／） ， （
Ｖ）の化合物が大きく寄与しておシ、中でも（１）の化
合物が大きく寄与していると考えられる。さらに（Ｉ）
、（Ｉｔ）、（ｉｌｌ）、（ＩＶ）、（Ｖ）式の化合物
を主成分として混合することによシ、表示素子の実用に
適した特性、たとえば適当な透明点、しきい値電圧およ
び低粘性等を有する液晶組成物を得ることができる。
本発明の液晶組成物は前述したような特性を有している
ので、該組成物を用いることによシパッシブ方式、アク
ティブマトリックス方式を問わず液晶組成物およびこれ
を用いる液晶表示素子の高信頼性化とともにひいては表
示コントラストの向上を可能とする。
ので、該組成物を用いることによシパッシブ方式、アク
ティブマトリックス方式を問わず液晶組成物およびこれ
を用いる液晶表示素子の高信頼性化とともにひいては表
示コントラストの向上を可能とする。
図１はＴＰＴ表示素子の等価回路を示す。
Ｇはゲート電極、 Ｓはソース電極、Ｄはドレイン電
極、 Ｃ８は蓄積容量、ＬＣは液晶、 ｖ０は
走査信号、■．は表示信号、 ｖｃは直流電圧 を
示す。 図２は実施例１、比較例１の液晶組成物の消費電流値を
示す。 図３は比抵抗値を示す。 以上
極、 Ｃ８は蓄積容量、ＬＣは液晶、 ｖ０は
走査信号、■．は表示信号、 ｖｃは直流電圧 を
示す。 図２は実施例１、比較例１の液晶組成物の消費電流値を
示す。 図３は比抵抗値を示す。 以上
Claims (7)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
ｌは１または２の整数、ｍは０または１の整数を示し、
ｌ＋ｍ＝２とする。Ａは▲数式、化学式、表等がありま
す▼または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 ） で表わされる少くとも一つの化合物を含有することを特
徴とする液晶組成物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
ｌは１または２の整数、ｍは０または１の整数を示し、
ｌ＋ｍ＝２とする。Ａは▲数式、化学式、表等がありま
す▼または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 ） で表わされる少くとも一つの化合物１５〜８０重量部お
よび一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｂは▲
数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式
、表等があります▼を示す。） で表わされる少くとも一つの化合物２５〜６５重量部か
らなる一般式（ I ）、（II）の化合物を主成分とする
請求項（１）記載の液晶組成物。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
ｌは１または２の整数、ｍは０または１の整数を示し、
ｌ＋ｍ＝２とする。Ａは▲数式、化学式、表等がありま
す▼または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 ） で表わされる少くとも一つの化合物１５〜８０重量部お
よび一般式 Ｒ＿３−（Ｃ）＿ｐ−Ｘ−（Ｄ）＿ｑ−Ｒ＿４（III）
（式中、Ｒ＿３は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコ
キシメチル基、Ｒ＿４は炭素数１〜１０のアルキル基、
アルコキシ基もしくはＦを示す。また、ｐ、ｑは１また
は２の整数を示し、ｐ＋ｑ≦３とする。 Ｃ、Ｄは▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
式、化学式、表等があります▼を示す。Ｘは単結合、−
ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。 ）で表わされる少くとも一つの化合物１０〜４０重量部
からなる一般式（ I ）、（III）の化合物を含有する請
求項（１）記載の液晶組成物。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。 ｌは１または２の整数、ｍは０または１の整数を示し、
ｌ＋ｍ＝２とする。Ａは▲数式、化学式、表等がありま
す▼または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 ） で表わされる少くとも一つの化合物１５〜８０重量部、
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｂは▲
数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式
、表等があります▼を示す。） で表わされる少くとも一つの化合物６５重量部以下、一
般式 Ｒ＿３−（Ｃ）＿ｐ−Ｘ−（Ｄ）＿ｑ−Ｒ＿４（III）
（式中、Ｒ＿３は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコ
キシメチル基を示し、Ｒ＿４は炭素数１〜１０のアルキ
ル基、アルコキシ基もしくはＦを示す。ｐ、ｑは１また
は２の整数を示し、ｐ＋ｑ＝≦３とする。Ｃ、Ｄは▲数
式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、
表等があります▼を示す。また、Ｘは単結合、−ＣＨ＿
２ＣＨ＿２−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。） で表わされる少くとも一つの化合物４０重量部以下から
なる一般式（ I ）、（II）、（III）の化合物を合計し
て６０重量％以上含有することを特徴とする液晶組成物
。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
ｌは１または２の整数、ｍは０または１の整数を示し、
ｌ＋ｍ＝２とする。Ａは▲数式、化学式、表等がありま
す▼または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 ） で表わされる少くとも一つの化合物１５〜８０重量部、
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｂは▲
数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式
、表等があります▼を示す。） で表わされる少くとも一つの化合物２５〜６５重量部、
一般式 Ｒ＿３−（Ｃ）＿ｐ−Ｘ−（Ｄ）＿ｑ−Ｒ＿４（III）
（式中、Ｒ＿３は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコ
キシメチル基、Ｒ＿４は炭素数１〜１０のアルキル基、
アルコキシ基もしくはＦを示す。ｐ、ｑは１または２の
整数を示し、ｐ＋ｑ≦３とする。Ｃ、Ｄは▲数式、化学
式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があ
ります▼を示す。また、Ｘは単結合、−ＣＨ＿２ＣＨ＿
２−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。）で表わされる
少くとも一つの化合物１０〜４０重量部からなる一般式
（ I ）、（II）、（III）の化合物を合計して６０重量
％以上含有する請求項（４）記載の液晶組成物。 - （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿５は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。 ）で表わされる少くとも一つの化合物、もしくは／およ
び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿７は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。 ）で表わされる少くとも一つの化合物５〜３０重量％含
有する請求項（１）、（２）、（３）、（４）もしくは
（５）記載の液晶組成物。 - （７）請求項（１）、（２）、（３）、（４）、（５）
もしくは（６）記載の液晶組成物からなる液晶表示素子
。
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