JPH02292205A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は除草剤組成物に関する． ［従来の技術］ 従来より，稲作用の除草剤に関しては既に多故のものが
開発されている。しかしながら、その安全性の向上及び
薬害の軽減に対する市場の要望は、依然として強いもの
がある． また、水田雑草の特長として，その多くは発生時期が一
致せず、長期にわたって発生すると共に除草剤散布時期
における雑草の生育状態も発生前のものからある程度生
育の進んだものまで各種発育段階のものが混在している
のが常である．従って、従来の除草剤を一回だけ牧布し
ただけでは満足する結果を得ることができず，数回にわ
たり除草剤を使用しなければならない等の問題点がある
． ［発明が解決しようとする問題点］ 従って、本発明の目的は、除草剤として用いた場合，低
薬量で発芽前のものからある程度生育の進んだ雑草に対
して優れた除草効果を有し、その効果を長期間維持し、
かつ水稲に対する安全性の高い除草剤を提供することで
ある． ［発明を解決するための手段］ 本発明者らは、鋭意研究の結果，それぞれ単独に除草活
性を有するＮ−（４−メチル−２−ピリジル）−２−　
［４−　（４−シアノフェノキシ）フェノキシ］ブ口ピ
才ンアミド及びＮ一［（４．６−ジメトキシビリミジン
−２−イル）アミノカルボニル］−４−エトキシカルボ
ニルーｌ−メチル−５−ピラゾールスルホンアミドを混
合施用することにより、優れた相乗効果が得られること
を見出しこの発明を完成した． すなわち、この発明は、Ｎ−（４−メチル−２−ピリジ
ル）　−２−　［４−（４−シアノフェノキシ）フェノ
キシ］プロピオンアミド及びＮ−［（４．６−ジメトキ
シビリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−エ
トキシ力ルポニル−ｌ−メチル−５−ピラゾールスルホ
ンアミドを有効成分として含有する除草剤組成物を提供
する．［発明の具体的説明］ 本発明の除草剤の有効成分であるＮ−（４−メチル−２
−ピリジル）−２−　（４−シアノフェノキシ）フェノ
キシｌブロビオンアミド（以下，化合物Ａと言う）は、
単独で水田用除草剤として土壌処理を行なう場合、雑草
発芽前の段階では、水田最強害雑草の一つであるノビエ
に対して特に高い除草活性を有している．しかも水稲に
対しては事実上薬害が認められない点がこの薬剤の大き
な特徴である．なお、化合物Ａは公知の方法により製造
することができる． さらに、稲直播栽培において、化合物Ａを雑草生育初期
に茎葉兼土壌処理を行なうと直播稲に実用上薬害を与え
ることなくノビエを有効に防除できる．すなわち、化合
物Ａは顕著な属間選択性を有していると言え、有用性が
大きい。

しかしながら，イネ科以外の雑草に対しては除草効果が
十分ではなく、またある程度生育の進んだノビエに対し
ては十分な除草効果を期待するためには雑草発芽前の処
理に比べて薬量を多めに必要とする。

一方、本発明の除草剤の有効成分であるＮ一［（４．６
−ジメトキシビリミジン−２−イル）アミノカルボニル
］−４−エトキシカルボニル−ｌ−メチル−５−ピラゾ
ールスルホンアミド（以下、ＮＣ−３　１　１と言う）
は、単独で水田用除草剤として使用した場合、コナギ、
キカシグサ、クマガヤツリ等の一年生雑草ばかりでなく
ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草に対しても有効
である．しかも移植水稲に対して安全性が高く，水田用
除草剤として有用性が大きい．しかしながら、ノビエに
対する除草効果は完全ではない．なお、ＮＣ−３１１は
公知の方法により製造することができる． 上記した化合物を有効成分として含有する本発明の除草
剤組成物は、それぞれの薬剤の短所を補い合うだけでな
く、下記実施例から明らかな様に極めて顕著な相乗効果
を示すものである．すなわち、化合物Ａ及びＮＣ−３　
１　１を併用することにより，各化合物の除草効果が単
独で用いた場合よりも高められる． ２種の活性化合物の相互作用を検定する方法としては、
ウィーズ１５巻、２０〜２２頁、１９６７年に記載のコ
ルビイ（Ｃｏｌｂｙ）の計算式が通常用いられる。

ただし， Ｘ：化合物Ａをｐｇ／ａ用いた時の除草効果（％）Ｙ＝
化合物Ｂをｑｇ／ａ用いた時の除草効果（％）Ｅ＝Ａ．
Ｂをそれぞれｐ．ｑｇ／ａ混用した時に予想される除草
効果｛％｝ 実際に測定された除草効果｛％｝の値がＥを上回れば，
その組成物には相乗効果があることを示している． 水田最強雑草の一つであるノビエを用いた実施例６の結
果からも明らかなように、本発明の除草剤組成物の除草
効果（１００％）は，予想される除草効果Ｅ（５４％）
を大きく上回り、相乗効果があると認められる．すなわ
ち、各有効成分が単独で示す除草効果からは予想できな
かった低薬量で、高い除草効果を上げることができる．
本発明の除草剤組成物は、各有効成分の配合割合に特に
限定されることな《広い配合比において優れた相乗効果
が得られるが、好ましくは，化合物Ａ１重量部に対して
ＮＣ３１１を（ｌ．（１０１〜１重量部程度の配合比で
ある． また、本発明の除草剤組成物は、成育初期段階の雑草の
みならずある程度成育の進んだ段階の雑草に対しても顕
著な除草活性を示すため田植え前後の雑草の発芽初期か
ら雑草の生育期にわたり処理適期幅の広いことも優れた
特長の一つである．さらに、防除しつる雑草の種類も極
めて多く、ノピエ、クマガヤツリ、コナギ、キカシグサ
等の一年生雑草をはじめ、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウ
リカワ等の多年生雑草に対しても著しい除草効果が認め
られる．しかも、移植水稲に対しては薬害を生じること
がな《安全性の高いものである．本発明の除草剤組成物
を実際に使用一する場合には、化合物Ａ及びＮＣ−３　
１　１のそれぞれ適当量を不活性担体と混合し、通常の
農薬使用形態である粒剤、微粒剤、永和剤、乳剤、粉剤
、フロアプル剤等の種々の形にして使用することができ
る。

固体担体としては、炭酸カルシウム、リン灰石、石膏、
シリカゲル，バーミキュライト，雲母、ケイソウ土、タ
ルク、パイロフエライト、酸性白土、クレー、カオリナ
イト，モンモリ口ナイト、ベントナイト、ホワイトカー
ボン、軽石粉等の鉱物性粉末、結晶性セルロース、デン
ブン，トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻扮等の植物性粉末
、ポリ塩化ビニール、石油樹脂等の高分子化合物，尿素
、硫酸アンモニウム等の微粉末あるいは粒状物を挙げる
ことができる。

液体担体としては、メタノール、エタノール、シクロヘ
キサノール、アミルアルコール，エチレングリコール等
のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メヂ
ルナフタレン等の芳香族炭化水素類、アセトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロベンゼン
、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、エチ
ルセロソルブ、プチルセロンルブ、ジオキサンなどのエ
ーテル類、酢酸イソブロビル、酢酸ベンジル等のエステ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
の極性渚媒頚、大豆油、綿実油等の植物油、ケロシン、
鉱油，水等を挙げることができる。

さらに，製剤上必要ならば、界面活性剤、展着剤、結合
剤等の農薬に使用される補助剤あるいは安定剤を混合す
ることにより除草効果の確実性を高めることもできる。

界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリ才キシエチレンアル
キルアリールエーテル燐酸エステル塩、アルキル硫酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性ＩＩ　．ポリ才キシェチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシブロビレンブ
ロックコボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤等を挙げることができる．製剤補助剤と
しては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸、ポリビニ
ルアルコール、アラビアゴム、ＣＭＣ　（カルボキシメ
チルセルロース）ＰＡＰ　（酸性燐酸イソブロビル）等
を挙げることができる． また，本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤５
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料あるいは他の除草剤を含
有してもよく，またこれらのものを併用することもでき
る． 特に、除草剤として、より一層効カを向上するには他の
除草剤を添加混合することが適当な場合がある．添加し
得る除草剤としては、２．４−ビス（エチルアミノ）−
６−エチルチオ−１．３．５−１−リアジン［一般名・
シメトリン］．２．４−ビス（イソブロビルアミノ）６
−メチルチオ−１．３．５−１−リアジン［一般名：プ
ロメトリン１．２−（１．２−ジメチルブロビルアミノ
）−４−エチルアミノー６−メチルチ才−１．３．５−
トリアジン［一般名：ジメクメトリン１等のトリアジン
系除草剤：ｓ−４−クロロベンジル＝Ｎ．Ｎ−ジエチル
チ才カーバメ−ト［一般名：ペンチオカーブＬ．Ｓ−α
．ａ−ジメチルベンジル＝Ｎ．Ｎ−ベンタメチレンチオ
カーバメート［一般名．ジメビペレート］、Ｓ−ベンジ
ル＝Ｎ一エチルーＮ−（１．２−ジメチルブ口ビル）チ
オカーバメート［一般名：エスブ口カルブ］．Ｓ一エチ
ル＝へキサヒド口−ＩＨ−アゼビン−１−カーボチオエ
ート［一般名：モリネート］．Ｏ−３−ｔｅｒｔ−プチ
ルフェニル＝Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオカーバメート［一般名：ビリブチカルブ］
等のカーバメート系除草剤：２，４−Ｄ．ＭＣＰＢ、２
−（２−ナフチルオキシ）プロビオンアニリド［一般名
：ナブロアニリド１．２−（２．４−ジクロロー３−メ
チルフェノキシ）プロビオンアニリド［一般名：クロメ
プロップ］等のフェノキシ系除草剤；２．４．６−トリ
クロロフエニル＝４−ニトロフエニルエーテル［一般名
：クロルニトロフエン１．２．４−ジクロ口フエニル＝
３−メトキシー４−ニトロフェニルエーテル［一般名：
クロメトキシニル］．２．４−ジクロ口フエニル＝３−
メトキシ力ルボニル−４−ニトロフェニルエーテル［一
般名：ビフェノックス］、２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフエニル＝４−ニトロ−３−（テロラヒドロビ
ラン−３−イルオキシ）フェノキシエーテル［試薬名：
　ＭＴ一１２４１等のジフェニルエーテル系除草剤：Ｎ
一ブトキシメチル−２−クロロ−２゜．６゜−ジェチル
アセトアニリド［一般名：ブタクロール］，Ｎ−ブロポ
キシエチル−２−クロロ− ２゜．６゜−ジエチルアセトアニリド［一般名：ブレチ
ラクロール］．Ｎ−メチル−２−（２−ペンゾチアゾリ
ル才キシ）アセトアニリド［一般名：メフェナセット］
、２゜．３゜−ジクロロー４−エトキシメトキシベンズ
アニリド［試薬名：　ＨＷ−５２］　．Ｎ−　（ａ．ａ
−ジメチルベンジル）−２−プロモー３．３−ジメチル
プチルアミド［一般名：ブロモブチド］、３゜．４゜−
ジクロ口プロビ才ンアニリド［一般名：ブロバニル］等
のアミド系除草剤：ｌ−（α，α−ジメチルベンジル）
−３−　（４−メチルフェニル）ウレ７　［　−１１９
名：　タイムロン１．１−（２−クロロベンジル）−３
−　（α．α−ジメチルベンジル）ウレア［試薬名：　
ＪＣ−９４０］等のウレア系除草剤＝２−アミノー３−
クロロ−１．４−ナフトキノン［一般名＋　ＡＣＮ１等
のキノン系除草剤；４−　（２．４−ジクロ口ペンゾイ
ル）−１．３−ジメチル−５−ビラゾリル＝ｐ一トルエ
ンスルホネート［一般名：ビラゾレート］、４−（２．
４−ジクロ口ベンゾイル）−１．３−ジメチル−５−フ
ェナシルオキシビラゾール［一般名：ビラゾキシフエン
１．４−（２．４−ジクロロー３−メチルベンゾイル）
−１．３−ジメチル−５−（４−メチルフエナシルオキ
シ）ビラゾール［一般名：ベンゾフエナツブ］、５−ベ
ンジル才′キシ−４−　（２．４−ジクロ口ベンゾイル
）−１−メチルビラゾール［試薬名二ＮＣ−３１０１．
５−ｔｅｒｔ−ブチルー３一（２．４−ジクロロー５−
インブロポキシフエニル）−１．３．−４一才キサジア
ゾールー２一（３Ｈ）一オン［一般名二オキサジアゾン
ｌ、３．７−ジクロロー８−キノリンカルボンｌＩ！［
一般名：キンク口ラック］、３−クロロ−２−［２−フ
ル才ロー４−クロロ−５−（ｌ−プロビニルオキシ）フ
エニル］−４．５．６．７−テトラハイド口−２Ｈ−イ
ンダゾール［試薬名：Ｓ一２７５］．３−イソブロビル
−２．１．３−ペンゾチアジアジノン−４）−２．２−
ジオキシド［一般名：ベンクゾン１．１−（３−メチル
フェニル）−５−フエニルーＩＨ−１．２．４−１リア
ゾール−３−カルポキサミド［試薬名；ＫＮＷ−２４２
］等の複素環系除草剤：Ｏ．Ｏ一ジイソブ口ビル−２−
（ベンゼンスルホンアミド）エチレンジチオホスフエー
ト［一般名：ＳＡＰＩ等の有機リン系除草剤等を挙げる
ことができる． 本発明の除草剤組成物の施用量は、適用場面、施用時期
、施用方法、対象草種等により異なるが、通常、１アー
ル当たりの有効成分量で化合物Ａは１〜５０ｇ、好まし
くは２〜３０ｇであり，ＮＣ−３１１は０．Ｏｌ〜２０
ｇ，好まし《は０．１〜１０ｇである。また、本発明の
除草組成物の施用量は、通常、１アール当たりの総有効
成分量で１．０１〜７０ｇ、好ましくは２．１〜５０ｇ
である。

製剤における総有効成分量の含有率は、重量比で、通常
，１〜９０％、好ましくは２〜８０％である． 以下、本発明を実施例を挙げて具体的に説明するが、本
発明はこれらの例のみに限定されるものではない． なお、以下の実施例において「部」は重量部を示す． ［実施例］ 施例　ｌ　　　　剤 化合物Ａ　　　　　　　　　　　　　　１０部ＮＣ−３
　１　１　　　　　　　　　　　１部ケイソウ±　　　
　　　　　　　　　８５部上記成分を混合粉砕して水和
剤とした。

伊　２　　　作 化合物Ａ　　　　　　　　　　　　４部ＮＣ−３１１　
　　　　　　　　　　　０．２部ソルボール８０ＯＡ　
　　　　　　　Ｉ　Ｏ部キシレン　　　　　　　　　　
δ５．δ部上記成分を混合溶解して乳剤とした． 施　　　　３　　　　１ 化合物Ａ　　　　　　　　　　　　４部ＮＣ−３１１　
　　　　　　　　　　０．１部ベントナイト　　　　　
　　　　　３５部タルク　　　　　　　　　　　　　３
７．９部ソルボール８００Ａ　　　　　　　　　　３部
上記成分を混合粉砕した後、適量の水を加えて混練し、
直径０．７ｍｍの篩穴から押し出し乾燥した後、１〜２
ｍ一の長さに切断して粒剤とした。

支血月１ 直径２１ｃ＋ａのプラスチック容器に水を加えて代掻き
状態にした水田土壌を入れ、土壌表層に表１に示す各種
雑草の種子を播種し、更に２葉期の水稲苗（品種：日本
晴）をｌｃｍの深さに２本２株移植した後、２ｃｍ湛水
し、温室内に静置した。水稲移植３日後（ノビエ発芽前
）及び水稲移植７日後（ノビエ１．５葉期）に、上記実
施例３に従って製剤した本発明の除草剤の粒剤を所定量
手で散布処理した．また、比較剤として、各有効成分化
合物を単独で用いた．さらに比較のため、無処理の場合
の除草効果も調べた．薬剤処理３週間後に除草効果及び
水稲の薬害について調査し、水稲移植３日後薬剤処理の
結果を表１に，水稲移植７日後薬剤処理の結果を表２に
示した．なお、除草効果及び薬害の評価は下記の基準に
従い判定した．，、一効　判　基準 １０：　　ｔｏｏ％防除 ９：　　９０％防除 ８：　　８０％防除 ７：　　７０％防除 ６：　　６０％防除 ５：　　５０％防除 ４：　　４０％防除 ３：　　３０％防除 ２：　　２０％防除 １：　　　ｔｏ％防除 吐　　　０％防除 ｌ濱ＪＨＬ五褒 ：無害 ＋　：微小害 ＋　：小害 ＋＋ｚ中害 ＋＋＋：大害 Ｘ　：枯死 実ＪＬｆ九旦 直径２１ｃｍのプラスチック容器に水を加えて代掻き状
態にした水田土壌を入れ、土壌表層に表３に示す各種雑
草の種子及び水稲種子を播種した後、２ｃＩＩ１湛水し
、温室内に静置して適時散水した．播種後１０日目に容
器内の水を抜き取った．次に、上記実施例ｌに従って製
剤した本発明の除草剤の水和剤の所定量をポット当たり
２０＋ｓｌの水で希釈して噴霧処理した後、温室内に静
置した．薬剤処理２日後に２ｃｍ湛水し適時散水した．
薬剤処理３週間後に除草効果及び水稲の薬害について調
査し２その結果を表３に示した． なお、比較剤は実施例４と同一のものを使用し、さらに
比較のため、無処理の場合の除草効果も調べた．除草効
果及び薬害の評価は実施例４の基準に従い判定した． 叉玉１』旦 面積１８３６ｃ＋ｎ”　ｆ３　１・ｘ　５　６　ｃａ＋
ｌのプラスチック容器に代掻き状態の水田土壌を深さ７
ｃｍに詰め、定量のノビエの種子を播種した．翌日．３
ｃ＋ｓの潜水を行ない温室内にて育成した．播種８日後
に上記実施例３に従って製剤した本発明の除草剤組成物
の所定量を手で散布処理した後、温室内に静置し，適時
散水した．薬剤処理３０日後に残存ノビ工茎葉部を切り
取って集め、風乾重を測定して下記の式により除草効果
を算出し、その結果を表４に示した． 除草効果（％）＝ 表４ なお、比較剤は実施例４と同様のものを使用した． ［発明の効果］ 実施例４〜６の結果から明らかなように、本発明の除草
剤組成物は、各成分単独施用の場合と比べて除草力が著
しく増強されている。これは各有効成分間の協力作用に
よるものであり、顕著な相乗作用があると認められる．
すなわち、本発明の除草剤組成物の最大の特長として、
各有効成分が単独で示す除草効果からは予想できなかっ
た高い除草効果を得ることができる点をあげることがで
きる． また、本発明の除草剤組成物は、成育初期段階の雑草の
みならずある程度成育の進んだ段階の雑草に対しても顕
著な除草活性を示すため田植え前後の雑草の発芽初期か
ら雑草の生育期にわたり処理適期幅の広いことも優れた
特長の一つである．さらに、防除しつる雑草の種類も極
めて多《、ノビエ、クマガヤツリ、コギナ、キカシグサ
等の一年生雑草をはじめ、ホタルイ、ミズガヤッリ、ウ
リカワ等の多年生雑草に対しても著しい除草効果が認め
られる．しかも、移植水稲に対しては薬害を生じること
がなく安全性の高い高度選択性除草剤として利用価値の
高いものである。

以上の如く、本発明の除草組成物は多くの優れた特徴を
有しており、実用性の大きいものである．

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）−２−［４−
   （４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオンアミ
   ド及びＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル）アミノカルボニル］−４−エトキシカルボニル−１
   −メチル−５−ピラゾールスルホンアミドを有効成分と
   して含有する除草剤組成物。
2. （２）配合比がＮ−（４−メチル−２−ピリジル）−２
   −［４−（４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピ
   オンアミド１重量部に対してＮ−［（４，６−ジメトキ
   シピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−エ
   トキシカルボニル−１−メチル−５−ピラゾールスルホ
   ンアミド０．００１〜１重量部である請求項１記載の除
   草剤組成物。