JPH0229411A - 印刷インキ、ワニスおよび塗料の製造に適した石油樹脂の新規な製造方法 - Google Patents
印刷インキ、ワニスおよび塗料の製造に適した石油樹脂の新規な製造方法Info
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- JPH0229411A JPH0229411A JP1140957A JP14095789A JPH0229411A JP H0229411 A JPH0229411 A JP H0229411A JP 1140957 A JP1140957 A JP 1140957A JP 14095789 A JP14095789 A JP 14095789A JP H0229411 A JPH0229411 A JP H0229411A
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Classifications
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、印刷インキ、ワニスおよび塗料の製造に適し
た石油樹脂の新規な製造方法に関するものである。
た石油樹脂の新規な製造方法に関するものである。
従来の技術
ある種の用途、特に、印刷インキ、ワニスおよび塗料の
分野では、軟化点が高く、しかも、希釈性に優れ、且つ
溶剤、特に脂肪族系の溶剤に良く溶ける石油樹脂が必要
である。現在知られている石油樹脂は、溶剤、特に、脂
肪族系溶剤への希釈性と可溶性が極めて低いため、印刷
インキおよびワニスの製造用に使用することはほとんど
できない。
分野では、軟化点が高く、しかも、希釈性に優れ、且つ
溶剤、特に脂肪族系の溶剤に良く溶ける石油樹脂が必要
である。現在知られている石油樹脂は、溶剤、特に、脂
肪族系溶剤への希釈性と可溶性が極めて低いため、印刷
インキおよびワニスの製造用に使用することはほとんど
できない。
発明が解決しようとする課題
本発明の目的は、印刷インキ、ワニスおよび塗料の製造
に適した芳香族石油樹脂の製造方法を提供することにあ
る。
に適した芳香族石油樹脂の製造方法を提供することにあ
る。
課題を解決するための手段
本発明の提供する印刷インキ、ワニスおよび塗料の製造
に適した芳香族石油樹脂の製造方法は、０６〜Ｃ３２の
芳香族留分によって構成される生成物と、ジシクロペン
タジェン留分の熱重合によって得られる樹脂とを、これ
ら２つの重重比ニ ジシクロペンクジエン樹脂 芳香族留分 が０から１００となる範囲、特に、Ｏから５０となる範
囲で使用して、カチオン共重合することによって製造し
、しかも、これらを共重合する前にジシクロペンタジェ
ンの熱重合によって得られる上記樹脂を上記Ｃ６〜Ｃ１
゜の芳香族留分に溶解させることを特徴としている。
に適した芳香族石油樹脂の製造方法は、０６〜Ｃ３２の
芳香族留分によって構成される生成物と、ジシクロペン
タジェン留分の熱重合によって得られる樹脂とを、これ
ら２つの重重比ニ ジシクロペンクジエン樹脂 芳香族留分 が０から１００となる範囲、特に、Ｏから５０となる範
囲で使用して、カチオン共重合することによって製造し
、しかも、これらを共重合する前にジシクロペンタジェ
ンの熱重合によって得られる上記樹脂を上記Ｃ６〜Ｃ１
゜の芳香族留分に溶解させることを特徴としている。
本発明の方法によって得られる芳香族石油樹脂は高い軟
化点を有し、しかも、溶剤、特に脂肪族系溶剤への希釈
性と可溶性に優れているので、印刷インキ、塗料および
ワニスの製造に使用することができる。
化点を有し、しかも、溶剤、特に脂肪族系溶剤への希釈
性と可溶性に優れているので、印刷インキ、塗料および
ワニスの製造に使用することができる。
本発明の方法によって製造される樹脂は、上記２種類の
化合物をカチオン共重合させることによって得られる。
化合物をカチオン共重合させることによって得られる。
第１の化合物は、ジシクロペンタジェン留分を熱重合さ
せることによって得られる。このジシクロペンタジェン
留分の熱重合は、例えば、ジシクロペンタジェン留分と
芳香族系溶媒とを５０１５０の重量比にした混合物を２
から１０時間、２４０〜２７０℃の温度に維持すること
によって連続的に実施される。ジシクロペンタジェン留
分は石油留分を水蒸気でクラッキング（分解）すること
によって得られ、通常は下記の組成（重量％）を有して
いる ジシクロペンタジェン ニア０〜９５ジシクロ
ペンタジエンコダイマー： １〜６メチルジシクロペン
タジエン 二０．２〜１０トリメチルジシクロペンタ
ジェン： ０．００５〜２５−ビニルノルボルネン
： １〜２イソプロピルノルボルネン ：
１〜１２（同定できない軽質分）＝３０未満 本発明の方法で使用する第２の化合物はＣ６〜Ｃ１２の
芳香族留分によって構成されている。
せることによって得られる。このジシクロペンタジェン
留分の熱重合は、例えば、ジシクロペンタジェン留分と
芳香族系溶媒とを５０１５０の重量比にした混合物を２
から１０時間、２４０〜２７０℃の温度に維持すること
によって連続的に実施される。ジシクロペンタジェン留
分は石油留分を水蒸気でクラッキング（分解）すること
によって得られ、通常は下記の組成（重量％）を有して
いる ジシクロペンタジェン ニア０〜９５ジシクロ
ペンタジエンコダイマー： １〜６メチルジシクロペン
タジエン 二０．２〜１０トリメチルジシクロペンタ
ジェン： ０．００５〜２５−ビニルノルボルネン
： １〜２イソプロピルノルボルネン ：
１〜１２（同定できない軽質分）＝３０未満 本発明の方法で使用する第２の化合物はＣ６〜Ｃ１２の
芳香族留分によって構成されている。
このＣ６〜Ｃ１゜の芳香族留分は、大抵の場合、ナフサ
、ケロシンおよびガスオイルを含む石油原料の水蒸気分
解によって得られるが、−船釣には通常使用されている
任意の石油原料を水蒸気分解して得ることができる。こ
れらの石油原料の沸点は、一般に、２０〜２４５℃であ
り、これを分別蒸留することによって０８〜ＣＩ２の芳
香族留分と環状ジオレフィンを含む留分とが回収される
。この０６〜ＣＩ２留分の組成は一定ではなく、用いた
石油原料の種類によって決まる。
、ケロシンおよびガスオイルを含む石油原料の水蒸気分
解によって得られるが、−船釣には通常使用されている
任意の石油原料を水蒸気分解して得ることができる。こ
れらの石油原料の沸点は、一般に、２０〜２４５℃であ
り、これを分別蒸留することによって０８〜ＣＩ２の芳
香族留分と環状ジオレフィンを含む留分とが回収される
。この０６〜ＣＩ２留分の組成は一定ではなく、用いた
石油原料の種類によって決まる。
このＣ６〜ＣＩ。の芳香族留分は重合可能で、般には、
下記の組成（重量％）を有している：スチレン
：０．５〜１４アリルベンゼン
：０．５〜２α−メチルスチレン
： １〜８シスーβ−メチルスチレン ：０．２〜
１トランス−β−メチルスチレン ； １〜６ビニルト
ルエン ニア 〜２２インデン
： ５〜２１メチルインデン＋ジビニ
ルベンゼン：０．２〜９ジシクロペンクジエン
：０．４〜１２本発明の方法は、上記定義の２種類の
化合物または生成物をカチオン共重合することによって
実施されるが、ジシクロペンタジェン留分の重合によっ
て得られた生成物すなわち樹脂は、Ｃ６〜Ｃ１２の芳香
族留分に予め希釈しておく。
下記の組成（重量％）を有している：スチレン
：０．５〜１４アリルベンゼン
：０．５〜２α−メチルスチレン
： １〜８シスーβ−メチルスチレン ：０．２〜
１トランス−β−メチルスチレン ； １〜６ビニルト
ルエン ニア 〜２２インデン
： ５〜２１メチルインデン＋ジビニ
ルベンゼン：０．２〜９ジシクロペンクジエン
：０．４〜１２本発明の方法は、上記定義の２種類の
化合物または生成物をカチオン共重合することによって
実施されるが、ジシクロペンタジェン留分の重合によっ
て得られた生成物すなわち樹脂は、Ｃ６〜Ｃ１２の芳香
族留分に予め希釈しておく。
カチオン重合は、５０℃以下の温度でルイス酸の存在化
で、公知の方法で実施される。このルイス酸は、用いた
上記２つの生成物に対して０．０２〜３重１％の割合で
使用される。ルイス酸としては、三弗化硼素とその錯体
が挙げられる。
で、公知の方法で実施される。このルイス酸は、用いた
上記２つの生成物に対して０．０２〜３重１％の割合で
使用される。ルイス酸としては、三弗化硼素とその錯体
が挙げられる。
本発明の方法では、本発明方法を実施するために使用さ
れる上記２種類の生成物を任意の比率で用いることがで
きる。すなわち、 ジシクロペンタジェン樹脂 芳香族留分 の重量比をＯ〜１００の範囲にして実施することができ
るが、特に、０〜５０の範囲が好ましい。
れる上記２種類の生成物を任意の比率で用いることがで
きる。すなわち、 ジシクロペンタジェン樹脂 芳香族留分 の重量比をＯ〜１００の範囲にして実施することができ
るが、特に、０〜５０の範囲が好ましい。
本発明方法によって得られる石油樹脂は、広い分野に応
用することができる。特に、軟化点が１２０℃以上と高
く、しかも、溶剤、特に脂肪族系溶剤への希釈性と可溶
性が優れているので、本発明方法によって得られる石油
樹脂は、ワニス、塗料および印刷インキの製造に適して
いる。
用することができる。特に、軟化点が１２０℃以上と高
く、しかも、溶剤、特に脂肪族系溶剤への希釈性と可溶
性が優れているので、本発明方法によって得られる石油
樹脂は、ワニス、塗料および印刷インキの製造に適して
いる。
この場合、これらの用途では、例えば、脂肪族系溶剤混
合物６０〜４０重量％に対して上記石油樹脂が４０〜６
０重量％の割合で添加される。
合物６０〜４０重量％に対して上記石油樹脂が４０〜６
０重量％の割合で添加される。
本発明は、下記の実施例によってより明らかとなろう。
実施例中の量は、全て、重量部で示されている。
実施例１：
熱重合
（ａ）′熱重合によるジシクロペンタジェン樹脂の製造
加熱したオイルを循環させることによって加熱可能なジ
ャケットと、冷水を循環させることによって冷却可能な
ステンレス鋼製の内部コイルと、「アンカー（Ａｎｃｈ
ｏｒ） Ｊ型撹拌器とを備えたステンレス鋼製のグリニ
ヤール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）型オートクレーブに下記組
５！２（重量％）・スチレン
２．８９α−メチルスチレン １．７
９β−メチルスチレン ０．６８トラン
ス−β−メチルスチレン ２．２５ビニルトルエン
２２．旧インデン
１２．９３メチルインデン＋ジビニルベン
ゼン ３．３７ジシクロペンタジエン
０．６１のＣ６〜ＣＩ２の芳香族留分８重１部を導入す
る。
ャケットと、冷水を循環させることによって冷却可能な
ステンレス鋼製の内部コイルと、「アンカー（Ａｎｃｈ
ｏｒ） Ｊ型撹拌器とを備えたステンレス鋼製のグリニ
ヤール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）型オートクレーブに下記組
５！２（重量％）・スチレン
２．８９α−メチルスチレン １．７
９β−メチルスチレン ０．６８トラン
ス−β−メチルスチレン ２．２５ビニルトルエン
２２．旧インデン
１２．９３メチルインデン＋ジビニルベン
ゼン ３．３７ジシクロペンタジエン
０．６１のＣ６〜ＣＩ２の芳香族留分８重１部を導入す
る。
次に、下記の組成（重量％）ニ
ジシクロペンタジェン ７５．３６メチル
ジシクロペンタジエン ０．２８トリメチルジシ
クロペンタジエン ０．０５ジシクロペンタジエンコ
ダイマ−３，４３イソプロピルノルボルネン
１１．０８５−ビニルノルボルネン １．
１２軽質成分 ０．８４同定
できないもの ３．６４のジシクロペ
ンタジェン７１重量部を反応装置に添加する。
ジシクロペンタジエン ０．２８トリメチルジシ
クロペンタジエン ０．０５ジシクロペンタジエンコ
ダイマ−３，４３イソプロピルノルボルネン
１１．０８５−ビニルノルボルネン １．
１２軽質成分 ０．８４同定
できないもの ３．６４のジシクロペ
ンタジェン７１重量部を反応装置に添加する。
さらに、キシレン２１重１部を添加する。この反応混合
物を２７０℃で８時間加熱する。反応装置内の圧力は９
バールに達する。
物を２７０℃で８時間加熱する。反応装置内の圧力は９
バールに達する。
樹脂溶液を回収する。反応収率は、使用した供給原料を
基準で６４．７％であり、反応物の転化率は９３％であ
る。
基準で６４．７％であり、反応物の転化率は９３％であ
る。
得られた樹脂のボール軟化点は１５５℃（ＡＳＴＭ
Ｅ２８規格によって測定）であり、この樹脂とイソドデ
カンとの混合物（５０１５０）で測定した曇り点は６０
℃である。
Ｅ２８規格によって測定）であり、この樹脂とイソドデ
カンとの混合物（５０１５０）で測定した曇り点は６０
℃である。
ら）本発明による樹脂の製造
ジシクロペンタジェン留分から上記のように製造された
樹脂を０６〜ＣＩ□の芳香族留分中に希釈する。
樹脂を０６〜ＣＩ□の芳香族留分中に希釈する。
このＣ６〜ＣＩ２の芳香族留分の組成は以下の通りであ
る： スチレン ４．７８α−メチルス
チレン １．７７シス−β−メチルスチレン
２．４０トランス−β−メチルスチレン ２．５
４ビニルトルエン １５．７４インデン
１００６メチルインデン
７．６２上記２つの生成物（樹脂と０６〜
ＣＩ２の芳香族留分）の相対量を変えて重合した。この
重合は、ルイス酸としての三弗化硼素の存在下で実施さ
れる。使用した反応物の量と、操作条件と、得られた最
終製品である樹脂の特性は第１表にまとめて示しである
。
る： スチレン ４．７８α−メチルス
チレン １．７７シス−β−メチルスチレン
２．４０トランス−β−メチルスチレン ２．５
４ビニルトルエン １５．７４インデン
１００６メチルインデン
７．６２上記２つの生成物（樹脂と０６〜
ＣＩ２の芳香族留分）の相対量を変えて重合した。この
重合は、ルイス酸としての三弗化硼素の存在下で実施さ
れる。使用した反応物の量と、操作条件と、得られた最
終製品である樹脂の特性は第１表にまとめて示しである
。
実施例２
実施例１を繰り返した。ただし、Ｃ６〜ＣＩ２の芳香族
留分としては下記組成のものを使用した： スチレン １０．１７α−）、１
ｅ スチレン ２．１１シス−β−Ｍｅ
スチレン ４．２２トランス−β−・：Ａｅ
スチレン ３．９１ビニルトルエン
１１．１９インデン ２０．
８６Ｍｅ スチレン ３．２１操作
条件と得られた結果は下記第２表に示しである。
留分としては下記組成のものを使用した： スチレン １０．１７α−）、１
ｅ スチレン ２．１１シス−β−Ｍｅ
スチレン ４．２２トランス−β−・：Ａｅ
スチレン ３．９１ビニルトルエン
１１．１９インデン ２０．
８６Ｍｅ スチレン ３．２１操作
条件と得られた結果は下記第２表に示しである。
第２表
Claims (5)
- （１）Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿２の芳香族留分によって構成さ
れる生成物と、ジシクロペンタジエン留分の熱重合によ
って得られる樹脂とを、これら２つの重量比： ジシクロペンタジエン樹脂／芳香族留分 が０から１００となる範囲で使用して、カチオン共重合
し、しかも、これら２つを共重合する前にジシクロペン
タジエンの熱重合によって得られる上記樹脂を上記Ｃ＿
６〜Ｃ＿１＿２の芳香族留分に溶解させることを特徴と
する印刷インキ、ワニスおよび塗料の製造に適した芳香
族石油樹脂の製造方法。 - （２）上記生成物と上記樹脂との重量比が０から５０で
あることを特徴とする請求項１に記載の方法。 - （３）上記カチオン共重合がルイス酸の存在下で、５０
℃以下の温度で実施されることを特徴とする請求項１ま
たは２に記載の方法。 - （４）上記ジシクロペンタジエン留分の熱重合が、芳香
族溶剤の存在下で、この混合物を２４０〜２７０℃の温
度に２〜１０時間維持して実施されることを特徴とする
請求項１から３のいずれか１項に記載の方法。 - （５）請求項１から４のいずれか１項に記載の方法によ
って得られた樹脂を用いた印刷インキ、ワニスおよび塗
料。
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Cited By (2)
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