JPH02294364A - マリンブルーと黒色の染料混合物 - Google Patents
マリンブルーと黒色の染料混合物Info
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- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、式:
カラーインデックス番号ディスパースレッド167:l
1重量比8:31.6:0.4を含有する染料混合物は
除くものとする、マリーンブルーと黒色との染料混合物
。
1重量比8:31.6:0.4を含有する染料混合物は
除くものとする、マリーンブルーと黒色との染料混合物
。
2.R1がホルミル蔦を表わし、R2が塩素原子を表わ
し、かつR3がシアノ基またはC INC 4一アルコ
キシ力ルボニル基を表わす、請求項E式中、 Rlはホルミル基、シアノ基またはフェニルスルホニル
基を表わし、 R2はハロゲン原子、Cl−cg−アルコキシ基、場合
によっては置換されたフエノキシ基、01〜C6−アル
キルチオ基、フエニルチオ基、C 1〜C4−アルキル
スルホニル基またはフェニルスルホニル基を表わし、 R3はシアノ基、アルキル鎖が場合によっては1個また
はそれ以上の酸素原子によって中断されているC1〜C
6−アルコキシ力ルポニル基カルバモイル基または01
〜C4−モノアルキル力ルボニル基もしくはc 1−
c 4−ジアルキル力ルボニル基を表わし、 R4は場合によってはヒドロキシ、01〜C4−アルコ
キシ、シアノ、cl−c4−アルカノイルオキシ、Cl
−c4−アルコキシ力ルポニルオキシ、Cl〜C4−ア
ルキルアミノ力ルポニルオキシ、フェニル、01〜C4
−アルコキシカルボニルによって置換されているか、ま
たは塩素、ヒドロキシ、01〜C4−アルコキシもしく
は7エノキシによって置換されたc 1− c 4−ア
ルコキシ力ルポニルによって置換されているCl−C6
一アルキル基を表わし、 R5は、水素厚子を表わすか、或いは7エニル、C I
−C 4−アルコキシ力ルポニルによって置換されたか
または塩素、ヒドロキシ、Cl〜C4−アルコキシもし
くはフェノキシによって置換されたc 1− c ,−
アルコキシ力ルボニルによって置換されていてもよいC
1〜C6−アルキル基を表わし、 Xは水素原子、01〜C4−アルキル基、01〜C4−
アルコキシ基、塩素原子、臭素原子または基−NH−C
o−R6を表ワシ、コノ場合R6は、C1〜C4−アル
コキシ、7エノキシ、シアノ、ヒドロキシ、塩素もしく
はCl−C4−アルカノイルオキシによって置換されて
いてもよい01〜C4−アルキル基を表わすか、または
場合によっては01〜C4−アルコキシによって置換さ
れたフェノキシ基を表わし、 Yは水素原子、Cl〜C4−アルキル基またはc 1−
c 4−アルコキシ基を表わす1で示される1つまた
はそれ以上のチオフェンアゾ染料および吸収最大が39
0〜520nmの波長の際に存在する1つまたはそれ以
上の染料Fを含有しこの場合チオ7エンアゾ染料の含量
は、混合物中のチオ7工冫アゾ染料および染料Fの全体
量に対して60〜99重量%であり、但し、この染料混
合物は、 a)染料 C)染料 カラーインデックス番号デイスバースレッド(Disp
erse Red)5 4 : l s重量比33:4
.25:2.75 、 b)染料 カラーインデックス番号ディスパースレッドl67:1
,重量比6.25 : 33.2 : 0.55および d)染料 カラーインデックス番号デイスパースレッド5カラーイ
ンデックス番号ディスパースレッドl67:i重量比8
:31.6:0.4 4:1、重量比31:6.3:2.7、を含有する染料
混合物は除くものとする、マリ一ンブルーと黒色との新
規染料混合物に関する従来の技術 類似の染料混合物は、古典的な欧州特許出願公開第31
1910号明細書に記載されている新規の混合物中に含
有されているチオフエンアゾ染料は、自体公知のもので
あり、かつ例えば欧州特許出願公開第201896号明
細書に記載されている。このチオフエンアゾ染料は、ポ
リエステル上にビリリアントバイオレットないし帯青緑
色の色調の呈色を生じる。
し、かつR3がシアノ基またはC INC 4一アルコ
キシ力ルボニル基を表わす、請求項E式中、 Rlはホルミル基、シアノ基またはフェニルスルホニル
基を表わし、 R2はハロゲン原子、Cl−cg−アルコキシ基、場合
によっては置換されたフエノキシ基、01〜C6−アル
キルチオ基、フエニルチオ基、C 1〜C4−アルキル
スルホニル基またはフェニルスルホニル基を表わし、 R3はシアノ基、アルキル鎖が場合によっては1個また
はそれ以上の酸素原子によって中断されているC1〜C
6−アルコキシ力ルポニル基カルバモイル基または01
〜C4−モノアルキル力ルボニル基もしくはc 1−
c 4−ジアルキル力ルボニル基を表わし、 R4は場合によってはヒドロキシ、01〜C4−アルコ
キシ、シアノ、cl−c4−アルカノイルオキシ、Cl
−c4−アルコキシ力ルポニルオキシ、Cl〜C4−ア
ルキルアミノ力ルポニルオキシ、フェニル、01〜C4
−アルコキシカルボニルによって置換されているか、ま
たは塩素、ヒドロキシ、01〜C4−アルコキシもしく
は7エノキシによって置換されたc 1− c 4−ア
ルコキシ力ルポニルによって置換されているCl−C6
一アルキル基を表わし、 R5は、水素厚子を表わすか、或いは7エニル、C I
−C 4−アルコキシ力ルポニルによって置換されたか
または塩素、ヒドロキシ、Cl〜C4−アルコキシもし
くはフェノキシによって置換されたc 1− c ,−
アルコキシ力ルボニルによって置換されていてもよいC
1〜C6−アルキル基を表わし、 Xは水素原子、01〜C4−アルキル基、01〜C4−
アルコキシ基、塩素原子、臭素原子または基−NH−C
o−R6を表ワシ、コノ場合R6は、C1〜C4−アル
コキシ、7エノキシ、シアノ、ヒドロキシ、塩素もしく
はCl−C4−アルカノイルオキシによって置換されて
いてもよい01〜C4−アルキル基を表わすか、または
場合によっては01〜C4−アルコキシによって置換さ
れたフェノキシ基を表わし、 Yは水素原子、Cl〜C4−アルキル基またはc 1−
c 4−アルコキシ基を表わす1で示される1つまた
はそれ以上のチオフェンアゾ染料および吸収最大が39
0〜520nmの波長の際に存在する1つまたはそれ以
上の染料Fを含有しこの場合チオ7エンアゾ染料の含量
は、混合物中のチオ7工冫アゾ染料および染料Fの全体
量に対して60〜99重量%であり、但し、この染料混
合物は、 a)染料 C)染料 カラーインデックス番号デイスバースレッド(Disp
erse Red)5 4 : l s重量比33:4
.25:2.75 、 b)染料 カラーインデックス番号ディスパースレッドl67:1
,重量比6.25 : 33.2 : 0.55および d)染料 カラーインデックス番号デイスパースレッド5カラーイ
ンデックス番号ディスパースレッドl67:i重量比8
:31.6:0.4 4:1、重量比31:6.3:2.7、を含有する染料
混合物は除くものとする、マリ一ンブルーと黒色との新
規染料混合物に関する従来の技術 類似の染料混合物は、古典的な欧州特許出願公開第31
1910号明細書に記載されている新規の混合物中に含
有されているチオフエンアゾ染料は、自体公知のもので
あり、かつ例えば欧州特許出願公開第201896号明
細書に記載されている。このチオフエンアゾ染料は、ポ
リエステル上にビリリアントバイオレットないし帯青緑
色の色調の呈色を生じる。
発明が解決しようとする課題
本発明の課題は、ポリエステル上にマリーンブルーない
し黒色の色調の呈色を生じる染料混合物を調製すること
であった。
し黒色の色調の呈色を生じる染料混合物を調製すること
であった。
課題を解決するための手段
それに応じて、首記した染料混合物が見い出され、この
場合記載したチオフェンアゾ染料を黄色および/または
橙色および/または赤色の染料と混合することによって
マリーンブルーと黒色の色調を達成することができるこ
とは、驚異的なことであった。
場合記載したチオフェンアゾ染料を黄色および/または
橙色および/または赤色の染料と混合することによって
マリーンブルーと黒色の色調を達成することができるこ
とは、驚異的なことであった。
チオフヱンアゾ染料に関連して上記式の場合に生じる全
てのアルキル基は、直鎖状であっても分枝鎖状であって
もよい。
てのアルキル基は、直鎖状であっても分枝鎖状であって
もよい。
チオフェンアゾ染料の式の場合に置換フェニル基を生じ
る場合には、別記しない限り、置換基として、例えば0
1〜C4−アルキル基、01〜C4−アルコキシ基また
はハロゲン原子が当てはまる。
る場合には、別記しない限り、置換基として、例えば0
1〜C4−アルキル基、01〜C4−アルコキシ基また
はハロゲン原子が当てはまる。
チ才フエンアゾ染料の式の場合に1つまたはそれ以上の
酸素原子によって中断されているアルキル基を生じる場
合には、lまたは2個の酸素原子によって中断されてい
る基が有利であるチオフェンアゾ染料の式の場合に置換
アルキル基を生じる場合には、この置換アルキル基はl
または2回置換されていてもよく、この場合置換基は、
同一かまたは異なる。
酸素原子によって中断されているアルキル基を生じる場
合には、lまたは2個の酸素原子によって中断されてい
る基が有利であるチオフェンアゾ染料の式の場合に置換
アルキル基を生じる場合には、この置換アルキル基はl
または2回置換されていてもよく、この場合置換基は、
同一かまたは異なる。
R2 XおよびYは、例えばメトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ、インブ
トキシ基または第二ブトキシ基を表わす。
、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ、インブ
トキシ基または第二ブトキシ基を表わす。
更に、R2は、例えばベンチルオキシ基、イソベンチル
オキシ基、ネオペンチルオキシ基、第三ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオ
キシ基、2−エチルへキシルオキシ基、弗素原子、塩素
厚子、臭素原子、フエノキシ基、2−クロルフエノキシ
基、4−クロルフエノキシ基、4−メチル7エノキシ基
、4−メトキシフェノキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基、プロピルチオ基、イソプロビルチオ基、ブチルチ
オ基、インブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチ
ルチオ基、ヘキシルチオ基、メチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、プロビルスルホニル基、イソプロビル
スルホニル基またはプチルスルホニル基ヲ表わす。
オキシ基、ネオペンチルオキシ基、第三ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオ
キシ基、2−エチルへキシルオキシ基、弗素原子、塩素
厚子、臭素原子、フエノキシ基、2−クロルフエノキシ
基、4−クロルフエノキシ基、4−メチル7エノキシ基
、4−メトキシフェノキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基、プロピルチオ基、イソプロビルチオ基、ブチルチ
オ基、インブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチ
ルチオ基、ヘキシルチオ基、メチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、プロビルスルホニル基、イソプロビル
スルホニル基またはプチルスルホニル基ヲ表わす。
更に、XおよびYは、R4と全く同様に、例えばメチル
基、エチル基、プロビル基、イソプ口ピル基、ブチル基
、イソブチル基、第二ブチル基または第三ブチル基を表
わす。
基、エチル基、プロビル基、イソプ口ピル基、ブチル基
、イソブチル基、第二ブチル基または第三ブチル基を表
わす。
R3は、例えばメトキシカルポニル基、エトキシ力ルポ
ニル基、プロポキシカルボニル基、インプロポキシカル
ポニル基、ブトキシ力ルポニル基、インブトキシ力ルボ
ニル基、第二ブトキシ力ルボニル基、ベンチルオキシ力
ルボニル基、イソペンチルオキシ力ルポニル基、ネオペ
ンチルすキシ力ルポニル基、第三ペンチルオキシ力ルポ
ニル基、ヘキシルオキシ力ルボニル基2−メトキシエト
キシ力ルボニル基、2−エトキシエトキシ力ルポニル基
、2−プロポキシエトキシカノレポニノレ基、2−ブト
キシエトキシ力ルポニル基、2−メトキシプ口ポキシ力
ルポニル基または3−メトキシプ口ポキシ力ルボニル基
、2−エトキシブ口ポキシ力ルボニル基マタは3−エト
キシプ口ポキシ力ルポニル基、3.6一ジオキサへプチ
ルオキシ力ルボニル基、3.6ジオキサオクチルオキシ
力ルポニル基、メチノレカJレバモイル基、エチJレ力
Jレバモイノレ基、プロビル力ルバモイル基、イソプロ
ビル力ルバモイル基、プチルカルバモイル基、ジメチル
カルバモイル基、ジエチル力ルバモイル基、ジグ口ピル
力ルバモイル基、ジブチルカルバモイル基またはN−メ
チルーN一エチル力ルバモイル基を表わす。
ニル基、プロポキシカルボニル基、インプロポキシカル
ポニル基、ブトキシ力ルポニル基、インブトキシ力ルボ
ニル基、第二ブトキシ力ルボニル基、ベンチルオキシ力
ルボニル基、イソペンチルオキシ力ルポニル基、ネオペ
ンチルすキシ力ルポニル基、第三ペンチルオキシ力ルポ
ニル基、ヘキシルオキシ力ルボニル基2−メトキシエト
キシ力ルボニル基、2−エトキシエトキシ力ルポニル基
、2−プロポキシエトキシカノレポニノレ基、2−ブト
キシエトキシ力ルポニル基、2−メトキシプ口ポキシ力
ルポニル基または3−メトキシプ口ポキシ力ルボニル基
、2−エトキシブ口ポキシ力ルボニル基マタは3−エト
キシプ口ポキシ力ルポニル基、3.6一ジオキサへプチ
ルオキシ力ルボニル基、3.6ジオキサオクチルオキシ
力ルポニル基、メチノレカJレバモイル基、エチJレ力
Jレバモイノレ基、プロビル力ルバモイル基、イソプロ
ビル力ルバモイル基、プチルカルバモイル基、ジメチル
カルバモイル基、ジエチル力ルバモイル基、ジグ口ピル
力ルバモイル基、ジブチルカルバモイル基またはN−メ
チルーN一エチル力ルバモイル基を表わす。
更に、R4は、例えばペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、第三ペンチル基、ヘキシル基、2−ヒド
ロキシエチル基、2−ヒドロキシプ口ピル基または3−
ヒドロキシプロビル基、4−ヒドロキシプチル基、5−
ヒドロキシペンチル基、6−ヒドロキシヘキシル基、2
−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロ
ボキシエチル基、2−ブトキシエチル基、2−シアノエ
チル基、2−ホルミルオキシエチル基、2−アセチルオ
キシエチル基、2−プロピニルオキシエチル基、2−プ
チリルオキシエチル基、4−アセチルオキシブチル基、
2−メトキシ力ルポニルオキシエチル基、2−メチルア
ミノカルボニルオキシエチル基、2−エチルアミノ力ル
ポニノレオキシエチノレ基、2−プロピノレアミノ力ル
ポニルオキシエチル基または2−プチルアミノ力ルポニ
ルオキシエチル基を表わす。
オペンチル基、第三ペンチル基、ヘキシル基、2−ヒド
ロキシエチル基、2−ヒドロキシプ口ピル基または3−
ヒドロキシプロビル基、4−ヒドロキシプチル基、5−
ヒドロキシペンチル基、6−ヒドロキシヘキシル基、2
−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロ
ボキシエチル基、2−ブトキシエチル基、2−シアノエ
チル基、2−ホルミルオキシエチル基、2−アセチルオ
キシエチル基、2−プロピニルオキシエチル基、2−プ
チリルオキシエチル基、4−アセチルオキシブチル基、
2−メトキシ力ルポニルオキシエチル基、2−メチルア
ミノカルボニルオキシエチル基、2−エチルアミノ力ル
ポニノレオキシエチノレ基、2−プロピノレアミノ力ル
ポニルオキシエチル基または2−プチルアミノ力ルポニ
ルオキシエチル基を表わす。
更に、R4およびR5は、例えばベンジル基、l−フェ
ニルエチル基または2−7エニルエチル基、2−メトキ
シ力ルポニルエチル基、2−エトキシ力ルポニルエチル
基、2−プロボキシカルポニルエチル基、2−イソプロ
ポキシカルポニルエチル12−プトキシ力ルポニルエチ
ル基2−インプトキシ力ルポニルエチル!、2−第二ブ
トキシ力ルポニルエチル基、2−(2−クロルエトキシ
力ルボニル)エチル基、2−(2−ヒドロキシエトキシ
力ルボニル)エチル基、2−(2−メトキシエトキシ力
ルボニル)エチル基、2−(2−エトキシエトキシ力ル
ポニル)エチル基、2一(2−プロポキシエトキシ力ル
ポニル)エチル基2−(2−インプロボキシカルボニル
)エチル基2−(2−ブトキシエトキシ力ルボニル)エ
チル基または2−(2−フェノキシエトキシカルボニル
)エチル基を表わす。
ニルエチル基または2−7エニルエチル基、2−メトキ
シ力ルポニルエチル基、2−エトキシ力ルポニルエチル
基、2−プロボキシカルポニルエチル基、2−イソプロ
ポキシカルポニルエチル12−プトキシ力ルポニルエチ
ル基2−インプトキシ力ルポニルエチル!、2−第二ブ
トキシ力ルポニルエチル基、2−(2−クロルエトキシ
力ルボニル)エチル基、2−(2−ヒドロキシエトキシ
力ルボニル)エチル基、2−(2−メトキシエトキシ力
ルボニル)エチル基、2−(2−エトキシエトキシ力ル
ポニル)エチル基、2一(2−プロポキシエトキシ力ル
ポニル)エチル基2−(2−インプロボキシカルボニル
)エチル基2−(2−ブトキシエトキシ力ルボニル)エ
チル基または2−(2−フェノキシエトキシカルボニル
)エチル基を表わす。
XがNH−CO−R6基を表わす場合ニハ、R6は、例
えばメチル基、エチル基、プロビル基、イソプロビル基
、ブチル基、メトキメチル基、エトキシメチル基、l−
メトキシエチル基または2−メトキシエチル基、l一エ
トキシエチル基または2−エトキシエチル基、7エノキ
シメチル基、l−7エノキシエチル基または2−7ェノ
キシエチル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、
3−シアノプ口ビル基、4−シアノブチル基、ヒドロキ
シメチル基、l−ヒドロキシエチル基または2−ヒドロ
キシエチル基、2−ヒドロキシプ口ピル基または3−ヒ
ドロキシグロビル基、4−ヒドロキシブチル基、クロル
メチル基、2−クロルエチル基、ホルミルオキシメチル
基、アセチルオキシメチル基、2−ホルミルオキシエチ
ル基、2−アセチルオキシエチル基2−プロピオニルオ
キシエチル基、2−プチリルオキシエチル基、3−ホル
ミルオキシグロビル基、4−アセチルオキシブチル基、
フェノキシ基、2−メトキシフエノキシ基、4−メトキ
シフェノキシ基、4−エトキシフェノキシ基または4−
イソプロボキシ7エノキシ基を表わす。
えばメチル基、エチル基、プロビル基、イソプロビル基
、ブチル基、メトキメチル基、エトキシメチル基、l−
メトキシエチル基または2−メトキシエチル基、l一エ
トキシエチル基または2−エトキシエチル基、7エノキ
シメチル基、l−7エノキシエチル基または2−7ェノ
キシエチル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、
3−シアノプ口ビル基、4−シアノブチル基、ヒドロキ
シメチル基、l−ヒドロキシエチル基または2−ヒドロ
キシエチル基、2−ヒドロキシプ口ピル基または3−ヒ
ドロキシグロビル基、4−ヒドロキシブチル基、クロル
メチル基、2−クロルエチル基、ホルミルオキシメチル
基、アセチルオキシメチル基、2−ホルミルオキシエチ
ル基、2−アセチルオキシエチル基2−プロピオニルオ
キシエチル基、2−プチリルオキシエチル基、3−ホル
ミルオキシグロビル基、4−アセチルオキシブチル基、
フェノキシ基、2−メトキシフエノキシ基、4−メトキ
シフェノキシ基、4−エトキシフェノキシ基または4−
イソプロボキシ7エノキシ基を表わす。
390〜520nmの波長の際に吸収最大を示す染料F
は、例えばモノアゾ染料またはジアゾ染料、アントラキ
ノン、メチン染料、キノ7タロン、ナフトラクタム染料
、クマリン染料またはジフェニルアミン染料の種類に由
来する。
は、例えばモノアゾ染料またはジアゾ染料、アントラキ
ノン、メチン染料、キノ7タロン、ナフトラクタム染料
、クマリン染料またはジフェニルアミン染料の種類に由
来する。
モノアゾ染料またはジアゾ染料の種類に由来する染料F
は、例えばカラーインデックス番号ディスバースイエロ
ー(Disperse Yellow)3 (1185
5)、カラーインデックス番号ディスバースイエロー5
(12790)、カラーインデックス番号ディスパース
イエロー7(26090)、カラーインデックス番号デ
ィスバースイエロー60(12712)、カラーインデ
ックス番号ディスパースイエロー103、カラーインデ
ックス番号ディスバースイエロー114カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー119,カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー126、カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー163、カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー180、カラーインデッ
クス番号ディスバースイエロー181,カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー182、カラーインデッ
クス番号ディスバースイエローl83、カラーインデッ
クス番号ディスパースイエローl98、カラーインデッ
クス番号ディスバースイエロー204、カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー211,カラーインデッ
クス番号ディスバースイエロー218、カラーインデッ
クス番号デイスパースイエロー223、カラーインデッ
クス番号デイスパースイエロー224、カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー227、カラーインデッ
クス番号ディスバースイエロー2301カラーインデッ
クス番号ディスバースイエロー2311カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー235、カラーインデッ
クス番号デイスパースオレンジ3(11005)、カラ
ーインデックス番号ティスバースオレンジ13(260
80)、カラーインデックス番号デイスバースオレンジ
29 (26077) 、カラーインデックス番号ディ
スパースオレンジ30(11119)、カラーインデッ
クス番号デイスパースオレンジ31.カラーインデック
ス番号ディスパースオレンジ49、カラーインデックス
番号ディスパースオレンジ53、カラーインデックス番
号ティスパースオレンジ55、カラーインデックス番号
ディスバースオレンジ85、カラーインデックス番号デ
ィスパースオレンジ139カラーインデックス番号ディ
スパースオレンジl49、カラーインデックス番号デイ
スバースオレンジ151,カラーインデックス番号デ{
スパースレッド50、カラーインデックス番号ディスパ
ースレッド54:l,カラーインデックス番号ディスバ
ースレッド65(11228)、カラーインデックス番
号ディスバースレッド72(11114)、カラーイン
デックス番号ディスパースレッド74、カラーインデッ
クス番号ディスパースレッドl35、カラーインデック
ス番号ディスバースl67、カラーインデックス番号デ
ィスパースレッド167:1カラーインデックス番号デ
ィスパースレッドl84、カラーインデックス番号ディ
スパースレッド203、カラーインデックス番号ディス
バースレッド224またはカラーインデックス番号ディ
スバースレッド279である。(これらの名称ならびに
次の名称は、染料の常用のカラーインデックス番号の表
記である)。
は、例えばカラーインデックス番号ディスバースイエロ
ー(Disperse Yellow)3 (1185
5)、カラーインデックス番号ディスバースイエロー5
(12790)、カラーインデックス番号ディスパース
イエロー7(26090)、カラーインデックス番号デ
ィスバースイエロー60(12712)、カラーインデ
ックス番号ディスパースイエロー103、カラーインデ
ックス番号ディスバースイエロー114カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー119,カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー126、カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー163、カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー180、カラーインデッ
クス番号ディスバースイエロー181,カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー182、カラーインデッ
クス番号ディスバースイエローl83、カラーインデッ
クス番号ディスパースイエローl98、カラーインデッ
クス番号ディスバースイエロー204、カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー211,カラーインデッ
クス番号ディスバースイエロー218、カラーインデッ
クス番号デイスパースイエロー223、カラーインデッ
クス番号デイスパースイエロー224、カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー227、カラーインデッ
クス番号ディスバースイエロー2301カラーインデッ
クス番号ディスバースイエロー2311カラーインデッ
クス番号ディスパースイエロー235、カラーインデッ
クス番号デイスパースオレンジ3(11005)、カラ
ーインデックス番号ティスバースオレンジ13(260
80)、カラーインデックス番号デイスバースオレンジ
29 (26077) 、カラーインデックス番号ディ
スパースオレンジ30(11119)、カラーインデッ
クス番号デイスパースオレンジ31.カラーインデック
ス番号ディスパースオレンジ49、カラーインデックス
番号ディスパースオレンジ53、カラーインデックス番
号ティスパースオレンジ55、カラーインデックス番号
ディスバースオレンジ85、カラーインデックス番号デ
ィスパースオレンジ139カラーインデックス番号ディ
スパースオレンジl49、カラーインデックス番号デイ
スバースオレンジ151,カラーインデックス番号デ{
スパースレッド50、カラーインデックス番号ディスパ
ースレッド54:l,カラーインデックス番号ディスバ
ースレッド65(11228)、カラーインデックス番
号ディスバースレッド72(11114)、カラーイン
デックス番号ディスパースレッド74、カラーインデッ
クス番号ディスパースレッドl35、カラーインデック
ス番号ディスバースl67、カラーインデックス番号デ
ィスパースレッド167:1カラーインデックス番号デ
ィスパースレッドl84、カラーインデックス番号ディ
スパースレッド203、カラーインデックス番号ディス
バースレッド224またはカラーインデックス番号ディ
スバースレッド279である。(これらの名称ならびに
次の名称は、染料の常用のカラーインデックス番号の表
記である)。
アントラキノンの種類に由来する染料Fは、例えばカラ
ーインデックス番号ディスパースイエロー51,カラー
インデックス番号デイスバースオレンジl l (60
700) 、カラーインデックス番号ディスバースレッ
ド60(60756)、カラーインデックス番号ディス
バースレッド9lまたはカラーインデックス番号デイス
パースレッド92である。
ーインデックス番号ディスパースイエロー51,カラー
インデックス番号デイスバースオレンジl l (60
700) 、カラーインデックス番号ディスバースレッ
ド60(60756)、カラーインデックス番号ディス
バースレッド9lまたはカラーインデックス番号デイス
パースレッド92である。
メチン染料に由来する染料Fは、例えばカラーインデッ
クス番号ディスバースイエロー12カラーインデックス
番号ディスパースイエロー31 (48000)、カラ
ーインデックス番号ディスバースイエロー49、カラー
インデックス番号ディスバースイエロー61(4800
5)、カラーインデックス番号デイスバースイエロー8
8、カラーインデックス番号デイスパースイエロー89
、カラーインデックスti % ティスバースイエロー
90 (48007)、カラーインデックス番号ディス
パースイエロー93カラーインデックス番号ディスバー
スイエロー99 (48420)、カラーインデックス
番号ディスパースイエロー109、カラーインデックス
番号ディスバースイエロー116、カラーインデックス
番号ディスパースイエロー118、カラーインデックス
番号デイスバースイエロー124、カラーインデックス
番号デイスパースイエローl25、カラーインデックス
番号ディスバースイエロー131,カラーインデックス
番号ディスバースイエロー138、カラーインデックス
番号ディスパースイ゜゜エロ−142カラーインデック
ス番号ディスバースイエロー200、カラーインデック
ス番号ディスパースイエロー201、カラーインデック
ス番号ディスパースイエロー210またはカラーインデ
ックス番号ディスバースオレンジ47でアル。
クス番号ディスバースイエロー12カラーインデックス
番号ディスパースイエロー31 (48000)、カラ
ーインデックス番号ディスバースイエロー49、カラー
インデックス番号ディスバースイエロー61(4800
5)、カラーインデックス番号デイスバースイエロー8
8、カラーインデックス番号デイスパースイエロー89
、カラーインデックスti % ティスバースイエロー
90 (48007)、カラーインデックス番号ディス
パースイエロー93カラーインデックス番号ディスバー
スイエロー99 (48420)、カラーインデックス
番号ディスパースイエロー109、カラーインデックス
番号ディスバースイエロー116、カラーインデックス
番号ディスパースイエロー118、カラーインデックス
番号デイスバースイエロー124、カラーインデックス
番号デイスパースイエローl25、カラーインデックス
番号ディスバースイエロー131,カラーインデックス
番号ディスバースイエロー138、カラーインデックス
番号ディスパースイ゜゜エロ−142カラーインデック
ス番号ディスバースイエロー200、カラーインデック
ス番号ディスパースイエロー201、カラーインデック
ス番号ディスパースイエロー210またはカラーインデ
ックス番号ディスバースオレンジ47でアル。
キノフタロンの種類に由来する染料は、例えばカラーイ
ンデックス番号ディスパースイエロー54 (4702
0)またはカラーインデックス番号ディスバースイエロ
ー64 (47023)である。
ンデックス番号ディスパースイエロー54 (4702
0)またはカラーインデックス番号ディスバースイエロ
ー64 (47023)である。
クマリンに由来する染料は、例えばカラーインデックス
番号ディスバースイエロー82またはカラーインデック
ス番号ディスパースイエロー216である。
番号ディスバースイエロー82またはカラーインデック
ス番号ディスパースイエロー216である。
ナフトラクタムに由来する染料は、例えばカラーインデ
ックス番号ディスパースイエロー215である。
ックス番号ディスパースイエロー215である。
ジフエニルアミンに由来する染料は、例えばカラーイン
デックス番号ディスパースイエロー1(10345)、
カラーインデックス番号ディスパースイエロー9 (1
0375)、カラーインデックス番号ディスパースイエ
ロー14(10340)、カラーインデックス番号ディ
スパースイエロー17 (10349)、カラーインデ
ックス番号ディスパースイエロー33(10337)、
カラーインデックス番号ディスバースイエロー34、カ
ラーインデックス番号ディスパースイエロー42 (1
0338)、カラーインデックス番号ディスパースイエ
ロー59カラーインデックス番号ディスバースイエロー
86またはカラーインデックス番号ディスバースオレン
ジ15 (10350)である。
デックス番号ディスパースイエロー1(10345)、
カラーインデックス番号ディスパースイエロー9 (1
0375)、カラーインデックス番号ディスパースイエ
ロー14(10340)、カラーインデックス番号ディ
スパースイエロー17 (10349)、カラーインデ
ックス番号ディスパースイエロー33(10337)、
カラーインデックス番号ディスバースイエロー34、カ
ラーインデックス番号ディスパースイエロー42 (1
0338)、カラーインデックス番号ディスパースイエ
ロー59カラーインデックス番号ディスバースイエロー
86またはカラーインデックス番号ディスバースオレン
ジ15 (10350)である。
更に、染料Fは、例えばカラーインデックス番号ディス
バースイエロー83まI;はカラーインデックス番号デ
ィスパースオレンジ72である。
バースイエロー83まI;はカラーインデックス番号デ
ィスパースオレンジ72である。
400〜520nm,殊に410−520nmの波長の
際に吸収最大を有する染料を含有する染料混合物は、有
利である。
際に吸収最大を有する染料を含有する染料混合物は、有
利である。
更に、R1がホルミル基を表わし、R2が塩素原子を表
わし、かつR3がシアノ基またはCl〜C4−アルコキ
シ力ルボニルを表わす上記式の1つまたはそれ以上のチ
オフェンアゾ染料を含有する染料混合物は、有利である
。
わし、かつR3がシアノ基またはCl〜C4−アルコキ
シ力ルボニルを表わす上記式の1つまたはそれ以上のチ
オフェンアゾ染料を含有する染料混合物は、有利である
。
更に、モノアゾ染料もしくはジアゾ染料またはキノ7タ
ロン染料の種類に由来する1つまたはそれ以上の染料F
を含有する染料混合物は、有利である。
ロン染料の種類に由来する1つまたはそれ以上の染料F
を含有する染料混合物は、有利である。
特に重要なマリンブルーおよび黒色染料混合物は、染料
Fとしてカラーインデックス番号ディスパースイエロー
64、カラーインデックス番号ディスパースイエロー1
1 4、カラーインデックス番号ディスパースイエロ
ー198、カラーインデックス番号ディスバースオレン
ジl3、カラーインデックス番号ディスパースオレンジ
29、カラーインデックス番号ディスバースオレンジ3
0、カラーインデックス番号ディスパースオレンジ49
、カラーインデックス番号ディスパースレッド54:l
,カラーインデックス番号ディスパースレッド135ま
たはカラーインデックス番号ディスバースレッド167
:lを含有するものである。
Fとしてカラーインデックス番号ディスパースイエロー
64、カラーインデックス番号ディスパースイエロー1
1 4、カラーインデックス番号ディスパースイエロ
ー198、カラーインデックス番号ディスバースオレン
ジl3、カラーインデックス番号ディスパースオレンジ
29、カラーインデックス番号ディスバースオレンジ3
0、カラーインデックス番号ディスパースオレンジ49
、カラーインデックス番号ディスパースレッド54:l
,カラーインデックス番号ディスパースレッド135ま
たはカラーインデックス番号ディスバースレッド167
:lを含有するものである。
本発明による染料混合物の場合、チオフェンアゾ染料の
含量は、混合物のチオフェンアゾ染料と染料Fとの全重
量に対して60〜99重量%でなければならない。この
場合には、チオフ工冫アソ染料の含量が混合物のチオフ
ェンアゾ染料と染料Fとの全重量に対して65〜99重
量%である染料混合物が有利である。従って、染料Fの
含量は、混合物のチオフェンアゾ染料と染料Fとの全重
量に対してそのつどl〜40重量%、有利に1〜35重
量%である。この記載は、それぞれ染料に関してのみ当
てはまり、すなわち場合によっては存在する別の成分は
、この場合には考慮されない。
含量は、混合物のチオフェンアゾ染料と染料Fとの全重
量に対して60〜99重量%でなければならない。この
場合には、チオフ工冫アソ染料の含量が混合物のチオフ
ェンアゾ染料と染料Fとの全重量に対して65〜99重
量%である染料混合物が有利である。従って、染料Fの
含量は、混合物のチオフェンアゾ染料と染料Fとの全重
量に対してそのつどl〜40重量%、有利に1〜35重
量%である。この記載は、それぞれ染料に関してのみ当
てはまり、すなわち場合によっては存在する別の成分は
、この場合には考慮されない。
本発明による染料混合物の製造は、それぞれの成分を記
載した重量比で混合することによって行なわれる。場合
によっては新規混合物には、他の成分、例えば分散剤を
添加することができる。また、既に完成された染料調製
剤をそれぞれの成分に混合することもできる。
載した重量比で混合することによって行なわれる。場合
によっては新規混合物には、他の成分、例えば分散剤を
添加することができる。また、既に完成された染料調製
剤をそれぞれの成分に混合することもできる。
新規のマリンブルーおよび黒色染料混合物はポリエステ
ル織物の染色および捺染に適当である。この場合には、
高い耐光性を示すマリンブルーないし黒色の色相の染色
および捺染物が得られる。
ル織物の染色および捺染に適当である。この場合には、
高い耐光性を示すマリンブルーないし黒色の色相の染色
および捺染物が得られる。
染色方法およびプリント方法は、自体公知である。詳細
は、実施例から認めることもできる。
は、実施例から認めることもできる。
本発明による染料混合物のもう1つの利点は、作業場所
での衛生面を懸念する必要がないことである。
での衛生面を懸念する必要がないことである。
実施例
次の例につき本発明を詳説する。
染色方法
ポリエステル織物10gを60℃の温度で、ポリエステ
ル織物に対して染料混合物Z重量%を含有しかつpH価
が酢酸によって4.5に調節されている染色処理液20
OmQ中に入れる60゜Cで5分間処理し、次いで処理
液の温度を30分間で135゜Cに上昇させ、この温度
で60分間維持し、次いで20分間で60’Oに冷却す
る。
ル織物に対して染料混合物Z重量%を含有しかつpH価
が酢酸によって4.5に調節されている染色処理液20
OmQ中に入れる60゜Cで5分間処理し、次いで処理
液の温度を30分間で135゜Cに上昇させ、この温度
で60分間維持し、次いで20分間で60’Oに冷却す
る。
その後に、染色されたポリエステル織物を、32重量%
の苛性ソーダ液5mQ/Q,亜二チオン酸ナトリウム3
g/Qおよびヒマシ油1モルへの酸化エチレン48mQ
の付加生成物19/+2を含有する処理液200ml2
中で65゜Cでl5分間処理することにより還元的に精
製する。最後に、この織物を洗浄し、希薄酢酸で中和し
、再び洗浄し、かつ乾燥させる。
の苛性ソーダ液5mQ/Q,亜二チオン酸ナトリウム3
g/Qおよびヒマシ油1モルへの酸化エチレン48mQ
の付加生成物19/+2を含有する処理液200ml2
中で65゜Cでl5分間処理することにより還元的に精
製する。最後に、この織物を洗浄し、希薄酢酸で中和し
、再び洗浄し、かつ乾燥させる。
次表に記載の染料混合物は、マリンブルー工程lの濃さ
に当てはまる。
に当てはまる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、 R^1はホルミル基、シアノ基またはフェニルスルホニ
ル基を表わし、 R^2はハロゲン原子、C_1〜C_8−アルコキシ基
、場合によっては置換されたフェノキシ基、C_1〜C
_6−アルキルチオ基、フェニルチオ基、C_1〜C_
4−アルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル基
を表わし、 R^3はシアノ基、アルキル鎖が場合によっては1個ま
たはそれ以上の酸素原子によって中断されているC_1
〜C_6−アルコキシカルボニル基、カルバモイル基ま
たはC_1〜C_4−モノアルキルカルボニル基もしく
はC_1〜C_4−ジアルキルカルボニル基を表わし、 R^4は場合によってはヒドロキシ、C_1〜C_4−
アルコキシ、シアノ、C_1〜C_4−アルカノイルオ
キシ、C_1〜C_4−アルコキシカルボニルオキシ、
C_1〜C_4−アルキルアミノカルボニルオキシ、フ
ェニル、C_1〜C_4−アルコキシカルボニルによっ
て置換されているか、または塩素、ヒドロキシ、C_1
〜C_4−アルコキシもしくはフェノキシによって置換
されたC_1〜C_4−アルコキシカルボニルによって
置換されているC_1〜C_6−アルキル基を表わし、
R^5は、水素原子を表わすか、或いはフェニル、C_
1〜C_4−アルコキシカルボニルによって置換された
かまたは塩素、ヒドロキシ、C_1〜C_4−アルコキ
シもしくはフェノキシによって置換されたC_1〜C_
4−アルコキシカルボニルによって置換されていてもよ
いC_1〜C_6−アルキル基を表わし、 Xは水素原子、C_1〜C_4−アルキル基、C_1〜
C_4−アルコキシ基、塩素原子、臭素原子または基−
NH−CO−R^6を表わし、この場合R^6は、C_
1〜C_4−アルコキシ、フェノキシ、シアノ、ヒドロ
キシ、塩素もしくはC_1〜C_4−アルカノイルオキ
シによって置換されていてもよいC_1〜C_4−アル
キル基を表わすか、または場合によってはC_1〜C_
4−アルコキシによって置換されたフェノキシ基を表わ
し、 Yは水素原子、C_1〜C_4−アルキル基またはC_
1〜C_4−アルコキシ基を表わす]で示される1つま
たはそれ以上のチオフェンアゾ染料および吸収最大が3
90〜520nmの波長の際に存在する1つまたはそれ
以上の染料Fを含有し、この場合チオフェンアゾ染料の
含量は、混合物中のチオフェンアゾ染料および染料Fの
全体量に対して60〜99重量%であり、但し、この染
料混合物は、 a)染料 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ カラーインデックス番号ディスパースレッド54:1、
重量比33:4.25:2.75、 b)染料 ▲数式、化学式、表等があります▼ カラーインデックス番号ディスパースレッド54:1を
重量比31:6.3:2.7、 c)染料 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ カラーインデックス番号ディスパースレッド167:1
、重量比6.25:33.2:0.55および d)染料 ▲数式、化学式、表等があります▼ カラーインデックス番号ディスパースレッド167:1
、重量比8:31.6:0.4 を含有する染料混合物は除くものとする、マリーンブル
ーと黒色との染料混合物。 2、R^1がホルミル基を表わし、R^2が塩素原子を
表わし、かつR^3がシアノ基またはC_1〜C_4−
アルコキシカルボニル基を表わす、請求項1記載の染料
混合物。 3、染料Fとしてモノアゾ染料もしくはジアゾ染料また
はキノフタロン染料の種類に由来するものを含有する、
請求項1記載の染料混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3911949.1 | 1989-04-12 | ||
| DE3911949A DE3911949A1 (de) | 1989-04-12 | 1989-04-12 | Neue marineblaue und schwarze farbstoffmischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02294364A true JPH02294364A (ja) | 1990-12-05 |
Family
ID=6378482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2093270A Pending JPH02294364A (ja) | 1989-04-12 | 1990-04-10 | マリンブルーと黒色の染料混合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5062861A (ja) |
| EP (1) | EP0392359B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02294364A (ja) |
| DE (2) | DE3911949A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02294368A (ja) * | 1989-04-12 | 1990-12-05 | Basf Ag | マリンブルーと黒色の染料混合物 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW283725B (ja) * | 1994-05-23 | 1996-08-21 | Hoechst Pharm Ind Ltd | |
| DE4437551A1 (de) * | 1994-10-20 | 1996-04-25 | Bayer Ag | Mischungen blauer Dispersionsazofarbstoffe |
| DE19611351A1 (de) | 1996-03-22 | 1997-09-25 | Basf Ag | Farbstoffmischungen, enthaltend Thienyl- und/oder Thiazolazofarbstoffe |
| CN105647235A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-06-08 | 俞杏英 | 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN105623309A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-06-01 | 俞杏英 | 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用 |
| CN111675925B (zh) * | 2020-06-12 | 2022-04-19 | 大连工业大学 | 一种混合染料及利用其超临界co2无水拼色的方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5140489A (ja) * | 1974-07-31 | 1976-04-05 | Ici Ltd | |
| JPS5140488A (en) * | 1974-07-31 | 1976-04-05 | Ici Ltd | Hokozokuhoriesuterusenizairyonono senshokuho |
| JPS58502220A (ja) * | 1982-01-06 | 1983-12-22 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 2−アミノ−3−ニトロ−5−アシルチオフェン類及び特定のアニリンカップラ−からのアゾ染料の混合物 |
| JPS61266466A (ja) * | 1985-05-14 | 1986-11-26 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | チオフエン基を有する染料 |
| JPH02294368A (ja) * | 1989-04-12 | 1990-12-05 | Basf Ag | マリンブルーと黒色の染料混合物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4464181A (en) * | 1982-02-12 | 1984-08-07 | Basf Aktiengesellschaft | Mixtures of benzisothiazole mono-azo dyes for cellulose acetate |
| ATE81350T1 (de) * | 1984-06-25 | 1992-10-15 | Milliken Res Corp | Harzfarbstoffe und harzfaerbung. |
| CA1243669A (en) * | 1984-06-25 | 1988-10-25 | Edward W. Kluger | Reactive colorants |
| IN167384B (ja) * | 1985-05-14 | 1990-10-20 | Basf Ag | |
| DE3734586A1 (de) * | 1987-10-13 | 1989-05-03 | Basf Ag | Marineblaue und schwarze farbstoffmischungen |
| DE3833442A1 (de) * | 1988-10-01 | 1990-04-12 | Basf Ag | Thiophenazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der thiazolreihe |
-
1989
- 1989-04-12 DE DE3911949A patent/DE3911949A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-03-23 US US07/497,672 patent/US5062861A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-05 DE DE90106524T patent/DE59003652D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-05 EP EP90106524A patent/EP0392359B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-10 JP JP2093270A patent/JPH02294364A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5140489A (ja) * | 1974-07-31 | 1976-04-05 | Ici Ltd | |
| JPS5140488A (en) * | 1974-07-31 | 1976-04-05 | Ici Ltd | Hokozokuhoriesuterusenizairyonono senshokuho |
| JPS58502220A (ja) * | 1982-01-06 | 1983-12-22 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 2−アミノ−3−ニトロ−5−アシルチオフェン類及び特定のアニリンカップラ−からのアゾ染料の混合物 |
| JPS61266466A (ja) * | 1985-05-14 | 1986-11-26 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | チオフエン基を有する染料 |
| JPH02294368A (ja) * | 1989-04-12 | 1990-12-05 | Basf Ag | マリンブルーと黒色の染料混合物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02294368A (ja) * | 1989-04-12 | 1990-12-05 | Basf Ag | マリンブルーと黒色の染料混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3911949A1 (de) | 1990-10-18 |
| EP0392359A1 (de) | 1990-10-17 |
| US5062861A (en) | 1991-11-05 |
| EP0392359B1 (de) | 1993-12-01 |
| DE59003652D1 (de) | 1994-01-13 |
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