JPH0233736B2 - - Google Patents

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JPH0233736B2
JPH0233736B2 JP54078636A JP7863679A JPH0233736B2 JP H0233736 B2 JPH0233736 B2 JP H0233736B2 JP 54078636 A JP54078636 A JP 54078636A JP 7863679 A JP7863679 A JP 7863679A JP H0233736 B2 JPH0233736 B2 JP H0233736B2
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JP
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carbon atoms
formula
acid
alkyl
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JP54078636A
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English (en)
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JPS553498A (en
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Berunaa Goodoin
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS553498A publication Critical patent/JPS553498A/ja
Publication of JPH0233736B2 publication Critical patent/JPH0233736B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31688—Next to aldehyde or ketone condensation product

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はＮ―置換ポリアルキルピペリジン誘導
体又はその分子中にＮ―置換ポリアルキルピペリ
ジル基を含むポリマーを添加することによつて熱
架橋性アクリル樹脂、ポリエステル樹脂又はアル
キド樹脂を基質とする酸触媒添加焼付ラツカーを
光、湿気及び酸素の作用に対して安定化する方法
に関する。 時々ではあるが、特に工業的仕上に使用する補
修仕上塗料及びラツカーにおいては、熱架橋性ア
クリル樹脂、ポリエステル樹脂又はアルキド樹脂
を基質とする焼付ラツカー系に付加的に酸触媒が
加えられる。この場合に、光安定剤と酸触媒との
間の塩形成による破損状態、硬化遅延、顔料フロ
キユレーシヨン、並びに光保護作用の減少が観察
される。これらの問題は本発明によりＮ―置換ポ
リアルキルピペリジン誘導体を使用することによ
つて、申し分なく解決することができる。 従つて、本発明はＮ―置換２，２，６，６―テ
トラアルキルピペリジン化合物、その酸付加塩又
は金属化合物との錯体或いはその分子中にＮ―置
換２，２，６，６―テトラアルキルピペリジル基
を含むポリマーを、場合により他の安定剤と共に
使用することを特徴とする熱架橋性アクリル樹
脂、ポリエステル樹脂又はアルキド樹脂、特にア
クリル樹脂又はアルキド樹脂を基質とする酸触媒
添加焼付ラツカーを光、湿気及び酸素の作用に対
して安定化する方法に関する。 本発明の好適なＮ―置換２，２，６，６―テト
ラアルキルピペリジン化合物又はその基を含むポ
リマーは一般に公知であり、既に光による劣化防
止に使用されている。これらの化合物は又はその
基を含むポリマー、例えば式（）； 〔式中Ｒは水素又はメチル基を表わし、R1は
炭素原子数１乃至18個のアルキル基、炭素原子数
１乃至６個のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
３乃至８個のアルケニル基、炭素原子数３乃至８
個のアルキニル基、又は炭素原子数７乃至12個の
アラルキル基を表わし、このアラルキル基は未置
換であるか、或いはそのアルキル部分が水酸基で
置換されていてよく、またR1は炭素原子数１乃
至８個のアルカノイル基又は炭素原子数３乃至５
個のアルケノイル基を表わす〕の基を含む化合
物、又は反復構造単位が式（）の基を含むか、
或いはR1が自由原子価を表わす式（）に相当
する２価基を介して結合されているポリマーであ
る。 下記の化合物群は本発明の光安定剤に属する。 ａ 下記の式（）の光安定剤； 〔式中ｎは１乃至４、特に１又は２であり、Ｒ
は式（）に与えた定義を有し、R1は炭素原子
数１乃至18個のアルキル基、炭素原子数１乃至６
個のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３乃至８
個のアルケニル基、炭素原子数３乃至８個のアル
キニル基、炭素原子数７乃至12個のアラルキル基
を表わし、このアラルキル基は未置換であるか、
或いはそのアルキル部分において水酸基で置換さ
れていてよく、またR1は炭素原子数１乃至８個
のアルカノイル基又は炭素原子数３乃至５のアル
ケノイル基、グリシジル基又は―CH2CH（OH）
―Ｚ基（式中Ｚは水素、メチル基又はフエニル基
を表わす）、特に炭素原子数１乃至12個のアルキ
ル基、アリル基、ベンジル基、アセチル基又はア
クリロイル基を表わし、ｎが１である場合には、
R2は水素、炭素原子数１乃至12個のアルキル基、
シアノエチル基、ベンジル基、飽和若しくは不飽
和脂肪族カルボン酸、カルバミン酸或いは燐含有
酸の１価の基、脂環式カルボン酸、カルバミン酸
或いは燐含有酸の１価の基、芳香脂肪族カルボン
酸、カルバミン酸或いは燐含有酸の１価の基、芳
香族カルボン酸、カルバミン酸或いは燐含有酸の
１価の基又は１価のシリル基、特に炭素原子数２
乃至18個の脂肪族カルボン酸の基、炭素原子数５
乃至12個の脂環式カルボン酸の基又は炭素原子数
７乃至15個の芳香族カルボン酸の基を表わし、ｎ
が２である場には、R2は炭素原子数１乃至12個
のアルキレン基、炭素原子数４乃至12個のアルケ
ニレン基、キシリレン基、飽和若しくは不飽和の
脂肪族ジカルボン酸、ジカルバミン酸或いは燐含
有酸の２価の基、脂環式ジカルボン酸、ジカルバ
ミン酸或いは燐含有酸の２価の基、芳香脂肪族ジ
カルボン酸、ジカルバミン酸或いは燐含有酸の２
価の基又は芳香族ジカルボン酸、ジカルバミン酸
或いは燐含有酸の２価の基又は２価のシリル基、
特に炭素原子数２乃至12個の脂肪族ジカルボン酸
の基、炭素原子数８乃至14個の脂環式若しくは芳
香族ジカルボン酸の基、又は炭素原子数８乃至14
個の脂肪族、脂環式若しくは芳香族ジカルバミン
酸の基を表わし、ｎが３である場合には、R2は
脂肪族、脂環式若しくは芳香族トリカルボン酸の
３価の基、芳香族トリカルバミン酸の３価の基、
燐含有酸の３価の基、又は３価のシリル基を表わ
し、ｎは４である場合には、R2は脂肪族、脂環
式若しくは芳香族テトラカルボン酸の４価の基を
表わす〕。 炭素原子数１乃至12個のアルキル基は、例えば
メチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチ
ル基、sec―ブチル基、ｔ―ブチル基、ｎ―ヘキ
シル基、ｎ―オクチル基、２―エチルヘキシル
基、ｎ―ノニル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシ
ル基又はｎ―ドデシル基である。 炭素原子数１乃至18個のアルキル基としての
R1は、例えば前記の基及び更に例えばｎ―トリ
デシル基、ｎ―テトラデシル基、ｎ―ヘキサデシ
ル基又はｎ―オクタデシル基であつてよい。 炭素原子数１乃至６個のヒドロキシアルキル基
としてのR1は、特に炭素原子数１乃至４個のヒ
ドロキシアルキル基、好ましくは２―ヒドロキシ
エチル基及び２―ヒドロキシ―ｎ―ブチル基であ
る。 炭素原子数３乃至８個のアルケニル基としての
R1は、例えば１―プロペニル基、アリル基、メ
タリル基、２―ブテニル基、２―ペンテニル基、
２―ヘキセニル基、２―オクテニル基及び４―ｔ
―ブチル―２―ブテニル基であつてよい。 炭素原子数３乃至８個のアルキニル基としての
R1は、プロパルギル基であるのが有利である。 炭素原子数７乃至12個のアラルキル基としての
R1は、特にフエネチル基又は最も好ましくはベ
ンジル基であり、アルキル部分において水酸基で
置換されたアラルキル基としてのR1は、特に２
―ヒドロキシフエネチル基である。 炭素原子数１乃至８個のアルカノイル基として
のR1は、例えばホルミル基、プロピオニル基、
ブチリル基、オクタノイル基、特にアセチル基で
あり、炭素原子数３乃至５個のアルケノイル基と
してのR1は、特にアクリロイル基である。 カルボン酸の１価の基としてのR2は、例えば
酢酸、ステアリン酸、サリチル酸、メタクリル
酸、安息香酸又はβ―（３，５―ジ―ｔ―ブチル
―４―ヒドロキシフエニル）―プロピオン酸の基
である。 ジカルボン酸の２価の基としてのR2は、例え
ばマレイン酸、アジピン酸、スベリン酸、セバシ
ン酸、フタル酸、ジブチルマロン酸、ジベンジル
マロン酸又はブチル―（３，５―ジ―ｔ―ブチル
―４―ヒドロキシベンジル）―マロン酸の基であ
る。 トリカルボン酸の３価の基としてのR2は、例
えばトリメリツト酸基である。 テトラカルボン酸の４価の基としてのR2は、
例えばピロメリツト酸基である。 ジカルバミン酸の２価の基としてのR2は、例
えばヘキサメチレンジカルバミン酸基又は２，４
―トルイレンジカルバミン酸基である。 下記の化合物は、この群のポリアルキルピペリ
ジン光安定剤の例である； １ ４―ヒドロキシ―１，２，２，６，６―ペン
タメチルピペリジン、 ２ １―アリル―４―ヒドロキシ―２，２，６，
６―テトラメチルピペリジン、 ３ １―ベンジル―４―ヒドロキシ―２，２，
６，６―テトラメチルピペリジン、 ４ １―（４―ｔ―ブチル―２―プテニル）―４
―ヒドロキシ―２，２，６，６―テトラメチル
ピペリジン、 ５ １―エチル―４―サリチロイルオキシ―２，
２，６，６―テトラメチルピペリジン、 ６ ４―メタクリロイルオキシ―１，２，２，
６，６―ペンタメチルピペリジン、 ７ １，２，２，６，６―ペンタメチルピペリジ
ン―４―イル―β―（３，５―ジ―ｔ―ブチル
―４―ヒドロキシフエニル）―プロピオネー
ト、 ８ １―ベンジル―２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジニル―マレイネート、 ９ ジ―（１，２，３，６―テトラメチル―２，
６―ジエチル―ピペリジン―４―イル）―セバ
ケート、 10 ジ―（１，２，２，６，６―ペンタメチルピ
ペリジン―４―イル）―セバケート、 11 ジ―（１―アリル―２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―イル）―セバケート、 12 ジ―（１―アリル―２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―イル）―フタレート、 13 ジ―（１，２，２，６，６―ペンタメチルピ
ペリジン―４―イル）―アジペート、 14 ジ―（１―アリル―２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―イル）―アジペート、 15 １―プロパルギル―４―β―シアノエチルオ
キシ―２，２，６，６―テトラメチル―ピペリ
ジン 16 １―アセチル―２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジン―４―イル―アセテート 17 １―アクリロイル―４―ベンジルオキシ―
２，２，６，６―テトラメチルピペリジン 18 ジブチル―ジ―（１，２，２，６，６―ペン
タメチルピペリジン―４―イル）―マロネート 19 ブチル―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒ
ドロキシベンジル）―ジ―（１，２，２，６，
６―ペンタメチルピペリジン―４―イル）―マ
ロネート 20 ジベンジル―ジ―（１，２，２，６，６―ペ
ンタメチル―ピペリジン―４―イル）―マロネ
ート 21 ジベンジル―ジ―（１，２，３，６―テトラ
メチル―２，６―ジエチル―ピペリジン―４―
イル）―マロネート 22 ヘキサン―1′，6′―ビス―（４―カルバモイ
ルオキシ―１―ｎ―ブチル―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン） 23 トルエン―2′，4′―ビス―（４―カルバモイ
ルオキシ―１―ｎ―プロピル―２，２，６，６
―テトラメチルピペリジン） 24 トリス―（１―プロピル―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン―４―イル）―ホスフ
アイト、 25 トリス―（１―プロピル―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン―４―イル）ホスフエ
ート 26 フエニル〔ビス―（１，２，２，６，６―ペ
ンタメチルピペリジン―４―イル）〕―ホスホ
ネート ｂ 下記の式（）の光安定剤； 〔式中ｎは１又は２であり、Ｒは式（）に与
えた定義を有し、R1は前記ａ）に与えた定義を
有し、R3は炭素原子数１乃至12個のアルキル基、
炭素原子数５乃至７個のシクロアルキル基、炭素
原子数７乃至８個のアラルキル基、炭素原子数２
乃至18個のアルカノイル基、炭素原子数３乃至５
個のアルケノイル基又はベンゾイル基を表わし、
ｎは１である場合にはR4は炭素原子数１乃至12
個のアルキル基、炭素原子数５乃至７個のシクロ
アルキル基又は炭素原子数２乃至８個のアルケニ
ル基を表わし、このアルケニル基は未置換である
か、或いはシアノ基、カルボニル基若しくはカル
バミド基で置換されていてよく、またR4はグリ
シジル基、式―CH2CH（OH）―Ｚ或いは式―
CONH―Ｚ（式中Ｚは水素、メチル基又はフエニ
ル基を表わす）の基を表わし、ｎが２である場合
にはR4は炭素原子数２乃至12個のアルキレン基、
炭素原子数６乃至12個のアリーレン基、キシリレ
ン基、―CH2―CH（OH）―CH2―基又は―CH2
―CH（OH）―CH2―Ｘ―Ｏ―CH2―CH（OH）
―CH2―基（式中Ｘは炭素原子数２乃至10個のア
ルキレン基、炭素原子数６乃至15個のアリーレン
基、炭素原子数６乃至12個のシクロアルキレン基
を表わす）を表わすか、又はR3がアルカノイル
基、アルカノイル基又はベンゾイル基を表わさな
い場合には、R4は脂肪族、脂環式若しくは芳香
族ジカルボン酸の２価の基又は脂肪族、脂環式若
しくは芳香族ジカルバミン酸の２価の基を表わし
てもよく、ｎが１である場合にはR3及びR4は一
緒に脂肪族或いは芳香族の１，２―又は１，３―
ジカルボン酸の環式基を形成していてもよい。〕。 炭素原子数１乃至12個のアルキル基で表わされ
る置換基は、上記ａ）に記載した基である。炭素
原子数５乃至７個のシクロアルキル基は特にシク
ロヘキシル基である。炭素原子数７乃至８個のア
ラルキル基としてのR3は、特にフエネチル基又
は最も好ましくはベンジル基である。炭素原子数
２乃至18個のアルカノイル基としてのR3は、例
えばプロピオニル基、ブチリル基、オクタノイル
基、ドデカノイル基、ヘキサデカノイル基、オク
タデカノイル基、特にアセチル基であり、炭素原
子数３乃至５個のアルケノイル基としてのR3は、
特にアクリロイル基である。 未置換又はシアノ基、カルボニル基若しくはカ
ルバミド基で置換された炭素原子数２乃至８個の
アルケニル基としてのR4は、例えば１―プロペ
ニル基、アリル基、メタリル基、２―ブテニル
基、２―ペンテニル基、２―ヘキセニル基、２―
オクテニル基、２，２―ジシアノビニル基、１―
メチル―２―シアノ―２―メトキシ―カルボニル
ビニル基、２，２―ジアセチルアミノビニル基で
ある。 炭素原子数２乃至12個のアルキレン基は、例え
ばエチレン基、プロピレン基、２，２―ジメチル
プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレ
ン基、オクタメチレン基、デカメチレン基又はド
デカメチレン基である。 炭素原子数６乃至15個のアリーレン基は、例え
ばｏ―，ｍ―若しくはｐ―フエニレン基、１，４
―ナフチレン基又は４，4′―ジフエニレン基であ
る。 炭素原子数６乃至12個のシクロアルキレン基と
してのＸは、特にシクロヘキシレン基である。 下記の化合物は、この群のポリアルキルピベリ
ジン光安定剤の例である： 27 Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６―ペ
ンタメチルピペリジン―４―イル）―ヘキサメ
チレン―１，６―ジアセトアミド、 28 １―アセチル―４―（Ｎ―シクロヘキシルア
セトアミド）―２，２，６，６―テトラメチル
ピペリジン、 29 下記の化合物： ｃ 下記の式（）の光安定剤： 〔式中ｎは１又は２であり、Ｒは式（）に与
えた定義を有し、R1はａ）に与えた定義を有し、
R5はｎが１である場合には炭素原子数２乃至８
個のアルキレン基若しくはヒドロキシアルキレン
基又は炭素原子数４乃至22個のアシルオキシアル
キレン基を表わし、ｎが２である場合には基（―
CH2）2C（CH2―）2を表わす〕。 炭素原子数２乃至８個のアルキレン基又はヒド
ロキシアルキレン基としてのR5は、例えばエチ
レン基、１―メチルエチレン基、プロピレン基、
２―エチルプロピレン基、２―エチル―２―ヒド
ロキシメチルプロピレン基である。 炭素原子数４乃至22個のアシルオキシアルキレ
ン基としてのR5は、例えば２―エチル―２―ア
セトキシメチルプロピレン基である。 下記の化合物は、この群のポリアルキルピベリ
ジン光安定剤の例である： 34 ９―アザ―３―ヒドロキシメチル―３―エチ
ル―８，８，９，10，10―ペンタメチル―１，
５―ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、 35 ９―アザ―３―エチル―３―アセトキシメチ
ル―９―アセチル―８，８，10，10―テトラメ
チル―１，５―ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデ
カン、 ｄ 下記の式（）の光安定剤： 〔式中ｎは１又は２であり、Ｒは式（）に与
えた定義を有し、R1はａ）に与えた定義を有し、
R6は水素、炭素原子数１乃至12個のアルキル基、
アリル基、ベンジル基、グリシジル基、炭素原子
数２乃至６個のアルコキシアルキル基を表わし、
ｎが１である場合にはR7は水素、炭素原子数１
乃至12個のアルキル基、グリシジル基、炭素原子
数３乃至５個のアルケニル基、炭素原子数７乃至
９個のアラルキル基、炭素原子数５乃至７個のシ
クロアルキル基、炭素原子数２乃至４個のヒドロ
キシアルキル基、炭素原子数２乃至６個のアルコ
キシアルキル基、炭素原子数６乃至10個のアリー
ル基を表わし、ｎが２である場合にはR7は炭素
原子数２乃至12個のアルキレン基、炭素原子数６
乃至12個のアリーレン基又は基―CH2CH（OZ）
CH2―（OCH2―CH（OZ）CH2）2―（式中Ｚは水
素、炭素原子数１乃至18個のアルキル基、アリル
基、ベンジル基、炭素原子数２乃至12個のアルカ
ノイル基又はベンゾイル基を表わす）を表わす〕。 炭素原子数１乃至12個のアルキル基は、例えば
メチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチ
ル基、sec―ブチル基、ｔ―ブチル基、ｎ―ヘキ
シル基、ｎ―オクチル基、２―エチル―ヘキシル
基、ｎ―ノニル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシ
ル基又はｎ―ドデシル基である。 炭素原子数１乃至18個のアルキル基としてのＺ
は、例えば前記の基及び更に例えばｎ―トリデシ
ル基、ｎ―テトラデシル基、ｎ―ヘキサデシル基
又はｎ―オクタデシル基であつてよい。 炭素原子数２乃至６個のアルコキシアルキル基
で表わされる置換基は、例えばメトキシメチル
基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ｔ
―ブトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキ
シプロピル基、ｎ―ブトキシエチル基、ｔ―ブト
キシエチル基、イソプロポキシエチル基又はプロ
ポキシプロピル基である。 炭素原子数３乃至５個のアルケニル基としての
R7は、例えば１―プロペニル基、アリル基、メ
タリル基、２―ブテニル基又は２―ペンテニル基
である。 炭素原子数７乃至９個のアラルキル基としての
R7は、特にフエネチル基又は最も好ましくはベ
ンジル基であり、炭素原子数５乃至７個のシクロ
アルキル基としてのR7は特にシクロヘキシル基
である。 炭素原子数２乃至４個のヒドロキシアルキル基
としてのR7は例えば２―ヒドロキシエチル基、
３―ヒドロキシプロピル基又は４―ヒドロキシブ
チル基である。 炭素原子数６乃至10個のアリール基としての
R7は、特にフエニル基、α―又はβ―ナフチル
基であり、未置換であるか、又はハロゲン若しく
は炭素原子数１乃至４個のアルキル基で置換され
ていてもよい。 炭素原子数２乃至12個のアルキレン基としての
R7は、例えばエチレン基、プロピレン基、２，
２―ジメチルプロピレン基、テトラメチレン基、
ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチ
レン基又はドデカメチレン基である。 炭素原子数６乃至12個のアリーレン基としての
R7は、例えばｏ―、ｍ―若しくはｐ―フエニレ
ン基、１，４―ナフチレン基又は４，4′―ジフエ
ニレン基である。 炭素原子数２乃至12個のアルカノイル基として
のＺは、例えばプロピオニル基、ブチリル基、オ
クタノイル基、ドデカノイル基、又は特にアセチ
ル基である。 下記の化合物は、この群のポリアルキルピペリ
ジン光安定剤の例である； 36 ３―ベンジル―１，３，８―トリアザ―７，
７，８，９，９―ペンタメチル―スピロ〔4.5〕
デカン―２，４―ジオン 37 ３―ｎ―オクチル―１，３，８―トリアザ―
７，７，８，９，９―ペンタメチル―スピロ
〔4.5〕デカン―２，４―ジオン 38 ３―アリル―１，３，８―トリアザ―１，
７，７，８，９，９―ヘキサメチル―スピロ
〔4.5〕デカン―２，４―ジオン。 下記の式の化合物もこの群に属する： (e) 下記の式（）の光安定剤： 〔式中ｎは１又は２であり、R8は式； 〔式中Ｒは式（）に与えた定義を有し、R1
はａ）に記載したものを表わし、Ｙは―Ｏ―又は
―NR11―を表わし、Ａは炭素原子数２乃至６個
のアルキレン基を表わし、ｍは０又は１である）
の基を表わし、R9は基R8、―NR11R12、―OR13、
―NHCH2OR13又は―Ｎ（CH2OR13）2を表わし、
ｎが１である場合にはR10は基R8又はR9を表わ
し、ｎが２である場合にはR10は基―Ｙ―Ｑ―Ｙ
―（式中Ｑは炭素原子数２乃至６個のアルキレン
基であり、この基は場合により―Ｎ（R14）―で
遮断されていてよい）を表わし、R11は炭素原子
数１乃至12個のアルキル基、シクロヘキシル基、
ベンジル基又は炭素原子数１乃至４個のヒドロキ
シアルキル基又は式； の基を表わし、R12は炭素原子数１乃至12個のア
ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又は炭
素原子数１乃至４個のヒドロキシアルキル基を表
わし、R13は水素、炭素原子数１乃至12個のアル
キル基又はフエニル基を表わし、R14は水素又は
基―CH2OR13を表わすか、又はR11及びR12は一
緒に炭素原子数４乃至５個のアルキレン基又はオ
キサアルキレン基を表わすか、又はR11及びR12
はそれぞれ式； の基を表わす〕。 炭素原子数１乃至12個のアルキル基で表わされ
る置換基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ―プ
ロピル基、ｎ―ブチル基、sec―ブチル基、ｔ―
ブチル基、ｎ―ヘキシル基、ｎ―オクチル基、２
―エチルヘキシル基、ｎ―ノニル基、ｎ―デシル
基、ｎ―ウンデシル基又はｎ―ドデシル基であ
る。 炭素原子数１乃至４個のヒドロキシアルキル基
で表わされる置換基は、例えば２―ヒドロキシエ
チル基、２―ヒドロキシプロピル基、３―ヒドロ
キシプロピル基、２―ヒドロキシブチル基又は４
―ヒドロキシブチル基である。 炭素原子数２乃至６個のアルキレン基は、例え
ばエチレン基、プロピレン基、２，２―ジメチル
プロピレン基、テトラメチレン基又はヘキサメチ
レン基である。 R11及びR12が一緒になつて炭素原子数４乃至
５個のアルキレン基又はオキサアルキレン基は、
例えばテトラメチレン基、ペンタメチレン基又は
３―オキサ―ペンタメチレン基を表わす。 下記の式の化合物は、この群のポリアルキルピ
ペリジン光安定剤の例である； ｆ 下記の（）の光安定剤； 〔式中ｎは１又は２であり、Ｒは水素又はメチ
ル基を表わし、ｎが１である場合にはR14は炭素
原子数４乃至18個のアルキル基、炭素原子数７乃
至12個のアラルキル基、基―CO―R15、又は―
CN、―COOR16、―OH、―OCOR17若しくは
【式】で置換された炭素 原子数１乃至４個のアルキル基を表わし、R15は
炭素原子数１乃至12個のアルキル基、炭素原子数
２乃至４個のアルケニル基又はフエニル基を表わ
し、R16は炭素原子数１乃至18個のアルキル基を
表わし、R17は炭素原子数１乃至18個のアルキル
基、炭素原子数２乃至10個のアルケニル基、シク
ロヘキシル基、ベンジル基又は炭素原子数６乃至
10個のアリール基を表わすか、又はｎが２である
場合にはR14は炭素原子数４乃至12個のアルキレ
ン基、２―ブテニレン―１，４，キシリレン基、
基―（CH2）2―OOC―R18―COO―（CH2）2―、
基―CH2―OOC―R19―COO―CH2―又は基―
CH2―CH（OH）―CH2―Ｏ―R18―Ｏ―CH2―
CH（OH）―CH2―を表わし、R18は炭素原子数
２乃至10個のアルキレン基、フエニレン基、シク
ロヘキシレン基又は２，２―ジフエニレンプロパ
ンを表わし、R19は炭素原子数２乃至10個のアル
キレン基、キシリレン基又はシクロヘキシレン基
を表わす〕。 炭素原子数１乃至12個のアルキル基で表わされ
る置帰基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ―プ
ロピル基、ｎ―ブチル基、sec―ブチル基、ｔ―
ブチル基、ｎ―ヘキシル基、ｎ―オクチル基、２
―エチルヘキシル基、ｎ―ノニル基、ｎ―デシル
基、ｎ―ウンデシル基、又はｎ―ドデシル基であ
る。 炭素原子数１乃至18個のアルキル基で表わされ
る置換基は、例えば前記の基及び更に例えばｎ―
トリデシル基、ｎ―テトラデシル基、ｎ―ヘキサ
デシル基又はｎ―オクタデシル基である。 炭素原子数２乃至10個のアルキレン基で表わさ
れる基は、例えばエチレン基、プロピレン基、
２，２―ジメチルプロピレン基、テトラメチレン
基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基又はデ
カメチレン基である。 炭素原子数４乃至18個のアルキル基としての
R14は、例えばｎ―ブチル基、sec―ブチル基、ｔ
―ブチル基、ｎ―ヘキシル基、ｎ―オクチル基、
２―エチルヘキシル基、１，１―ジメチル―２―
ｔ―ブチルエチル基、ｎ―ノニル基、ｎ―デシル
基、ｎ―ドデシル基、ｎ―トリデシル基、ｎ―ヘ
キサデシル基又はｎ―オクタデシル基である。 ―CNで置換された炭素原子数１乃至４個のア
ルキル基としてのR14は、例えばシアノメチル
基、シアノエチル基、３―シアノ―ｎ―プロピル
基、４―シアノ―ｎ―ブチル基である。 炭素原子数４乃至12個のアルキレン基としての
R14は、例えば２，２―ジメチル―プロピレン
基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オク
タメチレン基、デカメチレン基又はドデカメチレ
ン基である。 炭素原子数７乃至12個のアラルキル基としての
R14は、特にフエネチル基、ｐ―メチルベンジル
基、又は最も好ましくはベレジル基である。 炭素原子数２乃至４個のアルケニル基てしての
R15は、例えばビニル基、１―プロペニル基、ア
リル基、メタリル基、２―ブテニル基である。 炭素原子数２乃至10個のアルケニル基としての
R17は、例えばアルケニル基としてのR15の定義
に挙げた基及び更に例えばクロチル基、２―ヘキ
セニル基、２―オクテニル基又は２―デセニル基
である。 炭素原子数６乃至10個のアリール基としての
R17は、例えば未置換フエニル基又はオルト位或
いはパラ位がメチル基、エチル基、イソプロピル
基、ｎ―ブチル基若しくはｔ―ブチル基で置換さ
れたフエニル基である。 下記の化合物はこの群のポリアルキルピペリジ
ン光安定剤の例である； 45 ビス―〔２―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジノ）―エチル〕―セバケート 46 １―オクトキシカルボニルメチル―２，２，
６，６―テトラメチルピペリジン、 47 １，４―ビス―（２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジノ）―２―ブテン、 ｇ 下記の式（）の光安定剤； 〔式中Ｑは―Ｎ（R3）―又は―Ｏ―を表わし、
Ｅは炭素原子数１乃至３個のアルキレン基、―
CH2―CH（R4）―Ｏ―基（式中R4は水素、メチ
ル基又はフエニル基を表わす）、―（CH2）3―
NH―基又は単結合を表わし、Ｒは水素又はメチ
ル基を表わし、R1は炭素原子数１乃至18個のア
ルキル基、炭素原子数３乃至８個のアルケニル
基、炭素原子数３乃至８個のアルキニル基、炭素
原子数７乃至12個のアラルキル基、炭素原子数１
乃至８個のアルカノイル基、炭素原子数３乃至５
個のアルケノイル基又はグリシジル基を表わし、
R2は水素又は炭素原子数１乃至18個のアルキル
基を表わし、R3は水素、炭素原子数１乃至18個
のアルキル基、炭素原子数５乃至７個のシクロヘ
キシル基、炭素原子数７乃至12個のアラルキル
基、シアノエチル基、炭素原子数６乃至10個のア
リール基、―CH2―CH（R4）―OH基（式中R4は
前記のものを表わす）、式； の基又は式； （式中Ｇは炭素原子数２乃至６個のアルキレン
基又は炭素原子数６乃至12個のアリーレン基を表
わす）の基を表わすか、又はR3は―Ｅ―CO―
NH―CH2―OR2基を表わす〕。 炭素原子数１乃至18個のアルキル基は、例えば
メチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチ
ル基、sec―ブチル基、ｔ―ブチル基、ｎ―ヘキ
シル基、ｎ―オクチル基、２―エチルヘキシル
基、ｎ―ノニル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシ
ル基、ｎ―ドデシル基、ｎ―トリデシル基、ｎ―
テトラデシル基、ｎ―ヘキサデシル基又はｎ―オ
クタデシル基である。 炭素原子数７乃至12個のアラルキル基は、例え
ばフエニルエチル基又は特にベンジル基である。 炭素原子数３乃至８個のアルケニル基としての
R1は、例えば１―プロペニル基、アリル基、メ
タリル基、２―ブテニル基、２―ペンテニル基、
２―ヘキセニル基、２―オクテニル基又は４―ｔ
―ブチル―２―ブテニル基であつてよい。 炭素原子数３乃至８個のアルキニル基としての
R1は、プロパルギル基であるのが有利であり、
炭素原子数１乃至８個のアルカノイル基としての
R1は例えばホルミル基、プロピオニル基、ブチ
リル基、オクタノイル基、特にアセチル基であ
り、炭素原子数３乃至５個のアルケノイル基とし
てのR1は特にアクリロイル基である。 炭素原子数５乃至７個のシクロアルキル基とし
てのR3は、特にシクロヘキシル基であり、炭素
原子数６乃至10個のアリール基としてのR3は特
にフエニル基又はα―若しくはβ―ナフチル基で
あり、これらの基はハロゲン又は炭素原子数１乃
至４個のアルキル基で置換されていてよい。炭素
原子数１乃至３個のアルキレン基としてのＥは、
例えばメチレン基、エチレン基又はプロピレン基
である。 炭素原子数２乃至６個のアルキレン基としての
Ｇは、例えばエチレン基、プロピレン基、２，２
―ジメチルプロピレン基、テトラメチレン基又は
ヘキサメチレン基であり、炭素原子数６乃至12個
のアリーレン基としてのＧは、ｏ―、ｍ―若しく
はｐ―フエニレン基、１，４―ナフチレン基又は
４，4′―ジフエニレン基である。 下記の化合物は、この群のポリアルキルピペリ
ジン光安定剤の例である； 48 Ｎ―ヒドロキシメチル―N′―１，２，２，
６，６―ペンタメチルピペリジン―４―イル尿
素、 49 Ｎ―メトキシメチル―N′―１，２，２，６，
６―ペンタメチルピペリジン―４―イル尿素、 50 Ｎ―メトキシメチル―N′―ｎ―ドデシル―
N′―１，２，２，６，６―ペンタメチルピペ
リジン―４―イル尿素、 ｈ 反復構造単位が、Ｒ及びR1が前記のものを
表わす式の基を含むか、またはR1が自由原
子価を表わす式に相当する２価の基を介して
結合されているポリマー化合物、特にこのよう
な基を含むポリエステル、ポリエーテル、ポリ
アミド、ポリアミン、ポリウレタン、ポリ尿
素、ポリアミノトリアジン、ポリ（メタ）アク
リレート、ポリ（メタ）アクリルアミド及びこ
れらのコポリマー。 この群のポリアルキルピペリジン光安定剤は、
例えばｍが２乃至約200である下記の式の化合物
である； ｉ 分子中に少なくとも１個の２―（2′―ヒドロ
キシフエニル）―ベンゾトリアゾール基又は２
―ヒドロキシベンゾフエノン基及び少なくとも
１個のポリアルキルピペリジン基を含む化合
物。 この群のポリアルキルピペリジン光安定剤は、
例えば下記の式の化合物である： ラツカーの結合剤と化学結合を形成するａ）〜
ｉ）群のポリアルキルピペリジンを使用すること
もできる。ポリアルキルピペリジン誘導体が目的
に適合する反応性基、例えばグリシジル基又はメ
チロール基を含む場合に、化学結合が起る。 このような化合物の例は、メチロール基又はメ
チロールエーテル基を含むｇ）群のポリアルキル
ピペリジン誘導体である。 ポリアルキルピペリジン化合物が塩基性化合物
である場合には、該化合物は酸と塩を形成しう
る。塩形成に適当な酸は、例えば無機酸又は有機
カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸若しくはホ
スフイン酸、例えば塩酸、硼酸、燐酸、酢酸、サ
リチル酸、トルエンスルホン酸又はベンゼンホス
ホン酸である。 ポリアルキルピペリジン化合物は、錯体形成金
属化合物、例えば酢酸亜鉛（）、コバルト（）
アセチルアセテート、ニツケル（）アセチルア
セトネート、ニツケル（）アセチルアセトネー
ト、アルミニウム（）アセチルアセトネート、
ニツケル（）ベンゾエート又はアルミニウム
（）ベンゾイルアセトネートと錯体を形成しう
る。 本発明により光、湿気及び酸素に対して安定化
されうるアクリル樹脂ラツカーは、例えばエツ
チ・キツテル（H.Kittel）著“レールブーフ・デ
ル・ラツケ・ウント・ベシヒトウング
（Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen）”、
１巻２部735〜742頁（ベルリン1972年）並びにエ
ツチ・ワグナー（H.Wagner）及びエツチ・エ
フ・ザルクス（H.F.Sarx）著“ラツククンスト
ハルツエ（Lackkunstharze）”229〜238頁に記載
されている常用のアクリル樹脂焼付ラツカーであ
る。 光及び湿気に対して安定化されうるポリエステ
ルラツカーは、例えばエツチ・ワグナー及びエツ
チ・エフ・ザルクスの前掲文献86〜99頁に記載さ
れている常用の焼付ラツカーである。 本発明により光及び湿気の作用に対して安定化
されうるアルキド樹脂ラツカーは、特に自動車塗
装に使用される常用の焼付ラツカー（自動車仕上
ラツカー）、例えばアルキド／メラミン樹脂及び
アルキド／アクリル／メラミン樹脂を基質とする
ラツカー（エツチ・ワグナー及びエツチ・エフ・
ザルクスの前掲文献99〜123頁参照）である。 本発明により安定化された酸触媒添加焼付ラツ
カーは、特に補修仕上の場合に、金属仕上塗装及
び色相の硬い仕上げに好適である。本発明により
安定化されたラツカーは、２つの方法で、即ち単
層法又は２層法で常法で好適に適用される。後者
の方法では、まず顔料含有被覆を施し、次にその
上にクリヤラツカーの上塗層を施す。 使用するポリアルキルピペリジン誘導体の量
は、溶剤を含まない結合剤に対して0.01〜５重量
％、特に0.5〜１重量％である。ラツカーは常用
の有機溶剤或いは水中に溶解若しくは分散する
か、又は溶剤を含まなくてよい。 ２層仕上に使用する場合には、本発明による安
定化に使用するのに適当なポリアルキルピペリジ
ン誘導体を顔料を含まない仕上ラツカー中にだけ
配合するか、又は顔料を含まない仕上ラツカー及
び顔料を含む下塗ラツカーの両方に配合すること
もできる。アクリル変性アルキド樹脂又はアクリ
ル樹脂を製造する際に、重合可能のポリアルキル
ピペリジン誘導体（例えば化合物６及び28）を樹
脂中に重合させることができる。しかし、ラツカ
ー結合剤中への結合を、メラミン樹脂、アルキド
樹脂又はポリエステル樹脂の製造中に、又は場合
により焼付中に重縮合により行なうことができ
る。 縮合により結合しうるポリアルキルピペリジン
誘導体は、例えば化合物１，30及び31並びに１―
ヒドロキシエチル―４―ヒドロキシ―２，２，
６，６―テトラメチルピペリジンである。重付加
による結合は、例えばポリアルキルピペリジン誘
導体中の遊離グリシジル基とアクリル樹脂の酸基
との反応により行なうことができる。（メタ）ア
クリル酸を樹脂に重合させることにより、これら
のグリシジル基を結合させることができる。 これらの場合に、光安定剤は抽出又はマイグレ
ーシヨンによつて除去されず、その作用は極めて
長く持続するという付加的利点がある。 最大の光安定性を達成するため、他の常用の光
安定剤の併用が有利である。例えば、ベンゾフエ
ノン型、ベンゾトリアゾール型、アクリル酸誘導
体若しくはオキサールアニリド型の紫外線吸収
剤、又は金属含有光安定剤、例えば有機ニツケル
化合物である。 このように組み合せ使用する場合には、すべて
の光安定剤の総和はフイルム形成樹脂に対して
0.2〜５重量％、特に0.5〜２重量％である。 ラツカーが含んでいてよい別の成分は、酸化防
止剤、例えば立体障害のあるフエノール誘導体型
の酸化防止剤、燐化合物、例えばホスフアイト
類、ホスフイン類或いはホスホナイト類、可塑
剤、均展助剤、硬化触媒、増粘剤、分散剤又は定
着剤である。 下記の実施例は、アクリル樹脂含有結合剤系を
基質とする酸触媒添加焼付ラツカーにＮ―置換ポ
リアルキルピペリジン誘導体を本発明により使用
した例である。例中「部」及び「％」はそれぞれ
「重量部」及び「重量％」である。 例 １ マレイン酸を触媒として添加した熱架橋性アク
リル樹脂ラツカーにおける種々のポリアルキル
ピペリジン誘導体の安定化作用（２層金属光沢
仕上） ラツカーの基本組成 ａ 金属光沢下塗ラツカー ポリエステル樹脂L1850（デイナミイート・ノ
ベル社） 27部 メラミン樹脂、マプレナール・アールテイ
（Maprenal RT）（フアルブウエルケ・ヘキス
ト社） ３部 アセトブチレートセルロースCAB531（イース
トマン・ケミカル社） ２部 アルミニウム金粉、アルコア（ALCOA）726
（アメリカのアルミニウム・コーポレーシヨン
社） ８部 トルエン 10部 キシレン ７部 ブタノール ３部 酢酸ブチル 25部 芳香族溶剤、ソルヴエツソ（Solvesso）150（エ
ツソ社） 15部 ｂ 顔料を含まない仕上ラツカー アクリル樹脂、パラロイド（Paraloid）OL42
（ローム・アンド・ハース社） 56部 メラミン樹脂、シイメル（Cymel）301（アメリ
カン・サアイアナミド社） 20部 マレイン酸（ジオキサン中20％） 3.5部 アセトブチレートセルロースCAB551（イース
トマン・ケミカル社） ２部 ブタノール 11部 酢酸ブチル 4.5部 ポリエステル／エポキシド樹脂を基質とする下
塗で被覆した、寸法57×79mm×0.5mmのアルミニ
ウムシート片をまず下塗ラツカーで被覆し、次に
仕上ラツカーで被覆した。下塗ラツカーは、約
15μの厚さまでスプレーし、約10分間風乾した。
次に、クリアラツカーを約30μの厚さにスプレー
した。15分風乾した後、試料を150℃で30分焼付
けた。 適用前に、各場合に下記の第１表の１欄に挙げ
たポリアルキルピペリジン化合物１％（フイルム
形成樹脂に対して）を下塗ラツカーに添加した
（化合物番号は光安定剤として列挙した番号であ
る）。比較のため、ローマ数字で示した下記のＮ
―未置換ポリアルキルピペリジン化合物を使用し
た： 化合物；４―ヒドロキシ―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン（化合物１，２，３
及び４のＮ―未置換同族体）、 化合物；ジ―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジン―４―イル）―セバケート、 化合物 空調室（23℃／相対湿度50％）中で４週間保存
した後、被覆シートをQUV試験装置でASTM
Ｇ−53／77試験法により900時間耐候試験に付し
た。この試験では、湿気の多い雰囲気で50℃で紫
外光下に４時間及び60℃で紫外光下に４時間試料
を曝露した。その後、仕上の損失重量を重量分析
により測定し（第１表の２欄にｇ／m2単位で示
す）、仕上表面の光沢をASTM D523により測定
した（数値を第３欄に示す）。
【表】 例 ２ 酸触媒添加、熱架橋性アクリル樹脂ラツカー中
での沈殿 第２表の１欄に挙げた光安定剤（被覆に対して
１％）をそれぞれ、初めに触媒を添加しないで、
例１に記載した下塗ラツカーに溶解した。次にマ
レイン酸を例１に記載したのと同じ量で触媒とし
て添加し、使用した安定剤の種類ごとに、沈殿効
果を観察した。結果を第２表に示す。
【表】 例 ３ 酸触媒添加、熱架橋性アクリル樹脂ラツカーに
光安定剤を添加することによる硬化の遅れ 例１に記載した下塗ラツカーに触媒としてマレ
イン酸（MAと記す）0.34％及びｐ―トルエンス
ルホン酸（pTS）0.071％を加えた（％はそれぞ
れフイルム形成樹脂に対する％）。第３表の１欄
に挙げた安定剤１％を添加した後、ラツカーをガ
ラス板に約50μの層厚で湿式適用した。次に、ラ
ツカーを150℃で30分間焼付け、空調室（23℃／
相対湿度50％）中に１日貯蔵した後、ケーニツヒ
法（ドイツ工業規格53157）による振子装置を使
用する振動試験により硬度を評価した。結果を第
３表に示す。
【表】 例 ４ 酸触媒添加焼付ラツカーとしてのスプレー塗装
に対するポリアルキルピペリジン誘導体の影響
（単層金属光沢仕上）。 ラツカーの基本組成 アクリル樹脂ラツカー、シイントラクリル
（Synthracryl）SC300（フアルブウエルケ・ヘ
キスト社）、キシレンとブタノールの２：１混
合物中50％ 57.6部 メラミン樹脂、マプレナールMF650（フアルブ
ウエルケ・ヘキスト社）、イソブタノール中55
％ 24.5部 アルミニウムペースト、ステーパ・モビル
（Stapa Mobil）Ｒ（ドイツ国フユルス、エツカ
スト・ウエルケ社） 1.3部 マレイン酸（ジオキサン中20％） 3.4部 ブチルグリコールアセテート 3.9部 エチルグリコールアセテート ２部 キシレン 7.3部 金属光沢ラツカーをキシレンで約19秒（ドイツ
工業規格53211）のスプレー粘度に調節し、コイ
ルコートで被覆したアルミニウムシートにスプレ
ーした。短時間風乾した後、仕上を80℃で30分焼
付け、評価した。結果を第４表に示す（化合物
、及び：例１参照。本発明の光安定剤の番
号は前記のものである）。
【表】 ＊ キシレンに溶解し、ラツカーに添加した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ Ｎ―置換２，２，６，６―テトラアルキルピ
    ペリジン化合物、その酸付加塩又は金属化合物と
    の錯体を、場合により他の安定剤と共に使用する
    ことを特徴とする熱架橋性アクリル樹脂、ポリエ
    ステル樹脂又はアルキド樹脂を基質とする酸触媒
    添加焼付ラツカーを光、湿気及び酸素の作用に対
    して安定化する方法。 ２ 式（）； 〔式中、Ｒは水素又はメチル基を表わし、R1
    は炭素原子数１乃至18個のアルキル基、炭素原子
    数１乃至６個のヒドロキシアルキル基、炭素原子
    数３乃至８個のアルケニル基、炭素原子数３乃至
    ８個のアルキニル基、又は炭素原子数７乃至12個
    のアラルキル基を表わし、このアラルキル基は未
    置換であるか、或いはそのアルキル部分が水酸基
    で置換されていてよく、またR1は炭素原子数１
    乃至８個のアルカノイル基又は炭素原子数３乃至
    ５個のアルケノイル基を表わす〕の基を含む化合
    物を光安定剤として使用する特許請求の範囲第１
    項記載の方法。 ３ 式（）； 〔式中、ｎは１乃至４であり、Ｒは水素又はメ
    チル基を表わし、R1は炭素原子数１乃至18個の
    アルキル基、炭素原子数１乃至６個のヒドロキシ
    アルキル基、炭素原子数３乃至８個のアルケニル
    基、炭素原子数３乃至８個のアルキニル基、炭素
    原子数７乃至12個のアラルキル基を表わし、この
    アラルキル基は未置換であるか、或いはそのアル
    キル部分において水酸基で置換されていてよく、
    またはR1は炭素原子数１乃至８個のアルカノイ
    ル基又は炭素原子数３乃至５個のアルケノイル
    基、グリシジル基又は―CH2CH（OH）―Ｚ基
    （式中Ｚは水素、メチル基又はフエニル基を表わ
    す）を表わし、ｎが１である場合にはR2は水素、
    炭素原子数１乃至12のアルキル基、シアノエチル
    基、ベンジル基、グリシジル基、飽和若しくは不
    飽和脂肪族カルボン酸、カルバミン酸或いは燐含
    有酸の１価の基、脂環式カルボン酸、カルバミン
    酸或いは燐含有酸の１価の基、芳香脂肪族カルボ
    ン酸、カルバミン酸或いは燐含有酸の１価の基、
    芳香族カルボン酸、カルバミン酸或いは燐含有酸
    の１価の基又は１価のシリル基を表わし、ｎが２
    である場合には、R2は炭素原子数１乃至12個の
    アルキレン基、炭素原子数４乃至12個のアルケニ
    レン基、キシリレン基、飽和若しくは不飽和の脂
    肪族ジカルボン酸、ジカルバミン酸或いは燐含有
    酸の２価の基、脂環式ジカルボン酸、ジカルバミ
    ン酸或いは燐含有酸の２価の基、芳香脂肪族ジカ
    ルボン酸、ジカルバミン酸或いは燐含有酸の２価
    の基又は芳香族ジカルボン酸、ジカルバミン酸或
    いは燐含有酸の２価の基又は２価のシリル基を表
    わし、ｎが３である場合には、R2は脂肪族、脂
    環式若しくは芳香族トリカルボン酸の３価の基、
    芳香族トリカルバミン酸の３価の基、燐含有酸の
    ３価の基、又は３価のシリル基を表わし、ｎが４
    である場合には、R2は脂肪族、脂環式若しくは
    芳香族テトラカルボン酸の４価の基を表わす〕の
    光安定剤を使用する特許請求の範囲第２項記載の
    方法。 ４ ｎが１又は２を表わし、Ｒが水素又はメチル
    基を表わし、R1が炭素原子数１乃至12個のアル
    キル基、アリル基、ベンジル基、アセチル基又は
    アクリロイル基を表わし、ｎが１である場合には
    R2は炭素原子数２乃至18個の脂肪族カルボン酸
    の基、炭素原子数５乃至12個の脂環式カルボン酸
    の基又は炭素原子数７乃至15個の芳香族カルボン
    酸の基を表わし、ｎが２である場合にはR2は炭
    素原子数２乃至12個の脂肪族ジカルボン酸の基、
    炭素原子数８乃至14個の脂環式若しくは芳香族ジ
    カルボン酸の基、又は炭素原子数８乃至14個の脂
    肪族、脂環式若しくは芳香族ジカルバミン酸の基
    を表わす式（）の光安定剤を使用する特許請求
    の範囲第３項記載の方法。 ５ 式（）； 〔式中、ｎは１乃至２であり、Ｒは水素又はメ
    チル基を表わし、R1は炭素原子数１乃至18個の
    アルキル基、炭素原子数１乃至６個のヒドロキシ
    アルキル基、炭素原子数３乃至８個のアルケニル
    基、炭素原子数３乃至８個のアルキニル基、炭素
    原子数７乃至12個のアラルキル基を表わし、この
    アラルキル基は未置換であるか、或いはそのアル
    キル部分において水酸基で置換されていてよく、
    またR1は炭素原子数１乃至８個のアルカノイル
    基、炭素原子数３乃至５個のアルケノイル基、グ
    リシジル基又は―CH2CH（OH）―Ｚ基（式中Ｚ
    は水素、メチル基又はフエニル基を表わす）を表
    わし、R3は炭素原子数１乃至12個のアルキル基、
    炭素原子数５乃至７個のシクロアルキル基、炭素
    原子数７乃至８個のアラルキル基、炭素原子数２
    乃至18個のアルカノイル基、炭素原子数３乃至５
    個のアルケノイル基又はベベンゾイル基を表わ
    し、ｎが１である場合にはR4は炭素原子数１乃
    至12個のアルキル基、炭素原子数５乃至７個のシ
    クロアルキル基又は炭素原子数２乃至８個のアル
    ケニル基を表わし、このアルケニル基は未置換で
    あるか、或いはシアノ基、カルボニル基若しくは
    カルバミド基で置換されていてよく、またR4は
    グリシジル基、式―CH2CH（OH）―Ｚ或いは式
    ―CONH―Ｚ（式中Ｚは水素、メチル基又はフエ
    ニル基を表わす）の基を表わし、ｎが２である場
    合にはR4は炭素原子数２乃至12個のアルキレン
    基、炭素原子数６乃至12個のアリーレン基、キシ
    リレン基、―CH2―CH（OH）―CH2―基又は―
    CH2―CH（OH）―CH2―Ｏ―Ｘ―Ｏ―CH2―
    CH（OH）―CH2―基（式中Ｘは炭素原子数２乃
    至10個のアルキレン基、炭素原子数６乃至15個の
    アリーレン基、炭素原子数６乃至12個のシクロア
    ルキレン基を表わす）を表わすか、又はR3がア
    ルカノイル基、アルケノイル基又はベンゾイル基
    を表わさない場合には、R4は脂肪族、脂環式若
    しくは芳香族ジカルボン酸の２価の基又は脂肪
    族、脂環式若しくは芳香族ジカルバミン酸の２価
    の基を表わしてもよく、ｎが１である場合には
    R3及びR4は一緒に脂肪族或いは芳香族の１，２
    ―又は１，３―ジカルボン酸の環式基を形成して
    いてもよい〕の光安定剤を使用する特許請求の範
    囲第２項記載の方法。 ６ 式（）； 〔式中ｎは１乃至２であり、Ｒは水素原子又は
    メチル基を表わし、R1は炭素原子数１乃至18個
    のアルキル基、炭素原子数１乃至６個のヒドロキ
    シアルキル基、炭素原子数３乃至８個のアルケニ
    ル基、炭素原子数３乃至８個のアルキニル基又は
    炭素原子数７乃至12個のアラルキル基を表わし、
    このアラルキル基は未置換であるか、或いはアル
    キル部分において水酸基で置換されていてよく、
    またR1は炭素原子数１乃至８個のアルカノイル
    基、炭素原子数３乃至５個のアルケノイル基、グ
    リシジル基又は―CH2CH（OH）―Ｚ基（式中Ｚ
    は水素、メチル基又はフエニル基を表わす）を表
    わし、ｎが１である場合にはR5は炭素原子数２
    乃至８個のアルキレン基若しくはヒドロキシアル
    キレン基又は炭素原子数４乃至22個のアシルオキ
    シアルキレン基を表わし、ｎが２である場合には
    R5は（―CH2）2C（CH2―）2基を表わす〕の光安定
    剤を使用する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ７ 式（）； 〔式中ｎは１乃至２であり、Ｒは水素又はメチ
    ル基を表わし、R1は炭素原子数１乃至18個のア
    ルキル基、炭素原子数１乃至６個のヒドロキシア
    ルキル基、炭素原子数３乃至８個のアルケニル
    基、炭素原子数３乃至８個のアルキニル基、又は
    炭素原子数７乃至12個のアラルキル基を表わし、
    このアラルキル基は未置換であるか、或いはアル
    キル部分において水酸基で置換されていてよく、
    またR1は炭素原子数１乃至８個のアルカノイル
    基、炭素原子数３乃至５個のアルケノイル基、グ
    リシジル基、又は―CH2CH（OH）―Ｚ基（式中
    Ｚは水素、メチル基又はフエニル基を表わす）を
    表わし、R6は水素、炭素原子数１乃至12個のア
    ルキル基、アリル基、ベンジル基、グリシジル基
    又は炭素原子数２乃至６個のアルコキシアルキル
    基を表わし、ｎが１である場合にはR7は水素、
    炭素原子数１乃至12個のアルキル基、グリシジル
    基、炭素原子数３乃至５個のアルケニル基、炭素
    原子数７乃至９個のアラルキル基、炭素原子数５
    乃至７個のシクロアルキル基、炭素原子数２乃至
    ４個のヒドロキシアルキル基、炭素原子数２乃至
    ６個のアルコキシアルキル基、炭素原子数６乃至
    10個のアリール基を表わし、ｎが２である場合に
    は、R7は炭素原子数２乃至12個のアルキレン基、
    炭素原子数６乃至12個のアリーレン基又は―
    CH2CH（OZ）CH2―（OCH2―CH（OZ）CH2）2
    ―基（式中Ｚは水素、炭素原子数１乃至18個のア
    ルキル基、アリル基、ベンジル基、炭素原子数２
    乃至12個のアルカノイル基又はベンゾイル基を表
    わす）を表わす〕の光安定剤を使用する特許請求
    の範囲第２項記載の方法。 ８ 式（）； 〔式中ｎは１又は２であり、R8は式； （式中Ｒは水素又はメチル基を表わし、R1は
    炭素原子数１乃至18個のアルキル基、炭素原子数
    １乃至６個のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
    ３乃至８個のアルケニル基、炭素原子数３乃至８
    個のアルキニル基又は炭素原子数７乃至12個のア
    ラルキル基を表わし、このアラルキル基は未置換
    であるか、或いはアルキル部分において水酸基で
    置換されていてよく、またR1は炭素原子数１乃
    至８個のアルカノイル基、炭素原子数３乃至５個
    のアルケノイル基、グリシジル基又は―CH2CH
    （OH）―Ｚ基（式中Ｚは水素、メチル基又はフ
    エニル基を表わす）を表わし、Ｙは―Ｏ―又は―
    NR11―を表わし、Ａは炭素原子数２乃至６個の
    アルキレン基を表わし、ｍは０又は１である）の
    基を表わし、R9は基R8、―NR11R12、―OR13、
    ―NHCH2OR13又は―Ｎ（CH2OR13）2を表わし、
    ｎが１である場合にはR10は基R8又はR9を表わ
    し、ｎが２である場合にはR10は基―Ｙ―Ｑ―Ｙ
    ―（式中Ｑは炭素原子数２乃至６個のアルキレン
    基であり、この基は場合により―Ｎ（R14）―で
    遮断されていてよい）を表わし、R11は炭素原子
    数１乃至12個のアルキル基、シクロヘキシル基、
    ベンジル基又は炭素原子数１乃至４個のヒドロキ
    シアルキル基又は式； （式中Ｒ及びR1は前記のものを表わす）の基
    を表わし、R12は炭素原子数１乃至12個のアルキ
    ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又は炭素原
    子数１乃至４個のヒドロキシアルキル基を表わ
    し、R13は水素、炭素原子数１乃至12個のアルキ
    ル基又はフエニル基を表わし、R14は水素又は基
    ―CH2OR13を表わすか、又はR11及びR12は一緒
    に炭素原子数４乃至５個のアルキレン基又はオキ
    サアルキレン基を表わすか、又はR11及びR12は
    それぞれ式； の基を表わしてもよい〕の光安定剤を使用する特
    許請求の範囲第２項記載の方法。 ９ 式（）； 〔式中ｎは１又は２であり、Ｒは水素又はメチ
    ル基を表わし、ｎが１である場合にはR14は炭素
    原子数４乃至18個のアルキル基、炭素原子数７乃
    至12個のアラルキル基、基―CO―R15、又は―
    CN、―COOR16、―OH、―OCOR17若しくは
    【式】で置換された炭素 原子数１乃至４個のアルキル基を表わし、R15は
    炭素原子数１乃至12個のアルキル基、炭素原子数
    ２乃至４個のアルケニル基又はフエニル基を表わ
    し、R16は炭素原子数１乃至18個のアルキル基を
    表わし、R17は炭素原子数１乃至18個のアルキル
    基、炭素原子数２乃至10個のアルケニル基、シク
    ロヘキシル基、ベンジル基又は炭素原子数６乃至
    10個のアリール基を表わすか、又はｎが２である
    場合にはR14は炭素原子数４乃至12個のアルキレ
    ン基、２―ブテニレン―１，４、キシリレン基、
    基―（CH2）2―OOC―R18―COO―（CH2）2―、
    基―CH2―OOC―R19―COO―CH2―又は基―
    CH2―CH（OH）―CH2―Ｏ―R18―Ｏ―CH2―
    CH（OH）―CH2―を表わし、R18は炭素原子数
    ２乃至10個のアルキレン基、フエニレン基、シク
    ロヘキシレン基又は２，２―ジフエニレンプロパ
    ンを表わし、R19は炭素原子数２乃至10個のアル
    キレン基、キシリレン基又はシクロヘキシレン基
    を表わす〕の光安定剤を使用する特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 １０ 式（）； 〔式中Ｑは―Ｎ（R3）―又は―Ｏ―を表わし、
    Ｅは炭素原子数１乃至３個のアルキレン基、―
    CH2―CH（R4）―Ｏ―基（式中R4は水素、メチ
    ル基又はフエニル基を表わす）、―（CH2）3―
    NH―基又は単結合を表わし、Ｒは水素又はメチ
    ル基を表わし、R1は炭素原子数１乃至18個のア
    ルキル基、炭素原子数３乃至８個のアルケニル
    基、炭素原子数３乃至８個のアルキニル基、炭素
    原子数７乃至12個のアラルキル基、炭素原子数１
    乃至８個のアルカノイル基、炭素原子数３乃至５
    個のアルケノイル基又はグリシジル基を表わし、
    R2は水素又は炭素原子数１乃至18個のアルキル
    基を表わし、R3は水素、炭素原子数１乃至18個
    のアルキル基、炭素原子数５乃至７個のシクロア
    ルキル基、炭素原子数７乃至12個のアラルキル
    基、シアノエチル基、炭素原子数６乃至10個のア
    リール基、―CH2―CH（R4）―OH基（式中R4は
    前記のものを表わす）、式； の基又は式； （式中Ｒ，R1，R2及びＥは前記のものを表わ
    し、Ｇは炭素原子数２乃至６個のアルキレン基又
    は炭素原子数６乃至12個のアリーレン基を表わ
    す）の基を表わすか、又はR3は―Ｅ―CO―NH
    ―CH2―OR2基（式中Ｅ及びR2は前記のものを表
    わす）を表わす〕の光安定剤を使用する特許請求
    の範囲第２項記載の方法。 １１ 分子中に少なくとも１個の２―（2′―ヒド
    ロキシフエニル）―ベンゾトリアゾール基又は２
    ―ヒドロキシベンゾフエノン基及び少なくとも１
    個のポリアルキルピペリジン基を含む化合物を光
    安定剤として使用する特許請求の範囲第２項記載
    の方法。 １２ Ｎ―置換２，２，６，６―テトラアルキル
    ピペリジン化合物の酸付加塩を使用する特許請求
    の範囲第２項記載の方法。 １３ Ｎ―置換２，２，６，６―テトラアルキル
    ピペリジン化合物と金属化合物との錯体を使用す
    る特許請求の範囲第２項記載の方法。 １４ Ｎ―置換２，２，６，６―テトラアルキル
    ピペリジン化合物を溶剤を含まない結合剤（フイ
    ルム形成樹脂）に対して0.1乃至５重量％の量で
    使用する特許請求の範囲第２項記載の方法。 １５ 付加的に他の光安定剤を使用し、その量
    を、すべての光安定剤の総和が溶剤を含まない結
    合剤（フイルム形成樹脂）に対して0.2乃至５重
    量％であるように選択する特許請求の範囲第２項
    記載の方法。 １６ 酸化防止剤、可塑剤、均展剤、硬化触媒、
    増粘剤、分散剤又は定着剤を添加する特許請求の
    範囲第２項記載の方法。 １７ 熱架橋性アクリル樹脂又は熱架橋性アルキ
    ド樹脂を基質とする酸触媒添加焼付ラツカーを安
    定化する特許請求の範囲第１項記載の方法。 １８ その反復構造単位が式（）； 〔式中、Ｒは水素又はメチル基を表わし、R1
    は炭素原子数１乃至18個のアルキル基、炭素原子
    数１乃至６個のヒドロキシアルキル基、炭素原子
    数３乃至８個のアルケニル基、炭素原子数３乃至
    ８個のアルキニル基、又は炭素原子数７乃至12個
    のアラルキル基を表わし、このアラルキル基は未
    置換であるか、或いはそのアルキル部分が水酸基
    で置換されていてよく、またR1は炭素原子数１
    乃至８個のアルカノイル基又は炭素原子数３乃至
    ５個のアルケノイル基を表す〕の基を含むか、或
    いはR1が自由原子価を表わす式（）に相当す
    る２価基を介して結合されているポリマー、特に
    前記のような基を含むポリエステル、ポリエーテ
    ル、ポリアミド、ポリアミン、ポリウレタン、ポ
    リ尿素、ポリアミノトリアジン、ポリ（メタ）ア
    クリレート、ポリ（メタ）アクリルアミド及びこ
    れらのコポリマーを光安定剤として場合により他
    の安定剤と共に使用することを特徴とする熱架橋
    性アクリル樹脂、ポリエステル樹脂又はアルキド
    樹脂を基質とする酸触媒添加焼付ラツカーを光、
    湿気及び酸素の作用に対して安定化する方法。
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