JPH0236105A - トリメチルアンモニウム塩誘導体、その製法並びに植物成長調整剤 - Google Patents
トリメチルアンモニウム塩誘導体、その製法並びに植物成長調整剤Info
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- JPH0236105A JPH0236105A JP18747088A JP18747088A JPH0236105A JP H0236105 A JPH0236105 A JP H0236105A JP 18747088 A JP18747088 A JP 18747088A JP 18747088 A JP18747088 A JP 18747088A JP H0236105 A JPH0236105 A JP H0236105A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は、新規なトリメチルアンモニウム塩誘導体お
よび該誘導体を製造する方法、並びに該誘導体を有効成
分とする植物成長調整剤に関するものである。
よび該誘導体を製造する方法、並びに該誘導体を有効成
分とする植物成長調整剤に関するものである。
［従来の技術］
植物成長調整剤とは、植物の生体内に存在するホルモン
本来の作用様式に影響を及ぼしてその成長を促進しある
いは抑制する作用をもった物質を言い、代表的な合成物
質とし丁は、下記構造式（＾）〜（Ｆ）で示される様な
化合物が知られている。
本来の作用様式に影響を及ぼしてその成長を促進しある
いは抑制する作用をもった物質を言い、代表的な合成物
質とし丁は、下記構造式（＾）〜（Ｆ）で示される様な
化合物が知られている。
ＣＨ３
ＣＩＣＩ（２ＣＨ２Ｎ” ＣＨｓ・ＣＩ−［Ｂ：
ＣＣＣ］Ｃ）１３ ４Ｈ９ ＣＨ３ ＨＯＨ２Ｃ（ＣＨ２） ｒ。ｃｏ、 −Ｎ” −ＣＨ３
・Ｉ−［Ｅ］Ｈ３ ＣＨ３ ＨＯ８２Ｃ（ＣＨ２） ＋ ｒ ＣＨ２Ｎ” ＣＨｓ
・ド ［Ｆ］ＣＩ！ ［発明の目的］ この発明は、上記の様な化合物に匹敵しあるいはそれら
を上回る植物成長調整能をもった新規な化合物とその製
法、並びに植物成長調整剤を提供しようとするものであ
る。
ＣＣＣ］Ｃ）１３ ４Ｈ９ ＣＨ３ ＨＯＨ２Ｃ（ＣＨ２） ｒ。ｃｏ、 −Ｎ” −ＣＨ３
・Ｉ−［Ｅ］Ｈ３ ＣＨ３ ＨＯ８２Ｃ（ＣＨ２） ＋ ｒ ＣＨ２Ｎ” ＣＨｓ
・ド ［Ｆ］ＣＩ！ ［発明の目的］ この発明は、上記の様な化合物に匹敵しあるいはそれら
を上回る植物成長調整能をもった新規な化合物とその製
法、並びに植物成長調整剤を提供しようとするものであ
る。
［発明の構成］
上記の目的を達成することのできた本発明に係るトリメ
チルアンモニウム塩誘導体の構成は、下記一般式［ＩＩ
で示されるところに要旨を有するものであり、 ＲＯ＋ＣＨ２士、 ＣＨＪ”（ＣＨｓ）３４− ・
・・［Ｉ ］（式中、Ｒは低級アルカノイル基、Ｘは酸
残基、ｎは０〜２０の整数をそれぞれ意味する） このトリメチルアンモニウム塩誘導体は植物成長調整剤
として有用なものである。そしてこの誘導体は、下記一
般式［Ｉ！］で示されるジメチルアミン誘導体を、 ＲＯ士にＨ２−？−Ｃ）１２Ｎ （ＣＨ３） ２
・・・［ＩＩ ］（式中、Ｒとｎは上記と同じ意味） 下記一般式［＋１１］で示される化合物ＣＨｓ Ｘ
・・・［１１１１（式中、Ｘは前と同
じ意味） により４級化することによって製造することができる。
チルアンモニウム塩誘導体の構成は、下記一般式［ＩＩ
で示されるところに要旨を有するものであり、 ＲＯ＋ＣＨ２士、 ＣＨＪ”（ＣＨｓ）３４− ・
・・［Ｉ ］（式中、Ｒは低級アルカノイル基、Ｘは酸
残基、ｎは０〜２０の整数をそれぞれ意味する） このトリメチルアンモニウム塩誘導体は植物成長調整剤
として有用なものである。そしてこの誘導体は、下記一
般式［Ｉ！］で示されるジメチルアミン誘導体を、 ＲＯ士にＨ２−？−Ｃ）１２Ｎ （ＣＨ３） ２
・・・［ＩＩ ］（式中、Ｒとｎは上記と同じ意味） 下記一般式［＋１１］で示される化合物ＣＨｓ Ｘ
・・・［１１１１（式中、Ｘは前と同
じ意味） により４級化することによって製造することができる。
上記一般式ＣＩ］〜［Ｉｌｌ ］中において記号Ｒで示
される低級アルカノイル基としては、炭素数１〜６の低
級アルカノイル、例えばアセチル、プロピオニル、ブチ
リル、第３級ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイルな
どが例示される。また酸残基Ｘの具体例としては塩素、
臭素、沃素等のハロゲンが挙げられる。
される低級アルカノイル基としては、炭素数１〜６の低
級アルカノイル、例えばアセチル、プロピオニル、ブチ
リル、第３級ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイルな
どが例示される。また酸残基Ｘの具体例としては塩素、
臭素、沃素等のハロゲンが挙げられる。
次に上記目的化合物の製造方法について説明する。
この目的化合物［ＩＩは、前述の如く一般式［＋１］で
示される化合物を一般式［Ｉｌｌ ］で示される化合物
により４級化することによって得ることができ、より具
体的には、一般式［ＩＩ ］の化合物を少量の溶剤（無
水エーテル等）に溶解した後一般式［Ｉｌｌ ］の化合
物を滴下すると、直ちに４級化され白色の粉末として得
られる。この沈殿は、たとえば無水エーテルと無水エタ
ノール等を用いて再結晶することにより高純度のものに
精製することができる。
示される化合物を一般式［Ｉｌｌ ］で示される化合物
により４級化することによって得ることができ、より具
体的には、一般式［ＩＩ ］の化合物を少量の溶剤（無
水エーテル等）に溶解した後一般式［Ｉｌｌ ］の化合
物を滴下すると、直ちに４級化され白色の粉末として得
られる。この沈殿は、たとえば無水エーテルと無水エタ
ノール等を用いて再結晶することにより高純度のものに
精製することができる。
尚この発明の方法を実施する際の出発物質であるジメチ
ルアミン誘導体［ＩＩ ］の製法は一切制限されないが
、たとえば一般式［ＩＶ ］で示される様なジカルボン
酸を原料として、下記■〜■に示す様な手順に従って容
易に誘導することができる。
ルアミン誘導体［ＩＩ ］の製法は一切制限されないが
、たとえば一般式［ＩＶ ］で示される様なジカルボン
酸を原料として、下記■〜■に示す様な手順に従って容
易に誘導することができる。
■ＨＯＯＣ＋ＣＨＺ テ］Ｔ了ｃ ＯＯＨ［ＩＶ ］（
ｎ’は１〜２０の整数、）を濃硫酸等の存在下でアルコ
ールによりジエステル化し、Ｒ’−＋ＣＨ２＋Ｔ−Ｔ−
Ｒ’ ［Ｖ ］ （Ｒ’ はエステル化されたカル
ボキシ基、ｎｏは上記と同じ意味）で示されるジエステ
ル化物を得る。
ｎ’は１〜２０の整数、）を濃硫酸等の存在下でアルコ
ールによりジエステル化し、Ｒ’−＋ＣＨ２＋Ｔ−Ｔ−
Ｒ’ ［Ｖ ］ （Ｒ’ はエステル化されたカル
ボキシ基、ｎｏは上記と同じ意味）で示されるジエステ
ル化物を得る。
■上記［Ｖｌ式で示されるジエステル化物を、アルコー
ル等の溶剤の存在下で部分加水分解を行ナイ、Ｒ’＋ｃ
Ｈ２−卜Ｔηコｃ ＯＯＨ［Ｖｌ ］（Ｒ’ 、ｎ’
は前と同じ意味）で示されるジカルボン酸のモノエス
テルを得る。
ル等の溶剤の存在下で部分加水分解を行ナイ、Ｒ’＋ｃ
Ｈ２−卜Ｔηコｃ ＯＯＨ［Ｖｌ ］（Ｒ’ 、ｎ’
は前と同じ意味）で示されるジカルボン酸のモノエス
テルを得る。
■上記［Ｖｌ１式に示すジカルボン酸モノエステルをヘ
キサメチルホスホルアミド等のアミド化剤を反応せしめ
、遊離のカルボキシ基をアミド化することによって、 Ｒ’＋ ＣＨｔ″ｒ７ＴＣＯＮ （ＣＨｓ ）ｘ Ｃ
■］（Ｒ’ 、ｎ’は前と同じ意味）で示されるジメチ
ルアミド化物を得る。
キサメチルホスホルアミド等のアミド化剤を反応せしめ
、遊離のカルボキシ基をアミド化することによって、 Ｒ’＋ ＣＨｔ″ｒ７ＴＣＯＮ （ＣＨｓ ）ｘ Ｃ
■］（Ｒ’ 、ｎ’は前と同じ意味）で示されるジメチ
ルアミド化物を得る。
■［■］式のジメチルアミド化合物を水素リチウムアル
ミニウム等の還元剤の存在下で還元することによって、 ＨＯＣＨ２ｆＣＨ２七−７ＣＨ２Ｎ （ＣＨ３）２［■
］ （ｎ’ は前と同じ意味）で示されるモノヒドロキシ−
ジメチルアミン誘導体を得る。
ミニウム等の還元剤の存在下で還元することによって、 ＨＯＣＨ２ｆＣＨ２七−７ＣＨ２Ｎ （ＣＨ３）２［■
］ （ｎ’ は前と同じ意味）で示されるモノヒドロキシ−
ジメチルアミン誘導体を得る。
■［１１式のモノヒドロキシ−ジメチルアミン誘導体の
ヒドロキシ基を、無水酢酸等のエステル化剤によってエ
ステル化すると、前記［１１１式で示されるジメチルア
ミン誘導体が得られる。
ヒドロキシ基を、無水酢酸等のエステル化剤によってエ
ステル化すると、前記［１１１式で示されるジメチルア
ミン誘導体が得られる。
この発明の目的化合物ＣＩ］は植物成長調整剤として有
用である。例えば、大豆、きゅうり、ひまわり、綿、菊
などの一年性広葉植物や、稲、むぎ、さとうきびなどの
−手性稲科植物、りんご、梨、みかんなどの果樹類の草
丈または茎の伸長抑制などの目的で植物成長調整剤して
用いることができる。
用である。例えば、大豆、きゅうり、ひまわり、綿、菊
などの一年性広葉植物や、稲、むぎ、さとうきびなどの
−手性稲科植物、りんご、梨、みかんなどの果樹類の草
丈または茎の伸長抑制などの目的で植物成長調整剤して
用いることができる。
この発明の植物成長調整剤の使用方法は、対象植物によ
り種々異なるが、−数的には植物成長調整剤を葉面に散
布するのが適当である。使用濃度は、対象植物により異
なるが、通常は１〜５０００ ｐｐｍ程度の範囲で用い
られる。
り種々異なるが、−数的には植物成長調整剤を葉面に散
布するのが適当である。使用濃度は、対象植物により異
なるが、通常は１〜５０００ ｐｐｍ程度の範囲で用い
られる。
この発明の植物成長調整剤を使用する際は、使用場面に
応じて各種の担体を混合し、例えば粉剤、粒剤、錠剤、
水和剤などとして使用することができる。ここにいう担
体とは、固体、液体の何れでもよく、それらの組み合わ
せでもよい０例えばタルク、クレー、カオリン、けいそ
う土、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、ニトロ
セルローズ、でんぷん、アラビアゴム、水、アルコール
、ベンゼン、アセトンなどが担体として用いられる。さ
らに、農薬の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤な
どを必要に応じて添加することができる。
応じて各種の担体を混合し、例えば粉剤、粒剤、錠剤、
水和剤などとして使用することができる。ここにいう担
体とは、固体、液体の何れでもよく、それらの組み合わ
せでもよい０例えばタルク、クレー、カオリン、けいそ
う土、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、ニトロ
セルローズ、でんぷん、アラビアゴム、水、アルコール
、ベンゼン、アセトンなどが担体として用いられる。さ
らに、農薬の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤な
どを必要に応じて添加することができる。
何れの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず、殺
菌剤、殺虫剤、除草剤、他の植物成長調整剤または肥料
と混合して使用することができす。
菌剤、殺虫剤、除草剤、他の植物成長調整剤または肥料
と混合して使用することができす。
［実施例］
実施例１ ［１２−（アセトキシ）ドデシルコトリメ
チルアンモニウムアイオダイ ドの合成 ［１］ ［２］ Ｃ００Ｃ２Ｈ８ＣＯＯＣ２＋１８ ［３］ ［４］水分分離器を備
えた５００ｍ１の丸底フラスコにドデカンジカルボン酸
（デカン−１，１０−ジカルボン酸）［１］４６ｇ、エ
チルアルコール２８０ｍ１．ｐ−トルエンスルホン酸１
ｇを入れ、油浴温度１４０℃で５時間加熱還流を行ない
、ドデカンジカルボン酸のジエチルエステル［２］を得
た。このジエステル［２］に水酸化カリウム１２ｇのエ
チルアルコール溶液２００ｍ１を加えて鹸化し、これに
ヘキサン−ジエチルエーテル（１：１）混合液３００ａ
＋１を加え、ハーフエステルと原料を沈殿物として濾取
した。濾取した沈殿物に、氷水による冷却下、水１００
ｍ１と２Ｎ−塩酸を加えてｐＨ２に調整し、更にジエチ
ルエーテル１５０ｍ１を加えてジエチルエーテル可溶部
を抽出した。ジエチルエーテル層を飽和食塩水５０ｍ１
で３回洗浄した後濃縮乾固し、これをヘキサン−ジエチ
ルエーテル（３：１）混合液１２０ｍ１に溶解し、可溶
部をシリカゲル（和光純薬社製：ワコーゲルＣ−３００
）の充填されたフラッシュクロマトグラフィー［展開溶
媒：ヘキサン−ジエチルエーテル（１：１）コで精製す
ると、１１−（エトキシカルボニル）ウンデカン酸［４
］（３３，８ｇ ）が得られた。
チルアンモニウムアイオダイ ドの合成 ［１］ ［２］ Ｃ００Ｃ２Ｈ８ＣＯＯＣ２＋１８ ［３］ ［４］水分分離器を備
えた５００ｍ１の丸底フラスコにドデカンジカルボン酸
（デカン−１，１０−ジカルボン酸）［１］４６ｇ、エ
チルアルコール２８０ｍ１．ｐ−トルエンスルホン酸１
ｇを入れ、油浴温度１４０℃で５時間加熱還流を行ない
、ドデカンジカルボン酸のジエチルエステル［２］を得
た。このジエステル［２］に水酸化カリウム１２ｇのエ
チルアルコール溶液２００ｍ１を加えて鹸化し、これに
ヘキサン−ジエチルエーテル（１：１）混合液３００ａ
＋１を加え、ハーフエステルと原料を沈殿物として濾取
した。濾取した沈殿物に、氷水による冷却下、水１００
ｍ１と２Ｎ−塩酸を加えてｐＨ２に調整し、更にジエチ
ルエーテル１５０ｍ１を加えてジエチルエーテル可溶部
を抽出した。ジエチルエーテル層を飽和食塩水５０ｍ１
で３回洗浄した後濃縮乾固し、これをヘキサン−ジエチ
ルエーテル（３：１）混合液１２０ｍ１に溶解し、可溶
部をシリカゲル（和光純薬社製：ワコーゲルＣ−３００
）の充填されたフラッシュクロマトグラフィー［展開溶
媒：ヘキサン−ジエチルエーテル（１：１）コで精製す
ると、１１−（エトキシカルボニル）ウンデカン酸［４
］（３３，８ｇ ）が得られた。
（１−２） １ｌ−（Ｎ、Ｎ−ジメチル エトキシカ
ルボニルウンデカン酸アミドのム ０ＯＨ ＣＯＮ （Ｃ）１３） ２ ０ＯＣＪｓ ［４］ ＣＯＯＣ２Ｈ５ ［５］ 還流冷却管を備えた２００ｍ１のなす型フラスコに、上
記で得た１１−（エトキシカルボニル）ウンデカン酸［
４］ ３２．８ｇとへキサメチレンホスホルアミド（Ｈ
Ｍ Ｐ Ａ ） ６６．３ｍｌを入れ、油浴温度１８０
〜２００℃で４時間加熱還流した。油浴温度を６０℃ま
で下げた後ＨＭＰＡを減圧下に留去した。残液に飽和炭
酸バリウム水溶液１００ｍ１を加え、ベンゼン１００＋
ｏｌで３回抽出した。ベンゼン層を水３００１１で３回
洗浄し、ベンゼン層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水
した後ベンゼンを留去すると、１ｌ−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル）エトキシカルボニルウンデカン酸アミド［５］３５
ｇが得られた。
ルボニルウンデカン酸アミドのム ０ＯＨ ＣＯＮ （Ｃ）１３） ２ ０ＯＣＪｓ ［４］ ＣＯＯＣ２Ｈ５ ［５］ 還流冷却管を備えた２００ｍ１のなす型フラスコに、上
記で得た１１−（エトキシカルボニル）ウンデカン酸［
４］ ３２．８ｇとへキサメチレンホスホルアミド（Ｈ
Ｍ Ｐ Ａ ） ６６．３ｍｌを入れ、油浴温度１８０
〜２００℃で４時間加熱還流した。油浴温度を６０℃ま
で下げた後ＨＭＰＡを減圧下に留去した。残液に飽和炭
酸バリウム水溶液１００ｍ１を加え、ベンゼン１００＋
ｏｌで３回抽出した。ベンゼン層を水３００１１で３回
洗浄し、ベンゼン層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水
した後ベンゼンを留去すると、１ｌ−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル）エトキシカルボニルウンデカン酸アミド［５］３５
ｇが得られた。
（１−３） １２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ ド
デカンユニ土二上亘皇ユ （：ＯＮ （ＣＨ３） ２ ＣＨ２
Ｎ （ＣＨ３） ２ＣＯＯＣＪｓ
（、Ｈｚ−ＯＨ［５］
［６］塩化カルシウム管を付した還流冷却管および滴
下ロートを備えた３００ｍ１のなす型フラスコに、水素
化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ）１．７５ｇと無水ジ
エチルエーテル１０ｍ１を入れ、撹拌して水素化リチウ
ムアルミニウムを溶解させた。
デカンユニ土二上亘皇ユ （：ＯＮ （ＣＨ３） ２ ＣＨ２
Ｎ （ＣＨ３） ２ＣＯＯＣＪｓ
（、Ｈｚ−ＯＨ［５］
［６］塩化カルシウム管を付した還流冷却管および滴
下ロートを備えた３００ｍ１のなす型フラスコに、水素
化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ）１．７５ｇと無水ジ
エチルエーテル１０ｍ１を入れ、撹拌して水素化リチウ
ムアルミニウムを溶解させた。
水冷下に撹拌しつつ、滴下ロートより１ｌ−（Ｎ、Ｎ−
ジメチル）エトキシカルボニルウンデカン酸アミド［５
］０．６ｇの無水ジエチルエーテル５０ｍ１溶液を滴下
した。滴下終了後油浴温度を５０℃に保って２時間速流
した０反応終了後氷冷し、撹拌下に１０％水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えて過剰の水素化リチウムアルミニウム
を分解し、生成した白色コロイド状の沈殿物を濾去した
。ａ液に無水硫酸ナトリウムを加えて一晩放置し、エー
テルを留去した後、シリカゲル（同前）の充填されたフ
ラッシュクロマトグラフィー［展開溶媒二クロロホルム
−メタノール（２：１）に１％アンモニウムを加えたも
の］に通して精製すると、１２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）−ドデカン−１−オール［６］４．２ｇが得られ
た。
ジメチル）エトキシカルボニルウンデカン酸アミド［５
］０．６ｇの無水ジエチルエーテル５０ｍ１溶液を滴下
した。滴下終了後油浴温度を５０℃に保って２時間速流
した０反応終了後氷冷し、撹拌下に１０％水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えて過剰の水素化リチウムアルミニウム
を分解し、生成した白色コロイド状の沈殿物を濾去した
。ａ液に無水硫酸ナトリウムを加えて一晩放置し、エー
テルを留去した後、シリカゲル（同前）の充填されたフ
ラッシュクロマトグラフィー［展開溶媒二クロロホルム
−メタノール（２：１）に１％アンモニウムを加えたも
の］に通して精製すると、１２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）−ドデカン−１−オール［６］４．２ｇが得られ
た。
Ｃｌ２Ｎ（Ｃ１，）２
Ｃ）１２Ｎ （ＣＨ３） ２
［６］［月
２０１！ｌｌの三角フラスコに１２−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）−ドデカン−１−オール［６］ ０．８５モ
ルを入れ、ピリジン５ｍｌを加えて溶解した後無水酢酸
５３ミリモルを加え、フラスコの上口に塩化カルシウム
管を装着した後、室温で一晩撹拌した。その後反応液を
氷中５０ｍ１中に注入して０℃で２時間撹拌した。生成
する白色沈殿を濾去した後、濾液をエーテル８０ｍ１で
２回抽出し、エーテルＦｎ水２０ｍ１で２回洗浄した後
無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥してから濃縮乾固する
と、淡褐色油状の１２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ア
セトキシドデカン［７］ ０．７１ミリモル（収率８４
％）が得られた。
ルアミノ）−ドデカン−１−オール［６］ ０．８５モ
ルを入れ、ピリジン５ｍｌを加えて溶解した後無水酢酸
５３ミリモルを加え、フラスコの上口に塩化カルシウム
管を装着した後、室温で一晩撹拌した。その後反応液を
氷中５０ｍ１中に注入して０℃で２時間撹拌した。生成
する白色沈殿を濾去した後、濾液をエーテル８０ｍ１で
２回抽出し、エーテルＦｎ水２０ｍ１で２回洗浄した後
無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥してから濃縮乾固する
と、淡褐色油状の１２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ア
セトキシドデカン［７］ ０．７１ミリモル（収率８４
％）が得られた。
Ｃ）１２−ＯＣＯＣＨｓ ＣＨ２０
−ＣＯＣＨｓ［７］ ［８］
３０ｍ１の三角フラスコに、上記で得た１２−（Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノ）アセトキシドデカン［７］０．３５
ミリモルを入れ、無水エーテル６＋ａｌに溶解した後、
ヨウ化メチルを白色の沈殿が生じるまで滴下した。沈殿
を濾過すると、粗［１２−（アセトキシ）ドデシルコト
リメチルアンモニウムアイオダイド［８］ （収率８０
％）が得られた。
−ＣＯＣＨｓ［７］ ［８］
３０ｍ１の三角フラスコに、上記で得た１２−（Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノ）アセトキシドデカン［７］０．３５
ミリモルを入れ、無水エーテル６＋ａｌに溶解した後、
ヨウ化メチルを白色の沈殿が生じるまで滴下した。沈殿
を濾過すると、粗［１２−（アセトキシ）ドデシルコト
リメチルアンモニウムアイオダイド［８］ （収率８０
％）が得られた。
粗合成物を精製するため、無水エチルアルコールと無水
エーテルによって再結晶を２回行ない、融点１１１．０
〜１１３．０℃の白色結晶を得た（収率６７％）。
エーテルによって再結晶を２回行ない、融点１１１．０
〜１１３．０℃の白色結晶を得た（収率６７％）。
元素分析値： Ｃ５０，０６，４９，９８，Ｈ８，９３
，８，９１゜Ｎ ３．０９，３．０３ 分子式Ｃ＋ｙＨ５ａＮＯ２１ としての理論値： Ｃ４９，３９；Ｈ８，７７；Ｎ ３
．３８’）Ｉ−ＮＭＲ（＋）Ｉ）ｍ）：１．ｔｓ 〜１
．４５（ｍ；２０Ｈ）、２．０５（ｓ；３Ｈ）。
，８，９１゜Ｎ ３．０９，３．０３ 分子式Ｃ＋ｙＨ５ａＮＯ２１ としての理論値： Ｃ４９，３９；Ｈ８，７７；Ｎ ３
．３８’）Ｉ−ＮＭＲ（＋）Ｉ）ｍ）：１．ｔｓ 〜１
．４５（ｍ；２０Ｈ）、２．０５（ｓ；３Ｈ）。
３．４７（ｓ；９Ｈ）、３．８０（ｍ；２Ｈ）、４．０
５（ｔ；２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９４０，２８６０．１４８０
，１４７０．１７３５植物成長調整剤としての性能試験 豆に・する ヒイ 上記実施例で得た目的物ｘ［８］を水で濃度５０〜２０
０ ｐｐｍに希釈し供試液として準備した。
５（ｔ；２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９４０，２８６０．１４８０
，１４７０．１７３５植物成長調整剤としての性能試験 豆に・する ヒイ 上記実施例で得た目的物ｘ［８］を水で濃度５０〜２０
０ ｐｐｍに希釈し供試液として準備した。
大豆（品種二部の子）の種子を培養土（商品名：ゴール
ドソイル）を充填した直径９ｃｍのポットに播種した。
ドソイル）を充填した直径９ｃｍのポットに播種した。
温室内で育苗し、第１本葉が開きだした時に均一な苗を
選び、１区６本（１本／１ポツト）の茎葉部に上記供試
液（２０ｍｌ）を噴霧した。温室内で育成し、噴霧して
から１４日後の草丈（初生葉基部から頂芽基部までの長
さ）を調べ、無処理区に対する草丈伸長率（％）を６本
の平均値として算出した。
選び、１区６本（１本／１ポツト）の茎葉部に上記供試
液（２０ｍｌ）を噴霧した。温室内で育成し、噴霧して
から１４日後の草丈（初生葉基部から頂芽基部までの長
さ）を調べ、無処理区に対する草丈伸長率（％）を６本
の平均値として算出した。
結果を第１表に示す。尚比較のため公知の代表的な植物
成長調整剤である（２−クロロエチル）・トリメチルア
ンモニウムクロライド（ＣＣＣ）を用いた場合の試験結
果も第１表に併記した。
成長調整剤である（２−クロロエチル）・トリメチルア
ンモニウムクロライド（ＣＣＣ）を用いた場合の試験結
果も第１表に併記した。
第 １ 表（草丈伸長率二％）
第１表からも明らかな様に本発明のトリメチルアンモニ
ウム塩誘導体は、植物成長調整剤として従来剤（前記化
合物ＣＣＣ）を陵駕する作用効果を有していることが分
かる。
ウム塩誘導体は、植物成長調整剤として従来剤（前記化
合物ＣＣＣ）を陵駕する作用効果を有していることが分
かる。
Claims (3)
- （１）下記一般式［ I ］で示されることを特徴とする
トリメチルアンモニウム塩誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ （式中、Ｒは低級アルカノイル基、Ｘは酸残基、ｎは０
〜２０の整数をそれぞれ意味す る） - （２）下記一般式［II］で示されるジメチルアミン誘導
体を、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［II］ （式中、Ｒは低級アルカノイル基、ｎは０〜２０の整数
をそれぞれ意味する） 下記一般式［III］で示される化合物 ＣＨ＿３Ｘ・・・［III］ （式中、Ｘは酸残基を意味する） により４級化することを特徴とする、 下記一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ （式中、Ｒ、Ｘ、ｎは上記と同じ意味） で示されるトリメチルアンモニウム塩誘導体の製法。 - （３）下記一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ （式中、Ｒは低級アルカノイル基、Ｘは酸残基、ｎは０
〜２０の整数をそれぞれ意味す る） で示されるトリメチルアンモニウム塩誘導体を有効成分
とする植物成長調整剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18747088A JPH0236105A (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | トリメチルアンモニウム塩誘導体、その製法並びに植物成長調整剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18747088A JPH0236105A (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | トリメチルアンモニウム塩誘導体、その製法並びに植物成長調整剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236105A true JPH0236105A (ja) | 1990-02-06 |
Family
ID=16206646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18747088A Pending JPH0236105A (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | トリメチルアンモニウム塩誘導体、その製法並びに植物成長調整剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0236105A (ja) |
-
1988
- 1988-07-26 JP JP18747088A patent/JPH0236105A/ja active Pending
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