JPH01132571A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPH01132571A JPH01132571A JP62290833A JP29083387A JPH01132571A JP H01132571 A JPH01132571 A JP H01132571A JP 62290833 A JP62290833 A JP 62290833A JP 29083387 A JP29083387 A JP 29083387A JP H01132571 A JPH01132571 A JP H01132571A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dioxide
- trimethyl
- formula
- hydroxy
- ethanaminium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な１．２−ベンゾイソチアゾール−３（２
Ｈ）−オン１，１−ジオキシド、イオン（１−）、２−
ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチルーエタナミニウム
、その製造法、該化合物を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤および該殺菌剤を使用して植物病害を防除す
る方法に関する。
Ｈ）−オン１，１−ジオキシド、イオン（１−）、２−
ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチルーエタナミニウム
、その製造法、該化合物を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤および該殺菌剤を使用して植物病害を防除す
る方法に関する。
従来の技術
１．２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−オン１，
１−ジオキシド（以下、サッカリンという）およびその
塩類、例えばアルカリ土類金属塩類およびアンモニウム
塩類が農業用殺菌剤として有効であることは既に公知で
ある（特公昭４２−２１，４９６号、特公昭４７−９．
４２８号、特開昭４８−５．９３６号、特開昭４８−２
２．６２４号、特開昭４９−１０９．５３５号、特開昭
５２−１０５．２１６号、特開昭５２−１１０．８３０
号、特開昭６２−７２．６０２号、米国特許第３．２８
０．１３７号）。またサッカリンの第３級アンモニウム
塩および第４級アンモニウム塩が農業用殺菌剤として有
用であることもまた公知である（特開昭６０−２０４．
７０７号、特公昭５５−３４．７６５号）。
１−ジオキシド（以下、サッカリンという）およびその
塩類、例えばアルカリ土類金属塩類およびアンモニウム
塩類が農業用殺菌剤として有効であることは既に公知で
ある（特公昭４２−２１，４９６号、特公昭４７−９．
４２８号、特開昭４８−５．９３６号、特開昭４８−２
２．６２４号、特開昭４９−１０９．５３５号、特開昭
５２−１０５．２１６号、特開昭５２−１１０．８３０
号、特開昭６２−７２．６０２号、米国特許第３．２８
０．１３７号）。またサッカリンの第３級アンモニウム
塩および第４級アンモニウム塩が農業用殺菌剤として有
用であることもまた公知である（特開昭６０−２０４．
７０７号、特公昭５５−３４．７６５号）。
これらの浸透性薬剤による植物病害の防除方法が従来殆
んど実用化されなかった主な理由は、公知の殺菌剤有効
成分が魚毒が強かったり、農作物“の成育に好ましから
ざる作用を示したり、漏水圧においてその効果が著るし
く減退したり、土壌条件によって効果にふれが大きい等
のためである。
んど実用化されなかった主な理由は、公知の殺菌剤有効
成分が魚毒が強かったり、農作物“の成育に好ましから
ざる作用を示したり、漏水圧においてその効果が著るし
く減退したり、土壌条件によって効果にふれが大きい等
のためである。
またこの分野で既に広く使用されている３−アリルオキ
シ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシ
ド（明治製菓株式会社登録商標：オリゼメート）（特公
昭４５−３８，０８０号、米国特許第３．６２９．４２
８号）を有効成分とする殺菌剤もサッカリン類に比べて
高価であり、またその殺菌剤としての活性も必ずしも常
に満足すべきものではない。
シ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシ
ド（明治製菓株式会社登録商標：オリゼメート）（特公
昭４５−３８，０８０号、米国特許第３．６２９．４２
８号）を有効成分とする殺菌剤もサッカリン類に比べて
高価であり、またその殺菌剤としての活性も必ずしも常
に満足すべきものではない。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、新規かつ有用な化合物を得、該化合物
を含有し、作物に悪い影響を及ぼさず、安定して長期間
にわたり植物病害から作物を保護することのできる、−
層改良された効果的な農園芸用殺菌剤を提供することに
ある。
を含有し、作物に悪い影響を及ぼさず、安定して長期間
にわたり植物病害から作物を保護することのできる、−
層改良された効果的な農園芸用殺菌剤を提供することに
ある。
問題点を解決するための手段および作用２−ヒドロキシ
−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−エタナミニウム（以下、コ
リンという）は元来、ビタミンＢ群の１種として飼料添
加物として広く使用されてきた。近年になって、これら
コリン類縁体に植物成長促進作用が認められている。
−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−エタナミニウム（以下、コ
リンという）は元来、ビタミンＢ群の１種として飼料添
加物として広く使用されてきた。近年になって、これら
コリン類縁体に植物成長促進作用が認められている。
本発明者等はこのコリンとサッカリンとを結合させた化
合物が新規な化合物であると同時に、植物病原菌に対し
ても殺菌力を有し、特に水稲の茎葉部に発生する病害で
あるいもち病、白葉枯病等を防除するに当って、該化合
物を作物の生育土壌中または耕地表面の水中に１０アー
ル当り２〜２．０００ｇ、好ましくは１０〜３００ｇ施
用すれば有効成分が土壌から流出することなく、しかも
農作物の発根促進、分けつ促進等の好影響を与えながら
、長期間安定した効果を持続し、地上部茎葉に発生する
病害に卓越した効果を発揮することを見出して本発明を
完成した。
合物が新規な化合物であると同時に、植物病原菌に対し
ても殺菌力を有し、特に水稲の茎葉部に発生する病害で
あるいもち病、白葉枯病等を防除するに当って、該化合
物を作物の生育土壌中または耕地表面の水中に１０アー
ル当り２〜２．０００ｇ、好ましくは１０〜３００ｇ施
用すれば有効成分が土壌から流出することなく、しかも
農作物の発根促進、分けつ促進等の好影響を与えながら
、長期間安定した効果を持続し、地上部茎葉に発生する
病害に卓越した効果を発揮することを見出して本発明を
完成した。
すなわち、本発明によれば、式ＣＩＩ □で表
わされる１、２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−
オン１．１−ジオキシド、イオン（１−）。
わされる１、２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−
オン１．１−ジオキシド、イオン（１−）。
２−ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチルエタナミニウ
ム、および式（ＩＩ） で表わされる１、２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ
）−オン１，１−ジオキシドと、式〔■〕＋ｘ− （ＣＨ，） ３ＮＣＨ２ＣＨ２０Ｈ［ＩＩＩ ］（但し
、上記式中Ｘ−はＯＨ−または酸基である。）で表わさ
れる２−ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ、Ｎ〜トリメチルーエタナ
ミニウム誘導体とを反応させることを特徴とする、上記
式〔Ｉ〕で表わされる１、２−ベンゾイソチアゾール−
３（２Ｈ）−オン１．１−ジオキシド、イオン（１−）
、２−ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−エタナミ
ニウムの製造法が提供される。
ム、および式（ＩＩ） で表わされる１、２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ
）−オン１，１−ジオキシドと、式〔■〕＋ｘ− （ＣＨ，） ３ＮＣＨ２ＣＨ２０Ｈ［ＩＩＩ ］（但し
、上記式中Ｘ−はＯＨ−または酸基である。）で表わさ
れる２−ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ、Ｎ〜トリメチルーエタナ
ミニウム誘導体とを反応させることを特徴とする、上記
式〔Ｉ〕で表わされる１、２−ベンゾイソチアゾール−
３（２Ｈ）−オン１．１−ジオキシド、イオン（１−）
、２−ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−エタナミ
ニウムの製造法が提供される。
さらにまた本発明によれば、上記式〔Ｉ〕で表わされる
１、２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−オン１．
１−ジオキシド、イオン（１）、２−ヒドロキシ−Ｎ、
Ｎ、Ｎ−トリメチル−エタナミニウム（以下本発明化合
物という）を有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用殺菌剤および該殺菌剤を使用して植物病害を防
除する方法が提供される。
１、２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−オン１．
１−ジオキシド、イオン（１）、２−ヒドロキシ−Ｎ、
Ｎ、Ｎ−トリメチル−エタナミニウム（以下本発明化合
物という）を有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用殺菌剤および該殺菌剤を使用して植物病害を防
除する方法が提供される。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明化合物は下記の反応式で示される方法によって合
成することができる。
成することができる。
〔■〕 〔■〕〔Ｉ〕
（但し、上記式中Ｘ−はＯＨ−または酸基である。）本
発明化合物の原料となる式ＣＩ［Ｉ）で表わされるコリ
ン誘導体のＸ−はＯＨ−または酸基であるが、その酸と
しては塩化水素、臭化水素、硫酸、リン酸、硝酸のよう
な無機酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸のよう
なカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
のようなスルホン酸を挙げることができる。
発明化合物の原料となる式ＣＩ［Ｉ）で表わされるコリ
ン誘導体のＸ−はＯＨ−または酸基であるが、その酸と
しては塩化水素、臭化水素、硫酸、リン酸、硝酸のよう
な無機酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸のよう
なカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
のようなスルホン酸を挙げることができる。
Ｘ−がＯＨ−の場合には、式（ｎ）で表わされるサッカ
リンに原料ＣＩ［）を混合して反応させることによって
式［Ｉ）で表わされる本発明化合物を極めて純度良く合
成することができるが、Ｘ−が酸基の場合にはそれを中
和するための塩基を必要とする。塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムのような
アルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウムのようなアルカリ金属炭酸塩を挙げることが
できるが、経済性、反応性の点で水酸化ナトリウムが望
ましい。またサッカリンナトリウム塩のような形で用い
ることもできる。Ｘ−が酸基であり、かつ塩基を用いて
反応を行なった場合には相当する塩が副生ずる。したが
って、本発明化合物を純度良く得るためには、Ｘ−がＯ
Ｈ−の形であるものを反応させる方が良い。
リンに原料ＣＩ［）を混合して反応させることによって
式［Ｉ）で表わされる本発明化合物を極めて純度良く合
成することができるが、Ｘ−が酸基の場合にはそれを中
和するための塩基を必要とする。塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムのような
アルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウムのようなアルカリ金属炭酸塩を挙げることが
できるが、経済性、反応性の点で水酸化ナトリウムが望
ましい。またサッカリンナトリウム塩のような形で用い
ることもできる。Ｘ−が酸基であり、かつ塩基を用いて
反応を行なった場合には相当する塩が副生ずる。したが
って、本発明化合物を純度良く得るためには、Ｘ−がＯ
Ｈ−の形であるものを反応させる方が良い。
本反応を行なうに当っては溶媒の使用が望ましく、水、
メタノーノペエタノール、プロパツールのようなプロト
ン性溶媒、アセトン、メチルエチルケトンのようなケト
ン性溶媒、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンの
ような非プロトン性極性溶媒を用いることができるが、
プロトン性溶媒が望ましい。一般に反応は室温附近で進
行するが、反応を促進させるために、または原料を溶媒
に溶解させるために加温することも良い。原料〔■〕の
Ｘ−がＯＨ−である場合には室温で短時間に反応は終了
する。濃縮によって溶媒を留去し、真空乾燥すれば本発
明化合物が吸湿性の結晶として得られ、収量はほぼ定量
的である。
メタノーノペエタノール、プロパツールのようなプロト
ン性溶媒、アセトン、メチルエチルケトンのようなケト
ン性溶媒、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンの
ような非プロトン性極性溶媒を用いることができるが、
プロトン性溶媒が望ましい。一般に反応は室温附近で進
行するが、反応を促進させるために、または原料を溶媒
に溶解させるために加温することも良い。原料〔■〕の
Ｘ−がＯＨ−である場合には室温で短時間に反応は終了
する。濃縮によって溶媒を留去し、真空乾燥すれば本発
明化合物が吸湿性の結晶として得られ、収量はほぼ定量
的である。
本発明化合物を農業用殺菌剤として使用する場合、これ
をそのまま使用しても良いが、一般的にはその使用目的
に応じて、これを適当な液体担体、例えば有機溶剤に溶
解または分散させ、または固体担体、例えば希釈剤、増
量剤に混合または吸着させて使用するのが普通である。
をそのまま使用しても良いが、一般的にはその使用目的
に応じて、これを適当な液体担体、例えば有機溶剤に溶
解または分散させ、または固体担体、例えば希釈剤、増
量剤に混合または吸着させて使用するのが普通である。
その際必要に応じて各種の補助剤、例えば乳化剤、安定
剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤を適宜添
加することにより、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等の種々
の剤型に製剤して一般には１０アール当り２〜２．００
０ｇ、好ましくは１０〜３００ｇの有効成分投下量で使
用することができる。また散布労力を低減する目的で、
或いは有効に防除できる病害の種類を広げる目的で、他
の殺菌剤または殺虫剤と混合して使用することもできる
。本発明化合物は特に水稲栽培において移植前の育苗箱
或いは苗代に１０アール当り２〜２．０００ ｇの有効
成分投下量で本田移植後のいもち病、白葉枯病の発生を
長期間抑制することができる。勿論、移植後に本田で直
接に土壌処理または水面処理を行なった場合においても
同様に長期間病害発生を抑制することができる。
剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤を適宜添
加することにより、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等の種々
の剤型に製剤して一般には１０アール当り２〜２．００
０ｇ、好ましくは１０〜３００ｇの有効成分投下量で使
用することができる。また散布労力を低減する目的で、
或いは有効に防除できる病害の種類を広げる目的で、他
の殺菌剤または殺虫剤と混合して使用することもできる
。本発明化合物は特に水稲栽培において移植前の育苗箱
或いは苗代に１０アール当り２〜２．０００ ｇの有効
成分投下量で本田移植後のいもち病、白葉枯病の発生を
長期間抑制することができる。勿論、移植後に本田で直
接に土壌処理または水面処理を行なった場合においても
同様に長期間病害発生を抑制することができる。
実施例
実施例１ 本発明化合物の合成
メタノール１０−にサッカリン１．４８ｇ（８，１ｍモ
ル）を加え、攪拌しながら約４９％のコリンヒドロキシ
ド水溶液２ｇ（コリンヒドロキシドとして０．９８ｇ、
８．１ｍモル）を加えた。室温で約１０分間攪拌したと
ころ、サッカリンがすべて溶解して反応が終了した。減
圧濃縮して溶媒を除き、真空乾燥して本発明化合物２．
３６ｇ（水分を含むと思われる）を淡褐色の吸湿性結晶
として得た。
ル）を加え、攪拌しながら約４９％のコリンヒドロキシ
ド水溶液２ｇ（コリンヒドロキシドとして０．９８ｇ、
８．１ｍモル）を加えた。室温で約１０分間攪拌したと
ころ、サッカリンがすべて溶解して反応が終了した。減
圧濃縮して溶媒を除き、真空乾燥して本発明化合物２．
３６ｇ（水分を含むと思われる）を淡褐色の吸湿性結晶
として得た。
これをアセトンに溶解し活性炭を加えて濾過した。
濾液にヘキサンを加えて油状物質を沈澱させた。
デカンテーションによって溶媒を除き、得られた油状物
質を真空乾燥して本発明化合物１．７１ｇを白色の吸湿
性結晶として得た。これを粉砕してよく真空乾燥した。
質を真空乾燥して本発明化合物１．７１ｇを白色の吸湿
性結晶として得た。これを粉砕してよく真空乾燥した。
ｍｐ７７〜７９℃（封管中）赤外線吸収スペクトルＷ”
’ Ｃｍ ” ３３７０＋１６３０．１５８０．１４７
５，１４５５゜１３３３．１２６０，１１５０，９５０
゜核磁気共鳴スペクトル（Ｄ２０）δ（内部標準：３−
（トリメチルシリル）プロパンスルホン酸ナト リ ラ
ム） ：３．１９ （９Ｈ，ｓ） 、 ３．５
３ （２Ｈ。
’ Ｃｍ ” ３３７０＋１６３０．１５８０．１４７
５，１４５５゜１３３３．１２６０，１１５０，９５０
゜核磁気共鳴スペクトル（Ｄ２０）δ（内部標準：３−
（トリメチルシリル）プロパンスルホン酸ナト リ ラ
ム） ：３．１９ （９Ｈ，ｓ） 、 ３．５
３ （２Ｈ。
ｍ）、４．０５ （２Ｈ，ｍ）、７．７４ （４Ｈ，ｓ
）。
）。
元素分析値：実測値：ｃ４９．３．Ｈ６，５，Ｈ９，６
％Ｃ１□Ｈ１８Ｎ２０．Ｓ・０，３Ｈ２０として計算値
二Ｃ４９，４，Ｈ６，４，Ｎ９．６％ 実施例２ 本発明化合物の合成 水１０ｍ１にサッカリン１．４８ｇ（８，１ｍモル）を
加え、攪拌しながら約４９％のコリンヒドロキシド水溶
液２ｇ（コリンヒドロキシドとして０、９８ ｇ、８．
１ｍモル）を加えた。室温で約２０分間攪拌したところ
、サッカリンがすべて溶解して反応が終了した。これを
減圧濃縮し、濃縮物をアセトン３０ｒｄに溶解し、活性
炭を加えて濾過した。攪拌しながらこの濾液にヘキサン
をゆっくり滴下し、薄濁りの状態で結晶母を加えて攪拌
を続けていると結晶が析出してきた。さらにヘキサンを
ゆっくり滴下して晶出させた。結晶をグラスフィルター
上に集めてすみやかに真空乾燥して、白色の吸湿性結晶
１．０７ ｇを得た。このものを再びアセトンに溶解し
、攪拌しなからへキサンをゆっくり滴下して再度晶出さ
せた。結晶を集めて真空乾燥し、ｍｐ７８〜７９℃（封
管中）を有する本発明化合物を得た。
％Ｃ１□Ｈ１８Ｎ２０．Ｓ・０，３Ｈ２０として計算値
二Ｃ４９，４，Ｈ６，４，Ｎ９．６％ 実施例２ 本発明化合物の合成 水１０ｍ１にサッカリン１．４８ｇ（８，１ｍモル）を
加え、攪拌しながら約４９％のコリンヒドロキシド水溶
液２ｇ（コリンヒドロキシドとして０、９８ ｇ、８．
１ｍモル）を加えた。室温で約２０分間攪拌したところ
、サッカリンがすべて溶解して反応が終了した。これを
減圧濃縮し、濃縮物をアセトン３０ｒｄに溶解し、活性
炭を加えて濾過した。攪拌しながらこの濾液にヘキサン
をゆっくり滴下し、薄濁りの状態で結晶母を加えて攪拌
を続けていると結晶が析出してきた。さらにヘキサンを
ゆっくり滴下して晶出させた。結晶をグラスフィルター
上に集めてすみやかに真空乾燥して、白色の吸湿性結晶
１．０７ ｇを得た。このものを再びアセトンに溶解し
、攪拌しなからへキサンをゆっくり滴下して再度晶出さ
せた。結晶を集めて真空乾燥し、ｍｐ７８〜７９℃（封
管中）を有する本発明化合物を得た。
元素分析値：実測値：Ｃ４９，５，Ｈ６，６，Ｈ９，６
％ＣＩ ２ Ｈ＋ ａ Ｎ ２０４ Ｓ・０．３Ｈ２０
として計算値：Ｃ４９，４，Ｈ６，４，Ｈ９，６％ 実施例３ メタノール１０ｍ１にサッカリンナトリウム塩２．０５
ｇ（１０ｍモル）を加え、攪拌しながら塩化コリン１．
４０ｇ（１０ｍモル）を加えた。約１時間煮沸をした後
、減圧下に大部分のメタノールを回収した。残部にジク
ロロメタン１５ｍｆを加えてよ（攪拌した後、未溶解の
塩化ナトリウムを濾別し、濾液を減圧濃縮して溶媒を除
き、真空乾燥して本発明化合物を白色の吸湿性結晶とし
て得た。
％ＣＩ ２ Ｈ＋ ａ Ｎ ２０４ Ｓ・０．３Ｈ２０
として計算値：Ｃ４９，４，Ｈ６，４，Ｈ９，６％ 実施例３ メタノール１０ｍ１にサッカリンナトリウム塩２．０５
ｇ（１０ｍモル）を加え、攪拌しながら塩化コリン１．
４０ｇ（１０ｍモル）を加えた。約１時間煮沸をした後
、減圧下に大部分のメタノールを回収した。残部にジク
ロロメタン１５ｍｆを加えてよ（攪拌した後、未溶解の
塩化ナトリウムを濾別し、濾液を減圧濃縮して溶媒を除
き、真空乾燥して本発明化合物を白色の吸湿性結晶とし
て得た。
酸型２．８０ ｇ
これを粉砕して良く真空乾燥した。ｍｐ、 ７６〜７８
℃（封管中） 実施例４ 水和剤の製造例 本発明化合物３０部（以下部はすべて重量部を表わす）
にホワイトカーボン２部を加えて混合し、これに分散湿
展剤としてアルキルエーテル硫酸ナトリウム３部および
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部を加え、
さらに増量剤としてクレー６３部を加え、混合粉砕して
水和剤を得た。
℃（封管中） 実施例４ 水和剤の製造例 本発明化合物３０部（以下部はすべて重量部を表わす）
にホワイトカーボン２部を加えて混合し、これに分散湿
展剤としてアルキルエーテル硫酸ナトリウム３部および
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部を加え、
さらに増量剤としてクレー６３部を加え、混合粉砕して
水和剤を得た。
実施例５ 粒剤の製造
本発明化合物８部にクレー６２部およびベントナイト２
６部を加え、さらに崩壊助剤としてアルキルベンゼンス
ルホネー） ０．５ Ｌ リグニンスルホン酸ナトリウ
ム３．５部を加え、混合しながら適量の水を加えて混合
後、造粒、乾燥、整粒して粒剤を得た。
６部を加え、さらに崩壊助剤としてアルキルベンゼンス
ルホネー） ０．５ Ｌ リグニンスルホン酸ナトリウ
ム３．５部を加え、混合しながら適量の水を加えて混合
後、造粒、乾燥、整粒して粒剤を得た。
実施例６ 土壌処理効果試験
直径６．５ ａｍの樹脂製ポットで稲（品種：コシヒカ
リ）が三葉期になるまで育苗した。試験には１区４ポツ
ト４０苗を用いた。ポットの土壌表面に各供試剤の所定
濃度の希釈薬液を１ポット当り１０彪宛潅注して処理し
、薬剤処理１４日後に稲いもち病菌の胞子懸濁液を均一
に噴霧して接種し、２５℃の温室に一夜保った後、人工
気象室内に移して発病させた。菌接種７日後に稲の葉上
に発生した病斑数を計数調査し、下記の式によって防除
価を算出した。
リ）が三葉期になるまで育苗した。試験には１区４ポツ
ト４０苗を用いた。ポットの土壌表面に各供試剤の所定
濃度の希釈薬液を１ポット当り１０彪宛潅注して処理し
、薬剤処理１４日後に稲いもち病菌の胞子懸濁液を均一
に噴霧して接種し、２５℃の温室に一夜保った後、人工
気象室内に移して発病させた。菌接種７日後に稲の葉上
に発生した病斑数を計数調査し、下記の式によって防除
価を算出した。
試験の結果は第１表に示すとおりである。
第 １ 表
実施例７ 漏水条件下での効果試験
１００ｃａｆのポットに移植した３葉期の稲（品種：コ
シヒカリ）を用い、１区５ボツト３０苗について試験し
た。ポットに約３ｃｍの深さに水を張り、各供試剤を所
定濃度に調整した薬液をポットの水面に施用した。その
後１日１ｃｍの漏水条件をつくり、試験期間中は減水分
は１日１回補充した。苗を２８日間育成し、２９日１に
いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧して接種した。直ちに温
室に移し、２４時間後に温室に移した。接種７日後に稲
の葉上に発生した病斑数を調査し、実施例６と同様な方
法で防除価を算出した。同時に稲の分けつ数を調査し、
処理区と無処理区における分けつ数の比率を算出した。
シヒカリ）を用い、１区５ボツト３０苗について試験し
た。ポットに約３ｃｍの深さに水を張り、各供試剤を所
定濃度に調整した薬液をポットの水面に施用した。その
後１日１ｃｍの漏水条件をつくり、試験期間中は減水分
は１日１回補充した。苗を２８日間育成し、２９日１に
いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧して接種した。直ちに温
室に移し、２４時間後に温室に移した。接種７日後に稲
の葉上に発生した病斑数を調査し、実施例６と同様な方
法で防除価を算出した。同時に稲の分けつ数を調査し、
処理区と無処理区における分けつ数の比率を算出した。
試験の結果は第２表に示すとおりである。
第 ２ 表
実施例８ 育苗箱における処理試験
２０ｃｍＸ３０ｃｍの薄型育苗箱で稲（品種：コシヒカ
リ）が３葉期になるまで育苗した。各供試剤を所定濃度
に調整した薬液を育苗箱中の土壌表面に処理した。８日
後に稲を抜き取り、根を洗浄した後、薬剤無処理の１０
００［Ｉｌポットに移植した。
リ）が３葉期になるまで育苗した。各供試剤を所定濃度
に調整した薬液を育苗箱中の土壌表面に処理した。８日
後に稲を抜き取り、根を洗浄した後、薬剤無処理の１０
００［Ｉｌポットに移植した。
１区４ボツト２４苗を使用した。移植１７日後に稲いも
ち病菌の胞子懸濁液を噴霧して接種した。
ち病菌の胞子懸濁液を噴霧して接種した。
接種後２４時間にわたり温室に静置した後に温室に移し
て育成した。接種７日後に稲の葉上に形成された病斑数
を調査し、実施例６と同様の方法で防除価を算出した。
て育成した。接種７日後に稲の葉上に形成された病斑数
を調査し、実施例６と同様の方法で防除価を算出した。
結果を第３表に示す。
第 ３ 表
実施例９ 稲の白葉枯病に対する効果試験５０００分の
１アールのポットに１ケ月半栽培した稲（品種二金南風
）に、実施例５にしたがって製剤した８％粒剤の所定量
を水面に施用した。
１アールのポットに１ケ月半栽培した稲（品種二金南風
）に、実施例５にしたがって製剤した８％粒剤の所定量
を水面に施用した。
施用５日後に稲白葉枯病菌を上記の稲の葉に針接種を行
なった。接種して２１日１に稲の葉上に発生した病斑の
長さを測定した。
なった。接種して２１日１に稲の葉上に発生した病斑の
長さを測定した。
結果を第４表に示す。
第 ４ 表
発明の効果
本発明化合物は特に稲栽培における重要な病害である稲
いもち病、白葉枯病に対し、水面施用を含む本田土壌処
理および育苗箱処理のいずれの方法でも、分けつが良い
など稲の成育に良い影響を与えながら長期間にわたって
病害を防除でき、また非常に魚毒の少ない極めて実用性
の高いものである。
いもち病、白葉枯病に対し、水面施用を含む本田土壌処
理および育苗箱処理のいずれの方法でも、分けつが良い
など稲の成育に良い影響を与えながら長期間にわたって
病害を防除でき、また非常に魚毒の少ない極めて実用性
の高いものである。
Claims (7)
- （１）式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表わされることを特徴とする１，２−ベンゾイソチア
ゾール−３（２Ｈ）−オン１，１−ジオキシド、イオン
（１−），２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−
エタナミニウム。 - （２）式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 で表わされる１，２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ
）−オン１，１−ジオキシドと、式〔III〕▲数式、化
学式、表等があります▼〔III〕 （但し、上記式中Ｘ＾−はＯＨ＾−または酸基である。 ） で表わされる２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル
−エタナミニウム誘導体とを反応させることを特徴とす
る式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表わされる１，２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ
）−オン１，１−ジオキシド、イオン（１−），２−ヒ
ドロキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−エタナミニウムの
製造法。 - （３）式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表わされる１，２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ
）−オン１，１−ジオキシド、イオン（１−），２−ヒ
ドロキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−エタナミニウムを
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤。 - （４）式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表わされる１，２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ
）−オン１，１−ジオキシド、イオン（１−），２−ヒ
ドロキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−エタナミニウムの
有効量を施すことを特徴とする植物病害の防除方法。 - （５）１，２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−オ
ン１，１−ジオキシド、イオン（１−），２−ヒドロキ
シ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−エタナミニウムを１０ア
ール当り２〜２，０００ｇの割合で、耕地土壌または耕
地表面の水中に施用する特許請求の範囲第（４）項記載
のいもち病の防除方法。 - （６）１，２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−オ
ン１，１−ジオキシド、イオン（１−），２−ヒドロキ
シ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−エタナミニウムを１０ア
ール当り２〜２，０００ｇの割合で、水稲の本田移植前
に育苗箱内の、または苗代内の土壌を処理する特許請求
の範囲第（４）項記載のいもち病の防除方法。 - （７）１，２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−オ
ン１，１−ジオキシド、イオン（１−），２−ヒドロキ
シ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−エタナミニウムを１０ア
ール当り２〜２，０００ｇの割合で、耕地土壌または耕
地表面の水中に施用する特許請求の範囲第（４）項記載
の稲白葉枯病の防除方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62290833A JPH01132571A (ja) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | 農園芸用殺菌剤 |
| US07/198,296 US4849438A (en) | 1987-11-18 | 1988-05-25 | 1,2-benzoisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide, ion(1-),2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-ethanaminium which is plant protection agent for control of fungi and bacteria |
| KR1019880006378A KR900004906B1 (ko) | 1987-11-18 | 1988-05-30 | 농원예용 살균제 |
| CN88104596A CN1019298B (zh) | 1987-11-18 | 1988-07-26 | 1，2-苯并异噻唑-3(2h)-酮-1，1-二氧阴离子(n，n，n-三甲基-2-羟乙基)铵的制备方法 |
| CN91109999A CN1043504C (zh) | 1987-11-18 | 1991-10-28 | 防治植物病害的化合物的使用方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62290833A JPH01132571A (ja) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01132571A true JPH01132571A (ja) | 1989-05-25 |
Family
ID=17761073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62290833A Pending JPH01132571A (ja) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4849438A (ja) |
| JP (1) | JPH01132571A (ja) |
| KR (1) | KR900004906B1 (ja) |
| CN (1) | CN1019298B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007505009A (ja) * | 2003-09-09 | 2007-03-08 | ジョセフ クラークソン，アロン | 分配蓋体 |
| JP2008155950A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | 内容物添加パック及びその製造方法 |
| JP2008155949A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | 内容物添加パック及びその製造方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0453580A1 (en) * | 1990-03-01 | 1991-10-30 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Fungicidal benzyl-tris(aryl)-phosphonium salts |
| WO2002014293A1 (en) * | 2000-08-15 | 2002-02-21 | Carsten Berg | Quaternary ammonium salts of 1,2-benzisothiazolin-3-one. preparation and use as biocides |
| ITMI20052459A1 (it) | 2005-12-22 | 2007-06-23 | Isagro Spa | Sali quaternari e relativo uso per il controllo di fitopatogeni |
| CA2642427C (en) | 2006-02-15 | 2014-03-25 | Akzo Nobel N.V. | Method to electrodeposit metals using ionic liquids |
| CN101384752B (zh) * | 2006-02-15 | 2013-04-03 | 阿克佐诺贝尔股份有限公司 | 使用离子液体电沉积金属的方法 |
| PL2171131T3 (pl) * | 2007-08-02 | 2011-05-31 | Akzo Nobel Nv | Sposób elektroosadzania metali przy użyciu cieczy jonowych w obecności dodatku |
| CN103130736A (zh) * | 2011-12-05 | 2013-06-05 | 海南大学 | 一种羟乙基苯并异噻唑啉酮芳香酸酯的结构及杀菌活性 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49117627A (ja) * | 1973-03-15 | 1974-11-11 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE924632C (de) * | 1952-04-02 | 1955-03-07 | Nepera Chemical Co Inc | Verfahren zur Herstellung von Dialkylxanthinabkoemmlingen |
| US2725326A (en) * | 1954-03-10 | 1955-11-29 | Gallowhur Chemical Corp | Quaternary ammonium saccharinates and process for preparing the same |
| US2803651A (en) * | 1955-01-06 | 1957-08-20 | American Cyanamid Co | Process of isolation of choline salts |
| US3392115A (en) * | 1961-07-11 | 1968-07-09 | Hollichem Corp | High-viscosity quaternary ammonium benzosulfimides |
| GB1460279A (en) * | 1973-05-10 | 1976-12-31 | Ici Ltd | Biocidal compositions |
| JPH117627A (ja) * | 1997-06-16 | 1999-01-12 | Sony Corp | 磁気記録媒体と、磁気記録媒体の製造方法及び磁気記録媒体の製造装置 |
-
1987
- 1987-11-18 JP JP62290833A patent/JPH01132571A/ja active Pending
-
1988
- 1988-05-25 US US07/198,296 patent/US4849438A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-30 KR KR1019880006378A patent/KR900004906B1/ko not_active Expired
- 1988-07-26 CN CN88104596A patent/CN1019298B/zh not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49117627A (ja) * | 1973-03-15 | 1974-11-11 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007505009A (ja) * | 2003-09-09 | 2007-03-08 | ジョセフ クラークソン，アロン | 分配蓋体 |
| JP2008155950A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | 内容物添加パック及びその製造方法 |
| JP2008155949A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | 内容物添加パック及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1019298B (zh) | 1992-12-02 |
| KR890008117A (ko) | 1989-07-08 |
| KR900004906B1 (ko) | 1990-07-09 |
| US4849438A (en) | 1989-07-18 |
| CN1033181A (zh) | 1989-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4849438A (en) | 1,2-benzoisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide, ion(1-),2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-ethanaminium which is plant protection agent for control of fungi and bacteria | |
| EP0245989B1 (en) | Fluorophthalimides | |
| US4222766A (en) | Quaternary ammonioalkanecarboxylic acid anilides as plant growth influencing agents | |
| SU1486049A3 (ru) | Способ регулирования роста сельскохозяйственных культур | |
| JPS5811841B2 (ja) | オキサシクロヘキサン誘導体除草剤 | |
| JPS58164543A (ja) | シクロヘキサン誘導体、その製法及びこれを含む植物生長調整剤 | |
| US3989502A (en) | Method for controlling growth of tobacco suckers | |
| US3923495A (en) | (Carboxybenzyl) trialkyl ammonium salts as plant growth regulants | |
| US4086078A (en) | Use of pyridyl phthalamic acids as plant growth regulants | |
| EP0207690B1 (en) | N-substituted glutamic acid derivative and process for production and use thereof | |
| US4209629A (en) | 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones | |
| US4776874A (en) | 2-chloro-ethyl phosphonic acid esters and plant growth regulating agents containing same as active ingredient | |
| US4247322A (en) | 3-(m-Trifluoromethylphenyl)-5-halomethyl isoxazoles as safening agents | |
| EP0205327B1 (en) | Phenoxyacetylamide derivative and process for production and use thereof | |
| JPS63154668A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
| HU182538B (en) | Compositions for regulating the growth of plants containing 2-benztiazolinone-n-bracket-hydrazino-carbonyl-alkyl-bracket closed derivatives | |
| DE2557452C3 (de) | Thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| JPS58219167A (ja) | 置換フェニルヒダントイン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS63275566A (ja) | Ｎ−（２−クロロイソニコチノイル）アミノ酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6335564A (ja) | イミダゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする植物生育調節剤 | |
| JPS58222096A (ja) | ホスホノメチルアミノ誘導体 | |
| JPS5832852A (ja) | ハロアルケン酸アミド誘導体、その製造法およびこれを含む除草剤 | |
| JPH04149186A (ja) | ホスホン酸誘導体またはホスフィン酸誘導体のｒ光学異性体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6042376A (ja) | Ν−（２，３−エポキシプロピレン）スルホンアミド誘導体及びそれを有効成分とする選択性除草剤 | |
| JPS63287753A (ja) | アミノシクロペンタンカルボン酸誘導体及び農園芸用殺菌剤 |