JPH0236226A - 変性ブロック重合体、その製造方法およびその用途 - Google Patents
変性ブロック重合体、その製造方法およびその用途Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の利用分野〕
本発明は、例えば環境を汚染しない分散剤および着色剤
分散物を製造する為の調製剤、脂肪および鉱油エマルジ
ョンを製造する為の乳化剤として、アゾ顔料の合成にお
けるカップリング助剤としておよび染料助剤、湿潤剤お
よび均染剤として使用しうる界面活性物質の分野に関す
る。
分散物を製造する為の調製剤、脂肪および鉱油エマルジ
ョンを製造する為の乳化剤として、アゾ顔料の合成にお
けるカップリング助剤としておよび染料助剤、湿潤剤お
よび均染剤として使用しうる界面活性物質の分野に関す
る。
［従来技術及び発明の解決しようとする課題１着色剤の
調製物の製造、特に水性および有機性媒体中で使用する
為の顔料の調製物の製造において、非イオン系、アニオ
ン系およびまたカチオン系界面活性剤がしばしば使用さ
れる。か−る界面活性剤の界面活性特性、印刷分野での
種々の適用メディアにおける色使用特性が重要な影響を
受ける。アゾ顔料および可溶性アゾ染料を製造する場合
にも、カップリング反応の過程を改善する為に界面活性
剤が一般に使用される。
調製物の製造、特に水性および有機性媒体中で使用する
為の顔料の調製物の製造において、非イオン系、アニオ
ン系およびまたカチオン系界面活性剤がしばしば使用さ
れる。か−る界面活性剤の界面活性特性、印刷分野での
種々の適用メディアにおける色使用特性が重要な影響を
受ける。アゾ顔料および可溶性アゾ染料を製造する場合
にも、カップリング反応の過程を改善する為に界面活性
剤が一般に使用される。
ドイツ特許出願公告第１，０８１，２２６号明細書には
、既に、脂肪族第一ジアミンのオキシプロピル化および
オキシエチル化によって得ることができそして石灰セッ
ケンの為の界面活性剤または分散剤として使用される界
面活性重合化合物が開示されている。
、既に、脂肪族第一ジアミンのオキシプロピル化および
オキシエチル化によって得ることができそして石灰セッ
ケンの為の界面活性剤または分散剤として使用される界
面活性重合化合物が開示されている。
ドイツ特許出願公告第２．１５６．６０３号明細書およ
び同第２，２３６，９０６号明細書には、オキシアルキ
レート化した脂肪族、芳香族または脂環式ジアミン類の
ブロック重合体の助けによって製造される凝集安定性水
性顔料分散物が開示されている。
び同第２，２３６，９０６号明細書には、オキシアルキ
レート化した脂肪族、芳香族または脂環式ジアミン類の
ブロック重合体の助けによって製造される凝集安定性水
性顔料分散物が開示されている。
ドイツ特許出願公開第２，２６０，９６９号明細書には
、ジアミノキシエチレートのモノカルボン酸エステルお
よび医薬品としてのその適合性が説明されている。
、ジアミノキシエチレートのモノカルボン酸エステルお
よび医薬品としてのその適合性が説明されている。
更に、特公昭５９−７１，４８６号公報には、疎水性合
成繊維を分散染料でパジング処理する際の助剤として、
エチレンジアミン誘導体とアルキレンオキサイドとのブ
ロック重合体が開示されている。最後に特公昭６０−２
４ 、２２９号公報には、スチレン変性された一一部の
ものは硫酸を用いて硫酸塩化された□オキシアルキレー
ト化アルキレンジアミンのブロック重合体を合成物質の
着色のための均染剤として使用されることが開示されて
いる。
成繊維を分散染料でパジング処理する際の助剤として、
エチレンジアミン誘導体とアルキレンオキサイドとのブ
ロック重合体が開示されている。最後に特公昭６０−２
４ 、２２９号公報には、スチレン変性された一一部の
ものは硫酸を用いて硫酸塩化された□オキシアルキレー
ト化アルキレンジアミンのブロック重合体を合成物質の
着色のための均染剤として使用されることが開示されて
いる。
［発明の構成１
本発明者は構造的に変性された同じ種類のブロック重合
体を見出した。冒頭で記載した用途分野において使用す
る場合には、これらの重合体は従来技術の化合物と比較
して多くの点で改゛善された界面活性特性を有している
。
体を見出した。冒頭で記載した用途分野において使用す
る場合には、これらの重合体は従来技術の化合物と比較
して多くの点で改゛善された界面活性特性を有している
。
［発明の構成］
本発明は、多段階エステル化することによって場合によ
っては色々な形で変性されそしてａ）一般式（Ｉａ） で表されるジアミン類またはポリアミン類（アミノオキ
シアルキレート類）を基礎とする三価または四価のブロ
ックオキシアルキレート単位１〜１０個、殊に５個まで
、 ｂ）一般式（Ｉ ｂ） Ｚ （Ｉｂ）で表される一価
の酸基および、二つ以上の式（Ｉ ａ）単位が存在する
場合には追加的なＣ）一般式（Ｉ ｃ） Ｃ０−Ｂ−ＣＯ−（Ｉ ｃ） で表される二価の基 で構成される変性ブロック重合体（Ｉ）の構造を持つ新
規化合物であり、但し、 （Ｔａ）式の単位中に示され
る各々の自由原子価は、互いに無関係にいずれの場合も
直接的に式（Ｉｂ）の一つの単位にまたは弐（Ｉｃ）の
単位の原子価に結合いると定義されそして式（Ｉ ａ）
〜（Ｉ ｃ）の単位中 は炭素原子数１〜３００の直鎖状、分岐状または環状脂
肪族基、芳香族基または芳香脂肪族基、殊に炭素原子数
２〜１２のアルキレン基、特に炭素原子数２〜Ｇのアル
キレン基、または炭素原子数６〜１２のアリーレン基、
炭素原子数７〜１４のアルキルアリーレン基、炭素原子
数５〜７のシクロアルキレン基または、式ＮＲ’−式中
、Ｒ′は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基また
は請求項１に規定した如き自由原子価を持つ弐−（Ｘ−
０）、−の基である。□の基で一箇所または複数箇所中
断されている炭素原子数２〜２４のアルキレン基である
かまたは上記の二価の基の組み合、わせであり、 Ｘは同じかまたは異なる式−ＣＨ２ＣＩＩ２−および−
ＣＩＬ。
っては色々な形で変性されそしてａ）一般式（Ｉａ） で表されるジアミン類またはポリアミン類（アミノオキ
シアルキレート類）を基礎とする三価または四価のブロ
ックオキシアルキレート単位１〜１０個、殊に５個まで
、 ｂ）一般式（Ｉ ｂ） Ｚ （Ｉｂ）で表される一価
の酸基および、二つ以上の式（Ｉ ａ）単位が存在する
場合には追加的なＣ）一般式（Ｉ ｃ） Ｃ０−Ｂ−ＣＯ−（Ｉ ｃ） で表される二価の基 で構成される変性ブロック重合体（Ｉ）の構造を持つ新
規化合物であり、但し、 （Ｔａ）式の単位中に示され
る各々の自由原子価は、互いに無関係にいずれの場合も
直接的に式（Ｉｂ）の一つの単位にまたは弐（Ｉｃ）の
単位の原子価に結合いると定義されそして式（Ｉ ａ）
〜（Ｉ ｃ）の単位中 は炭素原子数１〜３００の直鎖状、分岐状または環状脂
肪族基、芳香族基または芳香脂肪族基、殊に炭素原子数
２〜１２のアルキレン基、特に炭素原子数２〜Ｇのアル
キレン基、または炭素原子数６〜１２のアリーレン基、
炭素原子数７〜１４のアルキルアリーレン基、炭素原子
数５〜７のシクロアルキレン基または、式ＮＲ’−式中
、Ｒ′は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基また
は請求項１に規定した如き自由原子価を持つ弐−（Ｘ−
０）、−の基である。□の基で一箇所または複数箇所中
断されている炭素原子数２〜２４のアルキレン基である
かまたは上記の二価の基の組み合、わせであり、 Ｘは同じかまたは異なる式−ＣＨ２ＣＩＩ２−および−
ＣＩＬ。
Ｃ）ｌ（ＣＨ３）−基であり、但し後者の基はここでも
及び後記でも式−ＣＩ（ＣＨｉ）ＣＩｌｚ−をも包含し
ており、 ｎは同じかまたは異なる１〜１００、特に１〜２゜の数
であり、 ＲハＣ，〜Ｃ３−アルキル基または上に定義されそして
（−）によって表された如き一つの自由原子価を持つ二
価の弐−（Ｘ−０）。−の基であり、Ｂは炭素原子数１
〜６０の直鎖状、分岐状または環状脂肪族基、芳香族基
または芳香脂肪族基、殊に炭素原子数１〜８の直鎖状ア
ルキレン基、二量体化したＣＩｌ〜ＣＺ４−脂肪酸を基
礎とするジカルボン酸のアルキレン基、シクロヘキシレ
ン基、炭素原子数６〜１２のアリーレン基または式−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または−ＣＨ２ＣＨ（ＳＯ３Ｍ）−（式中、
月はカチオンでありる）の基であり、後者の式はここで
もまたは後記でも式−ＣＨ（ＳＯ３Ｍ）ＣＩ＋！を包含
し、 Ｚは同じかまたは異なるＺ１〜Ｚ６の基であり、その際 Ｚｌ は水素原子を意味し、 Ｚ２は式Ｒ’−Ｃｏ−のアシル基を意味し、但しＲ１は
一つまたは二つの水酸基によってまたは一つの炭素原子
数６〜１２のアリール基または炭素原子数６〜１２のヒ
ドロキシアリール基によって置換されていてもよい、炭
素原子数７〜２１の直鎖状の飽和または不飽和の脂肪族
炭化水素基、殊に炭素原子数１２〜１８の脂肪酸のアル
キル基を意味し、 Ｚ３式Ｒ”−ＣＯ−のアシル基を意味し、但しＲ２は炭
素原子数６〜１２のアリール基で置換されていてもよい
直鎖状、分岐状または環状の飽和または不飽和の脂肪族
炭化水素基を意味するかまたはフェニルまたはナフチル
基または一置換一〜三置換フェニルまたはナフチル基を
意味し、その際置換基は炭素原子数１〜１２のアルキル
基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、スルホ基、水
酸基、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキルアミノ
基、ジー（Ｃ＋−Ｃ＋ｚ−アルキル）アミノ基、炭素原
子数２〜５のアシルアミド基、アセトアセタアミド基、
アミノカルボニル基、ＣＩ−Ｃ４−アルキルアミノカル
ボニル基およびジー（Ｃ＋””Ｃ４−アルキル）アミノ
カルボニル基より成る群から選択され、Ｚ４はコロホニ
ウムータイプの単官能性樹脂酸のアシル基を意味し、 Ｚ５は式−５ｏｉｈの基（式中旧よりチオンを意味する
。）または式−Ｃｏ−Ｂ−ＣＯＯＭのアシル基（式中、
Ｂは上記の意味を有しそして旧まカチオンである。）を
意味しそして ｚ６は弐−ＣＯ−Ｂ−ＣＯＯ−（Ｘ−０）。−Ｙ−Ｒ３
（７） ７ シル基（式中ＢおよびＸは上記の意味を有
し、Ｙは直接的結合または式ＣＯの基であり、ｍはｙ、
、ｃ。
及び後記でも式−ＣＩ（ＣＨｉ）ＣＩｌｚ−をも包含し
ており、 ｎは同じかまたは異なる１〜１００、特に１〜２゜の数
であり、 ＲハＣ，〜Ｃ３−アルキル基または上に定義されそして
（−）によって表された如き一つの自由原子価を持つ二
価の弐−（Ｘ−０）。−の基であり、Ｂは炭素原子数１
〜６０の直鎖状、分岐状または環状脂肪族基、芳香族基
または芳香脂肪族基、殊に炭素原子数１〜８の直鎖状ア
ルキレン基、二量体化したＣＩｌ〜ＣＺ４−脂肪酸を基
礎とするジカルボン酸のアルキレン基、シクロヘキシレ
ン基、炭素原子数６〜１２のアリーレン基または式−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または−ＣＨ２ＣＨ（ＳＯ３Ｍ）−（式中、
月はカチオンでありる）の基であり、後者の式はここで
もまたは後記でも式−ＣＨ（ＳＯ３Ｍ）ＣＩ＋！を包含
し、 Ｚは同じかまたは異なるＺ１〜Ｚ６の基であり、その際 Ｚｌ は水素原子を意味し、 Ｚ２は式Ｒ’−Ｃｏ−のアシル基を意味し、但しＲ１は
一つまたは二つの水酸基によってまたは一つの炭素原子
数６〜１２のアリール基または炭素原子数６〜１２のヒ
ドロキシアリール基によって置換されていてもよい、炭
素原子数７〜２１の直鎖状の飽和または不飽和の脂肪族
炭化水素基、殊に炭素原子数１２〜１８の脂肪酸のアル
キル基を意味し、 Ｚ３式Ｒ”−ＣＯ−のアシル基を意味し、但しＲ２は炭
素原子数６〜１２のアリール基で置換されていてもよい
直鎖状、分岐状または環状の飽和または不飽和の脂肪族
炭化水素基を意味するかまたはフェニルまたはナフチル
基または一置換一〜三置換フェニルまたはナフチル基を
意味し、その際置換基は炭素原子数１〜１２のアルキル
基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、スルホ基、水
酸基、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキルアミノ
基、ジー（Ｃ＋−Ｃ＋ｚ−アルキル）アミノ基、炭素原
子数２〜５のアシルアミド基、アセトアセタアミド基、
アミノカルボニル基、ＣＩ−Ｃ４−アルキルアミノカル
ボニル基およびジー（Ｃ＋””Ｃ４−アルキル）アミノ
カルボニル基より成る群から選択され、Ｚ４はコロホニ
ウムータイプの単官能性樹脂酸のアシル基を意味し、 Ｚ５は式−５ｏｉｈの基（式中旧よりチオンを意味する
。）または式−Ｃｏ−Ｂ−ＣＯＯＭのアシル基（式中、
Ｂは上記の意味を有しそして旧まカチオンである。）を
意味しそして ｚ６は弐−ＣＯ−Ｂ−ＣＯＯ−（Ｘ−０）。−Ｙ−Ｒ３
（７） ７ シル基（式中ＢおよびＸは上記の意味を有
し、Ｙは直接的結合または式ＣＯの基であり、ｍはｙ、
、ｃ。
の場合１〜１５０、殊に１〜５０の数でありそしてＹ・
直接的結合の場合０〜１５０、殊に０〜５０であり、そ
してＲ３は炭素原子数３〜２４の飽和のまたは不飽和の
脂肪族−１芳香族−または芳香脂肪族炭化水素基、そし
てＹ−Ｒ’は好ましくは炭素原子数８〜２０の脂肪酸の
アルキル基、脂肪アルコールの炭素原子数８〜２０のア
ルキル基、単官能性樹脂酸のアシル基、フェニル基、ナ
フチル基、炭素原子数７〜２０のアルキルフェニル基ま
たは炭素原子数１１〜２４のアルキルナフチル基である
。）であり、 但し、Ｚの少なくとも一つの基がＺｌ、Ｚ４およびＺ６
より成る群の内の基である 上記新規化合物に関する。
直接的結合の場合０〜１５０、殊に０〜５０であり、そ
してＲ３は炭素原子数３〜２４の飽和のまたは不飽和の
脂肪族−１芳香族−または芳香脂肪族炭化水素基、そし
てＹ−Ｒ’は好ましくは炭素原子数８〜２０の脂肪酸の
アルキル基、脂肪アルコールの炭素原子数８〜２０のア
ルキル基、単官能性樹脂酸のアシル基、フェニル基、ナ
フチル基、炭素原子数７〜２０のアルキルフェニル基ま
たは炭素原子数１１〜２４のアルキルナフチル基である
。）であり、 但し、Ｚの少なくとも一つの基がＺｌ、Ｚ４およびＺ６
より成る群の内の基である 上記新規化合物に関する。
一般式（１）の特に興味の持たれる化合物は、八が炭素
原子数２〜６のアルキレン基、式−Ｃ，Ｈ０＝（Ｃ，〜
Ｃ４−アルキレン）−Ｃ６ＨＩＯ−〇基または弐−（Ｃ
１ｌＨ２，−ＮＲ’）ｐ−ＣＸＨ２Ｘ−（式中、Ｘは２
〜４、殊に２であり、ｐは１〜５、特にｌまたは２であ
りそしてＲ″は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル
基または上に規定した如き自由原子価を持つ式−（Ｘ−
０）、、−の基である。）の基であり、Ｘの８０〜１０
０χが式−ＣＨ２ＣＨ２−の基であり、 Ｂが炭素原子数１〜６のアルキレン基、二量体化したＣ
Ｉ６〜Ｃｌ８−脂肪酸を基礎とするジカルボン酸のアル
キレン基、１．２−１１，３−または１゜４−フヱニレ
ン基または式−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ。
原子数２〜６のアルキレン基、式−Ｃ，Ｈ０＝（Ｃ，〜
Ｃ４−アルキレン）−Ｃ６ＨＩＯ−〇基または弐−（Ｃ
１ｌＨ２，−ＮＲ’）ｐ−ＣＸＨ２Ｘ−（式中、Ｘは２
〜４、殊に２であり、ｐは１〜５、特にｌまたは２であ
りそしてＲ″は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル
基または上に規定した如き自由原子価を持つ式−（Ｘ−
０）、、−の基である。）の基であり、Ｘの８０〜１０
０χが式−ＣＨ２ＣＨ２−の基であり、 Ｂが炭素原子数１〜６のアルキレン基、二量体化したＣ
Ｉ６〜Ｃｌ８−脂肪酸を基礎とするジカルボン酸のアル
キレン基、１．２−１１，３−または１゜４−フヱニレ
ン基または式−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ。
ＣＨ（Ｓ（ｈ？Ｉ）−（式中、門はカチオンである）の
基であり Ｚは同じかまたは異なるＺ１〜Ｚ６の基であり、その際 ｚｌ、 Ｚｌ、 ７．４およびｚ５は上記の意味を有し
そして Ｚ３がフェニル基、ナフチル基または一一〜三置換のフ
ェニル−またはナフチル基であり、その置換基は炭素原
子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキ
シ基、水酸基、アミノ基、アセトアミド基またはアセト
アセタミド基の群から選択され、そして ｚ６は式−ＣＯ−Ｂ−ＣＯＯ−（Ｘ−０）、−Ｙ−Ｒ３
のアシル基（式中Ｘ、 ＹおよびＢは上記の意味を有し
、そしてｍは１〜５０、殊に１〜２０の数でありそして
−Ｙ−Ｒ３は炭素原子数１２〜１８の脂肪酸のアシル基
、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数７〜１８のアル
キルフェニル基または炭素原子数１１〜２２のアルキル
ナフチル基またはコロホニウムの種類の単官能性樹脂酸
のアシル基である。）であり そのｉＺの少なくとも一つの基がＺｌ、Ｚ４またはＺ６
の意味を有する ものである。
基であり Ｚは同じかまたは異なるＺ１〜Ｚ６の基であり、その際 ｚｌ、 Ｚｌ、 ７．４およびｚ５は上記の意味を有し
そして Ｚ３がフェニル基、ナフチル基または一一〜三置換のフ
ェニル−またはナフチル基であり、その置換基は炭素原
子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキ
シ基、水酸基、アミノ基、アセトアミド基またはアセト
アセタミド基の群から選択され、そして ｚ６は式−ＣＯ−Ｂ−ＣＯＯ−（Ｘ−０）、−Ｙ−Ｒ３
のアシル基（式中Ｘ、 ＹおよびＢは上記の意味を有し
、そしてｍは１〜５０、殊に１〜２０の数でありそして
−Ｙ−Ｒ３は炭素原子数１２〜１８の脂肪酸のアシル基
、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数７〜１８のアル
キルフェニル基または炭素原子数１１〜２２のアルキル
ナフチル基またはコロホニウムの種類の単官能性樹脂酸
のアシル基である。）であり そのｉＺの少なくとも一つの基がＺｌ、Ｚ４またはＺ６
の意味を有する ものである。
一般式（Ｉ）の特に有利な化合物は、Ｚの２５χより多
くが、特に少なくとも５０％が弐Ｚ２、ｚ３、Ｚ４、Ｚ
５およびＺ６の基から選択されるものである。
くが、特に少なくとも５０％が弐Ｚ２、ｚ３、Ｚ４、Ｚ
５およびＺ６の基から選択されるものである。
また、本発明は、自由原子価がＺｌ・水素原子によって
飽和されている式（Ｉａ） のジアミン−オキシアル
キレートの一部または全部を、Ｚが上記のＺ２〜Ｚ６の
一つ以上の意味を有しそしてその少なくとも一つがＺｌ
、Ｚ４またはＺ＆の意味を有する式Ｈ−Ｚの化合物でと
一段階または複数段階でエステル化する本発明に従う構
造（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。
飽和されている式（Ｉａ） のジアミン−オキシアル
キレートの一部または全部を、Ｚが上記のＺ２〜Ｚ６の
一つ以上の意味を有しそしてその少なくとも一つがＺｌ
、Ｚ４またはＺ＆の意味を有する式Ｈ−Ｚの化合物でと
一段階または複数段階でエステル化する本発明に従う構
造（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。
本発明の方法に使用する式（Ｉ ａ）のアミノオキシ−
アルキレート （ブロック重合体）はジアミンまたはポ
リアミンから、エチレンオキサイドおよび／またはプロ
ピレンオキサイドと反応させることによって慣用の方法
で製造できるしまたは多くの場合にはそれ自体が市販さ
れている。特に有利なブロック重合体は脂肪族−または
脂環式ジアミンおよびポリアミン類、例えば１．２−ジ
アミノエタン、１，３−ジアミノエタン、１３−ジアミ
ノプロパン、１，２−ジアミノプロパン、１．４−ジア
ミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１．６−ジア
ミツヘキサン、１．７−ジアミノへブタン、１．８−ジ
アミノオクタン、１，９−ジアミノノナン、１．１０−
ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、特に偶
数の炭素原子数の上記ジアミン類、および１．３−ジア
ミノプロパンおよび１．５−ジアミノペンタン、または
これらの混合物、およびビス−（４−アミノシクロヘキ
シル）メタン、１，１−ビス−（４−アミノシクロヘキ
シル）−エタン、２２−ビス−（４−アミノシクロヘキ
シル）プロパン、ジェチレンー トリアミン、ジプロピ
レントリアミン、トリエチレンテトラアミン、ジプロピ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、２−メチ
ルアミノエチルアミン、２−エチルアミノエチルアミン
、３−メチルアミノプロピルアミン、Ｎ−メチルジプロ
ピレントリアミンまたはこれらの混合物を基礎としてい
る。
アルキレート （ブロック重合体）はジアミンまたはポ
リアミンから、エチレンオキサイドおよび／またはプロ
ピレンオキサイドと反応させることによって慣用の方法
で製造できるしまたは多くの場合にはそれ自体が市販さ
れている。特に有利なブロック重合体は脂肪族−または
脂環式ジアミンおよびポリアミン類、例えば１．２−ジ
アミノエタン、１，３−ジアミノエタン、１３−ジアミ
ノプロパン、１，２−ジアミノプロパン、１．４−ジア
ミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１．６−ジア
ミツヘキサン、１．７−ジアミノへブタン、１．８−ジ
アミノオクタン、１，９−ジアミノノナン、１．１０−
ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、特に偶
数の炭素原子数の上記ジアミン類、および１．３−ジア
ミノプロパンおよび１．５−ジアミノペンタン、または
これらの混合物、およびビス−（４−アミノシクロヘキ
シル）メタン、１，１−ビス−（４−アミノシクロヘキ
シル）−エタン、２２−ビス−（４−アミノシクロヘキ
シル）プロパン、ジェチレンー トリアミン、ジプロピ
レントリアミン、トリエチレンテトラアミン、ジプロピ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、２−メチ
ルアミノエチルアミン、２−エチルアミノエチルアミン
、３−メチルアミノプロピルアミン、Ｎ−メチルジプロ
ピレントリアミンまたはこれらの混合物を基礎としてい
る。
式（Ｉａ）の基礎ブロック重合体を製造する為のアミン
類のオキシアルキレート化は、慣用の方法によって、特
にアルカリ金属水酸化物または一アルコキシドを触媒と
して使用して１００〜２００°Ｃ１特に１４０〜１８０
°Ｃで実施する。エチレンオキサイドまたはプロピレン
オキサイドまたは二種類のエポキシドの混合物の量は、
生じる基礎ブロック重合体が水中で安定なエマルジョン
を形成するかまたは水に完全に溶解するように決めるの
が有利である。ジアミン分子の反応性の各場所光たり一
即ち、存在する第一および第ニアミノ基の水素原子当た
り １〜１５０、殊に１〜５０、特に５〜２５のエポ
キシ分子を使用する。要するに、付加するアルキレンオ
キサイドの量は、意図する使用目的およびそれ故に意図
する親水性の程度によって決める。
類のオキシアルキレート化は、慣用の方法によって、特
にアルカリ金属水酸化物または一アルコキシドを触媒と
して使用して１００〜２００°Ｃ１特に１４０〜１８０
°Ｃで実施する。エチレンオキサイドまたはプロピレン
オキサイドまたは二種類のエポキシドの混合物の量は、
生じる基礎ブロック重合体が水中で安定なエマルジョン
を形成するかまたは水に完全に溶解するように決めるの
が有利である。ジアミン分子の反応性の各場所光たり一
即ち、存在する第一および第ニアミノ基の水素原子当た
り １〜１５０、殊に１〜５０、特に５〜２５のエポ
キシ分子を使用する。要するに、付加するアルキレンオ
キサイドの量は、意図する使用目的およびそれ故に意図
する親水性の程度によって決める。
適するアルカリ金属水酸化物は水酸化カリウムまたは好
ましくは水酸化ナトリウムであり、そして適するアルカ
リ金属アルコキシドはナトリウムメトキシドまたは一エ
トキシドである。
ましくは水酸化ナトリウムであり、そして適するアルカ
リ金属アルコキシドはナトリウムメトキシドまたは一エ
トキシドである。
アルカリ触媒の濃度は、オキシアルキレート化の初めに
好ましくは、アミンを基準として０．０５〜１．０重量
％であるべきである。オキシアルキレート化は加圧せず
にまたは加圧容器中でプロピレンオキサイドまたは好ま
しくはエチレンオキサイドまたはこれら両者の混合物を
用いて実施することができ、アルキレンオキサイドはガ
ス状または液状で供給することができる。反応圧は一般
式１〜１０ｂａｒ 、殊に２〜４ ｂａｒである。
好ましくは、アミンを基準として０．０５〜１．０重量
％であるべきである。オキシアルキレート化は加圧せず
にまたは加圧容器中でプロピレンオキサイドまたは好ま
しくはエチレンオキサイドまたはこれら両者の混合物を
用いて実施することができ、アルキレンオキサイドはガ
ス状または液状で供給することができる。反応圧は一般
式１〜１０ｂａｒ 、殊に２〜４ ｂａｒである。
基礎ブロンク重合体（Ｉ ａ）から−船釣構造式（Ｉ）
の本発明に従って変性されたブロック重合体を製造する
為の実際の反応は、一般に一つの反応段階または複数の
反応段階で実施する。
の本発明に従って変性されたブロック重合体を製造する
為の実際の反応は、一般に一つの反応段階または複数の
反応段階で実施する。
Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５の意味を持つ基Ｚの導入は
一般に弐Ｒ’−ＣＯＯＨ、Ｒ”−ＣＯＯＨ、樹脂酸の適
当なカルボン酸あるいは式）ＩＣＯＯ−Ｂ−ＣＯＯＨの
ジカルボン酸またはその酸無水物と反応させることによ
って実施する。
一般に弐Ｒ’−ＣＯＯＨ、Ｒ”−ＣＯＯＨ、樹脂酸の適
当なカルボン酸あるいは式）ＩＣＯＯ−Ｂ−ＣＯＯＨの
ジカルボン酸またはその酸無水物と反応させることによ
って実施する。
例えばオキシアルキレート化したアミノ化合物（基礎ブ
ロンク重合体）の水酸基の一部または全部は、上記のカ
ルボン酸を使用してこの方法でエステル化できる。同様
にしてか＼るカルボン酸の混合物も使用することができ
る。一般に最初の反応段階で単官能性カルボン酸を使用
して存在する水酸基の一部をエステル化し、次いで第二
の反応段階でジカルボン酸にてエステル化し、ジカルボ
ン酸の使用量によって第二反応段階で遊離カルボキシレ
ート基のアニオン残基を導入するかまたは特に化学量論
量より少ないジカルボン酸を使用する場合には、ジカル
ボン酸を介して基礎分子の架橋が生じる。
ロンク重合体）の水酸基の一部または全部は、上記のカ
ルボン酸を使用してこの方法でエステル化できる。同様
にしてか＼るカルボン酸の混合物も使用することができ
る。一般に最初の反応段階で単官能性カルボン酸を使用
して存在する水酸基の一部をエステル化し、次いで第二
の反応段階でジカルボン酸にてエステル化し、ジカルボ
ン酸の使用量によって第二反応段階で遊離カルボキシレ
ート基のアニオン残基を導入するかまたは特に化学量論
量より少ないジカルボン酸を使用する場合には、ジカル
ボン酸を介して基礎分子の架橋が生じる。
式Ｒ’−ＣＯＯＨの適するジカルボン酸の例には、炭素
原子数８〜２２の飽和または不飽和のカルボン酸または
ヒドロキシカルボン酸、例えばオクタン酸、ペラルゴン
酸、カプリン酸、ウンデカノ酸、ラウリン酸、トリデカ
ノ酸、ミリスチン酸、ベンタデカッ酸、パルミチン酸、
ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデカノ酸、アラキ
ドン酸、ベヘン酸、１０−ウンデセノ酸、ラウロール酸
、ミリストール酸、パルミチン酸、６ｃおよび６ｔ−オ
クタデカノ酸、エライジン酸、オレイン酸、リノール酸
、リルン酸、リシノール酸またはリシネン酸、特に偶数
の脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸□いずれの場合にも８
〜２０の炭素原子を有している 、例えば上記に相応
する偶数の脂肪酸および特に天然生成物から得られるそ
れらの混合物、例えばトール油脂肪酸、獣脂脂肪酸、ヤ
シ油、パーム油脂肪酸、亜麻仁油脂肪酸、ひまし油脂肪
酸およびリチネン酸、特に炭素原子数１２〜１８の上記
脂肪酸がある。更には、芳香族系ヒドロキシ化合物、例
えばフェノール、０−ｌｍ−およびｐ−クレゾール、グ
アイヤコール、サリチル酸、α−ナフトールまたはβ−
ナフトールと不飽和脂肪酸、例えばパルミトール酸、オ
レイン酸、ウンデシル酸およびリシノール酸とを強酸ま
たは酸放出性触媒、例えば三弗化硼素、塩化アルミニウ
ム、ｐ−トルエンスルホン酸、メタスルホン酸、鉱酸ま
たはイオン交換体の存在下に５０〜２００°Ｃ，１２０
〜１６０°Ｃの温度で場合によっては有機媒体中で、１
モルの上記のフェノール類またはナフトール頬当たり０
．５〜１．１モル、特に０．９〜１モルの不飽和脂肪酸
が使用されるようにフリーデル・クラフト反応させるこ
とによって得ることのできる変性脂肪酸およびその混合
物も適している。
原子数８〜２２の飽和または不飽和のカルボン酸または
ヒドロキシカルボン酸、例えばオクタン酸、ペラルゴン
酸、カプリン酸、ウンデカノ酸、ラウリン酸、トリデカ
ノ酸、ミリスチン酸、ベンタデカッ酸、パルミチン酸、
ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデカノ酸、アラキ
ドン酸、ベヘン酸、１０−ウンデセノ酸、ラウロール酸
、ミリストール酸、パルミチン酸、６ｃおよび６ｔ−オ
クタデカノ酸、エライジン酸、オレイン酸、リノール酸
、リルン酸、リシノール酸またはリシネン酸、特に偶数
の脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸□いずれの場合にも８
〜２０の炭素原子を有している 、例えば上記に相応
する偶数の脂肪酸および特に天然生成物から得られるそ
れらの混合物、例えばトール油脂肪酸、獣脂脂肪酸、ヤ
シ油、パーム油脂肪酸、亜麻仁油脂肪酸、ひまし油脂肪
酸およびリチネン酸、特に炭素原子数１２〜１８の上記
脂肪酸がある。更には、芳香族系ヒドロキシ化合物、例
えばフェノール、０−ｌｍ−およびｐ−クレゾール、グ
アイヤコール、サリチル酸、α−ナフトールまたはβ−
ナフトールと不飽和脂肪酸、例えばパルミトール酸、オ
レイン酸、ウンデシル酸およびリシノール酸とを強酸ま
たは酸放出性触媒、例えば三弗化硼素、塩化アルミニウ
ム、ｐ−トルエンスルホン酸、メタスルホン酸、鉱酸ま
たはイオン交換体の存在下に５０〜２００°Ｃ，１２０
〜１６０°Ｃの温度で場合によっては有機媒体中で、１
モルの上記のフェノール類またはナフトール頬当たり０
．５〜１．１モル、特に０．９〜１モルの不飽和脂肪酸
が使用されるようにフリーデル・クラフト反応させるこ
とによって得ることのできる変性脂肪酸およびその混合
物も適している。
適するカルボン酸Ｒ２−Ｃ００Ｉ＋の例には炭素原子数
２〜６のモノカルボン酸、例えば酢酸、プロピオン酸、
酪酸、バレリン酸、カプリン酸およびヘプタノ酸があり
、更に芳香族カルボン酸、例えば安息香酸、アントラニ
ル酸、叶アミノ安息香酸、サリチル酸、０−ｌｍ−およ
びｐ−トルイル酸、−メトキシ−および−エトキシ安息
香酸、アセトアセタミド安息香酸および一アセトアミド
安息香酸、フェニル酢酸またはナフトエ酸類、特にオキ
シナフト酸、例えば３−ヒドロキシ１〜ナフトエ酸、３
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、４−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸、５−ヒドロキシ−１ナフトエ酸、５−ヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸および７〜ヒドロキシ−２−ナフトエ酸がある。
２〜６のモノカルボン酸、例えば酢酸、プロピオン酸、
酪酸、バレリン酸、カプリン酸およびヘプタノ酸があり
、更に芳香族カルボン酸、例えば安息香酸、アントラニ
ル酸、叶アミノ安息香酸、サリチル酸、０−ｌｍ−およ
びｐ−トルイル酸、−メトキシ−および−エトキシ安息
香酸、アセトアセタミド安息香酸および一アセトアミド
安息香酸、フェニル酢酸またはナフトエ酸類、特にオキ
シナフト酸、例えば３−ヒドロキシ１〜ナフトエ酸、３
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、４−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸、５−ヒドロキシ−１ナフトエ酸、５−ヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸および７〜ヒドロキシ−２−ナフトエ酸がある。
適するカルボン酸Ｚ’−Ｈには、コロホニウムタイプの
未変性または変性天然樹脂酸またはそれの反応性誘導体
、特にアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、テトラヒ
ドロアビエチン酸、レヴオピマール酸、デキストロピマ
ール酸マタはイソデキストロピマール酸 これらは市
販のコロホニウムータイプ中に存在している□並びに変
性樹脂酸、例えば不均化した、水素化したおよび二量体
化した天然樹脂酸がある。
未変性または変性天然樹脂酸またはそれの反応性誘導体
、特にアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、テトラヒ
ドロアビエチン酸、レヴオピマール酸、デキストロピマ
ール酸マタはイソデキストロピマール酸 これらは市
販のコロホニウムータイプ中に存在している□並びに変
性樹脂酸、例えば不均化した、水素化したおよび二量体
化した天然樹脂酸がある。
基Ｚ６を導入する為には、基礎ジアミンオキシアルキレ
ート（Ｉａ）または部分的にエステル化したジアミンオ
キシアルキレートを弐ＨＯＯＣ−Ｂ−Ｃ００−（Ｘ−０
）、−Ｙ−Ｒ’で規定されるカルボン酸を使用してエス
テル化することができ、その際この種のカルボン酸は特
に脂肪アルコールまたは、脂肪酸、脂肪アルコール、フ
ェノール類、ナフトール類、アルキルフェノール類また
はアルキルナフトール類にエチレンオキサイドおよび／
またはプロピレンオキサイドが付加した付加生成物から
、ジカルボン酸でエステル化することによって容易に製
造することができる。
ート（Ｉａ）または部分的にエステル化したジアミンオ
キシアルキレートを弐ＨＯＯＣ−Ｂ−Ｃ００−（Ｘ−０
）、−Ｙ−Ｒ’で規定されるカルボン酸を使用してエス
テル化することができ、その際この種のカルボン酸は特
に脂肪アルコールまたは、脂肪酸、脂肪アルコール、フ
ェノール類、ナフトール類、アルキルフェノール類また
はアルキルナフトール類にエチレンオキサイドおよび／
またはプロピレンオキサイドが付加した付加生成物から
、ジカルボン酸でエステル化することによって容易に製
造することができる。
式（Ｉａ）の複数のブロック重合単位の連結は、基礎ブ
ロンク重合体を最初の反応段階で式１１００ ＣＢ−Ｃ
ＯＯＩ＋の一種類または複数種のジカルボン酸を２＝１
〜１０：９、特に２：１〜５：４のモル比で用いてエス
テル化することによって実施することができる。連結す
るのに適するジカルボン酸は、炭素原子数３〜１２の脂
肪族ジカルボン酸、特にマロン酸、コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、１．５−ペンタンジカルボン酸、１．
６−ヘキサンジカルボン酸または１．１０−デカンジカ
ルボン酸があるが、また例えばシクロヘキサン−１，４
−ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸、例えばフク
ル酸またはテレフタル酸がある。
ロンク重合体を最初の反応段階で式１１００ ＣＢ−Ｃ
ＯＯＩ＋の一種類または複数種のジカルボン酸を２＝１
〜１０：９、特に２：１〜５：４のモル比で用いてエス
テル化することによって実施することができる。連結す
るのに適するジカルボン酸は、炭素原子数３〜１２の脂
肪族ジカルボン酸、特にマロン酸、コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、１．５−ペンタンジカルボン酸、１．
６−ヘキサンジカルボン酸または１．１０−デカンジカ
ルボン酸があるが、また例えばシクロヘキサン−１，４
−ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸、例えばフク
ル酸またはテレフタル酸がある。
カルボン酸の替わりに、存在する場合には酸無水物また
は反応性カルボン酸誘導体もエステル化の為に使用する
ことができる。例えばエステル交換反応の場合にはカル
ボン酸の別のエステルも使用できる。
は反応性カルボン酸誘導体もエステル化の為に使用する
ことができる。例えばエステル交換反応の場合にはカル
ボン酸の別のエステルも使用できる。
ポリグリコールエーテルの部分で既にエステル化された
二基上のブロック重合体単位を本発明に従ってモノカル
ボン酸と連結することは、第二の反応段階に上記のジカ
ルボン酸を用いてエステル化することによって実施する
ことができ、その際部分的にエステル化された基礎ブロ
ック重合体が一つの遊離水酸基しか有していない場合を
除いて、ブロンク重合体とジカルボン酸との２：１〜１
０：９のモル比を選択するのがここでも有利である。部
分的にエステル化された基礎ブロック重合体が一つのｉ
離水酸基しか有していない場合は、約２：ｌのモル比し
か好ましくない。
二基上のブロック重合体単位を本発明に従ってモノカル
ボン酸と連結することは、第二の反応段階に上記のジカ
ルボン酸を用いてエステル化することによって実施する
ことができ、その際部分的にエステル化された基礎ブロ
ック重合体が一つの遊離水酸基しか有していない場合を
除いて、ブロンク重合体とジカルボン酸との２：１〜１
０：９のモル比を選択するのがここでも有利である。部
分的にエステル化された基礎ブロック重合体が一つのｉ
離水酸基しか有していない場合は、約２：ｌのモル比し
か好ましくない。
しかしながら、基礎ブロック重合体とモノカルボン酸ま
たはジカルボン酸との一段階での反応も実施することが
できる。この場合には多核および単核のエステル化ブロ
ック重合体が一般に生しる。
たはジカルボン酸との一段階での反応も実施することが
できる。この場合には多核および単核のエステル化ブロ
ック重合体が一般に生しる。
モノカルボン酸またはジカルボン酸を用いての基礎ブロ
ック重合体（ｒａ）のエステル化は、自体−船釣なエス
テル化法によって行うことができる。維持すべき反応温
度は、エステル化法に依存して一般に室温乃至２４０°
Ｃである。収量を増やす為には、反応水を除く為に共沸
剤として適する好ましくは不活性の有機媒体中でエステ
ル化を実施する。例えば、エステル化は有機溶剤として
のキシレン中で且つ酸性触媒の存在下に１３０〜２２０
°Ｃの温度で実施することができる。可能な酸性触媒に
は酸類およびルイス酸、例えばヘソゼンスルホンｆＷ、
ｐ−トルエンスルホン酸、硼酸、錫粉末、塩化亜鉛また
は硫酸がある。
ック重合体（ｒａ）のエステル化は、自体−船釣なエス
テル化法によって行うことができる。維持すべき反応温
度は、エステル化法に依存して一般に室温乃至２４０°
Ｃである。収量を増やす為には、反応水を除く為に共沸
剤として適する好ましくは不活性の有機媒体中でエステ
ル化を実施する。例えば、エステル化は有機溶剤として
のキシレン中で且つ酸性触媒の存在下に１３０〜２２０
°Ｃの温度で実施することができる。可能な酸性触媒に
は酸類およびルイス酸、例えばヘソゼンスルホンｆＷ、
ｐ−トルエンスルホン酸、硼酸、錫粉末、塩化亜鉛また
は硫酸がある。
場合によっては基礎ブロック重合体のエステル化は、モ
ノカルボン酸またはジカルボン酸の適当なアルキルエス
テル、特にメチルエステルを用いて一般に触媒の存在下
に有利にはエステル１モル当たり０．１〜１．０倍のモ
ル量のアルコキシド、特にナトリウムメトキシドの存在
下に１５０〜２００°Ｃ１特に１６０〜１９０°Ｃでエ
ステル交換することによっても実施することができ、他
方放出されるアルカノールまたはメタノールを蒸発によ
って除く。最初の反応段階または二番目の反応段階で得
られるエステル化ブロック重合体は、それ自体が有効な
界面活性剤であり、本発明の意味において使用できる。
ノカルボン酸またはジカルボン酸の適当なアルキルエス
テル、特にメチルエステルを用いて一般に触媒の存在下
に有利にはエステル１モル当たり０．１〜１．０倍のモ
ル量のアルコキシド、特にナトリウムメトキシドの存在
下に１５０〜２００°Ｃ１特に１６０〜１９０°Ｃでエ
ステル交換することによっても実施することができ、他
方放出されるアルカノールまたはメタノールを蒸発によ
って除く。最初の反応段階または二番目の反応段階で得
られるエステル化ブロック重合体は、それ自体が有効な
界面活性剤であり、本発明の意味において使用できる。
アニオン基を導入する為には、基礎ブロック重合体また
は、モノカルボン酸を用いて部分的にエステル化された
□未だ′Ｍ離水酸基を有している限り□ブロック重合体
を例えば硫酸、アミドスルホン酸またはクロロスルホン
酸または相応する酸無水物と反応させることができる。
は、モノカルボン酸を用いて部分的にエステル化された
□未だ′Ｍ離水酸基を有している限り□ブロック重合体
を例えば硫酸、アミドスルホン酸またはクロロスルホン
酸または相応する酸無水物と反応させることができる。
その際にスルフェ−１−５が導入される。別の変法によ
れば、基礎ブロック重合体または部分的にエステル化さ
れたブロック重合体を過剰のジカルボン酸またはその酸
無水物と反応させて、相応するモノエステルを形成する
。適するジカルボン酸は、式（Ｉ ａ）のブロック重合
体単位を架橋させるのに適した式１＋００ｃｍＢ−Ｃｏ
叶の上記ジカルボン酸またはその酸無水物である。
れば、基礎ブロック重合体または部分的にエステル化さ
れたブロック重合体を過剰のジカルボン酸またはその酸
無水物と反応させて、相応するモノエステルを形成する
。適するジカルボン酸は、式（Ｉ ａ）のブロック重合
体単位を架橋させるのに適した式１＋００ｃｍＢ−Ｃｏ
叶の上記ジカルボン酸またはその酸無水物である。
アニオン基は、２０〜１００°Ｃ１特に４０〜８０°Ｃ
でアルカリ金属水酸化物の存在下に混合または攪拌する
ことによって無水マレイン酸または無水フタル酸と反応
させることで転化するのが有利である。アルカリ金属水
酸化物の濃度は、混合物全体を基準として０．１〜１．
０重量％であるのが有利である。無水マレイン酸の場合
には、昇華する傾向がある為に０．２〜１ ｂａｒの窒
素−または空気過剰圧のもとて加圧容器中で実施しそし
て、溶融した無水マレイン酸が部分的にエステル化され
たオキシアルキレートと反応開始時に非常に混合し難い
ので激しい混合を保証することが有利である。
でアルカリ金属水酸化物の存在下に混合または攪拌する
ことによって無水マレイン酸または無水フタル酸と反応
させることで転化するのが有利である。アルカリ金属水
酸化物の濃度は、混合物全体を基準として０．１〜１．
０重量％であるのが有利である。無水マレイン酸の場合
には、昇華する傾向がある為に０．２〜１ ｂａｒの窒
素−または空気過剰圧のもとて加圧容器中で実施しそし
て、溶融した無水マレイン酸が部分的にエステル化され
たオキシアルキレートと反応開始時に非常に混合し難い
ので激しい混合を保証することが有利である。
マレイン酸モノエステルを導入する場合には、これらの
モノエステル基を相応するスルホコハク酸モノエステル
基に転化するのが有利である。
モノエステル基を相応するスルホコハク酸モノエステル
基に転化するのが有利である。
これは、例えば亜硫酸塩または亜硫酸水素塩の水溶液を
マレイン酸モノエステル基を含有する化合物に加えるこ
とによって実施することができる。マレイン酸モノエス
テル基１モル当たり１．０〜１．５モル、殊に１，０〜
１．１モルの亜硫酸をアルカリ金属−またはアルカリ土
類金属亜硫酸塩または一亜硫酸水素塩または一ピロ亜硫
酸塩の形で使用する。この反応は一般に、溶液または混
合物全体を基準として約５０〜８５ｚの水の存在下に実
施する。水の量は、基礎と成るスルホコハク酸モノエス
テル塩の溶解性および）容液の粘度に依存している。亜
硫酸とマレイン酸モノエステル化合物との反応の間の反
応温度は一般に２０〜１００°Ｃ１特に４０〜８０°Ｃ
である。
マレイン酸モノエステル基を含有する化合物に加えるこ
とによって実施することができる。マレイン酸モノエス
テル基１モル当たり１．０〜１．５モル、殊に１，０〜
１．１モルの亜硫酸をアルカリ金属−またはアルカリ土
類金属亜硫酸塩または一亜硫酸水素塩または一ピロ亜硫
酸塩の形で使用する。この反応は一般に、溶液または混
合物全体を基準として約５０〜８５ｚの水の存在下に実
施する。水の量は、基礎と成るスルホコハク酸モノエス
テル塩の溶解性および）容液の粘度に依存している。亜
硫酸とマレイン酸モノエステル化合物との反応の間の反
応温度は一般に２０〜１００°Ｃ１特に４０〜８０°Ｃ
である。
亜硫酸はスルホコハク酸モノエステルのジアルカリ金属
塩を形成するのに待に適しているので、亜硫酸水素塩の
付加反応の間にアンモニア、低分子量アルキルアミン１
１またはアルキロールアミン類または、１モルのアミン
当たりに糸勺１５０モルのエチレンオキサイドまたはプ
ロピレン；（キサイドまたは両方のアルキレンオキサイ
ドが付加しそして上記の化合物の反応性水素原子当たり
１５０モルまで、特に５〜３０モルのエチレンオキサイ
ドまたはプロピレンオキサイドまたは両方のアルキレン
オキサイドが付加した相応するアルキレンオキサイド付
加生成物を用いて中和することによって親水性度に追加
的な影害を及ぼすことが可能である。上記のアルキルア
ミン類またはアルキロールアミン類の代表例には以下の
ものがある：エチレンアミン、プロピレンアミン、イソ
プロピレンアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、
モノエタノールアミン、モツプロバノールアミン、モノ
イソプロパツールアミン、モノブタノールアミン、モノ
イソブタノールアミン、ジェタノールアミン、ジブロバ
ノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールア
ミン、トリプロパツールアミンまたはトリブタノールア
ミン；およびジアミン類およびポリアミン類、例えばエ
チレンジアミン、エチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、プロピレンジアミン、ジプロピレンジアミン
、ジプロピレントリアミンまたはトリプロピレンテトラ
ミン。
塩を形成するのに待に適しているので、亜硫酸水素塩の
付加反応の間にアンモニア、低分子量アルキルアミン１
１またはアルキロールアミン類または、１モルのアミン
当たりに糸勺１５０モルのエチレンオキサイドまたはプ
ロピレン；（キサイドまたは両方のアルキレンオキサイ
ドが付加しそして上記の化合物の反応性水素原子当たり
１５０モルまで、特に５〜３０モルのエチレンオキサイ
ドまたはプロピレンオキサイドまたは両方のアルキレン
オキサイドが付加した相応するアルキレンオキサイド付
加生成物を用いて中和することによって親水性度に追加
的な影害を及ぼすことが可能である。上記のアルキルア
ミン類またはアルキロールアミン類の代表例には以下の
ものがある：エチレンアミン、プロピレンアミン、イソ
プロピレンアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、
モノエタノールアミン、モツプロバノールアミン、モノ
イソプロパツールアミン、モノブタノールアミン、モノ
イソブタノールアミン、ジェタノールアミン、ジブロバ
ノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールア
ミン、トリプロパツールアミンまたはトリブタノールア
ミン；およびジアミン類およびポリアミン類、例えばエ
チレンジアミン、エチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、プロピレンジアミン、ジプロピレンジアミン
、ジプロピレントリアミンまたはトリプロピレンテトラ
ミン。
スルホコハク酸モノエステルの例を用いて記載したカチ
オン交換は、他のアニオン基を含有する構造式（Ｉ）の
化合物の場合にも実施することができる。この場合には
化合物をその酸の状態で使用しそして上記のアミン類ま
たは無機系塩基を用いて中和することによって同様な方
法で適当な塩に転化する。他の慣用のカチオン交換法を
用いることも可能である。
オン交換は、他のアニオン基を含有する構造式（Ｉ）の
化合物の場合にも実施することができる。この場合には
化合物をその酸の状態で使用しそして上記のアミン類ま
たは無機系塩基を用いて中和することによって同様な方
法で適当な塩に転化する。他の慣用のカチオン交換法を
用いることも可能である。
アミドスルホン酸を用いる硫酸塩化の場合に硫酸モノエ
ステルのアンモニウム塩が生じ、不活性ガスとの混合状
態で気体状二酸化イオウを用いる工業的に興味の持てる
実施形態の場合並びにクロロスルホン酸での硫酸化の場
合には所望の塩が相応する無機−または有機塩基での中
和によって製造することができる。この中和の為には、
本発明に従うスルホン酸モノエステルの極めて水溶性の
アルカリ金属塩をもたらすアルカリ金属塩を使用するの
が有利である。
ステルのアンモニウム塩が生じ、不活性ガスとの混合状
態で気体状二酸化イオウを用いる工業的に興味の持てる
実施形態の場合並びにクロロスルホン酸での硫酸化の場
合には所望の塩が相応する無機−または有機塩基での中
和によって製造することができる。この中和の為には、
本発明に従うスルホン酸モノエステルの極めて水溶性の
アルカリ金属塩をもたらすアルカリ金属塩を使用するの
が有利である。
別の反応段階に、未だアニオン基をカルボキシレート基
の形で含有する変性ブロック重合体を式＋１Ｏ−（Ｘ−
０）。−Ｙ−Ｒ２（式中、ＺはＺ６の上記の意味を有す
る）のアルコールと反応させることによって変性ブロッ
ク重合体とすることができる。
の形で含有する変性ブロック重合体を式＋１Ｏ−（Ｘ−
０）。−Ｙ−Ｒ２（式中、ＺはＺ６の上記の意味を有す
る）のアルコールと反応させることによって変性ブロッ
ク重合体とすることができる。
このエステル化反応は既に上に記載したエステル化と同
様に実施することができる。
様に実施することができる。
本発明の化合物は広い範囲の有利な性質を有している。
これらはＤＩＮ ５３９００に従う界面活性化合物の種
類に属し、輪環法（ｒｉｎｇ ５ｅｐａｒａｔｉ。
類に属し、輪環法（ｒｉｎｇ ５ｅｐａｒａｔｉ。
ｎ）（ＤＩＮ ５３９１４）によると表面張力を低下さ
せそして変形ロス・マイルス（Ｒｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓ）
試験（ＤＩＮ５３９０２）での結果によれば非泡立性ま
たは低泡立性界面活性物質と見なすことができる。適当
な程度の親水性では、これらは浸漬湿潤法（ＤＩＮ５３
９０１）によると優れた湿潤能力を示しそして同時に、
ＤＩＮ ５３５０４によれば良好なレヘリング挙動を示
す。これらは顔料および染料に対して非常に良好な凝集
防止能力（ＤＩＮ ５３９０８）を示しそして洗浄促進
剤としての非常に良好な水分散効果を示し、そしてフラ
ックスとして洗去するのが容易である（ＤＩＮ ５３５
０４）。これらの生成物は生物学的に分解し得る。
せそして変形ロス・マイルス（Ｒｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓ）
試験（ＤＩＮ５３９０２）での結果によれば非泡立性ま
たは低泡立性界面活性物質と見なすことができる。適当
な程度の親水性では、これらは浸漬湿潤法（ＤＩＮ５３
９０１）によると優れた湿潤能力を示しそして同時に、
ＤＩＮ ５３５０４によれば良好なレヘリング挙動を示
す。これらは顔料および染料に対して非常に良好な凝集
防止能力（ＤＩＮ ５３９０８）を示しそして洗浄促進
剤としての非常に良好な水分散効果を示し、そしてフラ
ックスとして洗去するのが容易である（ＤＩＮ ５３５
０４）。これらの生成物は生物学的に分解し得る。
本発明の物質はその多様な界面活性特性の為に広い用途
範囲で使用することができる。
範囲で使用することができる。
それ故に本発明の対象は、弐（１）の上記構造の化合物
を界面活性剤として用いることにも関する。カップリン
グ助剤としておよびアブ系着色剤、特にアゾ顔料の製造
の際の乳化剤として、微細分配および僅かに可溶性のま
たは不溶性の着色剤の安定化のため、特に水性印刷イン
クの分野の為の良好な流動性を持つ顔料分散物の調製の
ためのまたは分散染料の調製物の製造のための分散剤ま
たは分配剤として用いるのに特に興味が持たれ、天然ま
たは合成繊維材料、例えハ木綿、ウール、セルロース、
ビスコースステープルファイバー、セルロースアセテー
ト、セルローストリアセテート、ポリエステル、ナイロ
ンおよびポリアクリルニトリルの染色にまたはこれらの
材料を含有する繊維材料を染色するのに使用するのが有
利である。本発明の化合物は添加物および乳化剤として
、例えば腐食防止用添加物として、冷間滑剤および金属
加工工業における冷間ロールがけ用油の製造の為の添加
物として適している。更にこれらの物質は洗浄促進剤、
キャリヤーエマルジョンを製造する為のおよび植物保護
−および殺虫剤の調製の為の分散剤および乳化剤として
使用することができる。これらは同様に湿潤剤および染
色における均染剤として適している。
を界面活性剤として用いることにも関する。カップリン
グ助剤としておよびアブ系着色剤、特にアゾ顔料の製造
の際の乳化剤として、微細分配および僅かに可溶性のま
たは不溶性の着色剤の安定化のため、特に水性印刷イン
クの分野の為の良好な流動性を持つ顔料分散物の調製の
ためのまたは分散染料の調製物の製造のための分散剤ま
たは分配剤として用いるのに特に興味が持たれ、天然ま
たは合成繊維材料、例えハ木綿、ウール、セルロース、
ビスコースステープルファイバー、セルロースアセテー
ト、セルローストリアセテート、ポリエステル、ナイロ
ンおよびポリアクリルニトリルの染色にまたはこれらの
材料を含有する繊維材料を染色するのに使用するのが有
利である。本発明の化合物は添加物および乳化剤として
、例えば腐食防止用添加物として、冷間滑剤および金属
加工工業における冷間ロールがけ用油の製造の為の添加
物として適している。更にこれらの物質は洗浄促進剤、
キャリヤーエマルジョンを製造する為のおよび植物保護
−および殺虫剤の調製の為の分散剤および乳化剤として
使用することができる。これらは同様に湿潤剤および染
色における均染剤として適している。
本発明の化合物は単独でまたは相互の混合物としてまた
は他の非イオン系−、アニオン活性および／またはカチ
オン活性界面活性剤、ビルグーおよび他の慣用の添加物
または助剤との組み合わせで使用することができる。
は他の非イオン系−、アニオン活性および／またはカチ
オン活性界面活性剤、ビルグーおよび他の慣用の添加物
または助剤との組み合わせで使用することができる。
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明する。他
に表示がない限り、部およびχは重量に関し、圧力のデ
ータは大気圧を基準とじた過剰圧である。容量部は、ｌ
がｋｇに比例するのと同様に、重量部に比例する。
に表示がない限り、部およびχは重量に関し、圧力のデ
ータは大気圧を基準とじた過剰圧である。容量部は、ｌ
がｋｇに比例するのと同様に、重量部に比例する。
製造される化合物を特徴付ける為に、多くの実施例にお
いて水酸基価または酸価を示す。水酸基価は、１ｇの化
合物のアセチル化の際に消費される酢酸の量を中和する
のじこ必要とされるＫＯＨ（ｍｇ）の量である。酸価は
化合物１ｇを中和するのに必要とされるＫＯＨのｆｆｉ
（ｍｇ）である。
いて水酸基価または酸価を示す。水酸基価は、１ｇの化
合物のアセチル化の際に消費される酢酸の量を中和する
のじこ必要とされるＫＯＨ（ｍｇ）の量である。酸価は
化合物１ｇを中和するのに必要とされるＫＯＨのｆｆｉ
（ｍｇ）である。
製造血二
ｌａ） ジアミノエタン＋３２モルのエチレンオキサイ
ド（ＥＯ） ５０部の１，２−ジアミノエタンを、攪拌および１゜１
７３部のエチレンオキサイド（ＥＯ）の供給下に、触媒
を添加せずに２〜４ ｂａｒの圧の維持下に８０°Ｃの
初期温度および１４０°Ｃの最終温度にてオキシエチレ
ート化する。エチレンオキサイド全部が反応容器中に注
入された時に、混合物を更に１時間１３０−１４０ ’
Ｃで攪拌する。得られる生成物は１５５の水酸基価を有
している。
ド（ＥＯ） ５０部の１，２−ジアミノエタンを、攪拌および１゜１
７３部のエチレンオキサイド（ＥＯ）の供給下に、触媒
を添加せずに２〜４ ｂａｒの圧の維持下に８０°Ｃの
初期温度および１４０°Ｃの最終温度にてオキシエチレ
ート化する。エチレンオキサイド全部が反応容器中に注
入された時に、混合物を更に１時間１３０−１４０ ’
Ｃで攪拌する。得られる生成物は１５５の水酸基価を有
している。
ｌｂ） ｌａと３モル当量の獣脂脂肪酸とのエステル１
４６．８部のオキシエチレー）１ａを８３．７部の市販
の獣脂脂肪酸と一緒に７０〜８０°Ｃに加温し、そして
この混合物を１時間の間窒素ガス雰囲気で攪拌する。１
．５部の叶トルエンスルホン酸および１５０部のキシレ
ンを添加した後に、この混合物を１６時間１５０〜１６
０ ’Ｃに加熱し、その期間の間に反応水が水分離器に
おいて循環系から除かれる。次いでキシレンを蒸留によ
って除き、次いで酸価をＤＩＮ ５３１８５に従って測
定する。生成物は２０より少ない酸価を有している。
４６．８部のオキシエチレー）１ａを８３．７部の市販
の獣脂脂肪酸と一緒に７０〜８０°Ｃに加温し、そして
この混合物を１時間の間窒素ガス雰囲気で攪拌する。１
．５部の叶トルエンスルホン酸および１５０部のキシレ
ンを添加した後に、この混合物を１６時間１５０〜１６
０ ’Ｃに加熱し、その期間の間に反応水が水分離器に
おいて循環系から除かれる。次いでキシレンを蒸留によ
って除き、次いで酸価をＤＩＮ ５３１８５に従って測
定する。生成物は２０より少ない酸価を有している。
２）１ａと２モル当量のコロホニウムとのエステル
４４０．４部のオキシエチレー目ａを１８１．２部の不
均化コロホニウムと一緒に７０〜８０’Ｃに加温し、そ
してこの混合物を１時間の間窒素ガス雰囲気で攪拌する
。１２部の錫粉末、４．０部のｐ４ルエンスルホン酸お
よび１５０容量部のキシレンを添加した後に、この混合
物を１５０〜１６０ ’Ｃで１６時間加熱し、反応水を
循環系から除く。キシレンを蒸留によって除いた後に、
２５より少ない酸価の生成物が得られる。
均化コロホニウムと一緒に７０〜８０’Ｃに加温し、そ
してこの混合物を１時間の間窒素ガス雰囲気で攪拌する
。１２部の錫粉末、４．０部のｐ４ルエンスルホン酸お
よび１５０容量部のキシレンを添加した後に、この混合
物を１５０〜１６０ ’Ｃで１６時間加熱し、反応水を
循環系から除く。キシレンを蒸留によって除いた後に、
２５より少ない酸価の生成物が得られる。
３）１ａと２モル当量の獣脂脂肪酸および２モル当量の
フタル酸との混合エステル（モノエステル） １４６．８部のオキシエチラー目ａを５５．８部の市販
の獣脂脂肪酸を用いて１ｂと同様に１６の酸価にエステ
ル化し、次いで２９．６部の無水フタル酸と８０〜９０
°Ｃで０．２部の粉末苛性ソーダの存在下に５時間に渡
って反応させる。ｐｌ＋を次いで４４０部の水および１
６部の苛性ソーダを添加することによって６．８〜７．
０に調製する。添加した水の量は得られる生成物溶液の
５０〜８５χであるのが有利である。
フタル酸との混合エステル（モノエステル） １４６．８部のオキシエチラー目ａを５５．８部の市販
の獣脂脂肪酸を用いて１ｂと同様に１６の酸価にエステ
ル化し、次いで２９．６部の無水フタル酸と８０〜９０
°Ｃで０．２部の粉末苛性ソーダの存在下に５時間に渡
って反応させる。ｐｌ＋を次いで４４０部の水および１
６部の苛性ソーダを添加することによって６．８〜７．
０に調製する。添加した水の量は得られる生成物溶液の
５０〜８５χであるのが有利である。
４）１ａ、２モル当量の獣脂脂肪酸および２モル当量の
スルホコハク酸モノエステル基を基礎とする混合エステ
ル １４６．８部のオキシエチレート１ａを８３．７部の市
販の獣脂脂肪酸を用いて化合物１ｂと同様に１５より小
さい酸価にエステル化し、次いで１９゜２部の無水マレ
イン酸と７０〜８０゛Ｃで０．１部の紛未苛性ソーダの
存在下に４時間に渡って反応させ、次いで、５０８部の
水に２４．７部の亜硫酸ナトリウムを添加することによ
ってスルホコハク酸塩に転化する。
スルホコハク酸モノエステル基を基礎とする混合エステ
ル １４６．８部のオキシエチレート１ａを８３．７部の市
販の獣脂脂肪酸を用いて化合物１ｂと同様に１５より小
さい酸価にエステル化し、次いで１９゜２部の無水マレ
イン酸と７０〜８０゛Ｃで０．１部の紛未苛性ソーダの
存在下に４時間に渡って反応させ、次いで、５０８部の
水に２４．７部の亜硫酸ナトリウムを添加することによ
ってスルホコハク酸塩に転化する。
５ａ） ジアミノエタン＋４ ＰＯ＋２４ ＥＯ５０
部の１．２−ジアミノエタンを、攪拌および１８３．３
部のプロピレンオキサイド（ＰＯ）の供給下にオキソア
ルキレート化しそして、３部のナトリウム−メトキシド
を添加しそしてメタノールを減圧下に除いた後に、８７
９．６部のエチレンオキサ・イドと３〜５ｂａｒ、１２
０〜１４０°Ｃで反応させる。得られる生成物は約１６
３の水酸基価を有している。
部の１．２−ジアミノエタンを、攪拌および１８３．３
部のプロピレンオキサイド（ＰＯ）の供給下にオキソア
ルキレート化しそして、３部のナトリウム−メトキシド
を添加しそしてメタノールを減圧下に除いた後に、８７
９．６部のエチレンオキサ・イドと３〜５ｂａｒ、１２
０〜１４０°Ｃで反応させる。得られる生成物は約１６
３の水酸基価を有している。
５ｂ） ５ａと２モル当量のリシネン酸および２モル当
量のフタル酸とのエステル １３７．８部のオキシエチラート５ａを５６部の市販の
リシ矛ン脂肪酸を使用して化合物１ｂと同様に１８より
小さい酸価にエステル化し、次いで５時間に渡って２９
．６部の無水フタル酸と８０〜９０゛Ｃで０．２部の粉
末苛性ソーダの存在下に反応させる。
量のフタル酸とのエステル １３７．８部のオキシエチラート５ａを５６部の市販の
リシ矛ン脂肪酸を使用して化合物１ｂと同様に１８より
小さい酸価にエステル化し、次いで５時間に渡って２９
．６部の無水フタル酸と８０〜９０゛Ｃで０．２部の粉
末苛性ソーダの存在下に反応させる。
６．８〜７．０のｐＨを、７６４部の水および、トリエ
タノールアミンと１８モル当量のエチレンオキサイドと
の１８８．２部の付加生成物の添加によって言周整する
。
タノールアミンと１８モル当量のエチレンオキサイドと
の１８８．２部の付加生成物の添加によって言周整する
。
６）５ａと１モル当量のトール油脂肪酸および１モル当
量の２−アセトアセタミド安息香酸とのエステル １３７．８部のオキシエチラート５ａを２８．２部の市
販のトール油脂肪酸を用いて化合物１ｂと同様な方法で
２０より小さい酸価にエステル化するが、キシレンを最
後に蒸留によって除かない。更に０．５部のｐ−）ルエ
ンスルホン酸および２２．１部の２−（アセトアセタミ
ド）安息香酸を添加することによって２５より小さい酸
価にエステル化し、そしてキシレンをエステル化の最後
に蒸留によって除く。
量の２−アセトアセタミド安息香酸とのエステル １３７．８部のオキシエチラート５ａを２８．２部の市
販のトール油脂肪酸を用いて化合物１ｂと同様な方法で
２０より小さい酸価にエステル化するが、キシレンを最
後に蒸留によって除かない。更に０．５部のｐ−）ルエ
ンスルホン酸および２２．１部の２−（アセトアセタミ
ド）安息香酸を添加することによって２５より小さい酸
価にエステル化し、そしてキシレンをエステル化の最後
に蒸留によって除く。
７ａ） ジアミノエタン−）８ ＰＯ＋６０ ＥＯよ
り成るオキシエチラート ５０部の１．２−ジアミノエタンを、３８７部のプロピ
レンオキサイドおよび２，２００部のエチレンオキサイ
ドを用いて８０〜１４０“Ｃの温度２〜４ｂａｒで５ｂ
と同様にオキシアルキレート化する。反応の終わり頃に
、混合物を更に１時間１３５〜１４０°Ｃで攪拌する。
り成るオキシエチラート ５０部の１．２−ジアミノエタンを、３８７部のプロピ
レンオキサイドおよび２，２００部のエチレンオキサイ
ドを用いて８０〜１４０“Ｃの温度２〜４ｂａｒで５ｂ
と同様にオキシアルキレート化する。反応の終わり頃に
、混合物を更に１時間１３５〜１４０°Ｃで攪拌する。
生成物は約７１の水酸基価を有している。
７ｂ） ７ａと１モル当量の獣脂脂肪酸および１モル当
量の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とのエステル ３００部のオキシエチラート７ａを２５．５部の市販の
獣脂脂肪酸を使用して化合物１ｂと同様に１０より小さ
い酸価にキシレン中でエステル化する。
量の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とのエステル ３００部のオキシエチラート７ａを２５．５部の市販の
獣脂脂肪酸を使用して化合物１ｂと同様に１０より小さ
い酸価にキシレン中でエステル化する。
更に０．７部のｐ−トルエンスルホン酸および１７．８
部の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸を添加した後に、
この混合物を循環系から反応水を除く間に２０より小さ
い酸価にまでエステル化する。次いでキシレンを奈留に
よって除く。
部の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸を添加した後に、
この混合物を循環系から反応水を除く間に２０より小さ
い酸価にまでエステル化する。次いでキシレンを奈留に
よって除く。
８）７ａ と１モル当量のコロホニウムおよび１モル当
量の２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸とのエステル ３００部のオキシエチラート７ａを２８．７部の市販の
不均化コロホニウムを使用して化合物２と同様な方法で
２０より小さい酸価にキシレン中でエステル化スる。０
．５部のｐ−トルエンスルホン酸および１７．８部の２
０−ヒドロキシ−６〜ナフトエ酸を添加した後に、この
混合物を７ｂと同様にして１８より少ない酸価まで更に
エステル化し、次いでキシレンを蒸留によって除く。
量の２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸とのエステル ３００部のオキシエチラート７ａを２８．７部の市販の
不均化コロホニウムを使用して化合物２と同様な方法で
２０より小さい酸価にキシレン中でエステル化スる。０
．５部のｐ−トルエンスルホン酸および１７．８部の２
０−ヒドロキシ−６〜ナフトエ酸を添加した後に、この
混合物を７ｂと同様にして１８より少ない酸価まで更に
エステル化し、次いでキシレンを蒸留によって除く。
９ａ） ジアミノプロパン＋４ ＰＯ＋３２ ＥＯ５０
部の１，３−ジアミノプロパンを、１５６．８部のプロ
ピレンオキサイドを使用して化合物５ａと同様に９０〜
１１０°Ｃでオキシプロピレート化し、２部のナトリウ
ムメトキシドを添加した後に生じるメタノールを減圧下
に除く。次いでこの混合物を９５１．３部のエチレンオ
キサイドと２〜４ｂａｒ 、１２０〜１４０°Ｃで反応
させる。得られるオキシエチラートは約１３１の水酸基
価を有している。
部の１，３−ジアミノプロパンを、１５６．８部のプロ
ピレンオキサイドを使用して化合物５ａと同様に９０〜
１１０°Ｃでオキシプロピレート化し、２部のナトリウ
ムメトキシドを添加した後に生じるメタノールを減圧下
に除く。次いでこの混合物を９５１．３部のエチレンオ
キサイドと２〜４ｂａｒ 、１２０〜１４０°Ｃで反応
させる。得られるオキシエチラートは約１３１の水酸基
価を有している。
９ｂ） ９ａと１モル当量の獣脂脂肪酸および１モル当
ｔのコロホニウムとのエステル ３００部の９８を４７．５部の市販の獣脂脂肪酸および
５９．８部の不均化コロホニウムと一緒に６部の錫粉末
、１．５部の叶トルエンスルホン酸および１５０容量部
のキシレンの添加後に反応水を循環系から水を除く間に
、１６時間に渡って１５５〜１６５°Ｃでエステル化す
る。キシレンを蒸留によって除いた後に、２０より小さ
い酸価の生成物が得られる。
ｔのコロホニウムとのエステル ３００部の９８を４７．５部の市販の獣脂脂肪酸および
５９．８部の不均化コロホニウムと一緒に６部の錫粉末
、１．５部の叶トルエンスルホン酸および１５０容量部
のキシレンの添加後に反応水を循環系から水を除く間に
、１６時間に渡って１５５〜１６５°Ｃでエステル化す
る。キシレンを蒸留によって除いた後に、２０より小さ
い酸価の生成物が得られる。
１０ａ）ジエチレントリアミン＋１０ ＰＯ＋ ４０
ＰＥのオキシアルキレート ５０部ジエチレントリアミンを、２８１．３部のプロピ
レンオキサイドを用いて６ａの化合物と同様に反応させ
、２．５部のナトリウムメトキシドを添加しそしてメタ
ノールを減圧下に除いた後に８５３．３部のエチレンオ
キサイドと反応させる。
ＰＥのオキシアルキレート ５０部ジエチレントリアミンを、２８１．３部のプロピ
レンオキサイドを用いて６ａの化合物と同様に反応させ
、２．５部のナトリウムメトキシドを添加しそしてメタ
ノールを減圧下に除いた後に８５３．３部のエチレンオ
キサイドと反応させる。
この生成物は約１１５の水酸基価を存している。
１０ｂ） １０ａと３モル当量のトール油脂肪酸とのエ
ステル ５００部のオキシアルキレート１０ａを３部の硼酸およ
び２００部のキシレンの添加後に１７３部の市販のトー
ル油脂肪酸を用いて１５５〜１６０°Ｃで１２時間に渡
ってエステル化する。キシレンを蒸留によって除いた後
に、１８より小さい酸価の生成物が得られる。
ステル ５００部のオキシアルキレート１０ａを３部の硼酸およ
び２００部のキシレンの添加後に１７３部の市販のトー
ル油脂肪酸を用いて１５５〜１６０°Ｃで１２時間に渡
ってエステル化する。キシレンを蒸留によって除いた後
に、１８より小さい酸価の生成物が得られる。
１１） １０ａと２モル当量のトール油脂肪酸および２
モル当量のスルホコハク酸モノエステル基を基礎とする
エステル ３００部のエステル１０ａを２４部の無水マレイン酸を
用いて０．１部の苛性ソーダの存在下に７０〜８０°Ｃ
で４時間の間にエステル化しそして、６５７部の水に３
０．９部の亜硫酸ナトリウムを溶解した溶液を添加する
ことによって７５〜８５°Ｃで３時間に渡って反応させ
る。
モル当量のスルホコハク酸モノエステル基を基礎とする
エステル ３００部のエステル１０ａを２４部の無水マレイン酸を
用いて０．１部の苛性ソーダの存在下に７０〜８０°Ｃ
で４時間の間にエステル化しそして、６５７部の水に３
０．９部の亜硫酸ナトリウムを溶解した溶液を添加する
ことによって７５〜８５°Ｃで３時間に渡って反応させ
る。
１２ａ） ビス−（４−アミノシクロヘキシル）メタ
ン＋４０ＥＯ １０３部のビス−（４−アミノシクロへキシル）メタン
を、実施例５ａの場合と同様に１１６部のプロピレンオ
キサイドと反応させ、２部のナトリウム−メトキシドの
添加後に８７０部のエチレンオキサイドと反応させる。
ン＋４０ＥＯ １０３部のビス−（４−アミノシクロへキシル）メタン
を、実施例５ａの場合と同様に１１６部のプロピレンオ
キサイドと反応させ、２部のナトリウム−メトキシドの
添加後に８７０部のエチレンオキサイドと反応させる。
得られる生成物は１０５の水酸基価を有する。
１２ｂ） １２ａと２モル当量のトール油脂肪酸とのエ
ステル ５００部のオキシエチレート１２ａを、３部のｐトルエ
ンスルホン酸および２００容量部のキシレンの添加後に
、１２３．５部の市販のトール油脂肪酸と実施例１ｂと
同様に１５時間に渡って１５５〜１６５°Ｃでエステル
化する。キシレンを蒸留によって除いた後に１５より小
さい酸価の生成物が得られる。
ステル ５００部のオキシエチレート１２ａを、３部のｐトルエ
ンスルホン酸および２００容量部のキシレンの添加後に
、１２３．５部の市販のトール油脂肪酸と実施例１ｂと
同様に１５時間に渡って１５５〜１６５°Ｃでエステル
化する。キシレンを蒸留によって除いた後に１５より小
さい酸価の生成物が得られる。
１３） １２ａと２モル当量の獣脂脂肪酸および２モ
ル当量のスルホコハク酸モノエステル基ヲ基礎とするエ
ステル ３００部の１２ａを、０．１部の粉末苛性ソーダの存在
下に２８部の無水マレイン酸を用いて７０〜８０°Ｃで
３時間に渡ってエステル化しそして、６７４部の水に３
４．９部の亜硫酸ナトリウムを溶解した溶液を添加する
ことによって７５〜８５°Ｃで３時間に渡って反応させ
る。
ル当量のスルホコハク酸モノエステル基ヲ基礎とするエ
ステル ３００部の１２ａを、０．１部の粉末苛性ソーダの存在
下に２８部の無水マレイン酸を用いて７０〜８０°Ｃで
３時間に渡ってエステル化しそして、６７４部の水に３
４．９部の亜硫酸ナトリウムを溶解した溶液を添加する
ことによって７５〜８５°Ｃで３時間に渡って反応させ
る。
１４）マロン酸と３モル当量の５３とを基礎とするエス
テル ６００部のオキシアルキレート５ａを、３０．９部のマ
ロン酸と一緒に窒素雰囲気で７０〜８０°Ｃに加温する
。３部のｐ−）ルエンスルホン酸および２００容量部の
キシレンの添加後に、この混合物を１０時間に渡って１
５５〜１６５°Ｃに加熱しそして反応水を循環系から除
く。キシレンを蒸留によって除いた後に、生成物は１０
より少ない酸価、約１０６の水酸基価を有しそして１分
子当たり１２のプロピレンオキサイド単位および７２部
のエチレンオキサイド単位を含有している。
テル ６００部のオキシアルキレート５ａを、３０．９部のマ
ロン酸と一緒に窒素雰囲気で７０〜８０°Ｃに加温する
。３部のｐ−）ルエンスルホン酸および２００容量部の
キシレンの添加後に、この混合物を１０時間に渡って１
５５〜１６５°Ｃに加熱しそして反応水を循環系から除
く。キシレンを蒸留によって除いた後に、生成物は１０
より少ない酸価、約１０６の水酸基価を有しそして１分
子当たり１２のプロピレンオキサイド単位および７２部
のエチレンオキサイド単位を含有している。
１５） １４と８モル当量のオレイン酸とのエステル３
００部のオキシアルキレート１４を、２．１部の１）−
トルエンスルホン酸および１５０部のキシレンの添加後
に、１５９部の市販のオレイン酸にて、■ｂと同様に１
８時間に渡って１５５〜１６５°Ｃでエステル化する。
００部のオキシアルキレート１４を、２．１部の１）−
トルエンスルホン酸および１５０部のキシレンの添加後
に、１５９部の市販のオレイン酸にて、■ｂと同様に１
８時間に渡って１５５〜１６５°Ｃでエステル化する。
キシレンを蒸留によって除いた後に、２５より少ない酸
価を持つ生成物が得られる。
価を持つ生成物が得られる。
１６） １４と４モル当量のオレイン酸および４モル当
量のスルホコハク酸モノエステル基を基礎とするエステ
ル ３００部の化合物１４を、８０部の市販のオレイン酸を
用いて１ｂと同様にして１０より小さい酸価にエステル
価する。この混合物を次いで２７．７部の無水マレイン
酸を用いて０．１部の粉末苛性ソーダの存在下に更に７
０〜８０°Ｃで３時間に渡ってエステル化し、次に８２
４部の水に３５．６部の亜硫酸ナトリウムを溶解した溶
剤の添加によってスルホコハク酸モノエステルに転化す
る。
量のスルホコハク酸モノエステル基を基礎とするエステ
ル ３００部の化合物１４を、８０部の市販のオレイン酸を
用いて１ｂと同様にして１０より小さい酸価にエステル
価する。この混合物を次いで２７．７部の無水マレイン
酸を用いて０．１部の粉末苛性ソーダの存在下に更に７
０〜８０°Ｃで３時間に渡ってエステル化し、次に８２
４部の水に３５．６部の亜硫酸ナトリウムを溶解した溶
剤の添加によってスルホコハク酸モノエステルに転化す
る。
１７） マロン酸および５モル当量の５８を基礎とする
ポリブロック重合体 ６００部のオキシアルキレート５ａを、３７部のマレイ
ン酸を用いて実施例１４と同様にして８より小さい酸価
にエステル化する。この生成物は約１００の水酸基価を
有する。
ポリブロック重合体 ６００部のオキシアルキレート５ａを、３７部のマレイ
ン酸を用いて実施例１４と同様にして８より小さい酸価
にエステル化する。この生成物は約１００の水酸基価を
有する。
１８） １７）と４モル当量の獣脂脂肪酸および４モ
ル当量のコロホニウムとのエステル ３００部の化合物１７を、６部の錫粉末および２部のｐ
−トルエンスルホン酸および１５０容計部のキシレンの
添加後に、４５部の市販の獣脂脂肪酸および２５．３部
の不均化コロホニウムを用いて１ｂ化合物と同様に１５
５〜１６５°Ｃで１６時間に渡ってエステル化する。キ
シレンを蒸発によって除いた後に、生成物は２０より小
さい酸価を有している。
ル当量のコロホニウムとのエステル ３００部の化合物１７を、６部の錫粉末および２部のｐ
−トルエンスルホン酸および１５０容計部のキシレンの
添加後に、４５部の市販の獣脂脂肪酸および２５．３部
の不均化コロホニウムを用いて１ｂ化合物と同様に１５
５〜１６５°Ｃで１６時間に渡ってエステル化する。キ
シレンを蒸発によって除いた後に、生成物は２０より小
さい酸価を有している。
１９） １７）と４モル当量の獣脂脂肪酸および３モ
ル当量の安息香酸および５モル当量のスルホコハク酸モ
ノエステル基をＷＷとするのエステル ３００部の化合物１７を、２部の錫粉末および１５０容
量部のキシレンの添加後に、４５．５部の市販の獣脂脂
肪酸および２１．０部の安息香酸を用いて１５５〜１６
５°Ｃで１２時間に渡って１ｂ化合物と同様にエステル
化する。キシレンを蒸発によって除いた後に、生成物は
２５より小さい酸価を有している。次いでこの混合物を
０．１部の粉末苛性ソーダと１６．４部の無水マレイン
酸の存在下に７０〜８０°Ｃで３〜４時間に渡って更に
エステル化し、次いで２１．１部の亜硫酸ナトリウムの
溶液の添加によってスルホコハク酸モノエステルに転化
する。
ル当量の安息香酸および５モル当量のスルホコハク酸モ
ノエステル基をＷＷとするのエステル ３００部の化合物１７を、２部の錫粉末および１５０容
量部のキシレンの添加後に、４５．５部の市販の獣脂脂
肪酸および２１．０部の安息香酸を用いて１５５〜１６
５°Ｃで１２時間に渡って１ｂ化合物と同様にエステル
化する。キシレンを蒸発によって除いた後に、生成物は
２５より小さい酸価を有している。次いでこの混合物を
０．１部の粉末苛性ソーダと１６．４部の無水マレイン
酸の存在下に７０〜８０°Ｃで３〜４時間に渡って更に
エステル化し、次いで２１．１部の亜硫酸ナトリウムの
溶液の添加によってスルホコハク酸モノエステルに転化
する。
２０ａ）アジピン酸および２モル当量の化合物７ａを基
礎とするエステル ６００部のオキシアルキレート７ａを、１３．８部のア
ジピン酸を用いて実施例１４に相応する方法で１４より
小さい酸価にエステル化す・る。得られるブロンク重合
体は約５３の水酸基価を有しそして１分子当たす１６の
プロピレンオキサイド単位および１２０のエチレンオキ
サイド単位を含有している。
礎とするエステル ６００部のオキシアルキレート７ａを、１３．８部のア
ジピン酸を用いて実施例１４に相応する方法で１４より
小さい酸価にエステル化す・る。得られるブロンク重合
体は約５３の水酸基価を有しそして１分子当たす１６の
プロピレンオキサイド単位および１２０のエチレンオキ
サイド単位を含有している。
２０ｂ） ２０ａと４モル当量のコロホニウムとのエス
テル ３００部の化合物２０ａを、８部の錫粉末および１．５
部のｐ−）ルエンスルホン酸および１５０容量部のキシ
レンの添加後に、５５．８部の市販のコロホニウムを用
いて１５５〜１６５°Ｃで１８時間に渡ってｗＪ環系か
ら反応水の除去下にエステル化する。
テル ３００部の化合物２０ａを、８部の錫粉末および１．５
部のｐ−）ルエンスルホン酸および１５０容量部のキシ
レンの添加後に、５５．８部の市販のコロホニウムを用
いて１５５〜１６５°Ｃで１８時間に渡ってｗＪ環系か
ら反応水の除去下にエステル化する。
キシレンを蒸発によって除いた後に、３０より小さい酸
価を持つ生成物が得られる。
価を持つ生成物が得られる。
２１ａ） １．２−ジアミノエタン＋８ ＰＯ＋ ４８
ＰＥ１．２−ジアミノエタンを、実施例５ａと同様に
９０〜１４０°Ｃで３〜５ｂａｒにて攪拌下に３８６．
６部のプロピレンオキサイドおよび１７６０部のエチレ
ンオキサイドの供給下にオキシアルキレート化する。得
られる生成物は約８５の水酸基価を有している。
ＰＥ１．２−ジアミノエタンを、実施例５ａと同様に
９０〜１４０°Ｃで３〜５ｂａｒにて攪拌下に３８６．
６部のプロピレンオキサイドおよび１７６０部のエチレ
ンオキサイドの供給下にオキシアルキレート化する。得
られる生成物は約８５の水酸基価を有している。
２１ｂ） ２１ａと１モル当量の二量体脂肪酸とのエス
テル ５００部のオキシアルキレート２１ａを、２００瀬のキ
シレンおよび５部のｐ−トルエンスルホン酸の添加後に
、約２２重量％の二量体脂肪酸を含有する１４５部の市
販の二量体脂肪酸と一緒に還流下に１６時間１５０〜１
６０°Ｃに加熱する。キシレンを蒸留によって除いた後
に、３０より小さい酸価が得られる。
テル ５００部のオキシアルキレート２１ａを、２００瀬のキ
シレンおよび５部のｐ−トルエンスルホン酸の添加後に
、約２２重量％の二量体脂肪酸を含有する１４５部の市
販の二量体脂肪酸と一緒に還流下に１６時間１５０〜１
６０°Ｃに加熱する。キシレンを蒸留によって除いた後
に、３０より小さい酸価が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ａ）一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） で表されるジアミン類またはポリアミン類（アミノオキ
シアルキレート類）を基礎とする三価または四価のブロ
ックオキシアルキレート単位１〜１０個、 ｂ）一般式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） で表される一価の酸基および、二つ以上の式（ I ａ）
単位が存在する場合には追加的ＮＡｃ）一般式（ I ｃ
） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） で表される二価の基 で構成される変性ブロック重合体（ I ）の構造を持つ
化合物：但し、（ I ａ）式の単位中に示される各々の
自由原子価は、互いに無関係にいずれお場合にも直接的
に式（ I ｂ）の一つの単位にまたは式（ I ｃ）の単位
の原子価に結合していると定義されそして式（ I ａ）
〜（ I ｃ）の単位中Ａは直鎖状、分岐状または環状脂
肪族基、芳香族基または芳香脂肪族基−いずれの場合に も炭素原子数１〜３００−であり、 Ｘは同じかまたは異なる式−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−および
−ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）−基であり、 ｎは同じかまたは異なる１〜１００の数であり、ＲはＣ
＿１〜Ｃ＿３−アルキル基または上に定義され且つ（−
）によって表された如き自由原子価を持つ二価の式−（
Ｘ−Ｏ）＿ｎ−の基であり、Ｂは直鎖状、分岐状または
環状脂肪族基、芳香族基または芳香脂肪族基−いずれの
場合に も炭素原子数１〜６０−であり、 Ｚは同じかまたは異なるＺ＾１〜Ｚ＾６の基であり、そ
の際 Ｚ＾１は水素原子を意味し、 Ｚ＾２は式Ｒ＾１−ＣＯ−のアシル基を意味し、但しＲ
＾１は一つまたは二つの水酸基によってまたは一つの炭
素原子数６〜１２のアリール基または炭素原子数６〜１
２のヒドロキシアリール基によって置換されていてもよ
い、炭素原子数７〜２１の直鎖状の飽和または不飽和の
脂肪族炭化水素基を意味し、 Ｚ＾３式Ｒ＾２−ＣＯ−のアシル基を意味し、但しＲ＾
２は炭素原子数６〜１２のアリール基で置換されていて
もよい直鎖状、分岐状または環状の飽和または不飽和の
脂肪族炭化水素基を意味するかまたはフェニルまたはナ
フチル基または一置換−〜三置換フェニルまたはナフチ
ル基を意味し、その際置換基は炭素原子数１〜１２のア
ルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、スルホ
基、水酸基、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル
アミノ基、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル）アミ
ノ基、炭素原子数２〜５のアシルアミド基、アセトアセ
タアミド基、アミノカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキルアミノカルボニル基およびジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
−アルキル）アミノカルボニル基より成る群から選択さ
れ、 Ｚ＾４はコロホニウム−タイプの単官能性樹脂酸のアシ
ル基を意味し、 Ｚ＾５は式−ＳＯ＿３Ｍの基（式中Ｍはカチオンを意味
する。）または式−ＣＯ−Ｂ−ＣＯＯＭのアシル基（式
中、Ｂは上記の意味を有しそしてＭはカチオンである。 ）を意味しそして Ｚ＾６は式−ＣＯ−Ｂ−ＣＯＯ−（Ｘ−Ｏ）＿ｍ−Ｙ−
Ｒ＾３のアシル基（式中ＢおよびＸは上記の意味を有し
、Ｙは直接的結合または式ＣＯの基であり、ｍはＹ＝Ｃ
Ｏの場合１〜１５０の数でありそしてＹ＝直接的結合の
場合０〜１５０であり、そしてＲ＾３は炭素原子数３〜
２４の飽和のまたは不飽和の脂肪族−、芳香族−または
芳香脂肪族炭化水素基であり、 但し、Ｚの少なくとも一つの基がＺ＾２、Ｚ＾４および
Ｚ＾６より成る群の内の基である。 ２）Ａが炭素原子数２〜１２のアルキレン基、炭素原子
数６〜１２のアリーレン基、炭素原子数７〜１４のアル
キルアリーレン基、炭素原子数５〜７のシクロアルキレ
ン基または、式ＮＲ’−−式中、Ｒ’は水素原子、炭素
原子数１〜４のアルキル基または請求項１に規定した如
き自由原子価を持つ式−（Ｘ−Ｏ）＿ｎ−の基である。 −の基で一箇所または複数箇所中断されて いる炭素原子数２〜２４のアルキレン基であるかまたは
上記の二価の基の組み合わせであり、Ｂが炭素原子数１
〜８の直鎖状アルキレン基、二量体化したＣ＿１＿１〜
Ｃ＿２＿４−脂肪酸を基礎とするジカルボン酸のアルキ
レン基、シクロヘキシレン基、炭素原子数６〜１２のア
リーレン基または式−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＿２Ｃ
Ｈ（ＳＯ＿３Ｍ）−（式中、Ｍはカチオンである）の基
である 請求項１に記載の化合物。 ３）Ａが炭素原子数２〜６のアルキレン基、式−Ｃ＿６
Ｈ＿１＿０−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキレン）−Ｃ＿６
Ｈ＿１＿０−の基または式−（Ｃ＿ｘＨ＿２＿ｘ−ＮＲ
’）＿ｐ−Ｃ＿ｘＨ＿２＿ｘ−（式中、ｘは２〜４であ
り、ｐは１〜５でありそしてＲ’は水素原子、炭素原子
数１〜４のアルキル基または請求項１に規定した如き自
由原子価を持つ式−（Ｘ−Ｏ）＿ｎ−の基である。）の
基であり、Ｘの８０〜１００％が式−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
−の基であり、Ｂが炭素原子数１〜６のアルキレン基、
二量体化したＣ＿１＿６〜Ｃ＿１＿８−脂肪酸を基礎と
するジカルボン酸のアルキレン基、１、２−、１、３−
または１、４−フェニレン基または式−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは−ＣＨ＿２ＣＨ（ＳＯ＿３Ｍ）−（式中、Ｍはカチ
オンである）の基であり ｎは１〜２０である 請求項１または２に記載の化合物。 ４）Ｚ＾２が炭素原子数１２〜１８の脂肪酸のアルキル
基である 請求項１〜３の何れか一つに記載の化合物。 ５）Ｚ＾３がフェニル基、ナフチル基または一−〜三置
換のフェニルまたはナフチル基であり、その置換基は炭
素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアル
コキシ基、水酸基、アミノ基、アセトアミド基またはア
セトアセタミド基の群から選択される 請求項１〜４の何れか一つに記載の化合物。 ６）Ｚ＾５が式−ＣＯ−Ｂ−ＣＯＯＭ（Ｂが式−ＣＨ＿
２ＣＨ（ＳＯ＿３Ｍ）−または−Ｃ＿６Ｈ＿４−の基で
ありそしてＭがカチオンである）のアシル基を意味する 請求項１〜５の何れか一つに記載の化合物。 ７）Ｚ＾６は式−ＣＯ−Ｂ−ＣＯＯ−（Ｘ−Ｏ）＿ｍ−
Ｙ−Ｒ＾３のアシル基（式中ＢおよびＸは上記の意味を
有し、Ｙは直接的結合または式ＣＯの基であり、ｍはＹ
＝ＣＯの場合１〜５０の数でありそしてＹ＝直接的結合
の場合０〜５０の数であり、そしてＹ−Ｒ＾３は炭素原
子数８〜２０の脂肪酸のアルキル基、脂肪アルコールの
炭素原子数８〜２０のアルキル基、単官能性樹脂酸のア
シル基、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数７〜２０
のアルキルフェニル基または炭素原子数１１〜２４のア
ルキルナフチル基である。）である 請求項１〜６の何れか一つに記載の化合物。 ８）変性ブロック重合体（ I ）の構造を持つ請求項１
に記載の化合物を製造するに当たって、ポリグリコール
エーテル鎖の自由原子価がＺ＾１＝水素原子で飽和され
ている式（ I ａ）のジアミノキシアルキレートを、式
Ｈ−Ｚのカルボン酸またはその混合物（但しＺは請求項
１に記載のＺ＾２〜Ｚ＾６の一つまたは複数の意味を有
しそしてその内の少なくとも一つはＺ＾２、Ｚ＾４また
はＺ＾６の意味を有する。）で一段階または多段階で部
分的にまたは完全にエステル化することを特徴とする、
上記化合物の製造方法。 ９）変性ブロック重合体（ I ）の構造を持つ請求項１
に記載の化合物を製造するに当たって、ポリグリコール
エーテル鎖の自由原子価がＺ＾１＝水素原子で飽和され
ている式（ I ａ）の二つ以上のジアミノキシアルキレ
ートを最初の反応段階で式ＨＯＯＣ−Ｂ−ＣＯＯＨ（式
中Ｂは請求項１に記載の意味を有する。）のジカルボン
酸でエステル化することによって互いに２：１〜１０：
９のモル比で連結することを特徴とする、上記化合物の
製造方法。 １０）変性ブロック重合体（ I ）の構造を持つ請求項
１に記載の化合物を製造するに当たって、ポリグリコー
ルエーテル鎖の自由原子価の幾つかが既に請求項８に規
定した式Ｈ−Ｚの種類のモノカルボン酸を用いてエステ
ル化されている式（ I ａ）の二つ以上のジアミノキシ
アルキレートを式ＨＯＯＣ−Ｂ−ＣＯＯＨ（式中Ｂは請
求項１に記載の意味を有する。）のジカルボン酸との第
二の反応段階で２：１〜１０：９のモル比で連結するこ
とを特徴とすることを特徴とする、上記化合物の製造方
法。 １１）変性ブロック共重合体（ I ）の構造を持つ化合
物中にアニオン残基を導入する為に、式（ I ａ）のジ
アミノキシアルキレートまたは式Ｈ−Ｚのモノカルボン
酸を用いて部分的にエステル化されたジアミノキシアル
キレート−後者は未だ遊離水酸基を含有する場合−をス
ルファート基を提供する化合物と反応させる請求項８〜
１０の何れか一つに記載の方法。 １２）変性ブロック共重合体（ I ）の構造を持つ化合
物中にアニオン残基を導入する為に、式（ I ａ）のジ
アミノキシアルキレートまたは式Ｈ−Ｚのモノカルボン
酸を用いて部分的にエステル化されたジアミノキシアル
キレート−後者は未だ遊離水酸基を含有する場合−を過
剰の式ＨＯＯＣ−Ｂ−ＣＯＯＨのジカルボン酸またはそ
の酸無水物と反応させて相応するモノエステルを形成す
る請求項８〜１０の何れか一つに記載の方法。 １３）マレイン酸モノエステル基をアニオン基として式
（ I ａ）のジアミノキシアルキレートにまたは式Ｈ−
Ｚのモノカルボン酸を用いて部分的にエステル化された
ジアミノキシアルキレートに導入する場合に、マレイン
酸モノエステル基を亜硫酸塩または亜硫酸水素塩との反
応によって相応するスルホ−コハク酸モノエステルに変
える請求項１２に記載の方法。 １４）変性ブロック重合体（ I ）の構造を持つ請求項
１に記載の化合物を界面活性剤として用いる方法。 １５）カップリング助剤；乳化剤；分散剤；固体分散物
、特に着色剤分散物の為の調製剤；腐食防止剤；および
金属加工剤としておよび湿潤剤および染色助剤として用
いる請求項１４に記載の方法。 １６）カップリング剤およびアゾ顔料およびアゾ染料の
製造の為の調製剤として用いる請求項１５に記載の方法
。 １７）水性印刷インキの分野の為に良好な流動性の顔料
分散物を製造する為に用いる請求項１５に記載の方法。 １８）液状エマルジョン、特に鉱油エマルジョンおよび
脂肪成分エマルジョンの製造における乳化剤として用い
る請求項１５に記載の方法。 １９）洗浄助剤およびキャリヤーエマルジョンの製造に
おいて乳化剤および安定剤として用いる請求項１５に記
載の方法。
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