JPH0236272A - アジン顔料の新規な変態 - Google Patents
アジン顔料の新規な変態Info
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- JPH0236272A JPH0236272A JP1129019A JP12901989A JPH0236272A JP H0236272 A JPH0236272 A JP H0236272A JP 1129019 A JP1129019 A JP 1129019A JP 12901989 A JP12901989 A JP 12901989A JP H0236272 A JPH0236272 A JP H0236272A
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- Japan
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- crystal modification
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- salt
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソインドリンアジンのｌ＝１ニッケル錯体
の新規で安定な結晶変態（γ）および顔料としてのそれ
の使用に関する。
の新規で安定な結晶変態（γ）および顔料としてのそれ
の使用に関する。
下記の式（１）で表わされるアジン顔料は欧州特許第Ａ
−７４，９２４号Ｃ実施例３３）により既知である。
−７４，９２４号Ｃ実施例３３）により既知である。
この顔料は高分子量材料の顔料着色には一般的に極めて
適しているが、あるｌの用途、例えば自動車用ペイント
については、現在の要求を全く満足しない。
適しているが、あるｌの用途、例えば自動車用ペイント
については、現在の要求を全く満足しない。
この顔料に２ｆ［の結晶変態が存在することは欧米特許
第Ａ−１７２，５１２号により知られている。Ｘ線回折
図において、その格子面間隔（相対強度）が２．８９３
（２０）：３．Ｏ（２０）：３、 ２４ （３０）
：３． ３４ （６０） ：３． ４４（６０
） ：３． ７４ （２０） ；３． ９２
（２０ｉ；６、 ４９ （７０） ：９． ７０
（１００） ｌ（１，１１（１００）および１１．
５４ （９０）により特徴づに−１られるβ変態は、熱
再配列、すなわちこの顔料を好ましくは１８０ないし２
００℃で長時間加熱することにより、Ｘ線回折図の格子
面間隔（相対強度）が３．１７ （２０）：３．３７
（２５１：５．９８ （２０）ニア、４９ （６０１；
９．Ｉ？（６０）： １０．５８ （５０）：１２．６
７（１００）およびｌ ３．３３ （１００）により特
徴づけられるβ変態に転換することができる。この変態
は、自動車用ペイントに使用して特に、適していると記
載されている。
第Ａ−１７２，５１２号により知られている。Ｘ線回折
図において、その格子面間隔（相対強度）が２．８９３
（２０）：３．Ｏ（２０）：３、 ２４ （３０）
：３． ３４ （６０） ：３． ４４（６０
） ：３． ７４ （２０） ；３． ９２
（２０ｉ；６、 ４９ （７０） ：９． ７０
（１００） ｌ（１，１１（１００）および１１．
５４ （９０）により特徴づに−１られるβ変態は、熱
再配列、すなわちこの顔料を好ましくは１８０ないし２
００℃で長時間加熱することにより、Ｘ線回折図の格子
面間隔（相対強度）が３．１７ （２０）：３．３７
（２５１：５．９８ （２０）ニア、４９ （６０１；
９．Ｉ？（６０）： １０．５８ （５０）：１２．６
７（１００）およびｌ ３．３３ （１００）により特
徴づけられるβ変態に転換することができる。この変態
は、自動車用ペイントに使用して特に、適していると記
載されている。
優れた顔料特性に特徴を有し、また自動車用塗Ｖ）への
応用に十分満足に推奨できるγ変態と名付けられた新規
結晶変態が、通常の方法で加熱することな（、α結晶変
態を塩と混練するか、または塩と乾式粉砕することによ
り得られることが全く驚くべきことに見出された。
応用に十分満足に推奨できるγ変態と名付けられた新規
結晶変態が、通常の方法で加熱することな（、α結晶変
態を塩と混練するか、または塩と乾式粉砕することによ
り得られることが全く驚くべきことに見出された。
従って本発明は、下記の式（１）て表わされる互変異性
体の−ってあって、格子面間隔（相対強度）が３．２９
（ｔｏｏ）；３．６０ （２４）：３．７３ （２８
）；４．６４ （２８）６．２３ （３１）；６．９７
（２３）；８．０５ （６７）、９．３６ （３４）。
体の−ってあって、格子面間隔（相対強度）が３．２９
（ｔｏｏ）；３．６０ （２４）：３．７３ （２８
）；４．６４ （２８）６．２３ （３１）；６．９７
（２３）；８．０５ （６７）、９．３６ （３４）。
１２．６３ （６７）：１３．９６ （３２）および１
６．３５ （３０）で特徴づけられるγ結晶変態である
アジン顔料に関する。
６．３５ （３０）で特徴づけられるγ結晶変態である
アジン顔料に関する。
前記の格子面間隔（ｄ値（入））は、相当するデバイ−
シェラ−注口（ＤＥＢＹＥ−３ＣＩＩＥＲＲＥＲｄｉａ
ｇｒａｍ）（波長１．５４０５０人、Ｃｕ−に−ａ−Ｌ
放射）の少なくとも２０％の相対強度を有する線から計
算したものである。
シェラ−注口（ＤＥＢＹＥ−３ＣＩＩＥＲＲＥＲｄｉａ
ｇｒａｍ）（波長１．５４０５０人、Ｃｕ−に−ａ−Ｌ
放射）の少なくとも２０％の相対強度を有する線から計
算したものである。
本発明の式（Ｔ）で表わされるアジン顔料のγ結晶変態
は、前記のように、加熱することなく顔料におけるごく
通常の方法に従って、α結晶変態を塩と混練するか、ま
たは塩と乾式粉砕することにより得られる。室温で製造
されるにも拘らず、γ結晶変態は優れた熱安定性によっ
て特色づけられる。エチレンゲルコールまたはジアセト
ンアルコールのような有機溶剤の存在下で塩と混線する
のが特に適している。乾式粉砕を行なう場合には、顔料
におけるご（通常の方法で金属、ガラスまたはセラミッ
ク球、釘、プラスチック顆粒または砂粒を粉砕媒体ｆｇ
ｒｉｎｄｉｎｇａｇｅｎｔｓｌ として使用することが
できる。
は、前記のように、加熱することなく顔料におけるごく
通常の方法に従って、α結晶変態を塩と混練するか、ま
たは塩と乾式粉砕することにより得られる。室温で製造
されるにも拘らず、γ結晶変態は優れた熱安定性によっ
て特色づけられる。エチレンゲルコールまたはジアセト
ンアルコールのような有機溶剤の存在下で塩と混線する
のが特に適している。乾式粉砕を行なう場合には、顔料
におけるご（通常の方法で金属、ガラスまたはセラミッ
ク球、釘、プラスチック顆粒または砂粒を粉砕媒体ｆｇ
ｒｉｎｄｉｎｇａｇｅｎｔｓｌ として使用することが
できる。
混線または乾式粉砕に使用する塩としては、結晶水の有
無に関係なく塩化ナトリウム、ＣａＣ１ｚＮａ２Ｓ０４
またはＡ１．（ＳＯ４）、を使用するのが好ましい６例
えば、これらの塩１００ないし１５０重量部に対して顔
料を１０ないし５０重量部使用する。これに関して、キ
シレンまたはテトラクロ口エチレンのような溶剤および
／または界面活性剤１例えばドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウムまたはこのイソプロピルアンモニウム塩を
粉砕混合物に少量添加すると有利である。仕上工程は、
粉砕媒体から顔料／塩混合物を分離し、これを水に投入
し、得られた懸濁液から顔料を濾別するようなそれ自体
既知の方法によって行なわれる。
無に関係なく塩化ナトリウム、ＣａＣ１ｚＮａ２Ｓ０４
またはＡ１．（ＳＯ４）、を使用するのが好ましい６例
えば、これらの塩１００ないし１５０重量部に対して顔
料を１０ないし５０重量部使用する。これに関して、キ
シレンまたはテトラクロ口エチレンのような溶剤および
／または界面活性剤１例えばドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウムまたはこのイソプロピルアンモニウム塩を
粉砕混合物に少量添加すると有利である。仕上工程は、
粉砕媒体から顔料／塩混合物を分離し、これを水に投入
し、得られた懸濁液から顔料を濾別するようなそれ自体
既知の方法によって行なわれる。
本発明の顔料は優れた塗布性を有しているが。
組織改良剤（ｔｅｘｔｕｒｅ ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ ａ
ｇｅｎｔｓｌを添加するのが有利である。
ｇｅｎｔｓｌを添加するのが有利である。
組織改良剤として適するものは、例えばステアリン酸ま
たはへヘン酸のような少なくとも１２個の炭素原子を有
する脂肪酸、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸
亜鉛またはステアリン酸アルミニウムもしくはベヘン酸
マグネシウムのようなステアリン酸やベヘン酸の塩、ア
ミドまたはエステル、さらにトリー（０１〜Ｃ４）−ア
ルキルベンジルアンモニウム塩のような第四級アンモニ
ウム化合物、またエポキシ化大豆油のような可塑剤、ポ
リエチレンワックスのようなワックス、アビエチン酸の
ような樹脂酸、松やに石けん、水素化または二量化松や
に、Ｃ１□〜ｅｔａパラフインジスルホン酸、アルキル
フェノール、またはステアリルアルコールのようなアル
コール、ならびにラウリルアミンまたはステアリルアミ
ン、およびドデカン−１，２−ジオールのような脂肪酸
１．２＝ジオールか挙げられる。
たはへヘン酸のような少なくとも１２個の炭素原子を有
する脂肪酸、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸
亜鉛またはステアリン酸アルミニウムもしくはベヘン酸
マグネシウムのようなステアリン酸やベヘン酸の塩、ア
ミドまたはエステル、さらにトリー（０１〜Ｃ４）−ア
ルキルベンジルアンモニウム塩のような第四級アンモニ
ウム化合物、またエポキシ化大豆油のような可塑剤、ポ
リエチレンワックスのようなワックス、アビエチン酸の
ような樹脂酸、松やに石けん、水素化または二量化松や
に、Ｃ１□〜ｅｔａパラフインジスルホン酸、アルキル
フェノール、またはステアリルアルコールのようなアル
コール、ならびにラウリルアミンまたはステアリルアミ
ン、およびドデカン−１，２−ジオールのような脂肪酸
１．２＝ジオールか挙げられる。
好ましい組織改良剤としては、ラウリルアミンまたはス
テアリルアミン、脂肪族１．２−ジオール、ステアリン
酸およびそのアミド、塩またはエステル、エポキシ化大
豆油、ワックス、または樹脂酸である。
テアリルアミン、脂肪族１．２−ジオール、ステアリン
酸およびそのアミド、塩またはエステル、エポキシ化大
豆油、ワックス、または樹脂酸である。
この種の添加剤は、混練または粉砕の前、混練または粉
砕中、もしくは混練または粉砕の後、顔料に対して０．
０５ないし２０重量％、好ましくは１ないしｌＯ重賃％
添加することかできる。
砕中、もしくは混練または粉砕の後、顔料に対して０．
０５ないし２０重量％、好ましくは１ないしｌＯ重賃％
添加することかできる。
本発明の顔料は、有機高分子材料の着色にとくに適して
いる。
いる。
本発明の顔料によって着色することのできる有機高分子
材料としては１例えば、エチルセルロース、硝酸セルロ
ース、酢酸セルロースまたは醋酸セルロースのようなセ
ルロースニーデルおよびセルロースエステル、天然樹脂
、またはアミノプラストとくに尿素−ホルムアルデヒド
樹脂およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキド
樹脂。
材料としては１例えば、エチルセルロース、硝酸セルロ
ース、酢酸セルロースまたは醋酸セルロースのようなセ
ルロースニーデルおよびセルロースエステル、天然樹脂
、またはアミノプラストとくに尿素−ホルムアルデヒド
樹脂およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキド
樹脂。
フェノプラスト、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ
塩化ビニル、ゴム、カゼイン、シリコーンおよびシリボ
ーン樹脂のような重合または縮合樹脂である合成樹脂の
単独または混合物が挙げられる。
塩化ビニル、ゴム、カゼイン、シリコーンおよびシリボ
ーン樹脂のような重合または縮合樹脂である合成樹脂の
単独または混合物が挙げられる。
本発明の顔料は、ポリ塩化ビニルおよびポリエチレンや
ポリプロピレンのようなポリオレフィンの着色、さらに
はペイントや表面塗料とくに自動車用仕上塗料の顔料着
色にとくに適している。
ポリプロピレンのようなポリオレフィンの着色、さらに
はペイントや表面塗料とくに自動車用仕上塗料の顔料着
色にとくに適している。
前記の有機高分子化合物は、プラスチック組成物または
溶融体とし°Ｃ１もしくは紡糸液、ペイント、表面塗料
または印刷インキの形で、それ単独または混合物で存在
することかできる９本発明の顔料は、使用目的に応じて
、トナーとしてまたは製剤の形で使用するのか有利であ
る。
溶融体とし°Ｃ１もしくは紡糸液、ペイント、表面塗料
または印刷インキの形で、それ単独または混合物で存在
することかできる９本発明の顔料は、使用目的に応じて
、トナーとしてまたは製剤の形で使用するのか有利であ
る。
本発明の顔料は、顔料着色される有機高分子材料に対し
て０．０１ないし３０重量％、好ましくは０．１ないし
１０重量％の量を使用することかてきる。
て０．０１ないし３０重量％、好ましくは０．１ないし
１０重量％の量を使用することかてきる。
有機高分子物質を、本発明の顔料で顔料着色するには、
たとえば練りロール、混合装置または摩砕装置を用いて
有機物質に、必要ならばマスターハツチの形で、顔料を
混合して行なわれる。ついで顔料着色された材料は、カ
レンダー、成形、押出成型、スプレッド塗装、注型また
は射出成型のようなそれ自体既知の方法て所望の最終形
状にすることかできる。軟質成型品の製造または成型品
の脆性の低減のために、高分子量化合物の成型前にいわ
ゆる可塑剤を混合するのか望ましいことか多い。この種
の可塑剤としては、たとえばリン酸フタル酸またはセハ
チン酸のエステルか使用できる。本発明の固溶体を混合
する前または後に重合体に可塑剤を混合することかてき
る。異なった色合いにするために、有機高分子材料には
、本発明の顔料のみでなく、フィラーもしくは白色、有
色または黒色顔料のような着色成分を所望量添加するこ
ともできる。
たとえば練りロール、混合装置または摩砕装置を用いて
有機物質に、必要ならばマスターハツチの形で、顔料を
混合して行なわれる。ついで顔料着色された材料は、カ
レンダー、成形、押出成型、スプレッド塗装、注型また
は射出成型のようなそれ自体既知の方法て所望の最終形
状にすることかできる。軟質成型品の製造または成型品
の脆性の低減のために、高分子量化合物の成型前にいわ
ゆる可塑剤を混合するのか望ましいことか多い。この種
の可塑剤としては、たとえばリン酸フタル酸またはセハ
チン酸のエステルか使用できる。本発明の固溶体を混合
する前または後に重合体に可塑剤を混合することかてき
る。異なった色合いにするために、有機高分子材料には
、本発明の顔料のみでなく、フィラーもしくは白色、有
色または黒色顔料のような着色成分を所望量添加するこ
ともできる。
ペイント、表面塗料および印刷インキをＢ料着色するに
は、有機高分子材料と本発明の顔料と。
は、有機高分子材料と本発明の顔料と。
必要があればフィラー、その他の顔料、乾燥剤または可
塑剤のような添加剤とともに、共通の有機溶剤または混
合溶剤中に微分散させるか溶解させて行なわれる。この
ための作業法としては１個々の成分または数種のものを
一緒に分散もしくは溶解させて、その後に、全成分を組
合わせるようにする。
塑剤のような添加剤とともに、共通の有機溶剤または混
合溶剤中に微分散させるか溶解させて行なわれる。この
ための作業法としては１個々の成分または数種のものを
一緒に分散もしくは溶解させて、その後に、全成分を組
合わせるようにする。
例えばポリ塩化ビニルやポリオレフィンおよびペイント
を着色するにあたり、本発明の顔料は、良好な分散性、
優れた着色力、純度ならびに耐移行性、耐伸性、ｉｉ−
を光性および耐候性のような一般的な顔料特性が良いの
が特徴である。
を着色するにあたり、本発明の顔料は、良好な分散性、
優れた着色力、純度ならびに耐移行性、耐伸性、ｉｉ−
を光性および耐候性のような一般的な顔料特性が良いの
が特徴である。
下記の実施例により本発明を説明する。
１癒且」
ａｌ Ｎ−メチル−２−ヒドロキシ−４−メチル−５
−シアノピリド−（６）−オン−３−アルデヒド−アニ
ルの１７．８ｇと酢酸ニッケル、四本塩１６．４ｇとを
ジメチルホルムアミドの５００ｍ１中て６０°Ｃに加熱
する。１５分後、ｌ−（シアノフェニルカルバモイルメ
チレン）−３−ヒトラゾノイソイントレニンの１８．１
ｇを添加し、反応混合物を１２０°Ｃに加熱する１反応
混合物を３時間攪拌し、生成物を１００°Ｃで濾別し、
ジメチルホルムアミドとエタノールとで洗浄する。乾燥
後、式（１）の赤色顔料２６ｇ（理論量の８１％）を得
る。
−シアノピリド−（６）−オン−３−アルデヒド−アニ
ルの１７．８ｇと酢酸ニッケル、四本塩１６．４ｇとを
ジメチルホルムアミドの５００ｍ１中て６０°Ｃに加熱
する。１５分後、ｌ−（シアノフェニルカルバモイルメ
チレン）−３−ヒトラゾノイソイントレニンの１８．１
ｇを添加し、反応混合物を１２０°Ｃに加熱する１反応
混合物を３時間攪拌し、生成物を１００°Ｃで濾別し、
ジメチルホルムアミドとエタノールとで洗浄する。乾燥
後、式（１）の赤色顔料２６ｇ（理論量の８１％）を得
る。
デバイ−シェラ−（ＤＥＢＹＥ−３ＣＩＩＥＲＲＥＲ）
法のＸ線回折図は、格子面間隔（相対強度）か３．０（
２０）；３．２４ （３０）＋３．３４ （６０）；３
．４４（６０）＋ ３．７４ （２０）： ３．９２
（２０）。
法のＸ線回折図は、格子面間隔（相対強度）か３．０（
２０）；３．２４ （３０）＋３．３４ （６０）；３
．４４（６０）＋ ３．７４ （２０）： ３．９２
（２０）。
６．４９ （７０）；９．７０ （１００）；１０．１
１（１００）および１１．５４ （９０）て特徴づけら
れ、α結晶変態に相当している。
１（１００）および１１．５４ （９０）て特徴づけら
れ、α結晶変態に相当している。
ｂ） （ａ）で合成した顔料２０ｇを、水素化アビエ
チン酸の２ｇ、塩化ナトリウムの１３２ｇおよびジアセ
トンアルコールの２５１１とともに通常の実験用ニータ
ーで１６時間混練する。組成物を混練可使な状態に保つ
ため、混練中にさらに９１のジアセトンアルコールを分
割添加する。つぎにこの混諌絹成物を水３１中で一晩攪
拌し、濾別し、塩かなくなるまで水洗し、真空乾燥機中
で７０℃で乾燥する。赤色顔料１８．４ｇか粉末状で得
られる。この粉末のデバイ−シェラ−法のＸ線回折図は
、格子面間隔（相対強度）が３．２９（１口０）；３．
６０ （２４） ；３．７３ （２８）；４．６４（２
８）、６．２３ （３１）；６．９７ （２３）。
チン酸の２ｇ、塩化ナトリウムの１３２ｇおよびジアセ
トンアルコールの２５１１とともに通常の実験用ニータ
ーで１６時間混練する。組成物を混練可使な状態に保つ
ため、混練中にさらに９１のジアセトンアルコールを分
割添加する。つぎにこの混諌絹成物を水３１中で一晩攪
拌し、濾別し、塩かなくなるまで水洗し、真空乾燥機中
で７０℃で乾燥する。赤色顔料１８．４ｇか粉末状で得
られる。この粉末のデバイ−シェラ−法のＸ線回折図は
、格子面間隔（相対強度）が３．２９（１口０）；３．
６０ （２４） ；３．７３ （２８）；４．６４（２
８）、６．２３ （３１）；６．９７ （２３）。
８．０５ （６７）： ９．３６ （３４）；１２．６
３（６７）； １３．９６ （３２）および１６．３５
（３０）で特徴づけられる（γ結晶変態）、。
３（６７）； １３．９６ （３２）および１６．３５
（３０）で特徴づけられる（γ結晶変態）、。
格子面間隔（ｄ値）をＪｌｌｌ定するために、回折図を
フィルムに記録する。記録はギニアカメラ（工（の ンラフーノニウスＦＲ５５２） （Ｇｉｎｉｅｒ ｃ
ａｍｅｒａ（や （Ｅｎｒａｆ−Ｎｏｎｉｕｓ ＦＲ５５２）とＣｕ−に
、ｌ放射（波長た検量物質は石英で、そのｄ値は、ａ＝
４．９１３人およびｃ＝５．４０５人から算出する（Ｐ
ＤＦ５−４９０）。
フィルムに記録する。記録はギニアカメラ（工（の ンラフーノニウスＦＲ５５２） （Ｇｉｎｉｅｒ ｃ
ａｍｅｒａ（や （Ｅｎｒａｆ−Ｎｏｎｉｕｓ ＦＲ５５２）とＣｕ−に
、ｌ放射（波長た検量物質は石英で、そのｄ値は、ａ＝
４．９１３人およびｃ＝５．４０５人から算出する（Ｐ
ＤＦ５−４９０）。
又五Ａユ
実施例１ （ａ）て合成した顔料（α−結晶変態） １
５ ｇ、（テトラクロロエチレン８ｍｌに溶解した）ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウムの３ｇおよび硫酸
アルミニウムの１３５ｇを、粉砕媒体として鋼球（径１
．２ｃｍ）１．５００ｇと釘（長さ３ｃ＋ｓ）１５０ｇ
とか入っている容量的ｍｌのボールミル中て、ローラー
スタンド−ヒて室温て７２時間回転する。つぎにこの摩
砕混合物を粉砕媒体から分け、水１．５００１中に濃硫
酸９ｉ１を含んだ溶液中てこの摩砕混合物を室温で３時
間攪拌する。生成物を濾別し、＋１２かなくなり中性と
なるまで水洗し、真空乾燥機中て７０℃で乾燥する。実
地例１ （ｂ）と同一の生成物１３．５ｇか得られるか
、結晶度はいくらか低い。
５ ｇ、（テトラクロロエチレン８ｍｌに溶解した）ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウムの３ｇおよび硫酸
アルミニウムの１３５ｇを、粉砕媒体として鋼球（径１
．２ｃｍ）１．５００ｇと釘（長さ３ｃ＋ｓ）１５０ｇ
とか入っている容量的ｍｌのボールミル中て、ローラー
スタンド−ヒて室温て７２時間回転する。つぎにこの摩
砕混合物を粉砕媒体から分け、水１．５００１中に濃硫
酸９ｉ１を含んだ溶液中てこの摩砕混合物を室温で３時
間攪拌する。生成物を濾別し、＋１２かなくなり中性と
なるまで水洗し、真空乾燥機中て７０℃で乾燥する。実
地例１ （ｂ）と同一の生成物１３．５ｇか得られるか
、結晶度はいくらか低い。
几五輿１
＝１．５４０５０人）により行なわれる。使用し■
アクリル樹脂ビアクリル （Ｖｉａｃｒｙｌ）ＶＣ３７
３，５０％ 品４１、 ３： 〔ピアツバクンストハルツ 社（Ｖｉａｎｏｖａ Ｋ
ｕｎｓｔｈａｒｚ ＡＧ、） ）■ メラミン樹脂マブレナール（Ｍａｐｒｅｎａｌ）ＴＴＸ
、５５％ 品１６、 ３ｇ 〔ヘキスト社（ｌｌｏｅｃｈｓＬ ＡＧ））キシレン
３２． ８ｇエチレンクリコールアセテート
４ 、６ ｇ
酢醜ブチル
２ 、 Ｏｇ■ シリコーンオイルＡ、１＄キシレンＮ液
１．Ｏｇ〔バイエル社（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）
）以上の成分から７Ａ製した 熱硬化性アクリルラッカー
４７． ５ｇステアタイト球 （径８ｍ１１）
１ ３ ０
ｇ実施例１（ｂ）で得た顔料 ２．５ｇを栓（
ｔｗｉｓｔ−ｏｆｆ ｃｌｏｓｕｒｅ）付の２００１ガ
ラス瓶に入れて、ローラースタンド上で７２時間分散さ
せる。ステアタイト球を取り説いた後、前記の方法で分
散させた濃色混合物 ８．０ｇ■ １ルコ７ （Ａｌｃｏａ ｌ フルミニラムペー
スト（Ａｌ 含有ｆｆｉ ６（１−［ｉ’ｄ１０ 、
６ ｇ ［米国？ルミニウム社（Ａ１ｕ＋＋＋ｉｎｕｍ ［；
ｏｒｐ、）］メチルエチルケトン
１． ０ｇ前記の熱
硬化性？クリルラット １８．４ｇを完全に混
合し、アルミニウム板上に噴霧して１３０℃で３０分間
焼付ける。
３，５０％ 品４１、 ３： 〔ピアツバクンストハルツ 社（Ｖｉａｎｏｖａ Ｋ
ｕｎｓｔｈａｒｚ ＡＧ、） ）■ メラミン樹脂マブレナール（Ｍａｐｒｅｎａｌ）ＴＴＸ
、５５％ 品１６、 ３ｇ 〔ヘキスト社（ｌｌｏｅｃｈｓＬ ＡＧ））キシレン
３２． ８ｇエチレンクリコールアセテート
４ 、６ ｇ
酢醜ブチル
２ 、 Ｏｇ■ シリコーンオイルＡ、１＄キシレンＮ液
１．Ｏｇ〔バイエル社（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）
）以上の成分から７Ａ製した 熱硬化性アクリルラッカー
４７． ５ｇステアタイト球 （径８ｍ１１）
１ ３ ０
ｇ実施例１（ｂ）で得た顔料 ２．５ｇを栓（
ｔｗｉｓｔ−ｏｆｆ ｃｌｏｓｕｒｅ）付の２００１ガ
ラス瓶に入れて、ローラースタンド上で７２時間分散さ
せる。ステアタイト球を取り説いた後、前記の方法で分
散させた濃色混合物 ８．０ｇ■ １ルコ７ （Ａｌｃｏａ ｌ フルミニラムペー
スト（Ａｌ 含有ｆｆｉ ６（１−［ｉ’ｄ１０ 、
６ ｇ ［米国？ルミニウム社（Ａ１ｕ＋＋＋ｉｎｕｍ ［；
ｏｒｐ、）］メチルエチルケトン
１． ０ｇ前記の熱
硬化性？クリルラット １８．４ｇを完全に混
合し、アルミニウム板上に噴霧して１３０℃で３０分間
焼付ける。
優れた堅牢性を有し、極めて濃い赤色の金属光沢を有す
るペイント塗膜が得られる。
るペイント塗膜が得られる。
実施例４
ツィヵボー）Ｌｔ（Ｄｙ□□。１）、１□。。■〔□、
、エユヶ、。
、エユヶ、。
樹脂、ツルペッツ［５ｏｌｖｅｓｓｏ） １５［ｆ”
の６０％溶液、グイナミットノーベル（Ｄｙｎａａ＋
ｉｔ Ｎｏｂｅｌ） ］２５２ｇ、７ブＩｙ ＋−Ｌ
（ＭａｐｒｅｍａｌｌＭＦ ６５０■（メラミン樹脂、
５５％ブタノール溶液、ヘキスト）２．７ｇ、酢酸
酪酸ヤＩＩ、０−２５３１．１■（キシレン／酢酸ブチ
ル１＝２の２５％溶液、イーストマンケミカルインター
ナショナル） １５．５ｇ、ィ１．ガ、−、ｙ ［ｒｇ
ａｎｏｌ）Ｔ□６■（鉱油８カーボオヤシレートを基材
とする触媒、チバーガイギ）１．１ｇ、酢酸ブチルの２
３．３ｇ、キシレンの１１．６ｇ、ッ、いッッ１５０■
［芳香族溶剤エッッｆＥｓｓｏｌ ］］１１６ｇおよび
実施例２で得た顔料９．０ｇをボールミル中で９２時間
かけて完全に混合して顔料をラッカー媒質中に微細に分
散させる。ついでこのペイントを、前記の混合溶剤すな
わち酢酸ブチル／キシレン／ツルペッツで希釈し、ＤＩ
Ｎ４で規定された流れ粘度を約１８秒（２０℃）にして
、金属板上に塗布する。これを短時間空気に曝らした後
（約４０℃で２分間）、この顔料着色した第一次塗膜上
に、下記の非着色第二次塗料を被覆し、４０℃で３０分
間空気に曝らして後、１３５℃で３０分ｎ打焼付ける。
の６０％溶液、グイナミットノーベル（Ｄｙｎａａ＋
ｉｔ Ｎｏｂｅｌ） ］２５２ｇ、７ブＩｙ ＋−Ｌ
（ＭａｐｒｅｍａｌｌＭＦ ６５０■（メラミン樹脂、
５５％ブタノール溶液、ヘキスト）２．７ｇ、酢酸
酪酸ヤＩＩ、０−２５３１．１■（キシレン／酢酸ブチ
ル１＝２の２５％溶液、イーストマンケミカルインター
ナショナル） １５．５ｇ、ィ１．ガ、−、ｙ ［ｒｇ
ａｎｏｌ）Ｔ□６■（鉱油８カーボオヤシレートを基材
とする触媒、チバーガイギ）１．１ｇ、酢酸ブチルの２
３．３ｇ、キシレンの１１．６ｇ、ッ、いッッ１５０■
［芳香族溶剤エッッｆＥｓｓｏｌ ］］１１６ｇおよび
実施例２で得た顔料９．０ｇをボールミル中で９２時間
かけて完全に混合して顔料をラッカー媒質中に微細に分
散させる。ついでこのペイントを、前記の混合溶剤すな
わち酢酸ブチル／キシレン／ツルペッツで希釈し、ＤＩ
Ｎ４で規定された流れ粘度を約１８秒（２０℃）にして
、金属板上に塗布する。これを短時間空気に曝らした後
（約４０℃で２分間）、この顔料着色した第一次塗膜上
に、下記の非着色第二次塗料を被覆し、４０℃で３０分
間空気に曝らして後、１３５℃で３０分ｎ打焼付ける。
非着色第二次塗料は下記の成分からなるものである。
■
ビアクリルＶＣ３７３ｆ７クリル 樹脂、６０％キルノ
溶７夜、ピアツバ）フルｔ−４ＭＦ ５９０■（Ｊｉｉ
ｙ Ｐ４脂、５５％７９）−に溶液、ヘキスト＋
２７． ３ｇ■ シリコーンオイルＡ （１％キシレン 溶液、バ
イエルｌ １．０ｇ庚、（０、。ｕｖｉ。ｌ
９００■ｌＱ、／）！ｌアゾー９誘導体、ナバーｊイ
ギｌ
１． ０ｇキシレン
５
、 ４ ｇ■ ツルペッツ１５０ （エフソ）
４． ０ｇエチレングリコ
ール７七テート
３． ０ｇ優れた堅牢度を有し、非常に濃い赤
色の金属光沢を有するペイント塗膜が得られる。優れた
光沢を有し、顔料の分布が優れている。
溶７夜、ピアツバ）フルｔ−４ＭＦ ５９０■（Ｊｉｉ
ｙ Ｐ４脂、５５％７９）−に溶液、ヘキスト＋
２７． ３ｇ■ シリコーンオイルＡ （１％キシレン 溶液、バ
イエルｌ １．０ｇ庚、（０、。ｕｖｉ。ｌ
９００■ｌＱ、／）！ｌアゾー９誘導体、ナバーｊイ
ギｌ
１． ０ｇキシレン
５
、 ４ ｇ■ ツルペッツ１５０ （エフソ）
４． ０ｇエチレングリコ
ール７七テート
３． ０ｇ優れた堅牢度を有し、非常に濃い赤
色の金属光沢を有するペイント塗膜が得られる。優れた
光沢を有し、顔料の分布が優れている。
８ ３ｇ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記の式（ I ）で表わされる互変異性体の一つで
あって、格子面間隔（相対強度）が ３．２９（１００）；３．６０（２４）； ３．７３（２８）；４．６４（２８）； ６．２３（３１）；６．９７（２３）； ８．０５（６７）；９．３６（３４）； １２．６３（６７）；１３．９６（３２）および１６．
３５（３０）で特徴づけられるγ結晶変態であるアジン
顔料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ２、前記の式（ I ）で表わされるα結晶変態のアジン
顔料を加熱することなく塩とともに混練するか、もしく
は塩とともに乾式摩砕することによって、γ結晶変態で
ある請求項１記載の前記の式（ I ）のアジン顔料を製
造する方法。 ３、有機溶剤の存在下で、顔料１０ないし５０重量部に
対して、ＮａＣｌ、ＣａＣｌ＿２、Ｎａ＿２ＳＯ＿４ま
たはＡｌ＿２（ＳＯ＿４）＿３から選ばれた塩の１００
ないし１５０重量部を使用して塩とともに混練を行なう
請求項２記載の方法。 ４、請求項１記載のγ結晶変態である前記の式（ I ）
で表わされる顔料を顔料として含有す顔料着色有機高分
子材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH01962/88-3 | 1988-05-24 | ||
| CH196288 | 1988-05-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236272A true JPH0236272A (ja) | 1990-02-06 |
Family
ID=4222674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1129019A Pending JPH0236272A (ja) | 1988-05-24 | 1989-05-24 | アジン顔料の新規な変態 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4970248A (ja) |
| JP (1) | JPH0236272A (ja) |
| CA (1) | CA1331612C (ja) |
| DE (1) | DE3916637A1 (ja) |
| FR (1) | FR2631968B1 (ja) |
| GB (1) | GB2219000B (ja) |
| IT (1) | IT1230082B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000160045A (ja) * | 1998-11-25 | 2000-06-13 | Bayer Corp | 有機顔料を調整する方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5268046A (en) * | 1992-08-14 | 1993-12-07 | Hercules Incorporated | Surfactant stabilized nitroglycerin emulsion |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2053095A (en) * | 1936-09-01 | Modifications of phenyl-azo-z | ||
| DE1257096B (de) * | 1962-08-16 | 1967-12-28 | Basf Ag | Verwendung zweier neuer Modifikationen des Perylen-3, 4, 9, 10-tetracarbonsaeure-bis-(4-phenylazo)-phenylimids als Pigmente |
| US3547929A (en) * | 1967-08-07 | 1970-12-15 | Sherwin Williams Co | 4,11-dichloroquinacridone pigments |
| US3928315A (en) * | 1970-09-02 | 1975-12-23 | Hoechst Ag | {65 -Modification of phenyl-azo-naphthol pigment |
| EP0074924A1 (de) * | 1981-09-11 | 1983-03-23 | Ciba-Geigy Ag | Nickelkomplexpigmente von Azinen |
| DE3338622A1 (de) * | 1983-10-25 | 1985-05-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Rotes azinpigment |
| DE3430800A1 (de) * | 1984-08-22 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Anzinpigmente |
| DE3537625A1 (de) * | 1985-10-23 | 1987-04-23 | Bayer Ag | Metallkomplexpigmente |
| DE3606379A1 (de) * | 1986-02-27 | 1987-09-03 | Bayer Ag | (gamma)-modifikation eines benzisothiazolazofarbstoffs |
-
1989
- 1989-05-19 GB GB8911570A patent/GB2219000B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-19 CA CA000600173A patent/CA1331612C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-22 DE DE3916637A patent/DE3916637A1/de not_active Withdrawn
- 1989-05-22 US US07/355,215 patent/US4970248A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-23 FR FR898906706A patent/FR2631968B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-23 IT IT8920604A patent/IT1230082B/it active
- 1989-05-24 JP JP1129019A patent/JPH0236272A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000160045A (ja) * | 1998-11-25 | 2000-06-13 | Bayer Corp | 有機顔料を調整する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1230082B (it) | 1991-10-05 |
| FR2631968B1 (fr) | 1991-05-10 |
| FR2631968A1 (fr) | 1989-12-01 |
| CA1331612C (en) | 1994-08-23 |
| IT8920604A0 (it) | 1989-05-23 |
| US4970248A (en) | 1990-11-13 |
| DE3916637A1 (de) | 1989-11-30 |
| GB8911570D0 (en) | 1989-07-05 |
| GB2219000A (en) | 1989-11-29 |
| GB2219000B (en) | 1991-11-27 |
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