JPH0237341B2 - - Google Patents
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- JPH0237341B2 JPH0237341B2 JP57064829A JP6482982A JPH0237341B2 JP H0237341 B2 JPH0237341 B2 JP H0237341B2 JP 57064829 A JP57064829 A JP 57064829A JP 6482982 A JP6482982 A JP 6482982A JP H0237341 B2 JPH0237341 B2 JP H0237341B2
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- tertiary amine
- halogenhydrin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/385—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
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- D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions
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- Detergent Compositions (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
第四アンモニウム化合物を製造するためには、
多くの場合にアルキル化により第四段階に変わる
第三アミンから出発する。この場合には、アルキ
ル化剤として常法で強鉱酸のエステル、殊にアル
キルハロゲン化物、硫酸−又はスルホン酸エステ
ルを第三アミンに対して作用させることができ；
場合によつては、別のエステルも利用される。第
三アミンをアルキル化するためのもう１つの公知
方法は、水の存在下での酸化アルキレンと第三ア
ミンとの反応である。更に、なお簡単に入手しう
る第三アミンからの第四アンモニウム化合物の一
連の別の製造法が存在する（J.Goerdeler著、
“Houben−Weyl.Methodender organischen
Chemie”、第４版、第11／２巻、第592頁以降、
参照）。１個又はそれ以上の長脂肪族基又は１個
の長脂肪族基及び１個の芳香族基及び１個の芳香
族基を有する第四アンモニウム化合物は、抗菌作
用ないしは編織布柔軟加工作用及び帯電防止作用
を有し、既に使用されている。この種の化合物
は、長脂肪族基を有する第三アミン及び／又は芳
香族基を有する第三アミンをアルキル化するか又
はアルキル化をその側で長脂肪族又は芳香族基を
有するアルキル化剤で行なうことにより得られ、
この場合には勿論第三アミン中ならびにアルキル
化剤中に長脂肪族又は芳香族基が存在しうる。第
四アンモニウム化合物を製造するための公知方法
の１つの欠点は、屡々圧力下で作業しなければな
らず、場合によつては溶剤を必要とし、かつ収率
が多くの場合に不満足なことにある。従つて、従
前に予め公開されてない西ドイツ国特許出願第
P3116087.5号（D6299）には、末端エポキシ基を
有するエポキシ化合物を第三アミンの塩と、触媒
としての第四アンモニウム化合物の存在下で反応
させることが提案されている。
多くの場合にアルキル化により第四段階に変わる
第三アミンから出発する。この場合には、アルキ
ル化剤として常法で強鉱酸のエステル、殊にアル
キルハロゲン化物、硫酸−又はスルホン酸エステ
ルを第三アミンに対して作用させることができ；
場合によつては、別のエステルも利用される。第
三アミンをアルキル化するためのもう１つの公知
方法は、水の存在下での酸化アルキレンと第三ア
ミンとの反応である。更に、なお簡単に入手しう
る第三アミンからの第四アンモニウム化合物の一
連の別の製造法が存在する（J.Goerdeler著、
“Houben−Weyl.Methodender organischen
Chemie”、第４版、第11／２巻、第592頁以降、
参照）。１個又はそれ以上の長脂肪族基又は１個
の長脂肪族基及び１個の芳香族基及び１個の芳香
族基を有する第四アンモニウム化合物は、抗菌作
用ないしは編織布柔軟加工作用及び帯電防止作用
を有し、既に使用されている。この種の化合物
は、長脂肪族基を有する第三アミン及び／又は芳
香族基を有する第三アミンをアルキル化するか又
はアルキル化をその側で長脂肪族又は芳香族基を
有するアルキル化剤で行なうことにより得られ、
この場合には勿論第三アミン中ならびにアルキル
化剤中に長脂肪族又は芳香族基が存在しうる。第
四アンモニウム化合物を製造するための公知方法
の１つの欠点は、屡々圧力下で作業しなければな
らず、場合によつては溶剤を必要とし、かつ収率
が多くの場合に不満足なことにある。従つて、従
前に予め公開されてない西ドイツ国特許出願第
P3116087.5号（D6299）には、末端エポキシ基を
有するエポキシ化合物を第三アミンの塩と、触媒
としての第四アンモニウム化合物の存在下で反応
させることが提案されている。
ところで、第四アンモニウム化合物は、簡単な
方法で、第三アミンとビシナルのハロゲンヒドリ
ンとを反応させることにより製造することができ
ることが判明した。この方法は、第三アミンと、
少なくとも６個の炭素原子を有するハロゲンヒド
リンとを加熱時に常圧下で反応させることを特徴
とする。
方法で、第三アミンとビシナルのハロゲンヒドリ
ンとを反応させることにより製造することができ
ることが判明した。この方法は、第三アミンと、
少なくとも６個の炭素原子を有するハロゲンヒド
リンとを加熱時に常圧下で反応させることを特徴
とする。
ハロゲンヒドリンによる第三アミンの四級化
は、例えば塩化キノリンへのトリメチルアミンと
エチレンクロルヒドリンとの反応が記載されてい
る特願昭40−16523から実際に公知である。しか
し、四級化に対してハロゲンヒドリンの刊行物か
ら公知の使用は、エチレンクロルヒドリンに限定
される。従つて、高分子ハロゲンヒドリンが反応
性化合物として公知のエチレンクロルヒドリンと
同様に良好に第三アミンと反応し、特に高分子ハ
ロゲンヒドリンと第三アミンからの反応混合物が
水の存在下で２相であることは、予想することが
できなかつた。
は、例えば塩化キノリンへのトリメチルアミンと
エチレンクロルヒドリンとの反応が記載されてい
る特願昭40−16523から実際に公知である。しか
し、四級化に対してハロゲンヒドリンの刊行物か
ら公知の使用は、エチレンクロルヒドリンに限定
される。従つて、高分子ハロゲンヒドリンが反応
性化合物として公知のエチレンクロルヒドリンと
同様に良好に第三アミンと反応し、特に高分子ハ
ロゲンヒドリンと第三アミンからの反応混合物が
水の存在下で２相であることは、予想することが
できなかつた。
本発明方法にとつて特に好適なハロゲンヒドリ
ンは、６〜28個の炭素原子を有する１，２−ハロ
ゲンヒドリン、すなわちヒドロキシル基及びハロ
ゲン原子を炭素鎖の２個の最も外の炭素原子に有
するかかるハロゲンヒドリンである。ハロゲンヒ
ドリンと、第三アミンとの反応は、有利にモル比
１：１で行なわれるが、１個又は別の成分の僅か
な過剰量も同様に可能であり、それは多くの場合
に有利である。１，２−ハロゲンヒドリンは、簡
単に入手しうる化合物であり、それは例えば１，
２−エポキシアルカンをハロゲン化水素と反応さ
せることにより得られる。この反応の場合にも、
反応成分は有利にモル比１：１で反応される。ハ
ロゲンヒドリンは、実際に完全な反応で、ハロゲ
ン化水素を市販の水性の濃縮した形で、例えば
HCl：37％、HBr：48％又は63％、HI：57％又
は67％で使用する場合に短い反応時間で得られ
る。反応温度は、約30〜100℃であるのが好まし
い。このような温度は、一般に外から熱供給する
ことなしに反応熱によつて調節される。反応混合
物は、ハロゲン化水素酸水溶液を使用する際に２
相であるにも拘らず反応はほぼ１時間で実際に完
全に進行する。ハロゲン化水素酸水溶液をより少
ない濃度で使用する場合には、反応は、一般に若
干長時間継続する。ハロゲンヒドリンは、エポキ
シアルカンから水溶液による代りにガス状又は無
水ハロゲン化水素によつても製造することができ
る。前記したハロゲンヒドリン形成の際に得られ
る反応生成物は、多くの場合に単一でなく；この
反応生成物は、１−ハロゲン−２−ヒドロキシ−
及び１−ヒドロキシ−２−ハロゲンアルカンから
の異性体混合物からなる。異性体の分離は、本発
明方法の実施において必要ではない。
ンは、６〜28個の炭素原子を有する１，２−ハロ
ゲンヒドリン、すなわちヒドロキシル基及びハロ
ゲン原子を炭素鎖の２個の最も外の炭素原子に有
するかかるハロゲンヒドリンである。ハロゲンヒ
ドリンと、第三アミンとの反応は、有利にモル比
１：１で行なわれるが、１個又は別の成分の僅か
な過剰量も同様に可能であり、それは多くの場合
に有利である。１，２−ハロゲンヒドリンは、簡
単に入手しうる化合物であり、それは例えば１，
２−エポキシアルカンをハロゲン化水素と反応さ
せることにより得られる。この反応の場合にも、
反応成分は有利にモル比１：１で反応される。ハ
ロゲンヒドリンは、実際に完全な反応で、ハロゲ
ン化水素を市販の水性の濃縮した形で、例えば
HCl：37％、HBr：48％又は63％、HI：57％又
は67％で使用する場合に短い反応時間で得られ
る。反応温度は、約30〜100℃であるのが好まし
い。このような温度は、一般に外から熱供給する
ことなしに反応熱によつて調節される。反応混合
物は、ハロゲン化水素酸水溶液を使用する際に２
相であるにも拘らず反応はほぼ１時間で実際に完
全に進行する。ハロゲン化水素酸水溶液をより少
ない濃度で使用する場合には、反応は、一般に若
干長時間継続する。ハロゲンヒドリンは、エポキ
シアルカンから水溶液による代りにガス状又は無
水ハロゲン化水素によつても製造することができ
る。前記したハロゲンヒドリン形成の際に得られ
る反応生成物は、多くの場合に単一でなく；この
反応生成物は、１−ハロゲン−２−ヒドロキシ−
及び１−ヒドロキシ−２−ハロゲンアルカンから
の異性体混合物からなる。異性体の分離は、本発
明方法の実施において必要ではない。
１，２−ハロゲンヒドリンの製造にとつて好適
な１，２−エポキシアルカンは、公知方法で・例
えばエチレンを触媒としての有機アルミニウム化
合物と重合することによつて得られるか又はパラ
フイン系炭化水素を熱分解することによつて得ら
れる相当する１，２−モノオレフインないしはオ
レフイン混合物から得られる。好ましいエポキシ
アルカンの例は、化合物１，２−エポキシヘキサ
ン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキ
シデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−
エポキシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサ
デカン、１，２−エポキシオクタデカンである。
同様に好適なのは、例えばC12−エポキシアルカ
ン約70重量％及びC14−エポキシアルカン約30重
量％を有するC12/14−１，２−エポキシ化合物又
はC16−エポキシアルカン約40重量％及びC18−エ
ポキシアルカン約60重量％を有するC16/18−１，
２−エポキシ化合物のようなエポキシ混合物であ
る。更に、好適なのは、例えば１，２−７，８−
ジエポキシオクタン、１，２−９，10−ジエポキ
シデカン及び類似の化合物のような８〜20個の炭
素原子及び２個の末端エポキシ基を有するジ−エ
ポキシアルカンである。また、ヘキサデシルモノ
グリシドエーテル及び１，４−ブタンジオールジ
グリシドエーテルのようなモノ−又はジ−グリシ
ドエーテルは、末端エポキシ基を有する好ましい
エポキシ化合物である。好ましいエポキシ化合物
は、一般式（）： 〔式中、R1は１〜21個の炭素原子を有する線状
又は分枝状脂肪族炭化水素基を表わすか又は一般
式（）： （但し、ｎは４〜16である）で示される基を表わ
す〕で示されるエポキシアルカンに相当するか、
又はそれは一般式（）： 〔式中、ｍは１〜10の値を表わし、R2は水素原
子を表わすか又は１〜24個の炭素原子を有する脂
肪族炭化水素基又は一般式（）： で示される基を表わす〕で示されるグリシドエー
テルに相当する。
な１，２−エポキシアルカンは、公知方法で・例
えばエチレンを触媒としての有機アルミニウム化
合物と重合することによつて得られるか又はパラ
フイン系炭化水素を熱分解することによつて得ら
れる相当する１，２−モノオレフインないしはオ
レフイン混合物から得られる。好ましいエポキシ
アルカンの例は、化合物１，２−エポキシヘキサ
ン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキ
シデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−
エポキシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサ
デカン、１，２−エポキシオクタデカンである。
同様に好適なのは、例えばC12−エポキシアルカ
ン約70重量％及びC14−エポキシアルカン約30重
量％を有するC12/14−１，２−エポキシ化合物又
はC16−エポキシアルカン約40重量％及びC18−エ
ポキシアルカン約60重量％を有するC16/18−１，
２−エポキシ化合物のようなエポキシ混合物であ
る。更に、好適なのは、例えば１，２−７，８−
ジエポキシオクタン、１，２−９，10−ジエポキ
シデカン及び類似の化合物のような８〜20個の炭
素原子及び２個の末端エポキシ基を有するジ−エ
ポキシアルカンである。また、ヘキサデシルモノ
グリシドエーテル及び１，４−ブタンジオールジ
グリシドエーテルのようなモノ−又はジ−グリシ
ドエーテルは、末端エポキシ基を有する好ましい
エポキシ化合物である。好ましいエポキシ化合物
は、一般式（）： 〔式中、R1は１〜21個の炭素原子を有する線状
又は分枝状脂肪族炭化水素基を表わすか又は一般
式（）： （但し、ｎは４〜16である）で示される基を表わ
す〕で示されるエポキシアルカンに相当するか、
又はそれは一般式（）： 〔式中、ｍは１〜10の値を表わし、R2は水素原
子を表わすか又は１〜24個の炭素原子を有する脂
肪族炭化水素基又は一般式（）： で示される基を表わす〕で示されるグリシドエー
テルに相当する。
本発明方法を実施するのに特に好適な１，２−
ハロゲンヒドリンは、10〜20個、有利に12〜16個
の炭素原子を有する１，２−ハロゲンヒドリン、
例えば１(2)−クロル−２(1)−ヒドロキシ−ドデカ
ン、１(2)−ブロム−２(1)−ヒドロキシ−ヘキサデ
カン、１(2)−クロル−２(1)−ヒドロキシ−ヘキサ
デカン、１(2)−ヨード−２(1)−ヒドロキシ−ドデ
カンであり、その際記載１(2)−ないしは２(1)−
は、純粋な異性体ならびにその混合物を表わさな
ければならない。
ハロゲンヒドリンは、10〜20個、有利に12〜16個
の炭素原子を有する１，２−ハロゲンヒドリン、
例えば１(2)−クロル−２(1)−ヒドロキシ−ドデカ
ン、１(2)−ブロム−２(1)−ヒドロキシ−ヘキサデ
カン、１(2)−クロル−２(1)−ヒドロキシ−ヘキサ
デカン、１(2)−ヨード−２(1)−ヒドロキシ−ドデ
カンであり、その際記載１(2)−ないしは２(1)−
は、純粋な異性体ならびにその混合物を表わさな
ければならない。
反応成分としてハロゲンヒドリンにとつて好適
な第三アミンは、殊に例えばトリメチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジメチルヘキシルアミ
ン、ジメチルラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
エタノールアミン、ジメチルプロパノールアミ
ン、Ｎ−β−ヒドロキシデシル−Ｎ−β−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−β−ヒドロ
キシヘキサデシル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルア
ミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルアミ
ノプロパンジオールのような強塩基性アミン、例
えばテトラメチルエチレンジアミン又はテトラメ
チルエチレンジアミン又はテトラメチルプロピレ
ンジアミン−１，３のような第三ジアミン、さら
にピリジン、ピコリン、ピペコリン、Ｎ−メチル
ピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、キヌクリデ
ンである。
な第三アミンは、殊に例えばトリメチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジメチルヘキシルアミ
ン、ジメチルラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
エタノールアミン、ジメチルプロパノールアミ
ン、Ｎ−β−ヒドロキシデシル−Ｎ−β−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−β−ヒドロ
キシヘキサデシル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルア
ミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルアミ
ノプロパンジオールのような強塩基性アミン、例
えばテトラメチルエチレンジアミン又はテトラメ
チルエチレンジアミン又はテトラメチルプロピレ
ンジアミン−１，３のような第三ジアミン、さら
にピリジン、ピコリン、ピペコリン、Ｎ−メチル
ピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、キヌクリデ
ンである。
本発明方法は、高められた温度で、すなわち40
〜100℃、有利に65〜95℃で実施するのが好まし
い。第四アンモニウム塩0.5〜10重量％（最終生
成物に対して）の添加量は、多くの場合に反応を
促進する。
〜100℃、有利に65〜95℃で実施するのが好まし
い。第四アンモニウム塩0.5〜10重量％（最終生
成物に対して）の添加量は、多くの場合に反応を
促進する。
新規の方法は、公知技術の方法と比較して、そ
れが過圧を使用することなしに比較的に低い反応
温度及びより短い反応時間で実施され、かつ最終
生成物を高い純度で大きい収量で供給することに
よつて優れている。
れが過圧を使用することなしに比較的に低い反応
温度及びより短い反応時間で実施され、かつ最終
生成物を高い純度で大きい収量で供給することに
よつて優れている。
長鎖状脂肪族又は芳香族基１個だけ又は約10個
未満の炭素原子を有するアルキル−又はアルケニ
ル基２個及びさらに短鎖状アルキル基を有する本
発明により製造される反応生成物は、抗菌作用を
有する。この化合物は、例えば10〜20個の炭素原
子を有するハロゲンヒドリンを専ら短鎖状アルキ
ル−又はヒドロキシアルキル−又はアラルキル基
を有する第三アミンと反応させるか、又は約６〜
10個の炭素原子を有するハロゲンヒドリンから出
発し、これを脂肪酸から誘導されるC10〜C20−ア
ルキル−又はアルケニル基を有する第三アミンと
反応させることにより得られる。長鎖状基の数及
び鎖長が増大するにつれて、反応生成物は、ます
ます顕著に編織布柔軟加工作用及び帯電防止作用
を有する。化合物の化学構造に応じて流動する移
り変わりを観察することができる。
未満の炭素原子を有するアルキル−又はアルケニ
ル基２個及びさらに短鎖状アルキル基を有する本
発明により製造される反応生成物は、抗菌作用を
有する。この化合物は、例えば10〜20個の炭素原
子を有するハロゲンヒドリンを専ら短鎖状アルキ
ル−又はヒドロキシアルキル−又はアラルキル基
を有する第三アミンと反応させるか、又は約６〜
10個の炭素原子を有するハロゲンヒドリンから出
発し、これを脂肪酸から誘導されるC10〜C20−ア
ルキル−又はアルケニル基を有する第三アミンと
反応させることにより得られる。長鎖状基の数及
び鎖長が増大するにつれて、反応生成物は、ます
ます顕著に編織布柔軟加工作用及び帯電防止作用
を有する。化合物の化学構造に応じて流動する移
り変わりを観察することができる。
C10〜C20−アルキル−又はアルケニル基及び
C10〜C20−ヒドロキシアルキル基及びさらに短鎖
状基を有する編織布柔軟加工作用を有する化合物
は、相応して脂肪酸から誘導される長鎖状脂肪族
基を有する第三アミンをC10〜C20−ハロゲンヒド
リンと反応させることにより得られる。編織布柔
軟加工剤は、例えば本発明により製造される作用
物質以外に付加的に担持剤、溶剤、稀釈剤、乳化
剤、染料、保存剤、粘度調整剤、混濁剤及び場合
により他の常用の添加剤の群からの少なくとも１
種類の他の化合物を含有する、洗浄後処理するた
めの液状の薬剤に使用される。
C10〜C20−ヒドロキシアルキル基及びさらに短鎖
状基を有する編織布柔軟加工作用を有する化合物
は、相応して脂肪酸から誘導される長鎖状脂肪族
基を有する第三アミンをC10〜C20−ハロゲンヒド
リンと反応させることにより得られる。編織布柔
軟加工剤は、例えば本発明により製造される作用
物質以外に付加的に担持剤、溶剤、稀釈剤、乳化
剤、染料、保存剤、粘度調整剤、混濁剤及び場合
により他の常用の添加剤の群からの少なくとも１
種類の他の化合物を含有する、洗浄後処理するた
めの液状の薬剤に使用される。
洗浄後処理するための薬剤は、例えば次の組成
を有する： ２個の長鎖状ヒドロキシアルキル−、アルキル−
又はアルケニル基を有する本発明により製造され
る化合物 ２〜80重量％、 担持剤、溶剤、稀釈剤 20〜98重量％、 乳化剤 20重量％まで、 保存剤 ３重量％まで、 賦香剤 ５重量％まで、 染 料 １重量％まで、 粘度調整剤、混濁剤、場合により酸性化合物及び
その他の常用の添加剤 残分。
を有する： ２個の長鎖状ヒドロキシアルキル−、アルキル−
又はアルケニル基を有する本発明により製造され
る化合物 ２〜80重量％、 担持剤、溶剤、稀釈剤 20〜98重量％、 乳化剤 20重量％まで、 保存剤 ３重量％まで、 賦香剤 ５重量％まで、 染 料 １重量％まで、 粘度調整剤、混濁剤、場合により酸性化合物及び
その他の常用の添加剤 残分。
更に、目的物を少なくとも１種類の洗浄活性化
合物を含有する相当する組成の洗浄剤に添加する
場合にも、この目的物は、柔軟加工作用を発揮し
うる。この種の洗浄剤は、有利に非イオン性界面
活性剤を有する処方を基礎とする。この目的物を
場合によつては常用の助剤及び添加剤と一緒に支
持体としての編織布形成面に塗布する場合には、
この目的物は、タンブラー助剤として使用するこ
ともできる。
合物を含有する相当する組成の洗浄剤に添加する
場合にも、この目的物は、柔軟加工作用を発揮し
うる。この種の洗浄剤は、有利に非イオン性界面
活性剤を有する処方を基礎とする。この目的物を
場合によつては常用の助剤及び添加剤と一緒に支
持体としての編織布形成面に塗布する場合には、
この目的物は、タンブラー助剤として使用するこ
ともできる。
実施例
次の実施例により１，２−エポキシアルカンか
ら出発する、第四アンモニウム化合物の製造を記
載する。
ら出発する、第四アンモニウム化合物の製造を記
載する。
例 １
１，２−エポキシヘキサデカン（エポキシ価
6.46）123.8ｇ（0.5モル）を（37％）濃HCl水溶
液49.3ｇ（0.5モル）と混合した。この場合、温
度は65℃に上昇した。この反応混合物を撹拌下で
１時間95℃に保持した。次に、この反応混合物に
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン44.6ｇ（0.5
モル）及び水732ｇを添加し、温度を95℃で８時
間保持した。アミン価は、２に減少していた。澄
明な均質溶液は、第四級塩の理論的に可能な量の
95％を有した。
6.46）123.8ｇ（0.5モル）を（37％）濃HCl水溶
液49.3ｇ（0.5モル）と混合した。この場合、温
度は65℃に上昇した。この反応混合物を撹拌下で
１時間95℃に保持した。次に、この反応混合物に
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン44.6ｇ（0.5
モル）及び水732ｇを添加し、温度を95℃で８時
間保持した。アミン価は、２に減少していた。澄
明な均質溶液は、第四級塩の理論的に可能な量の
95％を有した。
例 ２
１，２−エポキシドデカン（エポキシ価8.48）
94.3ｇ（0.5モル）を37％HCl水溶液49.3ｇ（0.5モ
ル）と混合し、95℃で１時間保持した。次に、こ
の反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン
67.6ｇ（0.5モル）及び水500.8ｇを添加し、これ
を撹拌下で８時間95℃に加熱した。最初に２相で
あつた反応混合物は均質になり、アミン価は、
2.3に減少した。この溶液は、第四級塩の理論的
に可能な量の92％を有した。
94.3ｇ（0.5モル）を37％HCl水溶液49.3ｇ（0.5モ
ル）と混合し、95℃で１時間保持した。次に、こ
の反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン
67.6ｇ（0.5モル）及び水500.8ｇを添加し、これ
を撹拌下で８時間95℃に加熱した。最初に２相で
あつた反応混合物は均質になり、アミン価は、
2.3に減少した。この溶液は、第四級塩の理論的
に可能な量の92％を有した。
例 ３
１，２−エポキシヘキサデカン（エポキシ価
6.46）123.8ｇ（0.5モル）に49.6％HBr81.6ｇ
（0.5モル）を撹拌下で添加し、この場合温度は、
65℃に上昇した。95℃で１時間後、エポキシ化合
物はもはや検出することができず、冷却時に相当
するブロムヒドリンが晶出した。このブロムヒド
リンにＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン44.6ｇ
（0.5モル）及び水585.4ｇを添加し、これを95℃
で８時間撹拌した。アミン価は、2.1に減少した。
冷却時に澄明なゲルに凝固する反応生成物は、第
四級塩の理論的に可能な量の96.2％を有した。
6.46）123.8ｇ（0.5モル）に49.6％HBr81.6ｇ
（0.5モル）を撹拌下で添加し、この場合温度は、
65℃に上昇した。95℃で１時間後、エポキシ化合
物はもはや検出することができず、冷却時に相当
するブロムヒドリンが晶出した。このブロムヒド
リンにＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン44.6ｇ
（0.5モル）及び水585.4ｇを添加し、これを95℃
で８時間撹拌した。アミン価は、2.1に減少した。
冷却時に澄明なゲルに凝固する反応生成物は、第
四級塩の理論的に可能な量の96.2％を有した。
例 ４
１，２−エポキシドデカン（エポキシ価8.48）
94.3ｇ（0.5モル）と57.5％HI111.2ｇ（0.5モル）
とからなる混合物を95℃で４時間撹拌した。次
に、この反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルエタノー
ルアミン44.6ｇ（0.5モル）を添加し、この反応
混合物を95℃で６時間撹拌した。澄明な均質溶液
のアミン価は、0.9であり、第四級塩の含有量は、
理論的に可能な量の92.2％であつた。
94.3ｇ（0.5モル）と57.5％HI111.2ｇ（0.5モル）
とからなる混合物を95℃で４時間撹拌した。次
に、この反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルエタノー
ルアミン44.6ｇ（0.5モル）を添加し、この反応
混合物を95℃で６時間撹拌した。澄明な均質溶液
のアミン価は、0.9であり、第四級塩の含有量は、
理論的に可能な量の92.2％であつた。
例 ５
１，２−エポキシドデカン（エポキシ価8.48）
94.3ｇ（0.5モル）、57.5％HI111.2ｇ（0.5モル）
及び水486.9ｇを95℃で75分間撹拌した。この反
応混合物に47％トリメチルアミン水溶液72.3ｇ
（0.57モル）を添加し、これを95℃で４時間撹拌
した。アミン価は、0.72であり、第四級塩の変換
は、実際に完全であつた。
94.3ｇ（0.5モル）、57.5％HI111.2ｇ（0.5モル）
及び水486.9ｇを95℃で75分間撹拌した。この反
応混合物に47％トリメチルアミン水溶液72.3ｇ
（0.57モル）を添加し、これを95℃で４時間撹拌
した。アミン価は、0.72であり、第四級塩の変換
は、実際に完全であつた。
例 ６
１，２−エポキシドデカン94.3ｇ（0.5モル）
と35.3％HCl51.64ｇ（0.5モル）とからなる混合
物を１時間で撹拌下で反応させてクロルヒドリン
に変えた。このクロルヒドリンに水410.8ｇ及び
テトラメチルプロピレンジアミン−１，３ 35.5
ｇ（0.27モル）を添加し、これを８時間95℃に加
熱した。澄明な均質溶液が得られた。第四級塩に
対する変換は、実際に完全であつた。
と35.3％HCl51.64ｇ（0.5モル）とからなる混合
物を１時間で撹拌下で反応させてクロルヒドリン
に変えた。このクロルヒドリンに水410.8ｇ及び
テトラメチルプロピレンジアミン−１，３ 35.5
ｇ（0.27モル）を添加し、これを８時間95℃に加
熱した。澄明な均質溶液が得られた。第四級塩に
対する変換は、実際に完全であつた。
例 ７
１，２−エポキシデカン（エポキシ価9.93）
80.6ｇ（0.5モル）及び37％HCl49.27ｇ（0.5モル）
を撹拌下で１時間95℃に加熱した。次に、エポキ
シ価は、零であつた。水646.2ｇ及びメチル−２
−ヒドロキシドデシルエタノールアミン（アミン
価216.7）129.5ｇ（0.5モル）の添加後、この反応
混合物を25時間撹拌下で95℃に加熱した。次に、
存在する澄明な黄色のゲルは、アミン価6.1を有
した。四級化は、殆んど完全であつた。
80.6ｇ（0.5モル）及び37％HCl49.27ｇ（0.5モル）
を撹拌下で１時間95℃に加熱した。次に、エポキ
シ価は、零であつた。水646.2ｇ及びメチル−２
−ヒドロキシドデシルエタノールアミン（アミン
価216.7）129.5ｇ（0.5モル）の添加後、この反応
混合物を25時間撹拌下で95℃に加熱した。次に、
存在する澄明な黄色のゲルは、アミン価6.1を有
した。四級化は、殆んど完全であつた。
この実施例で使用したメチル−２−ヒドロキシ
ドデシルエタノールアミンの代りにジメチル−梛
子油アルキルアミン、ジメチル牛脂アルキルアミ
ン、ジ−エチル−牛脂アルキルアミン又は脂肪ア
ルキル基を有する別の第三アミンを使用した場
合、同様の条件下で比較可能な結果が得られた。
ドデシルエタノールアミンの代りにジメチル−梛
子油アルキルアミン、ジメチル牛脂アルキルアミ
ン、ジ−エチル−牛脂アルキルアミン又は脂肪ア
ルキル基を有する別の第三アミンを使用した場
合、同様の条件下で比較可能な結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 第三アミンとハロゲンヒドリンから第四アン
モニウム化合物を製造する方法において、第三ア
ミンと、少なくとも６個の炭素原子を有するビシ
ナルのハロゲンヒドリンとを、加熱時に常圧下で
反応させることを特徴とする、第四アンモニウム
化合物の製造法。 ２ ６〜28個の炭素原子を有する１，２−ハロゲ
ンヒドリンと、第三アミンとを、有利にモル比
１：１で反応させる、特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ３ １，２−エポキシドと、ハロゲン化水素とを
反応させることによつて得られるハロゲンヒドリ
ンを第三アミンと反応させる、特許請求の範囲第
１項又は第２項に記載の方法。 ４ 第三アミンとの反応を40〜100℃、有利に65
〜95℃で行なう、特許請求の範囲第１項から第３
項までのいずれか１項に記載の方法。 ５ 10〜20個、有利に12〜16個の炭素原子を有す
る１，２−ハロゲンヒドリンを第三アミンと反応
させる、特許請求の範囲第１項から第４項までの
いずれか１項に記載の方法。 ６ 短鎖状アルキル−、ヒドロキシアルキル−又
はアリール基を有する第三アミンを10〜20個の炭
素原子を有するハロゲンヒドリンと反応させる、
特許請求の範囲第１項から第５項までのいずれか
１項に記載の方法。 ７ C10〜C20−アルキル−又はアルケニル基を有
する第三アミンを６〜10個の炭素原子を有するハ
ロゲンヒドリンと反応させる、特許請求の範囲第
１項から第５項までのいずれか１項に記載の方
法。 ８ C10〜C20−アルキル−又はアルケニル基を有
する第三アミンを10〜20個の炭素原子を有するハ
ロゲンヒドリンと反応させる、特許請求の範囲第
１項から第５項までのいずれか１項に記載の方
法。 ９ 反応を第四アンモニウム塩0.5〜10重量％の
存在下で行なう、特許請求の範囲第１項から第８
項までのいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3136628.7 | 1981-09-15 | ||
| DE19813136628 DE3136628A1 (de) | 1981-09-15 | 1981-09-15 | "verfahren zur herstellung von quartaeren ammoniumverbindungen" |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846043A JPS5846043A (ja) | 1983-03-17 |
| JPH0237341B2 true JPH0237341B2 (ja) | 1990-08-23 |
Family
ID=6141734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57064829A Granted JPS5846043A (ja) | 1981-09-15 | 1982-04-20 | 第四アンモニウム化合物の製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4480126A (ja) |
| EP (1) | EP0075066B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5846043A (ja) |
| AT (1) | ATE24890T1 (ja) |
| BR (1) | BR8202351A (ja) |
| DE (2) | DE3136628A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA822758B (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3442175A1 (de) * | 1984-11-17 | 1986-05-28 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Konditionierende haarpflegemittel |
| US4764306A (en) * | 1984-12-03 | 1988-08-16 | Ppg Industries, Inc. | Process for the manufacture of bis-quaternary ammonium compounds |
| US4602110A (en) * | 1985-05-15 | 1986-07-22 | The Dow Chemical Company | Method of purifying 3-chloro-2-hydroxypropyl trialkylammonium chloride |
| US4883917A (en) * | 1985-10-01 | 1989-11-28 | Ethyl Corporation | Quaternary ammonium compounds |
| US4812263A (en) * | 1986-08-22 | 1989-03-14 | Ppg Industries, Inc. | Bis-quaternary ammonium compounds |
| US5082968A (en) * | 1990-11-01 | 1992-01-21 | General Electric Company | Method of preparing hexaalkylguanidinium salts |
| ES2358298T3 (es) * | 2006-08-15 | 2011-05-09 | Dow Global Technologies Inc. | Procedimiento para preparar haluros de alquilamonio cuaternario. |
| US8575358B2 (en) | 2006-11-17 | 2013-11-05 | Baker Hughes Incorporated | Oxazolidinium compounds |
| US7662970B2 (en) * | 2006-11-17 | 2010-02-16 | Baker Hughes Incorporated | Oxazolidinium compounds and use as hydrate inhibitors |
| WO2012069639A2 (en) * | 2010-11-25 | 2012-05-31 | L'oreal | Composition for treating keratin fibres comprising a cationic surfactant comprising a hydroxylated chain |
| FR2967897B1 (fr) * | 2010-11-25 | 2013-05-17 | Oreal | Composition pour traiter les fibres keratiniques comprenant un tensioactif cationique comprenant une chaine grasse hydroxylee |
| WO2022038631A1 (en) * | 2020-08-18 | 2022-02-24 | Council Of Scientific And Industrial Research | Quaternary ammonium fluoride salts for fluorination reactions |
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|---|---|---|---|---|
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| US2192925A (en) * | 1935-12-04 | 1940-03-12 | Merck & Co Inc | beta-alkylcholine salts and their acyl esters |
| US2655541A (en) * | 1948-10-14 | 1953-10-13 | Hopff Heinrich | Preparation of choline chloride |
| FR999703A (fr) * | 1949-04-30 | 1952-02-04 | Basf Ag | Procédé pour l'obtention de composés d'ammonium bis-quaternaires |
| NL127406C (ja) * | 1964-11-04 | |||
| DE1619081B2 (de) * | 1966-12-21 | 1977-03-03 | Henkel & Cie GmbH, 4000 Düsseldorf | Avivagemittel fuer textilien |
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1981
- 1981-09-15 DE DE19813136628 patent/DE3136628A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-04-15 DE DE8282103157T patent/DE3275085D1/de not_active Expired
- 1982-04-15 EP EP82103157A patent/EP0075066B1/de not_active Expired
- 1982-04-15 AT AT82103157T patent/ATE24890T1/de active
- 1982-04-19 US US06/369,759 patent/US4480126A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-04-20 JP JP57064829A patent/JPS5846043A/ja active Granted
- 1982-04-22 ZA ZA822758A patent/ZA822758B/xx unknown
- 1982-04-23 BR BR8202351A patent/BR8202351A/pt unknown
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|---|---|
| ZA822758B (en) | 1983-04-27 |
| EP0075066A3 (en) | 1984-09-05 |
| JPS5846043A (ja) | 1983-03-17 |
| DE3275085D1 (en) | 1987-02-19 |
| DE3136628A1 (de) | 1983-03-31 |
| EP0075066A2 (de) | 1983-03-30 |
| EP0075066B1 (de) | 1987-01-14 |
| US4480126A (en) | 1984-10-30 |
| BR8202351A (pt) | 1983-11-16 |
| ATE24890T1 (de) | 1987-01-15 |
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