JPH0240672B2 - 55fueniruaminoo11fueniruu1hhpirazoro*3*44b*pirajinjudotai - Google Patents
55fueniruaminoo11fueniruu1hhpirazoro*3*44b*pirajinjudotaiInfo
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- JPH0240672B2 JPH0240672B2 JP6367582A JP6367582A JPH0240672B2 JP H0240672 B2 JPH0240672 B2 JP H0240672B2 JP 6367582 A JP6367582 A JP 6367582A JP 6367582 A JP6367582 A JP 6367582A JP H0240672 B2 JPH0240672 B2 JP H0240672B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、優れた抗腫瘍作用を有する下記式(1)
（但し、R1はフエニル基又はその水素原子の１
又は２以上をハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基もしくはニトロ基により置換され
たフエニル基を示し、R2は水素原子又はメチル
基を示す。） で示される新規５―フエニルアミノ―１―フエニ
ル―1H―ピラゾロ〔３，４―ｂ〕ピラジン誘導
体に関する。 従来より、抗腫瘍作用を有する種々の物質が開
発され、提案されているが、本発明者らも抗腫瘍
作用に優れ、抗腫瘍剤として好適に使用すること
ができる化合物につき鋭意研究を行なつているう
ち、５―クロロ―１―フエニル―1H―ピラゾロ
〔３，４―ｂ〕ピラジンをアニリン誘導体と反応
させる等の方法により、前記(1)式で示される新規
化合物５―フエニルアミノ―１―フエニル―1H
―ピラゾロ〔３，４―ｂ〕ピラジン誘導体が得ら
れると共に、これらの化合物が優れた抗腫瘍作用
を有し、抗腫瘍剤として効果的に使用され得るこ
とを知見し、本発明をなすに至つた。 以下、本発明につき更に詳しく説明する。 本発明に係る新規化合物５―フエニルアミノ―
１―フエニル―1H―ピラゾロ〔３，４―ｂ〕ピ
ラジン誘導体は、上述した(1)式、即ち （但し、R1はフエニル基又はその水素原子の１
又は２以上をフツ素、塩素、臭素、ヨウ素といつ
たハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基もしくはニトロ基により置換されたフエニル
基を示し、R2は水素原子又はメチル基を示す。） で示される化学構造式を有するものである。 ここで(1)式において、低級アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
イソペンチル基、ネオペンチル基等の炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖のものが挙げられる。 また、低級アルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖のものが挙げられる。 なお、上述した(1)式に示す化学構造式を有する
本発明化合物を具体的に例示すると第１表に示す
通りである。
又は２以上をハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基もしくはニトロ基により置換され
たフエニル基を示し、R2は水素原子又はメチル
基を示す。） で示される新規５―フエニルアミノ―１―フエニ
ル―1H―ピラゾロ〔３，４―ｂ〕ピラジン誘導
体に関する。 従来より、抗腫瘍作用を有する種々の物質が開
発され、提案されているが、本発明者らも抗腫瘍
作用に優れ、抗腫瘍剤として好適に使用すること
ができる化合物につき鋭意研究を行なつているう
ち、５―クロロ―１―フエニル―1H―ピラゾロ
〔３，４―ｂ〕ピラジンをアニリン誘導体と反応
させる等の方法により、前記(1)式で示される新規
化合物５―フエニルアミノ―１―フエニル―1H
―ピラゾロ〔３，４―ｂ〕ピラジン誘導体が得ら
れると共に、これらの化合物が優れた抗腫瘍作用
を有し、抗腫瘍剤として効果的に使用され得るこ
とを知見し、本発明をなすに至つた。 以下、本発明につき更に詳しく説明する。 本発明に係る新規化合物５―フエニルアミノ―
１―フエニル―1H―ピラゾロ〔３，４―ｂ〕ピ
ラジン誘導体は、上述した(1)式、即ち （但し、R1はフエニル基又はその水素原子の１
又は２以上をフツ素、塩素、臭素、ヨウ素といつ
たハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基もしくはニトロ基により置換されたフエニル
基を示し、R2は水素原子又はメチル基を示す。） で示される化学構造式を有するものである。 ここで(1)式において、低級アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
イソペンチル基、ネオペンチル基等の炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖のものが挙げられる。 また、低級アルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖のものが挙げられる。 なお、上述した(1)式に示す化学構造式を有する
本発明化合物を具体的に例示すると第１表に示す
通りである。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
前記(1)式の化合物は、５―ハロゲノ―１―フエ
ニル―1H―ピラゾロ〔３，４―ｂ〕ピラジン等
に対し、該当する置換もしくは未置換のフエニル
アミンを反応させることにより合成することがで
きる（下記反応式ａ参照）。 （但し、Ｘはハロゲン原子、−SO2R基、−NO2基
又は−CN基を示し（なお、Ｒは低級アルキル
基、フエニル基又はアルキルフエニル基を示す）、
R2は前記の意味を示す。） なお、(2)式においてＸがクロル原子である５―
クロロ―１―フエニル―1H―ピラゾロ〔３，４
―ｂ〕ピラジン（式（2′））は、下記反応式ｂに
その一例を示すように、(3)式の５―アミノ―１―
フエニル―ピラゾール―４―カルボン酸を例えば
180℃に加熱して脱炭酸を行ない、(4)式の５―ア
ミノ―１―フエニル―ピラゾールを合成し、これ
を乾燥塩酸存在下エタノール中で亜硝酸アソアミ
ルと反応させて(5)式の５―アミノ―４―ニトロソ
―１―フエニル―ピラゾール塩酸塩を得た後、こ
れをパラジウム炭素を用いて接触還元することに
より(6)式の４，５―ジアミノ―１―フエニル―ピ
ラゾールを合成し、次いでこれを水中でグリオキ
シル酸と反応させて(7)式の４，５―ジヒドロ―１
―フエニル―1H―ピラゾロ〔３，４―ｂ〕ピラ
ジン―５―オンを合成し、最後にこれをオキシ塩
化リンと還流することにより得ることができる。 前記(1)式の化合物は、優れた抗腫瘍作用を有
し、癌化細胞の増殖を抑制するため、抗腫瘍剤と
して有効に使用される。 以下、本発明化合物(1)の製造例を具体的に示
す。 製造例 １〜11 ５―クロロ―１―フエニル―1H―ピラゾロ
〔３，４―ｂ〕ピラジン1.36ｇ（６ミリモル）と
第１表に示すフエニルアミン25ミリモルとを封管
中220℃で３時間反応させた後、クロロホルムに
溶解する。これを2N塩酸30ml、次いで2N炭酸ナ
トリウム水溶液10ml、最後に水10mlで２回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下
で留去する。残渣を第２表に示す再結晶溶媒で再
結晶し、第２表に示す通りの目的化合物を得た。
これら化合物の形状、収率を第２表に、融点、
IRを第３表に示す。
ニル―1H―ピラゾロ〔３，４―ｂ〕ピラジン等
に対し、該当する置換もしくは未置換のフエニル
アミンを反応させることにより合成することがで
きる（下記反応式ａ参照）。 （但し、Ｘはハロゲン原子、−SO2R基、−NO2基
又は−CN基を示し（なお、Ｒは低級アルキル
基、フエニル基又はアルキルフエニル基を示す）、
R2は前記の意味を示す。） なお、(2)式においてＸがクロル原子である５―
クロロ―１―フエニル―1H―ピラゾロ〔３，４
―ｂ〕ピラジン（式（2′））は、下記反応式ｂに
その一例を示すように、(3)式の５―アミノ―１―
フエニル―ピラゾール―４―カルボン酸を例えば
180℃に加熱して脱炭酸を行ない、(4)式の５―ア
ミノ―１―フエニル―ピラゾールを合成し、これ
を乾燥塩酸存在下エタノール中で亜硝酸アソアミ
ルと反応させて(5)式の５―アミノ―４―ニトロソ
―１―フエニル―ピラゾール塩酸塩を得た後、こ
れをパラジウム炭素を用いて接触還元することに
より(6)式の４，５―ジアミノ―１―フエニル―ピ
ラゾールを合成し、次いでこれを水中でグリオキ
シル酸と反応させて(7)式の４，５―ジヒドロ―１
―フエニル―1H―ピラゾロ〔３，４―ｂ〕ピラ
ジン―５―オンを合成し、最後にこれをオキシ塩
化リンと還流することにより得ることができる。 前記(1)式の化合物は、優れた抗腫瘍作用を有
し、癌化細胞の増殖を抑制するため、抗腫瘍剤と
して有効に使用される。 以下、本発明化合物(1)の製造例を具体的に示
す。 製造例 １〜11 ５―クロロ―１―フエニル―1H―ピラゾロ
〔３，４―ｂ〕ピラジン1.36ｇ（６ミリモル）と
第１表に示すフエニルアミン25ミリモルとを封管
中220℃で３時間反応させた後、クロロホルムに
溶解する。これを2N塩酸30ml、次いで2N炭酸ナ
トリウム水溶液10ml、最後に水10mlで２回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下
で留去する。残渣を第２表に示す再結晶溶媒で再
結晶し、第２表に示す通りの目的化合物を得た。
これら化合物の形状、収率を第２表に、融点、
IRを第３表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 （但し、R1はフエニル基又はその水素原子の１
又は２以上をハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基もしくはニトロ基により置換され
たフエニル基を示し、R2は水素原子又はメチル
基を示す。） で示される５―フエニルアミノ―１―フエニル―
1H―ピラゾロ〔３，４―ｂ〕ピラジン誘導体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6367582A JPH0240672B2 (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 55fueniruaminoo11fueniruu1hhpirazoro*3*44b*pirajinjudotai |
| US06/428,016 US4460773A (en) | 1982-02-05 | 1982-09-29 | 1-Phenyl-1H-pyrazolo [3,4-b]pyrazine derivatives and process for preparing same |
| DE19823237243 DE3237243A1 (de) | 1982-02-05 | 1982-10-07 | 1-phenyl-1h-pyrazolo (3,4-b) pyrazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6367582A JPH0240672B2 (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 55fueniruaminoo11fueniruu1hhpirazoro*3*44b*pirajinjudotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180485A JPS58180485A (ja) | 1983-10-21 |
| JPH0240672B2 true JPH0240672B2 (ja) | 1990-09-12 |
Family
ID=13236164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6367582A Expired - Lifetime JPH0240672B2 (ja) | 1982-02-05 | 1982-04-16 | 55fueniruaminoo11fueniruu1hhpirazoro*3*44b*pirajinjudotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0240672B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6317882A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Lion Corp | ５−置換−１Ｈ−ピラゾロ〔３，４−ｂ〕ピラジン誘導体及び該化合物を含有する抗腫瘍剤 |
-
1982
- 1982-04-16 JP JP6367582A patent/JPH0240672B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58180485A (ja) | 1983-10-21 |
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