JPS607632B2 - チエノ（３，２―ｃ）ピリジン及びその誘導体の製造方法 - Google Patents
チエノ（３，２―ｃ）ピリジン及びその誘導体の製造方法Info
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- JPS607632B2 JPS607632B2 JP51035911A JP3591176A JPS607632B2 JP S607632 B2 JPS607632 B2 JP S607632B2 JP 51035911 A JP51035911 A JP 51035911A JP 3591176 A JP3591176 A JP 3591176A JP S607632 B2 JPS607632 B2 JP S607632B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式１：
（式中、
Ｒ，は水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ２は
水素原子、低級アルキル基、フェニルもしくはペンジル
基または少なくとも１つのハロゲン原子または低級アル
キル、低級アルコキシ、トリフルオロメチルもしくはニ
トロ基で置換されているフェニルもしくはペンジル基を
表わす。
水素原子、低級アルキル基、フェニルもしくはペンジル
基または少なくとも１つのハロゲン原子または低級アル
キル、低級アルコキシ、トリフルオロメチルもしくはニ
トロ基で置換されているフェニルもしくはペンジル基を
表わす。
）で表わされるチェノ（３・２−ｃ）ピリジン及びその
誘導体の新規製造方法に関するものである。「低級アル
キルもしくはアルコキシ基」とは、ここでは炭素原子数
１なし、し６を有する基を意味する。チェノ（３・２−
ｃ）ピリジンの製造方法については多くの発明者が記述
しているが、しかし談議導体生成物を良好な収率でしか
も安価に合成する方法を開発することはこれまで不可能
であった。
誘導体の新規製造方法に関するものである。「低級アル
キルもしくはアルコキシ基」とは、ここでは炭素原子数
１なし、し６を有する基を意味する。チェノ（３・２−
ｃ）ピリジンの製造方法については多くの発明者が記述
しているが、しかし談議導体生成物を良好な収率でしか
も安価に合成する方法を開発することはこれまで不可能
であった。
Ｌ．日．ＫＬＥＭＭ、Ｊ．ＳＨＡＢＴＯＹ、Ｄ．Ｒ．Ｍ
ＣＣＯＹ及びＷ．Ｋ．ＫＩＡＮＧは、Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃＣｈｅｍ．１９６母王度版第６巻８１３頁にお
いて６００００の熱解離を経て１−ペンジルチオ−２−
（４−ピリジル）ェタンを合成する方法について記して
あるが、その収率は低い。
ＣＣＯＹ及びＷ．Ｋ．ＫＩＡＮＧは、Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃＣｈｅｍ．１９６母王度版第６巻８１３頁にお
いて６００００の熱解離を経て１−ペンジルチオ−２−
（４−ピリジル）ェタンを合成する方法について記して
あるが、その収率は低い。
Ｓ．ＧＲＯＮＯＷＩＴＺ及びＥ．ＳＡＮＤＢＥＨＧは、
〜ｋｉｖ．Ｋｅｍｉ．１９７山王度版３２萱、第２１力
頁及び同１９７０年度版３２登第２４９頁において、４
段階の製法を経て２−チオフェンカルボキシアルデヒド
から上記式（１）で表わされる譲導体を合成しているが
、該方法は工業的規模での適用困難である。
〜ｋｉｖ．Ｋｅｍｉ．１９７山王度版３２萱、第２１力
頁及び同１９７０年度版３２登第２４９頁において、４
段階の製法を経て２−チオフェンカルボキシアルデヒド
から上記式（１）で表わされる譲導体を合成しているが
、該方法は工業的規模での適用困難である。
本発明の目的とするところは、上言己式１で表わされ、
しかも化学工業及び薬品工業において有用な中間体であ
るチェノ（３・２−ｃ）ピリジン及びその誘導体を良好
な収率で安価に製造する方法を提供することにある。
しかも化学工業及び薬品工業において有用な中間体であ
るチェノ（３・２−ｃ）ピリジン及びその誘導体を良好
な収率で安価に製造する方法を提供することにある。
本発明による方法は、次式０：
（式中、
Ｒ，及びＲ２は前記ですでに表わした意味を有し、そし
てＲ３は水素原子または場合によっては置換されてもよ
いアルキルもしくはペンジル基を表わす。
てＲ３は水素原子または場合によっては置換されてもよ
いアルキルもしくはペンジル基を表わす。
）で表わされる化合物を、次式ｍ：
比ｌ−Ｓ０２‐Ｒ（ｍ）
（式中、
日脚はハロゲン原子を表わし、そして
Ｒは場合によっては置換されてもよいアルキル、アリー
ルもしくはアルアルキル基を表わす。
ルもしくはアルアルキル基を表わす。
）で表わされるハロスルホン化誘導体と反応させ次式Ｗ
：（式中、Ｒ、Ｒ，、Ｒ２及びＲ３はすでに上記で表わ
した意味を有する。
：（式中、Ｒ、Ｒ，、Ｒ２及びＲ３はすでに上記で表わ
した意味を有する。
）で表わされるＮ−置換誘導体を得、そして上記式（Ｗ
）で表わされるスルホン化誘導体を酸の存在下で加熱し
て、上記式（１）で表わされる化合物を得ることから成
る。上記式（ｍ）で表わされるハロスルホン化誘導体と
の置換反応（Ｓｃｈｏｔにｎ ‐Ｂａｍｍａｎｎｒｅａ
ｃｔｉｏｎ）は、一般に有機溶媒、例えば塩化メチレン
もしくはクロロホルム中で、そして該反応中に遊離する
ハロゲン化水素酸に対する結合剤、代表的なものではア
ルカリ金属炭酸塩例えば炭酸カリウムの存在下で行われ
る。
）で表わされるスルホン化誘導体を酸の存在下で加熱し
て、上記式（１）で表わされる化合物を得ることから成
る。上記式（ｍ）で表わされるハロスルホン化誘導体と
の置換反応（Ｓｃｈｏｔにｎ ‐Ｂａｍｍａｎｎｒｅａ
ｃｔｉｏｎ）は、一般に有機溶媒、例えば塩化メチレン
もしくはクロロホルム中で、そして該反応中に遊離する
ハロゲン化水素酸に対する結合剤、代表的なものではア
ルカリ金属炭酸塩例えば炭酸カリウムの存在下で行われ
る。
上記式（ｍ）で表わされる誘導体の例としては、塩化メ
タンスルホニル、塩化トリクロロメタンスルホニル、塩
化トリフルオロメタンスルホニル、塩化ベンゼンスルホ
ニル、塩化バラトルェンスルホニル、フツ化メタアセチ
ルベンゼンスルホニル及び塩化パラプロモフェニルスル
ホニルが挙げられる。有機溶媒、例えばジオキサンまた
は低級アルカノール、例えばエタノールもしくはブロパ
ノール中で溶解された上記式（Ｗ）で表わされるスルホ
ン化化合物を、３なし、し６時間、無機の強酸、例えば
塩酸もしくは臭化水素酸の存在下で還流すると、式（１
）で表わされる所望の化合物を得る。
タンスルホニル、塩化トリクロロメタンスルホニル、塩
化トリフルオロメタンスルホニル、塩化ベンゼンスルホ
ニル、塩化バラトルェンスルホニル、フツ化メタアセチ
ルベンゼンスルホニル及び塩化パラプロモフェニルスル
ホニルが挙げられる。有機溶媒、例えばジオキサンまた
は低級アルカノール、例えばエタノールもしくはブロパ
ノール中で溶解された上記式（Ｗ）で表わされるスルホ
ン化化合物を、３なし、し６時間、無機の強酸、例えば
塩酸もしくは臭化水素酸の存在下で還流すると、式（１
）で表わされる所望の化合物を得る。
式（０）で表わされる出発物質及びその製法は、‘ａ｝
式中Ｒ，、Ｒ２及びＲ３が水素原子を表わす誘導体の
場合は、１９７４王７月１６日付で出願されたフランス
特許第７４２４６３１号明細書中に、また｛ｂ’式中Ｒ
３がアルキルもしくはペンジル基を表わす誘導体の場合
には、１９７ｇ王５月２８日付で出願されたフランス特
許第７５１６６３５号明細書中に記載されている。
式中Ｒ，、Ｒ２及びＲ３が水素原子を表わす誘導体の
場合は、１９７４王７月１６日付で出願されたフランス
特許第７４２４６３１号明細書中に、また｛ｂ’式中Ｒ
３がアルキルもしくはペンジル基を表わす誘導体の場合
には、１９７ｇ王５月２８日付で出願されたフランス特
許第７５１６６３５号明細書中に記載されている。
本発明の式１で表わされるチェノ（３・２一ｃ）ピリジ
ン及びその誘導体は、前述の如く化学工業及び薬品工業
において有用な中間体であるが、特その消炎活性、血管
拡張作用および血小板凝集抑制作用のため治療上有効に
使用されているテトラヒドロチェノピリジン誘導体の製
造中間体として有用なものである。
ン及びその誘導体は、前述の如く化学工業及び薬品工業
において有用な中間体であるが、特その消炎活性、血管
拡張作用および血小板凝集抑制作用のため治療上有効に
使用されているテトラヒドロチェノピリジン誘導体の製
造中間体として有用なものである。
例えば本発明の式１で表わされるチェノ（３・２一ｃ）
ピリジン及びその誘導体を中間体として使用し、医薬品
を製造している例は、次の文献に記載されてもいる。
ピリジン及びその誘導体を中間体として使用し、医薬品
を製造している例は、次の文献に記載されてもいる。
ベルギー特許第８０９８１２号（公告：１９７仏王７月
１６日）、アメリカ特許第３８４５０６５号（１９７４
王１０月２９日）、袴公昭４８−１５９５７号アメリカ
特許第３８９２７５８号（１９７４年５月１６日）Ｊ．
Ｍｅｄ．ｃｈｅｍ．、９、４８７（１９７４）及びＣＩ
ｊｎ．Ｐｈａｎｎ．ａｎｄＴｈｅｒａｐ．、１８、４８
５（１９４９手）等。
１６日）、アメリカ特許第３８４５０６５号（１９７４
王１０月２９日）、袴公昭４８−１５９５７号アメリカ
特許第３８９２７５８号（１９７４年５月１６日）Ｊ．
Ｍｅｄ．ｃｈｅｍ．、９、４８７（１９７４）及びＣＩ
ｊｎ．Ｐｈａｎｎ．ａｎｄＴｈｅｒａｐ．、１８、４８
５（１９４９手）等。
したがって、本発明の式１で表わされるチェノ（３・２
−ｃ）ピリジン及びその誘導体の高収率で安価な製造方
法の提供は、医薬品工業に極めて価値があるものといえ
る。
−ｃ）ピリジン及びその誘導体の高収率で安価な製造方
法の提供は、医薬品工業に極めて価値があるものといえ
る。
以下に挙げる実施例によって本発明を更に詳しく説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例 １
７ーメトキシー４・５・６・７ーテトラヒドローチエ／
（３・２一ｃ）ピリジンからのチエノ（３・２−ｃ）ピ
リジンの製法７−メトキシー４・５・６・７−テトラヒ
ドローチェノ（３・２−ｃ）ピリジン塩酸塩１０２．７
５夕（０．５モル）、炭酸カリウム１７２．５夕（１．
２５モル）、水２５０の‘及び塩化メチレン７５０肌【
のはげしく燈拝した混合物へ、２０分かけて、塩化メチ
レン７００地中に塩化トシル９５．２５夕（０．５モル
）を溶解させた溶液を加える。
（３・２一ｃ）ピリジンからのチエノ（３・２−ｃ）ピ
リジンの製法７−メトキシー４・５・６・７−テトラヒ
ドローチェノ（３・２−ｃ）ピリジン塩酸塩１０２．７
５夕（０．５モル）、炭酸カリウム１７２．５夕（１．
２５モル）、水２５０の‘及び塩化メチレン７５０肌【
のはげしく燈拝した混合物へ、２０分かけて、塩化メチ
レン７００地中に塩化トシル９５．２５夕（０．５モル
）を溶解させた溶液を加える。
反応媒体はそれから２時間室温にてはげしく凝拝する。
水層をデカントし、そして塩化メチレンで抽出する。集
めた有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗い、硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下で濃縮すると、上記式（Ｗ）で
表わされるスルホン化化合物１５６．５夕を得る（融点
＝１２０ｑｏ、収率＝９７％）。前記で得られたスルホ
ン化化合物１０夕（０．０３１モル）、１州−塩酸３０
の【及びジオキサン１７５の‘の混合物を窒素雰囲気下
で３時間還流する。
水層をデカントし、そして塩化メチレンで抽出する。集
めた有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗い、硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下で濃縮すると、上記式（Ｗ）で
表わされるスルホン化化合物１５６．５夕を得る（融点
＝１２０ｑｏ、収率＝９７％）。前記で得られたスルホ
ン化化合物１０夕（０．０３１モル）、１州−塩酸３０
の【及びジオキサン１７５の‘の混合物を窒素雰囲気下
で３時間還流する。
有機層をデカントしてそして減圧下で濃縮する。残糟を
水層と合わせ、そしてその結果得られた溶液をィソプロ
ピルェーテルで抽出し、濃厚な水酸化ナトリウム溶液で
塩基を作り、そして再び塩化メチレンで抽出する。塩化
メチレン区分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗い、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮する。残簿を蒸
留すると、チェ／（３・２−ｃ）ピリジン２．６夕を得
る（沸点／０．２脚Ｈｇ＝７２０、融点＜５０午０、収
率＝６３％）。実施例 ２同様な製法を用いて、次の化
合物が得られる：７ーヒドロキシー４・５・６・７−テ
トラヒドローチエノ（３・２一ｃ）ピリジンからチエ／
（３・２一ｃ）ピリジン。
水層と合わせ、そしてその結果得られた溶液をィソプロ
ピルェーテルで抽出し、濃厚な水酸化ナトリウム溶液で
塩基を作り、そして再び塩化メチレンで抽出する。塩化
メチレン区分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗い、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮する。残簿を蒸
留すると、チェ／（３・２−ｃ）ピリジン２．６夕を得
る（沸点／０．２脚Ｈｇ＝７２０、融点＜５０午０、収
率＝６３％）。実施例 ２同様な製法を用いて、次の化
合物が得られる：７ーヒドロキシー４・５・６・７−テ
トラヒドローチエノ（３・２一ｃ）ピリジンからチエ／
（３・２一ｃ）ピリジン。
実施例 ３７ーメトキシ−６ーメチル−４・５・６・７
一テトラヒドローチエノ（３・２一ｃ）ピリジンから６
−メチルーチエノ（３・２一ｃ）ピリジン（融点＝７０
午０）実施例 ４ ７−メトキシ−７ーメチルー４・５・６・７−テトラヒ
ドローチエノ（３・２一ｃ）ピリジンから７−メチルー
チエノ（３・２−ｃ）ピリジン（融点＜５０３０）分析
：Ｃ８日７ＮＳ Ｃ 日 Ｎ 理論値（％） ６４．３９４．７３９．３９実測値（％
） ６４．５１４．６２９．６５実施例 ５７−メトキ
シー６−フヱニル−４・５・６・７一テトラヒドローチ
エノ（３・２一ｃ）ピリジンから６−フエニルーチエノ
（３・２−Ｃ）ピリジン（融点＝１０５℃）分析：Ｃ，
８日９ＮＳＣ 日 Ｎ 理論値（％） ７３．９０４．３０６．６３実測値（％
） ７４．１３４．２８６．４８実施例 ６６・７ージ
メチル−７ーメトキシ−４・５・６・７−テトラヒドロ
ーチエノ（３・２一ｃ）ピリジンから６・７−ジメチル
ーチエノ（３・２−ｃ）ピリジン（沸点／０．５柳Ｈｇ
＝１２がＣ）分析：Ｃ９４ＮＳＣ 日 Ｎ
一テトラヒドローチエノ（３・２一ｃ）ピリジンから６
−メチルーチエノ（３・２一ｃ）ピリジン（融点＝７０
午０）実施例 ４ ７−メトキシ−７ーメチルー４・５・６・７−テトラヒ
ドローチエノ（３・２一ｃ）ピリジンから７−メチルー
チエノ（３・２−ｃ）ピリジン（融点＜５０３０）分析
：Ｃ８日７ＮＳ Ｃ 日 Ｎ 理論値（％） ６４．３９４．７３９．３９実測値（％
） ６４．５１４．６２９．６５実施例 ５７−メトキ
シー６−フヱニル−４・５・６・７一テトラヒドローチ
エノ（３・２一ｃ）ピリジンから６−フエニルーチエノ
（３・２−Ｃ）ピリジン（融点＝１０５℃）分析：Ｃ，
８日９ＮＳＣ 日 Ｎ 理論値（％） ７３．９０４．３０６．６３実測値（％
） ７４．１３４．２８６．４８実施例 ６６・７ージ
メチル−７ーメトキシ−４・５・６・７−テトラヒドロ
ーチエノ（３・２一ｃ）ピリジンから６・７−ジメチル
ーチエノ（３・２−ｃ）ピリジン（沸点／０．５柳Ｈｇ
＝１２がＣ）分析：Ｃ９４ＮＳＣ 日 Ｎ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１は水素原子または炭素原子数１ないし６のアル
キル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１な
いし６のアルキル基、フエニル基、ベンジル基または少
なくとも１つのハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
し６のアルキル、炭素原子数１ないし６のアルコキシ、
トリフルオロメチルもしくはニトロ基で置換されている
フエニルもしくはベンジル基を表わし、そして Ｒ＿３
は水素原子または置換もしくは非置換のアルキルもしく
はベンジル基を表わす。 ）で表わされる化合物を、次式III： Ｈａｌ−ＳＯ＿２−Ｒ（III） （式中、 Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、そして Ｒは置換も
しくは非置換のアルキル、アリールもしくはアルアルキ
ル基を表わす。 ）で表わされるハロスルホン化誘導体と反応させ、次式
IV：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は上記ですでに
表わした意味を有する。 ）で表わされるＮ−置換された誘導体を得、そして上記
式IVで表わされるスルホン化誘導体を酸の存在下で加熱
することから成ることを特徴とする、次式I：▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は上記ですでに表わした意味
を有する。 ）で表わされるチエノ（３・２−ｃ）ピリジン及びその
誘導体の製造方法。２ 式IIで表わされる化合物と、式
IIIで表わされるハロスルホン化誘導体との反応を有機
溶媒中でそしてハロゲン化水素酸結合剤の存在下で行う
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 有機溶媒が塩化メチレンまたはクロロホルムである
ことを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ ハロゲン化水素酸結合剤がアルカリ金属炭酸塩であ
ることを特徴とする特許請求の範囲２項記載の方法。 ５ アルカリ金属炭酸塩が炭酸カリウムであることを特
徴とする特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 式IVで表わされるスルホン化誘導体の転化を有機溶
媒中で還流することによって行うことを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ７ 有機溶媒がジオキサンまたは低級アルカノールであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８ 低級アルカノールがエタノールまたはプロパノール
であることを特徴とする特許請求の範囲第７項記載の方
法。９ 酸が無機の強酸であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の方法。 １０ 無機の強酸が塩酸または臭化水素酸であることを
特徴とする特許請求の範囲第９項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7517009A FR2312498A1 (fr) | 1975-05-30 | 1975-05-30 | Procede de preparation de la thieno (3,2-c) pyridine et de derives de celle-ci |
| FR7517009 | 1975-05-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51141892A JPS51141892A (en) | 1976-12-07 |
| JPS607632B2 true JPS607632B2 (ja) | 1985-02-26 |
Family
ID=9155904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51035911A Expired JPS607632B2 (ja) | 1975-05-30 | 1976-03-31 | チエノ（３，２―ｃ）ピリジン及びその誘導体の製造方法 |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4065459A (ja) |
| JP (1) | JPS607632B2 (ja) |
| AR (1) | AR209640A1 (ja) |
| AT (2) | AT347464B (ja) |
| AU (1) | AU496853B2 (ja) |
| BE (1) | BE842311A (ja) |
| CA (1) | CA1071631A (ja) |
| CH (1) | CH599218A5 (ja) |
| DD (1) | DD125216A5 (ja) |
| DE (1) | DE2624254C2 (ja) |
| DK (1) | DK136478B (ja) |
| ES (1) | ES446325A1 (ja) |
| FR (1) | FR2312498A1 (ja) |
| GB (1) | GB1492235A (ja) |
| GR (1) | GR59260B (ja) |
| HU (1) | HU172055B (ja) |
| IE (1) | IE42711B1 (ja) |
| IL (1) | IL49001A (ja) |
| IT (1) | IT7949197A0 (ja) |
| LU (1) | LU74546A1 (ja) |
| NL (1) | NL179584C (ja) |
| PH (1) | PH11865A (ja) |
| PL (1) | PL97553B1 (ja) |
| PT (1) | PT64904B (ja) |
| RO (1) | RO68525A (ja) |
| SE (1) | SE421529B (ja) |
| SU (1) | SU654172A3 (ja) |
| YU (1) | YU39476B (ja) |
| ZA (1) | ZA76759B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4127580A (en) * | 1975-02-07 | 1978-11-28 | Parcor | Process for the preparation of thieno-pyridine derivatives |
| FR2395271A1 (fr) * | 1977-06-21 | 1979-01-19 | Parcor | Procede de preparation de thieno (2,3-c) et thieno (3,2-c) pyridines |
| FR2411838A1 (fr) * | 1977-12-19 | 1979-07-13 | Parcor | Nouveaux derives des thieno (2-3-c) et (3,2-c) pyridines, leurs procede de preparation et leur application therapeutique |
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