JPH0242029A - １―ブテン／２―ブテンの回収方法 - Google Patents
１―ブテン／２―ブテンの回収方法Info
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- JPH0242029A JPH0242029A JP1188818A JP18881889A JPH0242029A JP H0242029 A JPH0242029 A JP H0242029A JP 1188818 A JP1188818 A JP 1188818A JP 18881889 A JP18881889 A JP 18881889A JP H0242029 A JPH0242029 A JP H0242029A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は１、イソブチレンと１−ブテンおよび／または
２−ブテンとを含むＣ４炭化水素混合物から１−ブテン
および／または２−ブテンを回収する方法に関する。
２−ブテンとを含むＣ４炭化水素混合物から１−ブテン
および／または２−ブテンを回収する方法に関する。
〔従来の技術］
イソブチレン（もしくはイソブチン）のオリゴマー、例
えば、２四体乃至５量体に相当する炭素数８乃至２０の
炭化水素は多くの分野で利用されている。例えば、２量
体（ＤＴＢ）は、オキソ化によるノニルアルコールやｐ
−オクチルフェノールの製造やガソリンの添加剤などに
用いられている。３量体（ＴＩＢ）および４量体は、そ
れ自体化学原料として使用されるが、水添されたものが
イソパラフィン無臭溶剤として、また湿式コピーの溶剤
や高圧ポリエチレン製造用溶媒としても使用されている
。
えば、２四体乃至５量体に相当する炭素数８乃至２０の
炭化水素は多くの分野で利用されている。例えば、２量
体（ＤＴＢ）は、オキソ化によるノニルアルコールやｐ
−オクチルフェノールの製造やガソリンの添加剤などに
用いられている。３量体（ＴＩＢ）および４量体は、そ
れ自体化学原料として使用されるが、水添されたものが
イソパラフィン無臭溶剤として、また湿式コピーの溶剤
や高圧ポリエチレン製造用溶媒としても使用されている
。
イソブチレンのオリゴマーを製造する場合には、通常、
ナフサ等の石油留分の熱分解によるオレフィン製造の際
に副生ずるブタン及びブテンの各異性体を含むＣ４炭化
水素混合物（ＳＢＢと称す）を原料とし、これを各種触
媒の存在下に接触的に反応させることが行われている。
ナフサ等の石油留分の熱分解によるオレフィン製造の際
に副生ずるブタン及びブテンの各異性体を含むＣ４炭化
水素混合物（ＳＢＢと称す）を原料とし、これを各種触
媒の存在下に接触的に反応させることが行われている。
触媒としては、従来、例えば、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４
のような鉱酸や、固体酸触媒として強酸性イオン交換樹
脂や各種酸化物触媒が数多く提案されている。しかし、
これら従来の触媒を用いる反応は、ＳＢＢからオリゴマ
ーをつくることが主体であり、その時イソブチレンのみ
ならず共存する１−ブテンや２−ブテンも同様にオリゴ
マー化され、また１−ブテンが２ブテンに異性化する場
合も多く、原料中に共存するＩ−ブテンの転化率を低く
押える工夫をしたものはない。
のような鉱酸や、固体酸触媒として強酸性イオン交換樹
脂や各種酸化物触媒が数多く提案されている。しかし、
これら従来の触媒を用いる反応は、ＳＢＢからオリゴマ
ーをつくることが主体であり、その時イソブチレンのみ
ならず共存する１−ブテンや２−ブテンも同様にオリゴ
マー化され、また１−ブテンが２ブテンに異性化する場
合も多く、原料中に共存するＩ−ブテンの転化率を低く
押える工夫をしたものはない。
特開昭５４−９２９０１の如くイソブチレンと１−ブテ
ンまたは２−ブテンの共２量化に関するものもあり、Ｓ
ＢＢを用いたオリゴマー化反応では、ｎブテンもオリゴ
マー化することが避けがたく、さらにこれら従来の触媒
では、１−ブテンが２−フテンヘ大幅に異性化するのが
普通である。特開昭５１−８２０１のように、■−ブテ
ンを２−ブテンへ異性化させた後オリゴマー化反応させ
、オリゴマーに消費されるｎ−ブテンの総量を減らす工
夫がされている例もある。これは、Ｉ−ブテンの方が２
ブテンよりはるかに容易にオリゴマー化されやすいこと
を示しており、それだけオリゴマー化反応で、■−ブテ
ンを変化させないで温存することが難しいことを示して
いる。また、従来の触媒の例テハ、１−ブテンについて
、何も言及していないものも多い。
ンまたは２−ブテンの共２量化に関するものもあり、Ｓ
ＢＢを用いたオリゴマー化反応では、ｎブテンもオリゴ
マー化することが避けがたく、さらにこれら従来の触媒
では、１−ブテンが２−フテンヘ大幅に異性化するのが
普通である。特開昭５１−８２０１のように、■−ブテ
ンを２−ブテンへ異性化させた後オリゴマー化反応させ
、オリゴマーに消費されるｎ−ブテンの総量を減らす工
夫がされている例もある。これは、Ｉ−ブテンの方が２
ブテンよりはるかに容易にオリゴマー化されやすいこと
を示しており、それだけオリゴマー化反応で、■−ブテ
ンを変化させないで温存することが難しいことを示して
いる。また、従来の触媒の例テハ、１−ブテンについて
、何も言及していないものも多い。
〔発明が解決しようとする課題］
ところが、１−ブテンの利用に関して、高密度ポリエチ
レンのコモノマーあるいは最近注目を集めている低圧法
低密度ポリエチレン用コモノマーとしての用途が開け、
その需要が急増する傾向にある。この１−ブテン確保の
方法として、ＳＢＢ中のイソブチレンをオリゴマーとし
て除き、■−ブテンを濃縮して分離する工程が考えられ
るが、先に説明した従来の触媒では、いずれも１−ブテ
ンが異性化して２−ブテンになったり、オリゴマー化さ
れて失われたりするので、１−ブテンが効率よく濃縮さ
れない点が、゛１−ブテン確保゛°という立場から考え
ると致命的欠点となっていた。
レンのコモノマーあるいは最近注目を集めている低圧法
低密度ポリエチレン用コモノマーとしての用途が開け、
その需要が急増する傾向にある。この１−ブテン確保の
方法として、ＳＢＢ中のイソブチレンをオリゴマーとし
て除き、■−ブテンを濃縮して分離する工程が考えられ
るが、先に説明した従来の触媒では、いずれも１−ブテ
ンが異性化して２−ブテンになったり、オリゴマー化さ
れて失われたりするので、１−ブテンが効率よく濃縮さ
れない点が、゛１−ブテン確保゛°という立場から考え
ると致命的欠点となっていた。
本発明者らは、上記欠点を解決するため、ＳＢＢのオリ
ゴマー化反応において、イソブチレン転化率が高く、１
−ブテン転化率の低い触媒について検討を行った結果、
本発明に到達したものである。
ゴマー化反応において、イソブチレン転化率が高く、１
−ブテン転化率の低い触媒について検討を行った結果、
本発明に到達したものである。
本発明によれば、上記課題を解決するため、活性白土ま
たは酸性白土を空気中にて２００〜６００℃の温度で焼
成処理して得た触媒の存在下に、５０〜１５０℃の温度
において、イソブチレンと１−ブテンおよび／または２
−ブテンとを含むＣ４炭化水素混合物中のイソブチレン
を選択的に反応させ、次いで除去精製することを特徴と
する、Ｃ４炭化水素混合物からの１−ブテンおよび／ま
たは２−ブテンの回収方法が提供される。
たは酸性白土を空気中にて２００〜６００℃の温度で焼
成処理して得た触媒の存在下に、５０〜１５０℃の温度
において、イソブチレンと１−ブテンおよび／または２
−ブテンとを含むＣ４炭化水素混合物中のイソブチレン
を選択的に反応させ、次いで除去精製することを特徴と
する、Ｃ４炭化水素混合物からの１−ブテンおよび／ま
たは２−ブテンの回収方法が提供される。
本発明に使用される触媒は、−１１Ｑ的には、イソブチ
レンのオリゴマー化触媒の固体酸触媒の範囲に含まれる
ものであるが、これら触媒の活性条件を細かく検討した
結果、従来の触媒にない特性を引き出すことに成功した
ものである。
レンのオリゴマー化触媒の固体酸触媒の範囲に含まれる
ものであるが、これら触媒の活性条件を細かく検討した
結果、従来の触媒にない特性を引き出すことに成功した
ものである。
即ち、本発明者らは、活性白土又は酸性白土を空気中で
、一般には２００〜６００℃の温度で１〜１０時間、望
ましくは４００〜５００℃の温度で３〜５時間焼成処理
したものを触媒として用いたときに、優れたイソブチレ
ン転化率とオリゴマー収率が得られると共に、■−ブテ
ンの転化率を掻めて低く抑えることができることを見出
したものである。
、一般には２００〜６００℃の温度で１〜１０時間、望
ましくは４００〜５００℃の温度で３〜５時間焼成処理
したものを触媒として用いたときに、優れたイソブチレ
ン転化率とオリゴマー収率が得られると共に、■−ブテ
ンの転化率を掻めて低く抑えることができることを見出
したものである。
オリゴマー化の反応条件としては特に制限はないが、通
常、反応温度は５０〜１５０℃１望ましくは７０〜１０
０℃１圧力は５〜４０ｋｇ／ｃ艷であり、原則的には原
料として用いるＳＢＢが反応条件下に液状を保つに必要
な圧力であればよい。また、反応時間は他の反応条件に
もより一概には規定し得ないが、１〜４時間程度が適当
と言える。
常、反応温度は５０〜１５０℃１望ましくは７０〜１０
０℃１圧力は５〜４０ｋｇ／ｃ艷であり、原則的には原
料として用いるＳＢＢが反応条件下に液状を保つに必要
な圧力であればよい。また、反応時間は他の反応条件に
もより一概には規定し得ないが、１〜４時間程度が適当
と言える。
溶媒については必ずしも必要はないが、ｎ−ヘキサン等
の飽和炭化水素系の溶媒を用いた場合には１−ブテンの
転化率を抑制する効果がある。尚、原料中の水分が多い
ときは触媒の活性が十分に発揮されないため、ＳＢＢ中
の水分を２００ｐｐｍ 、好ましくは１０ｐｐｍ以下と
するのがよい。原料ＳＢＢ中に含有される少量のジエン
類およびアセチレン類については前処理せず、そのまま
でも反応に供することができる。
の飽和炭化水素系の溶媒を用いた場合には１−ブテンの
転化率を抑制する効果がある。尚、原料中の水分が多い
ときは触媒の活性が十分に発揮されないため、ＳＢＢ中
の水分を２００ｐｐｍ 、好ましくは１０ｐｐｍ以下と
するのがよい。原料ＳＢＢ中に含有される少量のジエン
類およびアセチレン類については前処理せず、そのまま
でも反応に供することができる。
イソブチレンのオリゴマー化は、反応原料となるＳＢＢ
に、触媒が１〜３０−ｔ％、望ましくは１５〜２０ｗ
ｔ％程度になるように添加し、連続式または回分式にて
反応させる。回分式では、スラリー状での反応となる。
に、触媒が１〜３０−ｔ％、望ましくは１５〜２０ｗ
ｔ％程度になるように添加し、連続式または回分式にて
反応させる。回分式では、スラリー状での反応となる。
反応終了後、オリゴマーと触媒をを濾別し、必要に応じ
てさらに精製することにより、１−ブテン／２−ブテン
が高濃度で回収される。尚、■−ブテンと２−ブテンと
は、所望により、蒸留により分離側ることができる。
てさらに精製することにより、１−ブテン／２−ブテン
が高濃度で回収される。尚、■−ブテンと２−ブテンと
は、所望により、蒸留により分離側ることができる。
工業的には流通法での実施が望ましく、また実施は十分
可能で、何ら困難な点はない。
可能で、何ら困難な点はない。
以下実施例により、本発明をさらに説明する。
尚、実施例では回分式反応器を用いて行った結果を示し
たが、本発明の実施ムこあたり、連続式を採用すること
もできることはいうまでもない。
たが、本発明の実施ムこあたり、連続式を採用すること
もできることはいうまでもない。
尖旌拠土
酸性白土（水沢化学株式会社製）をマツフル炉中にて大
気解放下に４５０℃で４．５ｈｒｓ焼成処理し、冷却し
て得られた触媒２０．０ｇを、事前に洗浄し、Ｎ２置換
したオートクレーブに入れる。ＳＢＢをオートクレーブ
に６０．４ｇ導入し、Ｎ２で約２ ｋｇ ／ Ｃａ１ｌ
に加圧してから、オートクレーブを９０℃で４ｈｒｓｆ
ｆｌ拌しながら反応させた。１時間毎に液相からサンプ
リングして、ガス分析を行った。
気解放下に４５０℃で４．５ｈｒｓ焼成処理し、冷却し
て得られた触媒２０．０ｇを、事前に洗浄し、Ｎ２置換
したオートクレーブに入れる。ＳＢＢをオートクレーブ
に６０．４ｇ導入し、Ｎ２で約２ ｋｇ ／ Ｃａ１ｌ
に加圧してから、オートクレーブを９０℃で４ｈｒｓｆ
ｆｌ拌しながら反応させた。１時間毎に液相からサンプ
リングして、ガス分析を行った。
反応終了後、オートクレーブを冷却して、反応液が室温
程度になってから、バルブを開き、未反応ガスをドライ
アイス−メタノールトラップに通し、ＳＢＢ量をはかる
。
程度になってから、バルブを開き、未反応ガスをドライ
アイス−メタノールトラップに通し、ＳＢＢ量をはかる
。
オートクレーブを開け、（触媒＋オリゴマー）を取り出
し、仕込み触媒量を差し引いて、オリゴマー量とした。
し、仕込み触媒量を差し引いて、オリゴマー量とした。
組成はＧＣにて分析定量した。
ＳＢＢガス組成は、トランプ中の液体ＳＢＢを全量、テ
トラ−パックにガス化させて良くかきまぜてからＧＣ分
析を行って得た。１時間毎および４時間後の結果は次の
通りであった。
トラ−パックにガス化させて良くかきまぜてからＧＣ分
析を行って得た。１時間毎および４時間後の結果は次の
通りであった。
オリゴマー収量 ２６．７ｇ （但し、ＤＩＢ１８％、
ＴｌＢ５６％、 Ｔｅｔ Ｉ Ｂ １７％）残存ＳＢ
Ｂ量 ３０．１ｇ 実、ｌＬλ ＳＢＢ仕込Ｍ１６３．５ ｇ、反応温度７０℃とした他
は全て実施例１と同様にして反応を行った。結果は次の
通りである。
ＴｌＢ５６％、 Ｔｅｔ Ｉ Ｂ １７％）残存ＳＢ
Ｂ量 ３０．１ｇ 実、ｌＬλ ＳＢＢ仕込Ｍ１６３．５ ｇ、反応温度７０℃とした他
は全て実施例１と同様にして反応を行った。結果は次の
通りである。
オリゴマー収量 ３０．９ｇ （但しＤＩ８１７％、Ｔ
ｌＢ５０％、 Ｔｅｔ Ｉ Ｂ ２０％）残存ＳＢＢ
量 ２９．８ｇ 実去Ｉ鉗支 ＳＢＢ仕込量２３．１ｇ、触媒（実施例１と同じ処理を
した酸性白土）使用量１５．０２ ｇとした他は全て実
施例１と同様にして反応を行った。結果は以下の通りで
ある。
ｌＢ５０％、 Ｔｅｔ Ｉ Ｂ ２０％）残存ＳＢＢ
量 ２９．８ｇ 実去Ｉ鉗支 ＳＢＢ仕込量２３．１ｇ、触媒（実施例１と同じ処理を
した酸性白土）使用量１５．０２ ｇとした他は全て実
施例１と同様にして反応を行った。結果は以下の通りで
ある。
原料ＳＢＢｍ成 回収ＳＢＢ組成 転化率ｉ Ｃ４３
，７５ｗｔχ ６．９２ ｗｔχｎ−Ｃ，１２，
９２１，４ ｌ−Ｃ４” ２６．７ ４３．４
２．４″ｔｉ −Ｃ４” ４３．９ ９
．６２ ８７２−〇４″’ １２．０
１８．１ ９．４Ｂ、Ｄ Ｏ，６５
０，４６ オリゴマー収！！ ８．３１ｇ （但しＤＩＢ１６％
、Ｔ１８６３％、Ｔｅｔ Ｉ Ｂ １２％）残存ＳＢ
Ｂ量１５．４ｇ 止較炎 酸性白土の焼成温度１２０℃，ＳＢＢ仕込量５６．４ｇ
、反応温度７０℃とした他は全て実施例１と同様に反応
を行った。結果は次の通りである。
，７５ｗｔχ ６．９２ ｗｔχｎ−Ｃ，１２，
９２１，４ ｌ−Ｃ４” ２６．７ ４３．４
２．４″ｔｉ −Ｃ４” ４３．９ ９
．６２ ８７２−〇４″’ １２．０
１８．１ ９．４Ｂ、Ｄ Ｏ，６５
０，４６ オリゴマー収！！ ８．３１ｇ （但しＤＩＢ１６％
、Ｔ１８６３％、Ｔｅｔ Ｉ Ｂ １２％）残存ＳＢ
Ｂ量１５．４ｇ 止較炎 酸性白土の焼成温度１２０℃，ＳＢＢ仕込量５６．４ｇ
、反応温度７０℃とした他は全て実施例１と同様に反応
を行った。結果は次の通りである。
オリゴマー収量 １４．６ｇ （但しＤＩＢ５５％、Ｔ
ｌＢ５８％、ＴｅｔｌＢ５％） 残存ＳＢＢ量 ３５．１ｇ 転化率 ｉ −Ｃ，” ６０．２％、１−Ｃ，’″
３３．５％、２−Ｃ４” ０％ 〔発明の効果〕 本発明の方法によれば、Ｃ４炭化水素混合物中のイソブ
チレンを選択的に除去して、１−ブテン／２−ブテンを
高濃度で回収することができる。
ｌＢ５８％、ＴｅｔｌＢ５％） 残存ＳＢＢ量 ３５．１ｇ 転化率 ｉ −Ｃ，” ６０．２％、１−Ｃ，’″
３３．５％、２−Ｃ４” ０％ 〔発明の効果〕 本発明の方法によれば、Ｃ４炭化水素混合物中のイソブ
チレンを選択的に除去して、１−ブテン／２−ブテンを
高濃度で回収することができる。
Claims (1)
- １、活性白土または酸性白土を空気中にて２００〜６０
０℃の温度で焼成処理して得た触媒の存在下に、５０〜
１５０℃の温度において、イソブチレンと１−ブテンお
よび／または２−ブテンとを含むＣ＿４炭化水素混合物
中のイソブチレンを選択的に反応させ、次いで除去精製
することを特徴とする、Ｃ＿４炭化水素混合物からの１
−ブテンおよび／または２−ブテンの回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188818A JPH0242029A (ja) | 1989-07-24 | 1989-07-24 | １―ブテン／２―ブテンの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188818A JPH0242029A (ja) | 1989-07-24 | 1989-07-24 | １―ブテン／２―ブテンの回収方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56033811A Division JPS57149232A (en) | 1981-03-11 | 1981-03-11 | Preparation of isobutene oligomer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0242029A true JPH0242029A (ja) | 1990-02-13 |
| JPH042576B2 JPH042576B2 (ja) | 1992-01-20 |
Family
ID=16230355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1188818A Granted JPH0242029A (ja) | 1989-07-24 | 1989-07-24 | １―ブテン／２―ブテンの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0242029A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8071069B2 (en) | 2001-08-22 | 2011-12-06 | Shell Oil Company | Purification of titania |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101439229B1 (ko) * | 2013-03-28 | 2014-10-30 | 주식회사 동원테크 | 자동차 내장재 일체 진공사출 성형장치 및 성형방법 |
-
1989
- 1989-07-24 JP JP1188818A patent/JPH0242029A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8071069B2 (en) | 2001-08-22 | 2011-12-06 | Shell Oil Company | Purification of titania |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH042576B2 (ja) | 1992-01-20 |
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