JPH0242045A - 殺虫化合物 - Google Patents

殺虫化合物

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JPH0242045A
JPH0242045A JP1146540A JP14654089A JPH0242045A JP H0242045 A JPH0242045 A JP H0242045A JP 1146540 A JP1146540 A JP 1146540A JP 14654089 A JP14654089 A JP 14654089A JP H0242045 A JPH0242045 A JP H0242045A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺虫化合物、これらの化合物の製造方法および
そのための中間体化合物、これらの化合物を含有する組
成物ならびにこれらの化合物の害虫処置における使用に
関する。さらに特に、本発明はりピドアミド殺虫剤に関
する。
ヨーロッパ特許公報１１１１０５には殺虫剤として、 式ＡＸＹ　（ＣＥ＝ＣＥ’　）　Ｃ０ＮＥ”　Ｅ’［式
中Ａは芳香族の５員または６員炭素環状あるいはヘテロ
環状環であり、Ｘはアルケンまたはアルキン単位であり
、Ｙはヒドロカルピル鎖であり、ＥおよびＥｌは中でも
、ハロゲンであり、そしてＲ３、Ｒ４は水素またはアル
キル基である１で示される不飽和アミド化合物が記載さ
れている。
Ｎ−イソブチル−２−ブロモ−７−フェニル＝２Ｅ−へ
ブテン−６−インアミドは記載されているが、生物学的
活性は示されていない。
ヨーロッパ特許公報０１６４１８７には殺虫剤として、
式 ％式％ ［式中、ＡＩは置換されていてもよいベンジル、ナフチ
ルメチレンまたは５員のヘテロアリールメチレン環であ
り、そしてＸｌはエーテル、チオエーテル、Ｓ　（０）
　、Ｓ　（０）２またはアミノ架橋であるコで示される
不飽和アミド化合物が記載されているか、フルオロ置換
化合物の例は示されていない。
ヨーロッパ特許公報２６９４５７には式％式％ ［式中Ａ２は単環状ヘテロ芳香族基である］で示される
化合物が記載されているが、アルケン単位にハロ置換基
を有する化合物の例は示されてぃない。
ここに、驚＜べきことに、フッ素置換されている一エン
アミド基を有するリピドアミド化合物が予想されないレ
ベルの殺虫（ｐ　ｅ　ｓ　ｔ　ｉ　ｃ　ｉ　ｄ　ａ　ｌ
　）　活性ヲ示すことが見い出された。
従って、本発明は下記の式（１）で示される化合物また
はその塩を提供する： Ｑ　ＱＬＣＲ−ＣＲｌ　　（ＣＲ−ＣＦ）（ＣＲ−ＣＲ
Ｉ　Ｃｒ−０）ＮＩＴＲ’（＋１ ［式中、Ｑｌは各層が炭素および場合により１個または
２個以上のヘテロ原子から選ばれる５個または６個の環
原子を含有し、少なくとも１個の環が芳香族である、単
環状または縮合二環状環系であるか、あるいはＱｌはジ
ハロビニル基であり；Ｑは炭素原子１〜１２個を有し、
そして１個または２個の酸素原子および（または）不飽
和基ＣＲ＝ＣＲ８−（式中、ＲおよびＲ８は水素または
ハロから選ばれる）または−〇ミＣ−を含有していても
よいアルキル鎖であり；ａは０または１であり；ｂは０
または１であり；ａとｂとの合計はＯまたは１であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ＲおよびＲ６は同一または異なり、独
立して、水素、ハロおよびＣ１〜４アルキルがら選ばれ
、Ｒ）は水素であるか、あるいは置換基としてジオキサ
ラニル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメチルチオまたはＣ１〜６アルコキシを有すること
ができるＣ１〜６ヒドロカルビル基である］。
ハロ置換基はフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードで
あることができる。
環系Ｑ１がヘテロ環状である場合に適当なヘテロ原子は
窒素、酸素、イオウを包含する。好ましいヘテロ環状基
Ｑ１は窒素ヘテロ原子と場合により追加の窒素、酸素ま
たはイオウのヘテロ原子を含有する。
環系Ｑ１に存在できる適当な置換基は／’％０またはシ
アノ、あるいはそれぞれ１個または２個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ１〜６アルキルおよびＣ
アルコキシを包含し、あｌ〜６ るいはこの置換基は基Ｓ（Ｏ）ｍＲ９（式中、ｍは０．
１または２てあり、そしてＲ９は）１０により置換され
でいてもよい０１〜６アルキルである）である。環系Ｑ
１は通常、／’％口またはトリフルオロメチルのような
置換基を３個まで、適当には、１個または２個、有する
。Ｑ１環系の置換はこの環系の種類によるが、多くの場
合に、Ｑｌは非置換であると好ましい。
適当な窒素含有環系はキノリン、ピリジン、チアゾール
、オキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾキサゾール
、チアジアゾールおよびオキサジアゾールを包含する。
適当な炭素環状環系はフェニル、インダニル、ナフチル
、テトラヒドロナフチルを包含する。
適当には、Ｑｌ環系は２個の環を有する。
アルキル鎖ＱはＱ１環系のいずれかの位置に結合するこ
とができる。しかしながら、Ｑｌが窒素含有環系である
場合には、環窒素に隣接する炭素原子に結合していると
好ましい。
Ｑが酸素原子を含有する場合に、この酸素原子は通常、
アルキレン基に隣接するアルキル鎖の末端には存在しな
い。適当なＱは炭素原子１〜８個を含有し、そして１個
の酸素原子を含有することができる。Ｑが１個の酸素原
子を含有する場合に、この酸素原子は好ましくは　Ｑｌ
に隣接するアルキル鎖の末端の方または末端に存在する
。Ｑが２個の酸素原子を含有する場合に、これらの酸素
原子は通常、隣接していない。Ｑは好ましくは、ＣＨＯ
（ＣＨ２）７　、ＣＨ２，０（ＣＨ２）７またはＯ（Ｃ
Ｈ２）　９基であり、酸素原子はＱに隣接している。
好ましくは、ａとｂとの合計は１である。好ましくは、
ＲおよびＲ３は水素であり、Ｒ４およびＲ５は水素およ
びメチルから選ばれ、そしてＲ６は水素およびフルオロ
から選ばれる。最も好ましくは、Ｒはメチルであり、そ
してＲ６は水素である。
適当なＲ１はジオキサランルによって置換されていでも
よいＣアルキルであり、あるいは１〜６ ＲはＣアルケニルである。最適のＲ１は２〜５ イソブチル、１，２−ジメチルプロピル、■、１゜２−
トリメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピルまたは
１−メチルプロピルのような分枝鎖状０４〜６アルキル
基であり、あるいはＲ１は２メチル−プロプ−２−エニ
ルまたは２−メチル１．３−ジオキサラン−２−イルで
ある。Ｒ５およびＲがメチルである場合に、好ましいＲ
１はイソブチルまたは２−メチル−プロプ−２−エニル
である。
本発明の化合物の好ましい群の一つは次式（ＩＡ）で示
される化合物を包含する・Ｑ　　ＱＣＩＩ−ＣＨ、ＣＣ
ＩＩ　　−ＣＦ　、Ｃ（−０）ＮＩＩＲ（式中、Ｑ　　
、ＱおよびＲ１は前記定義のとおりである）。
本発明の化合物の第二の好ましい群は次式（ＩＢ）で示
される化合物を包含する：Ｑ　　ＱＣＩＩ−ＣＦ、ＣＲ
−Ｃｎ　　、Ｃ（−０１ＮＩＴＲ（式中、Ｒ５は水素ま
たはメチルであり、Ｒ６は水素またはフルオロであり、
そしてＱｌ、ＱおよびＲ１は前記定義のとおりである）
。
好ましい化合物は下記の化合物を包含する：（２Ｚ、４
Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ３−メチル−１２−
（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−ジエンアミ
ド、 （２２，４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ３−メチ
ル−１１−（３，５−ビストリフルオロメチルベンジル
オキシ）−ウンデカ−２，４ジエンアミド、 （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ３−メチ
ル−６−（４−クロロ−２−インダニル）ヘキサ−２，
４−ジエンアミド、 （２Ｅ、４Ｚ）Ｎ−イソブチル−４−フルオロ１２−（
２−キノリニルオキシ）ドデカ−２゜４−ジエンアミド
、 （２Ｅ、４Ｚ）Ｎ−イソブチル−４−フルオロ３−メチ
ル−１２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−
ジエンアミド。
本発明の化合物の塩は通常、酸付加塩である。
このような塩は鉱酸または有機酸から生成することがで
きる。
好ましい塩は塩酸、臭化水素酸、硫酸、クエン酸、硝酸
、酒石酸、リン酸、乳酸、安息香酸、グルタミン酸、ア
スパラギン酸、ピルビン酸、酢酸、コハク酸、フマール
酸、マレイン酸、オキザロ酢酸、ヒドロキシナフト酸、
イセチオン酸、ステアノン酸、メタンスルホン酸、エタ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエン−ｐ−ス
ルホン酸、ラクトビオン酸、グルクロン酸、チオシアン
酸、プロピオン酸、エンボン酸、ナフチル酸（ｎａｐｈ
ｌｈｅｒｏｉｃ　ａｃｉｄ）および過塩素酸を包含する
。
式Ｉで示される化合物は多くの立体異性体形で存在する
ことができる。本発明は各幾何異性体および立体異性体
の両方、ならびにその混合物を包含する。本発明はまた
、放射性同位元素を含有する式Ｉで示される化合物、特
にその分子中に存在する１〜３個の水素原子がトリチウ
ムにより置き換えられているか、あるいは１個または２
個以上、１４ の炭素原子か　Ｃで置き換えられている化合物を包含す
る。
もう一つの態様において、本発明は前記定義のとおりの
式（１）で示される化合物の製造方法を提供し、この方
法は、 ａ）　相当する酸または酸誘導体 Ｑ　　Ｑ　（ＣＲ＝ＣＲ）　　　（ＣＲ’　＝ＣＦ）と
の反応［各式中、Ｑ、Ｑ　　、Ｒ、Ｒ３、Ｒ’Ｒ，Ｒ，
ａ、ｂおよびＲ１は前記定義のとおりであり、そしてＺ
はヒドロキシ、Ｃアル１〜６ コキシ、ハロまたはホスホロイミデート　エステル（−
Ｐ　Ｃ＝Ｏ）（０−アリール）ＮＨ−アリール、ここで
アリールはＣ６〜１ｏアリールである）であるコ を包含する。
この反応は通常、−２５〜１５０℃のような極端ではな
い温度で、エーテル、ジクロロメタン、トルエンまたは
ベンゼンのような無水非プロトン性溶媒中で行なう。正
確な条件は基Ｚの種類に依存し、たとえばＺがアルコキ
シである場合には、反応は好ましくは高められた温度、
すなわち５０〜１２５℃で、好ましくはトリメチルアル
ミニラムのようなアミンＨ２ＮＲと複合化合物を生成す
るトリアルキルアルミニウム化合物の存在の下で、都合
よくは還流させて行なうっＺがハロまたはホスホロイミ
デートである場合には、反応は適当には、０８〜３０℃
、好ましくは室温で、好ましくはトリエチルアミンのよ
うな三級アミンの存在の下で行なう。酸誘導体が酸ハラ
イド、たとえば酸クロライドである場合に、この誘導体
は相当する酸から、オキザリル　クロライドまたはチオ
ニル　クロライドのような適当な試薬との反応によって
生成することができる。Ｚがホスホロイミデート基であ
る場合に、これは（Ｐｈｉ）Ｐ（＝Ｏ）ＮＨＰｈＣｌ（
Ｐｈはフェニルである）から適当に生成される。化合物 Ｑ’　Ｑ　（ＣＲ２＝ＣＲ”　）　　（ＣＲ’　＝ＣＦ
）（ＣＲ５＝ＣＲ６）　ＣＯ２中の酸または酸誘導す 体は相当するエステルの加水分解により製造することが
できる。このエステル化合物は多くの異なる方法によっ
て、たとえばアルデヒドおよびアニオンを使用する慣用
のＷｉｔｌｉｇまたはＷａｄｓｗｏ＋ｌｈＥｍｍｏｎｓ
反応によって、リチウム　ジイソプロピルアミド、ブチ
ルリチウム、ナトリウム　アルコキシドまたは水素化ナ
トリウムのような塩基の存在の下で、２−フルオロ−３
−メチル　ホスホノクロトナートから製造することがで
きる。この反応剤は、たとえば下記の経路またはその変
法によって生成することがてきる： （１）　　　　　　　　　　　　　　　　　山Ｈｉｉｉ
ｌＣＩｒＢｒＦＣＯＥｔ　−〉　ｒＯＥｔ＋　　　Ｐ　
（０）ＣＩＴＦＣＯＥｔ　　−〉（ＣＨＩ　　　Ｃ−Ｃ
ＦＣＯＥｔ ｆｉｔ　　Ｐ　（ＤＥｔ）　。
）　　（ＯＥｔ）　　　Ｐ　（０）ＣＨＣ（ＣＨ１−Ｃ
ＦＣＯＥｔｆｌｉｔ　　Ｎａ１１ １ｉｉｉＩ　　Ｍｅ　　Ｃ−０ ｆｉｌｌ　　Ｎ−ブロモ−スク／ノイミ１′上記反応経
路図は中間体の製造およびそれらの式（１）で示される
化合物への変換の説明に役立つ０ エステル化合物はまた、下記に示すように、不飽和アル
デヒド化合物を、メチル　ジクロロフロオロアセテート
およびアニンから誘導されるＲｅ１ｏ＋ｍａｌｚｋｙ試
薬と反応させ、引続いて還元的分離を行なうことによっ
て製造することもできる：Ｃｌｌ０ ）Ｑ　　ＱＣＩＩ−ＣＩｌ、Ｃｌｌ０−）Ｑ　　ＱＣＩ
Ｉ−ＣＩＬＣＩＩ−ＣＦ、ＣＯＭｅ（ｌ ｂ）　アルデヒドまたはケトン化合物 Ｑ　ＱＣＲ＝ＣＦ、ＣＲ５（−〇）と化合物ＲＣＨＲＣ
０ＮＨＲ’との反応［各式中、Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｑおよ
びＱｌは前記定ルキル、アルコキシ［好ましくはエトキ
シ］またはアリール［好ましくはフェニル］である）で
ある］。
この反応は通常、−７０°〜ｏ℃の温度で、テトラヒド
ロフランのような無水非プロトン性溶媒中において行な
う。化合物 ＲＣＨＲＣ０ＮＨＲ’を先ず、２当量のリチウム　ジイ
ソプロピルアミド、ブチルリチウム、ナトリウム　アル
コキシドまたは水素化ナトリウムのような塩基と反応さ
せる。この反応の正確な条件はＺ　およびＺ３の種類に
依存する。次いで化合物Ｑ、ＱＣＲ＝ＣＦ、ＣＲ５（＝
０）と反応させる。
式ＲＣＨＲＣＯＮ　ＨＲ’で示される化合物は、たとえ
ば下記の反応経路により、あるいはその変法により製造
することができる： ｆｉｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｆｉｌ１
Ｃｆ　　Ｃｆｌ　　Ｃ０ＣＩ−）ＣＩ　ＣＩＩ　　Ｃ０
ＮＩＩＲ−〉　（Ｏｌｚｔｌ　　　Ｐ　（０）Ｃ０ＮＩ
ＩＲ１ｉｔ　　Ｎｌｌ　Ｒｔ“ｉｔ　Ｐ　（ＯＥ　ｌ　
ｌ　＋本発明のアルデヒド中間体は本発明のもう一つの
態様を構成し、この化合物は、たとえば下記の反応経路
またはその変法によって製造することができる ｆｉｔ　　　　　　　　　ｔｉｉｌ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ｆｉｉｉｌ　＋１Ｑ　　ＱＣＩＩ
　　０１１−）Ｑ　　ＱＣＩ（Ｏ−＋Ｑ　　ＱＣＩＩ−
ＣＦ、ＣＯＥｔＩｌｌ　！ｗｃｆｎ酸化　ｔｉｉｌ　　
ＦＣＩＩ　　Ｃｏ　　Ｅｘ、（ＣＯＥｔ　ｌ　　、　Ｎ
ａｉ＋ンＱＱＣＩＴ−ＣＦ ｌｌ０ ｆｉｉｉｌ　　ｌｌＡ１．　（ｎｕ　　）本発明の中間
体は本発明のもう一つの態様を包含し、これらの化合物
は前記の方法の他の標阜的方法によって、必要に応じて
製造することができる。
式（１）で示される化合物は節足動物、たとえば昆虫お
よびダニ害虫および寄生虫、すなわち線虫類のような害
虫の防除に使用することができる。
従って、本発明は節足動物および（または）寄生虫の防
除方法を提供し、この方法は節足動物に対して有効量の
式（１）で示される化合物を節足動物および（または）
寄生虫に、あるいはそれらの環境に施用することを含む
方法である。本発明はまた、動物（人間を含む）および
（または）植物（樹木を含む）および（または）貯蔵作
物の節足動物および（または）寄生虫まん延を防除およ
び（あるいは）絶滅する方法を提供し、この方法は式（
１）で示される化合物の有効量を動物あるいは場所に施
用することを含む方法である。本発明はさらにまた、人
間および動物の医療における、公衆衛生管理における、
および農業における、節足動物および（または）寄生害
虫の防除に対して使用するための、式（Ｉ）で示される
化合物を提供する。
式（１）で示される化合物は耕地、牧場、農園、温室、
果樹園およびブドウ園収穫物の防護、観賞植物の防護お
よび森林の樹木の防護、たとえば穀類（たとえばトウモ
ロコシ、小麦、米、モロコシ）、綿実、タバコ、野菜お
よびサラダ用野菜（たとえば豆類、アブラナ属の作物、
カルカルビット（ｃｕ＋ｃｕ＋ｂｉｌｓ）　、レタス、
タマネギ、トマト、およびコシヨウ）、耕地作物（たと
えばジャガイモ、テンサイ、グランドナツツ、大豆、脂
肪種子アブラナ）、サトウキビ、牧草および飼料（たと
えば、トウモロコシ、モロコシ、アルファルファ）、農
園（たとえば、茶、コーヒー、ココア、バナナ、ギネア
アブラヤシ、ココナツツ、ゴム、スパイスの農園）、果
樹園および森（たとえば、石果および茎果、カンキツ類
、キュライフルーツ、アボガド、マンゴ、オリーブおよ
びウオルナツツの）、ブドウ園、観賞植物、切花および
庭園および公園の花および潅木、森林、農園および養樹
園の樹木、の防護に特に有用である。
これらの化合物は樹木（立木、伐採した木、加工した木
、貯木または建築材木）をハバチ［たとえば、ウロセル
ス（Ｕｒｏｃｅｒｏｓｌ　］によるまたはビートル（た
とえば、キクイムシ、手足類、ヒラタキクイムシ、ナガ
シンクイムシ、カミキリムシ、シバンムシ）による攻撃
からの防護に有用である。
これらの化合物は穀物、果実、ナツツ、スパイスおよび
タバコのような貯蔵収穫物を完全な形、粉砕した形また
は配合した形にかかわらず、ガ、ビートルおよびマイト
の攻撃から防護する用途を有する。さらにまた、これら
の化合物は天然の、または加工された形（たとえばカー
ペットまたは織物として）の皮革、毛髪、羊毛および羽
のような貯蔵製品をガおよびビートルの攻撃から、さら
にまた貯蔵肉および魚をビートル、マイトおよびハエの
攻撃から防護する 一般式Ｉで示される化合物は、人間および家畜に対して
有害であるか、まん延するか、あるいは病気の媒介体と
して働く、たとえば前記であげたような節足動物または
寄生虫の防除に、さらに特に、チック、マイト、シラミ
、ノミ、ユスリカ、サシバエ、迷惑なハエ（ｎｕｉｓａ
ｎｃｅ　ｆｌｉｅｓ）およびハエ幼虫の防除に有用であ
る。
式■で示される化合物はこれらの目的に、化合物それら
自体を、あるいは稀釈された形態で、既知の方法、たと
えば浸漬、スプレィ、煙霧、ラッカー、フオーム、ダス
ト、粉末、水性懸濁液、ペースト、ゲル、クリ−・ム、
シャンプー、グリース、可燃性固形物、気化性マット、
可燃性コイル状物、餌、餌補助物、湿潤性粉末、顆粒、
エアゾル、乳化性濃縮物、油性懸濁液、油性溶液、加圧
パック、含浸物品、浴びせ用製剤あるいはその他の当業
者に周知の標準的製剤として施用することによって使用
することができる。浸漬濃厚物はそのままでは施用され
ないが、水で稀釈し、この浸漬水を含有する浸漬洛中に
動物を浸す。スプレィは手で、あるいはスプレィ　レー
スまたはアークによって施用することができる。処置し
ようとする動物、土壌、植物または表面を高容量施用に
よってスプレィで飽和させることができ、あるいは低容
量または超低容量施用によってスプレィで表面上に塗布
することができる。水性懸濁液はスプレィまたは浸漬剤
と同一の方法で施用することができる。
ダストは粉末アプリケーターを用いて分布させることが
でき、あるいは動物の場合に、木につけた有孔袋または
こすり棒中に入れることができる。
ペースト、シャンプーおよびグリースは手で施用するか
、あるいは不活性物質の表面に分布させて、この表面を
動物がこすることによって、該物質を動物の皮膚に移す
ことができる。浴びせ用製剤は少量の液体単位として動
物の背中に施用し、液体の全部または大部分が動物上に
保有されるようにして使用する。
式（１）で示される化合物は動物、植物または表面上に
そのまま使用する製剤として、あるいは施用前に稀釈を
要する組成物として調製することができるが、これら両
種の製剤は一種または二種以上の担体または稀釈剤と密
に混合されている式（Ｉ）で示される化合物を含有する
。担体は液体、固体または気体状であることができ、あ
るいはこのような物質の混合物であることができ、そし
て式（１）で示される化合物は該製剤がさらに稀釈を要
するか否かによって、０．０２５〜９９重量／容量％の
濃度で存在することができる。
ダスト、粉末および顆粒ならびにその他の固体組成物は
粉末状固形不活性担体、たとえば適当なりレー、カオリ
ン、ベントナイト、アタパルガイド、吸着性カーボン　
ブラック、タルク、雲母、チョーク、石膏、リン酸三カ
ルシウム、粉末状石炭、ケイ酸マグネシウム、植物性担
体、デンプンおよびケイソウ土と密に混合されている式
（１）で示される化合物を含有する。このような固形組
成物は一般に、固形稀釈剤に揮発性溶剤中の式（１）で
示される化合物の溶液を含浸し、溶剤を蒸発させ、次い
で所望により、生成物を粉砕して、粉末を生成し、そし
て所望により、生成物を顆粒形成、圧縮、またはカプセ
ル封入することにより製造する。
式（１）で示される化合物のスプレィは有機溶剤（たと
えば下記にあげる溶剤）中の溶液あるいは乳化性濃厚物
（これは別名では水混和性油状物として知られている）
から屋外で調製される水中のエマルジョン（浸漬洗液ま
たはスプレィ洗液）を包含することができ、この濃厚物
はまた、浸漬の目的にも使用することができる。濃厚物
は好ましくは有機溶剤の存在または不存在の下で、活性
成分と一種または二種以上の乳化剤との混合物よりなる
。溶剤は広い限界内で存在させることができるが、好ま
しくは組成物の０〜９０（重量／容量）％の量で存在さ
せることができ、ケロセン、ケトン類、アルコール類、
キシレン、芳香族ナフサおよびその他の調剤技術で知ら
れている溶剤から選択することができる。乳化剤の濃度
は広い限界内で変えることができるが、好ましくは５〜
２５重量／容量％の範囲であり、乳化剤は適当には、ア
ルキル　フェノールのポリオキシアルキレンエステルお
よび無水へキシトールのポリオキシエチレン誘導体を含
む非イオン性表面活性剤およびラウリル硫酸Ｎａ、脂肪
アルコール硫酸エーテル、アルキル　アリール　スルホ
ネートおよびアルキル　スルホスクシネートのＮａおよ
びＣａ塩を含むアニオン性表面活性剤である。カチオン
性乳化剤としてはベンザルコニウム　クロライドおよび
四級アモニウム　エトスルフェートが含まれる。
双極性乳化剤としてはカルボキシメチル化オレイン　イ
ミダシリンおよびアルキル　ジメチル　ベタインが含ま
れる。
気化性マットは通常、約３５Ｘ２２Ｘ３ｍ寸法の広さに
圧縮され、有機溶剤中の活性成分および所望により酸化
防止剤、染料および香料を含有する濃縮物０．３ｍｌま
でで処理されている綿とセルロースとの混合物よりなる
。殺虫成分は電気作動性マットヒーターのような熱源を
使用して気化させる。
可燃性固形製剤は通常、活性成分と混合されている木粉
末および結合剤よりなり、成形（通常、輪状の）ストリ
ップの形態を有する。染料および殺カビ剤をまた添加す
ることができる。
湿潤性粉末は不活性固形担体、一種または二種以上の表
面活性剤および任意に、安定剤および（または）酸化防
止剤を含有する。
乳化性濃厚物は乳化剤および多くの場合に、ケロセン、
ケトン類、アルコール類、キシレン、芳香族ナフサおよ
びその他の当接術で既知の溶剤の。
ような有機溶剤を含有する。
湿潤性粉末および乳化性濃厚物は通常、活性成分５〜９
５重量％を含有し、使用前に、たとえば水で稀釈する。
ラッカーは樹脂および任意の可塑剤とともに、活性成分
を含有する有機溶剤溶液を包含する。
浸漬洗剤は乳化性濃厚物からばかりでなく、また分散剤
および一種または二種以上の表面活性剤との密な混合物
の形で式（Ｉ）で示される化合物を含有する水性懸濁液
、石けん基材浸漬液および湿潤性粉末から調製すること
ができる。
式（１）で示される化合物の水性懸濁液は懸濁剤、安定
剤またはその他の助剤を伴なう水中の懸濁液よりなる。
懸濁液または溶液はそのままで、あるいは稀釈した形態
で、既知の方法により施用することができる。
グリース（または軟膏）は植物油、合成脂肪酸エステル
または羊脂から軟質パラフィンなどの不活性基材ととも
に調製することができる。式（１）で示される化合物は
好ましくは、溶液または懸濁液中の混合物として均一に
分散させる。グリースはまた、乳化性濃厚物から、これ
らを軟膏基剤で稀釈することによって形成することもで
きる。
ペーストおよびシャンプーはまた、半固体状製剤であり
、これらの製剤中で、式（Ｉ）で示される化合物は軟質
または液体パラフィンのような適当な基材あるいはグリ
セリン、植物粘液（ｍｕｃｉｌａｇｅ）または適当な石
けんと非油脂性基材から作られた基材中に均一分散物と
して存在させることができる。グリース、シャンプーお
よびペーストは通常、さらに稀釈することもなく施用す
るので、これらは処置に要する適当な濃度の式（１）で
示される化合物を含有しなければならない。
アアゾル　スプレィはエアゾル噴射剤とハロゲン化アル
カンなどの補助溶剤と前記にあげた溶剤との混合物中の
活性成分の単純溶液として調製することができる。浴び
せ用製剤は液体媒質中の式（１）で示される化合物の溶
液または懸濁液として調製することができる。式（１）
で示される化合物を含浸した、適当に成形された成形プ
ラスチック物品を身につけさせることによって、家禽ま
たは哺乳動物をダニ外部寄生虫の寄生に対して防護する
ことができる。このような物品には身体の適当な部位に
付けるの、に適する、首輪、タッグ、バンド、シートお
よびストリップが含まれる。適当には、このプラスチッ
ク材料はポリビニル　クロライド（ＰＶＣ）である。
動物、建物内または屋外に施用する式（１）で示される
化合物の濃度は選択された化合物、処置間の間隔、製剤
の種類およびまた寄生の種類によって変わるが、一般に
、ｏ、ｏｏｉ〜２０．０重量／容量％、好ましくは０．
０１〜１０％の化合物を施用製剤中に存在させるべきで
ある。動物に沈着される化合物の量は施用方法、動物の
大きさ、施用製剤中の化合物の濃度、製剤を稀釈する場
合の因子および製剤の種類によって変わるが、一般に、
０．０００１％〜０．５％（重量／重量）の範囲にある
。しかしながら、浴びせ用製剤のような非稀釈製剤の場
合には、一般に、０．１〜２０．０％、好ましくは０．
１〜１０％の範囲の濃度で沈着させる。貯蔵製品に対し
て施用される化合物の量は一般に、０．１〜２０ｐｐｍ
の範囲である。処置する空間の一立方メートル当りで、
ｏ、ｏｏｔ〜ｌ　ｍｇの式（１）で示される化合物の平
均初期濃度が付与されるように、空間スプレィを施用す
ることができる。
式（１）で示される化合物はまた、種々の植物の防護お
よび処置に使用することができ、この場合には、殺虫、
殺ダニまたは殺線虫有効量の活性成分を施用する。施用
率は選ばれた化合物、製剤の種類、施用方式、植物の種
類、植え付は密度など、ならびに寄生およびその他の因
子によって変わるが、一般に、農業作物に適する使用率
は０　、　００１〜３１＜ｇ／Ｈａ、好ましくは０．０
１〜１ｋｇ　／　Ｈａの範囲である。農業用途に代表的
な製剤は式（Ｉ）で示される化合物を０．０００１％〜
５０％、適当には式（Ｉ）で示される化合物を０．１〜
１５％（重量％）、含有する。
ダスト、グリース、ペーストおよびエアゾル製剤は通常
、前記のとおりの無作為方式で施用され、施用製剤中の
式（１）で示される化合物の濃度は０．００１〜２０％
（重量／容量）であることができる。
式（１）で示される化合物は普通のイエバエ［ムスカ　
ドメスチ力　（Ｍｕｓｃａ　　ｄｏｍｅｓｊｉｃａ　）
］に対して活性を有することが見い出された。さらに、
式（１）で示される化合物の成る群はマイザクレックス
種（Ｃｕｌｅｘ　　ｓｐｐ、）　、トリポリウム（Ｐｅ
＋１ｐｌａｎｒｔａ　　ａｍｉｅ＋ｃａｎａ　）および
ブラツテラゲルマニ力 ｌａｄｅ ｇｅｒｍａｎｉｃａ） を包含 （５ｉｌｏｐｈｉｌｕｓ　）、 ジアブロチカ（ ｂｂｏｔ ）、 する他の節足動物害虫に対して活性を有する。
従 って、式（１） で示される化合物は節足動物が害 虫であるいずれかの環境、 たとえば農業、 牧場、 ｅｐ ｄｏｐｌｅｒａ たとえば、 エフニスチア 公衆衛生管理および家庭における昆虫およびダニなどの
節足動物の防除に有用である。
昆虫である害虫には、 鞘翅目 （Ｃ。
ｅｏｐｌｅｔａ） （Ｔ ｅｏｌａ ）種］ 双翅目（ ｐｊｅ＋ａ ［たとえ ｉｍｕ ｕｍ）、 ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　）、サエ（Ａｅｎｅ
。
）、 エムボアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　）、トビア（Ｈａｅ
ｍａｌｏｂｉａ ）、 タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ）、 （Ｐｙｒｉｌｌａ　）、 アオニジエラ（Ａｏｎｉｄ ）、 （Ｈｙｐｏｄｅ＋ｍａ　）、 ハイレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　）、 アテ イサス（」藤ＵＳ）、 メゴウラ（Ｍｅｇｏｕ＋ａ　）、 フイ ロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　）、アプライニス （Ａｄｅｌｙｅｓ　）、 二ロパルバタ（Ｎｉ ｏｐａｒｖａｔａ ）、 （Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ） 種］ フイチラプテラ目 ［たとえば、 ロクスタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ）、 グリルス （Ｇｒｙｌｌｕｓ　）、 シストセル力（ ｃｈ ｓｔｏｃｅｒｃａ ）ま たはアケタ（＾ｃｈｅｔａ ）種］ ジクチオプテラ目 ｐｉｎｕｓ　）種］ 半翅目（Ｈｅｍ １ｅｒａ ［たとえば、 Ｄｉｃｔ７ｏｐｊｅ＋ａ ［たとえば、 ブラツテラ （Ｈｙｍｅｎｏｐｌｅｒａ　）　　［たとえば、アタリ
ア（Ａｌｈａｌｉａ　）、セファス（Ｃｅｐｈｕｓ　）
、アッタ（＾目ａ）、ツレノブシス（５ｏｌｅｎｏｐｓ
ｉｓ　）またはモノモリラム（Ｍｏｎｏｍｏ＋ｉｕｍ　
）種］、等翅目（ｌ５ｏｐ＋ｅ＋ａ　）　［たとえば、
オドントテルメス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　）、イクソデ
ス（１ｘｏｄｅｓ　）、ヘマフイサリス（Ｈａ６ｍａｐ
ｈ７ｓａｌｉｓ　）、デルマセントール（（ｌｅｔｍａ
ｃｅｎｌｏｒ　）、およびアノセントール（＾ｎｏｃｅ
ｎｊｏ＋　）およびマイトおよびマンジ（Ｍａｎｇｅ　
）、たとえばアカルス（＾ｃａ＋ｕｓ　）、テトｐｌｅ
ｒａ　）　［たとえばクテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏ
ｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　　）またはプレックス（Ｐｕ１
ｅｘ　）種］、総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）　　［
たとえば、レピスマ（１，ｅｐｉｓｍａ　）種］、革翅
目（Ｄｅｒｍａｐ＋ｅ＋ａ）　［たとえば、ホルフイク
ラ（Ｆｏｒｌｉｃｕｌａ　）種］、ブスコプテラ（Ｐｓ
ｃｏｐｆｅ＋ａ）たとえば、ペリプソクス（Ｐｅ＋１ｐ
ｓｏｃｕｓ　）種］および総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｌ
ｅ＋ａ　）　［たとえばトリプスタバシ（Ｔｒｉｐｓ　
１ａｂａｃｉ　）コが含まれる。
ダニ目害虫には、チック、たとえば下記の一員二（Ｒｈ
１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　）　、アンブリオーマ（Ｐｓ
ｏｒｅｒｇｘｌｅｓ　）、コリオプテス（（：ｈｏｒｉ
ｏｐｔｅｓ　）、（、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　）、ブリ
オビア（ＢＢｏｂｉａ　）、エリ（Ｓｃｕｌｉｇｅ＋ｅ
ｌｌａ　）およびオニスクス（０ｎｉｓｃｕｓ　）種１
が含まれる。
農業、林業、園芸に重要な植物および樹木を直接に攻撃
するか、あるいは植物の細菌、ウィルス、マイコプラズ
マまたはカビの病気をまき散らすことによって攻撃する
線虫類にはメロイドジンシンクタス（Ｈ，ｍｕｌｔｉｃ
ｉｎｃ＋ｕｓ　）］　、ヘミサイク（Ｒｏｌｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ　）種［たとえば、Ｒ，ロブスタス（Ａ、　　ｔ
Ｂｓｓｅ７ｉ　）］のようなダガー（ｄａｇｇｅｒ　Ｉ
線茎および鱗茎スセンチュウ；が含まれる。
本発明の化合物は一種または二種以上の別種の殺虫活性
成分（たとえばビレトロイド類、カルバメート類および
有機リン酸類）と、および（あるいは）誘引剤、忌避剤
、殺菌剤、殺カビ剤、殺線虫剤、駆虫剤などと組合せる
ことができる。さらにまた、本発明の化合物の活性は相
乗作用剤または強化剤、たとえばピペロニル　ブトキシ
ドまたはプロピル　２−プロピニルフェニルホスホネー
トのようなオキシダーゼ阻害剤の種類の相乗作用剤の一
種、本発明の化合物の中の第二の化合物、あるいはビレ
トロイド殺虫化合物の添加により強化されることが見い
出された。本発明の製剤中にオキシダーゼ阻害剤相乗作
用剤が存在する場合に、相乗作用剤対式（１）で示され
る化合物の比率は２５：１〜１：２５の範囲、たとえば
約１０：１である。
本発明の化合物により生じることがある化学的分解をい
ずれも防止するための安定剤には、たとえば酸化防止剤
（たとえばトコフェノール類、ブチルヒドロキシアニソ
ールおよびブチルヒドロキシトルエン）および捕捉剤（
たとえばエピクロルヒドリン）ならびに塩基性安定剤と
しておよび捕捉剤として作用することができる有機およ
び無機塩基、たとえばトリエチルアミンのようなトリア
ルキルアミン類が含まれる。
工業的適用可能性 本発明の化合物は殺虫剤として活性を示す。
次側は本発明の好適態様を非制限的に説明するものであ
る。
実施例 一般的合成方法および処理 下記の実験的方法に従い種々の化合物を合成し、そして
確認した。
’ＨＮＭＲはＢｒｕｋｅｒ　　ＡＭ　−２５０分光計に
おいて、内部標準としてテトラメチルシランを用いるデ
ユートロクロロホルム溶液中で測定し、ＴＭＳからのｐ
ｐｍ　％プロトンの数、ピークの数、カプリング定数Ｊ
Ｈｚとして示す。
反応の進行はまた、適当には、シリカゲルの０．２５ｍ
ｍ層で予備被覆したプラスチックシート（４０Ｘ８０ｍ
ｍ）上で蛍光指示薬を用いて追跡し、適当な溶剤または
溶剤混合物中で展開させる。温度は全体を通して、摂氏
度（’Ｃ）である。
慣用の仕上げ処理は下記のとおりに行なった：反応混合
物を有機溶剤と水とに分配した。相を分離させ、有機相
を場合に応じて、少なくとも等量の稀水性酸または種水
性塩基で、次いで飽和ブライン洗液で洗浄した。有機相
を次いで乾燥剤、適当には硫酸マグネシウム、上で乾燥
させ、濾過した。
揮発性溶剤を分離し、生成する生成物を適当に精製し、
次の合成工程で使用するか、あるいは最終生成物として
分析した。
例１ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ３−メチ
ル−１１−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−
ジエンアミド （１）　　分留カラムを備えた容器中で、エチル　ブロ
モフルオロアセテート（Ｆｌｕｕｏｃｈｅｍ製）（２５
ｇ）およびトリエチルホスファイト（Ａｌｄ＋ｉｃｈ製
）（２９ｇ）を−緒に１４０〜１４５°で６時間加熱す
る。エチル　ブロマイドの全部を留去し、残留物を蒸留
して、トリエチル　２−フルオロ−２＝ホスホノアセテ
ート（２２ｇ）（沸点＝０．８ｍｍで９８〜１０８°）
を得る。この生成物を、乾燥エーテル（８５ｍｌ）中の
水素化ナトリウム（６０％分散液の３．３ｇ）で洗浄し
たヘキサンに滴下して加える。室温で３時間、次いで還
流下に３０分の後に、アセトン（６，１ｍ１）を加え、
混合物を窒素雰囲気の下で室温において４日間攪拌する
。慣用の仕上げ処理の後に、粗製生成物を蒸留し、エチ
ル　２−フルオロ−３−メチル−ブドー２−エノエート
（４ｇ）（沸点＋１５ｍｍで６０〜６２°）を得る。［
Ｍａｃｈ−１ｅｉｄｌ　＆　Ｗａｓｓｅｎｄｏｒｌ八ｎ
ｎ、６７４．１へ（１９６４年）参照］。
エチル　２−フルオロ−３−メチル−ブドー２エノエー
ト　（４ｇ、２７．４ミリモル）、Ｎ−ブロモスクシン
イミド（５，３６ｇ、３０ミリモル）（へｌｄ＋ｉｃｈ
製）およびベン゛ゾイル　パーオキサイド（３０ｍｇ）
を明るい光の照射の下で、テトラクロロメタン（６０ｍ
ｌ）中で一緒に加熱還流させる。２時間後に、溶媒を分
離し、残留物をヘキサン中に取り、セライトに通して濾
過し、次いで濃縮する。短路蒸留により、（Ｅ）および
（Ｚ）エチル　４−ブロモ−２−フルオロ−３−メチル
−ブドー２−エノエートの混合物（４ｇ）を得る。
この混合物をＶｉｇ＋ｅｕｘフラスコ中で１４０〜１５
０°において、トリエチルホスファイト（３，８２ｇ、
２３．０７ミリモル）とともに加熱還流させる。２時間
後に、粗生成物をバルブ対バルブ蒸留によって精製し、
トリエチル　２−フルオロ−３−メチル−４−ホスホノ
クロトナート（３，５ｇ１沸点；０．５ｍｍで１６０〜
１７０°）を得る。
（ｉｉ）　　乾燥トルエン（１５０ｍｌ）中の１．８−
オクタンジオール（２１，９ｇ）に１００°でナトリウ
ム金属（１，７ｇ）を加える。全体を、ナトリウムの全
部が消費されるまで加熱還流させ、次いで乾燥トルエン
（５０ｍｌ）中の２−クロロキノリン（Ａｌｄｒｉｃｈ
製）（１２，３ｇ）を加える。約５時間、加熱還流した
後に、反応混合物を慣用の方法で仕上げ処理し、粗生成
物をシリカ上（エーテル／ヘキサン）てカラムクロマト
グラフィによす精製し、８−（２−キノリニルオキシ）
オクタン−１−オールを放置すると固化する黄色油状物
として得る（１０．　８　ｇ）。
上記アルコール生成物（７２３ｍｇ）を５ｔｅｒｎの条
件［ジメチル　スルホキシド（４５０ｍｇ）、オキザリ
ル　クロライド（２４８μｌ）、トリエチルアミン（１
，５８ｍ１）］の下で、ジクロロメタン（２５ｍｌ）中
において酸化し、８−（２−キノリニルオキシ）オクタ
ン−１−アルを得る。この生成物は次工程で直接に使用
する。
（ｉ　ｉ　ｉ）　　　ジイソプロピルアミン（３８８μ
ｌ）およびｎ−ブチル　リチウム（１，６Ｍの１．６５
ｍ１）から製造したリチウム　ジイソプロピルアミドの
乾燥テトラヒドロフラン中の溶液を−６０゜で、窒素雰
囲気の下に、テトラヒドロフラン中のトリエチル　２−
フルオロ−３−メチル−４−ホスホノクロトナート（９
０２ｍｇ）で処理する。温度を一１０°に達しさせ、次
いで一４０°に再冷却し、ここで８−（２−キノリニル
オキシ）オクタン−１−アルを加える。反応を５°で１
６時間維持し、次いで慣用の方法で仕上げ処理する。シ
リカ上でクロマトグラフィ処理しく４：１　ヘキサン：
エーテル）、エチル　２−フルオロ−３＝メチル−１２
−（２−キノリニルオキシ）ドデカ２．４−ジェノエー
ト（０，７ｇ）を得る。
（１ｖ）　　乾燥トルエン（２，５ｍ１）中の上記エス
テル（０，４ｇ）を、トルエン中のトリメチルアルミニ
ウム（ＬＭの６５０μｌ）およびトルエン（３，５ｍ１
）中の再蒸留イソブチルアミン（１３５μｌ）から製造
した複合化合物に一１０°で加える。５時間加熱還流し
た後に、反応混合物を冷却させ、２Ｎ塩酸で処理し、次
いで３０分間攪拌する。エーテルで稀釈し、慣用の方法
で仕上げ処理し、得られた粗生成物をシリカ上でフラッ
シュクロマトグラフィ（１：１　エーテル：ヘキサン）
により精製し、淡黄色油状物として標題の化合物を得る
（１８０ｍｇ）。この生成物は放置すると淡黄色針状物
を生成する。
例２ （２Ｚ、４Ｅ）Ｉｌ−（２−メチルプロプ−２エニル）
−２−フルオロ−３−メチル−１２（２−キノリニルオ
キシ）ドデカ−２，４−ジエンアミド 工程（１ｖ）で、イソブチルアミンの代りに、１アミノ
−２−メチルプロプ−２−エン（Ａｌｄｔｉｃｈ製）を
使用して、例１と同様にして製造する。
例３ （２Ｚ、２Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フル本口３−メチ
ル−１１−（３，５−ビストリフルオロメチルベンジル
オキシ）ウンデカ−２，４−ジエンアミド 例１と同様にするが、８−（２−キノリニルオキシ）オ
クタン−１−アルの代りに７−　（３’５′　−ビスト
リフルオロメチルベンジルオキシ）へブタン−１−アル
（ＥＰ−Ａ−１６４１８７）を工程（ｉｉｉ）で使用し
て製造する。
例４ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ３−メチ
ル−６−（４−クロロ−２−インダニル）ヘキサ−２，
４−ジエンアミド 氷酢酸（２５０ｍｌ）中の２−クロロケイ皮酸（２６ｇ
）（＾ｌｄ＋ｉｃｈ製）を１０％パラジウム／木炭の存
在の下で４５ｐｓｉにおいて水素添加する。
慣用の方法で仕上げ処理し、得られた３−（２クロロフ
エニル）プロパン酸（２６，３ｇ）を窒素雰囲気の下で
８０°において、ポリリン酸（２２０ｇ）に加える。８
０°で２時間攪拌した後に、混合物を冷却させ、水に加
え、エーテルで抽出し、慣用の方法で仕上げ処理し、４
−クロロインダン１−オンを褐色固形物として得る（］
、Ｏｇ）。
上記インダノン（１０ｇ）の乾燥ベンゼン（１００ｍｌ
）中の溶液を蒸留装置で、アリル　アルコール（７，６
６ｇ）　、２．２−ジメトキシプロパン（８，１ｍ１）
および４−トルエンスルホン酸（５０ｍｇ）ａともに８
０°に温める。温度を１２０°に上げ、揮発性物質を留
去する。残留物をカラム　クロマトグラフィ（シリカ；
９：１　ヘキサン：エーテル）で精製し、２−アリル−
４−クロロインダン−１−オン（３，１ｇ）を得る。
アマルガム化したアニン［これはアニン粉末（６ｇ）、
塩化第二水銀（０，６ｇ）から製造される］を２−アリ
ル−４−クロロインダン−１−オン（３ｇ）、トルエン
（２０ｍｌ）、濃塩酸（２０ｍｌ）、水（８ｍｌ）およ
び酢酸（２ｍｌ）とともに、７時間加熱還流させる。冷
却させ、慣用の方法で仕上げ処理し、２−アリル−４−
クロロインダン（１，８ｇ）を得る。乾燥メタノール（
１０ｍｌ）および乾燥ジクロロメタン（２ｍｌ）中の２
−アリル−４−クロロインダン（０，８ｇ）を−３５゜
で、青色が消失するまでオゾンと反応させる。窒素で浄
化した後に、溶液をジメチル　スルフィド（２，５８ｇ
）とともに１６時間攪拌する。揮発性物質を分離し、残
留物をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中に取り、４−
トルエンスルホン酸（３０ｍｇ）および水（約０．５ｍ
１）と２時間、加熱還流させる。慣用の方法で仕上げ処
理した後に、生成物２−（４−クロロ−２−インダニル
）エタノールを黄色油状物として得る（０．８ｇ）。
上記アルデヒド化合物を例１と同様にして変換し、最終
化合物を得る。
例５ （’２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ３−メ
チル−１２−（３，５−ビストリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）ドデカ−２゜４−ジエンアミド 例】と同様にするが、工程（ｉｉ）で２−クロロキノリ
ンの代りに、２−クロロ−３，５−ビストリフルオロメ
チルピリジン（Ｉｓｈｉｈａｒａ−３ａｎｙｏ　Ｉｎｃ
製）を使用して製造する。
例６ （２２，４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ３−メチ
ル−１２−（２−ナフチルオキシ）ドデカ−２，４−ジ
エンアミド 例１と同様にするが、工程（ｉｉｉｌ　で、ＥＰ２５１
４７２に従い製造される８−（２−ナフチルオキシ）オ
クタン−１−アルを使用して製造する。
例７ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−２，２−ジメチルプロピル２−″フ
ルオロー３−メチルー１２−（２−キノリニルオキシ）
ドデカ−２，４−ジエンアミ　ド 例１と同様にするが、工程（ｉ　ｖ）で、２．２−ジメ
チルプロピルアミン（Ａｌｄ＋ｉｃｈ製）を使用して製
造する。
例８ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−１，２−ジメチルプロピル２−フル
オロ−３−メチル−１，２−（２−キノリニルオキシ）
ドデカ−２，４−ジエンアミ　ド 例１と同様にするが、工程（ｉ　ｖ）で１，２−ジメチ
ルプロピルアミン（Ａｌｄｔｉｃｈ製）を使用して製造
する。
例９ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−１−メチルプロピル　２フルオロ−
３−メチル−１２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−
２，４−ジエンアミド例１と同様にするが、工程（ｉ　
ｖ）で１−メチルプロピル　アミン（Ａｌｌ＋ｉｃｈ製
）を使用して製造する。
例１０ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ３−メチ
ル−１２−（４−メチル−２−キノリニルオキシ）ドデ
カ−２，４−ジエンアミド例１と同様にするが、工程（
１１）で２−クロロ４−メチルキノリン（Ａｌｄｔｉｃ
ｈ製）を使用して製造する。
例１１ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ３−メチ
ル−１２−（６−ブロモ−２−キノリニルオキシ）ドデ
カ−２，４−ジエンアミド２−ヒドロキシキノリン（Ａ
ｌｄｒｉｃｈ製）を酢酸中で臭素で処理し、６−ブロモ
−２−ヒドロキシキノリンを得る（Ｐａｏｌｏおよびに
１２ｎｌｏ＋ｅｎｘｏによるＣｈｅｍ、Ａｂｓ、、６３
，５６０２ｃ、１９６５年）。
この生成物を９０°で、オキシ塩化リンおよび五塩化リ
ンで処理し、６−ブロモ−２−クロロキノリンを得る。
この生成物を例１と同様にして、標題の化合物に変換す
る。
例１２ （２２，４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ−３−メ
チル−１２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）ドデカ２．４−ジエンアミド 例１と同様にするが、工程（１１）で、２，３−ジクロ
ロ−５−トリフルオロメチルピリジンｌ５ｈｉｈａ＋ａ
−３ａｎｙｏ　Ｉｎｃ、製）を使用して、製造する。
例１３ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ３−メチ
ル−１２−（１，３−ベンゾチアゾイルオキシ）ドデカ
−２，４−ジエンアミド例１と同様にするが、工程（１
１）で、２−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール（Ａｌ
ｄｒｉｃｈ製）を使用して製造する。
例１４ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソプロピル−２−フルオロ−３−
メチル−１２−（３，５−ビストリフルオロメチルフェ
ノキシ）ドデカ−２，４−ジエンアミド ３．５−ビストリフルオロメチルフェノール（Ａｌｄ＋
ｉｃｈ製）を例６と同様にして、先ず水素化ナトリウム
と、次いで無水ジメチルホルムアミド中の８−ブロモオ
クタン−１−オール（Ａｌｄｒｉｃｈ製）と反応させ、
８−（３，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−
オクタン−１−オールを得る。この生成物を例１と同様
にして、標題の化合物に変換する。
例１５ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ−３−メ
チル−１２−（３，４−ジクロロフェノキシ）ドデカ−
２，４−ジエンアミド例１４と同様にするが、初めの工
程で３．４ジクロロフエノール（Ｌａｎｃａｓｌｅｔ製
）を使用して製造する。
例１６ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ−３−メ
チル−６−（５−ブロモインダン−２４−（３−クロロ
プロパノイル）ブロモベンゼン（Ｌａｎｃａｓｆｅ＋製
）　　（２４，７ｇ）を１８０°で塩化アルミニウム（
１００ｇ）および塩化ナトリウム（２５ｇ）に加える。
１８０〜２２０°で３０分後に、混合物を氷上に注ぎ入
れ、次いで酢酸（３０ｍｌ）で処理する。生成した生成
物を集め、エーテル中に取り、有機溶液を乾燥させ、次
いで濃縮し、残留物をメタノールから再結晶させ、５ブ
ロモインダン−１−オンを得る（９ｇ）。
上記生成物（６，３ｇ）の乾燥ジエチルエーテル（４０
０ｍｌ）中の溶液を０８で臭素（４，７８ｇ）で処理す
る。混合物を水で洗浄し、次いて標準方法で仕上げ処理
し、２．５−ジブロモインダン−１−オン（７，５ｇ）
を得る。
ナトリウム（０，７１ｇ）およびジエチル　マロナート
（６，２ｇ）からジエチル　マロナートのナトリウム塩
を製造する。トルエン（５０ｍり中の２，５−ジブロモ
インダン−１−オン（７，５ｇ）を加え、混合物を１０
時間、加熱還流させる。反応混合物を標準方法で仕上げ
処理し、過剰のジエチル　マロナートを減圧で除去する
。
残留物を酢酸（１５０ｍり、濃塩酸（１５０ｍｌ）およ
び水（６０ｍｌ）と加熱還流させる。標準方法で仕上げ
処理した後に、２−　（５−ブロモ−１オキソ−インダ
ン−２−イル）酢酸を得る。
上記酸（４，４ｇ）を例４と同様にして、アニン、塩化
第二水銀および塩酸で処理し、２−（５ブロモインダン
−２−イル）酢酸（４，２ｇ）を得る。
上記酸（４，２ｇ）を−５°でテトラヒドロフラン（２
０ｍｌ）中の水素化ホウ素ナトリウム（０，７５ｇ）の
懸濁液に加える。２時間後に、三フッ化ホウ素エーテレ
ート（３，５ｇ）を加え、混合物を室温で１６時間攪拌
する。反応を水で静め、次いで標準方法で仕上げ処理し
、得られた粗生成物をカラム　クロマトグラフィ（シリ
カ；１・１　エーテル：ヘキサン）により精製し、２（
５−ブロモインダン−２−イル）エタノール（２ｇ）を
得る。
上記アルコール化合物をＳｗｅ＋ｎの条件の下て２（５
−ブロモインダン−２−イル）エタナルに変換し、次い
で例１と同様にして、標題の化合物を得る。
例１７ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ３−メチ
ル−６−（５−ブロモ−６−フルオロインダン−２−イ
ル）ヘキサ−２，４−ジエンアミド テトラヒドロフラン中の３−フルオロ−４−ブロモトル
エン（Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅｍ製）（２４，９ｇ）を過酸
化ベンゾイルおよび光の存在の下でＮ−ブロモスクシン
イミド（２３，５ｇ）と反応させ、３フルオロ−４−ブ
ロモベンジル　ブロマイド（３０ｇ）を得る。ブロマイ
ド生成物を例１６と同様にして、ナトリウムおよびジエ
チル　マロナートで処理し、引続いて酸加水分解し、３
−（３フルオロ−４−ブロモフェニル）プロパン酸（１
，０ｇ）を得る。
上記酸生成物を、例４と同様に、ポリリン酸で環化させ
て、５−フルオロ−６−プロモインダン１−オンを生成
し、次いで２−アリル−５−フルオロ−６−プロモイン
ダンー１−オンに変換する。
上記化合物（１，１５ｇ）をトリエチルシラン（１，５
ｍ１）中で、０°において１０分間にわたり三フッ化酢
酸（１６５ｍｌ）で処理する。混合物を室温で一夜にわ
たり攪拌し、水で稀釈し、次いで慣用の方法で仕上げ処
理する。カラム　クロマトグラフィ（シリカ：ヘキサン
）により精製し、２−アリル−５−フルオロ−６−ブロ
モインダン（０，３ｇ）を得る。この生成物を例４と同
様にしてオゾン分解し、２−（５−フルオロ−６−プロ
モインダンー２−イル）−エタナルを得る。
上記アルデヒド化合物は例１と同様にして標題の化合物
に変換する。
例１８ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ−１２−
（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２゜４−ジエンアミ
ド （ｉ）　　　メチル　トリクロロアセテート（Ｌａｎｃ
ａｓｌｅ＋製）をＮ１ｋｉ等によるＣｈｅｍ、１ｅｔ１
．、　１９８７．１．１４９頁に従い、三フッ化アンチ
モニイおよび臭素と反応させ、メチル　フルオロジクロ
ロアセテートを得る。
（１１）　　活性化されたアニン粉末（４９６ｍｇ）、
粉末状分子篩４Ａ　（１，２５ｇ）（ＢＤＨ製）および
塩化第一銅（８４ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）中に懸濁する。（２Ｅ）−１０（２−キノリニ
ルオキシ）デク−２−エチル（１ｇ）を、次いで無水酢
酸（３２０μｌ）を加える。
混合物を窒素雰囲気の下で５０°に加温し、次いでメチ
ル　フルオロジクロロアセテート（３２８μＩりを加え
る。混合物を５０〜５５°に４時間温め、さらにアニン
（０，２ｇ）を加え、加温を３０分間継続する。冷却し
、反応混合物をジエチル　エーテルで稀釈し、セライト
に通して濾過し、濾液を標準方法により仕上げ処理する
。カラムクロマトグラフィ（シリカ；４：１　ヘキサン
：エーテル）により精製し、（２Ｚ、４Ｅ）メチル２−
フルオロ−１，２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−
２，４−ジェノエート（０，２６ｇ）を得る。
この生成化合物を例１と同様にして標題の化合物に変換
する。
例１９ （２Ｚ、４Ｅ）Ｎ−１，２−ジメチルプロピル２−フル
オロ−１２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４
−ジエンアミド 例１８と同様にするが、最終工程で、■、２−ジメチル
プ口ピルアミンを使用して製造する。
例２０ （２Ｚ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ−１２（２−キ
ノリニルオキシ）ドデカ−２−エンアミド １．１０−デカンジオール（Ｌａｎｃａｓｆｅｒ製）を
例１の工程（１）と同様にして、２−クロロキノリンと
反応させ、１Ｏ−（２−キノリニルオキシ）デカン−１
−オールを得る。生成した化合物をＳｗｅ＋ｎ酸化（例
１参照）に処し、生成したアルデヒド化合物を例２３の
工程（１１）と同様にして、エチル　フルオロアセテー
トおよびジエチル　オキザレートと反応させ、（２Ｚ）
エチル−２−フルオロ−１２−（２−キノリニルオキシ
）ドデク２−エノエートを得る。この化合物を例１の工
程（ｉ　ｖ）と同様にして、標題の化合物に変換する。
例２１ （２Ｚ）Ｎ−２−メチルプロプ−２−エニル２−フルオ
ロ−１２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２−エン
アミド 例２０と同様にし、最終工程で１−アミノ−２メチルプ
ロプ−２−エンを使用して製造する。
例２２ （２Ｚ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ−３メチル−１
２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２−エンアミド 例２６と同様にして、１Ｏ−（２−キノリニルオキシ）
デカン−１−アル（例２０参照）をメチル　マグネシウ
ム　ヨーダイトと反応させ、生成するアルコール化合物
を酸化させ、１．Ｉ−（２キノリニルオキシ）ウンデク
−２−オンを得る。
この生成化合物を、リチウム　ジイソプロピルアミドお
よびトリエチル　２−フルオロ−２−ホスホノア・セテ
ート（例１参照）から誘導されたアニオンと反応させ、
（２Ｚ）エチル−２−フルオロ３−メチル−１２−（２
−キノリニルオキシ）ドブクー２−エノエートを得る。
この生成化合物を例１と同様にして標題の化合物に変換
する。
例２３ （２Ｅ、４Ｚ）Ｎ−イソブチル−４−フルオロ１．１−
（３，５−ビストリフルオロメチルペンシルオキシ）ウ
ンデカ−２，４−ジエンアミ　ド （ｉ）　　　クロロアセチル　クロライド（Ａｌｄ＋ｉ
ｃｈ製）（５０ｇ）を０°Ｃで攪拌しながら、乾燥エー
テル（２５０ｍｌ）中のイソブチルアミン（Ａｌｄｒｉ
ｃｈ製）（７０ｍｌ）に滴下して加える。混合物を室温
で反応させた後に、慣用の方法で仕上げ処理し、Ｎイソ
ブチル　２−クロロアセトアミドを得る。この生成化合
物（２０ｇ）を１２０°Ｃで３時間、トノエチルホスフ
ァイト（２３ｇ）と加熱する。混合物を減圧で蒸留し、
Ｎ−イソブチル　ジエチルホスホノ　アセトアミド（２
２，５ｇ、沸点：０．１．ｍｍで１４０〜１４２．５°
Ｃ）を得る。
（１１）　　ジエチル　オキサレート（４１５μ１）（
Ａｌｄ＋ｉｃｈ製）およびエチル　フルオロアセテート
（２６９μｌ）　　（Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅｍ製）を無水
テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中のヘキサン洗浄した
水素化ナトリウム（］−１，２ｍｇ）に６０’で加える
。
３時間加熱還流した後に、混合物を室温まで冷却させ、
乾燥ＴＨＦ（３ｍｌ）中の’１−（３，５−ヒストリフ
ルオロメチルベンジルオキシ）ヘプタン−１−アル（３
，４７ミリモル）（この化合物はＥｒ”−Ａ−１６４１
８７に記載の方法に従い製造される）を加える。室温で
１８時間後に、反応混合物を慣用の方法で仕上げ、粗生
成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ；４：１　ヘキ
サン：エーテル）により精製し、２−フルオロ−９（ビ
ストリフルオロメチルベンジルオキシ）ノン２−エノエ
ートを無色油状物として得る（０，９ｇ）。
（ｉｉｉ）　　乾燥ジクロロメタン（８ｍｌ）中の上記
エステル化合物（０，８７ｇ）を−２０℃でトルエン中
のジイソブチルアルミニウム水素化物（１：Ｍ。
３．９２ｍ１）で処理する。反応混合物を２時間にわた
り０℃にし、引続いて飽和塩化アンモニウムおよび２Ｎ
塩酸で処理する。慣用の方法で仕上げ処理した後に、粗
生成物をカラム　クロマトグラフィ（シリカ、　８０　
：　２０　　エーテル：ヘキサン）により精製し、（Ｚ
）−２−フルオロ−９−（ビストリフルオロメチル−ベ
ンジルオキシ）ノン−２−エン〜１−オールを無色油状
物として得る（０．７ｇ）。
乾燥ジクロロメタン（３ｍｌ）中のジメチル　スルホキ
シド（２９３ｍｇ）を−６０℃で、ジクロロメタン（１
４ｍｌ）中のオキザリル　クロライド（１６２ｍｇ）に
加える。１０分後に、ジクロロメタン（３ｍｌ）中の上
記アルコール化合物（０６７３ｇ）を加え、混合物を一
６０℃で１時間、保持する。トリエチルアミン（１，Ｏ
Ｌｍｌ）を加え、全体を徐々に０℃にする。慣用の方法
で仕上げ処理し、（Ｚ）−２−フルオロ−９−（ビスト
リフルオロメチルベンジルオキシ）ノン−２〜エン−１
−アルを得る。
（ｉ　ｖ）　　乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中
のリチウム　ジイソプロピルアミドをヘキサン中のｎブ
チル　リチウム（１，６Ｍ、２．２７ｍ１）およびジイ
ソプロピルアミン（５３２μｌ）から製造する。乾燥Ｔ
ＨＦ（３ｍｌ）中のＮ−イソブチルジエチル　ホスホノ
アセトアミド（０，４５６ｇ）を−７８℃で加え、混合
物を一６０°〜〜６５℃で２時間保持する。乾燥ＴＨＦ
（３ｍｌ）中の上記アルデヒド化合物（１，８１６ミリ
モル）を−６５℃で加え、オレンジ色溶液を一５℃で１
６時間保持スる。ジエチルエーテルで稀釈し、水で洗浄
した後に、反応混合物を標準方法で仕上げ処理し、粗生
成物をカラム　クロマトグラフィ（シリカ；エーテル：
ヘキサン　４０：６０）により精製し、標題の化合物を
無色針状物として得る（０．４５ｇ）。
例２４ （２Ｅ、４Ｚ）Ｎ−イソブチル−４−フルオロ−１２−
（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２゜４−ジエンアミ
ド ８−（２−キノリニルオキシ）オクタン−１アルを例１
と同様にして製造し、次いで例２３（！１）と同様にし
てジエチル　オキサレートおよびエチル　フルオロアセ
テートと反応させ、エチル２−フルオロ−１０−（２−
キノリニルオキシ）デク−２−エノエートを得る。この
生成物を例２３（ｉ肖）と同様にして、引続き還元し、
酸化し、（Ｚ）−２−フルオロ−１０−（２−キノリニ
ルオキシ）デク−２−エン−１−アルを得る。このアル
デヒド化合物を例２３　（ｉｖ）と同様にして、Ｎイソ
ブチル　ジエチルホスホノアセトアミドのアニオンと反
応させ、標題の化合物を無色固形物として得る。
例２５ （２Ｅ、４Ｚ）Ｎ−１，２−ジメチルプロピル−４−フ
ルオロ−１２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，
４−ジエンアミド 例２４と同様にして製造された（Ｚ）−２−フルオロ−
１０−（２−キノリニルオキシ）デク−２−エン−１−
アルを例１の工程（ｉ　ｉ　ｉ）　　と同様の方法で、
リチウム　ジイソプロピルアミドおよびトリメチルホス
ホノアセテート（Ａｌｄ＋ｉｃｈ製）から誘導されたア
ニオンで処理し、（２Ｅ、４Ｚ）エチル−４−フルオロ
−１２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−ジ
エンアミドを得る。
このエステル化合物は例１と同様にして、標題の化合物
に変換する。
例２６ （２Ｅ、４Ｚ）Ｎ−イソブチル−４−フルオロ３−メチ
ル−１２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−
ジエンアミド 乾燥ジエチル　エーテル（１２ｍｌ）中の（Ｚ）２−フ
ルオロ−１０−（２−キノリニルオキシ）デク−２−エ
ン−１−アル（例２４）（１，２ｇ）を、ヨードメタン
（６４５μｌ）およびマグネシウム（１１０ｍｇ）から
製造された、乾燥エーテル中のメチル　マグネシウム　
ヨーダイトに加える。
室温で１．５時間後に、混合物を飽和水性塩化アンモニ
ウムで処理し、次いで常法で仕上げ処理する。粗生成物
をカラム　クロマトグラフィ（シリカ；８０：２０　　
エーテル：ヘキサン）により精製し、（Ｚ）−３−フル
オロ−１１−（２−キノリニルオキシ）ウンデク−３−
エン−２−オール（１ｇ）を得る。
上記アルコール化合物をＳｗｅ＋ｎの条件の下で（例１
に記載の条件）、酸化腰　（Ｚ）３−フルオロ−１１−
（２−キノリニルオキシ）ウンデク３−エン−２−オン
を得る。
上記ケトン化合物を例２３と同様にして、Ｎイソブチル
　ジエチルホスホノアセトアミドのアニオンと反応させ
、標題の化合物をワックス状固形物として得る。ｔｌｃ
　（シリカ；１・１　エーテル：ヘキサン）：Ｒ，０，
４０゜ 例２７ （２２，４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２，４−ジフルオロ−
１２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−ジエ
ンアミド 例２４と同様にして製造される（Ｚ）−２−フルオロ−
１０−（２−キノリニルオキシ）デク−２−エン−１−
アルを例１８と同様にしてメチルジクロロフルオロアセ
テートと反応させ、（２Ｚ。
４Ｚ）メチル−２，４−ジフルオロ−１，２−（２キノ
リニルオキシ）ドデカ−２，４−ジェノエートを得る。
この生成化合物を例１と同様にして、標題の化合物に変
換する。
例２８ （２Ｚ、４Ｚ）Ｎ−イソブチル−２，４−ジフルオロ−
３−メチル−１２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−
２，４−ジエンアミド例２６と同様にして製造される（
Ｚ）−３−フルオロ−１１−（２−キノリニルオキシ）
ウンデク−３−エン−２−オンをリチウム　ジイソプロ
ピルアミドおよびトリエチル　２−フルオロ−２ホスホ
ノアセテートから誘導されたアニオン１例１の工程（１
）参照］で処理し、エチル　２゜４−ジフルオロ−３−
メチル−１，２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２
，４−ジェノエートを（２Ｚ、４Ｚ）と（２Ｅ、４Ｚ）
との異性体の混合物として得る。この生成物を例１と同
様にして、異性体状アミド化合物に変換し、カラム　ク
ロマトグラフィ（シリカ；エーテル・ヘキサン　４６）
により精製し、標題の化合物を得る。
式Ｉて示される化合物の特徴確認データこれらの例の立
体化学性は前述のとおりである。
混合物が得られた場合に、化合物は記載されている異性
体　〉８５％を含有する。
化合物の核磁気共鳴データおよび物理化学的データを表
２および表３に示す。
表１ Ｑ　Ｑ（ＣＨ＝ＣＨ）　　（ＣＲ’＝ＣＦ）　（ＣＲ５
＝ＣＲ’）　　Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ’ｂ Ｒ １２−ｑ 　　２−ｑ ０（ＣＨ２）７ ０（ＣＨ２）７ −ｑ ｏ　（ＣＨ２）　７ −ｑ Ｏ（ＣＨ２）７ ０（ＣＨ２）７ Ｈ Ｈ −Ｂｕ −Ｂｕ −Ｂｕ 註：ｑ　＝キノリニル ｐｈ＝フェニル ｉｎ＝インダニル ｐｙ＝ピリジル ｎａ＝ミニナフ チル　　３−ｂｒｌｈ＝１＋ ３−ペンゾーチアゾリル ｑコ　　Ｃ） ｑコ　　ｑコ 。　　１　１　。
■ｃｑ　ｕ’ａ　Ｆ−１ｕ’ｂ　ｔ− トｔ”−トｃｏ　Ｃｏ　ＬＱ 寸　　ば） マ　ヘ　　寸 ■−一 ロ ω　０ 一■ ■マ ■ｃｏｏｏロマトトＯ■ト０寸００へ寸■　＜Ｄ　寸　
へ　の　−寸　１４’）　　Ｌｌ’）　　ｔ−Ｇｏ　　
Ｗ　　Ｗ　　寸　［Ｆ］　００ロロ０ロ００００ロロ０
００００ １＋１′）寸ｔｏ　ｃｏ　ト■■ローＧの寸０［Ｆ］ト
ω−一一←−−−ヘヘ８囚ヘヘＣ’４１ＮヘヘＡニジエ
チル Ｂニジエチル Ｃニジエチル Ｄニジエチル Ｅニジエチル エーテル エーテル／ヘキサン（５０：５０） エーテル／ヘキサン（６０：４０） エーテル／ヘキサン（３０ニア０） エーテル／ヘキサン（２０：８０） 製剤 １、乳化性濃厚物 式（１）で示される化合物 エチラン（Ｅｔｈｙｌａｎ）　Ｋ　Ｅ　Ｏキシレン ブチル化ヒドロキシアニソール １０゜ ２０゜ ６７゜ ２゜ １００゜ ２、湿潤性粉末 式（Ｉ）で示される化合物 アタパルガイド ナトリウム　イソプロピル ベンゼン　スルホネート 縮合ナフタレン　スルホン酸の ナトリウム塩 ブチル化ヒドロキシトルエン ２５．００ ６９、　５０ ０、５０ ２゜ ２、５０ １００、　００ ３、ダスト 式（１）で示される化合物 ブチル化ヒドロキシアニソール タルク ４、餌 式（１）で示される化合物 アイシング糖 ブチル化ヒドロキシトルエン ５、ラッカー 式（Ｉ）で示される化合物 樹脂 ブチル化ヒドロキシアニソール 高芳香性ホワイトスピリット ０゜ ０゜ ９９゜ １００゜ ４０゜ ５９゜ ０゜ １００゜ ２、５０ ５、００ ０１〜５０ ９２．００ １００、　００ ６、エアゾル 式（１）で示される化合物 ブチル化ヒドロキシアニソール １．１．１−トリクロロエタン 無臭ケロセン アルクトン（Ａ＋ｃｌｏｎ）　Ｉｆ／　１２５０：５０
　　ミックス ０゜ ０゜ １５゜ ８０゜ １００、　００ ７、スプレィ 式（Ｉ）で示される化合物 ブチル化ヒドロキシアニソール キシレン 無臭ケロセン ０゜ ０゜ １０゜ ８９゜ １００゜ ８、強化スプレィ 式（１）で示される化合物　　　　０．　１ピペロニル
　ブトキシド　　　　　０．５ブチル化ヒドロキシアニ
ソール　　０．１キシレン　　　　　　　　　　　１０
．１無臭ケロセン　　　　　　　　　８９．２１００．
００ 生物学的活性 次側は非制限的に、式（１）で示される化合物の殺虫活
性を説明するものである： 例Ａ 噴霧試験 本発明の化合物の活性は、被験化合物をアセトンに溶解
しく５％）、次いで水ニシンベロニック（Ｓｙｎｐｅ＋
ｏｎｉｃ）　　（９４，５％二０．５％）で稀釈して、
水エマルジョンを生成する。この溶液を使用して、下記
の昆虫を処置し、その活性を下記の噴霧割合で測定する
ことによって試験した。
ムスカ　ドメスチカ（Ｊｌｕｓｃａ　　ｄｏｍｅｓｌｉ
ｃａ）両端をガーゼでおおった板紙製シリンダーに、２
０匹の雌のムスカを入れた。被験化合物を含有する溶液
を昆虫上に噴霧して包み込み、２５℃で４８時間後に死
亡率を測定した。
下記の化合物は１１０００ｐｐまでで活性であった：２
、　３．　４．　５．　６．　１３．　１９．　７．　
８．　９゜１１、　１２．　１５．　２５ 下記の化合物は２００　ｐｐｍまでで活性であった：１
、　１０．　１？、　　１８．　２３．　２４．　２５
゜２６．１４ シトフィルス　グラナリウム（Ｓｉｌｏｐｈｉｌｕｓｇ
＋ａｎａｒｉｕｓ） ２０匹のシトフィルスを、被験化合物の溶液２ｍｌで予
め処理した１０ｇの小麦に加えた。２５°Ｃで６日後に
、死亡率を測定した。
下記の化合物はｉｏｏｏｐｐｍまでで活性であった：１
、　２．　３．　４ トリポリウム　カスタネラム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｃａ
ｓｔａｎｅｕｍ） 被験化合物の溶液１０ｍ１で予め処理した］Ｏｇの小麦
に２０匹の成虫のトリポリウムを加えた。
２５℃で６日後に、死亡率を測定した。
下記の化合物はｉｏｏｏｐｐｍまでで活性であった：１
、　２．　３．　４ プルテラ　キシロステラ（Ｐｌｕｊｅｌｌａ　　ｘｙｌ
ｏｓｔｅｌｌａ）７匹のプルテラ幼虫（第３形態期）に
被験化合物含有溶液を噴霧し、これを同様に噴霧され、
乾燥されているハクサイの葉に加えた。２５℃で２日後
に死亡率を測定した。
下記の化合物は２００　ｐｐｍまでで活性であった：３
、　１７．　２２．　２３．　２７．　７．　１１．　
１２゜１４、　１５．　２８ 下記の化合物は４０ｐｐｍまでで活性であった＝１、　
２．　４．　５．　６．　１０．　１３．　１８．　１
９゜２４、　２５．　２６．　８．　９ テトラニクス　ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕ
＋１ｉｃａｅ） 感染したインゲン豆の葉の円形試料に被験゛化合物を含
有する溶液を噴霧した。２５℃で２日後に、死亡率を測
定した。
下記の化合物は１１０００ｐｐまでで活性であった：３
、　４．　６．　１３．　１６．　１７．　２１．　２
２゜２３、　２４．　２６．　２７．　１１．　１２．
　１４゜下記の化合物は２００　ｐｐｍまでで活性であ
った＝１、　２．　５．　１０．　１８．　１９．　２
５．　７．　８゜９．２８ スポドプテラ　リットラリス（ＳｐｏｄｏｐｔｅｒａＩ
ｉＮｏ＋ａｌｉｓ） 非感染葉に被験化合物含有溶液（＋ピペロニルブトキシ
ド［ｐｉｐ　ｂｕｔ　］　）を噴霧し、乾燥させた。
ここに、１０匹の新生幼虫を置た。３日後に死亡率を測
定した。
下記の化合物は１１０００ｐｐまでで活性であった：４
、　６．　１３．　１８．　２２．　２３．　２４．　
１１゜１４．２８ 下記の化合物は２００　ｐｐｍで活性であった：１、　
２．　５．　１０．　１６．　１９．　２６．　７．　
８゜９、　１２．　１５ （Ｄｉａｂｒｏｌｉｃａ　　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｆ
ａｆａ　）第２形態期幼虫およびそれらの餌にフィルタ
ー上で被験化合物含有溶液を噴霧した。２日後に活性を
測定した。
下記の化合物は１１０００ｐｐまでで活性であった＝３
、　５．　１０．　１６．　１８．　１９．　２０．　
２６゜２７、　７．　８．　９．　１４．　１５例Ｂ 局所施用試験 ブラテラ　ゲルマニ力（８１山山　ｇｅ＋ｍａｎｉｃａ
　）下記の化合物は１０μｇ／昆虫（＋ピペロニルブト
キシド）までで活性であった １、　　４．　５．　６．　７．　１０．　１１．　１
．２．　１３゜１７、　１８．　１９．　２８．　９．
　１５スボドプテラ　リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｌｅ
＋ａｉ１１ｏｒａｌｉｓ） アセトン中の被験化合物の溶液０．　５μｌ　（５０μ
ｇのピペロニル　ブトキシドを併用するがまたは併用し
ない）を第３形態期幼虫の局所施用に使用した。４８時
間後に、死亡率を測定した。
下記の化合物は１０μｇ／幼虫（＋５０μｇ　ピペロニ
ル　ブトキシド）で活性であった：１、　３．　４．　
６．　７．　１０．　１３．　１６．　１７゜１８、　
１９．　２３．　２６．　１１．　２８比較試験 噴霧試験 ＥＰ２５１４７２に記載の、式（１）において、２置換
基がフッ素以外の基である類似化合物の活性を上記試験
と比較した。
シトフィルス　グラナリウス（Ｓｉｌｏｐｈｉｌｕｓｇ
ｒａｎａｒｉｕｓ） 類似化合物３　（ＥＰ　　２５１４７２）は　〉２００
ｐｐｍの１ｃ５０を有した。
化合物３は１３０１１１１ｍのＡ’ｃ５０を有した。

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（ I ） Ｑ＾１Ｑ（ＣＲ＾２＝ＣＲ＾３）＿ａ（ＣＲ＾４＝ＣＦ
    ）（ＣＲ＾５＝ＣＲ＾６）＿ｂＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ＾１（
    I ） ［式中、Ｑ＾１は各環が炭素および場合により１個また
    は２個のヘテロ原子から選ばれる５個または６個の環原
    子を含有し、少なくとも１個の環が芳香族である、単環
    状または縮合二環状の環系であり、あるいはＱ＾１はジ
    ハロビニル基であり；Ｑは炭素原子１〜１２個を含有し
    、そして場合により１個または２個の酸素原子および（
    または）不飽和基−ＣＲ＾７＝ＣＲ＾８（式中、Ｒ＾７
    およびＲ＾８は水素またはハロから選ばれる）または−
    Ｃ≡Ｃ−を含有するアルキル鎖であり；ａは０または１
    であり；ｂは０または１であり；ａとｂとの合計は０ま
    たは１であり；Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５および
    Ｒ＾６は同一または異なり、独立して、水素、ハロおよ
    びＣ＿１＿〜＿４アルキルから選ばれ；Ｒ＾１は水素お
    よびＣ＿１＿〜＿６ヒドロカルビルから選ばれ、このヒ
    ドロカルビルはジオキサラニル、ハロ、シアノ、トリフ
    ルオロメチル、トリフルオロメチルチオまたはＣ＿１＿
    〜＿６アルコキシにより置換されていてもよい］ で示される化合物またはその塩。
  2. （２）Ｑ＾１が窒素、酸素およびイオウから選ばれるヘ
    テロ原子の１個又は２個以上を含有する、請求項１に記
    載の化合物。
  3. （３）ヘテロ環状基Ｑ＾１が窒素ヘテロ原子を含有し、
    そしてさらに窒素、酸素またはイオウのヘテロ原子を含
    有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
  4. （４）環系Ｑ＾１に存在できる置換基がハロ、シアノお
    よびそれぞれ置換基として１個または２個以上のハロゲ
    ン原子を有していてもよいＣ＿１＿〜＿６アルキルおよ
    びＣ＿１＿〜＿６アルコキシから選ばれるか、あるいは
    この置換基が基Ｓ（Ｏ）＿ｍＲ＾９（式中、ｍは０、１
    または２であり、そしてＲ＾９は、ハロにより置換され
    ていてもよいＣ＿１＿〜＿６アルキルである）である、
    請求項１に記載の化合物。
  5. （５）環系Ｑ＾１がキノリン、ピリジン、チアゾール、
    オキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾキサゾール、
    チアジアゾール、オキサジアゾール、フェニル、インダ
    ニル、ナフチルおよびテトラヒドロナフチルから選ばれ
    る、請求項１に記載の化合物。
  6. （６）ＱがＣＨ＿２Ｏ（ＣＨ＿２）＿６またはＣＨ＿２
    であるか、あるいは酸素原子がＱ＾１に隣接しているＯ
    （ＣＨ＿２）＿７またはＯ（ＣＨ＿２）＿９基である、
    請求項１に記載の化合物。
  7. （７）Ｒ＾２およびＲ＾３が水素であり、Ｒ＾４および
    Ｒ＾５が水素およびメチルから選ばれ、そしてＲ＾６が
    水素およびフルオロから選ばれる、請求項１に記載の化
    合物。
  8. （８）式（ I Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｑ＾１、ＱおよびＲ＾１は前記定義のとおりで
    ある）で示される化合物。
  9. （９）式（ I Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾５は水素またはメチルであり、Ｒ＾６は水
    素またはフルオロであり、そしてＱ＾１、ＱおよびＲ＾
    １は前記定義のとおりである）で示される化合物。
  10. （１０）（２Ｚ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ
    −３−メチル−１２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ
    −２，４−ジエンアミド、 （２Ｚ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ−３−メ
    チル−１１−（３，５−ビストリフルオロメチルベンジ
    ルオキシ）−ウンデカ−２，４−ジエンアミド、 （２Ｚ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル−２−フルオロ−３−メ
    チル−６−（４−クロロ−２−インダニル）ヘキサ−２
    ，４−ジエンアミド、 （２Ｅ，４Ｚ）Ｎ−イソブチル−４−フルオロ−１２−
    （２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−ジエンアミ
    ド、 （２Ｅ，４Ｚ）Ｎ−イソブチル−４−フルオロ−３−メ
    チル−１２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４
    −ジエンアミド から選ばれる化合物。
  11. （１１）前記定義のとおりの式（ I ）で示される化合
    物の製造方法であつて、 ａ）相当する酸または酸誘導体 Ｑ＾１Ｑ（ＣＲ＾２＝ＣＲ＾３）＿ａ（ＣＲ＾４＝ＣＦ
    ）（ＣＲ＾５＝ＣＲ＾６）＿ｂＣＯＺをアミンＨ＿２Ｎ
    Ｒ＾１と反応させる［各式中、Ｑ、Ｑ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
    ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、ａ、ｂおよびＲ＾１は
    前記定義のとおりであり、そしてＺはヒドロキシ、 Ｃ＿１＿〜＿６アルコキシ、ハロまたはホスホロイミデ
    ートエステル（−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−アリール）ＮＨ−ア
    リール、このアリールはＣ＿６〜Ｃ＿１＿０アリールで
    ある）である］または ｂ）相当するアルデヒドまたはケトン化合物Ｑ＾１ＱＣ
    Ｒ＾４＝ＣＦ．ＣＲ＾５（＝Ｏ）を化合物Ｒ＾５ＣＨＲ
    ＾１＾０ＣＯＮＨＲ＾１と反応させる［各式中、Ｒ＾１
    、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、ＱおよびＱ＾１は前記定義
    のとおりであり、そしてＲ＾１＾０は基（Ｚ＾２）＿３
    Ｐまたは（Ｚ＾２）＿２Ｐ（−＞Ｏ）（式中Ｚ＾２はア
    ルキル、アルコキシ［好ましくはエトキシ］またはアリ
    ール［好ましくはフェニル］である）である］ことを包
    含する製造方法。
  12. （１２）請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（
    I ）で示される化合物を一種または二種以上の担体また
    は稀釈剤と混合して含有する殺虫剤。
  13. （１３）相乗作用剤または増強作用剤をさらに含有する
    請求項１２に記載の殺虫剤。
  14. （１４）一種または二種以上の殺虫活性成分、誘引物質
    、忌避物質、殺菌剤、殺カビ剤および（または）駆虫剤
    をさらに含有する、請求項１２または１３のどちらかに
    記載の殺虫剤。
  15. （１５）人間または動物の医療に使用するための式（
    I ）で示される化合物。
  16. （１６）節足動物または寄生害虫を防除する方法であつ
    て、請求項１〜１０のいずれか一項に定義されている式
    （ I ）で示される化合物の有効量を節足動物または寄
    生害虫に、あるいはそれらの環境に施用することを含む
    防除方法。
  17. （１７）植物に対する害虫のまん延を防除する方法であ
    つて、請求項１〜１０のいずれか一項に定義されている
    式（ I ）で示される化合物の有効量を害虫まん延にさ
    らされる植物に施用することを含む防除方法。
  18. （１８）貯蔵作物に対する害虫まん延を防除する方法で
    あつて、請求項１〜１０のいずれか一項に定義されてい
    る式（ I ）で示される化合物の有効量を害虫のまん延
    にさらされる貯蔵作物に施用することを含む防除方法。
  19. （１９）環境に対する害虫まん延を防除する方法であつ
    て、請求項１〜１０のいずれか一項に定義されている式
    （ I ）で示される化合物の有効量を害虫まん延にさら
    される環境に施用することを含む防除方法。
  20. （２０）動物に対する害虫のまん延を防除する方法であ
    つて、請求項１〜１０のいずれか一項に定義されている
    式（ I ）で示される化合物の有効量を動物に施用する
    ことを含む防除方法。
  21. （２１）請求項１１の方法に包含される新規な化学中間
    体。
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