JPH0242216B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0242216B2 JPH0242216B2 JP58175970A JP17597083A JPH0242216B2 JP H0242216 B2 JPH0242216 B2 JP H0242216B2 JP 58175970 A JP58175970 A JP 58175970A JP 17597083 A JP17597083 A JP 17597083A JP H0242216 B2 JPH0242216 B2 JP H0242216B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- carrier
- group
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
本発明は、電子写真感光体に関し、フタロシア
ニン骨格を有するアゾ化合物を含有する感光層を
設けた、新規な電子写真感光体を提供する。 近年、電子写真方式の利用は、複写機の分野に
限らず、印刷版材、スライドフイルム、マイクロ
フイルム等の従来は写真技術が使われていた分野
へも広がり、またレーザやCRTを光源とする高
速プリンターへの応用も検討されている。従つ
て、電子写真感光体に対する要求も、高度で幅広
いものになりつつある。 これまで電子写真方式に用いる感光体として
は、非晶質セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛な
どの無機導電性物質を主成分とする感光層を有す
るものが主体であつた。これらの無機物質の感光
体は、有用なものではあるが、一方で、さまざま
な欠点もある。 近年、これを補うため、種々の有機物質を用い
た電子写真感光体が提案され、実用に供されはじ
めた。電子写真感光体は、いうまでもなく、キヤ
リア発生機能とキヤリア輸送機能とを有しなけれ
ばならない。キヤリア発生物質として使用できる
有機化合物としては、フタロシアニン系、多環キ
ノン系、インジゴ系、ジオキサジン系、キナクリ
ドン系、アゾ系など数多くの顔料が提案されてい
るが、実用化に至つたものはごく限られている。
また、キヤリア移動物質の撰択の範囲も限定され
ているので、電子写真プロセスの幅広い要求に十
分こたえられるものは、また得られていないのが
現状である。 本発明者らは、有機電子写真感光体を改良すべ
く研究し、フタロシアニン骨格を有するアゾ化合
物を含有する感光層を設けたものがすぐれた特性
を有することを見出して、本発明に至つた。 本発明で電子写真感光体の感光層の材料として
使用する、フタロシアニン骨格を有するアゾ化合
物は、つぎの一般式（）で示される。（以下、
メタロフタロシアニン部分を「MPC」であらわ
し、 「MPc〕（―――Ｎ＝Ｎ−Ａ）o と略記する。） 〔式中、ｎは２〜４の数であり、ＭはH2個また
はCr、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Pt、Pd等２価の
金属原子であり、Ａは一般式
ニン骨格を有するアゾ化合物を含有する感光層を
設けた、新規な電子写真感光体を提供する。 近年、電子写真方式の利用は、複写機の分野に
限らず、印刷版材、スライドフイルム、マイクロ
フイルム等の従来は写真技術が使われていた分野
へも広がり、またレーザやCRTを光源とする高
速プリンターへの応用も検討されている。従つ
て、電子写真感光体に対する要求も、高度で幅広
いものになりつつある。 これまで電子写真方式に用いる感光体として
は、非晶質セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛な
どの無機導電性物質を主成分とする感光層を有す
るものが主体であつた。これらの無機物質の感光
体は、有用なものではあるが、一方で、さまざま
な欠点もある。 近年、これを補うため、種々の有機物質を用い
た電子写真感光体が提案され、実用に供されはじ
めた。電子写真感光体は、いうまでもなく、キヤ
リア発生機能とキヤリア輸送機能とを有しなけれ
ばならない。キヤリア発生物質として使用できる
有機化合物としては、フタロシアニン系、多環キ
ノン系、インジゴ系、ジオキサジン系、キナクリ
ドン系、アゾ系など数多くの顔料が提案されてい
るが、実用化に至つたものはごく限られている。
また、キヤリア移動物質の撰択の範囲も限定され
ているので、電子写真プロセスの幅広い要求に十
分こたえられるものは、また得られていないのが
現状である。 本発明者らは、有機電子写真感光体を改良すべ
く研究し、フタロシアニン骨格を有するアゾ化合
物を含有する感光層を設けたものがすぐれた特性
を有することを見出して、本発明に至つた。 本発明で電子写真感光体の感光層の材料として
使用する、フタロシアニン骨格を有するアゾ化合
物は、つぎの一般式（）で示される。（以下、
メタロフタロシアニン部分を「MPC」であらわ
し、 「MPc〕（―――Ｎ＝Ｎ−Ａ）o と略記する。） 〔式中、ｎは２〜４の数であり、ＭはH2個また
はCr、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Pt、Pd等２価の
金属原子であり、Ａは一般式
【式】
【式】
【式】
【式】
であらわされる基である。上式において、Ｚは置
換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、または置
換もしくは非置換の複素環を形成するのに必要な
原子団であり、Ｙは−NR7R8、−OR9または−
NHN＝CH−R10である。R1およびR2は置換もし
くは非置換のアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基または複素環基であり、R3はアルキル基ま
たはカルボキシル基もしくはそのエステルであ
り、R4、R5、R8およびR10は置換もしくは非置換
のアリール基または複素環基であり、R6、R7お
よびR9は、Ｈ、置換もしくは非置換のアルキル
基、アラルキル基、アリール基または複素環基で
ある。ｎ個の（−Ｎ＝Ｎ−Ａ）基は、［MPc］部分
の特定の
換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、または置
換もしくは非置換の複素環を形成するのに必要な
原子団であり、Ｙは−NR7R8、−OR9または−
NHN＝CH−R10である。R1およびR2は置換もし
くは非置換のアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基または複素環基であり、R3はアルキル基ま
たはカルボキシル基もしくはそのエステルであ
り、R4、R5、R8およびR10は置換もしくは非置換
のアリール基または複素環基であり、R6、R7お
よびR9は、Ｈ、置換もしくは非置換のアルキル
基、アラルキル基、アリール基または複素環基で
ある。ｎ個の（−Ｎ＝Ｎ−Ａ）基は、［MPc］部分
の特定の
【式】に２個以上ついていて
もよいし、あるいはまた、それぞれの
【式】に１個ずつついていてもよい。〕
本発明の電子写真感光体は、上記
［MPc〕（―――Ｎ＝Ｎ−Ａ）o
のもつすぐれたキヤリア発生機能を、いわゆる積
層型または分散型の機能分離型電子写真感光体の
キヤリア発生物質として利用することにより、帯
電特性、電荷保持力、感度、残留電位などの電子
写真特性にすぐれるばかりでなく、被膜物性が良
好で、くり返し使用による劣化が少なく、熱、湿
度、光に対しても諸特性が変化せず安定した性能
を発揮できる感光体である。 以下に、［MPc〕（―――Ｎ＝Ｎ−Ａ）oの構造をも
つ化合物の具体例を挙げる。 まず、「−Ａ」が前記の一般式(a)の場合の代表
例は、 であつて、つぎのような化合物がある。
層型または分散型の機能分離型電子写真感光体の
キヤリア発生物質として利用することにより、帯
電特性、電荷保持力、感度、残留電位などの電子
写真特性にすぐれるばかりでなく、被膜物性が良
好で、くり返し使用による劣化が少なく、熱、湿
度、光に対しても諸特性が変化せず安定した性能
を発揮できる感光体である。 以下に、［MPc〕（―――Ｎ＝Ｎ−Ａ）oの構造をも
つ化合物の具体例を挙げる。 まず、「−Ａ」が前記の一般式(a)の場合の代表
例は、 であつて、つぎのような化合物がある。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
＼
｜ R６
COCH３
であれば、つぎの化合物がある。
｜ R６
COCH３
であれば、つぎの化合物がある。
【表】
シフエニル
上記の化合物は、既知の方法で合成できる。
（たとえばF.H.Moserら“Phthalocyanine
Compounds”，Reinhold Publishing Co.，New
York，1963 p.248、および特公昭39−16632）
上記の化合物は、既知の方法で合成できる。
（たとえばF.H.Moserら“Phthalocyanine
Compounds”，Reinhold Publishing Co.，New
York，1963 p.248、および特公昭39−16632）
【式】基にあらかじめアミノ基を１個
導入したものを原料とし、［MPc］部分を形成し
てからジアゾ化することにより、４個の
てからジアゾ化することにより、４個の
【式】それぞれに１個ずつの（−Ｎ＝Ｎ
−Ａ）が置換した目的化合物が得られる。
本発明の電子写真感光体の物理的構成は、既知
の形態のいずれによつてもよい。導電性支持体上
に、キヤリア発生物質である上記の ［MPc〕（―――Ｎ＝Ｎ−Ａ）o化合物 を主成分とするキヤリア発生層と、キヤリア輸送
物質を主成分とするキヤリア輸送層とを積層して
もよいし、キヤリア発生物質をキヤリア輸送物質
中に分散させた感光層を設けてもよい。これら
は、中間層を介して設けてもよいので、つぎのよ
うなパターンが可能である。 支持体／キヤリア発生層／キヤリア輸送層支持
体／キヤリア輸送層／キヤリア発生層支持体／キ
ヤリア発生物質を含むキヤリア輸送層 支持体／中間層／キヤリア発生層／キヤリア輸
送層 支持体／中間層／キヤリア輸送層／キヤリア発
生層 支持体／中間層／キヤリア発生物質を含むキヤ
リア輸送層 キヤリア輸送物質は、電子の輸送をするものと
正孔の輸送をするものとがあるが、本発明の感光
体の形成にはどちらでも使用できる。 本発明の電子写真感光体は、有機質の光導電性
物質を使用する感光体の製造において知られてい
る技術に従つて、通常の方法で製造できる。たと
えば、２層構成の感光層を形成するキヤリア発生
層は、前記の ［MPc〕（―――Ｎ＝Ｎ−Ａ）o化合物 を適当な媒体中で微細粒子とし、必要に応じてバ
インダーを加え、導電性支持体の上に直接、また
は中間層を介して塗布するか、またはすでに形成
したキヤリア輸送層の上に塗布し、乾燥する。 媒体中の微細粒子は、径5μ以下、好ましくは
3μ以下、最適には1μ以下にして、分散させる必
要がある。 バインダーを用いる場合、とくに限定はない
が、疎水性で、誘電率が高く、電気絶縁性のフイ
ルム形成性高分子化合物が好ましい。各種の熱可
塑性または熱硬化性の合成樹脂が好適に使用でき
る。容易に理解されるとおり、前記の媒体はバイ
ンダーを溶解する能力をもつと好都合である。バ
インダーの使用量は、前記キヤリア発生化合物に
対し、重量で0.1〜５倍の範囲からえらぶ。 キヤリア発生層の膜厚は、0.01〜20μの範囲と
する。好ましくは、0.05〜5μである。 キヤリア輸送層は、キヤリア輸送物質を適当な
媒体に溶解して塗布し、乾燥することにより形成
できる。媒体としては、キヤリア発生層の分散液
をつくるために用いるものを使用できる。キヤリ
ア輸送物質が、ポリーＮ−ビニルカルバゾールや
ポリグリシジルカルバゾールのような、それ自身
でバインダーの役割をも果すものを使用する場合
を除き、バインダーを使用することが好ましい。
バインダーとしては、キヤリア発生層の形成に使
用するバインダーと同じものが使用できる。 バインダーの使用量は、キヤリア輸送物質の
0.2〜５重量倍が適当である。 キヤリア輸送層の膜厚は、１〜100μの範囲と
するが、好ましくは５〜50μである。 一方、分散型のキヤリア発生−キヤリア輸送層
を形成するには、上述のキヤリア発生層形成用の
分散液に、キヤリア輸送物質を溶解または分散さ
せて、導電性支持体上に塗布すればよい。キヤリ
ア輸送物質は任意にえらべるが、前記したよう
な、それ自身バインダーとして役立つものを使用
する場合は別として、一般にバインダーを添加す
ることが好ましい。バインダーの使用量は、キヤ
リア発生物質に対して通常５〜10重量倍であり、
キヤリア輸送物質の使用量はこのバインダーに対
して0.1〜2.0重量倍、好ましくは0.2〜1.5重量倍
とする。それ自身バインダーとしての能力をもつ
キヤリア輸送物質を使用する場合は、キヤリア発
生物質に対して、５〜10重量倍とする。 導電性支持体と上記の積層型または分散型の感
光層との間に中間層を設ける場合、中間層には、
感光層のバインダーとするものを含めて、常用の
材料を用いることができる。膜厚は1μ以下がよ
い。 本発明の電子写真感光体は、このほかにも既知
の技術を適用することができる。たとえば、感光
層は増感剤を含んでいてもよい。好適な増感剤
は、有機光導電性物質と電荷移動錯体を形成する
ルイス酸や染料色素などが挙げられる。また感光
層の成膜性、可撓性および機械的強度を向上させ
るために、可塑剤を加えてもよい。 本発明の電子写真感光体は、次に掲げる実施例
からも明らかなように、帯電特性、感度特性、画
像形成性においてすぐれており、感光性も良好で
あり、また繰り返し使用しても感度や帯電特性の
変動が小さく、光疲労も少ない。耐候性も高い。 以下の実施例において、「部」は重量部をあら
わす。 実施例 １ 前記例示化合物１）（ｎ＝３，Ｍ＝Cu，Ｙ＝ア
ニリノ）１部をテトラヒドロフラン50部中に入れ
てボールミルで十分に分散させ、分散液をワイヤ
コーターでアルミ板上に塗布し、120℃の熱風で
30分間乾燥して、膜厚が約0.3μのキヤリア発生層
を設けた。 その上に、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ−フエニル−Ｎ−ベンジルヒドラゾン５部
とポリカーボネート樹脂（帝人化成「パンライト
Ｌ−1250」）５部とを１，２−ジクロルエタン70
部に溶解した溶液を塗布し、80℃の熱風で１時間
乾燥して、膜厚14μのキヤリア輸送層を形成し
た。 このようにして製造した感光体を、25℃、RH
（相対湿度）55％の雰囲気中に放置して調湿した
のち、静電紙試験装置（川口電機製作所「SP−
428」）を用いて、スタテイツク方式で−6KVの
電圧でコロナ帯電し、暗所に10秒間保持したの
ち、タングステンランプを光源として試料面照度
が20ルクスになるように露光し、電子写真特性の
評価を行なつた。 つぎの成績が得られた。 V0（帯電の初期電圧）＝−950（Ｖ） VD10（暗所での10秒間の電位保持率）＝87.0（％） E1/2（半減衰露光量）＝9.0（ルクス・秒） 実施例 ２ 例示化合物１）において、ｎ＝２のものを用い
たほかは実施例１と同様にして感光体を製造し、
実施例１と同様にして特性を測定したところ、結
果はつぎのとおりであつた。 V0＝−980（Ｖ） VD10＝87.5（％） E1/210.5（ルクス・秒） 実施例 ３ 例示化合物２）（ｎ＝４，Ｍ＝Cu，Ｙ＝４−ク
ロルアニリノ）５部とポリエステル樹脂（東洋紡
「バイロン200」）１部とを、１，２−ジクロロエ
タン250部中に入れてボールミルで分散させ、分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフイル
ム上に塗布し、120℃の熱風で30分間乾燥して、
膜厚約0.5μのキヤリア発生層を設けた。 その上に、下記の構造のヒドラゾン誘導体10重
量部と、 ポリエステル樹脂（前記「バイロン200」）10重量
部とを１，２−ジクロルエタン100重量部に溶解
した溶液を塗布し、100℃の熱風で30分間乾燥し
て、膜厚15μのキヤリア輸送層を形成した。 この感光体の特性を測定して、つぎの結果を得
た。 V0＝−1020（Ｖ） VD10＝89.0（％） E1/2＝7.5（ルクス・秒） 実施例 ４〜12 実施例３における例示化合物２）に代えて下記
の例示化合物を使用し、そのほかは実施例３と同
様にして感光体を製造した。 それぞれの特性は下記のとおりである。
の形態のいずれによつてもよい。導電性支持体上
に、キヤリア発生物質である上記の ［MPc〕（―――Ｎ＝Ｎ−Ａ）o化合物 を主成分とするキヤリア発生層と、キヤリア輸送
物質を主成分とするキヤリア輸送層とを積層して
もよいし、キヤリア発生物質をキヤリア輸送物質
中に分散させた感光層を設けてもよい。これら
は、中間層を介して設けてもよいので、つぎのよ
うなパターンが可能である。 支持体／キヤリア発生層／キヤリア輸送層支持
体／キヤリア輸送層／キヤリア発生層支持体／キ
ヤリア発生物質を含むキヤリア輸送層 支持体／中間層／キヤリア発生層／キヤリア輸
送層 支持体／中間層／キヤリア輸送層／キヤリア発
生層 支持体／中間層／キヤリア発生物質を含むキヤ
リア輸送層 キヤリア輸送物質は、電子の輸送をするものと
正孔の輸送をするものとがあるが、本発明の感光
体の形成にはどちらでも使用できる。 本発明の電子写真感光体は、有機質の光導電性
物質を使用する感光体の製造において知られてい
る技術に従つて、通常の方法で製造できる。たと
えば、２層構成の感光層を形成するキヤリア発生
層は、前記の ［MPc〕（―――Ｎ＝Ｎ−Ａ）o化合物 を適当な媒体中で微細粒子とし、必要に応じてバ
インダーを加え、導電性支持体の上に直接、また
は中間層を介して塗布するか、またはすでに形成
したキヤリア輸送層の上に塗布し、乾燥する。 媒体中の微細粒子は、径5μ以下、好ましくは
3μ以下、最適には1μ以下にして、分散させる必
要がある。 バインダーを用いる場合、とくに限定はない
が、疎水性で、誘電率が高く、電気絶縁性のフイ
ルム形成性高分子化合物が好ましい。各種の熱可
塑性または熱硬化性の合成樹脂が好適に使用でき
る。容易に理解されるとおり、前記の媒体はバイ
ンダーを溶解する能力をもつと好都合である。バ
インダーの使用量は、前記キヤリア発生化合物に
対し、重量で0.1〜５倍の範囲からえらぶ。 キヤリア発生層の膜厚は、0.01〜20μの範囲と
する。好ましくは、0.05〜5μである。 キヤリア輸送層は、キヤリア輸送物質を適当な
媒体に溶解して塗布し、乾燥することにより形成
できる。媒体としては、キヤリア発生層の分散液
をつくるために用いるものを使用できる。キヤリ
ア輸送物質が、ポリーＮ−ビニルカルバゾールや
ポリグリシジルカルバゾールのような、それ自身
でバインダーの役割をも果すものを使用する場合
を除き、バインダーを使用することが好ましい。
バインダーとしては、キヤリア発生層の形成に使
用するバインダーと同じものが使用できる。 バインダーの使用量は、キヤリア輸送物質の
0.2〜５重量倍が適当である。 キヤリア輸送層の膜厚は、１〜100μの範囲と
するが、好ましくは５〜50μである。 一方、分散型のキヤリア発生−キヤリア輸送層
を形成するには、上述のキヤリア発生層形成用の
分散液に、キヤリア輸送物質を溶解または分散さ
せて、導電性支持体上に塗布すればよい。キヤリ
ア輸送物質は任意にえらべるが、前記したよう
な、それ自身バインダーとして役立つものを使用
する場合は別として、一般にバインダーを添加す
ることが好ましい。バインダーの使用量は、キヤ
リア発生物質に対して通常５〜10重量倍であり、
キヤリア輸送物質の使用量はこのバインダーに対
して0.1〜2.0重量倍、好ましくは0.2〜1.5重量倍
とする。それ自身バインダーとしての能力をもつ
キヤリア輸送物質を使用する場合は、キヤリア発
生物質に対して、５〜10重量倍とする。 導電性支持体と上記の積層型または分散型の感
光層との間に中間層を設ける場合、中間層には、
感光層のバインダーとするものを含めて、常用の
材料を用いることができる。膜厚は1μ以下がよ
い。 本発明の電子写真感光体は、このほかにも既知
の技術を適用することができる。たとえば、感光
層は増感剤を含んでいてもよい。好適な増感剤
は、有機光導電性物質と電荷移動錯体を形成する
ルイス酸や染料色素などが挙げられる。また感光
層の成膜性、可撓性および機械的強度を向上させ
るために、可塑剤を加えてもよい。 本発明の電子写真感光体は、次に掲げる実施例
からも明らかなように、帯電特性、感度特性、画
像形成性においてすぐれており、感光性も良好で
あり、また繰り返し使用しても感度や帯電特性の
変動が小さく、光疲労も少ない。耐候性も高い。 以下の実施例において、「部」は重量部をあら
わす。 実施例 １ 前記例示化合物１）（ｎ＝３，Ｍ＝Cu，Ｙ＝ア
ニリノ）１部をテトラヒドロフラン50部中に入れ
てボールミルで十分に分散させ、分散液をワイヤ
コーターでアルミ板上に塗布し、120℃の熱風で
30分間乾燥して、膜厚が約0.3μのキヤリア発生層
を設けた。 その上に、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ−フエニル−Ｎ−ベンジルヒドラゾン５部
とポリカーボネート樹脂（帝人化成「パンライト
Ｌ−1250」）５部とを１，２−ジクロルエタン70
部に溶解した溶液を塗布し、80℃の熱風で１時間
乾燥して、膜厚14μのキヤリア輸送層を形成し
た。 このようにして製造した感光体を、25℃、RH
（相対湿度）55％の雰囲気中に放置して調湿した
のち、静電紙試験装置（川口電機製作所「SP−
428」）を用いて、スタテイツク方式で−6KVの
電圧でコロナ帯電し、暗所に10秒間保持したの
ち、タングステンランプを光源として試料面照度
が20ルクスになるように露光し、電子写真特性の
評価を行なつた。 つぎの成績が得られた。 V0（帯電の初期電圧）＝−950（Ｖ） VD10（暗所での10秒間の電位保持率）＝87.0（％） E1/2（半減衰露光量）＝9.0（ルクス・秒） 実施例 ２ 例示化合物１）において、ｎ＝２のものを用い
たほかは実施例１と同様にして感光体を製造し、
実施例１と同様にして特性を測定したところ、結
果はつぎのとおりであつた。 V0＝−980（Ｖ） VD10＝87.5（％） E1/210.5（ルクス・秒） 実施例 ３ 例示化合物２）（ｎ＝４，Ｍ＝Cu，Ｙ＝４−ク
ロルアニリノ）５部とポリエステル樹脂（東洋紡
「バイロン200」）１部とを、１，２−ジクロロエ
タン250部中に入れてボールミルで分散させ、分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフイル
ム上に塗布し、120℃の熱風で30分間乾燥して、
膜厚約0.5μのキヤリア発生層を設けた。 その上に、下記の構造のヒドラゾン誘導体10重
量部と、 ポリエステル樹脂（前記「バイロン200」）10重量
部とを１，２−ジクロルエタン100重量部に溶解
した溶液を塗布し、100℃の熱風で30分間乾燥し
て、膜厚15μのキヤリア輸送層を形成した。 この感光体の特性を測定して、つぎの結果を得
た。 V0＝−1020（Ｖ） VD10＝89.0（％） E1/2＝7.5（ルクス・秒） 実施例 ４〜12 実施例３における例示化合物２）に代えて下記
の例示化合物を使用し、そのほかは実施例３と同
様にして感光体を製造した。 それぞれの特性は下記のとおりである。
【表】
【表】
実施例 13
実施例５で製造した感光体の帯電−放電を1000
回くりかえし、特性の変化をしらべた。結果はつ
ぎのとおりで、繰返し安定性はすぐれていること
がわかつた。
回くりかえし、特性の変化をしらべた。結果はつ
ぎのとおりで、繰返し安定性はすぐれていること
がわかつた。
【表】
実施例 14
アルミ貼り合わせポリエステルフイルム（アル
ミ箔の膜厚10μ）上に、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体（積水化学「エスレツ
クMF−10」）からなる厚さ0.02μの中間層を設け、
その上に、例示化合物29）（ｎ＝２）１部を１，
４−ジオキサン50部中にアトライターで分散させ
た分散液を塗布し、100℃の熱風で30分間乾燥し
て膜厚0.2μのキヤリア発生層を設けた。 その上に、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ−２−メチルフエニル）−１−フエニル
エタン６部とポリカーボネート樹脂（三菱ガス化
学「ユービロンＳ−1000」）10部とを１，２−ジ
クロルエタン100部中に溶解した溶液を塗布し、
100℃の熱風で30分間乾燥して、膜厚10μのキヤ
リア輸送層を形成した。 こうして得た感光体のE1/2を測定したところ、
5.9ルクス・秒であつた。 この感光体を暗所で−7KVのコロナ放電によ
り帯電させ、最大光量30ルクス・秒で像露光した
のち、磁気ブラシ法により現像し、ついで転写を
行なつたところ、コントラストが強く階調性のよ
い鮮明な画像が得られた。 複写試験を2000回くり返しても、画像は良好で
変化はみられなかつた。
ミ箔の膜厚10μ）上に、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体（積水化学「エスレツ
クMF−10」）からなる厚さ0.02μの中間層を設け、
その上に、例示化合物29）（ｎ＝２）１部を１，
４−ジオキサン50部中にアトライターで分散させ
た分散液を塗布し、100℃の熱風で30分間乾燥し
て膜厚0.2μのキヤリア発生層を設けた。 その上に、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ−２−メチルフエニル）−１−フエニル
エタン６部とポリカーボネート樹脂（三菱ガス化
学「ユービロンＳ−1000」）10部とを１，２−ジ
クロルエタン100部中に溶解した溶液を塗布し、
100℃の熱風で30分間乾燥して、膜厚10μのキヤ
リア輸送層を形成した。 こうして得た感光体のE1/2を測定したところ、
5.9ルクス・秒であつた。 この感光体を暗所で−7KVのコロナ放電によ
り帯電させ、最大光量30ルクス・秒で像露光した
のち、磁気ブラシ法により現像し、ついで転写を
行なつたところ、コントラストが強く階調性のよ
い鮮明な画像が得られた。 複写試験を2000回くり返しても、画像は良好で
変化はみられなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記の一般式（）で示さ
れるフタロシアニン骨格を有するアゾ化合物を含
有する感光層を設けたことを特徴とする電子写真
感光体。 〔式中、ｎは２〜４の数であり、ＭはH2個、ま
たはCr、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Pt、Pd等２価
の金属原子であり、Ａは一般式 【式】【式】 【式】 【式】【式】 であらわされる基である。上式において、Ｚは置
換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、または置
換もしくは非置換の複素環を形成するのに必要な
原子団であり、Ｙは−NR7R8、−OR9または−
NHN＝CH−R10である。R1およびR2は置換もし
くは非置換のアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基または複素環基であり、R3はアルキル基ま
たはカルボキシル基もしくはそのエステルであ
り、R4、R5、R8およびR10は置換もしくは非置換
のアリール基または複素環基であり、R6、R7お
よびR9は、Ｈ、置換もしくは非置換のアルキル
基、アラルキル基、アリール基または複素環基で
ある。〕 ２ 感光層がキヤリア発生物質とキヤリア輸送物
質とを含有し、このキヤリア発生物質が上記一般
式（）で示されるフタロシアニン骨格を有する
アゾ化合物である特許請求の範囲第１項の電子写
真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58175970A JPS6067949A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58175970A JPS6067949A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067949A JPS6067949A (ja) | 1985-04-18 |
| JPH0242216B2 true JPH0242216B2 (ja) | 1990-09-21 |
Family
ID=16005427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58175970A Granted JPS6067949A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6067949A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6423839B1 (en) * | 1999-04-16 | 2002-07-23 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Mixed color pigment precursors and their use |
| JPWO2024048337A1 (ja) * | 2022-08-31 | 2024-03-07 |
-
1983
- 1983-09-22 JP JP58175970A patent/JPS6067949A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6067949A (ja) | 1985-04-18 |
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