JPS58178363A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS58178363A JPS58178363A JP57060312A JP6031282A JPS58178363A JP S58178363 A JPS58178363 A JP S58178363A JP 57060312 A JP57060312 A JP 57060312A JP 6031282 A JP6031282 A JP 6031282A JP S58178363 A JPS58178363 A JP S58178363A
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- disazo pigment
- photosensitive layer
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/037—Disazo dyes characterised by two coupling components of different types
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感
光体に関する。
光体に関する。
従来、ジスアゾ顔料が電子写真感光体の光導電性物質と
して有用であることは古くから知られている（例えば特
開昭４７−３７４５３号公報）。
して有用であることは古くから知られている（例えば特
開昭４７−３７４５３号公報）。
しかしながら、電子写真法の分野では、感光体の感光波
長域を拡大させ、また感度を増加させようとする絶えざ
る要求があり、特に最近に至ってはレーザ光線に対して
優れた感度を示す光導電性顔料の開発が望まれている。
長域を拡大させ、また感度を増加させようとする絶えざ
る要求があり、特に最近に至ってはレーザ光線に対して
優れた感度を示す光導電性顔料の開発が望まれている。
本発明者等は、以下に詳述する特定のジスアゾ顔料は広
い感光波長域に優れた感度を示し、特にレーザ光線に対
する有機光導電性顔料として有用であることを見出した
。
い感光波長域に優れた感度を示し、特にレーザ光線に対
する有機光導電性顔料として有用であることを見出した
。
即ち、本発明によれば、下記式
式中、Ｒ１は低級（炭素数４以下）アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、ルはゼロ、１または２の数で
あゆ、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ジ低
級アルキルアミノ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表
わし、ｍはゼロ、１，２または６の数であり、Ｚはベン
ゼン環またはナフタレン環を表わし、 ４ （ここで ８はベンゼン環と縮合したベンゼン環、ナフ
タレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラ
ン環、或いはこれらの置換体を示し、Ａｒ、及びＡｒ、
はベンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環或いは
これらの置換体を示し、Ｒ３は低級アルキル基、カルボ
キシル基或いはそのエステル基を示し、Ｒ４は水素、低
級アルキル基、フェニル基或いはその置換体を示す）で
表わされるジスアゾ顔料を含有する感光層を備えて成る
電子写真感光体が提供される。
級アルコキシ基を表わし、ルはゼロ、１または２の数で
あゆ、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ジ低
級アルキルアミノ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表
わし、ｍはゼロ、１，２または６の数であり、Ｚはベン
ゼン環またはナフタレン環を表わし、 ４ （ここで ８はベンゼン環と縮合したベンゼン環、ナフ
タレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラ
ン環、或いはこれらの置換体を示し、Ａｒ、及びＡｒ、
はベンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環或いは
これらの置換体を示し、Ｒ３は低級アルキル基、カルボ
キシル基或いはそのエステル基を示し、Ｒ４は水素、低
級アルキル基、フェニル基或いはその置換体を示す）で
表わされるジスアゾ顔料を含有する感光層を備えて成る
電子写真感光体が提供される。
本発明に使用するジスアゾ顔料は、下記式式中、Ｚｌ？
、１７？、Ｉｎ及びｍは前述した意味を有し、Ｘはアニ
オンを示す、 で表わされるジアゾニウム塩と、下記式１ Ａｒ。
、１７？、Ｉｎ及びｍは前述した意味を有し、Ｘはアニ
オンを示す、 で表わされるジアゾニウム塩と、下記式１ Ａｒ。
または
４
式中、 Ｂ ＨＡｒ１ ＋ Ａｒ２ ＨＲ＠及びＲ４は
前述した意味を有する、 で表わされるアゾカップリング成分をカップリングさせ
た構造を有する。
前述した意味を有する、 で表わされるアゾカップリング成分をカップリングさせ
た構造を有する。
本発明に用いるジスアゾ顔料は、感光体とした場合に例
えば合成例轟１のジスアゾ顔料を使用した実施例１の感
光体は、第１図の分光感度曲線に示す如＜、４００乃至
ｓ ｏ ｏ ｎｍの広い波長領域にわたって優れた感度
を示し、特にＨａ−Ｎ−レーザ光線の発振波長域である
６３２．８３ＦＦＬに特に優れた感度を示すことが顕著
な特徴である。この特徴の故に、このジスアゾ顔料を感
光層中に有する感光体は、通常の電子写真複写乃至は電
子写真印刷用の感光体とし有用であるばかりではなく、
レーザプリンター用の感光体として特に有用である。
えば合成例轟１のジスアゾ顔料を使用した実施例１の感
光体は、第１図の分光感度曲線に示す如＜、４００乃至
ｓ ｏ ｏ ｎｍの広い波長領域にわたって優れた感度
を示し、特にＨａ−Ｎ−レーザ光線の発振波長域である
６３２．８３ＦＦＬに特に優れた感度を示すことが顕著
な特徴である。この特徴の故に、このジスアゾ顔料を感
光層中に有する感光体は、通常の電子写真複写乃至は電
子写真印刷用の感光体とし有用であるばかりではなく、
レーザプリンター用の感光体として特に有用である。
しかも、このジスアゾ顔料は、光線、放電及びオゾンの
攻撃に対しても著しく安定、堅ロウであり、かくして耐
刷性に優れた感光体を提供することが可能である。
攻撃に対しても著しく安定、堅ロウであり、かくして耐
刷性に優れた感光体を提供することが可能である。
前述したジアゾニウム塩及びアゾカップリング成分は何
れも公知のものであり、ジアゾニウム塩の適当な例は、
これに限定されるものではないが、次の通りである。
れも公知のものであり、ジアゾニウム塩の適当な例は、
これに限定されるものではないが、次の通りである。
ＣＨ。
また、アゾカップリング成分の適当な例は次の通９であ
る。
る。
ＨＯｆｌＱ
本発明における電子写真感光体は、感光層中に前記ジス
アゾ顔料が含有されるという条件内でジスアゾ顔料を種
々の態様で使用できる。
アゾ顔料が含有されるという条件内でジスアゾ顔料を種
々の態様で使用できる。
例えばこのジスアゾ顔料を、光導電性顔料として電気絶
縁性結着媒質中に分散させ、この組成物を導電性基質上
に光導電層として設けることができる。ジスアゾ顔料は
、粒径が６ミクロン以下、特に１ミクロン以下となる様
に微細分散させるのが好ましい。この態様において、電
気絶縁性結着媒質としては、ポリエステル樹脂、アクリ
ル樹脂、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、シリコーン樹脂、アルキッド樹脂、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体等が使用される。
縁性結着媒質中に分散させ、この組成物を導電性基質上
に光導電層として設けることができる。ジスアゾ顔料は
、粒径が６ミクロン以下、特に１ミクロン以下となる様
に微細分散させるのが好ましい。この態様において、電
気絶縁性結着媒質としては、ポリエステル樹脂、アクリ
ル樹脂、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、シリコーン樹脂、アルキッド樹脂、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体等が使用される。
ジスアゾ顔料は結着剤１００重量部当り５乃至１００重
量部、特に１０乃至８０重量部の量で使用するのがよい
。
量部、特に１０乃至８０重量部の量で使用するのがよい
。
導電性基質としては、シート或いはドラムの形の金属基
質或いは導電処理した紙等が使用され、光導電層の塗工
量は乾燥物基準で３乃至２０ｖ／−１４！に５乃至１０
ｆ／−の範囲とするのがよい。
質或いは導電処理した紙等が使用され、光導電層の塗工
量は乾燥物基準で３乃至２０ｖ／−１４！に５乃至１０
ｆ／−の範囲とするのがよい。
本発明の別の態様では、前記ジスアゾ顔料を電荷発生顔
料として電荷発生顔料として電荷輸送物質中に分散させ
、この分散組成物を導電性基質上に感光層として設ける
。電荷輸送物質としては、それ自体公知の正孔輸送物質
或いは電子輸送物質が何れも本発明の目的に使用される
。適当な正孔輸送物質の例は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、フェナントレン、Ｎ−エチルカルバゾール、２
ｔ５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２
．５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３
，４−オキサジアゾール、ビス−ジエチルアミノフェニ
ル−１，３，６−オキサジアゾール、４．４７−ビス（
ジエチルアミン−２，２’−ジメチルトリフェニルメタ
ン、２，４．５−）リアミノフェニルイミダゾール、２
，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，
４−）リアソール、１−フェニル−３−（４−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル
）−２−ピラゾリン、Ｐ−ジエチルアミノベンツアルデ
ヒド−（ジフェニルヒドラゾン）などであり、適当な電
子輸送物質の例は２−ニトロ−９−フルオレノン、２，
７−シニトロー９−フルオレノン、２，４．７−）ジニ
トロ−９−フルオレノン、２，４，５．７−テトラニト
ロ−９−フルオレノン、２−ニトロベンゾチオフェン、
２゜４．８−）リニトロチオキサントン、ジニトロアン
トラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロアントラキノ
ン、テトラシアノキノジメタンなどである。これらは単
独でも２種以上の組合せでも使用し得る。勿論、電子受
容性物質と電子供与性物質との錯体を電荷輸送物質とす
るととＫより、正孔と電子との両方を輸送できるように
しても何等差支えない。
料として電荷発生顔料として電荷輸送物質中に分散させ
、この分散組成物を導電性基質上に感光層として設ける
。電荷輸送物質としては、それ自体公知の正孔輸送物質
或いは電子輸送物質が何れも本発明の目的に使用される
。適当な正孔輸送物質の例は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、フェナントレン、Ｎ−エチルカルバゾール、２
ｔ５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２
．５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３
，４−オキサジアゾール、ビス−ジエチルアミノフェニ
ル−１，３，６−オキサジアゾール、４．４７−ビス（
ジエチルアミン−２，２’−ジメチルトリフェニルメタ
ン、２，４．５−）リアミノフェニルイミダゾール、２
，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，
４−）リアソール、１−フェニル−３−（４−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル
）−２−ピラゾリン、Ｐ−ジエチルアミノベンツアルデ
ヒド−（ジフェニルヒドラゾン）などであり、適当な電
子輸送物質の例は２−ニトロ−９−フルオレノン、２，
７−シニトロー９−フルオレノン、２，４．７−）ジニ
トロ−９−フルオレノン、２，４，５．７−テトラニト
ロ−９−フルオレノン、２−ニトロベンゾチオフェン、
２゜４．８−）リニトロチオキサントン、ジニトロアン
トラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロアントラキノ
ン、テトラシアノキノジメタンなどである。これらは単
独でも２種以上の組合せでも使用し得る。勿論、電子受
容性物質と電子供与性物質との錯体を電荷輸送物質とす
るととＫより、正孔と電子との両方を輸送できるように
しても何等差支えない。
電荷輸送物質が低分子物質である場合には、前に例示し
た結着剤樹脂中に電荷輸送物質を分散させて用いること
が必要であり、また電荷輸送物質がそれ自体結着剤を示
す高分子物質である場合にも、機械的性質を補強し、密
着性を高める目的で、前に例示した結着剤樹脂を用いる
のが望ましい。
た結着剤樹脂中に電荷輸送物質を分散させて用いること
が必要であり、また電荷輸送物質がそれ自体結着剤を示
す高分子物質である場合にも、機械的性質を補強し、密
着性を高める目的で、前に例示した結着剤樹脂を用いる
のが望ましい。
本発明のこの態様において、電荷発生剤としてのジスア
ゾ顔料は、感光層全体１００重量部当り１乃至３０重量
部、特に２乃至２０重置部の量で用いるのが望ましい。
ゾ顔料は、感光層全体１００重量部当り１乃至３０重量
部、特に２乃至２０重置部の量で用いるのが望ましい。
本発明の更に別の態様によれば、導電性基質上に、前述
したジスアゾ顔料を含有する電荷発生層を設け、この電
荷発生層の上に電荷輸送層を設ける。電荷発生層は、前
述したジスアゾ顔料を基質上に蒸着させて形成させてい
てもよいし、あるいは適尚な有機溶媒中に分散させたも
のを塗布乾燥してもよい。また前記第一の態様のように
、結着剤樹脂中にジスアゾ顔料を分散させた組成物を導
電性基質上に塗布して形成させて本よい。また、電荷輸
送層は、前記第二の態様で詳述した電荷輸送物質をコー
ティングすることにより容易に形成される。電荷発生層
の厚みは、蒸着の場合の０．１ミクロンから樹脂−顔料
分散形の６ミクロンの範囲迄変化でき、一方電荷輸送層
は、５乃至ろ０ミクロンの厚みとすることが望ましい。
したジスアゾ顔料を含有する電荷発生層を設け、この電
荷発生層の上に電荷輸送層を設ける。電荷発生層は、前
述したジスアゾ顔料を基質上に蒸着させて形成させてい
てもよいし、あるいは適尚な有機溶媒中に分散させたも
のを塗布乾燥してもよい。また前記第一の態様のように
、結着剤樹脂中にジスアゾ顔料を分散させた組成物を導
電性基質上に塗布して形成させて本よい。また、電荷輸
送層は、前記第二の態様で詳述した電荷輸送物質をコー
ティングすることにより容易に形成される。電荷発生層
の厚みは、蒸着の場合の０．１ミクロンから樹脂−顔料
分散形の６ミクロンの範囲迄変化でき、一方電荷輸送層
は、５乃至ろ０ミクロンの厚みとすることが望ましい。
本発明で用いるジスアゾ顔料は、第三のタイプの感光層
、即ち電荷発生層−電荷輸送層の機能分離型の感光層と
して用いたとき、特に優れた感度を示す。
、即ち電荷発生層−電荷輸送層の機能分離型の感光層と
して用いたとき、特に優れた感度を示す。
本発明の電子写真感光体は、感光層を正または負のコロ
ナ放電に付して感光層表面を帯電させ、次いで帯電され
た感光層表面を画像露光して、静電潜傷を形成させる電
子写真プロセスに使用される。本発明による電子写真感
光体の内、前述した第１及び第２のタイプのものは、正
帯電が有利であり、第３のタイプのものは負帯電が有利
である。
ナ放電に付して感光層表面を帯電させ、次いで帯電され
た感光層表面を画像露光して、静電潜傷を形成させる電
子写真プロセスに使用される。本発明による電子写真感
光体の内、前述した第１及び第２のタイプのものは、正
帯電が有利であり、第３のタイプのものは負帯電が有利
である。
本発明を次の例で説明する。
ＯＣ鳥
フＣ鳥
上記反応式において、４’−二）ロー４−７ミ／−２、
５シメ） キシ７ ソヘ：ｙセン５．０２ ｆ （０，
０１モル）を１８Ｎの塩酸５ｏ−に攪拌溶解させ、５〜
１０Ｃに冷却し、５ Ａ’ ＮａＮ０＊水溶液４．５
ｍを加えてジアゾ化させる。１時間反応後、ろ過し、
ろ液に塩化亜鉛と食塩を加えてジアゾニウム塩を析出さ
せ、ろ別する。
５シメ） キシ７ ソヘ：ｙセン５．０２ ｆ （０，
０１モル）を１８Ｎの塩酸５ｏ−に攪拌溶解させ、５〜
１０Ｃに冷却し、５ Ａ’ ＮａＮ０＊水溶液４．５
ｍを加えてジアゾ化させる。１時間反応後、ろ過し、
ろ液に塩化亜鉛と食塩を加えてジアゾニウム塩を析出さ
せ、ろ別する。
ナフトールＡＳ−５Ｇ４．０１９ （０，０１０５モル
）を１００−のＡｒ、Ａｒ−ジメチルホルムアミドに溶
解し、とれに５モルの酢酸ソーダ水溶液５〇−を加えて
カップリング溶液とし、これを１０〜２０Ｃに冷却する
。
）を１００−のＡｒ、Ａｒ−ジメチルホルムアミドに溶
解し、とれに５モルの酢酸ソーダ水溶液５〇−を加えて
カップリング溶液とし、これを１０〜２０Ｃに冷却する
。
ジアゾニウム塩をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０−
１水５０−の混合溶液に溶解して、カップリング溶液中
にゆっくりと加える。カップリング反応終了後しばらく
放置し、さらに希塩酸を加え弱酸性（７）Ｈ約３〜４）
にて加熱する。顔料結晶をろ別し、水、アセトン及びエ
タノールにて洗浄後、真空乾燥して、青黒色の顔料５．
７５ｆを得た。
１水５０−の混合溶液に溶解して、カップリング溶液中
にゆっくりと加える。カップリング反応終了後しばらく
放置し、さらに希塩酸を加え弱酸性（７）Ｈ約３〜４）
にて加熱する。顔料結晶をろ別し、水、アセトン及びエ
タノールにて洗浄後、真空乾燥して、青黒色の顔料５．
７５ｆを得た。
０ 収量 ５．７５Ｆ（理論値の８４．２チ）０ 外観
青黒色 結晶 ０ 融点 ６５１Ｃ ０１Ｒスペクトル ０ 可視 スペクトル λｍａｘ ６４０ｎｍ （テトラヒドロフラン中）
Ｏ元素分析値 実施例１゜ 合成例Ｉ６１のジスアゾ顔料１重量部（以下部と記す）
、Ｐ−ジエチルアミノベンツアルデヒド−（ジフェニル
ヒドラゾン）５Ｌポリエステル樹脂（バイロン２００．
東洋紡績社製）１０部及びテトラヒドロフラン（以下Ｔ
ＨＦと記す）１００部をボールミルで５時間分散混合し
、この分散液をワイヤバーにて厚さ５０ＩＩのアルミ箔
上に塗布し、８０Ｃで１時間乾燥して膜厚約１０μの電
子写真感光体を得た。
青黒色 結晶 ０ 融点 ６５１Ｃ ０１Ｒスペクトル ０ 可視 スペクトル λｍａｘ ６４０ｎｍ （テトラヒドロフラン中）
Ｏ元素分析値 実施例１゜ 合成例Ｉ６１のジスアゾ顔料１重量部（以下部と記す）
、Ｐ−ジエチルアミノベンツアルデヒド−（ジフェニル
ヒドラゾン）５Ｌポリエステル樹脂（バイロン２００．
東洋紡績社製）１０部及びテトラヒドロフラン（以下Ｔ
ＨＦと記す）１００部をボールミルで５時間分散混合し
、この分散液をワイヤバーにて厚さ５０ＩＩのアルミ箔
上に塗布し、８０Ｃで１時間乾燥して膜厚約１０μの電
子写真感光体を得た。
次に市販の表面電位計（川口電機社製、モデル５Ｐ−４
２８）を用いてこの感光体表面に正又は負で６ＫＶのコ
ロナ帯電後の電位を初期電位Ｖ。
２８）を用いてこの感光体表面に正又は負で６ＫＶのコ
ロナ帯電後の電位を初期電位Ｖ。
とし、試料表面の光照度が２０ルツクスになるように光
照射を行ない、表面電位Ｖｏの才、まで減衰するのに要
する時間を半減時間ｔとし、光照度×半減時間を光半減
露光量＜Ｅ、／２．単位反・就）と定義して光感度の目
安とした。その結果この感光体は Ｖｏ ＋ ５４０
Ｖ Ｅ Ｘｌ ５ Ｌｕｘ −５ｅｅＶＯ−４５０
Ｖ １％ １９ Ｌｕｘ −ｓｅｔを示した。
照射を行ない、表面電位Ｖｏの才、まで減衰するのに要
する時間を半減時間ｔとし、光照度×半減時間を光半減
露光量＜Ｅ、／２．単位反・就）と定義して光感度の目
安とした。その結果この感光体は Ｖｏ ＋ ５４０
Ｖ Ｅ Ｘｌ ５ Ｌｕｘ −５ｅｅＶＯ−４５０
Ｖ １％ １９ Ｌｕｘ −ｓｅｔを示した。
また、この感光体の分光感度の測定は次のようにして行
なつ九。暗所中にて放置しておいた試料感光板表面にコ
ロナ放電により約＋３５Ｏｒの表面電位を与えた後、試
料表面上の受光強度５．７μＷ／ｃｄの定エネルギー単
色光にて霧光し、表面電位のＶＫ減衰させるのに要し要
時間Ｔ（光半減露光時間）を各波長において測定し、Ｔ
の逆数を各波長ごとにプロットして分光感度を求めた。
なつ九。暗所中にて放置しておいた試料感光板表面にコ
ロナ放電により約＋３５Ｏｒの表面電位を与えた後、試
料表面上の受光強度５．７μＷ／ｃｄの定エネルギー単
色光にて霧光し、表面電位のＶＫ減衰させるのに要し要
時間Ｔ（光半減露光時間）を各波長において測定し、Ｔ
の逆数を各波長ごとにプロットして分光感度を求めた。
この感光体の分光感度は図１に示すように４００乃至８
００ｒＬｒｌＬの波長斌にあり、特にλ臓が６３０部ｍ
＆Ｃあることから、通常の電子写真感光体のみならず
、７７ ｇ−Ｎｇ Ｖ−ザー（共振波長６３２．８ｒＬ
ｍ）がわかった。
００ｒＬｒｌＬの波長斌にあり、特にλ臓が６３０部ｍ
＆Ｃあることから、通常の電子写真感光体のみならず
、７７ ｇ−Ｎｇ Ｖ−ザー（共振波長６３２．８ｒＬ
ｍ）がわかった。
果を表２に示す。
表 ２
実施例５゜
扁５のジスアゾ顔料５型景部、ポリエステル樹脂１５部
及びＴＨＥ１５０部をボールミルで５時間分散混合し、
この分散液をワイヤ・パーにて厚さ５０μのアルミ箔上
に塗布後、１００Ｃにて３０分間乾燥して厚さ約１０μ
の電子写真感光体を得た。
及びＴＨＥ１５０部をボールミルで５時間分散混合し、
この分散液をワイヤ・パーにて厚さ５０μのアルミ箔上
に塗布後、１００Ｃにて３０分間乾燥して厚さ約１０μ
の電子写真感光体を得た。
この感光体を暗所中に保存後、正のコロナ放電により帯
電させ、ポジ原稿（透明フィルム上に画偉を形成しであ
るもの）と密着させ、感光体表面の照度が３ Ｑ Ｌｕ
ｒになる状態で、１秒間霧光後、負の二成分現像剤（三
田工業社製Ｄａ−１６１用現儂剤）を用いて現偉し、普
通紙（厚さ約９０μのボンド紙）上へ転写させ、熱定着
を行なったとコピー物を得ることができた。
電させ、ポジ原稿（透明フィルム上に画偉を形成しであ
るもの）と密着させ、感光体表面の照度が３ Ｑ Ｌｕ
ｒになる状態で、１秒間霧光後、負の二成分現像剤（三
田工業社製Ｄａ−１６１用現儂剤）を用いて現偉し、普
通紙（厚さ約９０μのボンド紙）上へ転写させ、熱定着
を行なったとコピー物を得ることができた。
実施例６〜８゜
Ａ６５のジスアゾ顔料の代わりｌＩＣ４６〜８のジスア
ゾ顔料を用いて実施例５と同様に試験したところ、それ
ぞれ原稿に忠実なカブリのないコピー物を得ることがで
きた。
ゾ顔料を用いて実施例５と同様に試験したところ、それ
ぞれ原稿に忠実なカブリのないコピー物を得ることがで
きた。
実施例９
Ａ９のジスアゾ顔料１重量部、ＴＥＦ２０部をボールミ
ルにて５時間分散混合し、この分散液をワイヤ・バーに
て厚さ５０μのアルミ箔上に塗布後、１００Ｃにて６０
分間乾燥して、膜厚１μの電荷発生層を形成させた。さ
らにこの上にドクターブレードにてＰ−ジエチルアミノ
ベンツアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）５部、ポ
リエステル樹脂５部、ＴＨＦ５Ｑ部からなる混合溶液を
塗布し、８０Ｃにて１時間乾燥して膜厚的１０μの電荷
移動層を形成させた。この積層形感光体の電子写真特性
は 初期電位 ＶＯ−６４０Ｖ 半減露光量 Ｅ−’７２ ８．３ Ｌｕｘ−ｗで
あった。
ルにて５時間分散混合し、この分散液をワイヤ・バーに
て厚さ５０μのアルミ箔上に塗布後、１００Ｃにて６０
分間乾燥して、膜厚１μの電荷発生層を形成させた。さ
らにこの上にドクターブレードにてＰ−ジエチルアミノ
ベンツアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）５部、ポ
リエステル樹脂５部、ＴＨＦ５Ｑ部からなる混合溶液を
塗布し、８０Ｃにて１時間乾燥して膜厚的１０μの電荷
移動層を形成させた。この積層形感光体の電子写真特性
は 初期電位 ＶＯ−６４０Ｖ 半減露光量 Ｅ−’７２ ８．３ Ｌｕｘ−ｗで
あった。
実施例１０〜１２゜
Ａ６９のジスアゾ顔料の代わりにＡ１０〜１２のジスア
ゾ顔料を用いて実施例９と同様に試験した結果を表６に
示す。
ゾ顔料を用いて実施例９と同様に試験した結果を表６に
示す。
表 ６
第１図は合成例４１のジスアゾ顔料を使用した感光体の
分光感度曲線を表わす。 特許出願人 三田工業株式会社
分光感度曲線を表わす。 特許出願人 三田工業株式会社
Claims (7)
- （１）下記式 式中、Ｒ３は低級（炭素数４以下）アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、ルはゼロ、１または２の数で
あり、Ｒｔは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ジ低
級アルキルアミノ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表
わし、ｍはゼロ、１゜２ｔたは６の数であり、Ｚはベン
ゼン環またはナフタレン環を表わし、 １ 又は Ｒ１ （ここで、Ｂはベンゼン環と縮合したベンゼン環、ナフ
タレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラ
ン環、或いはこれらの置換体を示し、Ａｒ、及びＡｒ型
はベンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環或いは
これらの置換体を示し、Ｒ８は低級アルキル基、カルボ
キシル基或いはそのエステル基を示し、Ｒ４は水素、低
級アルキル基、フェニル基或いはその置換体を示す） で表わされるジスアゾ顔料を含有する感光層を備えて成
る電子写真感光体。 - （２）前記感光層は電気絶縁性結着媒質中にジスアゾ顔
料を分散させて成る特許請求の範囲第１項記載の感光体
。 - （３）前記ジスアゾ顔料は結着剤１００重量部当り５乃
至１００重量部の量で存在する特許請求の範囲第２項記
載の感光体。 - （４）前記感光層は電荷輸送物質中に前記ジスアゾ顔料
を電荷発生顔料として分散させて成る感光層である特許
請求の範囲第１項記載の感光体。 - （５）前記ジスアゾ顔料は、感光層全体１００重量部尚
り１乃至６０重量部の量で存在する特許請求の範囲第４
項記載の感光体。 - （６）前記感光層は、導電性基質上に設けられたジスア
ゾ顔料を含有する電荷発生層と、その上の電荷輸送物質
の層とから成る特許請求の範囲第１項記載の感光体。 - （７）電荷発生層が０．１乃至３ミクロンの厚み及び電
荷輸送層が５乃至３０ミクロンの厚みを有する特許請求
の範囲第６項記載の感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57060312A JPS58178363A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 電子写真感光体 |
| US06/484,262 US4480019A (en) | 1982-04-13 | 1983-04-12 | Electrophotographic photosensitive material |
| DE8383302086T DE3368777D1 (en) | 1982-04-13 | 1983-04-13 | Electrophotographic photosensitive material |
| EP83302086A EP0091833B1 (en) | 1982-04-13 | 1983-04-13 | Electrophotographic photosensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57060312A JPS58178363A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58178363A true JPS58178363A (ja) | 1983-10-19 |
Family
ID=13138520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57060312A Pending JPS58178363A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 電子写真感光体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4480019A (ja) |
| EP (1) | EP0091833B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58178363A (ja) |
| DE (1) | DE3368777D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61185752A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-19 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS6268858A (ja) * | 1985-09-20 | 1987-03-28 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 赤外線反射性材料 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4713307A (en) * | 1986-04-11 | 1987-12-15 | Xerox Corporation | Organic azo photoconductor imaging members |
| US5077164A (en) * | 1989-06-21 | 1991-12-31 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member containing an azo dye |
| US5302753A (en) * | 1992-10-01 | 1994-04-12 | Xerox Corporation | Anilide couplers for photogenerating pigments |
| ATE310780T1 (de) * | 2002-04-16 | 2005-12-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbzusammensetzung und tintenstrahldruckverfahren |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3898084A (en) * | 1971-03-30 | 1975-08-05 | Ibm | Electrophotographic processes using disazo pigments |
| FR2169773A1 (en) * | 1971-12-20 | 1973-09-14 | Ibm | Polyphenylene bisazo pigments - as photo -conductors in electrophotographic reprodn processes |
| IT981365B (it) * | 1973-03-13 | 1974-10-10 | Montedison Spa | Coloranti bisazoici dispersi derivati dall acido i fenil 5 pirazolon 3 acetico |
| US4123270A (en) * | 1975-09-15 | 1978-10-31 | International Business Machines Corporation | Method of making electrophotographic imaging element |
| US4272598A (en) * | 1977-04-27 | 1981-06-09 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic material containing disazo compounds |
| NL7808418A (nl) * | 1978-08-14 | 1980-02-18 | Oce Nederland Bv | Werkwijze voor het vervaardigen van een elektrofoto- grafisch element. |
| GB2055882B (en) * | 1979-06-20 | 1983-04-13 | Ricoh Kk | Bis-azo compounds and the preparation thereof |
| US4618672A (en) * | 1980-04-30 | 1986-10-21 | Ricoh Company, Ltd. | Bisazo compounds useful as charge generating pigments in electrophotography |
| JPS5844443A (ja) * | 1981-09-11 | 1983-03-15 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1982
- 1982-04-13 JP JP57060312A patent/JPS58178363A/ja active Pending
-
1983
- 1983-04-12 US US06/484,262 patent/US4480019A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-04-13 DE DE8383302086T patent/DE3368777D1/de not_active Expired
- 1983-04-13 EP EP83302086A patent/EP0091833B1/en not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| JPS61185752A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-19 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS6268858A (ja) * | 1985-09-20 | 1987-03-28 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 赤外線反射性材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0091833A1 (en) | 1983-10-19 |
| DE3368777D1 (en) | 1987-02-05 |
| US4480019A (en) | 1984-10-30 |
| EP0091833B1 (en) | 1986-12-30 |
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