JPH0243739B2 - - Google Patents
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- JPH0243739B2 JPH0243739B2 JP56069489A JP6948981A JPH0243739B2 JP H0243739 B2 JPH0243739 B2 JP H0243739B2 JP 56069489 A JP56069489 A JP 56069489A JP 6948981 A JP6948981 A JP 6948981A JP H0243739 B2 JPH0243739 B2 JP H0243739B2
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
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- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/32—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups
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Description
本発明は新規で有用なフエニルプロパルギルア
ミン誘導体およびその酸付加塩、それらの製造法
および温血寄生動物が経口的に摂取するのに適当
であり、そしてそれらを殺滅するのに適当な上記
の化合物を含有する組成物に関する。 本発明の化合物は式 を有するフエニルプロパルギルアミン誘導体〔す
なわち１−（３，５−ビストリフルオロメチルフ
エニル）−３−（４−第３級ブチルピペリジノ）プ
ロプ−１−イン〕およびその酸付加塩である。 酸付加塩は無機酸たとえば塩酸、硫酸、燐酸、硝
酸またはスルフアミン酸を用いてか、または有機
酸たとえば酢酸、オクタン酸、メタンスルホン
酸、グルタミン酸または２−ヒドロキシエタンス
ルホン酸を用いて生成することができる。 式の化合物およびその酸付加塩は温血動物さ
らに特定的には囓歯類動物たとえばラツドおよび
マウスに対して経口投与した場合に強い毒性を示
し、温血寄生動物すなわち望ましくない温血動物
を殺滅するために、たとえば歯類動物の横行を制
御するために使用することができる。本明細書中
では温血寄生動物を殺滅するために式の化合物
をたとえば殺鼠剤（rodenticide）として使用す
ることについて記載する場合には、そのような記
載には式の化合物の酸付加塩もまた含まれるも
のとする。 式の化合物の殺鼠剤としての有用性はつぎの
試験により証明される。 試験 マウスにおける経口的急性毒性（実験室
用の血統種） 水性懸濁物中の等級付けされた投与量の試験化
合物をマウスの群に経口投与し、そして少なくと
も３日間死亡しなくなるまで観察を行なう。急性
の経口的LD50すなわちマウスの50％を殺すのに
必要な投与量〔mg／Kg（動物体重）〕は、刊行さ
れている表を参照して各投与量に対して観察期間
中に死亡した動物数から決定される。
ミン誘導体およびその酸付加塩、それらの製造法
および温血寄生動物が経口的に摂取するのに適当
であり、そしてそれらを殺滅するのに適当な上記
の化合物を含有する組成物に関する。 本発明の化合物は式 を有するフエニルプロパルギルアミン誘導体〔す
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酸またはスルフアミン酸を用いてか、または有機
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酸、グルタミン酸または２−ヒドロキシエタンス
ルホン酸を用いて生成することができる。 式の化合物およびその酸付加塩は温血動物さ
らに特定的には囓歯類動物たとえばラツドおよび
マウスに対して経口投与した場合に強い毒性を示
し、温血寄生動物すなわち望ましくない温血動物
を殺滅するために、たとえば歯類動物の横行を制
御するために使用することができる。本明細書中
では温血寄生動物を殺滅するために式の化合物
をたとえば殺鼠剤（rodenticide）として使用す
ることについて記載する場合には、そのような記
載には式の化合物の酸付加塩もまた含まれるも
のとする。 式の化合物の殺鼠剤としての有用性はつぎの
試験により証明される。 試験 マウスにおける経口的急性毒性（実験室
用の血統種） 水性懸濁物中の等級付けされた投与量の試験化
合物をマウスの群に経口投与し、そして少なくと
も３日間死亡しなくなるまで観察を行なう。急性
の経口的LD50すなわちマウスの50％を殺すのに
必要な投与量〔mg／Kg（動物体重）〕は、刊行さ
れている表を参照して各投与量に対して観察期間
中に死亡した動物数から決定される。
【表】
ての式の 以前に中毒の顕著な徴候なし
化合物
化合物
【表】
しての式 後にいくつかの中毒の徴候が
の化合物 みられる。
投与後２日から４日までの間
に死亡する。
試験２ 野生の囓歯類動物に対する実験室での飼
育試験 野生の集団から得られたワルフアリン耐性のラ
ツト〔ラツツス・ノルベギクス（Rattus
norvegicus）〕およびマウス〔ムス・ムスクルス
（Mus musculus）〕を実験室においてきめの荒い
ひき割りオート麦（90％）、完全小麦粉（５％）
およびトウモロコシ油（５％）から成る餌で飼育
する。この餌で４日間飼育したのちそれを0.1重
量％の試験化合物１−（３，５−ビストリフルオ
ロメチルフエニル）−３−（４−第３級ブチルピペ
リジノ）−プロプ−１−イン塩酸塩を混入した上
記と同一の組成を有する処理された餌と置き替え
る。処理された餌で飼育し始めてから一定期間内
につぎのような表１に示された結果が観察され
る。
の化合物 みられる。
投与後２日から４日までの間
に死亡する。
試験２ 野生の囓歯類動物に対する実験室での飼
育試験 野生の集団から得られたワルフアリン耐性のラ
ツト〔ラツツス・ノルベギクス（Rattus
norvegicus）〕およびマウス〔ムス・ムスクルス
（Mus musculus）〕を実験室においてきめの荒い
ひき割りオート麦（90％）、完全小麦粉（５％）
およびトウモロコシ油（５％）から成る餌で飼育
する。この餌で４日間飼育したのちそれを0.1重
量％の試験化合物１−（３，５−ビストリフルオ
ロメチルフエニル）−３−（４−第３級ブチルピペ
リジノ）−プロプ−１−イン塩酸塩を混入した上
記と同一の組成を有する処理された餌と置き替え
る。処理された餌で飼育し始めてから一定期間内
につぎのような表１に示された結果が観察され
る。
４匹の雄性マウスおよび４匹の雌性マウスには
毒物を含む餌だけを与える。毒物を含む餌で飼育
し始めてから一定期間内につぎのような表２に示
された結果が観察される。
毒物を含む餌だけを与える。毒物を含む餌で飼育
し始めてから一定期間内につぎのような表２に示
された結果が観察される。
【表】
目 目 目 日目 死亡率％ 平均 範囲
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 を有する１−（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−３−（４−第３級ブチルピペリジノ）
プロプ−１−インおよびその酸付加塩。 ２ その酸付加塩が塩酸塩、硫酸塩、燐酸塩、硝
酸塩またはスルフアミン酸塩である前記特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ３ その酸付加塩が酢酸塩、オクタン酸塩、メタ
ンスルホン酸塩、グルタミン酸塩または２−ヒド
ロキシエタンスルホン酸塩である前記特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ４ 一般式 （ただし式中、Ｘはハロゲン原子を表わす）の
化合物を４−第３級ブチル−１−（プロプ−２−
イニル）ピペリジンと反応させることからなる、
式 を有する１−（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−３−（４−第３級ブチルピペリジノ）
プロプ−１−インの製造法。 ５ 一般式 （ただし式中、M1は水素原子、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属原子、または銅、銀また
は亜鉛原子を表わす）の化合物を、一般式 （ただし式中、一般式における記号M1が水
素原子を表わす場合にはＹは水素原子を表わし、
一般式における記号M1が金属原子を表わす場
合にはＹはハロゲノメチレン、C1〜4のアルコキシ
メチレン、クロロ水銀メチレンまたはスルホニル
オキシメチレン基を表わす）の化合物と反応さ
せ、そして一般式における記号M1が水素原子
を表わす場合には上記の化合物をホルムアルデヒ
ド源とともに反応させることからなる、式 を有する１−（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−３−（４−第３級ブチルピペリジノ）
プロプ−１−インの製造法。 ６ 一般式 （ただし式中、Ｚは塩素、臭素または沃素原子
またはアルキルスルホニルオキシまたはアリール
スルホニルオキシ基を表わす）の化合物を、一般
式 （ただし式中、M2はアルカリ金属原子を表わ
すか、または一般式における記号Ｚが塩素、臭
素または沃素原子を表わす場合にはM2はさらに
水素原子を表わすことができる）の化合物と反応
させることからなる、式 を有する１−（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−３−（４−第３級ブチルピペリジノ）
プロプ−１−インの製造法。 ７ 得られた１−（３，５−ビストリフルオロメ
チルフエニル）−３−（４−第３級ブチルピペリジ
ノ）プロプ−１−インをそれ自体既知の方法によ
りその酸付加塩に変換する段階が引き続いて行わ
れる前記特許請求の範囲第４，５または６項のい
ずれかに記載の方法。 ８ 囓歯類動物が摂取するのに適当な担体または
支持体に混入された式 を有する１−（３，５−ビストリフルオロメチル
フエニル）−３−（４−第３級ブチルピペリジノ）
プロプ−１−インまたはその酸付加塩を含む、望
ましくない囓歯類動物により経口的に摂取されそ
してそのような動物を殺滅するための組成物。 ９ 上記の囓歯類動物がラツトまたはマウスであ
る前記特許請求の範囲第８項記載の組成物。 １０ 上記の囓歯類動物が抗凝固性殺鼠剤に対し
て耐性を示す前記特許請求の範囲第８または９項
のいずれかに記載の組成物。 １１ 前記式のフエニルプロパルギルアミン誘
導体またはその酸付加塩を0.001重量％〜10重量
％含有する前記特許請求の範囲第８，９または１
０項のいずれかに記載の液体状または固体状組成
物。 １２ 前記式記載のフエニルプロパルギルアミ
ン誘導体またはその酸付加塩を0.05重量％〜0.2
重量％含有する前記特許請求の範囲第８，９また
は１０項のいずれかに記載の液体状または固体状
組成物。 １３ さらに１種または数種の殺鼠上活性なクマ
リン型またはインダンジオン型の抗凝固性化合物
を含有する前記特許請求の範囲第８〜１２項のい
ずれかに記載の組成物。
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