JPH0244362A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を含有する
電子写真感光体に関する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点１例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって速やか
に電荷を逸散できるなどの利点を有する反面、各種の欠
点を有している０例えばセレン系感光体は、温度、湿度
ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、特に雰囲
気温度が４０℃を越えると結晶化が著しくなり、帯電性
の低下や画像に白い斑点が発生するといった欠点がある
。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下で安定した
感度が得られない。

酸化亜鉛系感光体では、ローズベンガルに代表される増
感色素による増感効果を必要としているがこのような増
感色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光光による光退
色を生じるため長期に亘って安定した画像を与えること
ができない欠点を有している。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されてきたがこれらのポリマ
ーは、無機系光導電性材料に比べ成膜性、軽量性などの
点で優れているにもかかわらず今日までその実用化が困
難であった。それは、未だ十分な成膜性が得られておら
ず、また感度、耐久性および環境変化による安定性の点
で無機系光導電材料に比べ劣っているためであった。

また米国特許第４１５０９８７号明細書などに記載のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号明細書な
どに記載のドリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１
−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報な
どに記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分
子の有機光導電体が提案されている。

このような低分子の有機光導電体は、使用するバインダ
ーを適当に選択することによって有機光導電性ポリマー
の分野で問題となっている成膜性の欠点を解消できるよ
うになったが、感度の点で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
１！ｉ層構造体を感光層とした電子写真感光体は、可視
光に対する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善
できるようになった。

このような電子写真感光体は、例えば米国特許第３８３
７８５１号明細書、Ｆｌ第３８７１８８２号明細書、特
公昭８２−５５６５５号公報などに記載されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた感光体では、感度特性が必ずしも十分でなく、特に
繰り返し帯電および露光を行なった最には明部電位と暗
部電位の変動が大きく、改善すべき点がある。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、前述の欠点または不利を解消した電子
写真感光体の提供にある。

さらに、他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することである。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、下記一般式（１）で示すアミン化合物を金賞
する暦を有することを特徴とする電子写真感光体から構
成される。

一般式 式中、Ｒ１およびＲ２は置換基を有してもよいアルキル
基またはアラルキル基を示し、Ｒ１とＲ２は窒素原子と
共に環を形成してもよく、Ｒ３およびＲ４は置換基を有
してもよいアリール基を示す。

具体的には、上記Ｒ１およびＲ２は、アルキル基として
はメチル、エチル、プロピル、ブチルなどの基、アラル
キル基としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチル
などの基であり、あるいはＲ１とＲ２は窒素原子と共に
ピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノなどの環を形成し
てもよい。

Ｒ３およびＲ４は、フェニル、ナフチルなどの７リール
基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４における置換基
としては、フッ素原子、塩素原子ヨウ素原子、臭素原子
などのノ＼ロゲン原子、メチル、エチル、プロピルなど
のアルキル基、メトキシ、ニドキシ、プロポキシなどの
アルコキシ基フェニルオキシ基、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ　ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ジメ
トキシフェニルアミノ、ピペリジノ、ピペラジノなどの
置換アミ７基などが挙げられる。

以下に一般式（１）で示すアミン化合物の代表例を列挙
する。

化合物例（１） 化合物例（２） 化合物例（３） 化合物例（４） 化合物例（５） 化合物例（１０） 化合物例（６） 化合物例（ｌ　ｌ） 化合物例（７） 化合物例（１２） 化合物例（８） 化合物例（１３） 化合物例（９） 化合物例（１４） 化合物例（１５） 化合物例（１６） 王記一般式（１）で示すアミン化合物の合成は一般的に
アミン を墳墓触媒によるアルキル化によって容易に合成される
。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式（１）で示すアミン化合物を用いる。

本発明における電荷輸送層は前記一般式（１）で示すア
ミン化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を
塗布し、乾爆させることにより形成させることが好まし
い。

ここに用いる結着剤としては１例えばボリアリレート、
ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、７クリロニ
トリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂エポキシ樹脂、ポリエステル
、アルキドｍ脂、ポリカーボネート、ポリウレタンある
いは、これらの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以上を含
む共重合体１例＆ばスチレン−ブタジェンコポリマース
チレン−７クリロニトリルコボリマー、スチレン−マレ
イン酸コポリマーなどを挙げることができる。また、こ
のような絶縁性ポリマーの他にポリビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの宥
機先導電性ポリマーも使用できる。この結着剤と前記特
定のアミン化合物の配合割合は、結着剤１００重量部当
りアミン化合物を１０〜５００重量部とすることが好ま
しい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に蹟居されていてもよい、しかし、電荷輸送層は
、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない、−
船釣には５〜３０ｐＬｍであるが、好ましい範囲は８〜
２０７ｚｍである。

このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は
、使用する結若剤の種類によって異なるが、電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい、具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコール七ツメチルエーテルなどのエー
テル類、酢加メチル２酢酸エチルなどのエステル類、Ｉ
Ｍ化メチレン、ジグロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいは
ベンゼン。

トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼンなどの芳香族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥は
、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好
ましい、加熱乾燥は、−船釣には３０〜２００℃の温度
で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行なうこと
が好ましい。

本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有させ
て用いることもできる。かかる添加剤としては、ジフェ
ニル、塩化ジフェニル、０−ターフェニル１　Ｐ−ター
フェニル、ジブチルツクレート、ジメチルグリコールフ
タレート、ジオクチルフタレート、トリフェニル３３５
９、メチルナフタリン、ベンゾフェノン、塩素化パラフ
ィン、ジラウリルチオプロピオネ−）、３．５−ジニト
ロサリチル酸、各種フルオロカーボン類などを挙げるこ
とができる。

本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ビリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニ
ウム系染料、フタロシアニン系顔料、アンド７ントロン
系顔料、ジベンズビレンキ／ン系顔料、ビラントロン系
顔料、トリスアゾ顔料、ジスアゾ顔料、モノアゾ顔料、
インジゴ顔料キナクリドン系顔料、チアシアニン、非対
称キノシアニン、キメシアニンあるいｌｆ’ｌ［５４−
１４３６４５号公報に記載のアモルファスシリコンなど
の電荷発生物質から選ばれた別個の蒸Ｍ層あるいは樹脂
分散層を用いることができる。

具体的には、例えば下記の無機化合物あるいは有機化合
物が本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質の代
表例として挙げられる。

電荷発生物質例 （１）アモルファスシリコン （２）セレン−テルル （ｌ　９） スクエアリック酸メチン染料 インジゴ染料 （Ｃ，ｉ、Ｎｏ、７８０００） （３０）チオインジゴ染料 （Ｃ，ｒ、Ｎｏ、７８８００） （３１）β−型銅フタロシアニン （４６）４−　（４−ジメチルアミノフよニル）−２，
６−シフエニルチアビリリウムバークロレート 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって形成できる。

上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。

好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の！Ｉｒ縮合体など）、ポリ
カーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリア
ミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４Ｏｉ量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、インプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコール七ツメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいＩｆベンゼン、トルエン、キシレン、モノ
クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類など
を用いることができる。

塗工は、電荷輸送層の形成におけると同様のコーティン
グ法を用いて行なうことができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、かつ、発生した電荷
キャリアの飛程をみじかくするために薄膜層１例えば５
ｇｍ以下、好ましくは０．０１〜１延ｍの膜厚をもつ薄
膜層とすることが望ましい。

このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収され
て、多くの電荷キャリアを生成することさらに発生した
電荷キャリアを再結合や捕獲（トラップ）により失活す
ることなく電荷輸送層に注入する必要があることに起因
している。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積怨構造からなる
感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。導
電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性をも
つもの１例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニッケル、インジュウム、金や白金などを用い
ることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム−酸化
スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層を
有するプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、
アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子
（例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸
化亜鉛。

カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーと
ともにプラスチックまたは前記支持体の上に被覆した支
持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体
や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用いるこ
とができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接Ｍ機能
をもつ下引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール。

ニトロセルロース、エチレン−アクリル酸コホリマー、
ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６゜ナイロン６１
０．共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど
）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどに
よって形成できる。

下引層の膜厚はＯ８１〜５μｍ、好ましくは０．５〜３
ｐｍが適当である。

導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
感光体を使用する場合において、本発明におけるアミン
化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を負に
帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷
発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入され、
その後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ。

未露光部との間に静電コントラストが生じる。

現像時には、正荷電性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるいは
米国特許第３５５４７４５号明細書、同第３５６７４３
８号明細書、同３５８６５００号明細書などに開示のビ
リリウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム
染料、ベンゾビリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染
料、ナフトビリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料
などの光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用
いることができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号明
細書などに開示のビリリウム染料とアルキリデンジアリ
ーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば
４−［４−ビス（２−クロロエチル）アミノフェニル］
　−２、６−シフエニルチアビリリウムバークロレート
とポリ（４，４′−インブロビリデンジフェニレンカー
ポネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１゜■−ジクロ
ルエタン、１．２−ジクロルエタン１．１．２−）リク
ロルエタン、クロルベンゼンブロモベンゼン、１．２−
ジクロルベンゼンなどに溶解した後、これに非極性溶剤
２例えばヘキサン、オクタン、デカン、２，２．４−）
リメチルベンゼン、リグロインなどを加えることによっ
て粒子状共晶錯体として得られる。

この具体例における電子写真感光体には、スチレン−ブ
タジェンコポリマー、シリコーン樹脂、ビニル樹脂、塩
化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−７クリロニトリルコボリマー、ビニルアセテート−塩
化ビニルコボリマーポリビニルブチラ〜ル、ポリメチル
メタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポ
リエステル類、セルロースエステル類などを結着剤とし
て含有することができる。

さらに本発明の別の具体例としては、既述の機能分離型
の電子写真感光体に限らず、前記一般式（１）で示すア
ミン化合物を電荷発生物質と共に同−暦の感光層に含有
させた電子写真感光体を挙げることができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。

本発明の電子写Ｘ感光体ｌす、高感度であり、また緑り
返し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位
の変動が小さい利点を有している。

［実施例］ 実施例１ β型銅フタロシアニン（商品名ＬｉｏｎｏｌＢｌｕｅ　
　ＮＣＢ　　Ｔａｎｅｒ、東洋インキ製造＠製）を水、
エタノールおよびベンゼン中で順次還流後、濾過して精
製した顔料７ｇ、ポリエステル（商品名ポリエステルア
ドヒーシブ４９，０００、固形分２０％、デュポン社製
）１４ｇ、　　トルエン３５ｇ、ジオキサン３５ｇを混
合し、ポールニルで６時間分散することによって塗工液
を調製した、この塗工液をアルミニウムシート上に乾燥
膜厚が０．５ＪＬｍとなるようにマイヤーバーで塗布し
て電荷発生層を形成した。

次に、電荷輸送物質として化合物例（２）を７ｇとポリ
カーネート　（商品名パンライトに−１３００、帝人化
成株製）７ｇとをテトラヒドロフラン３５ｇとクロロベ
ンゼン３５ｇの混合溶剤中ニ攪拌溶解させて得た溶液を
先の電荷発生層の上にマイヤーバーで乾燥膜厚が１６ｇ
ｍとなるように塗工して電荷輸送層を形成して、電子写
真感光体を作成した。

この電子写真感光体を川口電機−製静電複写紙試験装置
Ｍｏｄｅｌ　　５Ｐ−４２８を用イテスタチック方式で
一３ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後、照
度２．５ルツクスで露光し帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰
させた時の電位（ｖｌ）を１／２に減衰するに必要な露
光量（Ｅ　１／２）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、前記をキャノン林製ＰＰＣ複写機
ＮＰ−１５０Ｚの感光ドラム用シリンダーに貼り付けて
、同機で５０，０００枚複写を行ない、初期と５０．０
００枚複写後の明部電位（ＶＬ　）および暗部電位（Ｖ
Ｄ　）の変動を測定した。

また、化合物例（２）に代えて、比較化合物１として構
造式 および比較化合物２として構造式 のヒドラゾン化合物を用い、他は実施例１と全く同様の
操作により、比較試料１および比較試料２の電子写真感
光体を作成し、同様に測定した。

結果を示す。

実施例１　　７００　　６９５　　　１．６比較試料１
　７００　　６７０　　　２．３比較試料２　７００　
　６６５　　　２’、７初　期　　　５万枚酎久後 実施例１　　７００　１３０　７００　１３５比較試料
１　６８０　１８０　６５０　２４０比較試料２　６７
０　２１０　６３０　２７０即ち、未発明の電子写真感
光体は高感度であり耐久安定性にも優れていることが分
る。

実施例２〜９ 実施例１で用いた化合物例（２）に代え、化合物例（３
）、（４）、（５）、（６）、（９）、（１０）、（１
１）、（１４）の化合物を電荷輸送物質として用い、電
荷発生物質として電荷発生物質例（２１）の顔料を用い
、他は実施例１と同様にして実施例２〜９に対応する電
子写真感光体を作成した。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法により
測定した。結果を示す。

初　　期 ６９０　　　１．７ ６８０　　　１．５ ６８０　　　１．８ ６７５　　　１．５ ６８０　　　１．６ ６７０１、．４ ６８０　　　１．６ ６８５　　　１．８ ５万枚耐久後 実施例１０ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水
２２．２ｍ１）を浸漬コーティング法で塗工し、乾燥し
て塗工量１．０ｇ／ｍ２の下引層を形成した。

次に、電荷発生物質例（４１）を１重量部、ブチラール
樹脂（商品名工スレツク８Ｍ−２，積水化学ｖ４製）１
重量部とインプロピルアルコール３０重量部をボールミ
ルで４時間分散した。

この分散液を先に形成した下引層の上に浸漬コーティン
グ法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。膜厚は
０．３ルｍであった。

次に、化合物例（１３）のアミン化合物１重量部、ポリ
スルホン（商品名Ｐ１７００、ユニオンカーバイド社製
）１重量部とクロロベンゼン６重量部を混合し、攪拌溶
解した。この液を電荷発生層の上に浸漬コーティング法
で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形成した。この膜厚は
２ｏルｍであつた・ このようにして作成した電子写真感光体に、−３ＫＶの
コロナ放電を行なった。

この時の表面電位を測定（初期電位Ｖｏ）Ｌ、ざらに、
この感光体を５秒Ｆ１１１ｖ１１所で放置した後の表面
電位を測定した（減衰）、感度は、暗減衰した後の電位
ＶＫを１７２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ／２マイ
クロジュール／ｃｍ２）を測定することによって評価し
た。この際、光源としてガリウム／アルミニウム／上素
の三元半導体レーザー（出カニ５ｍＷ、発振波長７８０
ｎｍ）を用いた。これらの結果は１次のとおりであった
。

Ｖｏ、＋−７Ｏ０Ｖ 電位保持率（ＶＫ　／ＶＯＸＩ　００）：　９０％Ｅｌ
／２　：　１．３マイクロジユ一ル／Ｃｍ２次に同上の
半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プ
リンターであるレーザービームプリンター（キャノン■
製ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸの感光体
に置き換えてセットし、実際の画像形成テストを行なっ
た。

条件は以下のとおりである。

一次帯Ｔｉｔ後の表面電位ニー７００Ｖ、像露光後の表
面電位：１３０Ｖ（露光量１．０ＪＬＪ／ｃｍ２）、転
写電位：＋７００Ｖ、現像剤極性：負極性、プロセスス
ピード：５０ｍｍ／ｓｅｃ、現像条件（現像バイアス）
ニー４５０Ｖ、像露光スキャン方式：イメージスキャン
、−次帯電前露光：５０１ｕｘ、ｓｅｃの赤色全面露光
、画像形成はレーザービームを文字信号および画像信号
に従ってラインスキャンして行なったが、文字、画像共
に良好なプリントが得られた。

実施例１１ ４−（４−ジメチル７ミノフエニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇと化合物例（１
５）のアミン化合物５ｇをポリエステル（ポリエステル
７ドヒーシブ４９０００：デュポン社製）のトルエン（
５０）−ジオキサン（５０）溶液１００ｍＭに混合し、
ボールミルで６時間分散した。この分散液を乾燥後の膜
厚が１５μｍとなるようにマイヤーバーでアルミニウム
シート上に塗布した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。

結果を示す。

ＶＯニー７０５Ｖ Ｖｌ　ニー７００Ｖ Ｅｌ／２：　１．８１ｕｘ、５ｅｃ Ｌ」 ＶＤ　ニー７００Ｖ ＶＬニー１３０Ｖ Σ五東亙久遣 Ｖｏ　ニー７００Ｖ ＶＬニー１３５Ｖ 実施例１２ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｇ、２８％アン七ノア水ｉｇ、水２２．２ｍ１Ｌ
）をマイヤーバーで塗布乾燥し、膜厚が１舊ｍの接着層
を形成した。

次に電荷発生物質例（９）のアゾ顔′！４５ｇと、ブチ
ラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）２ｇｆｔエタ
ノール９５ｍＪｌに溶かした液と共に分散した後、接着
層上に塗工し、乾燥後の膜厚が０゜４トｍ）となる電荷
発生層を形成した。

次に化合物例（８）のアミン化合物を５ｇとポリ−４゜
４−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネー
ト（粘度平均分子量３万）５ｇをジクロルメタン１５０
ｍＪｌに溶かした液を電荷発生層上に塗布、乾燥し、膜
厚が２０ｐｍの電荷輸送層を形成することによって電子
写真感光体を作成した。

電子写真感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法
で測定した。結果を示す。

ＶＯニー７１０Ｖ Ｖｌ　ニー７００Ｖ Ｅｌ／２　　：　　ｌ　　、５　　ｌｕｘ、ｓｅｃ初−
一期 Ｖｏ　　ニー７００Ｖ ＶＬニー１２５Ｖ 旦１０先朝２（我 ＶＤニー７００Ｖ ＶＬニー１３０Ｖ 実施例１３ 表面が清浄にされた０、２ｍｍ厚さのモリブデン板（基
板）をグロー放電蒸着層内の所定位置に固定した。

次に、層内を排気し、約５Ｘ　１０−ａｔ　ｏ　ｒ　ｒ
（１）真空度にした。その後、ヒーターの入力電圧を上
昇させモリブデン基板温度を１５０℃に安定させた。そ
の後、水素ガスとシランガス（水素ガスに対し１５容量
％）を層内へ導入しガス流量と蒸着層メインバルブを調
整して０．５ｔｏｒｒに安定させた０次に誘導コイルに
５ＭＨｚの高周波電力を投入し層内のコイル内部にグロ
ー放電を発生させ３０Ｗの入力電力とした。上記条件で
基板上にアモルファスシリコン膜を生長させ、膜厚が２
＃Ｌｍとなるまで同条件を保った後グロー放電を中止し
た。その後加熱ヒーター、高周波電源をオフ状態とし、
基板温度が１００°Ｃになるのを待ってから水素ガス、
シランガスの流出バルブを閉じ、−旦層内を１Ｏ−５ｔ
ｏｒｒ以下にした後、大気圧に戻し、基板を取り出した
。

次いで、このアモルファスシリコン暦の上に電荷輸送物
質として化合物例（２）のアミン化合物を用いる以外は
実施例１と全く同様にして電荷輸送層を形成した。

作成した電子写真感光体を帯電露光実験装置に設置し、
−６ＫＶでコロナ帯電し、直ちに光像を照射した。光像
はタングステンランプ光源を用い、透過型のテストチャ
ートを通して照射された。

その後直ちに正荷電性の現像剤（トナーとキャリヤを含
む）を感光体表面にカスケードすることによって感光体
表面に良好なトナー画像を得た。

実施例１４ ４−　（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフ
エニルチアビリリウムパークロレートを３ｇとポリ（４
、４’−イソプロピリデンジフェニレンカーポネート）
を３ｇとをジクロルメタン２００ｍ！；Ｌに十分に溶解
した後、トルエン１００ｍ文を加え、共晶錯体を沈殿さ
せた。この沈殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加え
て再溶解し、次いで、この溶液にｎ−ヘキサン１００ｍ
ｌを加えて共晶錯体の沈殿物を得た。この共晶錯体５ｇ
をポリビニルブチラール２ｇを含有するメタノール溶液
９５ｍ文に加え、６時間ボールミルで分散した。この分
散液をカゼイン層を有するアルミ板の上に乾燥後の膜厚
が０．４ｇｍとなるようにマイヤーバーで塗布して電荷
発生層を形成した。

次いで、この電荷発生層の上に化合物例（４）のアミン
化合物を用いる他は、実施例１と全く同様にして電荷輸
送層を形成した。

作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施ｇ４１と
同様の方法によって測定した。

結果を示す。

ｖｏ　　ニー６９５Ｖ ＬＬ　　ニー６９０Ｖ Ｅｌ／２：　１．７１ｕｘ、ｓｅｃ 被−１ Ｖｏニー６９５Ｖ ＶＬニー１３５Ｖ 旦１０九画」Ｌ致 Ｖｏニー６９０Ｖ ＶＬニー１４０Ｖ 実施例１５ 実施例１４で用いた共晶錯体と同様の共晶錯体５ｇと化
合物例（１０）のアミン化合物５ｇをポリエステル（前
出）のテトラヒドロフラン液１５０ｍＭに加えて、十分
に混合攪拌した。この液をアルミニウムシート上にマイ
ヤーバーにより乾燥後のＢ’Ｊ厚が１５ｐｍとなるよう
に塗布した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。

結果を示す。

Ｖｏ　　ニー６９０Ｖ Ｖｌ　ニー６８０Ｖ Ｅｌ／２：１．８１ｕｘ、５ｅｃ １−遡 ＶＤ　ニー７ｏｏｖ ＶＬユニー３０Ｖ ＶＤニー７１０Ｖ ＶＬユニー３０Ｖ ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のアミン化合物を電荷
輸送物質として用いることにより、高感度、高耐久（繰
り返し使用による電位変動が著しく少ない）で、しかも
電子写真利用分野の広範囲に適用できるという顕著な効
果を奏する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（１）で示すアミン化合物を含有する層
   を有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は置換基を有してもよいアル
   キル基またはアラルキル基を示し、Ｒ＿１とＲ＿２は窒
   素原子と共に環を形成してもよく、Ｒ＿３およびＲ＿４
   は置換基を有してもよいアリール基を示す。