JPH0244802B2 - Noyakusuiwazaiyobunsanzai - Google Patents
NoyakusuiwazaiyobunsanzaiInfo
- Publication number
- JPH0244802B2 JPH0244802B2 JP5138482A JP5138482A JPH0244802B2 JP H0244802 B2 JPH0244802 B2 JP H0244802B2 JP 5138482 A JP5138482 A JP 5138482A JP 5138482 A JP5138482 A JP 5138482A JP H0244802 B2 JPH0244802 B2 JP H0244802B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dispersant
- polyoxyethylene
- production example
- polyoxypropylene
- wettable powder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は農薬水和剤用として水和性及び懸垂性
に優れ、しかも低起泡性なる分散剤に関するもの
である。従来から農薬水和剤用分散剤として使用
されている界面活性剤としてはアルキルサルフエ
ート、アルキルアリルスルホネート、ジアルキル
スルホサクシネート、ポリオキシエチレンアルキ
ル（又はアルキルフエノール）エーテルサルフエ
ート、リグニンスルホン酸塩及びナフタレンスル
ホン酸塩縮合物等のアニオン界面活性剤又はポリ
オキシエチレンアルキル（又はアルキルフエノー
ル）エーテル、ポリオキシエチレンソルビタンア
ルキレート及びポリオキシアルキレングリコール
等の非イオン界面活性剤、さらにポリビニルアル
コール、カルポキシメチルセルロース及びアルギ
ン酸ソーダ等の水溶性高分子化合物が挙げられる
が、近年農業の機械化が進み水和剤を散布するに
当つてスピードスプレーヤーやヘリコプター散布
などが利用されており散布液が噴霧機内で激しく
撹拌されるため著しく泡立ち散布作業に支障をき
たす等の問題を生じており泡立ちの少ない水和剤
用分散剤の開発が関係各方面から強く望まれてき
た。 このような泡立ちを抑制する方法としては、水
和剤希釈液に消泡剤を添加する方法、あるいは低
起泡性の界面活性剤を水和剤成分として用いる方
法などがあるが、公知の低起泡性界面活性剤を用
いた農薬水和剤は水和性又は懸垂性などの物理的
特性において満足した結果が得られていない。 本発明者らは、かかる目的に適合した農薬水和
剤用分散剤について鋭意研究を行つた結果、一般
式 MO3SO（C2H4O）a（C3H6O）b（C2H4O）cSO3M
…〔１〕 （式中ｂは、15〜80、ａ＋ｃは２〜50、Ｍはアル
カリ金属、アンモニウム或はアミン類を示す）で
示される界面活性剤が農薬水和剤用分散剤として
有効であり農薬水和剤に配合された場合水和剤の
水和性、懸垂性に優れた物理的特性を有し、かつ
極めて低起泡性を示すので、スピードスプレーヤ
ーやヘリコプター散布などの動力散布においても
泡立ちの支障もなく作業性が大巾に改善されるこ
とを見い出して本発明を完成した。 さらに本発明の分散剤を用いた水和剤と既存の
農薬乳剤又はゾル剤（フロアブル剤）と混用した
場合には系の安定性に悪影響をおよぼすことなく
消泡効果を発揮するなどの知見を得て本発明を完
成するに至つたものである。 本発明の一般式〔１〕で示される界面活性剤
は、プロピレンオキサイドを付加重合させて得ら
れるポリプロピレングリコールを疎水基としてそ
の両端にエチレンオキサイドを付加重合させたブ
ロツクポリマーの硫酸エステル塩であり、このう
ちポリプロピレングリコールの平均分子量は、
850〜5000でこれに、エチレンオキサイドを２〜
50モル付加重合させた付加重合物の末端を硫酸エ
ステル化した後Na，Ｋ等のアルカリ金属、アン
モニウム又はモノ。ジ及びトリエタノールアミン
等のアミンで中和せしめた塩である。 本発明による上記の技術思想は、一般式〔１〕
に限定されるものではなくたとえばグリセリンに
プロピレンオキサイト次いでエチレンオキサイド
と付加させた重合物のサルフエート、エチレンジ
アミン又はプロピレンジアミンにプロピレンオキ
サイド次いでエチレンオキサイドを付加させた重
合物のサルフエト等の一層変化した構造体に適用
して好ましい効果を得る場合もあり、更に又上記
一般式〔１〕中のモノサルフエート誘導体にして
良好な分散剤を得る場合もある。 本発明の分散剤は従来から使用されているアル
キルサルフエート、アルキルアリルスルホネー
ト、ジアルキルスルホクシネート、ポリオキシエ
チレンアルキル（又はアルキルフエノール）エー
テルサルフエート、リグニンスルホン酸塩及びナ
フタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物等のアニ
オン界面活性剤、又、ポリオキシエチレンアルキ
ル（又はアルキルフエノール）エーテル、ポリオ
キシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキ
シアルキレングリコール等の非イオン界面活性剤
等との併用も可能であり、特にリグニンスルホン
酸塩、又はナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮
合物との併用してより一層良好な効果を発揮する
場合もある。 又、本発明の農薬水和剤用分散剤の対象農薬と
してはカーバメイト系有機リン系及び塩素系等の
広範囲に適用が可能なことも特長である。 次に本発明における一般式〔１〕に示された界
面活性剤の製造例を表す。 製造例 １ ポリオキシエチレン(5)ポリオキシプロピレン
（30）ブロツクポリマー硫酸エステルアンモニ
ウム塩の製法（ ）内数値はモル数を示す（以
下同し。） オートクレープ中にプロピレングリコール76ｇ
および触媒として苛性カリ４ｇを入れオートクレ
ープ内の空気を完全に窒素ガスに置換した後昇温
し温度130〜160℃でプロピレンオキサイド1682ｇ
を付加重合させ更にエチレンオキサイド220ｇを
付加重合させる、その後苛性カリを酸で中和して
得られるポリオキシエチレン(5)ポリオキシプロピ
レン（30）ブロツクポリマー1980ｇを窒素導入
管、温度計、及び撹拌機を備えたフラスコに移し
取り、窒素ガスを導入しながら尿素60ｇを混合し
て90℃迄加熱し、スルフアミン酸194ｇを添加し
て110〜120℃で２時間反応を行つた後、過して
精製ポリオキシエチレン(5)ポリオキシプロピレン
（30）ブロツクポリマー硫酸エステルアンモニウ
ム塩を得る。 製造例 ２ ポリオキシエチレン（20）ポリオキシプロピレ
ン（55）ブロツクポリマー硫酸エステルナトリ
ウム塩の製法。 オートクレープ中にプロピレングリコール76ｇ
およびKOH4ｇを入れ、オートクレープ内の空気
を完全に窒素ガスに置換した後昇温し130〜160℃
でプロピレンオキサイド880ｇを付加重合させる。
その後KOHを酸で中和して得られるポリオキシ
エチレン（20）ポリオキシプロピレン（55）ブロ
ツクポリマー4093ｇを窒素導入管、温度計及び撹
拌機を備えたフラスコに移し当重量のメチレンク
ロライドに溶解して窒素ガスを導入しながら撹拌
し、クロルスルフオン酸280ｇを10〜20℃にて滴
下し２時間反応を行い反応生成物をNaOH水溶
液で中和し溶媒を留去してポリオキシエチレン
（20）ポリオキシプロピレン（55）ブロツクポリ
マー硫酸エステルナトリウム塩を得る。 製造例 ３ ポリオキシエチレン（45）ポリオキシプロピレ
ン（16）ブロツクポリマー硫酸エステルアミン
塩の製法。 製造例１と同様にして製造したポリマー2928ｇ
に等量のメチレンクロライドを加えて溶解して窒
素ガスを導入しながら撹拌しクロルスルホン酸
280ｇを10〜20℃にて滴下し２時間反応を行い反
応生成物をトリエタノールアミンで中和し溶媒を
留去してポリオキシエチレン（45）ポリオキシプ
ロピレン（16）ブロツクポリマー硫酸エステルア
ミン塩を得る。 製造例 ４ ポリオキシエチレン（25）ポリオキシプロピレ
ン（75）ブロツクポリマー硫酸エステルアンモ
ニウム塩の製法。 製造例１と同様にして製造したポリマー5476ｇ
に窒素ガスを導入しながら尿素60ｇを混合して90
℃迄加熱し、スルフアミン酸194ｇを添加し110〜
120℃で２時間反応させた後、過してポリオキ
シエチレン（25）ポリオキシプロピレン（75）ブ
ロツクポリマー硫酸エステルアンモニウム塩を得
る。 製造例 ５ ポリオキシエチレン（20）ポリオキシプロピレ
ン（40）ブロツクポリマー硫酸エステルアミン
塩の製法。 製造例２と同様にして製造して得たポリマー
3200ｇを硫酸化した後トリエタノールアミンで中
和しポリオキシエチレン（20）ポリオキシプロピ
レン（40）ブロツクポリマー硫酸エステルアミン
塩を得る。 以上の製造例で得た本発明品よりなる分散剤を
用いた水和剤の具体的性能を下記の実施例と比較
品（従来製品）について試験した結果を示す。 実施例 １ マンガニーズエチレンビスジチオカーバメイト
（マンネブ）77部、ホワイトカーボン10部、クレ
ー８部、分散剤（製造例１）５部部は重量部を示
す以下同じを混合粉砕して水和剤を得る。 実施例 ２ 実施例１処方のうち分散剤を製造例２に示す分
散剤に置き替え同様にして水和剤を得る。 実施例 ３ 実施例１処方のうち分散剤を製造例３に示す分
散剤に置き替え同様にして水和剤を得る。 実施例 ４ 実施例１の処方のうち分散剤を製造例４に示す
分散剤に置き替え同様にして水和剤を得る。 実施例 ５ １−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメイト88部、
ホワイトカーボン７部、分散剤（製造例１）５部
を混合粉砕して水和剤を得る。 実施例 ６ １・２ビス（３−メトキシカルボニル−２−チ
オウレド）ベンゼン72部、ホワイトカーボン10
部、ケイソウ土８部、分散剤（製造例１）３部、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物２部を混
合粉砕して水和剤を得る。 比較例 １ 実施例１処方のうち分散剤をリグニンスルホン
酸塩に置き替え混合粉砕して水和剤を得る。 比較例 ２ 実施例１処方のうち分散剤をドデシルベンゼン
スルホン酸ソーダに置き替え混合粉砕して水和剤
を得る。 比較例 ３ 実施例１処方のうち分散剤をポリオキシエチレ
ン(5)ポリオキシプロピレン（30）ブロツクポリマ
ーに置き替え混合粉砕して水和剤を得る。 次に各実施例に示した水和剤について下記の試
験方法によつて物理性状を試験した結果を表−１
に示す。 試験方法 １ 水和性…500mlビーカーに20℃の３度硬水200
mlを入れこれに水和剤５ｇを水面上
約10cmの位置より薄くひろがるよう
に静かに落す。試料（水和剤）を落
し終つてから水面下に没するまでの
時間（秒）を測定する。 ２ 懸垂性…水和剤試料0.5ｇ（有効成分Ａｇ）
をビーカーにはかりとり、20℃の３
度硬水50mlを加えてよく練り混ぜて
十分分散させ、250mlの有栓メスシ
リンダー（図１）に移し、上記と同
じ20℃の水を加えて250mlとし、15
分間静置したのち、１分間に30回は
げしく倒立してふりまぜ、15分間静
置する。次に25mlのホールペツトを
液中に入れ、その先端を液の中央に
保ち、検液25mlを静かに吸いとり、
有効成分の含量を測定する（Ｂｇ）。
次式により懸垂率を算出する 懸垂率（％）＝Ｂ×10／Ａ×100 ３ 起泡性…水和剤試料0.5ｇを20℃の蒸留水を
定量入れた250ml有栓シリンダーに
とり10回倒立後静置し、１分後の泡
の高さ（mm）を測定する。測定は図
−１の方法による。
に優れ、しかも低起泡性なる分散剤に関するもの
である。従来から農薬水和剤用分散剤として使用
されている界面活性剤としてはアルキルサルフエ
ート、アルキルアリルスルホネート、ジアルキル
スルホサクシネート、ポリオキシエチレンアルキ
ル（又はアルキルフエノール）エーテルサルフエ
ート、リグニンスルホン酸塩及びナフタレンスル
ホン酸塩縮合物等のアニオン界面活性剤又はポリ
オキシエチレンアルキル（又はアルキルフエノー
ル）エーテル、ポリオキシエチレンソルビタンア
ルキレート及びポリオキシアルキレングリコール
等の非イオン界面活性剤、さらにポリビニルアル
コール、カルポキシメチルセルロース及びアルギ
ン酸ソーダ等の水溶性高分子化合物が挙げられる
が、近年農業の機械化が進み水和剤を散布するに
当つてスピードスプレーヤーやヘリコプター散布
などが利用されており散布液が噴霧機内で激しく
撹拌されるため著しく泡立ち散布作業に支障をき
たす等の問題を生じており泡立ちの少ない水和剤
用分散剤の開発が関係各方面から強く望まれてき
た。 このような泡立ちを抑制する方法としては、水
和剤希釈液に消泡剤を添加する方法、あるいは低
起泡性の界面活性剤を水和剤成分として用いる方
法などがあるが、公知の低起泡性界面活性剤を用
いた農薬水和剤は水和性又は懸垂性などの物理的
特性において満足した結果が得られていない。 本発明者らは、かかる目的に適合した農薬水和
剤用分散剤について鋭意研究を行つた結果、一般
式 MO3SO（C2H4O）a（C3H6O）b（C2H4O）cSO3M
…〔１〕 （式中ｂは、15〜80、ａ＋ｃは２〜50、Ｍはアル
カリ金属、アンモニウム或はアミン類を示す）で
示される界面活性剤が農薬水和剤用分散剤として
有効であり農薬水和剤に配合された場合水和剤の
水和性、懸垂性に優れた物理的特性を有し、かつ
極めて低起泡性を示すので、スピードスプレーヤ
ーやヘリコプター散布などの動力散布においても
泡立ちの支障もなく作業性が大巾に改善されるこ
とを見い出して本発明を完成した。 さらに本発明の分散剤を用いた水和剤と既存の
農薬乳剤又はゾル剤（フロアブル剤）と混用した
場合には系の安定性に悪影響をおよぼすことなく
消泡効果を発揮するなどの知見を得て本発明を完
成するに至つたものである。 本発明の一般式〔１〕で示される界面活性剤
は、プロピレンオキサイドを付加重合させて得ら
れるポリプロピレングリコールを疎水基としてそ
の両端にエチレンオキサイドを付加重合させたブ
ロツクポリマーの硫酸エステル塩であり、このう
ちポリプロピレングリコールの平均分子量は、
850〜5000でこれに、エチレンオキサイドを２〜
50モル付加重合させた付加重合物の末端を硫酸エ
ステル化した後Na，Ｋ等のアルカリ金属、アン
モニウム又はモノ。ジ及びトリエタノールアミン
等のアミンで中和せしめた塩である。 本発明による上記の技術思想は、一般式〔１〕
に限定されるものではなくたとえばグリセリンに
プロピレンオキサイト次いでエチレンオキサイド
と付加させた重合物のサルフエート、エチレンジ
アミン又はプロピレンジアミンにプロピレンオキ
サイド次いでエチレンオキサイドを付加させた重
合物のサルフエト等の一層変化した構造体に適用
して好ましい効果を得る場合もあり、更に又上記
一般式〔１〕中のモノサルフエート誘導体にして
良好な分散剤を得る場合もある。 本発明の分散剤は従来から使用されているアル
キルサルフエート、アルキルアリルスルホネー
ト、ジアルキルスルホクシネート、ポリオキシエ
チレンアルキル（又はアルキルフエノール）エー
テルサルフエート、リグニンスルホン酸塩及びナ
フタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物等のアニ
オン界面活性剤、又、ポリオキシエチレンアルキ
ル（又はアルキルフエノール）エーテル、ポリオ
キシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキ
シアルキレングリコール等の非イオン界面活性剤
等との併用も可能であり、特にリグニンスルホン
酸塩、又はナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮
合物との併用してより一層良好な効果を発揮する
場合もある。 又、本発明の農薬水和剤用分散剤の対象農薬と
してはカーバメイト系有機リン系及び塩素系等の
広範囲に適用が可能なことも特長である。 次に本発明における一般式〔１〕に示された界
面活性剤の製造例を表す。 製造例 １ ポリオキシエチレン(5)ポリオキシプロピレン
（30）ブロツクポリマー硫酸エステルアンモニ
ウム塩の製法（ ）内数値はモル数を示す（以
下同し。） オートクレープ中にプロピレングリコール76ｇ
および触媒として苛性カリ４ｇを入れオートクレ
ープ内の空気を完全に窒素ガスに置換した後昇温
し温度130〜160℃でプロピレンオキサイド1682ｇ
を付加重合させ更にエチレンオキサイド220ｇを
付加重合させる、その後苛性カリを酸で中和して
得られるポリオキシエチレン(5)ポリオキシプロピ
レン（30）ブロツクポリマー1980ｇを窒素導入
管、温度計、及び撹拌機を備えたフラスコに移し
取り、窒素ガスを導入しながら尿素60ｇを混合し
て90℃迄加熱し、スルフアミン酸194ｇを添加し
て110〜120℃で２時間反応を行つた後、過して
精製ポリオキシエチレン(5)ポリオキシプロピレン
（30）ブロツクポリマー硫酸エステルアンモニウ
ム塩を得る。 製造例 ２ ポリオキシエチレン（20）ポリオキシプロピレ
ン（55）ブロツクポリマー硫酸エステルナトリ
ウム塩の製法。 オートクレープ中にプロピレングリコール76ｇ
およびKOH4ｇを入れ、オートクレープ内の空気
を完全に窒素ガスに置換した後昇温し130〜160℃
でプロピレンオキサイド880ｇを付加重合させる。
その後KOHを酸で中和して得られるポリオキシ
エチレン（20）ポリオキシプロピレン（55）ブロ
ツクポリマー4093ｇを窒素導入管、温度計及び撹
拌機を備えたフラスコに移し当重量のメチレンク
ロライドに溶解して窒素ガスを導入しながら撹拌
し、クロルスルフオン酸280ｇを10〜20℃にて滴
下し２時間反応を行い反応生成物をNaOH水溶
液で中和し溶媒を留去してポリオキシエチレン
（20）ポリオキシプロピレン（55）ブロツクポリ
マー硫酸エステルナトリウム塩を得る。 製造例 ３ ポリオキシエチレン（45）ポリオキシプロピレ
ン（16）ブロツクポリマー硫酸エステルアミン
塩の製法。 製造例１と同様にして製造したポリマー2928ｇ
に等量のメチレンクロライドを加えて溶解して窒
素ガスを導入しながら撹拌しクロルスルホン酸
280ｇを10〜20℃にて滴下し２時間反応を行い反
応生成物をトリエタノールアミンで中和し溶媒を
留去してポリオキシエチレン（45）ポリオキシプ
ロピレン（16）ブロツクポリマー硫酸エステルア
ミン塩を得る。 製造例 ４ ポリオキシエチレン（25）ポリオキシプロピレ
ン（75）ブロツクポリマー硫酸エステルアンモ
ニウム塩の製法。 製造例１と同様にして製造したポリマー5476ｇ
に窒素ガスを導入しながら尿素60ｇを混合して90
℃迄加熱し、スルフアミン酸194ｇを添加し110〜
120℃で２時間反応させた後、過してポリオキ
シエチレン（25）ポリオキシプロピレン（75）ブ
ロツクポリマー硫酸エステルアンモニウム塩を得
る。 製造例 ５ ポリオキシエチレン（20）ポリオキシプロピレ
ン（40）ブロツクポリマー硫酸エステルアミン
塩の製法。 製造例２と同様にして製造して得たポリマー
3200ｇを硫酸化した後トリエタノールアミンで中
和しポリオキシエチレン（20）ポリオキシプロピ
レン（40）ブロツクポリマー硫酸エステルアミン
塩を得る。 以上の製造例で得た本発明品よりなる分散剤を
用いた水和剤の具体的性能を下記の実施例と比較
品（従来製品）について試験した結果を示す。 実施例 １ マンガニーズエチレンビスジチオカーバメイト
（マンネブ）77部、ホワイトカーボン10部、クレ
ー８部、分散剤（製造例１）５部部は重量部を示
す以下同じを混合粉砕して水和剤を得る。 実施例 ２ 実施例１処方のうち分散剤を製造例２に示す分
散剤に置き替え同様にして水和剤を得る。 実施例 ３ 実施例１処方のうち分散剤を製造例３に示す分
散剤に置き替え同様にして水和剤を得る。 実施例 ４ 実施例１の処方のうち分散剤を製造例４に示す
分散剤に置き替え同様にして水和剤を得る。 実施例 ５ １−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメイト88部、
ホワイトカーボン７部、分散剤（製造例１）５部
を混合粉砕して水和剤を得る。 実施例 ６ １・２ビス（３−メトキシカルボニル−２−チ
オウレド）ベンゼン72部、ホワイトカーボン10
部、ケイソウ土８部、分散剤（製造例１）３部、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物２部を混
合粉砕して水和剤を得る。 比較例 １ 実施例１処方のうち分散剤をリグニンスルホン
酸塩に置き替え混合粉砕して水和剤を得る。 比較例 ２ 実施例１処方のうち分散剤をドデシルベンゼン
スルホン酸ソーダに置き替え混合粉砕して水和剤
を得る。 比較例 ３ 実施例１処方のうち分散剤をポリオキシエチレ
ン(5)ポリオキシプロピレン（30）ブロツクポリマ
ーに置き替え混合粉砕して水和剤を得る。 次に各実施例に示した水和剤について下記の試
験方法によつて物理性状を試験した結果を表−１
に示す。 試験方法 １ 水和性…500mlビーカーに20℃の３度硬水200
mlを入れこれに水和剤５ｇを水面上
約10cmの位置より薄くひろがるよう
に静かに落す。試料（水和剤）を落
し終つてから水面下に没するまでの
時間（秒）を測定する。 ２ 懸垂性…水和剤試料0.5ｇ（有効成分Ａｇ）
をビーカーにはかりとり、20℃の３
度硬水50mlを加えてよく練り混ぜて
十分分散させ、250mlの有栓メスシ
リンダー（図１）に移し、上記と同
じ20℃の水を加えて250mlとし、15
分間静置したのち、１分間に30回は
げしく倒立してふりまぜ、15分間静
置する。次に25mlのホールペツトを
液中に入れ、その先端を液の中央に
保ち、検液25mlを静かに吸いとり、
有効成分の含量を測定する（Ｂｇ）。
次式により懸垂率を算出する 懸垂率（％）＝Ｂ×10／Ａ×100 ３ 起泡性…水和剤試料0.5ｇを20℃の蒸留水を
定量入れた250ml有栓シリンダーに
とり10回倒立後静置し、１分後の泡
の高さ（mm）を測定する。測定は図
−１の方法による。
【表】
【表】
表１に示す試験結果から明らかな如く本発明の
農薬水和剤用分散剤が、従来の分散剤には見られ
ぬ水和性及び懸垂性に優れしかも低起泡性を有し
ていることが確認された。
農薬水和剤用分散剤が、従来の分散剤には見られ
ぬ水和性及び懸垂性に優れしかも低起泡性を有し
ていることが確認された。
図−１は250ml有栓メスシリンダーによる起泡
性試験の状況を示す。静置１分後のｈの読取り数
値（mm）をもつて泡の高さとする。
性試験の状況を示す。静置１分後のｈの読取り数
値（mm）をもつて泡の高さとする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 MO3SO（C2H4O）a（C3H6O）b（C2H4O）cSO3M
…〔１〕 （式中ｂは15〜80、ａ＋ｃは２〜50、Ｍはアルカ
リ金属、アンモニウム、或はアミン類を示す）で
示される界面活性剤を含有することを特徴とする
農薬水和剤用分散剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5138482A JPH0244802B2 (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | Noyakusuiwazaiyobunsanzai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5138482A JPH0244802B2 (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | Noyakusuiwazaiyobunsanzai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58170701A JPS58170701A (ja) | 1983-10-07 |
| JPH0244802B2 true JPH0244802B2 (ja) | 1990-10-05 |
Family
ID=12885447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5138482A Expired - Lifetime JPH0244802B2 (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | Noyakusuiwazaiyobunsanzai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0244802B2 (ja) |
-
1982
- 1982-03-31 JP JP5138482A patent/JPH0244802B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58170701A (ja) | 1983-10-07 |
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