JPH06218263A - パーフルオロアルキル基および窒素−含有脂肪族基を有する表面活性化合物、その製造方法並びにその使用方法 - Google Patents
パーフルオロアルキル基および窒素−含有脂肪族基を有する表面活性化合物、その製造方法並びにその使用方法Info
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-
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
（式中、Ｒf ＝Ｃ4-20パーフルオロアルキル残基、ｘ＝
１〜４、ｙ＝１〜１０、Ｘ＝Ｂｒ、ＣｌまたはＩ、Ｒ1
およびＲ2 は二つの置換基Ｒ1 およびＲ2 のうちの少な
くとも１個が水可溶性脂肪族残基であるという条件で、
Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル残基または水可溶性脂肪族残
基である）で表されるパーフルオロアルキル基および窒
素−含有脂肪族基を有する表面活性化合物。これは、好
適なエポキシドとアミンとの反応により製造され特に発
泡剤の製造に使用される。 【効果】 良好な水溶性を示しそして少量でも水（系）
における表面張力を低減する効果および強力な発泡効果
を示す。
１〜４、ｙ＝１〜１０、Ｘ＝Ｂｒ、ＣｌまたはＩ、Ｒ1
およびＲ2 は二つの置換基Ｒ1 およびＲ2 のうちの少な
くとも１個が水可溶性脂肪族残基であるという条件で、
Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル残基または水可溶性脂肪族残
基である）で表されるパーフルオロアルキル基および窒
素−含有脂肪族基を有する表面活性化合物。これは、好
適なエポキシドとアミンとの反応により製造され特に発
泡剤の製造に使用される。 【効果】 良好な水溶性を示しそして少量でも水（系）
における表面張力を低減する効果および強力な発泡効果
を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パーフルオロアルキル
基および窒素−含有脂肪族基を有する表面活性化合物、
その製造方法並びにその使用方法に関するものである。
基および窒素−含有脂肪族基を有する表面活性化合物、
その製造方法並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一定の目的、例えば発泡剤を製造する目
的で、水または水性系の表面張力を実質的に低減すると
いう効果を有しておりそして付加的に強い発泡効果を有
している化学的化合物が必要とされる。従来技術は、分
子中にパーフルオロアルキル基および窒素−含有脂肪族
基を有するが上記の二つの性質のうち少なくとも一方を
有していることを示している。
的で、水または水性系の表面張力を実質的に低減すると
いう効果を有しておりそして付加的に強い発泡効果を有
している化学的化合物が必要とされる。従来技術は、分
子中にパーフルオロアルキル基および窒素−含有脂肪族
基を有するが上記の二つの性質のうち少なくとも一方を
有していることを示している。
【０００３】従って、米国特許第３，８３６，５２２号
明細書は、パーフルオロアルキルアミドアミン化合物を
開示している。類似するフルオロ化合物と比較して、こ
れらは、良好な水溶性を有しており、そして同一の量を
使用した場合より大きい範囲に水性系の表面張力を低減
する。しかしながら、発泡に関しては、これらは、何か
必要とされるものが残る。ドイツ特許公開公報第３，７
２４，１９８Ａ１号明細書は、パーフルオロアルキル−
およびエピハロゲンヒドリン−含有エポキシドが記載さ
れており、ここに挙げるべきである。上記公報に記載さ
れたエポキシド（請求項７および８を参照のこと）は、
式
明細書は、パーフルオロアルキルアミドアミン化合物を
開示している。類似するフルオロ化合物と比較して、こ
れらは、良好な水溶性を有しており、そして同一の量を
使用した場合より大きい範囲に水性系の表面張力を低減
する。しかしながら、発泡に関しては、これらは、何か
必要とされるものが残る。ドイツ特許公開公報第３，７
２４，１９８Ａ１号明細書は、パーフルオロアルキル−
およびエピハロゲンヒドリン−含有エポキシドが記載さ
れており、ここに挙げるべきである。上記公報に記載さ
れたエポキシド（請求項７および８を参照のこと）は、
式
【０００４】
【化７】 （式中、Ｒ’f は４〜２０個の炭素原子、好ましくは６
〜１６個の炭素原子を有するパーフルオロアルキル基で
あり、ａは１〜４、好ましくは２であり、ｂは１〜２
０、好ましくは１〜１０であり、そしてＸ’はＢｒ、Ｃ
ｌまたはＩ、好ましくはＢｒまたはＣｌである）で表さ
れる。
〜１６個の炭素原子を有するパーフルオロアルキル基で
あり、ａは１〜４、好ましくは２であり、ｂは１〜２
０、好ましくは１〜１０であり、そしてＸ’はＢｒ、Ｃ
ｌまたはＩ、好ましくはＢｒまたはＣｌである）で表さ
れる。
【０００５】これらのエポキシドの性質に関しては、容
易に重合可能であり、従って弗素−含有エポキシ樹脂を
製造するのに有利なモノマーを構成すると言われてお
り、更に非弗素化エポキシ樹脂と高い混和性でありかつ
繊維および皮革に良好な親油性および疎水性を与えると
言われている。
易に重合可能であり、従って弗素−含有エポキシ樹脂を
製造するのに有利なモノマーを構成すると言われてお
り、更に非弗素化エポキシ樹脂と高い混和性でありかつ
繊維および皮革に良好な親油性および疎水性を与えると
言われている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】パーフルオロアルキル
基および窒素−含有脂肪側残基を有する残基が有利な表
面活性を有しているとする従来技術から出発して、本発
明の目的は、更に効率的なこの種の化合物を見出すこと
にある。新規の化合物は、良好な水溶性並びに水また水
溶系を少量によってでも著しく低減するとうい効果を有
しているべきである。更に、かゝる化合物は、高い発泡
能も有しているべきである。これは、水または水系の表
面張力を低減するだけでなく泡形成も新規化合物によっ
て達成するべきであるとういうことを意味している。
基および窒素−含有脂肪側残基を有する残基が有利な表
面活性を有しているとする従来技術から出発して、本発
明の目的は、更に効率的なこの種の化合物を見出すこと
にある。新規の化合物は、良好な水溶性並びに水また水
溶系を少量によってでも著しく低減するとうい効果を有
しているべきである。更に、かゝる化合物は、高い発泡
能も有しているべきである。これは、水または水系の表
面張力を低減するだけでなく泡形成も新規化合物によっ
て達成するべきであるとういうことを意味している。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明による化合物は、
以下の式１
以下の式１
【０００８】
【化８】 （式中、Ｒf は４〜２０個、好ましくは６〜１６個の炭
素原子を有するパーフルオロアルキル残基であり、ｘは
１〜４、好ましくは２であり、ｙは１〜１０、好ましく
は１〜５であり、ＸはＢｒ、ＣｌまたはＩ、好ましくは
Ｃｌであり、そしてＲ1 およびＲ2 は二つの置換基 Ｒ
1 およびＲ2 のうちの少なくとも１個が水可溶性脂肪族
残基であるという条件で、水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 −
アルキル残基または水可溶性脂肪族残基である）で表さ
れる。
素原子を有するパーフルオロアルキル残基であり、ｘは
１〜４、好ましくは２であり、ｙは１〜１０、好ましく
は１〜５であり、ＸはＢｒ、ＣｌまたはＩ、好ましくは
Ｃｌであり、そしてＲ1 およびＲ2 は二つの置換基 Ｒ
1 およびＲ2 のうちの少なくとも１個が水可溶性脂肪族
残基であるという条件で、水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 −
アルキル残基または水可溶性脂肪族残基である）で表さ
れる。
【０００９】本発明は、上記ドイツ特許公開公報第３，
７２４，１９８Ａ１号明細書に記載されたパーフルオロ
アルキル−およびエピハロゲンヒドリン−含有エポキシ
ド、すなわち、以下の式（２）
７２４，１９８Ａ１号明細書に記載されたパーフルオロ
アルキル−およびエピハロゲンヒドリン−含有エポキシ
ド、すなわち、以下の式（２）
【００１０】
【化９】 （式中、Ｒf 、ｘ、ｙ、およびＸは上記特定の脂肪族ア
ミン化合物による意義を有する）で表されるエポキシド
が、特に広い程度に上記目的を達成する化合物を与える
という驚くべき知見に基づいている。
ミン化合物による意義を有する）で表されるエポキシド
が、特に広い程度に上記目的を達成する化合物を与える
という驚くべき知見に基づいている。
【００１１】パーフルオロアルキル基Ｒf は、直鎖また
は分枝鎖状の、飽和または不飽和（好ましくは１〜３個
の二重結合を有している）であることができ、飽和であ
ることが好ましい。分枝状のパーフルオロアルキル基の
場合、末端分枝状の基が好ましい。上記パーフルオロア
ルキル残基は、しばしば上記の数の炭素原子を有してい
る、すなわち４〜２０個の炭素原子、好ましくは６〜１
６個の炭素原子を有するパーフルオロアルキル基の混合
物である。
は分枝鎖状の、飽和または不飽和（好ましくは１〜３個
の二重結合を有している）であることができ、飽和であ
ることが好ましい。分枝状のパーフルオロアルキル基の
場合、末端分枝状の基が好ましい。上記パーフルオロア
ルキル残基は、しばしば上記の数の炭素原子を有してい
る、すなわち４〜２０個の炭素原子、好ましくは６〜１
６個の炭素原子を有するパーフルオロアルキル基の混合
物である。
【００１２】Ｒ1 およびＲ2 は、Ｒ1 だけまたはＲ2 だ
けがＣ1 〜Ｃ4 −アルキル残基またはＨであるが、Ｒ1
およびＲ2 は、水可溶性脂肪族残基あるいはＣ1 〜Ｃ4
−アルキル残基または水素原子である。このことは、少
なくとも１個の水可溶性脂肪族残基が式１の窒素原子上
に存在するということを意味している。水可溶性脂肪族
残基に関して、Ｒ1 およびＲ2 は、互いに同一である
か、または異なっていて、ヒドロキシアルキレン残基、
アルキレンカルボキシレート残基、アルキレンスルホネ
ート残基および式
けがＣ1 〜Ｃ4 −アルキル残基またはＨであるが、Ｒ1
およびＲ2 は、水可溶性脂肪族残基あるいはＣ1 〜Ｃ4
−アルキル残基または水素原子である。このことは、少
なくとも１個の水可溶性脂肪族残基が式１の窒素原子上
に存在するということを意味している。水可溶性脂肪族
残基に関して、Ｒ1 およびＲ2 は、互いに同一である
か、または異なっていて、ヒドロキシアルキレン残基、
アルキレンカルボキシレート残基、アルキレンスルホネ
ート残基および式
【００１３】
【化１０】 （式中、ｚは１〜１０、好ましくは１〜５であり、そし
てＲ3 およびＲ4 はＲ1およびＲ2 の意義を有する）で
表される残基からなる群から選ばれたものであることが
好ましい。特に好ましい水可溶性脂肪族残基は、式−
（ＣＨ2 ）m −ＯＨで表されるヒドロキシアルキレン残
基、式−（ＣＨ2 ）n −ＯＯＭｅで表されるアルキレン
カルボキシレート残基、式−（ＣＨ2 ）w −ＳＯ3 Ｍｅ
で表されるアルキレンスルホネート残基および式
てＲ3 およびＲ4 はＲ1およびＲ2 の意義を有する）で
表される残基からなる群から選ばれたものであることが
好ましい。特に好ましい水可溶性脂肪族残基は、式−
（ＣＨ2 ）m −ＯＨで表されるヒドロキシアルキレン残
基、式−（ＣＨ2 ）n −ＯＯＭｅで表されるアルキレン
カルボキシレート残基、式−（ＣＨ2 ）w −ＳＯ3 Ｍｅ
で表されるアルキレンスルホネート残基および式
【００１４】
【化１１】 （式中、Ｒ3 およびＲ4 はＲ1 およびＲ2 の意義を有し
ており、そしてｍ、ｎ、ｗおよびｚは１〜１０、好まし
くは１〜５であり、そしてＭｅはＨまたはカチオンであ
る）で表される残基からなる群から選ばれたものであ
る。上記カチオンは、アルキル金属カチオンまたはアン
モニウムあるいは有機アンモニウムカチオンであること
が好ましい。
ており、そしてｍ、ｎ、ｗおよびｚは１〜１０、好まし
くは１〜５であり、そしてＭｅはＨまたはカチオンであ
る）で表される残基からなる群から選ばれたものであ
る。上記カチオンは、アルキル金属カチオンまたはアン
モニウムあるいは有機アンモニウムカチオンであること
が好ましい。
【００１５】以下に、式１の数例の化合物を記載する
が、式１における表示
が、式１における表示
【００１６】
【化１２】 をＡであるとして、Ｍｅは以下の意味を有している。
【００１７】
【化１３】 本発明による化合物の製造は、式１から裏付けられる。
好ましい方法によると、その製造方法は、式（２）
好ましい方法によると、その製造方法は、式（２）
【００１８】
【化１４】 （式中、Ｒf 、ｘ、ｙ、およびＸは上記の意義を有す
る）で表されるエポキシドを式（３）
る）で表されるエポキシドを式（３）
【００１９】
【化１５】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記の意義を有する）で表さ
れる脂肪族アミン化合物と１：１のモル比で反応させる
ことによって行われる。。
れる脂肪族アミン化合物と１：１のモル比で反応させる
ことによって行われる。。
【００２０】式（２）のエポキシドおよびその製造方法
は、本発明の参考文献として取り込まれているドイツ特
許公開公報第３，７２４，１９８Ａ１号明細書に詳しく
記載されている。かゝるエポキシドは、液状ないしワッ
クス状の固形の黄色ないし褐色生成物である。かゝるエ
ポキシドは、以下の式、すなわち
は、本発明の参考文献として取り込まれているドイツ特
許公開公報第３，７２４，１９８Ａ１号明細書に詳しく
記載されている。かゝるエポキシドは、液状ないしワッ
クス状の固形の黄色ないし褐色生成物である。かゝるエ
ポキシドは、以下の式、すなわち
【００２１】
【化１６】 （式中、Ｒf 、ｘ、ｙ、およびＸは上記の意義を有す
る）で表されるフルオロアルコール／エピハロゲンヒド
リン付加物をハロゲンヒドリンを除去するために層間移
動触媒の存在下にそして９〜１２のｐＨで水溶液の形態
でアルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物と反応
させ、そして反応混合物から生成する所望とされるエポ
キシド化合物を単離することによって得られる。式
（３）の脂肪族アミンも従来技術の一部分である。かゝ
るアミン類は、全く明らかなとおり公知生成物である。
る）で表されるフルオロアルコール／エピハロゲンヒド
リン付加物をハロゲンヒドリンを除去するために層間移
動触媒の存在下にそして９〜１２のｐＨで水溶液の形態
でアルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物と反応
させ、そして反応混合物から生成する所望とされるエポ
キシド化合物を単離することによって得られる。式
（３）の脂肪族アミンも従来技術の一部分である。かゝ
るアミン類は、全く明らかなとおり公知生成物である。
【００２２】本発明の表面活性化合物の製造は、式
（２）で表されるエポキシドを式（３）で表される脂肪
族アミンと１：１のモル比で反応させることによって行
われる。反応温度は、４０〜１２０℃、好ましくは５０
〜１００℃である。反応は、溶融物中で、すなわち、溶
剤なしであるいは溶剤を使用して行うことができる。好
ましい溶剤として、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルカノール類が挙げ
られる。上記のアミン化合物とエポキシドとの反応は、
定量的に進行する。反応を、溶剤なしで行う場合、所望
とされる化合物は、（第１段階で溶剤中では望ましくな
い場合）例えば蒸留により溶剤並びに存在するいかなる
水をもを除去することによって単離することができる。
本発明による化合物は、室温で液体ないしワックス状の
白ないし褐色の生成物である。
（２）で表されるエポキシドを式（３）で表される脂肪
族アミンと１：１のモル比で反応させることによって行
われる。反応温度は、４０〜１２０℃、好ましくは５０
〜１００℃である。反応は、溶融物中で、すなわち、溶
剤なしであるいは溶剤を使用して行うことができる。好
ましい溶剤として、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルカノール類が挙げ
られる。上記のアミン化合物とエポキシドとの反応は、
定量的に進行する。反応を、溶剤なしで行う場合、所望
とされる化合物は、（第１段階で溶剤中では望ましくな
い場合）例えば蒸留により溶剤並びに存在するいかなる
水をもを除去することによって単離することができる。
本発明による化合物は、室温で液体ないしワックス状の
白ないし褐色の生成物である。
【００２３】本発明による化合物は、一連の利点を有し
ている。すなわち、良好な水溶性を示しそして少量でも
水または水系における表面張力を低減するという効果を
有しているだけでなく強力な発泡効果を示すものであ
る。この性質の組み合わせにより、本発明による化合物
は、数多くの用途に、特に発泡剤として使用することが
できる。このことは、水可溶性基として記載したアルケ
ンカルボキシレート残基を含有する本発明による化合物
の場合に特に確実である。本発明による化合物による発
泡剤の製造は、公知の方法で行うことができる。充分な
量で少なくとも１種類の本発明による化合物、すなわ
ち、溶液が攪拌、震盪または空気または別の噴霧剤によ
る噴霧すると所望とされる泡をもたらすような量の本発
明の化合物を含有する水溶液を調製する。この量は、水
に対するグラム／リットルで表すと、０．１〜１０ｇ／
ｌ、好ましくは０．５〜５ｇ／ｌであり、これは水溶液
を基準として０．０１〜１重量％、好ましくは０．０５
〜５重量％に相当する。本発明による化合物は、従来公
知の発泡剤と、例えばタンパク産生物、例えばケラチ
ン、アルブミン、グロブリン、粉砕種子類等と一緒に
し、未変成のままあるいは加水分解により変成し、そし
て多価の金属塩で安定化することができる。本発明によ
る化合物を含有する発泡剤の適用領域として、液体炭化
水素、例えば車用ガソリン、飛行機用燃料等によって生
じた火災の消化が挙げられる。公知のとおり、これは上
記発泡剤を噴霧することによってなされ、その結果、分
厚い泡が全燃焼領域に渡る範囲を覆う。
ている。すなわち、良好な水溶性を示しそして少量でも
水または水系における表面張力を低減するという効果を
有しているだけでなく強力な発泡効果を示すものであ
る。この性質の組み合わせにより、本発明による化合物
は、数多くの用途に、特に発泡剤として使用することが
できる。このことは、水可溶性基として記載したアルケ
ンカルボキシレート残基を含有する本発明による化合物
の場合に特に確実である。本発明による化合物による発
泡剤の製造は、公知の方法で行うことができる。充分な
量で少なくとも１種類の本発明による化合物、すなわ
ち、溶液が攪拌、震盪または空気または別の噴霧剤によ
る噴霧すると所望とされる泡をもたらすような量の本発
明の化合物を含有する水溶液を調製する。この量は、水
に対するグラム／リットルで表すと、０．１〜１０ｇ／
ｌ、好ましくは０．５〜５ｇ／ｌであり、これは水溶液
を基準として０．０１〜１重量％、好ましくは０．０５
〜５重量％に相当する。本発明による化合物は、従来公
知の発泡剤と、例えばタンパク産生物、例えばケラチ
ン、アルブミン、グロブリン、粉砕種子類等と一緒に
し、未変成のままあるいは加水分解により変成し、そし
て多価の金属塩で安定化することができる。本発明によ
る化合物を含有する発泡剤の適用領域として、液体炭化
水素、例えば車用ガソリン、飛行機用燃料等によって生
じた火災の消化が挙げられる。公知のとおり、これは上
記発泡剤を噴霧することによってなされ、その結果、分
厚い泡が全燃焼領域に渡る範囲を覆う。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例によってより詳しく説
明する。
明する。
【００２５】実施例１ ６８．４ｇ（０．６５１モル）の式
【００２６】
【化１７】 で表されるアミン、すなわちジエタノールアミンを、ま
ず攪拌機が付された反応容器に導入した。上記初期に導
入された生成物を６０℃に加熱し、そして３６０．０ｇ
（０．６５１モル）の式
ず攪拌機が付された反応容器に導入した。上記初期に導
入された生成物を６０℃に加熱し、そして３６０．０ｇ
（０．６５１モル）の式
【００２７】
【化１８】 で表されるエポキシドを、この温度で１時間かけて添加
した。この量の上記エポキシドの添加後、この混合物
を、更に６時間（攪拌しながら）６０℃に保持した。こ
の時間の後、上記アミンおよびエポキシドは、完全に反
応して式
した。この量の上記エポキシドの添加後、この混合物
を、更に６時間（攪拌しながら）６０℃に保持した。こ
の時間の後、上記アミンおよびエポキシドは、完全に反
応して式
【００２８】
【化１９】 で表される本発明による化合物を得た。
【００２９】いくぶんかワックス状の黄色生成物が室温
で存在した。実施例２ １８．２ｇ（０．１３６モル）のイミドジ酢酸、１９．
８ｇイソプロパノールおよび１８重量％濃度の形態の１
０．９ｇ（０．２７２モル）のＮａＯＨをまず攪拌機が
付された反応容器に導入した。この混合物を６０℃に加
熱し、そして７０．０ｇ（０．１３６モル）の式
で存在した。実施例２ １８．２ｇ（０．１３６モル）のイミドジ酢酸、１９．
８ｇイソプロパノールおよび１８重量％濃度の形態の１
０．９ｇ（０．２７２モル）のＮａＯＨをまず攪拌機が
付された反応容器に導入した。この混合物を６０℃に加
熱し、そして７０．０ｇ（０．１３６モル）の式
【００３０】
【化２０】 で表されるエポキシドを、この温度で４時間かけて添加
した。この量の上記エポキシドの添加後、この混合物
を、更に４時間６５℃に保持した。この時間の後、上記
アミンおよびエポキシドは、完全に反応して式
した。この量の上記エポキシドの添加後、この混合物
を、更に４時間６５℃に保持した。この時間の後、上記
アミンおよびエポキシドは、完全に反応して式
【００３１】
【化２１】 で表される本発明による化合物を得た。
【００３２】ワックス状の黄色生成物である本発明によ
る化合物は、上記溶剤中の分散液の形態で存在した（パ
ーフルオロアルカリ残基Ｃ10Ｆ21は、Ｃ8 Ｆ17〜Ｃ16Ｆ
33の混合物を表す）。
る化合物は、上記溶剤中の分散液の形態で存在した（パ
ーフルオロアルカリ残基Ｃ10Ｆ21は、Ｃ8 Ｆ17〜Ｃ16Ｆ
33の混合物を表す）。
【００３３】実施例３ ２１．６ｇ（０．１６５モル）のε−アミノカルロン
酸、１００ｇのメタノールおよび４０重量％濃度の形態
の６．６ｇ（０．１６５モル）のＮａＯＨをまず攪拌機
が付された反応容器に導入した。この混合物を６５℃に
加熱し、そして９１．０ｇ（０．１６５モル）の実施例
１のエポキシドを、この温度で１時間かけて添加した。
この量の上記エポキシドの添加後、この混合物を、更に
６時間６５℃に保持した。この時間の後、上記アミンお
よびエポキシドは、完全に反応して式
酸、１００ｇのメタノールおよび４０重量％濃度の形態
の６．６ｇ（０．１６５モル）のＮａＯＨをまず攪拌機
が付された反応容器に導入した。この混合物を６５℃に
加熱し、そして９１．０ｇ（０．１６５モル）の実施例
１のエポキシドを、この温度で１時間かけて添加した。
この量の上記エポキシドの添加後、この混合物を、更に
６時間６５℃に保持した。この時間の後、上記アミンお
よびエポキシドは、完全に反応して式
【００３４】
【化２２】 で表される本発明による化合物を得た。
【００３５】存在する水およびメタノールを留去した
後、本発明による化合物がワックス状の黄色生成物の形
態で存在した。
後、本発明による化合物がワックス状の黄色生成物の形
態で存在した。
【００３６】実施例４ 使用量： ２７．８ｇ（０．１８９モル）のグルタミン酸 ２００ｍｌのメタノール １５．１ｇ（０．１８９モル）の４０重量％濃度の形態
のＮａＯＨ １００．０ｇ（０．１８９モル）の実施例１からのエポ
キシド。 方法：実施例３のとおり ワックス状の黄色生成物である本発明による化合物は、
以下の式
のＮａＯＨ １００．０ｇ（０．１８９モル）の実施例１からのエポ
キシド。 方法：実施例３のとおり ワックス状の黄色生成物である本発明による化合物は、
以下の式
【００３７】
【化２３】 を有していた。
【００３８】実施例５ 使用量：７７．９ｇ（０．４８モル）の式
【００３９】
【化２４】 で表されるアミン化合物 ３０１．９ｇ（０．４８モル）の実施例２からのエポキ
シド。 方法：実施例１のとおり ワックス状の黄色生成物である本発明による化合物は、
以下の式
シド。 方法：実施例１のとおり ワックス状の黄色生成物である本発明による化合物は、
以下の式
【００４０】
【化２５】 を有していた。
【００４１】実施例６ １０７．２ｇ（０．１３６モル）の式
【００４２】
【化２６】 で表されるエポキシドを４時間かけて添加した以外は実
施例２を繰り返した。得られた本発明による化合物は、
外観において実施例２のものに相当し、そして類似した
式を有していた。
施例２を繰り返した。得られた本発明による化合物は、
外観において実施例２のものに相当し、そして類似した
式を有していた。
【００４３】実施例１〜６の本発明による化合物および
従来技術の化合物、すなわち式
従来技術の化合物、すなわち式
【００４４】
【化２７】 で表される最初に記載された米国特許第３，８３６，５
５２号明細書の実施例１の化合物表面張力および泡形成
について試験した。
５２号明細書の実施例１の化合物表面張力および泡形成
について試験した。
【００４５】表面張力は、ＤＩＮ５３ ９１４によって
測定された。各々０．１ｇおよび１ｇの化合物を各々充
分に脱イオンされた水１リットルに溶解した。これらの
溶液の表面張力を、ｍＮ／ｍでリング脱離法によって従
来の張力計を用いて２０℃で測定した。
測定された。各々０．１ｇおよび１ｇの化合物を各々充
分に脱イオンされた水１リットルに溶解した。これらの
溶液の表面張力を、ｍＮ／ｍでリング脱離法によって従
来の張力計を用いて２０℃で測定した。
【００４６】泡は、ＤＩＮ５９ ９０２によって測定さ
れた。各々０．２ｇおよび２ｇの化合物を各々充分に脱
イオンされた水１リットルに溶解した。これらの溶液の
うち、２００ｍｌを１０００ｍｌメスシリンダーに移
し、そして２５℃で３回穿孔ディスクで叩いた。メスシ
リンダー中の得られたミリメートルで表される泡の高さ
は、発泡値を表す。
れた。各々０．２ｇおよび２ｇの化合物を各々充分に脱
イオンされた水１リットルに溶解した。これらの溶液の
うち、２００ｍｌを１０００ｍｌメスシリンダーに移
し、そして２５℃で３回穿孔ディスクで叩いた。メスシ
リンダー中の得られたミリメートルで表される泡の高さ
は、発泡値を表す。
【００４７】結果を下記の表に要約する。本発明による
化合物は、従来技術化合物よりも著しく高い発泡値、す
なわち実質的に高い泡能力を有している。表面張力につ
いては、従来技術の化合物は、良好な値を有している
が、本発明の化合物は、水の表面張力（２０℃で７５ｍ
Ｎ／ｍ）が７０％以上低減されるのでより一層良好であ
る。従って、二つの性質の組み合わせ、すなわち表面張
力の低減および発泡性に関しては、本発明の化合物が従
来化合物より予想できない範囲まで優れている。 表 実施例１〜６ 表面張力(mN/M) 発泡値(ml) の化合物 0.1g/l 1g/l 0.1g/l 1g/l １ 21 18 70 150 ２ 23 17 500 670 ３ 24 20 260 570 ４ 23 19 380 660 ５ 25 26 100 270 ６ 25 22 480 640 比較化合物 21 18 50 100。
化合物は、従来技術化合物よりも著しく高い発泡値、す
なわち実質的に高い泡能力を有している。表面張力につ
いては、従来技術の化合物は、良好な値を有している
が、本発明の化合物は、水の表面張力（２０℃で７５ｍ
Ｎ／ｍ）が７０％以上低減されるのでより一層良好であ
る。従って、二つの性質の組み合わせ、すなわち表面張
力の低減および発泡性に関しては、本発明の化合物が従
来化合物より予想できない範囲まで優れている。 表 実施例１〜６ 表面張力(mN/M) 発泡値(ml) の化合物 0.1g/l 1g/l 0.1g/l 1g/l １ 21 18 70 150 ２ 23 17 500 670 ３ 24 20 260 570 ４ 23 19 380 660 ５ 25 26 100 270 ６ 25 22 480 640 比較化合物 21 18 50 100。
【００４８】
【発明の効果】本発明による化合物は、良好な水溶性を
示しそして少量でも水または水系における表面張力を低
減するという効果を有しているだけでなく強力な発泡効
果を示すものである。この性質の組み合わせにより、本
発明による化合物は、数多くの用途に、特に発泡剤とし
て使用することができる。
示しそして少量でも水または水系における表面張力を低
減するという効果を有しているだけでなく強力な発泡効
果を示すものである。この性質の組み合わせにより、本
発明による化合物は、数多くの用途に、特に発泡剤とし
て使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 309/14 7419−4Ｈ
Claims (6)
- 【請求項１】 以下の式 【化１】 （式中、Ｒf は４〜２０個の炭素原子を有するパーフル
オロアルキル残基であり、ｘは１〜４であり、ｙは１〜
１０であり、ＸはＢｒ、ＣｌまたはＩであり、そしてＲ
1 およびＲ2 は二つの置換基 Ｒ1 およびＲ2 のうちの
少なくとも１個が水可溶性脂肪族残基であるという条件
で、水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル残基または水
可溶性脂肪族残基である）で表されるパーフルオロアル
キル基および窒素−含有脂肪族基を有する表面活性化合
物。 - 【請求項２】 Ｒf が６〜１６個の炭素原子を有するパ
ーフルオロアルキル残基であり、ｘが２であり、ｙが１
〜５であり、ＸがＣｌであり、そしてＲ1 およびＲ2 が
水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル残基あるいはヒド
ロキシアルキレン残基、アルキレンカルボキシレート残
基、アルキレンスルホネート残基および式 【化２】 （式中、ｚは１〜１０でありそしてＲ3 およびＲ4 はＲ
1 およびＲ2 の意義を有する）で表される残基からなる
群から選ばれた水可溶性脂肪族残基である請求項１の化
合物。 - 【請求項３】 Ｒf が６〜１６個の炭素原子を有するパ
ーフルオロアルキル残基であり、ｘが２であり、ｙが１
〜５であり、ＸがＣｌであり、そしてＲ1 およびＲ2 が
水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル残基あるいは式−
（ＣＨ 2 ）m −ＯＨで表されるヒドロキシアルキレン残
基、式−（ＣＨ2 ）n −ＯＯＭｅで表されるアルキレン
カルボキシレート残基、式−（ＣＨ2 ）w −ＳＯ3 Ｍｅ
で表されるアルキレンスルホネート残基および式 【化３】 （式中、Ｒ3 およびＲ4 はＲ1 およびＲ2 の意義を有し
ており、そしてｍ、ｎ、ｗおよびｚは１〜１０であり、
そしてＭｅはＨまたはカチオンである）で表される残基
からなる群から選ばれた水可溶性脂肪族残基である請求
項１の化合物。 - 【請求項４】 Ｒf が６〜１６個の炭素原子を有するパ
ーフルオロアルキル残基であり、ｘが２であり、ｙが１
〜５であり、ＸがＣｌであり、そしてＲ1 およびＲ2 が
水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル残基あるいは式−
（ＣＨ 2 ）m −ＯＨで表されるヒドロキシアルキレン残
基、式−（ＣＨ2 ）n −ＯＯＭｅで表されるアルキレン
カルボキシレート残基、式−（ＣＨ2 ）w −ＳＯ3 Ｍｅ
で表されるアルキレンスルホネート残基および式 【化４】 （式中、ｍ、ｎ、ｗおよびｚは１〜５であり、そしてＭ
ｅはＨまたはカチオンである）で表される残基からなる
群から選ばれた水可溶性脂肪族残基である請求項１の化
合物。 - 【請求項５】 式（２） 【化５】 （式中、Ｒf 、ｘ、ｙ、およびＸは上記の意義を有す
る）で表されるエポキシドを式（３） 【化６】 （式中、るＲ1 およびＲ2 は上記の意義を有する）で表
される脂肪族アミン化合物と１：１のモル比で反応させ
ることからなる請求項１の化合物の製造方法。 - 【請求項６】 請求項１の化合物を発泡剤を製造するの
に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE39431282 | 1989-12-28 | ||
| DE3943128A DE3943128A1 (de) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | Oberflaechenaktive verbindungen mit einer perfluoralkylgruppe und einem stickstoff enthaltenden aliphatischen rest, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06218263A true JPH06218263A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=6396526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2408186A Withdrawn JPH06218263A (ja) | 1989-12-28 | 1990-12-27 | パーフルオロアルキル基および窒素−含有脂肪族基を有する表面活性化合物、その製造方法並びにその使用方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5103048A (ja) |
| EP (1) | EP0435219B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06218263A (ja) |
| CA (1) | CA2033312A1 (ja) |
| DE (1) | DE3943128A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008120714A (ja) * | 2006-11-10 | 2008-05-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | パーフルオロポリエーテル含有アミン及び界面活性剤 |
| JP2008279326A (ja) * | 2007-05-08 | 2008-11-20 | Kao Corp | 微細気泡含有液体組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US5266724A (en) * | 1990-09-04 | 1993-11-30 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fluorine-containing compounds |
| US5414109A (en) * | 1993-03-19 | 1995-05-09 | Shell Oil Company | Process for the carbonylation of acetylenically unsaturated compounds |
| US5491261A (en) * | 1994-07-01 | 1996-02-13 | Ciba-Geigy Corporation | Poly-perfluoroalkyl-substituted alcohols and acids, and derivatives thereof |
| AU2002331258A1 (en) * | 2001-07-25 | 2003-02-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Perfluoroalkyl-substituted amines, acids, amino acids and thioether acids |
| CN110478847B (zh) * | 2019-09-29 | 2021-08-13 | 中国科学技术大学 | 一种基于短链氟碳的环保型水成膜泡沫灭火剂 |
| CN111234200A (zh) * | 2020-03-23 | 2020-06-05 | 东北石油大学 | 一种改性全氟醇聚氧乙烯醚稠油破乳剂的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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