JPH0245167B2 - - Google Patents
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- JPH0245167B2 JPH0245167B2 JP61501109A JP50110986A JPH0245167B2 JP H0245167 B2 JPH0245167 B2 JP H0245167B2 JP 61501109 A JP61501109 A JP 61501109A JP 50110986 A JP50110986 A JP 50110986A JP H0245167 B2 JPH0245167 B2 JP H0245167B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- monomers
- monomer
- methacrylate
- trimethylsiloxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Eyeglasses (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
請求の範囲
１ 共重合（インターポリメライズ）される量
の： ａ） ２〜約10個の炭素原子及び１又は２個のカ
ルボキシル基を含有する不飽和カルボン酸のヘ
キサフルオロイソプロピルエステル少なくとも
１種類； ｂ） モノマーの合計重量に対して約10〜約40重
量％の量で存在する、不飽和カルボン酸のヘキ
サフルオロイソプロピルエステルと共重合（コ
ポリメライズ）することができるオルガノシリ
コンモノマー少なくとも１種類； ｃ） 得られるポリマーにおいて約45゜未満の接
触角を与えるのに十分な量で存在する親水性モ
ノマー少なくとも１種類；及び ｄ） 少なくとも１種類の架橋モノマー（架橋モ
ノマーの合計がモノマーの合計重量に対して５
重量％までの量で存在する）； を含んで成るポリマーにより形成された高酸素透
過性レンズ。 ２ 前記成分ａ）がヘキサフルオロイソプロピル
メタクリレートである特許請求の範囲第１項に記
載のレンズ。 発明の背景 本発明は、眼に適合性のレンズ、特には優れた
透過性と湿潤性とをもつハードコンタクトレンズ
に関する。 現在市販されているコンタクトレンズは２種の
大きな群すなわちソフトコンタクトレンズとハー
ドコンタクトレンズとに分類される。ハードコン
タクトレンズは、ソフトコンタクトレンズと比較
して、視覚特性を維持できる点では優れているが
快適性の点で劣る。従来技術においては、ハード
コンタクトレンズの酸素透過性を増加させ、角膜
損傷や不快感をもたらさずに装着することのでき
る時間を延長することが探求されてきた。 提案された１つの解決法は、メタクリ酸メチル
とシロキサンメタクリレート化合物とのコポリマ
ーの生成である。この解決法は満足できるもので
はなかつた。なぜなら、提供されるレンズはポリ
メタクリル酸メチルから形成したレンズよりも硬
くなく、剛性がなく、しかも湿潤性が劣るからで
ある。更に、そのレンズは脆く、しかも機械加工
特性に劣しい。 本発明の目的は、高度の酸素透過性、優れた湿
潤性そして所望により紫外線吸収性を備えたレン
ズを提供することによつて従来技術の欠点を克服
することにある。UV吸収性の主要な利点は、使
用者の白内障の進行を遅らせる点にある。 発明の概要 この発明は、少なくとも１種のオルガノシリコ
ンモノマー、及び２〜約10個の炭素原子及び１又
は２個のカルボキシル基を含有する不飽和カルボ
ン酸のヘキサフルオロイソプロピルエステルの少
なくとも１種、少なくとも１種の親水性モノマ
ー、及び少なくとも１種の架橋モノマーのコポリ
マーから形成される卓越した湿潤性を有する目に
適合性の、連続着目可能な、酸素透過性光学レン
ズに向けられる。不飽和カルボン酸の好ましいヘ
キサフルオロイソプロピルエステルはヘキサフル
オロイソプロピルメタクリレートである。オルガ
ノシリコンモノマーは好ましくは、次の一般式： （式中、R1は水素又はメチルであり、ａは０又
は１であり、ｂは１〜約４であり、そしてＸは約
16個以下の珪酸原子を含有するオルガノシリコン
成分である） で表わされるオルガノシリコン又はオルガノシロ
キサンを含んで成るモノマー系である。オルガノ
シリコンモノマー系の少なくとも一部分、そして
100％という多くが、シリコンに結合した少なく
とも１個のヒドロキシル基を有するモノマーであ
るヒドロキシオルガノシリコンモノマーである。
好ましくは0.1〜約10重量％のモノマーがヒドロ
キシオルガノシリコンモノマーである。現在好ま
しいモノマーはトリス（トリメチルシロキシ）―
γ―メタクリルオキシプロピルシラン、ヒドロキ
シ―ジ（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート、及び１，３―ビス（γ―メタクリ
ロキシプロピル）―１，１，３，３―テトラ（ト
リメチルシロキシ）ジシロキサン、特にこれらの
混合物である。 第２成分は、１〜約10個の炭素原子及び１又は
２個のカルボキシル基を含有する不飽和カルボン
酸のヘキサフルオロイソプロピルエステルの少な
くとも１種を含んで成るフルオロオルガノモノマ
ー系である。これらのモノマーは、密接な構造の
他のモノマー、例えばヘキサフルオロブチルメタ
クリレートと異り、驚ろくべきことに、そして予
想外にも、非常に高い酸素透過性のレンズを形成
することができることが見出された。例えば、ヘ
キサフルオロイソプロピルメタクリレートは
DK150を超える、そして300を超える酸素透過性
さえ達成することができる。形成されたレンズは
連続的に着用することができる。 最後の成分は架橋剤である架橋モノマーであつ
て、好ましくはモノマーの合計量に対して約５％
以下、好ましくは約２重量％以下で存在するオル
ガノシリコンモノマーである。 少なくとも１種の親水性モノマーが含まれ、好
ましくは湿潤性を導入することができる不飽和カ
ルボン酸であり、そして得られるポリマーにおい
て約45゜以下の後退（receding）接触角をもたら
すのに十分な量で存在する。メタクリル酸が好ま
しい。 所望によりUV―吸収剤が含有され得る。この
場合、この薬剤は共重合性UV―吸収モノマーで
あり、好ましくは次の式： 〔式中、R1、ａ及びｂは上に定義した通りであ
り、ｄは１又は２であり、そしてＺは次の式： 又は （式中、R2は水素、アルキル又はヒドロキシで
ある）で表わされる〕 で表わされるヒドロキシベンゾフエノン又はベン
ゾトリアゾールである。これとは別に、又はこれ
に加えて、UV―吸収剤は次の式： （式中、R1及びR2は上に定義した通りであり、
そしてR3はＨ又はアルキル、好ましくはC1〜C10
アルキルである） で表わされるベンゾトリアゾールであることがで
きる。これに代り、UV―吸収剤は、UV吸収モ
ノマーを含んで成る非反応性ホモポリマー及びコ
ポリマーであることができ、UV保護を達成する
ために、モノマー系に添加され、そして重合体中
に物理的に連行され得る。 ポリマーの合計オルガノシリコンモノマー含量
はモノマーの合計重量に対して、約10〜約40重量
％の範囲、好ましくは約15〜約35重量％、好まし
くは約15〜約25重量％の範囲であることが見出さ
れた。親水性モノマーはモノマーの合計重量に対
して、約１〜約15重量％、好ましくは約２〜約10
重量％の量で存在し得る。架橋モノマーは、モノ
マーの合計重量に対して約２重量％までの量で存
在し得る。モノマー系の残途部はフルオロオルガ
ノモノマーであることができる。レンズの物理的
性質を調整する際に有利に使用され得るモノマー
は、アクリレート、メタクリレート、イタコン酸
エステル、スチレン、弗素化スチレン、アルキル
スチレン、弗素化アルキルスチレン等のごときモ
ノマーを包含し、一般にポリマーの合計オルガノ
フルオロ含量の約50重量％まで、典型的にはモノ
マーの約５重量％までの量で与えられる。UV―
吸収剤は、存在するとすれば、この薬剤及びモノ
マーの合計重量に対して約0.1〜約20％、好まし
くは約２〜約10重量％の量で存在するであろう。
ハードレンズのためには、レンズが約78以上、好
ましくは約80〜約85のシヨアー（Shore）Ｄ硬度
を有することが好ましい。これは、フルオロオル
ガノモノマーの濃度の約50重量％まで、典型的に
はモノマーの合計重量に対して約５重量％までの
濃度で改質モノマーを含有することを必要とす
る。 約150×10-11（cm2／sec）（mlO2／ml×mmHg）よ
り大きな、35℃にて測定された酸素透過性を与え
ることが望ましい。これは、不飽和カルボン酸の
ヘキサフルオロイソプロピルエステルの十分な量
の含有によつて達成される。 具体的な記載 この発明は、目に適合性の、例えば角膜適合性
の、連続着用レンズ、特に共重合量のオルガノシ
リコンモノマー系、好ましくは、少なくとも１種
のヒドロキシオルガノシリコンモノマーを含有す
る系、約２〜約10個の炭素原子及び１又は２個の
カルボキシル基を含有する不飽和カルボン酸のヘ
キサフルオロイソプロピルエステル少なくとも１
種、少なくとも１種のモノマー性不飽和カルボン
酸親水性モノマー、及び少なくとも１種の架橋モ
ノマーから形成されるハードコンタクトレンズに
向けられる。所望により、好ましくはベンゾトリ
アゾール及び／又はベンゾフエノンモノマー、又
は１又は複数のこのようなモノマーを含んで成る
非浸出性ポリマーであるUV―吸収剤が系に導入
され得る。他の反応性モノマー、例えばアクリレ
ート、メタクリレート、イタコン酸エステル、ス
チレン、アルキルスチレン等を重合性組成物の部
分として含有せしめて、所望の性質、例えば機械
加工性のための硬度、湿潤性、及び酸素透過性を
達成することができる。 ２〜約10個の炭素原子及び１又は２個のカルボ
キシル基を含有する不飽和カルボン酸のヘキサフ
ルオロイソプロピルエステルは次の式： （式中、Ｍは水素、アルキル又はフルオロアルキ
ルであり、そしてM1は水素、アルキル、フルオ
ロアルキル、アルキルカルボキシ、カルボキシエ
ステル、アルキルカルボキシエステル、弗素化カ
ルボキシエステル、弗素化アルキルカルボキシエ
ステル、シアノ、又はフエニルであり、但し構造
は少なくとも１個のヘキサフルオロイソプロピル
エステル基を含有する） で表わされる反応性モノマーを包含する。ヘキサ
フルオロイソプロピルメタクリレートが現在好ま
しい。 この明細書において使用する場合、“オルガノ
シリコンモノマー”は、高酸素透過性のレンズを
もたらすために不飽和カルボン酸のヘキサフルオ
ロイソプロピルエステルと共重合可能であり、そ
して使用される量においてレンズの使用者に有害
でない不飽和シリコンモノマーを意味する。 本発明に使用され得る好ましいオルガノシリコ
ンモノマーは、次の一般式(1)： （式中、R1は水素又はメチル基であり、ａは０
又は１であり、ｂは１〜約４であり、そしてＸは
約26個までの珪素原子を含有するオルガノシリコ
ン成分である） で表わされるオルガノシラン及び／又はオルガノ
シロキサンであるオルガノシリコンモノマーを含
む。少なくとも一部の又はすべてのオルガノシリ
コンモノマー系は、ヒドロキシオルガノシリコン
モノマー、すなわち珪素原子に結合している少な
くとも１つのヒドロキシル基を有するモノマーで
ある。 好ましいオルガノシリコン化合物は、次の一般
式： 〔式中、X′は
の： ａ） ２〜約10個の炭素原子及び１又は２個のカ
ルボキシル基を含有する不飽和カルボン酸のヘ
キサフルオロイソプロピルエステル少なくとも
１種類； ｂ） モノマーの合計重量に対して約10〜約40重
量％の量で存在する、不飽和カルボン酸のヘキ
サフルオロイソプロピルエステルと共重合（コ
ポリメライズ）することができるオルガノシリ
コンモノマー少なくとも１種類； ｃ） 得られるポリマーにおいて約45゜未満の接
触角を与えるのに十分な量で存在する親水性モ
ノマー少なくとも１種類；及び ｄ） 少なくとも１種類の架橋モノマー（架橋モ
ノマーの合計がモノマーの合計重量に対して５
重量％までの量で存在する）； を含んで成るポリマーにより形成された高酸素透
過性レンズ。 ２ 前記成分ａ）がヘキサフルオロイソプロピル
メタクリレートである特許請求の範囲第１項に記
載のレンズ。 発明の背景 本発明は、眼に適合性のレンズ、特には優れた
透過性と湿潤性とをもつハードコンタクトレンズ
に関する。 現在市販されているコンタクトレンズは２種の
大きな群すなわちソフトコンタクトレンズとハー
ドコンタクトレンズとに分類される。ハードコン
タクトレンズは、ソフトコンタクトレンズと比較
して、視覚特性を維持できる点では優れているが
快適性の点で劣る。従来技術においては、ハード
コンタクトレンズの酸素透過性を増加させ、角膜
損傷や不快感をもたらさずに装着することのでき
る時間を延長することが探求されてきた。 提案された１つの解決法は、メタクリ酸メチル
とシロキサンメタクリレート化合物とのコポリマ
ーの生成である。この解決法は満足できるもので
はなかつた。なぜなら、提供されるレンズはポリ
メタクリル酸メチルから形成したレンズよりも硬
くなく、剛性がなく、しかも湿潤性が劣るからで
ある。更に、そのレンズは脆く、しかも機械加工
特性に劣しい。 本発明の目的は、高度の酸素透過性、優れた湿
潤性そして所望により紫外線吸収性を備えたレン
ズを提供することによつて従来技術の欠点を克服
することにある。UV吸収性の主要な利点は、使
用者の白内障の進行を遅らせる点にある。 発明の概要 この発明は、少なくとも１種のオルガノシリコ
ンモノマー、及び２〜約10個の炭素原子及び１又
は２個のカルボキシル基を含有する不飽和カルボ
ン酸のヘキサフルオロイソプロピルエステルの少
なくとも１種、少なくとも１種の親水性モノマ
ー、及び少なくとも１種の架橋モノマーのコポリ
マーから形成される卓越した湿潤性を有する目に
適合性の、連続着目可能な、酸素透過性光学レン
ズに向けられる。不飽和カルボン酸の好ましいヘ
キサフルオロイソプロピルエステルはヘキサフル
オロイソプロピルメタクリレートである。オルガ
ノシリコンモノマーは好ましくは、次の一般式： （式中、R1は水素又はメチルであり、ａは０又
は１であり、ｂは１〜約４であり、そしてＸは約
16個以下の珪酸原子を含有するオルガノシリコン
成分である） で表わされるオルガノシリコン又はオルガノシロ
キサンを含んで成るモノマー系である。オルガノ
シリコンモノマー系の少なくとも一部分、そして
100％という多くが、シリコンに結合した少なく
とも１個のヒドロキシル基を有するモノマーであ
るヒドロキシオルガノシリコンモノマーである。
好ましくは0.1〜約10重量％のモノマーがヒドロ
キシオルガノシリコンモノマーである。現在好ま
しいモノマーはトリス（トリメチルシロキシ）―
γ―メタクリルオキシプロピルシラン、ヒドロキ
シ―ジ（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート、及び１，３―ビス（γ―メタクリ
ロキシプロピル）―１，１，３，３―テトラ（ト
リメチルシロキシ）ジシロキサン、特にこれらの
混合物である。 第２成分は、１〜約10個の炭素原子及び１又は
２個のカルボキシル基を含有する不飽和カルボン
酸のヘキサフルオロイソプロピルエステルの少な
くとも１種を含んで成るフルオロオルガノモノマ
ー系である。これらのモノマーは、密接な構造の
他のモノマー、例えばヘキサフルオロブチルメタ
クリレートと異り、驚ろくべきことに、そして予
想外にも、非常に高い酸素透過性のレンズを形成
することができることが見出された。例えば、ヘ
キサフルオロイソプロピルメタクリレートは
DK150を超える、そして300を超える酸素透過性
さえ達成することができる。形成されたレンズは
連続的に着用することができる。 最後の成分は架橋剤である架橋モノマーであつ
て、好ましくはモノマーの合計量に対して約５％
以下、好ましくは約２重量％以下で存在するオル
ガノシリコンモノマーである。 少なくとも１種の親水性モノマーが含まれ、好
ましくは湿潤性を導入することができる不飽和カ
ルボン酸であり、そして得られるポリマーにおい
て約45゜以下の後退（receding）接触角をもたら
すのに十分な量で存在する。メタクリル酸が好ま
しい。 所望によりUV―吸収剤が含有され得る。この
場合、この薬剤は共重合性UV―吸収モノマーで
あり、好ましくは次の式： 〔式中、R1、ａ及びｂは上に定義した通りであ
り、ｄは１又は２であり、そしてＺは次の式： 又は （式中、R2は水素、アルキル又はヒドロキシで
ある）で表わされる〕 で表わされるヒドロキシベンゾフエノン又はベン
ゾトリアゾールである。これとは別に、又はこれ
に加えて、UV―吸収剤は次の式： （式中、R1及びR2は上に定義した通りであり、
そしてR3はＨ又はアルキル、好ましくはC1〜C10
アルキルである） で表わされるベンゾトリアゾールであることがで
きる。これに代り、UV―吸収剤は、UV吸収モ
ノマーを含んで成る非反応性ホモポリマー及びコ
ポリマーであることができ、UV保護を達成する
ために、モノマー系に添加され、そして重合体中
に物理的に連行され得る。 ポリマーの合計オルガノシリコンモノマー含量
はモノマーの合計重量に対して、約10〜約40重量
％の範囲、好ましくは約15〜約35重量％、好まし
くは約15〜約25重量％の範囲であることが見出さ
れた。親水性モノマーはモノマーの合計重量に対
して、約１〜約15重量％、好ましくは約２〜約10
重量％の量で存在し得る。架橋モノマーは、モノ
マーの合計重量に対して約２重量％までの量で存
在し得る。モノマー系の残途部はフルオロオルガ
ノモノマーであることができる。レンズの物理的
性質を調整する際に有利に使用され得るモノマー
は、アクリレート、メタクリレート、イタコン酸
エステル、スチレン、弗素化スチレン、アルキル
スチレン、弗素化アルキルスチレン等のごときモ
ノマーを包含し、一般にポリマーの合計オルガノ
フルオロ含量の約50重量％まで、典型的にはモノ
マーの約５重量％までの量で与えられる。UV―
吸収剤は、存在するとすれば、この薬剤及びモノ
マーの合計重量に対して約0.1〜約20％、好まし
くは約２〜約10重量％の量で存在するであろう。
ハードレンズのためには、レンズが約78以上、好
ましくは約80〜約85のシヨアー（Shore）Ｄ硬度
を有することが好ましい。これは、フルオロオル
ガノモノマーの濃度の約50重量％まで、典型的に
はモノマーの合計重量に対して約５重量％までの
濃度で改質モノマーを含有することを必要とす
る。 約150×10-11（cm2／sec）（mlO2／ml×mmHg）よ
り大きな、35℃にて測定された酸素透過性を与え
ることが望ましい。これは、不飽和カルボン酸の
ヘキサフルオロイソプロピルエステルの十分な量
の含有によつて達成される。 具体的な記載 この発明は、目に適合性の、例えば角膜適合性
の、連続着用レンズ、特に共重合量のオルガノシ
リコンモノマー系、好ましくは、少なくとも１種
のヒドロキシオルガノシリコンモノマーを含有す
る系、約２〜約10個の炭素原子及び１又は２個の
カルボキシル基を含有する不飽和カルボン酸のヘ
キサフルオロイソプロピルエステル少なくとも１
種、少なくとも１種のモノマー性不飽和カルボン
酸親水性モノマー、及び少なくとも１種の架橋モ
ノマーから形成されるハードコンタクトレンズに
向けられる。所望により、好ましくはベンゾトリ
アゾール及び／又はベンゾフエノンモノマー、又
は１又は複数のこのようなモノマーを含んで成る
非浸出性ポリマーであるUV―吸収剤が系に導入
され得る。他の反応性モノマー、例えばアクリレ
ート、メタクリレート、イタコン酸エステル、ス
チレン、アルキルスチレン等を重合性組成物の部
分として含有せしめて、所望の性質、例えば機械
加工性のための硬度、湿潤性、及び酸素透過性を
達成することができる。 ２〜約10個の炭素原子及び１又は２個のカルボ
キシル基を含有する不飽和カルボン酸のヘキサフ
ルオロイソプロピルエステルは次の式： （式中、Ｍは水素、アルキル又はフルオロアルキ
ルであり、そしてM1は水素、アルキル、フルオ
ロアルキル、アルキルカルボキシ、カルボキシエ
ステル、アルキルカルボキシエステル、弗素化カ
ルボキシエステル、弗素化アルキルカルボキシエ
ステル、シアノ、又はフエニルであり、但し構造
は少なくとも１個のヘキサフルオロイソプロピル
エステル基を含有する） で表わされる反応性モノマーを包含する。ヘキサ
フルオロイソプロピルメタクリレートが現在好ま
しい。 この明細書において使用する場合、“オルガノ
シリコンモノマー”は、高酸素透過性のレンズを
もたらすために不飽和カルボン酸のヘキサフルオ
ロイソプロピルエステルと共重合可能であり、そ
して使用される量においてレンズの使用者に有害
でない不飽和シリコンモノマーを意味する。 本発明に使用され得る好ましいオルガノシリコ
ンモノマーは、次の一般式(1)： （式中、R1は水素又はメチル基であり、ａは０
又は１であり、ｂは１〜約４であり、そしてＸは
約26個までの珪素原子を含有するオルガノシリコ
ン成分である） で表わされるオルガノシラン及び／又はオルガノ
シロキサンであるオルガノシリコンモノマーを含
む。少なくとも一部の又はすべてのオルガノシリ
コンモノマー系は、ヒドロキシオルガノシリコン
モノマー、すなわち珪素原子に結合している少な
くとも１つのヒドロキシル基を有するモノマーで
ある。 好ましいオルガノシリコン化合物は、次の一般
式： 〔式中、X′は
【式】であり、
R4及びR5のそれぞれは、個々にC1〜C5のアルキ
ル、フエニル、ヒドロキシル又は―Ｏ―Si
（CH3）3であり、そしてR6，R7及びR8のそれぞれ
は、個々に、C1〜C5アルキル；―CH2＝CH2；フ
エニル；ヒドロキシル；―CH2OH；
ル、フエニル、ヒドロキシル又は―Ｏ―Si
（CH3）3であり、そしてR6，R7及びR8のそれぞれ
は、個々に、C1〜C5アルキル；―CH2＝CH2；フ
エニル；ヒドロキシル；―CH2OH；
【式】
【式】
【式】又は
（式中、R1、ａ及びｂは上に定義した通りであ
る）から選択する〕のアクリレート及びメタクリ
レートである。 含まれる代表的なモノマーは、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート、
１，３―ビス（γ―メタクリロキシプロピル）―
１，１，３，３―テトラ（トリメチルシロキシ）
ジシロキサン、ビニルジ（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルメタクリレート、ペンタメチルジ
シロキシ―γ―メタクリロキシプロピルシラン、
トリメチルシリルプロピルメタクリレート、メチ
ルジ―（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルグリセロールメタクリレート及び同
様のものである。トリス（トリメチルシロキシ）
―メタクリロキシプロピルシランが現在好まし
い。もう１つの重要なモノマーは、１，３―ビス
―（γ―メタクリロキシプロピル）―１，１，
３，３―テトラ（トリメチルシロキシ）ジシロキ
サンであり、それは、酸素透過性を低下せしめる
ことなしに、架橋剤として役立つ。この目的のた
めに使用される場合、濃度は、反応体の合計重量
に基づいて約0.1〜約２重量％で異なることがあ
る。 代表的なヒドロキオルガノシリコンモノマー
は、ヒドロキシ―ジ（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート、ヒドロキシ―ジ（ト
リメチルシロキシ）―γ―メタクリロキシプロピ
ルシラン、ヒドロキシ―メチル（トリメチルシロ
キシ）メタクリロキシメチルシラン、ヒドロキシ
―メチル（トリメチルシロキシ）メタクリロキシ
エチルシラン、ヒドロキシ―メチル（トリメチル
シロキシ）メタクリロキシプロピルシラン、ヒド
ロキシ―ジ（トリメチルシロキシ）―γ―メタク
リロキシエチルシラン、ヒドロキシ―ジ（トリメ
チルシロキシ）―メタクリロキシメチルシラン、
ヒドロキシ―（トリメチルシロキシ）―（ペンタ
メチルジシロキシ）―メタクリロキシ―メチルシ
ラン、ヒドロキシ―（トリメチルシロキシ）―
（ペンタメチルジシロキシ）―γ―メタクリロキ
シエチルシラン及び同様のものを含む。好ましく
は、ヒドロキシ―ジ（トリメチルシロキシ）―シ
リルプロピルメタクリレートである。 他の有用なオルガノシリコンモノマーは、
Ellis等の米国特許No.4152508、Deichert等のNo.
4153641、Deichert等のNo.4189546、及びEllis等
のNo.4463194中に開示されており、これらを引用
によりこの明細書に組み入れる。 オルガノシリコンモノマーの合計濃度はモノマ
ーの合計重量に対して約10〜約40重量％の範囲で
あることができるが、好ましい範囲は約15〜約35
重量％、さらに好ましくは約15〜約25重量％であ
る。 酸素透過性（他のすべての因子は一定である）
はオルガノシリコンモノマー含量の増加を共に増
加するであろう。さらに高いレベルにおいては、
レンズは機械加工がさらに困難になる。望ましい
機械加工性を有するレンズを得るため、モノマー
系の一部分としてアクリレート、メタクリレー
ト、イタコン酸エステル、スチレン、アルキルス
チレン等のごときモノマーの含有を採用すること
ができる。約78以上、好ましくは約80〜約85のシ
ヨアーＤ硬度を有するレンズが、硬い機械加工可
能なレンズのために望ましい。 高酸素透過性のためにはヘキサフルオロイソプ
ロピルメタクリレートが必須であるが、レンズの
酸素透過性及び湿潤性はヒドロキシオルガノシリ
コンモノマーの存在により増強され得る。ヒドロ
キシオルガノシリコンモノマーの現在好ましい濃
度は合計モノマーの約0.1〜約10重量％であるが、
これは、架橋剤として使用される多官能オルガノ
シリコンモノマー以外の、唯一のオルガノシリコ
ンモノマーであることができる。 不飽和カルボン酸のヘキサフルオロイソプロピ
ルエステルをモノマー系に含めることが高酸素透
過性のために必須であり、これは約150より高い
酸素透過性（DK）を達成することが可能であ
る。これはレンズを連続的に着用可能な、すなわ
ち１日24時間無制限な時間にわたり着用可能なも
ととなる。 酸素透過性の幾らかの犠牲において、他のフル
オロオルガノモノマーを稀釈剤として使用するこ
とができる。これらは、次の式： （式中、R1及びａは上に定義した通りであり、
M2はヒドロキシアルキル、アルキルエーテル、
又はヒドロキシアルキルエーテルであり、ｃは０
〜４であり、そしてＹはフルオロカーボン基であ
る）で表わされる化合物を包含する。好ましく
は、Ｙは次の一般式： CoF2o+1 又は CoF2oＨ を有する。 フルオロオルガノモノマーの例としては、２，
２，２―トリフルオロエチルメタクリレート、ヘ
キサフルオロブチルメタクリレート、ペンタフル
オロ―ｎ―プロピルメタクリレート等がある。費
用の点では２，２，２―トリフルオロエチルメタ
クリレートが好ましい。ペルフルオロまたはフツ
素化スチレンを使用することもできる。 湿潤性を向上させるためには組成物中に親水性
モノマーを含有させる。親水性モノマーは、モノ
マーの相容性および装着快適性の観点から、好ま
しくは不飽和カルボン酸から、そして最も好まし
くはメタクリル酸からなる。アクリル酸は機能を
果すがそれ程望ましくない。他のモノマー、例え
ば２―ヒドロキシエチルメタクリレート、ビニル
ピロリドン等を使用することができる。濃度は、
モノマーの合計重量に対して約0.1〜約15重量％
以上、好ましくは約２〜約10重量％であることが
できる。 存在するモノマーの量は、後記のごとく、UV
―吸収剤が用いられるか否かに依存する。後者も
また親水性を付加する能力を有するからである。
UV―吸収剤が使用される場合、その濃度は、モ
ノマー及び吸収剤の合計重量に対して約0.1〜約
20重量％、好ましくは約２〜10重量％であること
ができる。ここで使用されるUV吸収剤は親水性
モノマーと協働して湿潤性及び防腐性を導く。す
なわちヒドロキシ置換されたベンゼン成分の結果
として自己殺菌的である。UV吸収剤は、重合さ
れた状態において、約300nｍ〜約450nｍの範囲
において吸光し、好ましくは370nｍにおいて約
70％以上のUV照射を吸収する。UV―吸収剤は、
組成物のモノマーと共重合して形成されたコポリ
マーの部分となるモノマーであることができ、又
はこれらはレンズ形成モノマーを重合せしめるこ
とによつて形成されるコポリマー体中に物理的に
同伴されるように十分な分子量の非反応性ポリマ
ーに別々に単独重合又は共重合することができ
る。好ましいUV吸収剤は、次の式： 〔式中、R1は水素原子またはメチル基であり、
ａは０または１であり、ｂは約１〜約４であり、
ｄは１または２であり、そしてＺは式： 又は （式中、R2は水素、アルキル、好ましくはC1〜
C5アルキル又はヒドロキシである。） で表わされる〕 で表わされるモノマーである。これに代えて、又
はこれに加えて、次の式： で表わされるフエニルベンゾトリアゾールを用い
ることができる。 好ましいUV吸収剤としては、２―ヒドロキシ
―４―（２―メタクリロイルオキシエトキシ）ベ
ンゾフエノン、２―ヒドロキシ―４―（２―アク
リロイルオキシエトキシ）ベンゾフエノン、２―
ヒドロキシ―４―（２―ヒドロキシ―３―メタク
リロキシプロピル）ベンゾフエノン、２―（２―
ヒドロキシ―５―ビニルフエニル）―2H―ベン
ゾトリアゾール等が含まれる。 この発明のレンズは、不飽和カルボン酸のヘキ
サフルオロイソプロピルエステルの十分量の存在
により誘導される場合少なくとも150、好ましく
は約200〔10-11（cm2／sec）（mlO2／ml×mmHg）の
ユニツトとして表現され、35℃で測定される〕以
上の高酸素透過性（DK）を有するように形成さ
れる。高酸素透過性は驚くべきことにそして予想
外にも、ヘキサフルオロイソプロピル成分に帰さ
れる。高オルガノシリコン―モノマー含有の組成
により、増加した脆性及び機械加工を受ける能力
の低下が存在する。少なくとも１種の架橋剤、例
えば多官能オルガノシリコンモノマー、アクリレ
ート及び／又はメタクリレートがレンズの硬度を
調節するのに十分な量において使用され、これは
ハードレンズについては約78以上、好ましくは約
80〜約85のシヨアーＤ硬度の範囲である。高度に
多官能性のオルガノシリコンモノマーは、酸素透
過性を妨害しないので好ましい。使用することの
できる他の架橋剤としては、エチレングリコール
ジメタクリレート、エチレングリコールジアクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート等が含
まれる。 レンズの形成は、遊離基重合例えばアゾビスイ
ソブチロニトリル（AIBN）および過酸化物触媒
により、米国特許第3808179号（参照はこれを参
照されたい）に記載の条件下で実施する。モノマ
ーの重合の前に着色剤等を加えることができる。
非接着性表面の層間にシート形状のレンズベース
を形成するのが好ましい。そのシートを切断し
て、より小さいレンズ前駆体とし、これから使用
者の仕様に沿つて研磨する。例えば米国特許第
3408429号（詳細はこれを参照されたい）に記載
のスピンキヤスチングも使用することができる。 限定的ではなく、次の例はこの発明の例示であ
る。例に関して、コンタクトレンズの性質は次の
方法に従つて測定された。 レンズの酸素透過性の値は、カリホルニアの
BerkeleyのIrving Fatt博士が開発し、そして
International Contact Lens Clinic，Vol.11，
No.３（1984年３月）所載のIrving Fatt博士による
「Oxygen Transmissibility and Permeability
of Gas Permeable Hard Contact Lenses and
Materials」と題する論文に記載されている試験
方法を使用して測定することができる。装置は、
仕上げレンズの曲表面をもつポーラログラフイー
セル、ポーラログラフイー増幅器、記録器、およ
び温度制御単位を備えた恒温槽である。測定は35
℃において実施した。そして酸素透過率（Dk）
の単位は（cm2／秒）（mlO2／ml×mmHg）である。 コンタクトレンズ材料の水湿潤性は、環境室を
もつRame―Hartゴニオーメーターを使用するセ
シル（sesile）降下法を使用して測定した。前進
接触角および後退接触角の両方を測定する。 硬度は硬度試験機を用いて22℃におけるシヨア
ー（Shore）Ｄとして測定し、そして光透過度％
は記録分光光度計を用いて測定した。レンズから
の抽出可能な材料の量は、まずそれらを塩溶液中
に35℃にて10日間貯蔵することにより評価した。
次に、レンズを蒸留水ですすぎ、乾燥し、秤量
し、そして抽出媒体としてやはり塩溶液を収容す
るストツパー付き25c.c.メスフラスコに入れた。４
c.c.の抽出前を分光光度計のセルに入れ、そして
320nｍにおける吸収を測定することにより、塩
溶液をその抽出された紫外線吸収剤について毎日
分析した。純紫外線吸収剤について作られた換算
曲線に対して吸収値を比較した。抽出性物質はま
た、溶剤として水を用いてソツクスレー抽出法に
より決定することもできる。抽出性物質の量は例
中の材領の幾つかについてのみ決定した。0.04ｇ
の平均レンズ重量に基いて、定常状態が達成され
るまで、抽出性物質は平均１×10-4μｇ／レン
ズ／日未満であること見出された。 浸出性―拡散性は、細胞変性アツセイー寒天重
層法により評価した。 このアツセイは、Guess，W.L.、Rosenbluth，
S.A.、Schmidt，B.、及びAuian，J.，“Agar
Diffusion Method for Toxicity Screening of
Plastics on Cultured Cell Monolayers”，J.
Pharm.Sei.54：1545―1547，1965（引用によりこ
の明細書に組み入れる）により記載されている方
法に基いており、そして単層を覆う寒天層の表面
に適用された材料又は試験溶液から容易に拡散す
る成分に対する哺乳類単層細胞の反応を検出する
ように設計される。 細胞単層の反応は、白い背景に対してペトリ皿
を見た場合のサンプルの下又は周囲における、赤
く染色された単層の脱色に関して評価される。染
色された細胞の色の喪失が細胞の生理学的に有意
な反応と考えられる。脱色の程度は倒立顕微鏡上
での単層の試験により確認され、そして脱色領域
内の細胞の溶解の程度が算定される。典型的に
は、脱色領域及び細胞溶解を示す領域により表現
される場合、細胞の脱色は細胞溶解に先行する。 例 １ 19重量部のトリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート、0.1重量％の１，３
―ビス（γ―メタクリルオキシプロピル）―１，
１，３，３―テトラ（トリメチルシロキシ）ジシ
ロキサン、0.9重量部のヒドロキシ―ジ（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート、
75重量部のヘキサフルオロイソプロピルメタクリ
レート、５重量部のメタクリル酸、及び0.2重量
部のAIBNの混合物を配合した。この混合物をホ
モジナイズし、脱気し、そしてシールにより分離
されそしてスプリングクランプにより一緒に保持
された２枚のガラス板で作られた重合用セル中に
入れた。充填した後、セルを窒素でパージし、シ
ールし、そして60℃の循還水浴中に10時間入れ
た。最初の重合期間の後、80℃にて３時間、100
℃にて１時間加熱し、そして次に室温に放冷し
た。次に、クランプを取り外し、透明なシートを
100℃にて２時間加熱した。約1/4インチの厚さの
プラスチツクシートを正方形に切り、次にデイス
クに形成し、これを用いて常用のハードコンタク
トレンズ製造装置により角膜コンタクトレンズを
調製した。このレンズ材料の性質を第１表に示
す。
る）から選択する〕のアクリレート及びメタクリ
レートである。 含まれる代表的なモノマーは、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート、
１，３―ビス（γ―メタクリロキシプロピル）―
１，１，３，３―テトラ（トリメチルシロキシ）
ジシロキサン、ビニルジ（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルメタクリレート、ペンタメチルジ
シロキシ―γ―メタクリロキシプロピルシラン、
トリメチルシリルプロピルメタクリレート、メチ
ルジ―（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルグリセロールメタクリレート及び同
様のものである。トリス（トリメチルシロキシ）
―メタクリロキシプロピルシランが現在好まし
い。もう１つの重要なモノマーは、１，３―ビス
―（γ―メタクリロキシプロピル）―１，１，
３，３―テトラ（トリメチルシロキシ）ジシロキ
サンであり、それは、酸素透過性を低下せしめる
ことなしに、架橋剤として役立つ。この目的のた
めに使用される場合、濃度は、反応体の合計重量
に基づいて約0.1〜約２重量％で異なることがあ
る。 代表的なヒドロキオルガノシリコンモノマー
は、ヒドロキシ―ジ（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート、ヒドロキシ―ジ（ト
リメチルシロキシ）―γ―メタクリロキシプロピ
ルシラン、ヒドロキシ―メチル（トリメチルシロ
キシ）メタクリロキシメチルシラン、ヒドロキシ
―メチル（トリメチルシロキシ）メタクリロキシ
エチルシラン、ヒドロキシ―メチル（トリメチル
シロキシ）メタクリロキシプロピルシラン、ヒド
ロキシ―ジ（トリメチルシロキシ）―γ―メタク
リロキシエチルシラン、ヒドロキシ―ジ（トリメ
チルシロキシ）―メタクリロキシメチルシラン、
ヒドロキシ―（トリメチルシロキシ）―（ペンタ
メチルジシロキシ）―メタクリロキシ―メチルシ
ラン、ヒドロキシ―（トリメチルシロキシ）―
（ペンタメチルジシロキシ）―γ―メタクリロキ
シエチルシラン及び同様のものを含む。好ましく
は、ヒドロキシ―ジ（トリメチルシロキシ）―シ
リルプロピルメタクリレートである。 他の有用なオルガノシリコンモノマーは、
Ellis等の米国特許No.4152508、Deichert等のNo.
4153641、Deichert等のNo.4189546、及びEllis等
のNo.4463194中に開示されており、これらを引用
によりこの明細書に組み入れる。 オルガノシリコンモノマーの合計濃度はモノマ
ーの合計重量に対して約10〜約40重量％の範囲で
あることができるが、好ましい範囲は約15〜約35
重量％、さらに好ましくは約15〜約25重量％であ
る。 酸素透過性（他のすべての因子は一定である）
はオルガノシリコンモノマー含量の増加を共に増
加するであろう。さらに高いレベルにおいては、
レンズは機械加工がさらに困難になる。望ましい
機械加工性を有するレンズを得るため、モノマー
系の一部分としてアクリレート、メタクリレー
ト、イタコン酸エステル、スチレン、アルキルス
チレン等のごときモノマーの含有を採用すること
ができる。約78以上、好ましくは約80〜約85のシ
ヨアーＤ硬度を有するレンズが、硬い機械加工可
能なレンズのために望ましい。 高酸素透過性のためにはヘキサフルオロイソプ
ロピルメタクリレートが必須であるが、レンズの
酸素透過性及び湿潤性はヒドロキシオルガノシリ
コンモノマーの存在により増強され得る。ヒドロ
キシオルガノシリコンモノマーの現在好ましい濃
度は合計モノマーの約0.1〜約10重量％であるが、
これは、架橋剤として使用される多官能オルガノ
シリコンモノマー以外の、唯一のオルガノシリコ
ンモノマーであることができる。 不飽和カルボン酸のヘキサフルオロイソプロピ
ルエステルをモノマー系に含めることが高酸素透
過性のために必須であり、これは約150より高い
酸素透過性（DK）を達成することが可能であ
る。これはレンズを連続的に着用可能な、すなわ
ち１日24時間無制限な時間にわたり着用可能なも
ととなる。 酸素透過性の幾らかの犠牲において、他のフル
オロオルガノモノマーを稀釈剤として使用するこ
とができる。これらは、次の式： （式中、R1及びａは上に定義した通りであり、
M2はヒドロキシアルキル、アルキルエーテル、
又はヒドロキシアルキルエーテルであり、ｃは０
〜４であり、そしてＹはフルオロカーボン基であ
る）で表わされる化合物を包含する。好ましく
は、Ｙは次の一般式： CoF2o+1 又は CoF2oＨ を有する。 フルオロオルガノモノマーの例としては、２，
２，２―トリフルオロエチルメタクリレート、ヘ
キサフルオロブチルメタクリレート、ペンタフル
オロ―ｎ―プロピルメタクリレート等がある。費
用の点では２，２，２―トリフルオロエチルメタ
クリレートが好ましい。ペルフルオロまたはフツ
素化スチレンを使用することもできる。 湿潤性を向上させるためには組成物中に親水性
モノマーを含有させる。親水性モノマーは、モノ
マーの相容性および装着快適性の観点から、好ま
しくは不飽和カルボン酸から、そして最も好まし
くはメタクリル酸からなる。アクリル酸は機能を
果すがそれ程望ましくない。他のモノマー、例え
ば２―ヒドロキシエチルメタクリレート、ビニル
ピロリドン等を使用することができる。濃度は、
モノマーの合計重量に対して約0.1〜約15重量％
以上、好ましくは約２〜約10重量％であることが
できる。 存在するモノマーの量は、後記のごとく、UV
―吸収剤が用いられるか否かに依存する。後者も
また親水性を付加する能力を有するからである。
UV―吸収剤が使用される場合、その濃度は、モ
ノマー及び吸収剤の合計重量に対して約0.1〜約
20重量％、好ましくは約２〜10重量％であること
ができる。ここで使用されるUV吸収剤は親水性
モノマーと協働して湿潤性及び防腐性を導く。す
なわちヒドロキシ置換されたベンゼン成分の結果
として自己殺菌的である。UV吸収剤は、重合さ
れた状態において、約300nｍ〜約450nｍの範囲
において吸光し、好ましくは370nｍにおいて約
70％以上のUV照射を吸収する。UV―吸収剤は、
組成物のモノマーと共重合して形成されたコポリ
マーの部分となるモノマーであることができ、又
はこれらはレンズ形成モノマーを重合せしめるこ
とによつて形成されるコポリマー体中に物理的に
同伴されるように十分な分子量の非反応性ポリマ
ーに別々に単独重合又は共重合することができ
る。好ましいUV吸収剤は、次の式： 〔式中、R1は水素原子またはメチル基であり、
ａは０または１であり、ｂは約１〜約４であり、
ｄは１または２であり、そしてＺは式： 又は （式中、R2は水素、アルキル、好ましくはC1〜
C5アルキル又はヒドロキシである。） で表わされる〕 で表わされるモノマーである。これに代えて、又
はこれに加えて、次の式： で表わされるフエニルベンゾトリアゾールを用い
ることができる。 好ましいUV吸収剤としては、２―ヒドロキシ
―４―（２―メタクリロイルオキシエトキシ）ベ
ンゾフエノン、２―ヒドロキシ―４―（２―アク
リロイルオキシエトキシ）ベンゾフエノン、２―
ヒドロキシ―４―（２―ヒドロキシ―３―メタク
リロキシプロピル）ベンゾフエノン、２―（２―
ヒドロキシ―５―ビニルフエニル）―2H―ベン
ゾトリアゾール等が含まれる。 この発明のレンズは、不飽和カルボン酸のヘキ
サフルオロイソプロピルエステルの十分量の存在
により誘導される場合少なくとも150、好ましく
は約200〔10-11（cm2／sec）（mlO2／ml×mmHg）の
ユニツトとして表現され、35℃で測定される〕以
上の高酸素透過性（DK）を有するように形成さ
れる。高酸素透過性は驚くべきことにそして予想
外にも、ヘキサフルオロイソプロピル成分に帰さ
れる。高オルガノシリコン―モノマー含有の組成
により、増加した脆性及び機械加工を受ける能力
の低下が存在する。少なくとも１種の架橋剤、例
えば多官能オルガノシリコンモノマー、アクリレ
ート及び／又はメタクリレートがレンズの硬度を
調節するのに十分な量において使用され、これは
ハードレンズについては約78以上、好ましくは約
80〜約85のシヨアーＤ硬度の範囲である。高度に
多官能性のオルガノシリコンモノマーは、酸素透
過性を妨害しないので好ましい。使用することの
できる他の架橋剤としては、エチレングリコール
ジメタクリレート、エチレングリコールジアクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート等が含
まれる。 レンズの形成は、遊離基重合例えばアゾビスイ
ソブチロニトリル（AIBN）および過酸化物触媒
により、米国特許第3808179号（参照はこれを参
照されたい）に記載の条件下で実施する。モノマ
ーの重合の前に着色剤等を加えることができる。
非接着性表面の層間にシート形状のレンズベース
を形成するのが好ましい。そのシートを切断し
て、より小さいレンズ前駆体とし、これから使用
者の仕様に沿つて研磨する。例えば米国特許第
3408429号（詳細はこれを参照されたい）に記載
のスピンキヤスチングも使用することができる。 限定的ではなく、次の例はこの発明の例示であ
る。例に関して、コンタクトレンズの性質は次の
方法に従つて測定された。 レンズの酸素透過性の値は、カリホルニアの
BerkeleyのIrving Fatt博士が開発し、そして
International Contact Lens Clinic，Vol.11，
No.３（1984年３月）所載のIrving Fatt博士による
「Oxygen Transmissibility and Permeability
of Gas Permeable Hard Contact Lenses and
Materials」と題する論文に記載されている試験
方法を使用して測定することができる。装置は、
仕上げレンズの曲表面をもつポーラログラフイー
セル、ポーラログラフイー増幅器、記録器、およ
び温度制御単位を備えた恒温槽である。測定は35
℃において実施した。そして酸素透過率（Dk）
の単位は（cm2／秒）（mlO2／ml×mmHg）である。 コンタクトレンズ材料の水湿潤性は、環境室を
もつRame―Hartゴニオーメーターを使用するセ
シル（sesile）降下法を使用して測定した。前進
接触角および後退接触角の両方を測定する。 硬度は硬度試験機を用いて22℃におけるシヨア
ー（Shore）Ｄとして測定し、そして光透過度％
は記録分光光度計を用いて測定した。レンズから
の抽出可能な材料の量は、まずそれらを塩溶液中
に35℃にて10日間貯蔵することにより評価した。
次に、レンズを蒸留水ですすぎ、乾燥し、秤量
し、そして抽出媒体としてやはり塩溶液を収容す
るストツパー付き25c.c.メスフラスコに入れた。４
c.c.の抽出前を分光光度計のセルに入れ、そして
320nｍにおける吸収を測定することにより、塩
溶液をその抽出された紫外線吸収剤について毎日
分析した。純紫外線吸収剤について作られた換算
曲線に対して吸収値を比較した。抽出性物質はま
た、溶剤として水を用いてソツクスレー抽出法に
より決定することもできる。抽出性物質の量は例
中の材領の幾つかについてのみ決定した。0.04ｇ
の平均レンズ重量に基いて、定常状態が達成され
るまで、抽出性物質は平均１×10-4μｇ／レン
ズ／日未満であること見出された。 浸出性―拡散性は、細胞変性アツセイー寒天重
層法により評価した。 このアツセイは、Guess，W.L.、Rosenbluth，
S.A.、Schmidt，B.、及びAuian，J.，“Agar
Diffusion Method for Toxicity Screening of
Plastics on Cultured Cell Monolayers”，J.
Pharm.Sei.54：1545―1547，1965（引用によりこ
の明細書に組み入れる）により記載されている方
法に基いており、そして単層を覆う寒天層の表面
に適用された材料又は試験溶液から容易に拡散す
る成分に対する哺乳類単層細胞の反応を検出する
ように設計される。 細胞単層の反応は、白い背景に対してペトリ皿
を見た場合のサンプルの下又は周囲における、赤
く染色された単層の脱色に関して評価される。染
色された細胞の色の喪失が細胞の生理学的に有意
な反応と考えられる。脱色の程度は倒立顕微鏡上
での単層の試験により確認され、そして脱色領域
内の細胞の溶解の程度が算定される。典型的に
は、脱色領域及び細胞溶解を示す領域により表現
される場合、細胞の脱色は細胞溶解に先行する。 例 １ 19重量部のトリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート、0.1重量％の１，３
―ビス（γ―メタクリルオキシプロピル）―１，
１，３，３―テトラ（トリメチルシロキシ）ジシ
ロキサン、0.9重量部のヒドロキシ―ジ（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート、
75重量部のヘキサフルオロイソプロピルメタクリ
レート、５重量部のメタクリル酸、及び0.2重量
部のAIBNの混合物を配合した。この混合物をホ
モジナイズし、脱気し、そしてシールにより分離
されそしてスプリングクランプにより一緒に保持
された２枚のガラス板で作られた重合用セル中に
入れた。充填した後、セルを窒素でパージし、シ
ールし、そして60℃の循還水浴中に10時間入れ
た。最初の重合期間の後、80℃にて３時間、100
℃にて１時間加熱し、そして次に室温に放冷し
た。次に、クランプを取り外し、透明なシートを
100℃にて２時間加熱した。約1/4インチの厚さの
プラスチツクシートを正方形に切り、次にデイス
クに形成し、これを用いて常用のハードコンタク
トレンズ製造装置により角膜コンタクトレンズを
調製した。このレンズ材料の性質を第１表に示
す。
【表】
他のバツチのレンズは164×10-11（cm2／sec）
（mlO2／ml×mmHg）の平均透過度を与える。 例 ２ 例１の方法を反復する。但し、配合物は28.5重
量部のトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルメタクリレート、0.2重量部の１，３―ビス
（γ―メタクリルオキシプロピル）―１，１，３，
３―テトラ（トリメチルシロキシ）ジシロキサ
ン、1.3重量部のヒドロキシ―ジ（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルメタクリレート、65重量
部のヘキサフルオロイソプロピルメタクリレー
ト、及び５重量部のメタクリル酸を含有した。平
均酸素透過度は398×10-11（cm2／sec）（mlO2／ml
×mmHg）であつた。 対 照 例１の方法を反復した。但し、ヘキサフルオロ
イソプロピルメタクリレートではなくヘキサフル
オロブチルメタクリレートを使用した。性質を第
２表に示す。
（mlO2／ml×mmHg）の平均透過度を与える。 例 ２ 例１の方法を反復する。但し、配合物は28.5重
量部のトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルメタクリレート、0.2重量部の１，３―ビス
（γ―メタクリルオキシプロピル）―１，１，３，
３―テトラ（トリメチルシロキシ）ジシロキサ
ン、1.3重量部のヒドロキシ―ジ（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルメタクリレート、65重量
部のヘキサフルオロイソプロピルメタクリレー
ト、及び５重量部のメタクリル酸を含有した。平
均酸素透過度は398×10-11（cm2／sec）（mlO2／ml
×mmHg）であつた。 対 照 例１の方法を反復した。但し、ヘキサフルオロ
イソプロピルメタクリレートではなくヘキサフル
オロブチルメタクリレートを使用した。性質を第
２表に示す。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69601485A | 1985-01-29 | 1985-01-29 | |
| US696014 | 1985-01-29 | ||
| US722121 | 1985-04-10 | ||
| US734898 | 1985-05-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62501936A JPS62501936A (ja) | 1987-07-30 |
| JPH0245167B2 true JPH0245167B2 (ja) | 1990-10-08 |
Family
ID=24795357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61501109A Granted JPS62501936A (ja) | 1985-01-29 | 1986-01-28 | 連続着用レンズ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62501936A (ja) |
| ZA (1) | ZA86638B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001114841A (ja) * | 1999-10-21 | 2001-04-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | 紫外線吸収性共重合体および該共重合体からなる薄膜、並びに該薄膜を含む多層積層体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5919918A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-01 | Hoya Corp | 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ |
-
1986
- 1986-01-28 ZA ZA86638A patent/ZA86638B/xx unknown
- 1986-01-28 JP JP61501109A patent/JPS62501936A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA86638B (en) | 1986-12-30 |
| JPS62501936A (ja) | 1987-07-30 |
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