JPH0247196A - 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １豆ユ立■ 本発明は、改変された摩擦抵抗及び酸化防止特性を有す
る新規潤滑油添加剤、並びシこ該新規添加剤を含む潤滑
油組成物に関する。更に詳しくは、本出願は、トリグリ
セリドと塩基性窒素化合物とを反応させ、次にモリブデ
ン化合物と反応させ、最後にイオウ化合物と反応させて
、モリブデン及びイオウ含有反応生成物を製造する一連
の反応によって得られる新規添加剤反応生成物に関する
。

ｌ豆Ωｌ旦 モリブデン化合物が潤滑油組成物における摩擦抵抗改変
剤として有用であることは公知である。

しかしながら、多くのモリブデン化合物は潤滑油中にお
ける溶解性が低い６通常用いられる潤滑添加剤である二
硫化モリブデンは、油中の溶解性が低く、潤滑油におけ
る有効性を改良せしめるために、微粉砕及び分散剤をは
じめとする種々の方法が用いられている。

潤滑油中にモリブデンを導入させるための多数の他の方
法が提案されている。概して、これらの方法は、潤滑油
中において改良された溶解性を示すモリブデン含有コン
プレックス反応生成物を製造することを包含している。

旦星文見 米国特許第４．２６３．１５２号においては、酸性モリ
ブデン化合物、塩基性窒素化合物及びイオウ化合物を反
応させて、潤滑油の酸化を防止し、耐摩耗性を与え、及
び／又は摩擦特性を改変するのに有用なモリブデン化合
物つ含有コンプレックスを生成させることによって製造
される、油溶性イオウ含有モリブデンロンブレックスが
開示されている。

米国特許第４．３７０．２４６号には、酸性モリブデン
化合物、塩基性窒素化合物及びイオウ化合物を油溶性芳
香族アミン化合物と組み合わせて反応させることによっ
て得られる油溶性イオウ含有モリブデンコンプレックス
の使用が開示されている。この文献の開示については参
考として本明細書に記載する。

λ肛Ω■Ｉ 潤滑油組成物における摩擦抵抗改変剤及び安定化剤又は
酸化防止剤として有効な新規潤滑油添加剤が見出された
。本発明の新規潤滑油添加剤は一連の反応によって得ら
れるコンプレックス反応生成物である。トリグリセリド
を塩基性窒素化合物と反応させて反応生成物を生成させ
る。この反応生成物を、モリブデン化合物と反応させて
モリブデンを含む第２の反応生成物を調製し、この第２
の反応生成物をイオウ化合物と反応させて潤滑添加剤と
して有用なモリブデン含有・イオウ含有反応生成物を製
造する。

ｌ豆立ユ側皇に差 本発明の反応生成物を製造する最初の工程は、トリグリ
セリドと塩基性窒素化合物との反応である。トリグリセ
リドと塩基性窒素化合物とを、該塩基性窒素化合物に対
する該トリグリセリドのモル比約２：１〜１：３を用い
て反応させる。これらの反応物質は、不活性ガスを反応
混合物中に吹込むことによって達成される、例えば窒素
ガスシール下のような不活性雰囲気中において反応せし
められ、反応塔頂物を通して生成する水が全て除去され
る。

本発明の潤滑添加剤を製造するのに有用なトリグリセリ
ド反応物質は、次式： ％式％ （式中、Ｒ，Ｒ’及びＲ”は、約７〜２１個の炭素原子
を有する脂肪族炭化水素基を表わす）によって表わされ
る。脂肪族炭化水素基は、飽和であっても不飽和であっ
ても、あるいは飽和及び不飽和基の両方の混合物であっ
てもよい。好ましいトリグリセリドは、Ｒ，Ｒ’及びＲ
”によって表わされる脂肪族基が約１１〜１７個の炭素
原子を有するものである０本発明の反応生成物を製造す
るために用いる代表的なトリグリセリドとしては、ココ
ナツツ油、ベニバナ油、ヒマワリ油、綿実油、ビーナツ
ツ油、トウモロコシ油、ヒマシ油、大豆油、ヤシ油、ゴ
マ油、並びに動物性油脂、例えば、ラード油及び牛脂油
（タロ油）のような、上記構造式を有する脂肪類が挙げ
られる。

塩基性窒素化合物は、ＡＳＴＭ　　Ｄ−６６４又はＤ−
２８９６によって測定されるような塩基性窒素含有分を
有するものであり、好ましくは油溶性のものである０代
表的な塩基性窒素化合物としては炭化水素ポリアミン、
スクシンイミド及びカルボン酸アミドが挙げられる。

好ましい塩基性窒素化合物はポリアルキレンポリアミン
である。ポリアルキレンポリアミンは次式： ％式％ （式中、Ｒは水素又はメチル基であり、Ｘは°１〜１０
の値を有する） によって表わされる。

好ましいポリアルキレンポリアミンは、上式によって示
され、式中、Ｘが２〜６の値を有するものである。上式
に含まれる特定のポリアルキレンポリアミンとしては、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テト
ラエチレンベンクミン及びペンタエチレンへキサミンが
挙げられる。

トリグリセリドと塩基性窒素化合物とは、塩基性窒素化
合物に対するトリグリセリドのモル比約２：１〜ｌ：３
を用いて反応せしめられ、好ましいモル比は約１：１で
ある０反応は不活性雰囲気下、約り００℃〜反応物質の
分解温度の範囲の温度で行なわれる。概して、反応は約
１２０〜２００℃の範囲の温度で行なわれ、好ましい反
応温度は１２０〜１６０℃である０反応中に、反応混合
物中に不活性ガス流を通し、反応中に生成する水の全て
を除去せしめることが好ましい、一般的に、反応中のガ
スシール用及び不活性ガス流用に選択される不活性ガス
は窒素である６反応混合物中を通るガス流の好ましい速
度は、反応物質１２あたり不活性ガス約２５〜２００ｍ
１ｌ／分である。

以下の実施例において用いた反応物質の量に関しては、
潤滑添加剤を製造するための第１の反応生成物を調製す
るために、記載の反応条件を約５時間保持した。この第
１の反応生成物は、脂肪酸アミド及びグリセリン部分エ
ステルを含むと考えられる。

反応生成物の中間体は、第１の反応生成物とモリブデン
化合物とを、第１の反応において用いたのと同様の反応
条件下で反応させることによって得られる。用いること
のできるモリブデン化合物は、酸性モリブデン化合物、
即ち、上記記載のＡＳＴＭ試験によって測定される塩基
性窒素化合物と反応するモリブデン化合物である。特に
好適なモリブデン化合物としては、モリブデン酸、モリ
ブデン酸アンモニウム、並びに、Ｍ００ＣＩ２１、Ｍ　
ｏ　Ｏａ　Ｂ　ｒ　２、Ｍ　Ｏｚ　Ｏｓ　ＣＩ２　ｇ及
び三酸化モリブデンのようなモリブデン塩が挙げられる
。

第１の反応生成物と上述のモリブデン化合物とを、該モ
リブデン化合物に対する該第１の反応生成物のモル比２
：ｌ〜１：３を用いて反応させる。この反応は、約１０
０〜２００℃の範囲の温度で行なわれ、好ましい反応温
度は約１２０〜１６０℃である。この反応は、窒素のよ
うな不活性ガスの掃気を用いて不活性雰囲気下で行なわ
れる。好適なガス流速は、反応混合物１℃あたり、窒素
約２５〜２００ｍ１’／分である。

添加工程の最終段階において、中間反応生成物をイオウ
含有化合物と反応させる。用いてよいイオウ含有化合物
としては、イオウ、硫化水素、３〜１８個の炭素原子を
有する硫化オレフィン、硫化アンモニウム及びポリスル
フィドが挙げられる。

中間反応生成物とイオウ化合物とを、モリブデン及び該
イオウ化合物を基準とした該中間反応生成物のモル比約
１：１〜１：４を用いて反応させる。好ましいモル比は
約１〜２である。この反応は、不活性ガスを反応混合物
を通して掃気することによって不活性雰囲気下で行なわ
れる０反応温度は、約１００〜２００℃の範囲であって
よ（、好ましい反応温度は約１２０〜１６０℃である。

この反応条件を、本発明のモリブデン含有・イオウ含有
反応生成物及び潤滑添加剤を製造又は生成させるのに十
分な時間保持する。

用いることのできる他の出発物質としては、硫化トリグ
リセリドが挙げられ、この場合には、モリブデン工程の
後の硫化を必要としない。

概して、本発明の潤滑添加剤は、次の分析値窒素含有量
　　　　　約１〜４重量％；モリブデン含有量　　約２
〜６重皿％；イオウ含有量　　　　約１〜４重量％ の組成物を有することを特徴としている。

以下の実施例によって本発明の新規反応生成物の製造を
示す。

夾立廻ユ ココナッツ油１３４４ｇ　（２，０モル）及びジエチレ
ントリアミン２０６ｇ　（２，０モル）を、スターラー
、熱電対、温度計、ガス導入管及びＤｅａｎ−３ｔａｒ
ｋ水トラツプを備えた反応容器内で配合した。この混合
物を窒素ガスシール下１２０℃に加熱した。窒素の速度
１００＋ｎｔ’／分で窒素掃気を始めた。反応条件を約
５時間保持した後、反応生成物を濾過し、回収したにの
初期生成物を分析すると、窒素５．７重量％を含んでい
ることが分からた（理論値５．４重量％）。

上記反応生成物１９４ｇ　（０，２５モル）、三酸化モ
リブデン３６．０ｇ　（０，２５モル）及びベールスト
ック（ｐａｌｅ　５ｔｏｃｋ）鉱油２３６ｇを、上記と
同様の反応容器中で配合した。この混合物を、窒素下で
約１５０℃に加熱し、窒素の速度１００ｍｔ’／分で窒
素掃気を開始した０反応を記載の条件下、撹拌しながら
約１時間行なった後、濾過すると、非常に暗色で粘稠性
の反応生成物４４７ｇが生成したことが分かった。この
中間体又は第２の反応生成物を分析すると、窒素２．１
重量％、モリブデン５．０重量％を有し、１００℃にお
いて３４．５センチストークスの動粘度を有しているこ
とが分かった。

該中間反応生成物２３５ｇ　（０，１２５モル）及びイ
オウ８ｇ　（０，２５モル）を、上記と同様のものを備
えた反応容器中で配合した。この混合物を窒素ガスシー
ル下１５０°Ｃに加熱し、窒素流を、窒素の速度５０−
７分で反応混合物中を通した。これらの反応条件を約３
時間保持し、反応を完了せしめた。この反応生成物を？
濾過し、沈殿２．０ｇを分離すると、室温で固体の、非
常に暗色の最終反応生成物２２２ｇが得られた。最終生
成物の分析によって次の含有量が分かった。

重量％ イオウ　　　　　　　　　２．８ 夾立且ｌ ベニバナ油７３９ｇ　（０，８３モル）及びジエチレン
トリアミン９０ｇ　（０，８３モル）を、実施例１に記
載と同様に混合し反応させた１反応を、窒素雰囲気下及
び窒素流下、約１２０℃で５時間行なった。水約０．６
−が塔頂から回収された。明色で明澄で熱い、室温では
固体の濾過生成物７９３ｇが得られた。生成物の分析に
よって窒素４．５重量％が示された。

上記反応生成物２４７ｇ　（０，２５モル）、三酸化モ
リブデン３６．０ｇ　（０，２５モル）及びペールスト
ック鉱油２８３ｇを配合し、窒素雰囲気下で１５０℃に
加熱し、窒素流を反応混合物中に通しながら１５０℃で
約１時間反応させた。濾過によって沈殿３ｇを除去する
と、暗色でやや粘稠性の反応生成物５３９ｇが得られた
。この反応生成物を分析すると、窒素１．９重量％及び
モリブデン３．８重量％を含んでいることが分かった。

動粘度は１００℃において１７．１センチストークスで
あった。

中間反応生成物２８３ｇ　（０，１２５モル）及びイオ
ウ８ｇ　（０，２５モル）を実施例１と同様に混合し反
応させた。混合物を窒素雰囲気下で１５０℃に加熱した
０反応を、撹拌下、窒素流を反応混合物に通しながら、
１５０℃で約３時間行なった０反応生成物を濾過し、沈
殿０．２ｇを除去すると、非常に暗色の反応生成物２７
１ｇが得られた。この反応生成物を分析すると以下のこ
とが示された。

重量％ 窒素　　　　　　　　　　１．８ モリブデン　　　　　　　３．８ イオウ　　　　　　　　　２．５ １００°Ｃにおける動粘度は４５．３センチストークス
であった。

実ｍ旦 ヒマワリ油８８６ｇ　（１，０モル）及びジエチレント
リアミン（９５％）　ｌ　Ｏ’８ｇ　（１，０モル）を
上記実施例１と同様に混合し反応させた。

混合物を窒素雰囲気下１２５℃に加熱した０反応を、窒
素流を反応混合物中に通しながら、かつ、水塔頂物を全
て除去しながら１２０℃で５時間行なった。明色かつ明
澄で熱い、室温でワックス状の固体である濾過生成物９
６５ｇが得られた。この反応生成物は窒素４．３重量％
を含んでいることが分かった。

上記反応生成物２４７ｇ　（０，２５モル）、二酸化モ
リブデン３６．０ｇ　（０，２５モル）及びペールスト
ック鉱油２８３ｇを混合し、窒素雰囲気下で約１５０℃
に加熱した。反応を、窒素流を反応生成物に通しながら
１５０℃に１時間保持した０反応生成物を濾過し、沈殿
４．７ｇを除去すると、暗色で僅かに粘稠性の生成物５
４３ｇが得られた。分析によって、この生成物が窒素１
．９重量％及びモリブデン３．７重量％を含んでいるこ
とが分かった。１００℃における動粘度は１６．８セン
チストークスであった。

上記中間反応生成物２８３ｇ　（０，１２５モル）及び
イオウ８ｇ　（０，２５モル）を上記記載の方法で混合
し、混合物を窒素ガスシール下１５０℃に加熱した。こ
の混合物の反応を、撹拌下、窒素流を反応混合物中に通
しながら１５０℃で３時間行なった。微量の水を反応混
合物から分離除去した。生成物を濾過して沈殿０１５ｇ
を分離すると、非常に暗色な最終反応生成物２６７ｇが
得られた。この最終反応生成物を分析すると以下のこと
が分かった。

重量％ 窒素　　　　　　　　　　１．８ モリブデン　　　　　　　３．６ イオウ　　　　　　　　　２゜５ 夾立盟１ ヒマワリ油２２２ｇ　（０゜２５モル）及びジエチレン
トリアミン（９５％）２７ｇ　（０，２５モル）を上記
実施例１のように混合し反応させた。

混合物を窒素雰囲気下１２０℃に加熱し、窒素流（１０
０ｔｔ’／分／反応混合物２）を反応混合物中に通しな
がら、反応を、撹拌下１２０℃で５時間続けた。水約０
．１−が塔頂から回収された。

二酸化モリブデン３６．０ｇ　（０，２５モル）及びベ
ールストック鉱油２８３ｇを上記反応生成物と混合し、
混合物全体を窒素雰囲気下約１５０℃に加熱した。反応
を、窒素流を反応生成物中に通しながら１５０℃に１時
間保持した。この中間反応生成物の製造中に微量の水が
塔頂から回収された。

上記で得られた中間反応生成物及びイオウ１６ｇ　（０
，５モル）を上記の方法で混合し、混合物を窒素ガスシ
ール下１５０℃に加熱した。この混合物の反応を、窒素
流を反応混合物中に通しながら、撹拌下、１５０℃で３
時間続けた。この反応中に、少量（１，１ｍｆ）の水が
回収された。最終的な反応生成物を濾過し、沈殿４．５
ｇを分離すると、非常に暗色な粘稠性の最終反応生成物
５４７ｇが得られた。この最終反応生成物を分析すると
次のことが分かった。

重量％ イオウ　　　　　　　　　２．７ 最終反応生成物は、１００℃において４２．２センチス
トークスの動粘度を有していた。

夾血五二 トウモロコシ油２２２ｇ　（０，２５モル）及びジエチ
レントリアミン２７ｇ　（０，２５モル）をフラスコ中
で配合し、窒素雰囲気下１２０℃に加熱した０反応条件
を約５時間保持し、この間に水約０．１−が回収された
。

三酸化モリブデン３６ｇ　（０，２５モル）及びベール
鉱油２８３ｇを上記反応生成物に加え、この混合物を１
５０℃に加熱した。この反応を、撹拌下約１時間続け、
中間反応生成物を製造した。

水約０．　２ｔｔ’が塔頂から回収された。

イオウ１６ｇ　（１，０モル）を上記中間反応生成物に
加え、この混合物を、窒素雰囲気下１５０°Ｃで約３時
間反応させた。水２．６ＴｎＩが塔頂から回収された０
反応生成物を濾過し、沈殿１．８ｇを分離除去すると反
応生成物５３３ｇが得られた。反応生成物を分析すると
次の結果が示された。

重量％ イオウ ２．５ １００℃における動粘度は４４．４センチストークスで
あった。

実」Ｕ生立 ビーナツツ油２１９ｇ　（０，２５モル）及びジエチレ
ントリアミン２７ｇ　（０，２５モル）を、上記手順に
よって、窒素下１２０℃で混合し反応させた。５時間後
、微量の水が塔頂から回収された。

三酸化モリブデン３６ｇ（０，２５モル）及びベール鉱
油２７８ｇを上記混合物に加え、この混合物を約１５０
℃に加熱し、約１時間反応させた。水約０．１−が塔頂
から回収された。

イオウ１６ｇ　（１，０モル）を上記反応混合物に加え
、この混合物を、窒素下約１５０℃で３時間反応させた
８水２，５−が回収された０反応生成物を濾過し、沈殿
２．４ｇを分離すると、反応生成物５４４ｇが得られた
。この反応生成物を分析すると、次の値が得られた。

１００℃における動粘度　　　５１．８　ｃＳｔ１血輿
ユ ヒマワリ油４４３ｇ　（０−５モル）及びテトラエチレ
ンペンクミン９５ｇ　（０，５モル）をフラスコ中で配
合し、混合物を窒素下１２０°Ｃに加熱した。この反応
を、撹拌下、これらの条件下で約５時間続けた。生成物
を濾過すると、次の分析値を有する濾過生成物５０７ｇ
が得られた。

窒素　　　　　　　６．０％ 全塩基価　　　　１１７．６ 上記反応生成物２７０ｇ　（０，２５モル）、三酸化モ
リブデン３６ｇ　（０，２５モル）及びベール鉱油３１
３ｇをフラスコ中で配合した。この混合物を１５０℃に
加熱し、反応条件を、窒素下、撹拌下で約１時間続けた
。水は塔頂から回収されなかった。

上記で得られた反応生成物を約１２０°Ｃに冷却し、イ
オウ１６ｇ　（０，５モル）を加えた。イオウ含有混合
物を１５０℃に加熱し、窒素下、撹拌下でこの温度にお
いて約３時間反応させた。水０．５ｍ／が回収された。

反応生成物を濾過すると、生成物５７３ｇが得られた。

分析によって次の値が得られた。

イオウ　　　　　　　　　　２．４重量％１００°Ｃに
おける動粘度は４４．２センチストークスであった。

Ｘ皇±１ ヒマワリ油４４３ｇ　（０，５モル）及びペンタエチレ
ンへキサミン１１６ｇ　（０，５モル）を混合し、前述
の実施例において記載したようにして、窒素下、撹拌下
、約１２０″Ｃで約５時間反応させた。反応生成物を濾
過すると、次の値を有する反応生成物５３９ｇが得られ
た。

窒素　　　　　　　　　　　６．９重量％Ｔ　Ｂ　Ｎ　
　　　　　　　　　１４９上記反応生成物２８０ｇ　（
０，２５モル）、三酸化モリブデン３６ｇ　（０，２５
モル）及びベール鉱油３２０ｇを混合し、混合物を約１
５０℃に加熱した１反応を、窒素下、撹拌しながらこの
温度において約１時間続けた。水は塔頂から回収されな
かった。

上記反応生成物を１２０℃に冷却し、イオウ１６ｇ　（
０，５モル）を加えた。イオウ含有混合物を約１５０℃
に加熱し、窒素下、撹拌しながらこの温度において約３
時間反応させた。水０．４−が塔頂から回収された。反
応生成物を濾過すると、次の値を有する反応生成物６０
５ｇが得られた。

イオウ　　　　　　　　　　２．４重量％１００℃にお
ける動粘度は４８．５センチストークスであった。

潤滑油用の摩擦抵抗改変剤としての本発明の新規潤滑添
加剤の有効性を、小型エンジン摩擦試験（ＳＥＦＴ）を
用いた実験によって示した。小型エンジン摩擦試験は、
電気モーターによって駆動する単気筒空冷６馬力エンジ
ンを用いる。エンジンは鋳鉄ブロックを有し、アルミニ
ウムピストン及びクロムメツキされたリングが取付けら
れている。電気モーターはクレードル設置されているの
で、反応トルクを歪アームによって測定することができ
る。エンジンは、電気ヒーターを有する断熱容器中に設
置され、２００Ｏｒｐｍで駆動される。

それぞれの試験実験の前に、１．Ｉｎ　（１クオート）
の試験油でエンジンを３回洗浄した。

試験実験中は、エンジン及び油の温度を、室温から油温
が１３８°Ｃ（２８０”Ｆ）に達するまで連続的に上昇
させた。加熱は、エンジンの摩擦、空気圧縮運動及び電
気ヒーターによって得られた。エンジン及び油の温度、
並びにエンジン駆動トルクを４時間の試験の間、継続的
に記録した。それぞれの試験油の評価の前に、同等の時
間、比較用の油に関して実験を行なった。エンジンの比
較用トルク値は、エンジンの摩耗の結果、時間と共に僅
かに変化した。正確な評価のために、試験油の結果を、
試験油の評価に先立って行なった３回の比較実験及びそ
の後に行なった３回の比較実験からのデータからなる比
較域と比較して記録した。

本試験において用いた基油は、摩擦抵抗改変剤を含まな
い完全配合ＬＯＷ−４０市販潤滑油組成物であった。第
２の比較油は、変性基油、即ち、公知の摩擦抵抗改変剤
を含む完全配合１０Ｗ−４０市販潤滑油組成物であった
６本発明の潤滑添加剤を、基油に相当する完全配合１０
Ｗ−４０市販潤滑油中で試験した。

小型エンジン摩擦試験で得られた結果を下表１に示す。

表土 小製三ととｊす世挾 潤滑組成物 １０Ｗ−４０モーターオイル トルク （ｆｔ４ｂｓｌ　ｆ１３８℃） 公知の摩擦抵抗改変剤を含む完全配合５Ｗ−３０油組成
物と、本発明の摩擦抵抗改変剤を含むものとを比較した
０本試験の第２列をパスするためには、少なくとも＋２
．７５の結果が必要であった。結果を下表２に示す。

表λ １０Ｗ−４０基油（１） Ｉ１１摩擦抵抗改変剤の濃度は、実験２において用いた
濃度と同じ５８重量％であった。

変則 ＋２．６５チエツク 上記の試験は、市販の摩擦抵抗改変剤に対する、本発明
の潤滑油添加剤の摩擦抵抗改変剤としての有効性を示し
た。

本発明の添加剤の有効性について、また、ＡＳＴＭ燃料
効率エンジンオイル（ＦＥＥＯ）動力計試験において測
定した。試験結果において、得られた結果から、本発明
の摩擦抵抗改変剤を用いて得られた燃料有効性が改良さ
れたことが明確に示された。

本発明の新規添加剤を、潤滑粘度の油組成物中において
用いた際の酸化防止性に関して試験した。酸化安定性は
、ベンチ酸化試験によって測定した。この試験において
は、油組成物を窒素ガスシール下１７５℃に加熱した。

試料を採り、基試料とした。空気流を５００ｄ／分の速
度で通しながら油を１７５℃に６時間保持した。試料を
１時間毎に採取し、それぞれの試料のＤＩＲを、１７１
２ｃ＋ｎ−’における基線に対して測定した。６時間の
ＤＩＲを用いて酸化を測定した。この値が小さいほど、
酸化特性が良好である。

これらの試験において、用いた油は、３８℃（１００下
）におけるＳＵＳ粘度１３０を有する溶媒中性油（Ｓｏ
ｌｖｅｎｔ　Ｎｅｕｔｒａｌ　０ｉｌ）であった、この
油を、過塩基性スルホネートと混合してカルシウム０．
１８重量％を含む基油組成物を得た。試験油においては
、酸化防止添加剤を０．５重量％の濃度で用いた。結果
を下表３に示す。

前立 べ乙団肚訓准 実　　験 ６時間のＤＩＲ １：基油（酸化防止剤を用いず） ２：基油十市販の酸化防止剤 ３：基油＋実施例１の添加剤 ４：基油＋実施例４の添加剤 ５：基油＋実施例３の添加剤 ６：基油＋実施例２の添加剤 表３の実施例によって、潤滑油組成物中で用いた際の、
本発明の新規潤滑添加剤の酸化防止添加剤としての驚く
べき有効性が示された。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、トリグリセリドと塩基性窒素化合物とを、該塩基性
   窒素化合物に対する該トリグリセリドのモル比約２：１
   〜１：３の範囲を用いて反応させて反応生成物を調製し
   、該反応生成物と酸性モリブデン化合物とを、該モリブ
   デン化合物に対する該反応生成物のモル比約２：１〜１
   ：３を用いて反応させて第２の反応生成物を調製し、該
   第２の反応生成物とイオウ化合物とを、該イオウに対す
   る、モリブデンを基準とした該第２の反応生成物のモル
   比約１：１〜１：４を用いて反応させることによって製
   造される潤滑添加剤。 ２、該トリグリセリドが次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｒ′及びＲ″は、約７〜２１個の炭素原子
   を有する脂肪族炭化水素基を表わす）によって表わされ
   る請求項１記載の潤滑添加剤。 ３、該反応が約１００℃を超える温度、不活性雰囲気下
   で行なわれる請求項１記載の潤滑添加剤。 ４、該反応が約１２０〜２００℃の範囲の温度で行なわ
   れる請求項１記載の潤滑添加剤。５、該トリグリセリド
   が、ココナッツ油、ベニバナ油、ヒマワリ油、綿実油、
   ピーナッツ油、トウモロコシ油、ヒマシ油、大豆油、ヤ
   シ油、ゴマ油、動物性油、及びラード油及び牛脂油（タ
   ロ）のような脂肪類からなる群より選択される請求項１
   記載の潤滑添加剤。 ６、該酸性モリブデン化合物が、三酸化モリブデン、モ
   リブデン酸及びモリブデン酸アンモニウムからなる群よ
   り選択される請求項１記載の潤滑添加剤。 ７、該反応工程が、窒素雰囲気下で、窒素流を、反応混
   合物１ｌあたり約２５〜２００ｍｌの範囲の速度で反応
   混合物中を通しながら行なわれる請求項１記載の潤滑添
   加剤。 ８、ヒマワリ油とジエチレントリアミンとを、該ジエチ
   レントリアミンに対する該ヒマワリ油のモル比約１：１
   を用いて、１２５〜１７５℃の範囲の温度、不活性雰囲
   気下で反応させて反応生成物を調製し、該反応生成物と
   三酸化モリブデンとを、該三酸化モリブデンに対する該
   反応生成物のモル比約１：１を用いて、１２５〜１７５
   ℃の範囲の温度、不活性雰囲気下で反応させて第２の反
   応生成物を調製し、該第２の反応生成物とイオウとを、
   該イオウに対する該第２の反応生成物のモル比約１〜２
   を用いて、１２５〜１７５℃の範囲の温度、不活性雰囲
   気下で反応させることによって製造される潤滑組成物。 ９、窒素約１〜４重量％、モリブデン約２〜６重量％及
   びイオウ約１〜４重量％を有する請求項１記載の潤滑添
   加剤。 １０、塩基性窒素化合物が、ポリアルキレンポリアミン
   のような炭化水素ポリアミン、スクシンイミド及びカル
   ボン酸アミドのからなる群より選択される請求項１記載
   の潤滑添加剤。 １１、ポリアルキレンポリアミンがジエチレントリアミ
   ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
   ン又はペンタエチレンヘキサミンである請求項１記載の
   潤滑添加剤。 １２、イオウ化合物が、原子状イオウ、硫化オレフィン
   、硫化水素及び硫化アンモニウム並びにポリスルフィド
   から選択される請求項１記載の潤滑添加剤。