JPH05247075A - 有機モリブデン錯体 - Google Patents

有機モリブデン錯体

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JPH05247075A JP4343613A JP34361392A JPH05247075A JP H05247075 A JPH05247075 A JP H05247075A JP 4343613 A JP4343613 A JP 4343613A JP 34361392 A JP34361392 A JP 34361392A JP H05247075 A JPH05247075 A JP H05247075A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 潤滑油組成物に減摩性、酸化防止性及び耐摩
耗性を付与しそしてそれを使用する内燃エンジンの燃料
消費量を減少させる新規な有機モリブデン錯体を提供す
る。 【構成】 (a)脂肪油又は酸、(b)2−(2−アミ
ノエチル)アミノエタノール及び(c)モリブデン源を
反応させることによって製造する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の分野】本発明は、新規な有機モリブデン錯体及
び潤滑油組成物用の多機能性添加剤としてのそれらの使
用に関する。
【0002】
【発明の背景】エンジンの燃料消費を減少させる多くの
試みは、機械の設計によるものであった。この問題に対
する他の解決法は、エンジンの内部摩擦を減少しかくし
てエンジンの所要エネルギーの減少をもたらす潤滑剤の
使用である。摩擦は、内燃エンジンにおいて特に有意義
である。と云うのは、理論上の走行距離の実質的な損失
は摩擦に直接起因するからである。摩擦は、運動を生じ
せしめるのに要する動力を増大させ、かくして燃料消費
を増加させる。それ故に、この摩擦を最少限にする潤滑
剤を使用するのが有益である。
【0003】各種耐摩耗性添加剤は異なる物理的又は化
学的な態様で作用するので、それらのうちのいくつかが
潤滑剤の有意なエネルギー損失防止機能をもたらす有効
性及び相容性基準を満足させるだけである。それ故に、
添加剤は他の機能的特性特に耐摩耗及び酸化防止機能を
有するのが望ましい。
【0004】エンジン潤滑剤中に有用であることが知ら
れたモリブデン化合物としては、米国特許第4,16
4,473号に教示される脂肪アルキルアミンと硫黄ド
ナーとのある種のモリブデン錯体、及び米国特許第4,
889,647号に開示される脂肪油とジエタノールア
ミンとのモリブデン錯体が挙げられる。
【0005】ここに本発明において、ある種の新規な群
の有機モリブデン錯体が潤滑剤に減摩性、酸化防止性及
び耐摩耗性を付与しかくして向上したエネルギー効率を
もたらすことが見い出された。
【0006】
【発明の概要】本発明に従えば、(a) 2−(2−アミノ
エチル)アミノエタノールの脂肪誘導体、及び(b) 錯体
の重量を基にして約0.1〜20%のモリブデンを生じ
るのに十分なモリブデン源を反応させることによって製
造した有機モリブデン錯体が提供される。
【0007】本発明の他の目的は、過半量の潤滑油と摩
擦減少的用量の該モリブデン錯体とを含む潤滑油組成物
を提供することである。
【0008】
【発明の具体的な説明】本発明のモリブデン錯体は、2
−(2−アミノエチル)アミノエタノールの脂肪誘導体
とモリブデン源との反応生成物である。
【0009】主要成分は、構造式
【化1】 〔式中、Rは脂肪残基を表わす〕を有すると考えられ
る。
【0010】この脂肪残基は、脂肪油又は脂肪酸から誘
導されることができる。
【0011】脂肪油は、高級脂肪酸のグリセリルエステ
ルである。かかるエステルは、植物油及び動物油として
一般に知られている。特に有用な植物油は、ヤシの実、
トウモロコシ、綿の実、亜麻仁、ピーナツ、大豆及びヒ
マワリの種から誘導される油である。同様に、牛脂の如
き動物性脂肪油を用いることもできる。脂肪酸は、飽和
又は不飽和型であってよい。特に有用なものは、ラウリ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノ
ール酸及びリノレン酸である。好ましいものは、少なく
とも12個の炭素原子を含有する脂肪残油であり、そし
て22個の炭素原子及びそれ以上の炭素原子を含有する
ことができる。
【0012】モリブデン源は、2−(2−アミノエチ
ル)アミノエタノールの脂肪誘導体と反応してエステル
型モリブデン錯体を形成することができる酸素含有モリ
ブデン化合物である。モリブデン源としては、他にもあ
るが、モリブデン酸アンモニウム、酸化モリブデン及び
これらの混合物が挙げられる。
【0013】2−(2−アミノエチル)アミノエタノー
ルの脂肪誘導体は、市場で入手可能である1−(2−ヒ
ドロキシエチル)−2−イミダゾリンの脂肪誘導体の加
水分解によって製造することができる。形成したアミン
−アミド中間体は、次いで、モリブデン源と反応され
る。別法として、脂肪誘導体は、脂肪油1モル当り約
1.0〜2.5モル好ましくは10.〜2.0モルの2
−(2−アミノエチル)アミノエタノールと反応させる
ことによって製造することができる。もしも過剰の脂肪
油を用いるならば、形成したモノグリセリドの一部分が
モリブデン源と反応してモリブデン錯体を生成し、そし
て残部は生成物に対する希釈剤として作用する。全混合
物は、潤滑油組成物中に配合させることができる。もし
も脂肪酸を用いるならば、脂肪酸対アミンの好ましいモ
ル比は1:1である。
【0014】モリブデン源は、全生成物当り0.1〜2
0%好ましくは6.0〜8.5%最適には約8%のモリ
ブデンを生じるのに十分な量で添加される。
【0015】モリブデン錯体は、縮合反応によって製造
される。反応は、該反応を促進させ且つ反応水を除去す
るために高められた温度で行われる。例えば、特定の反
応体に依存して約70〜160℃の温度を用いることが
できる。
【0016】潤滑油組成物中におけるモリブデン錯体の
量は、約0.01〜10%好ましくは約0.1〜1.0
%の範囲内であってよい。0.01%のモリブデン錯体
の量は、潤滑油組成物に摩擦減少特性を付与するための
最低有効量である。
【0017】本発明で企図される潤滑油組成物は、少量
のベース油を含有する潤滑油を包含する。ベース油は、
石油炭化水素及び合成源から誘導された油から選択する
ことができる。炭化水素ベース油は、ナフテン系、芳香
族系及びパラフィン系鉱油から選択することができる。
合成油は、他にもあるが、アルキレン重合体、ポリシロ
キサン、カルボン酸エステル及びポリグリコールエーテ
ルから選択することができる。
【0018】潤滑油組成物は、該組成物を調製するのに
必要な成分例えば分散剤、乳化剤及び粘度向上剤を含有
することができる。潤滑油の意図する用途に応じて、潤
滑油の特定の特性を向上させるために他の機能性添加剤
を加えることもできる。更に、潤滑油組成物は、公知の
酸化防止剤、極圧添加剤、金属不活性化剤、錆止め添加
剤並びに他の耐摩耗性及び減摩性添加剤を含有すること
ができる。
【0019】
【実施例】次の実施例は、本発明を更に例示する目的で
提供される。すべての百分率及び部数は、特に記してい
なければ重量に基づく。
【0020】例1 反応器に、150gの1−(2−ヒドロキシエチル)−
2−(タル油アルキル)−2−イミダゾリン、30gの
水及び32gの三酸化モリブデンを仕込んだ。水を蒸留
しながら、反応物を130℃に加熱した。真空を適用
し、そして反応物を130〜140℃で2時間加熱し
た。50gの油希釈剤を加え、そして液体を除去した。
生成物のモリブデン含量は9.72%であった。
【0021】例2 摩擦試験 例1のモリブデン錯体を修正ファレックスリング−ブロ
ック試験操作によって摩擦減少性について試験した。こ
の試験は、ファイブ・カー・フリート・テスト(Five C
ar Fleet Test )を実験室的規模で模擬すると考えられ
る。ファレックス試験機を、ベース油(サン・オイル・
カンパニーによって製造販売される商品名“ Sunvis 2
1”)で4.54kgの荷重下に150℃で1時間そして
114℃で5分間次いで150℃で加熱するブレークイ
ン実験をすることによって安定化した。このブレークイ
ン期間後、100mlのベース油を加え、そして摩擦を1
80℃、800rpm 及び2.27kgの荷重において15
分間にわたり1分間隔で摩擦力ポンド数として測定し
た。ベース油を排出させそして浄化した後、同じリング
及びブロックを用いて試料を試験した。摩擦力ポンド値
を摩擦係数(これは、摩擦力対適用力の比率と規定され
る)に変換したが、これを以下の表I に記載する。この
結果によれば、本発明のモリブデン錯体はエンジン油の
摩擦係数を実質上下げることを示している。
【0022】
【表1】
【0023】例3 修正ファレックス摩耗試験 自動車エンジンのバルブ系統の摩耗を模擬するために原
のファレックス試験機を使用することによって実験室的
試験を行なった。超音波クリーナーを用いてV−ブロッ
ク及びピンをミネラルスピリット中で洗浄し、アセトン
で濯ぎ、風乾しそして計量した。試験試料(60g)を
オイルカップに入れた。モーターのスイッチを入れ、そ
してラチェットホイールに荷重アームを置いた。227
kgの基準荷重に達したときに、ラチェットホイールを外
し、そして荷重を一定にして3.5時間維持した。しか
る後、モーターのスイッチを切った。V−ブロック及び
ピンを洗浄し、乾燥させそして計量した。摩耗の尺度で
ある重量損失を記録した。この結果を表IIに示す。試験
試料は、例1の化合物をベースモーター油SAE30S
F(0.11%の燐を含有しそして補助酸化防止剤を全
く含有しない)に表IIに記載の量で加えることによって
調製された。結果は、本発明の化合物が良好な耐摩耗性
を提供することを示している。
【0024】
【表2】
【0025】例4 薄膜酸素吸収試験 この試験は、チア・スーン・ク氏外が J. Am. Soc, Luh
riceting Eng. (40、2 75−83、1984)に
記載した方法に実質上従って行われた。潤滑剤の酸化誘
導時間は、修正回転ボンベ酸化試験法ASTM D−2
272によって自動車エンジンにおける高温酸化過程を
模擬する条件下に測定された。試験は、SAE30SF
モーターオイルの1.5g試料を用いて行われた。油
は、完全配合された(0.11%の燐を含有し、そして
補助酸化防止剤を全く含有しない)。例1の化合物は、
表III に記載した量で油に添加された。試験は、16℃
の温度及び620.6kPa (90psi )の初期酸素圧で
行われた。“合格”油は高い誘導時間を有し、これに対
して“不合格”油は低い時間を有する。本発明の添加剤
は、表III のデータによって示されるように良好な酸化
防止性を有する。
【0026】
【表3】
【0027】上記の具体例は、本発明の様々な面を示す
ものである。当業者には他の変更修正が明らかになるで
あろうが、これらの変更修正は特許請求の範囲によって
規定した如き本発明の範囲内に包含されるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C10N 30:10

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a) 12個又はそれ以上の炭素原子を有
    する約1.0モルの脂肪油、(b) 約1.0〜2.5モル
    の2−(2−アミノエチル)アミノエタノール、及び
    (c) 錯体の重量を基にして約0.1〜20.0%のモリ
    ブデンを生じるのに十分なモリブデン源を約70〜16
    0℃で反応させることによって製造した有機モリブデン
    錯体。
  2. 【請求項2】 脂肪油がヤシ油であり、そしてモリブデ
    ン含量が錯体の重量を基にして7.0〜8.5%である
    請求項1記載の有機モリブデン錯体。
  3. 【請求項3】 (a) 脂肪油又は酸から誘導された脂肪残
    基によって置換されそして12個又はそれ以上の炭素原
    子を有する1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダ
    ゾリンを加水分解してアミン−アミド中間体を形成し、
    そして(b) 錯体の重量を基にして約0.1〜2.0%の
    モリブデンを生じるのに十分なモリブデン源と約70〜
    160℃で反応させることによって製造した有機モリブ
    デン錯体。
  4. 【請求項4】 脂肪残基がトル油から誘導される請求項
    3記載の有機モリブデン錯体。
  5. 【請求項5】 過半量の潤滑油と、(a) 脂肪油又は酸か
    ら誘導された脂肪残基によって置換されそして12個又
    はそれ以上の炭素原子を有する1−(2−ヒドロキシエ
    チル)−2−イミダゾリンを加水分解してアミン−アミ
    ド中間体を形成し、そして(b) 錯体の重量を基にして約
    0.1〜2.0%のモリブデンを生じるのに十分なモリ
    ブデン源と約70〜160℃で反応させることによって
    製造した約0.01〜10.0%の有機モリブデン錯体
    とを含む潤滑油組成物。
  6. 【請求項6】 過半量の潤滑油と、(a) 12個又はそれ
    以上の炭素原子を有する約1.0モルの脂肪油、(b) 約
    1.0〜2.5モルの2−(2−アミノエチル)アミノ
    エタノール、及び(c) 錯体の重量を基にして約0.1〜
    20.0%のモリブデンを生じるのに十分なモリブデン
    源を約70〜160℃で反応させることによって製造し
    た約0.01〜10.0%の有機モリブデン錯体とを含
    む潤滑油組成物。
  7. 【請求項7】 内燃エンジンを、過半量の潤滑油と、
    (a) 脂肪油又は酸から誘導された脂肪残基によって置換
    されそして12個又はそれ以上の炭素原子を有する1−
    (2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリンを加水分
    解してアミン−アミド中間体を形成し、そして(b) 錯体
    の重量を基にして約0.1〜2.0%のモリブデンを生
    じるのに十分なモリブデン源と約70〜160℃で反応
    させることによって製造した約0.01〜10.0%の
    有機モリブデン錯体とを含む潤滑油組成物で潤滑するこ
    とからなる内燃エンジンの燃料消費を減少させる方法。
  8. 【請求項8】 内燃エンジンを、過半量の潤滑油と、
    (a) 12個又はそれ以上の炭素原子を有する約1.0モ
    ルの脂肪油、(b) 約1.0〜2.5モルの2−(2−ア
    ミノエチル)アミノエタノール、及び(c) 錯体の重量を
    基にして約0.1〜20.0%のモリブデンを生じるの
    に十分なモリブデン源を約70〜160℃で反応させる
    ことによって製造した約0.01〜10.0%の有機モ
    リブデン錯体とを含む潤滑油組成物で潤滑することから
    なる内燃エンジンの燃料消費を減少させる方法。
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ES (1) ES2074321T3 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001262174A (ja) * 2000-03-23 2001-09-26 Ethyl Corp 脂肪油とモノ置換アルキレンジアミンの反応生成物からの油溶性モリブデン添加剤
JP2001262175A (ja) * 2000-03-23 2001-09-26 Ethyl Corp 油溶性モリブデン組成物
JP2002249795A (ja) * 2001-02-23 2002-09-06 Asahi Denka Kogyo Kk 潤滑剤及び潤滑性組成物
JP2013529699A (ja) * 2010-06-25 2013-07-22 トータル・ラフィナージュ・マーケティング 自動車のトランスミッション用の潤滑剤組成物
KR20160041628A (ko) 2014-10-08 2016-04-18 한국화학연구원 내마모제 및 이를 함유하는 윤활유

Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0639578B1 (en) * 1993-08-20 2003-11-19 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Molybdenum-containing friction-reducing additives
US5468891A (en) * 1993-08-20 1995-11-21 Shell Oil Company Molybdenum-containing friction-reducing additives
US5412130A (en) * 1994-06-08 1995-05-02 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Method for preparation of organic molybdenum compounds
US5628802A (en) * 1995-05-26 1997-05-13 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Fuel compositions containing organic molybdenum complexes
USRE38929E1 (en) * 1995-11-20 2006-01-03 Afton Chemical Intangibles Llc Lubricant containing molybdenum compound and secondary diarylamine
US5650381A (en) * 1995-11-20 1997-07-22 Ethyl Corporation Lubricant containing molybdenum compound and secondary diarylamine
US5683615A (en) * 1996-06-13 1997-11-04 Lord Corporation Magnetorheological fluid
US5705085A (en) * 1996-06-13 1998-01-06 Lord Corporation Organomolybdenum-containing magnetorheological fluid
US5736491A (en) * 1997-01-30 1998-04-07 Texaco Inc. Method of improving the fuel economy characteristics of a lubricant by friction reduction and compositions useful therein
US5840672A (en) * 1997-07-17 1998-11-24 Ethyl Corporation Antioxidant system for lubrication base oils
GB9807843D0 (en) 1998-04-09 1998-06-10 Ethyl Petroleum Additives Ltd Lubricating compositions
US6528461B1 (en) 2000-11-28 2003-03-04 Bank Of America, N.A. Lubricant containing molybdenum and polymeric dispersant
WO2003027215A2 (en) * 2001-09-21 2003-04-03 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Improved antioxydant additive compositions and lubricating compositions containing the same
US6645921B2 (en) * 2002-02-08 2003-11-11 Ethyl Corporation Molybdenum-containing lubricant additive compositions, and processes for making and using same
US7112558B2 (en) * 2002-02-08 2006-09-26 Afton Chemical Intangibles Llc Lubricant composition containing phosphorous, molybdenum, and hydroxy-substituted dithiocarbamates
US6797677B2 (en) 2002-05-30 2004-09-28 Afton Chemical Corporation Antioxidant combination for oxidation and deposit control in lubricants containing molybdenum and alkylated phenothiazine
US7087184B2 (en) 2002-11-06 2006-08-08 Lord Corporation MR fluid for increasing the output of a magnetorheological fluid device
DE10256639A1 (de) 2002-12-03 2004-06-24 Thyssenkrupp Stahl Ag Schmierstoffbeschichtetes Metallblech mit verbesserten Umformeigenschaften
US7134427B2 (en) * 2003-05-22 2006-11-14 Afton Chemical Intangibles Llc Delivery of organomolybdenum via vapor phase from a lubricant source into a fuel combustion system
US7615520B2 (en) * 2005-03-14 2009-11-10 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved antioxidant properties
US7615519B2 (en) 2004-07-19 2009-11-10 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved antiwear properties
US7763744B2 (en) 2005-03-01 2010-07-27 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Molybdenum dialkyldithiocarbamate compositions and lubricating compositions containing the same
US7205423B1 (en) * 2005-09-23 2007-04-17 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Process for the preparation of organo-molybdenum compounds
US7709423B2 (en) * 2005-11-16 2010-05-04 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for providing friction modification
US7632788B2 (en) 2005-12-12 2009-12-15 Afton Chemical Corporation Nanosphere additives and lubricant formulations containing the nanosphere additives
US7767632B2 (en) * 2005-12-22 2010-08-03 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations having improved antiwear properties
US7682526B2 (en) 2005-12-22 2010-03-23 Afton Chemical Corporation Stable imidazoline solutions
CN100510036C (zh) * 2006-02-28 2009-07-08 中国石油化工股份有限公司 一种有机钼润滑油添加剂及其制备方法
EP2013321B1 (en) 2006-04-26 2014-10-22 Vanderbilt Chemicals, LLC Antioxidant synergist for lubricating compositions
US7867958B2 (en) * 2006-04-28 2011-01-11 Afton Chemical Corporation Diblock monopolymers as lubricant additives and lubricant formulations containing same
KR100777261B1 (ko) 2006-05-26 2007-11-28 장암엘에스 주식회사 아미드와 에스테르 리간드를 가지는 윤활제용 몰리브데늄착화합물의 제조
US7879775B2 (en) 2006-07-14 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions
US8003584B2 (en) * 2006-07-14 2011-08-23 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions
US7833953B2 (en) 2006-08-28 2010-11-16 Afton Chemical Corporation Lubricant composition
US8741821B2 (en) * 2007-01-03 2014-06-03 Afton Chemical Corporation Nanoparticle additives and lubricant formulations containing the nanoparticle additives
CN101674974B (zh) 2007-03-06 2013-01-30 R.T.范德比尔特公司 钼化合物
US20080277203A1 (en) 2007-05-08 2008-11-13 Guinther Gregory H Additives and lubricant formulations for improved phosphorus retention properties
US8048834B2 (en) * 2007-05-08 2011-11-01 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved catalyst performance
US7683017B2 (en) 2007-06-20 2010-03-23 Chevron Oronite Company Llc Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of a nitro-substituted diarylamine and a diarylamine
US8278254B2 (en) * 2007-09-10 2012-10-02 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations having improved antiwear properties
US7737094B2 (en) * 2007-10-25 2010-06-15 Afton Chemical Corporation Engine wear protection in engines operated using ethanol-based fuel
US7897552B2 (en) 2007-11-30 2011-03-01 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved antioxidant properties
EP2077315B1 (en) 2007-12-20 2012-10-31 Chevron Oronite Company LLC Lubricating oil compositions containing a tetraalkyl-napthalene-1,8 diamine antioxidant and a diarylamine antioxidant
US8008237B2 (en) * 2008-06-18 2011-08-30 Afton Chemical Corporation Method for making a titanium-containing lubricant additive
EP2154230A1 (en) * 2008-08-08 2010-02-17 Afton Chemical Corporation Lubricant additive compositions having improved viscosity index increasing properties
US20100292113A1 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Afton Chemical Corporation Lubricant formulations and methods
US9663743B2 (en) * 2009-06-10 2017-05-30 Afton Chemical Corporation Lubricating method and composition for reducing engine deposits
DE102009031342A1 (de) 2009-07-01 2011-01-05 Daimler Ag Verwendung von Schmierölen mit mikrogekapselten Schmierstoffadditiven, Verwendung derselben in Schmierölen für Kraftfahrzeuge mit Verbrennungsmotor und Verbrennungsmotor mit mikrogekapselte Schmierstoffadditive enthaltenden Schmieröl
US20110237474A1 (en) 2010-03-25 2011-09-29 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Ultra Low Phosphorus Lubricant Compositions
MX2013005269A (es) 2010-11-19 2013-06-03 Chevron Usa Inc Lubricante para equipo de percusion.
KR20140006002A (ko) 2011-02-04 2014-01-15 로오드 코포레이션 탄화수소 윤활액 및 시추액에서의 폴리올 및 이의 용도
US8333945B2 (en) 2011-02-17 2012-12-18 Afton Chemical Corporation Nanoparticle additives and lubricant formulations containing the nanoparticle additives
US9012383B2 (en) 2011-04-15 2015-04-21 Vanderbilt Chemicals, Llc Molybdenum dialkyldithiocarbamate compositions and lubricating compositions containing the same
WO2013070376A2 (en) 2011-11-11 2013-05-16 Vanderbilt Chemicals, Llc Lubricant composition
US9222050B1 (en) 2012-02-29 2015-12-29 Rand Innovations, Llc Lubricant composition, method of preparing the same, and firearm cleaner including the same
CN104471041A (zh) 2012-06-06 2015-03-25 范德比尔特化学品有限责任公司 节油润滑油
US9228151B1 (en) 2012-11-07 2016-01-05 Rand Innovations, Llc Lubricant additive composition, lubricant, and method of preparing the same
CN105452426A (zh) 2012-11-28 2016-03-30 道康宁公司 减小高负荷条件下表面之间的摩擦和磨损的方法
DE102013112454A1 (de) 2013-11-13 2015-05-28 Pantere Gmbh & Co. Kg Schmiermittelzusammensetzung
FR3014898B1 (fr) 2013-12-17 2016-01-29 Total Marketing Services Composition lubrifiante a base de triamines grasses
US10421922B2 (en) 2015-07-16 2019-09-24 Afton Chemical Corporation Lubricants with magnesium and their use for improving low speed pre-ignition
US10214703B2 (en) 2015-07-16 2019-02-26 Afton Chemical Corporation Lubricants with zinc dialkyl dithiophosphate and their use in boosted internal combustion engines
US10550349B2 (en) 2015-07-16 2020-02-04 Afton Chemical Corporation Lubricants with titanium and/or tungsten and their use for improving low speed pre-ignition
US10280383B2 (en) * 2015-07-16 2019-05-07 Afton Chemical Corporation Lubricants with molybdenum and their use for improving low speed pre-ignition
US10336959B2 (en) 2015-07-16 2019-07-02 Afton Chemical Corporation Lubricants with calcium-containing detergent and their use for improving low speed pre-ignition
FR3039165B1 (fr) 2015-07-23 2018-11-30 Total Marketing Services Composition lubrifiante a fuel eco longue duree
FR3039836B1 (fr) * 2015-08-06 2017-09-15 Total Marketing Services Compositions lubrifiantes pour prevenir ou diminuer le pre-allumage dans un moteur
BR112018002826B1 (pt) 2015-08-14 2022-03-08 Vanderbilt Chemicals, Llc Aditivo para composições lubrificantes compreendendo um composto organo-molibdênio contendo enxofre e isento de enxofre e um triazol
US10377963B2 (en) 2016-02-25 2019-08-13 Afton Chemical Corporation Lubricants for use in boosted engines
FR3048433B1 (fr) 2016-03-03 2020-03-13 Total Marketing Services Composition lubrifiante a base d'amines neutralisees et de molybdene
US11155764B2 (en) 2016-05-05 2021-10-26 Afton Chemical Corporation Lubricants for use in boosted engines
US10443558B2 (en) 2017-01-18 2019-10-15 Afton Chemical Corporation Lubricants with calcium and magnesium-containing detergents and their use for improving low-speed pre-ignition and for corrosion resistance
US10443011B2 (en) 2017-01-18 2019-10-15 Afton Chemical Corporation Lubricants with overbased calcium and overbased magnesium detergents and method for improving low-speed pre-ignition
US10370615B2 (en) 2017-01-18 2019-08-06 Afton Chemical Corporation Lubricants with calcium-containing detergents and their use for improving low-speed pre-ignition
FR3065007B1 (fr) 2017-04-11 2019-07-05 Total Marketing Services Composition lubrifiante notamment pour limiter le frottement
CN107384513A (zh) * 2017-07-26 2017-11-24 山东源根石油化工有限公司 一种环保型减摩抗氧非硫磷有机钨添加剂以及含有该添加剂的润滑油
US11459521B2 (en) 2018-06-05 2022-10-04 Afton Chemical Coporation Lubricant composition and dispersants therefor having a beneficial effect on oxidation stability
FR3091874B1 (fr) 2019-01-22 2024-10-18 Total Marketing Services Complexe dinucléaire de molybdène et son utilisation dans des compositions lubrifiantes
FR3108914B1 (fr) 2020-04-01 2022-07-01 Total Marketing Services Composition lubrifiante comprenant un composé 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole alkyl polycarboxylate
FR3118630B1 (fr) 2021-01-06 2024-04-19 Total Marketing Services Composition lubrifiante ayant une stabilité à froid et des propriétés fuel eco améliorées
FR3126711A1 (fr) 2021-09-03 2023-03-10 Totalenergies Marketing Services Composition lubrifiante présentant des propriétés d’épaississement à froid améliorées
CN115806571B (zh) * 2021-09-16 2025-12-12 中国石油化工股份有限公司 有机钼化合物及其制备方法、用途
FR3135465B1 (fr) 2022-05-11 2026-01-30 Totalenergies Onetech Composition lubrifiante présentant une stabilité d’émulsion améliorée
US12098347B2 (en) 2022-09-21 2024-09-24 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for fuel efficient motorcycle applications
US11912955B1 (en) 2022-10-28 2024-02-27 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for reduced low temperature valve train wear
EP4446398B1 (en) 2023-04-13 2025-12-31 Afton Chemical Corporation LUBRICANT COMPOUND FOR IMPROVED DURABILITY AND FUEL ECONOMY
EP4520807A1 (en) 2023-08-30 2025-03-12 Afton Chemical Corporation Detergent and dispersant systems for improved steel piston cleanliness in heavy duty lubricants
CN117285570B (zh) * 2023-09-19 2025-08-08 辽宁大学 一种钼酸酯离子液体及其制备方法和在水基润滑剂中的应用
US12378493B1 (en) 2024-03-27 2025-08-05 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for enhanced fuel economy

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59231093A (ja) * 1983-06-01 1984-12-25 エクソン・リサ−チ・アンド・エンジニアリング・カンパニ− 機能液及び潤滑剤用の多機能添加剤
JPS62108891A (ja) * 1985-11-14 1987-05-20 ア−ル・テイ−・バンダ−ビルト・カンパニ−・インコ−ポレイテツド 有機モリブデン錯体
JPH0247196A (ja) * 1988-08-05 1990-02-16 Texaco Dev Corp 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2795552A (en) * 1954-06-29 1957-06-11 California Research Corp Lubricant compositions
DE1060079B (de) * 1956-07-04 1959-06-25 Alpha Molykote Corp Molybdaenhaltige Schmiermittel
US4009122A (en) * 1975-06-23 1977-02-22 Olin Corporation Novel glycol soluble molybdenum catalysts and method of preparation
US4164473A (en) * 1977-10-20 1979-08-14 Exxon Research & Engineering Co. Organo molybdenum friction reducing antiwear additives
US4192757A (en) * 1978-04-21 1980-03-11 Exxon Research & Engineering Company Alkyl phenol solutions of organo molybdenum complexes as friction reducing antiwear additives
US4206067A (en) * 1978-10-02 1980-06-03 Chevron Research Company Thermally stabilized erosion-inhibited functional fluids containing perhalometal compounds and an organic base
US4248720A (en) * 1979-05-03 1981-02-03 Exxon Research & Engineering Co. Organo molybdenum friction-reducing antiwear additives
US4765918A (en) * 1986-11-28 1988-08-23 Texaco Inc. Lubricant additive

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59231093A (ja) * 1983-06-01 1984-12-25 エクソン・リサ−チ・アンド・エンジニアリング・カンパニ− 機能液及び潤滑剤用の多機能添加剤
JPS62108891A (ja) * 1985-11-14 1987-05-20 ア−ル・テイ−・バンダ−ビルト・カンパニ−・インコ−ポレイテツド 有機モリブデン錯体
JPH0247196A (ja) * 1988-08-05 1990-02-16 Texaco Dev Corp 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001262174A (ja) * 2000-03-23 2001-09-26 Ethyl Corp 脂肪油とモノ置換アルキレンジアミンの反応生成物からの油溶性モリブデン添加剤
JP2001262175A (ja) * 2000-03-23 2001-09-26 Ethyl Corp 油溶性モリブデン組成物
JP2002249795A (ja) * 2001-02-23 2002-09-06 Asahi Denka Kogyo Kk 潤滑剤及び潤滑性組成物
JP2013529699A (ja) * 2010-06-25 2013-07-22 トータル・ラフィナージュ・マーケティング 自動車のトランスミッション用の潤滑剤組成物
KR20160041628A (ko) 2014-10-08 2016-04-18 한국화학연구원 내마모제 및 이를 함유하는 윤활유

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