JPH024762A - Production of alkyl ether sulfate - Google Patents
Production of alkyl ether sulfateInfo
- Publication number
- JPH024762A JPH024762A JP15452088A JP15452088A JPH024762A JP H024762 A JPH024762 A JP H024762A JP 15452088 A JP15452088 A JP 15452088A JP 15452088 A JP15452088 A JP 15452088A JP H024762 A JPH024762 A JP H024762A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl ether
- ethylene oxide
- polyoxyethylene alkyl
- ether sulfate
- molar number
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアルキルエーテル硫酸塩の製造方法に関する。[Detailed description of the invention] [Industrial application field] The present invention relates to a method for producing an alkyl ether sulfate.
詳しくは、色相及び臭気の改善されたアルキルエーテル
硫酸塩の製造方法に関する。本発明の方法により得られ
るアルキルエーテル硫酸塩はシャンプーやボディシャン
プー及び食器用洗浄剤の基材として脱色や脱臭を必要と
せず直接洗浄剤組成物に配合することができる。Specifically, the present invention relates to a method for producing an alkyl ether sulfate having improved hue and odor. The alkyl ether sulfate obtained by the method of the present invention can be directly incorporated into detergent compositions as a base material for shampoos, body shampoos, and dishwashing detergents without the need for decolorization or deodorization.
従来、シャンプー、洗顔用、食器用及び衣料用の液体洗
浄剤には直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル
硫酸エステル塩及びアルキルエーテル硫酸塩等が基材と
して配合されているが、直接手肌と接触するシャンプー
、手洗い食器用洗剤などには皮膚温和性の点からアルキ
ルエーテル硫酸塩が広汎に用いられている。Conventionally, liquid detergents for shampoos, face washes, dishes, and clothing have been formulated with linear alkylbenzene sulfonates, alkyl sulfate ester salts, alkyl ether sulfates, etc. as base materials, but these have not come in direct contact with the skin of hands. Alkyl ether sulfates are widely used in shampoos for washing, detergents for hand-washing dishes, etc. due to their gentleness on the skin.
ところが、アルキルエーテル硫酸塩を製造する場合、通
常のポリオキシエチレンアルキルエーテルをもちいてガ
ス状のSOlまたはクロルスルホン酸等で硫酸化すると
、反応が激烈であるために脱水反応や炭化等の副反応が
起こり、黄色に着色したり異臭を伴う場合があり、過酸
化水素などで脱色したり、特定の香料の添加等が必要で
あった。However, when producing alkyl ether sulfates, when ordinary polyoxyethylene alkyl ether is sulfated with gaseous SOI or chlorosulfonic acid, the reaction is violent and side reactions such as dehydration and carbonization occur. This may result in yellow coloration or a strange odor, requiring decolorization with hydrogen peroxide or the addition of specific fragrances.
また、特開昭57−16097号公報には硫酸化物を減
圧下におき臭気の原因と考えられる比較的低沸点の物質
を除去する方法が開示されているが、硫酸化物が高粘度
であるために連続的な製造方法への適用が困難である。Furthermore, JP-A No. 57-16097 discloses a method of removing relatively low-boiling substances that are thought to be the cause of odors by subjecting sulfates to reduced pressure, but since sulfates have a high viscosity, However, it is difficult to apply it to continuous manufacturing methods.
本発明は、脱色や脱臭などの操作を経ずに硫酸化及びそ
れに続く中和反応後にそのまま洗浄剤への配合を可能な
らしめる、実質的に無色透明で無臭のアルキルエーテル
硫酸塩の製造方法を提供せんとするものである。The present invention provides a method for producing a substantially colorless, transparent and odorless alkyl ether sulfate, which allows it to be incorporated into cleaning agents as it is after sulfation and subsequent neutralization without undergoing operations such as decolorization and deodorization. This is what we intend to provide.
本発明者らは、種々検討の結果、酸化エチレン付加モル
数分布の広い通常のポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルに代えて、酸化エチレンの付加分布が狭く、且つ未反
応アルコールの少ないポリオキシエチレンアルキルエー
テルヲ用い、これを硫酸化することにより、前記問題点
を解決することを見いだした。As a result of various studies, the present inventors found that instead of ordinary polyoxyethylene alkyl ether, which has a wide distribution of added moles of ethylene oxide, polyoxyethylene alkyl ether has a narrow addition distribution of ethylene oxide and has less unreacted alcohol. It has been found that the above-mentioned problems can be solved by using and sulfating this.
即ち、本発明は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
をガス状S03またはクロルスルホン酸等の硫酸化剤で
硫酸化してアルキルエーテル硫酸塩を製造する方法にお
いて、該ポリオキシエチレンアルキルエーテルとして酸
化エチレン平均付加モル数(p)が2〜4の範囲で、且
つ酸化エチレン付加モル数1以下の成分が20重量%以
下であり、酸化エチレン付加モル数5以上の成分が30
重四%以下であるポリオキシエチレンアルキルエーテル
を用いることを特徴とする色相及び臭気の改善されたア
ルキルエーテル硫酸塩の製造方法を提供するものである
。That is, the present invention provides a method for producing an alkyl ether sulfate by sulfating polyoxyethylene alkyl ether with a sulfating agent such as gaseous S03 or chlorosulfonic acid, in which the polyoxyethylene alkyl ether has an average added mole of ethylene oxide. The number (p) is in the range of 2 to 4, and the component with an added mole of ethylene oxide of 1 or less is 20% by weight or less, and the component with an added mole of ethylene oxide of 5 or more is 30% by weight.
The present invention provides a method for producing an alkyl ether sulfate with improved hue and odor, characterized by using polyoxyethylene alkyl ether having a weight of 4% or less.
ポリオキシエチレンアルキルエーテルは、−Cに高級ア
ルコールに酸化エチレンを付加して得られる。高級アル
コールとしては、天然アルコールまたはオキソアルコー
ルやチーグラーアルコール等の合成アルコールが具体的
に挙げられる。また、高級アルコールの炭素数は7乃至
21の範囲で選択されるが好ましくは11乃至15であ
る。Polyoxyethylene alkyl ether is obtained by adding ethylene oxide to higher alcohol to -C. Specific examples of higher alcohols include natural alcohols and synthetic alcohols such as oxo alcohols and Ziegler alcohols. Further, the carbon number of the higher alcohol is selected within the range of 7 to 21, but preferably 11 to 15.
本発明に用いられるポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルの酸化エチレンの付加モル数pの平均値pは2〜4の
範囲で選ばれ、pが1以下の成分の和は20重量%以下
であり、pが5以上の成分の和が30重量%以下である
。また、7±1の範囲の成分の和が60重量%以上であ
るものが特に好ましい。pが1以下の成分の和が20重
量%を越えると硫酸化時の色相悪化が顕著となる。とく
にpが1以下の成分のうちp=oに相当する未反応アル
コールが10重量%を越えると色相悪化が著しくアルキ
ルエーテル硫酸塩の10重量%水溶液のクレット色(1
0鶴のセルでの420nmにおける吸光度を1000倍
した値)が50以上となり、黄色を呈する。酸化エチレ
ン高付加モル体が増大すると硫酸化時に副生ずるパーオ
キサイド、環状エーテル類によると思われる匂いが顕著
で、とくにp−s以上の成分が30重星形を越えるとラ
ンと鼻をつく酸味をおびた生臭さが顕著となる。The average value p of the number of added moles p of ethylene oxide in the polyoxyethylene alkyl ether used in the present invention is selected in the range of 2 to 4, the sum of the components in which p is 1 or less is 20% by weight or less, and p is The sum of 5 or more components is 30% by weight or less. Further, it is particularly preferable that the sum of the components in the range of 7±1 is 60% by weight or more. If the sum of components with p of 1 or less exceeds 20% by weight, the hue will deteriorate significantly during sulfation. In particular, if unreacted alcohol corresponding to p = o among components with p of 1 or less exceeds 10% by weight, the hue deteriorates markedly and the color of a 10% by weight aqueous solution of alkyl ether sulfate becomes a crette color (1
The value obtained by multiplying the absorbance at 420 nm in the 0 Tsuru cell by 1000) is 50 or more, giving it a yellow color. As the amount of highly adducted molar forms of ethylene oxide increases, the odor that is thought to be due to peroxides and cyclic ethers produced as by-products during sulfation becomes noticeable, and especially when the p-s or higher component exceeds a 30-star shape, a sour taste becomes noticeable. The fishy odor becomes noticeable.
本発明に用いられるポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルは、一般に、アルカリ金属触媒をもちいて高級アルコ
ールに酸化エチレンを付加して得られる酸化エチレン付
加モル分布の広いポリオキシエチレンアルキルエーテル
や、アルカリ土類金属触媒や酸触媒を用いて高級アルコ
ールに酸化エチレンを付加して得られる付加モル数分布
の狭いポリオキシエチレンアルキルエーテルの蒸留や抽
出によう分取によってえられる。The polyoxyethylene alkyl ether used in the present invention is generally a polyoxyethylene alkyl ether with a wide ethylene oxide addition molar distribution obtained by adding ethylene oxide to a higher alcohol using an alkali metal catalyst, or an alkaline earth metal catalyst. It is obtained by distillation or extraction of polyoxyethylene alkyl ether, which is obtained by adding ethylene oxide to a higher alcohol using an acid catalyst and has a narrow distribution of added moles.
硫酸化方法としては、流下薄膜式硫酸化装置を用いて、
温度30℃に於いてポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル1モルに対し、1.02〜1.10中のポリオキシエ
チレンアルキルエーテルに1.05〜1.10倍モル量
のクロロスルホン酸を滴下し、30℃以下で反応を行な
う方法等が挙げられる。The sulfation method uses a falling film sulfation device.
At a temperature of 30°C, 1.05 to 1.10 times the molar amount of chlorosulfonic acid was added dropwise to 1.02 to 1.10 molar amount of chlorosulfonic acid per 1 mole of polyoxyethylene alkyl ether. Examples include a method in which the reaction is carried out at a temperature of 0.degree. C. or lower.
また、硫酸化物の中和にはアルカリ金属やトリエタノー
ルアミンの水溶液が用いられる。Furthermore, an aqueous solution of an alkali metal or triethanolamine is used to neutralize sulfates.
次に本発明を実施例を以て具体的に説明するが、本発明
はこれに限定されるものではない。Next, the present invention will be specifically explained with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
〔実施例〕
炭素数12〜13の高級アルコール(三菱油化■製ドパ
ノール23)に酸化エチレンを3モル付加して得られた
ポリオキシエチレンアルキルエーテル(p=3)を、1
mm11g以下の高真空下で減圧蒸留して得られた表1
に示す酸化エチレン付加モル数分布を有するポリオキシ
エチレンアルキルエーテルを用い、これを流下薄膜式硫
酸化装置にて、窒素ガスで10容量%に希釈されたガス
状三酸化硫黄(ポリオキシエチレンアルキルエーテルに
対し1.05倍モル)で、温度30°Cにて硫酸化せし
めた。生成物を水酸化ナトリウム水溶液で中和してアル
キルエーテル硫酸塩を得た。このアルキルエーテル硫酸
塩の臭気及び色相の評価結果を表1に示した。[Example] Polyoxyethylene alkyl ether (p = 3) obtained by adding 3 moles of ethylene oxide to a higher alcohol having 12 to 13 carbon atoms (Dopanol 23 manufactured by Mitsubishi Yuka) was added to 1
Table 1 obtained by vacuum distillation under high vacuum of 11 g or less
Using polyoxyethylene alkyl ether having the distribution of added moles of ethylene oxide shown in 1.05 times mole) at a temperature of 30°C. The product was neutralized with an aqueous sodium hydroxide solution to obtain an alkyl ether sulfate. Table 1 shows the evaluation results of the odor and hue of this alkyl ether sulfate.
〔比較例1〕
実施例と同様の方法で、未反応アルコールを含む低沸点
成分をトッピングして得られた表1に示す分布のポリオ
キシエチレンアルキルエーテルを用いて、これを実施例
と同様の方法で硫酸化し、硫酸化物の色相と臭気を評価
し、その結果を表1に示した。[Comparative Example 1] Polyoxyethylene alkyl ether having the distribution shown in Table 1 obtained by topping a low boiling point component containing unreacted alcohol in the same manner as in the example was used. The color and odor of the sulfate were evaluated, and the results are shown in Table 1.
〔比較例2〕
実施例で減圧蒸留に供したと同じポリオキシエチレンア
ルキルエーテルをそのまま用いて、実施例と同様の方法
で硫酸化し、硫酸化物の色相と臭気を評価し、結果を表
1に示した。[Comparative Example 2] Using the same polyoxyethylene alkyl ether that was subjected to vacuum distillation in the example, it was sulfated in the same manner as in the example, and the hue and odor of the sulfate were evaluated. The results are shown in Table 1. Indicated.
表1Table 1
Claims (1)
キルエーテル硫酸塩を製造する方法において、該ポリオ
キシエチレンアルキルエーテルとして酸化エチレン平均
付加モル数(@p@)が2〜4の範囲で、且つ酸化エチ
レン付加モル数1以下の成分が20重量%以下であり、
酸化エチレン付加モル数5以上の成分が30重量%以下
であるポリオキシエチレンアルキルエーテルを用いるこ
とを特徴とするアルキルエーテル硫酸塩の製造方法。In a method for producing an alkyl ether sulfate by sulfating polyoxyethylene alkyl ether, the average number of added moles of ethylene oxide (@p@) is in the range of 2 to 4, and the polyoxyethylene alkyl ether has an added mole of ethylene oxide. Components of number 1 or less are 20% by weight or less,
A method for producing an alkyl ether sulfate, characterized in that a polyoxyethylene alkyl ether in which a component having an added mole of ethylene oxide of 5 or more is 30% by weight or less is used.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15452088A JPH024762A (en) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Production of alkyl ether sulfate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15452088A JPH024762A (en) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Production of alkyl ether sulfate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH024762A true JPH024762A (en) | 1990-01-09 |
Family
ID=15586052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15452088A Pending JPH024762A (en) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Production of alkyl ether sulfate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH024762A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5565598A (en) * | 1992-06-01 | 1996-10-15 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of substantially odorless fatty alcohol ethersulfate salts |
-
1988
- 1988-06-22 JP JP15452088A patent/JPH024762A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5565598A (en) * | 1992-06-01 | 1996-10-15 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of substantially odorless fatty alcohol ethersulfate salts |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2010347222B2 (en) | Sulfomethylsuccinates, process for making same and compositions containing same | |
| CA2552869C (en) | Novel acylalkylisethionate esters and applications in consumer products | |
| KR101992515B1 (en) | Internal olefin sulfonate composition and cleansing composition containing same | |
| US3758595A (en) | Detergent | |
| JP2003081935A (en) | Internal olefin sulfonate and detergent composition containing the same | |
| US4188311A (en) | Detergent compositions containing ether sulfates | |
| JPH05507473A (en) | Method for producing glycerin ether sulfate | |
| JPH09504292A (en) | Method for producing isethionate ester salt | |
| US10328008B2 (en) | Internal olefin sulfonate composition | |
| JP2000095726A (en) | Dehydrogenative oxidation of organic compound containing hydroxymethyl group and composition containing the reaction product | |
| US4217296A (en) | Alkyl glyceryl ether sulfate salts and process for their preparation | |
| JP2014167106A (en) | Internal olefin sulfonate composition | |
| JPH024762A (en) | Production of alkyl ether sulfate | |
| US5231224A (en) | Alkyl ether carboxylic acid taurides | |
| JP4087546B2 (en) | Method for producing alkyl ether sulfate mixture | |
| US4744924A (en) | Cosmetic detergent base | |
| US20040059150A1 (en) | Reduced odor esters and process for producing same | |
| KR102376569B1 (en) | Aqueous Surfactant Composition | |
| US5439671A (en) | Process for the production of neutral-tasting pastes of alkyl ether sulfates in glycerol | |
| US5565598A (en) | Process for the production of substantially odorless fatty alcohol ethersulfate salts | |
| US4269786A (en) | Alkyl glyceryl ether sulfate salts and process for their preparation | |
| JPH0446149A (en) | Alkyl ether sulfate and its manufacturing method | |
| FR2425419A1 (en) | TRICYCLOCETONE A, B-UNSATURA, THEIR PREPARATION PROCESS AND THEIR APPLICATION IN THE MANUFACTURE OF PERFUMES AND PERFUME PRODUCTS | |
| JP5809519B2 (en) | Skin cleanser composition | |
| KR102375341B1 (en) | Aqueous Surfactant Composition |