JPH024762A - アルキルエーテル硫酸塩の製造方法 - Google Patents
アルキルエーテル硫酸塩の製造方法Info
- Publication number
- JPH024762A JPH024762A JP15452088A JP15452088A JPH024762A JP H024762 A JPH024762 A JP H024762A JP 15452088 A JP15452088 A JP 15452088A JP 15452088 A JP15452088 A JP 15452088A JP H024762 A JPH024762 A JP H024762A
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- Japan
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- alkyl ether
- ethylene oxide
- polyoxyethylene alkyl
- ether sulfate
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアルキルエーテル硫酸塩の製造方法に関する。
詳しくは、色相及び臭気の改善されたアルキルエーテル
硫酸塩の製造方法に関する。本発明の方法により得られ
るアルキルエーテル硫酸塩はシャンプーやボディシャン
プー及び食器用洗浄剤の基材として脱色や脱臭を必要と
せず直接洗浄剤組成物に配合することができる。
硫酸塩の製造方法に関する。本発明の方法により得られ
るアルキルエーテル硫酸塩はシャンプーやボディシャン
プー及び食器用洗浄剤の基材として脱色や脱臭を必要と
せず直接洗浄剤組成物に配合することができる。
従来、シャンプー、洗顔用、食器用及び衣料用の液体洗
浄剤には直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル
硫酸エステル塩及びアルキルエーテル硫酸塩等が基材と
して配合されているが、直接手肌と接触するシャンプー
、手洗い食器用洗剤などには皮膚温和性の点からアルキ
ルエーテル硫酸塩が広汎に用いられている。
浄剤には直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル
硫酸エステル塩及びアルキルエーテル硫酸塩等が基材と
して配合されているが、直接手肌と接触するシャンプー
、手洗い食器用洗剤などには皮膚温和性の点からアルキ
ルエーテル硫酸塩が広汎に用いられている。
ところが、アルキルエーテル硫酸塩を製造する場合、通
常のポリオキシエチレンアルキルエーテルをもちいてガ
ス状のＳＯｌまたはクロルスルホン酸等で硫酸化すると
、反応が激烈であるために脱水反応や炭化等の副反応が
起こり、黄色に着色したり異臭を伴う場合があり、過酸
化水素などで脱色したり、特定の香料の添加等が必要で
あった。
常のポリオキシエチレンアルキルエーテルをもちいてガ
ス状のＳＯｌまたはクロルスルホン酸等で硫酸化すると
、反応が激烈であるために脱水反応や炭化等の副反応が
起こり、黄色に着色したり異臭を伴う場合があり、過酸
化水素などで脱色したり、特定の香料の添加等が必要で
あった。
また、特開昭５７−１６０９７号公報には硫酸化物を減
圧下におき臭気の原因と考えられる比較的低沸点の物質
を除去する方法が開示されているが、硫酸化物が高粘度
であるために連続的な製造方法への適用が困難である。
圧下におき臭気の原因と考えられる比較的低沸点の物質
を除去する方法が開示されているが、硫酸化物が高粘度
であるために連続的な製造方法への適用が困難である。
本発明は、脱色や脱臭などの操作を経ずに硫酸化及びそ
れに続く中和反応後にそのまま洗浄剤への配合を可能な
らしめる、実質的に無色透明で無臭のアルキルエーテル
硫酸塩の製造方法を提供せんとするものである。
れに続く中和反応後にそのまま洗浄剤への配合を可能な
らしめる、実質的に無色透明で無臭のアルキルエーテル
硫酸塩の製造方法を提供せんとするものである。
本発明者らは、種々検討の結果、酸化エチレン付加モル
数分布の広い通常のポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルに代えて、酸化エチレンの付加分布が狭く、且つ未反
応アルコールの少ないポリオキシエチレンアルキルエー
テルヲ用い、これを硫酸化することにより、前記問題点
を解決することを見いだした。
数分布の広い通常のポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルに代えて、酸化エチレンの付加分布が狭く、且つ未反
応アルコールの少ないポリオキシエチレンアルキルエー
テルヲ用い、これを硫酸化することにより、前記問題点
を解決することを見いだした。
即ち、本発明は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
をガス状Ｓ０３またはクロルスルホン酸等の硫酸化剤で
硫酸化してアルキルエーテル硫酸塩を製造する方法にお
いて、該ポリオキシエチレンアルキルエーテルとして酸
化エチレン平均付加モル数（ｐ）が２〜４の範囲で、且
つ酸化エチレン付加モル数１以下の成分が２０重量％以
下であり、酸化エチレン付加モル数５以上の成分が３０
重四％以下であるポリオキシエチレンアルキルエーテル
を用いることを特徴とする色相及び臭気の改善されたア
ルキルエーテル硫酸塩の製造方法を提供するものである
。
をガス状Ｓ０３またはクロルスルホン酸等の硫酸化剤で
硫酸化してアルキルエーテル硫酸塩を製造する方法にお
いて、該ポリオキシエチレンアルキルエーテルとして酸
化エチレン平均付加モル数（ｐ）が２〜４の範囲で、且
つ酸化エチレン付加モル数１以下の成分が２０重量％以
下であり、酸化エチレン付加モル数５以上の成分が３０
重四％以下であるポリオキシエチレンアルキルエーテル
を用いることを特徴とする色相及び臭気の改善されたア
ルキルエーテル硫酸塩の製造方法を提供するものである
。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルは、−Ｃに高級ア
ルコールに酸化エチレンを付加して得られる。高級アル
コールとしては、天然アルコールまたはオキソアルコー
ルやチーグラーアルコール等の合成アルコールが具体的
に挙げられる。また、高級アルコールの炭素数は７乃至
２１の範囲で選択されるが好ましくは１１乃至１５であ
る。
ルコールに酸化エチレンを付加して得られる。高級アル
コールとしては、天然アルコールまたはオキソアルコー
ルやチーグラーアルコール等の合成アルコールが具体的
に挙げられる。また、高級アルコールの炭素数は７乃至
２１の範囲で選択されるが好ましくは１１乃至１５であ
る。
本発明に用いられるポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルの酸化エチレンの付加モル数ｐの平均値ｐは２〜４の
範囲で選ばれ、ｐが１以下の成分の和は２０重量％以下
であり、ｐが５以上の成分の和が３０重量％以下である
。また、７±１の範囲の成分の和が６０重量％以上であ
るものが特に好ましい。ｐが１以下の成分の和が２０重
量％を越えると硫酸化時の色相悪化が顕著となる。とく
にｐが１以下の成分のうちｐ＝ｏに相当する未反応アル
コールが１０重量％を越えると色相悪化が著しくアルキ
ルエーテル硫酸塩の１０重量％水溶液のクレット色（１
０鶴のセルでの４２０ｎｍにおける吸光度を１０００倍
した値）が５０以上となり、黄色を呈する。酸化エチレ
ン高付加モル体が増大すると硫酸化時に副生ずるパーオ
キサイド、環状エーテル類によると思われる匂いが顕著
で、とくにｐ−ｓ以上の成分が３０重星形を越えるとラ
ンと鼻をつく酸味をおびた生臭さが顕著となる。
ルの酸化エチレンの付加モル数ｐの平均値ｐは２〜４の
範囲で選ばれ、ｐが１以下の成分の和は２０重量％以下
であり、ｐが５以上の成分の和が３０重量％以下である
。また、７±１の範囲の成分の和が６０重量％以上であ
るものが特に好ましい。ｐが１以下の成分の和が２０重
量％を越えると硫酸化時の色相悪化が顕著となる。とく
にｐが１以下の成分のうちｐ＝ｏに相当する未反応アル
コールが１０重量％を越えると色相悪化が著しくアルキ
ルエーテル硫酸塩の１０重量％水溶液のクレット色（１
０鶴のセルでの４２０ｎｍにおける吸光度を１０００倍
した値）が５０以上となり、黄色を呈する。酸化エチレ
ン高付加モル体が増大すると硫酸化時に副生ずるパーオ
キサイド、環状エーテル類によると思われる匂いが顕著
で、とくにｐ−ｓ以上の成分が３０重星形を越えるとラ
ンと鼻をつく酸味をおびた生臭さが顕著となる。
本発明に用いられるポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルは、一般に、アルカリ金属触媒をもちいて高級アルコ
ールに酸化エチレンを付加して得られる酸化エチレン付
加モル分布の広いポリオキシエチレンアルキルエーテル
や、アルカリ土類金属触媒や酸触媒を用いて高級アルコ
ールに酸化エチレンを付加して得られる付加モル数分布
の狭いポリオキシエチレンアルキルエーテルの蒸留や抽
出によう分取によってえられる。
ルは、一般に、アルカリ金属触媒をもちいて高級アルコ
ールに酸化エチレンを付加して得られる酸化エチレン付
加モル分布の広いポリオキシエチレンアルキルエーテル
や、アルカリ土類金属触媒や酸触媒を用いて高級アルコ
ールに酸化エチレンを付加して得られる付加モル数分布
の狭いポリオキシエチレンアルキルエーテルの蒸留や抽
出によう分取によってえられる。
硫酸化方法としては、流下薄膜式硫酸化装置を用いて、
温度３０℃に於いてポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル１モルに対し、１．０２〜１．１０中のポリオキシエ
チレンアルキルエーテルに１．０５〜１．１０倍モル量
のクロロスルホン酸を滴下し、３０℃以下で反応を行な
う方法等が挙げられる。
温度３０℃に於いてポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル１モルに対し、１．０２〜１．１０中のポリオキシエ
チレンアルキルエーテルに１．０５〜１．１０倍モル量
のクロロスルホン酸を滴下し、３０℃以下で反応を行な
う方法等が挙げられる。
また、硫酸化物の中和にはアルカリ金属やトリエタノー
ルアミンの水溶液が用いられる。
ルアミンの水溶液が用いられる。
次に本発明を実施例を以て具体的に説明するが、本発明
はこれに限定されるものではない。
はこれに限定されるものではない。
〔実施例〕
炭素数１２〜１３の高級アルコール（三菱油化■製ドパ
ノール２３）に酸化エチレンを３モル付加して得られた
ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ｐ＝３）を、１
ｍｍ１１ｇ以下の高真空下で減圧蒸留して得られた表１
に示す酸化エチレン付加モル数分布を有するポリオキシ
エチレンアルキルエーテルを用い、これを流下薄膜式硫
酸化装置にて、窒素ガスで１０容量％に希釈されたガス
状三酸化硫黄（ポリオキシエチレンアルキルエーテルに
対し１．０５倍モル）で、温度３０°Ｃにて硫酸化せし
めた。生成物を水酸化ナトリウム水溶液で中和してアル
キルエーテル硫酸塩を得た。このアルキルエーテル硫酸
塩の臭気及び色相の評価結果を表１に示した。
ノール２３）に酸化エチレンを３モル付加して得られた
ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ｐ＝３）を、１
ｍｍ１１ｇ以下の高真空下で減圧蒸留して得られた表１
に示す酸化エチレン付加モル数分布を有するポリオキシ
エチレンアルキルエーテルを用い、これを流下薄膜式硫
酸化装置にて、窒素ガスで１０容量％に希釈されたガス
状三酸化硫黄（ポリオキシエチレンアルキルエーテルに
対し１．０５倍モル）で、温度３０°Ｃにて硫酸化せし
めた。生成物を水酸化ナトリウム水溶液で中和してアル
キルエーテル硫酸塩を得た。このアルキルエーテル硫酸
塩の臭気及び色相の評価結果を表１に示した。
〔比較例１〕
実施例と同様の方法で、未反応アルコールを含む低沸点
成分をトッピングして得られた表１に示す分布のポリオ
キシエチレンアルキルエーテルを用いて、これを実施例
と同様の方法で硫酸化し、硫酸化物の色相と臭気を評価
し、その結果を表１に示した。
成分をトッピングして得られた表１に示す分布のポリオ
キシエチレンアルキルエーテルを用いて、これを実施例
と同様の方法で硫酸化し、硫酸化物の色相と臭気を評価
し、その結果を表１に示した。
〔比較例２〕
実施例で減圧蒸留に供したと同じポリオキシエチレンア
ルキルエーテルをそのまま用いて、実施例と同様の方法
で硫酸化し、硫酸化物の色相と臭気を評価し、結果を表
１に示した。
ルキルエーテルをそのまま用いて、実施例と同様の方法
で硫酸化し、硫酸化物の色相と臭気を評価し、結果を表
１に示した。
表１
Claims (1)
- ポリオキシエチレンアルキルエーテルを硫酸化してアル
キルエーテル硫酸塩を製造する方法において、該ポリオ
キシエチレンアルキルエーテルとして酸化エチレン平均
付加モル数（＠ｐ＠）が２〜４の範囲で、且つ酸化エチ
レン付加モル数１以下の成分が２０重量％以下であり、
酸化エチレン付加モル数５以上の成分が３０重量％以下
であるポリオキシエチレンアルキルエーテルを用いるこ
とを特徴とするアルキルエーテル硫酸塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15452088A JPH024762A (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | アルキルエーテル硫酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15452088A JPH024762A (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | アルキルエーテル硫酸塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH024762A true JPH024762A (ja) | 1990-01-09 |
Family
ID=15586052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15452088A Pending JPH024762A (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | アルキルエーテル硫酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH024762A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5565598A (en) * | 1992-06-01 | 1996-10-15 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of substantially odorless fatty alcohol ethersulfate salts |
-
1988
- 1988-06-22 JP JP15452088A patent/JPH024762A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5565598A (en) * | 1992-06-01 | 1996-10-15 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of substantially odorless fatty alcohol ethersulfate salts |
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